NL7906514A - Werkwijze en inrichting voor de winning van alfa-hydroxy- en alfa-amino-carbonzuren uit suiker- houdende media, die deze zuren bevatten. - Google Patents
Werkwijze en inrichting voor de winning van alfa-hydroxy- en alfa-amino-carbonzuren uit suiker- houdende media, die deze zuren bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7906514A NL7906514A NL7906514A NL7906514A NL7906514A NL 7906514 A NL7906514 A NL 7906514A NL 7906514 A NL7906514 A NL 7906514A NL 7906514 A NL7906514 A NL 7906514A NL 7906514 A NL7906514 A NL 7906514A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- calcium
- resin
- salt
- recovery
- sugar
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 37
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title description 2
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 35
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 239000004227 calcium gluconate Substances 0.000 claims description 23
- 229960004494 calcium gluconate Drugs 0.000 claims description 23
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 claims description 23
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 claims description 23
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 22
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 claims description 22
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 19
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 235000013927 calcium gluconate Nutrition 0.000 claims description 18
- NEEHYRZPVYRGPP-UHFFFAOYSA-L calcium;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound [Ca+2].OCC(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O NEEHYRZPVYRGPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 15
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 9
- OPSXJNAGCGVGOG-DKWTVANSSA-L Calcium L-aspartate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)[C@@H](N)CC([O-])=O OPSXJNAGCGVGOG-DKWTVANSSA-L 0.000 claims description 5
- 229940034055 calcium aspartate Drugs 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013921 calcium diglutamate Nutrition 0.000 claims description 3
- UMVAYAXXQSFULN-QHTZZOMLSA-L calcium;(2s)-2-aminopentanedioate;hydron Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O.[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O UMVAYAXXQSFULN-QHTZZOMLSA-L 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- XAHGBSMZOUCKFJ-GUHQSNPFSA-L calcium;(2r,3s,4r)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoate Chemical compound [Ca+2].OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O XAHGBSMZOUCKFJ-GUHQSNPFSA-L 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 32
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 32
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 26
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 26
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 18
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 18
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 17
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 16
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 16
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 15
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 15
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 12
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 11
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 7
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 6
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 229960005069 calcium Drugs 0.000 description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 6
- FBEHFRAORPEGFH-UHFFFAOYSA-N Allyxycarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(CC=C)CC=C)C(C)=C1 FBEHFRAORPEGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 4
- 241000589232 Gluconobacter oxydans Species 0.000 description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 3
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 3
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000186673 Lactobacillus delbrueckii Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- SPFMQWBKVUQXJV-BTVCFUMJSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;hydrate Chemical compound O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O SPFMQWBKVUQXJV-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 1
- XDIYNQZUNSSENW-NUVHGKSTSA-N (2r,3s,4s,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O XDIYNQZUNSSENW-NUVHGKSTSA-N 0.000 description 1
- CDVZCUKHEYPEQS-FOASUZNUSA-N (2s,3r,4r)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal;(2r,3s,4r)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O CDVZCUKHEYPEQS-FOASUZNUSA-N 0.000 description 1
- DPZHKLJPVMYFCU-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromopyridin-2-yl)acetonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(CC#N)N=C1 DPZHKLJPVMYFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFJVVLWBHSLXPN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanoic acid pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.C(C(O)C)(=O)O MFJVVLWBHSLXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000283725 Bos Species 0.000 description 1
- 229930182843 D-Lactic acid Natural products 0.000 description 1
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 235000014755 Eruca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000024675 Eruca sativa Species 0.000 description 1
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 description 1
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-KLVWXMOXSA-N L-gluconic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-KLVWXMOXSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 description 1
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- AQLMHYSWFMLWBS-UHFFFAOYSA-N arsenite(1-) Chemical compound O[As](O)[O-] AQLMHYSWFMLWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010051210 beta-Fructofuranosidase Proteins 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- XDVNRYBLLJRCFU-BTVCFUMJSA-N calcium;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound [Ca].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O XDVNRYBLLJRCFU-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229940022769 d- lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960000673 dextrose monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960003082 galactose Drugs 0.000 description 1
- 235000012209 glucono delta-lactone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000182 glucono-delta-lactone Substances 0.000 description 1
- 229960003681 gluconolactone Drugs 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001573 invertase Substances 0.000 description 1
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- -1 levulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229940041290 mannose Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021048 nutrient requirements Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000004686 pentahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/20—Aspartic acid; Asparagine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/14—Glutamic acid; Glutamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/56—Lactic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/58—Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
** * Μ ' {
Roquette Freres, Societe Anonyme volgens Frans recht te Lestrem, Frankrijk
Werkwijze en inrichting voor de winning van α-hydroxy- en a-amino-carbonzuren uit suikerhoudende media, die deze zuren bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de winning van α-hydroxy- en a-amino-carbonzuren uit suikerhoudende media, die deze zuren bevatten.
Verschillende werkwijzen zijn beschreven voor de 5 winning van de genoemde zuren uit deze mengsels.
Zo is voorgesteld door kristallisatie van het mengsel van osen, holosiden of polyholosiden, dat het uitgangsmateriaal vormt, het calciumzout van het gewenste aldonzuur, dat werd bereid door specifieke biochemische oxydatie, af te scheiden.
10 Dezelfde kristallisatie-techniek werd voorgesteld voor de afscheiding van calciumlaetaat uit het cultuurmedium, waarin melkzuur is bereid door anaerobe fermentatie.
Tenslotte is deze techniek toegepast voor de winning van glutaminezuur uit kweekmedia op basis van koolhydraten, waaruit 15 dit zuur wordt bereid door fermentatie.
Deze technieken zijn niet bevredigend zowel voor wat betreft de winningsgraad van het calciumzout als voor wat betreft de zuiverheid van dit zout. De uitvinding beoogt in het bijzonder dit nadeel te ondervangen en te voorzien in een geschikte werkwijze en inrich-20 ting voor de kwantitatieve winning van een zuiver calciumzout.
Volgens de werkwijze van de uitvinding brengt men hiertoe in een eerste trap het mengsel, waaruit men het ot-hydroxy- of α-amino-carbonzuur wenst te winnen en dat dit laatste bevat in de vorm van het calciumzout daarvan, in contact met een kationisch hars in de 25 calciumrvorm gedurende een voldoende lange tijd om een optimale adsorptie van het genoemde calciumzout te bewerkstelligen en elueert men in een tweede trap het van te voren verzadigde hars onder gebruikmaking van water.
790 65 14 i Μ % 2
Volgens een voordelige uitvoeringsvorm wordt de boven beschreven werkwijze toegepast op de winning van calciumgluconaat uit suikerhoudende media, die dit zout bevatten en die gediend hebben voor de bereüing daarvan door specifieke biochemische oxydatie.
5 Volgens een andere voordelige uitvoeringsvorm wordt de boven beschreven werkwijze toegepast op de winning van calciumxylo-naat uit suikerhoudende media, die dit zout bevatten en die hebben gediend voor de bereiding daarvan door specifieke biochemische ozydatie.
Volgens nog een andere voordelige uitvoeringsvorm 10 wordt de boven beschreven werkwijze toegepast voor de winning van cal- ciumlactaat uit suikerhoudende media, die dit zout bevatten en die hebben gediend voor de bereiding daarvan door specifieke biochemische oxydatie.
Volgens nog een andere voordelige uitvoeringsvorm wordt de boven beschreven werkwijze toegepast voor de winning van cal-15 ciumglutamaat uit technische suikerhoudende media, die dit zout bevatten.
Volgens nog een andere voordelige uitvoeringsvorm wordt de boven beschreven werkwijze toegepast voor de winning van calcium-aspartaat uit suikerhoudende media, die dit zout bevatten.
20 De uitvinding omvat eveneens andere maatregelen, die bij voorkeur tegelijkertijd worden toegepast en hieronder zullen worden beschreven.
De werkwijze volgens de uitvinding zal verder worden verduidelijkt in de onderstaande beschrijving en de voorbeelden, 25 die betrekking hebben op voordelige uitvoeringsvormen.
Voor de uitvoering van de volledige winning van de α-hydroxy- en α-amino-carbonzuren uit suikerhoudende media, die deze zuren bevatten, brengt men eerst in een eerste trap het mengsel, dat het zuur bevat in de vorm van het calciumzout daarvan, in contact met een 30 kationisch hars in de calcium-vorm.
Het betreffende hars bezit een kleine deeltjesgroot te verdeling en is in beperkte mate verknoopt met divinylbenzeen.
In de praktijk gebruikt men een kationisch hars van het gesulfoneerde styreen-divinylbenzeen-type in de calcium-vorm met 35 een deeltjesgrootteverdeling tussen 0,1 en 1 mm en bij voorkeur tussen 0,2 en 0,6 mm.
790 6 5 14 ε i 3
De verknopingsgraad ligt in de praktijk tussen 2 en 10 % en bij voorkeur tussen 3 en 5 %.
De hieronder aangegeven harsen, die met hun handelsnamen zijn aangeduid, kunnen bijvoorbeeld geschikt worden gebruikt: 5 ”CA 9220”, in de handel gebracht door Rohm & Haas, "Lewatit TX W 40”, in de handel gebracht door Bayer en ”C 20”, in de handel gebracht door Ste Dia-Prosim.
Met voordeel plaatst men het hierboven gedefinieerde hars in thermostatische kolommen.
10 Het contact tussen het te behandelen mengsel en het hars moet voldoende lang-durig zijn om een optimale adsorptie van het te winnen calciumzout van het zuur te garanderen; in de praktijk komt deze duur overeen met een debiet van 0,2-5 volumina per volume adsorberend hars en bij voorkeur met een debiet van 0,5-1,5 volumina per volume 15 hars.
Het mengsel bezit bij voorkeur een pH van meer dan 4,0 en een temperatuur tussen 20 en 100°C wanneer het in contact wordt gebracht met het hars, waarbij deze temperatuur bij voorkeur 75-85°C bedraagt .
20 Het gehalte aan droge materialen is een functie van de oplosbaarheid van de betreffende calciumzouten en in het algemeen ligt dit tussen 10 en 50 %.
In een tweede trap elueert men het hars, dat van te voren is verzadigd met het te winnen calciumzout van het zuur, met 25 behulp van warm water met een temperatuur in de buurt van die van het medium van de voorafgaande trap; in het algemeen zal deze temperatuur dus liggen tussen 75 en 85°C.
De gebruikte hoeveelheid elutie-water komt overeen met een debiet van 0,2-5 volumina per volume hars en bij voorkeur met 30 een debiet van 0,5-1,5 volumina per volume hars.
Men verzamelt de geëlueerde fracties in gedeelten in de orde van grootte van 1/20 tot 1/40 van het harsvolume.
Men stelt verrassenderwijze vast dat de a-hydroxy-en a-amino-carbonzuren in de vorm van de calciumzouten daarvan niet wor-35 den geweerd uit het macromoleculaire netwerk van het kationische hars, maar daarentegen in sterke mate worden geadsorbeerd. Als gevolg daarvan 790 65 14 * * > 4 worden de geëlueerde eerste fracties verrijkt met osen, holosiden of polyholosiden, terwijl de laatste fracties uitsluitend worden verrijkt met het calciumzout van het gewenste zuur, zodat de werkwijze volgens de uitvinding aldus leidt tot een volledige afscheiding van de genoemde 5 calciumzouten, die, evenals de mengsels van osen, holosiden en polyholosiden, waarin zij aanwezig zijn, bijgevolg met grote zuiverheid worden gewonnen.
De hierboven beschreven werkwijze kan worden uitgevoerd onder gebruikmaking van een inrichting, omvattende een c£ meer 10 parallel opgestelde chromatografie-kolommen,geschikte middelen voor het alternatief voeden van deze kolom of kolommen met te scheiden mengsel en elueermiddel en middelen voor het verzamelen van de fracties.
Een dergelijke inrichting is weergegeven op de bijgaande tekening.
15 Deze inrichting omvat een kolom 35, gevuld met hars R en aan het bovengedeelte daarvan gevoed via een leiding 36, voorzien van een pomp 37, en een verhittingsapparaat 38. De pomp 37 is via een leiding 39 verbonden met een vat 42, gevuld met het te scheiden mengsel., aangeduid door A+B, en via een leiding 40 met een vat 43, gevuld 20 met elutie-water. Via een leiding 41 is de pomp 37 eveneens verbonden met een vat 44, dat hieronder zal worden beschreven. Elektro-sluizen 45, 46 en 47 zijn respectievelijk aangebracht in de leidingen 39, 40 en 41.
Kolom 35 is via een leiding 48 aan het benedengedeelte daarvan verbonden met een vat 49 en een vat 50, waarbij de toe-25 gang tot deze twee vaten mogelijk wordt gemaakt door opening van respectievelijk een elektro-sluis 51 en een elektro-sluis 52. Een derde elek-tro-sluis 53 is aanwezig in de leiding 48, waarbij het gedeelte 48a van deze leiding, benedenloops ten opzichte van de elektro-sluis 53, het benedengedeelte van de kolom 35 verbindt met het bovengenoemde vat 44.
30 De werking van dit samenstel is hieronder beschre ven.
Aanvankelijk, wanneer de elektro-sluis 45 geopend en de elektro-sluizen 46 en 47 gesloten zijn, stuwt de pomp 37 het mengsel A+B door leiding 36 in kolom 35. Vanaf het moment waarop de 35 kolom 35 als voldoende geladen kan worden beschouwd wordt de elektro-sluis 45 gesloten en na de opening van de elektro-sluis 46 stuwt pomp 790 65 14 * * 5 37 elutie-water naar kolom 35. Onder geschikte regeling van respectievelijk de opening en de sluiting van de elektro-sluizen 51, 52 en 53 stuwt men, rekening houdende met het afscheidingseffect, bewerkstelligd door het hars R, aanwezig in kolom 35, het produkt A in vat 49, het produkt B 5 in vat 50 en de "kleine wateren" (fractie tussen de respectievelijke pieken, die betrekking hebben op produkt A en produkt B) naar vat 44.
De toepassing van deze "kleine wateren" als elutie-middel in plaats van het elutie-water, aanwezig in vat 43, door opening van elektro-sluis 47 in plaats van de elektro-sluis 46 op het moment van de elutie maakt het 10 mogelijk de volumina water, die in de inrichting circuleren, te verminderen.
De uitvinding wordt verder toegelicht maar niet beperkt door de volgende voorbeelden.
Voorbeeld I
15 Scheiding van mengsels, bevattende enerzijds calciumgluconaat en anderzijds glucose, galactose, fructose of mannose.
(a) Scheiding van glucose-calciumgluconaat.
Men bereidt 100 cm van een oplossing, bevattende 20 g zuivere glucose en 10 g calciumgluconaat.
3 20 Men brengt deze oplossing bij een debiet van 2 cm / min. en bij een temperatuur van 85°G in een kolom met een hoogte van 90 cm en een diameter van 2 cm met een dubbele thermostatische omhulling, gevuld met 400 ml kationische harsen van het gesulfoneerde styreen-divinylbenzeen-type in de calcium-vorm met een deeltjesgrootteverdeling 25 tussen 0,2 en 0,4 mm en een verknopingsgraad van 4 %, aan de uitgang daarvan voorzien van een registrerende polarimeter van het type Bendix . . . . . . 3 en van een fractie-verzamelmrichtmg, die fracties van 20 cm kan winnen.
• 3
De elutie wordt uitgevoerd met behulp van 500 cm 30 water met een temperatuur van 80°C.
3
Elke fractie is 20 cm .
Voor elke fractie bepaalt men het gehalte aan oplosbare materialen, uitgedrukt als percentage droge materialen, 35 de draaiingshoek L(P), verkregen met behulp van een polarimeter, en 790 65 14 V * s 6 het specifieke draaiingsvermogen (α)η, dat wordt 20 M . u verkregen met de formule = L(P).—. 1, waarin M de concentratie, uitgedrukt in g, V het volume in ml en 1 de lengte van de polarimeter, uitgedrukt in dm, voorstellen.
5 De resultaten van deze bepalingen zijn aangegeven in onderstaande tabel A.
_' Tabel A _ F % oplosbare L(P) a(D) F % oplosbare L(P) a(D) materialen materialen 10 1 0 14 2,00 +0,01 + 48,00 20 15 3,00 +0,01 + 16,00 30 - - 16 4,50 +0,015 + 8,50 40 17 5,00 +0,02 + 7,20 50 - - 18 5,00 +0,02 + 7,20 15 6 0 19 4,50 +0,015 + 7,00 7 0 - - 20 4,00 +0,10 + 7,20 8 5,00 +0,15 +55,20 21 3,50 +0,10 + 7,20 9 10,00 +0,20 +54,70 22 3,00 +0,10 + 6,80 10 12,50 +0,22 +54,50 23 2,50 +0,10 + 7,00 20 11 14,00 +0,23 +54,90 24 2,00 +0,05 +7,00 12 14,50 +0,24 +54,60 25 1,50 +0,05 13 10,60 +0,06 +53,20 26 0,50 +0,05
De bijgaande grafiek A geeft de variatie van het gehalte aan oplosbare materialen, uitgedrukt in g/1, als functie van de 25 achtereenvolgens verzamelde fracties.
Uit deze grafiek blijkt de achtereenvolgende elu-tie van glucose en vervolgens van het gluconaat (respectievelijk fracties 8-14 en 14-27).
(b) Scheiding van galactose-calciumgluconaat♦ 30 Uitgaande van zuiver kristallijn lactose, na hydro lyse met zwavelzuur en precipitatie van het calciumsulfaat, bewerkstel- 790 6 5 14 « * 7 ligt men een biologische oxydatie van het verkregen mengsel van glucose-galactose.
Op 350 g/1 in een medium, waaraan 10 g/1 maisweek-vloeistof en 50 g/1 CaCO^ zijn toegevoegd, voert men door kweken van een 5 stam van Acetobacter suboxydans een specifieke oxydatie uit van het glucose, aanwezig in het stoechiometrische mengsel van glucose en galactose.
Na de zuivering door centrifugering, volledige neutralisatie van het gevormde gluconzuur en winning van een gedeelte van 10 het calciumgluconaat door kristallisatie wint men de kristallisatie- moederlogen, bevattende 197 g/1 reducerende suikers, in hoofdzaak bestaande uit galactose en 102 g/1 gluconzuur in de vorm van het calciumzout.
Men behandelt 100 cm van deze moederlogen met behulp van het materiaal , beschreven in voorbeeld 1(a), en men voert de-15 zelfde bepalingen uit.
Uit grafiek B, die het gehalte in g/1 van de geëlu-eerde fracties als functie van het nummer van de fractie aangeeft, blijkt de aanwezigheid van twee goed gedefinieerde pieken, namelijk eerst galactose (fracties 8-15) en vervolgens calciumgluconaat (fracties 16-28).
20 (c) Scheiding van fructose-calciumgluconaat.
Uitgaande van zuiver gekristalliseerd saccharose en na enzymatische hydrolyse met invertase voert men een specifieke biologische oxydatie van glucose van het verkregen mengsel van glucose-fructose uit; hiertoe kweekt men op 350 g/1 gluciden in een cultuur-25 medium, waaraan 7 g/1 Fould-Springer gistextract en 50 g/1 CaCO^ zijn toegevoegd, een stam van Acetobacter suboxydans.
Na 48 uren kweken en onder waarneming van de variatie van de hoeveelheid opgeloste zuurstof was het mogelijk 98 % van de dextrose te oxyderen zonder de fructose, aanwezig in het kweekmedium, 30 te oxyderen.
Na de zuivering en winning van een gedeelte van het calciumgluconaat door eenvoudige kristallisatie van het volledig met kalk geneutraliseerde fermentatiemedium konden de kristallisatie-moeder-logen worden gewonnen en deze bevatten 204 g/1 reducerende suikers, die 35 in hoofdzaak bestonden uit fructose en 98 g/1 gluconzuur in de vorm van het calciumzout daarvan.
790 65 14 V * 8
Op de kolom, beschreven in voorbeeld 1(a) behandelt 3 met 100 cm van deze aldus bereide moederlogen. De elutie werd uitgevoerd met 550 cm^ warm water van 80°C.
Een aantal van de in voorbeeld 1(a) beschreven be-5 palingen werd uitgevoerd en de daarbij verkregen resultaten zijn aangegeven in onderstaande tabel B.
• Tabel B
Nummer van fractie Materialen (g/liter) 10 2 3 4 5 6 15 *7 8 22,5 9 85 10 121 11 150 20 12 195 13 145 14 50 15 25 16 30 25 17 42,5 18 55 19 51 20 45 21 35 30 22 24 23 15 24 7,5
Uit grafiek C blijkt het gehalte in g/1 van de geëlueerde fracties als functie van het nummer van de fractie.
35 Uit deze grafiek blijkt de uittreding in twee goed gedefinieerde pieken, namelijk eerst van fructose (fracties 8-14) 790 6 5 14 * 4 9 en vervolgens van calciumgluconaat (fra cties 15-25).
De fracties 8-14 worden verzameld, gedeminerali-seerd met ionuitwisselaarharsen, ingedampt tot 94 % materiaal en bedeeld met een volume ethanol.
5 Een overvloedige kristallisatie van zuiver levulose wordt verkregen: otD = -92°.
Wanneer men fracties 16-24 indampt tot 24 % droge materialen bij 70°C verkrijgt men een overvloedige kristallisatie van calciumgluconaat.
10 Een andere scheiding van fructose-calciumgluconaat werd op de volgende wijze uitgevoerd.
Uitgaande van een melasse van suiker en suikerbiet, na inversie met zwavelzuur en neutralisatie met kalk, bewerkstelligt men een biologische oxydatie van het verkregen mengsel van dextrose-fructose 15 volgens een semi-continu proces. De in de melasse aanwezige verontreinigingen veroorzaken voor een concentratie van 350 g/1 een veel te lange latente fase.
Daarom werd aan een kweekmedium, bevattende 7 g/1 Fould-Springer-gist en 50 g/1 CaCO^, het equivalent van 100 g/1 gluciden, 20 afkomstig uit de melasse, toegevoegd.
Na 24 uren kweken en met behulp van de aanwijzingen verschaft door de meting van zuurstof, opgelost in de vloeistoffase, was het mogelijk semi-continu gehydrolyseerde melasse toe te voegen tot een totaal gehalte van 300 g/1.
25 Deze oplossing bevatte 140 g/1 reducerende suikers, in hoofdzaak levulose, en 160 g/1 calciumgluconaat.
Na de centrifugering van het van te voren met kalk geneutraliseerde cultuurmedium werden 8 liter van het cultuurmedium gebracht op een kolom van 40 liter, gevuld met hars van het type CA 9 220.
30 Na de elutie met 70 liter water bij 80°C werden fracties van 2,5 liter gewonnen.
Men constateert een aanzienlijke vermindering van de kleuringen aan de top van de kolom en een scheiding in twee golven, waarbij de ene levulose (fracties 10-14) en de tweede calciumgluconaat 35 (fracties 15-25) bevat.
(d) Scheiding van mannose-calciumgluconaat.
790 65 14 * \ 10
Na de isomerisatie bij 120°C en in tegenwoordigheid van 1 °/oo ammoniummolybdaat van een oplossing van zuivere dextrose verkreeg men een mengsel van dextrose-mannose, bevattende 36 % mannose en 64 % dextrose.
5 Dit mengsel werd op specifieke wijze geoxydeerd op de hierboven beschreven wijze onder gebruikmaking van een stam van Acetobacter suboxydans.
Na de oxydatie, zuivering en een eerste kristallisa-3 tie van calciumgluconaat werden 100 cm van de oplossing van de moederlo- 10 gen gebracht op een kolom van hetzelfde type als gebruikt in de voorgaande voorbeelden.
De in voorbeeld 1(a) aangegeven bepalingen werden uitgevoerd en de daarbij verkregen resultaten (aantal gram/liter als functie van het nummer van de fractie) zijn aangegeven in grafiek D.
15 Uit deze grafiek blijkt dat de fracties 10-16 mannose bevatten; deze worden verzameld, ingedampt tot 90 % droog materiaal en bedeeld met een volume methanol.
Men verkreeg een overvloedige kristallisatie van zuiver mannose.
20 De fracties 18-28 bevatten calciumgluconaat.
(e) Afscheiding van kalkgluconaat uitgaande van een mengsel van osen, holosiden en polyholosiden.
Bereiding van calciumgluconaat of glucono-delta-lacton uit de nevenprodukten van de dextrose-bereiding.
25 De bereiding van het zuivere dextrose kan worden uitgevoerd door hydrolyse van de a-1,4-bindingen van de glucose-eenheden van zetmeel door achtereenvolgende inwerking van α-amylase en amylo-glucosidase; men verkrijgt onder normale technische omstandigheden (400 g/1 materialen) een hydrolyse van 94 %.
30 De oplossing bevat 94 % dextrose, terwijl de rest bestaat uit di- en polyholosiden, die aan de enzymatische inwerking zijn ontsnapt.
Na de zuivering en kristallisatie wint men 80 % van het materiaal in de vorm van dextrose-monohydraat.
35 Het nevenprodukt, bestaande uit een hydrol van de tweede worp, bevat ongeveer 70-75 % zuivere glucose en 25-30 % van een 790 65 14 « * 11 mengsel van di- en polyholosiden.
Men brengt deze moederlogen van de kristallisatie in een fermentor in een hoeveelheid van 300 g/1 in tegenwoordigheid van CaCOg en maisweekvloeistof in een hoeveelheid van 10 g/1.
5 Na afloop van de fermentatie, na 48 uren biologi sche oxydatie met behulp van een stam van Acetobacter suboxydans en na het gehalte aan opgeloste zuurstof te hebben hersteld, bevatte de oplossing 240 g/1 calciumgluconaat, waarbij de resterende reducerende suikers bestonden uit maltose-isomaltose en talloze andere polyholosiden.
10 Na de centrifugering en filtratie verkreeg men een overvloedige kristallisatie van calciumgluconaat.
De verkregen moederlogen bevatten een aanzienlijke hoeveelheid calciumgluconaat, waarvan de winning onmogelijk bleek als gevolg van de aanwezigheid van de hierboven genoemde verontreingingen.
15 Men bracht 15 liter van deze moederlogen met 160 g/1 droge materialen op 40 liter kationische harsen met een verknopings-graad van 4 %, bestaande uit harsen van het merk Lewatit CA 9 220, waarbij het debiet 400 cm /min. en de temperatuur 90°C bedroeg; de eluering werd uitgevoerd met behulp van 70 liter gedestilleerd water met 20 een temperatuur van 90°C. De oplossing werd gewonnen in fracties van 2,5 liter.
De in voorbeeld 1(a) beschreven bepalingen werden uitgevoerd en de daarbij verkregen resultaten zijn aangegeven in tabel C.
25 790 6 5 14 t > 12 _Tabel C _ F % oplosbare L(P) a(D) F %oplosbare L(P) a (D) _materialen_ _materialen_ 1 0 - 13 2,50 -0,25 -4,80 5 2 0 - 14 2,00 -0,65 -15,60 30 - - 15 1,50 -0,17 -5,44 4 0 - - 16 2,00 +0,27 +6,48 5 0 - - 17 5,00 +0,80 +7,68 60 18 10,50 +0,95 +4,33 10 7 0 - - 19 10,00 +1,05 +5,04 8 2,50 +3,70 +88,80 20 8,50 +1,25 +7,06 9 4,50 +5,70 +68,40 21 7,00 +1,05 +7,20 10 5,50 +5,37 +51,56 22 5,00 +0,80 +7,68 11 5,50 +6,25 +55,00 23 3,50 +0,47 +6,47 15 12 4,50 +3,17 +33,82 24 2,50 +0,35 +6,76
De fracties 8-15 bevatten de polyholosiden en de fracties 16-24 bevatten calciumgluconaat.
Voorbeeld II
Afscheiding van calciumxylonaat uit een mengsel van osen.
20 Uitgaande van een hydrolysaat van "rafles" van mais en na een zuivering kristalliseert men de zuivere xylose.
De moederlogen na de kristallisatie van de zuivere xylose bevatten een mengsel van pentosen en hoxosen, in hoofdzaak bestaande uit xylose-arabinose-galactose en glucose.
25 Door biochemische oxydatie met een stam van Aceto- bacter suboxydans is het mogelijk de xylose en de glucose specifiek te oxyderen.
Na de oxydatie en zuivering brengt men in een hoe- 3.3 veelheid van 2 cm /min. 40 cm van een oplossing, bevattende 250 g/1 30 droge materialen, bij 80°C op de in voorbeeld 1(a) beschreven kolom, gevuld met hars CA 9 220. Het effluent werd gewonnen in fracties van 20 cm^.
790 6 5 14 r ·β 13
Men bepaalde voor elke fractie het gehalte aan droge materialen (g/l) en de verkregen resultaten zijn aangegeven in onderstaande tabel D.
Tabel D
5 Nummer van Droog materiaal Nummer van Droog materiaal fractie (g/liter)_ fractie (g/liter)_ 1 16 20 2 17 25 3 18 25 10 4 - 19 20 5 20 28 6 21 34 7 22 40 8 8 23 42 15 9 12 24 44 10 19 25 40 11 19 26 33 12 24 27 26 13 30 28 20 20 14 37 29 12 15 35 30 8
De in de bovenstaande tabel aangegeven resultaten zijn uitgezet in grafiek E.
Uit deze grafiek E blijkt dat de fracties 7-17 25 bestaan uit niet-geoxydeerde osen en de fracties 18-32 bestaan uit calciumxylonaat en -gluconaat.
Voorbeeld III
Zuivering van calciumlactaat.
De bereiding van melkzuur of calciumlactaat door 30 anaerobe fermentatie is een reeds lang en goed bekend proces.
Deze anaerobe fermentatie verbruikt in vergelijking met bijvoorbeeld de bereiding van citroenzuur weinig energie, terwijl zij bovendien 100-150 g melkzuur per liter kweekmedium geeft in 2-3 fermentatie-dagen.
35 Deze fermentatie verschaft anderzijds verhoogde opbrengsten aan melkzuur in de orde van grootte van 90 7», zelfs wanneer 790 6 5 14 * » % 14 men uitgaat van goedkope bronnen van gluciden (melasses - hydrolen, die de nevenprodukten van de dextrose-bereiding vormen).
Zij vertoont ongelukkigerwijze echter een ernstig nadeel; zij is zeer veel eisend ten aanzien van de complementaire voe-5 dingsmaterialen, organische stikstofhoudende materialen, oligo-elementen, oplosbare vitaminen en andere. Het hoge percentage van deze oplosbare materialen maakt het zuiveringsproces van calciumlactaat en in het bijzonder van melkzuur moeilijk, in het bijzonder voor de bereiding van calciumlactaat en melkzuur voor voedingsdoeleinden.
10 De kristallisatie van calciumlactaat maakt de zui vering van het produkt mogelijk, maar geeft onvolledige opbrengsten en een aanzienlijk percentage (30-50 %) van het lactaat-produkt blijft achter in de laatste moederlogen van de kristallisatie. Bovendien doen zich gedurende de kristallisatie precipitatie-verschijnselen van colloïden 15 voor, die leiden tot de vorming van een calciumlactaat, dat troebele oplossingen geeft, die niet voldoen aan de Codex of aan de eisen voor voedingsmiddelen.
Talloze werkwijzen voor de zuivering van melkzuur, verkregen uit een cultuurmedium, zijn bekend naast de kristallisatie van 20 calciumlactaat.
De toepassing van deze werkwijzen heeft talloze nadelen en maakt niet altijd de bereiding mogelijk van produkten met een goede voedingsmiddelkwaliteit. Resten van oplosmiddelen of van nevenprodukten kunnen achterblijven in het melkzuur.
25 Om al deze redenen heeft men gemeend dat de zuive ring moest worden uitgevoerd zonder toepassing van oplosmiddel.
Op een buis met een hoogte van 90 cm en een diameter van 2 cm met een dubbele thermostatische omhulling en voorzien van een verzamelinrichting voor fracties behandelt men het mengsel van dex-30 trose-calciumlactaat (10 %'s oplossing van dextrose en lactaat) teneinde de invloed te onderzoeken van het debiet, de temperatuur en de hoeveelheid te scheiden produkt. Hiertoe werd het effluent in serie geanalyseerd met een automatische continue Bendix-polarimeter en met een UV-cel voor de bepaling van de oplosbare proteïnen.
35 Het gebruikte hars was een hars van het type CA
9 220, de temperatuur 80°C, de temperatuur van het elutie-water 80°C en 790 65 14 3 15 de onderzochte debieten waren 200 , 250 , 400 en 600 cm /uur.
Men constateert voor elke van deze debieten een volledige scheiding van het dextrose en het calciumlactaat, waarbij het dextrose als eerste uittreedt en vervolgens het lactaat in volledig 5 gescheiden toestand.
Identieke proeven werden vervolgens uitgevoerd bij 40°C, 60°C, 80°Cen 90°C bij een debiet van 200 cm'Vuur.
Er kon geen noemenswaardig verschil worden waargenomen tussen de verschillende scheidingen.
10 Uitgaande van de genoemde oplossing werden schei- 3 dingen uitgevoerd op 50, 100, 150, 200 en 225 cm oplossing.
In elk van de gevallen was het mogelijk enerzijds het dextrose en anderzijds het calciumlactaat te winnen bij de hoogst mogelijke hoeveelheden droge materialen.
15 Er bestaan dus geen kritische waarden met betrek king tot de drie genoemde parameters.
De temperatuur kan zonder moeilijkheden worden verhoogd tot 80-90°C. Bij deze temperatuur kunnen scheidingsdebieten 3 van 600 cm /uur of meer worden toegepast.
20 Aanzienlijke hoeveelheden van het mengsel kunnen 3 worden gescheiden; in het onderhavige geval vertegenwoordigen 200 cm van het mengsel 50 % van het volume van het materiaal.
(a) Scheiding uitgaande van een cultuurmedium.
Men behandelde cultuurmedia, afkomstig van de 25 fermentatie van dextrose, namelijk het hydrol Hl nevenprodukt van de eerste kristallisatie van dextrose en vervolgens het hydrol H2 nevenprodukt van de tweede kristallisatie van dextrose.
In alle gevallen werd de fermentatie uitgevoerd in minder dan 72 uren met Lactobacillus Delbrucki. Waargenomen werd de 30 totale verdwijning van de reducerende suikers in minder dan 72 uren en de vorming van 110-120 g/liter melkzuur bij het eind van de fermentatie. De zuivering werd uitgevoerd door een behandeling met kalk bij een pH van 9,0 en een temperatuur van 90°C; tenslotte werd een filtratie uitgevoerd.
35 Het gefiltreerde cultuurmedium bevat gewoonlijk 16 % droge materialen.
790 65 14 » -v 16
In het geval van het hydro 1 Hl werd de scheiding uitgevoerd bij 25 % droge materialen na indamping.
In het geval van het hydrol H2 werd de scheiding uitgevoerd bij 18 % droge materialen.
5 Het gebruikte materiaal was het hierboven beschre ven materiaal.
De proefomstandigheden bij de behandeling van 100 cm oplossing waren een temperatuur van 80 C , een debiet van 200 cm / uur en een elutie met water bij 80°C.
10 Uit de scheidingscurven blijkt de uittreding van het calciumlactaat bij de 17 fractie.
De voorafgaande fracties zijn zeer sterk gekleurd en zij precipiteren met. alkohol bij een verdunning van 500 % alkohol (aanwezigheid van proteïnen). Zij zijn troebel in oplossing en bevatten 15 anorganische materialen.
Uitgaande van de verzamelde lactaat-fracties werd de kristallisatie van het calciumlactaat bewerkstelligd.
Het samenstel van deze fracties, bevattende 60 g/1 lactaat, werd ingesteld op een pH van 5,5 met een kleine hoeveelheid 20 zuiver melkzuur. De oplossing werd ontkleurd op een kolom van Pittsburg-koolstof, ingedampt tot 150 g/1 en afgefiltreerd door een bacteriologisch filter van het type Cofram.
Na 48 uren kristallisatie tot gewone temperatuur, afzuiging en droging van het produkt werd 75 % van de totale hoeveelheid 25 calciumlactaat in de vorm van het pentahydraat gewonnen.
Het calciumlactaat voldoet op alle punten aan de farmaceutische eisen, beschreven in de Codex.
In vergelijking hiermee wordt waargenomen dat wanneer de kristallisatie direct wordt uitgevoerd op de cultuurmedia het 30 niet alleen ónmogelijk is deze te ontkleuren, maar dat eveneens een lactaat wordt verkregen, dat een troebele en gekleurde 10 %'s oplossing geeft.
(b) Scheiding uitgaande van'melasse.
Het zuivere calciumlactaat wordt gewonnen uit een 35 cultuurmedium, verkregen door fermentatie van melasse,
In het geval van melasse als uitgangsmateriaal is 790 65 14 17 de zuivering van het calciumlactaat en het melkzuur nog bewerkelijker; omdat de melasse het residu is van de kristallisatie van dextrose bevat deze een aanzienlijk percentage suikers in de vorm van verschillende minerale materialen en in de vorm van organische verontreinigingen.
5 Het samenstel van deze verontreinigingen vervuilt altijd het calciumlactaat en melkzuur, verkregen door fermentatie van de melasse. Om deze reden gebruiken talloze fabrikanten van melkzuur zuivere suiker voor de bereiding van melkzuur of calciumlactaat van voedings-middelkwaliteit of farmaceutische kwaliteit.
10 De melkzuurfermentatie (stam Lactobacillus Delbrucki) werd uitgevoerd met de melasse (120 g/1 totale reducerende suikers). In minder dan 48 uren en bij een temperatuur van 47°C verkreeg men 117 g/1 melkzuur.
Na de zuivering door behandeling met kalk en de 15 filtratie werden zuiveringen uitgevoerd met ionuitwisselaarharsen onder 3 behandeling van 100 cm , bevattende 180 g/1 materialen, en vervolgens 3 100 cm , bevattende 300 g/1 materialen, verkregen door indamping.
Het gebruikte materiaal was het hierbo ven beschreven materiaal en de omstandigheden waren de volgende, namelijk een tenr-20 peratuur van 80°C, een hoeveelheid droge materialen van 18° Brix en 30° Brix, een debiet van 200 cm^/uur en een elutie met water bij 80°C.
Uit de analyse van de verzamelde fracties blijkt een uittreding in twee golven, waarbij de eerste de colloïden, de proteïnen, de anorganische zouten en sporen van residuale gluciden en de 25 tweede het in sterke mate ontkleurde oplosbare calciumlactaat bevat.
De lactaat-fracties werden verzameld, ontkleurd met actieve kool en ingedampt tot 150 g/1.
Na de kristallisatie gedurende 48 uren en de droging gaven deze meer dan 70 % zuiver lactaat-pentahydraat van farma-30 ceutische kwaliteit.
Wanneer de proeven werden uitgevoerd op het cul-tuurmedium verkreeg men technische lactaten, die troebele en gekleurde 10 %’s oplossingen gaven.
(c) Scheiding uitgaande van een medium bereid op 35 basis van een hydrol H2.
Na de fermentatie in een fermentor van 300 liter 790 6 5 14 18 uitgaande van een hydro 1 H2, bevattende 120 g/1 gluciden, werd het cul-tuurmedium, dat van te voren met kalk was gecoaguleerd, afgefiltreerd bij een temperatuur van 90°C.
Bij de analyse van het medium na de filtratie wer-5 den de volgende resultaten verkregen:
Bx 16 % materiaal
Aeiditeit 108 g/1
Reducerende suikers 0,12 g/1
Reducerende suikers 10 na hydrolyse 0,16 g/1 L-melkzuur 59 g/1 D-melkzuur 44 g/1
Totaal 103 g/1
Bij een debiet van 32 1/uur (1 volume/uur) en bij 15 een temperatuur van 80°C voert men aan een kolom met een hoogte van 2 meter en een diameter van 25 cm, gevuld met 40 ml hars van het type CA 9 220, 8 liter gefiltreerd cultuurmediüm, bevattende 15,5 % droge materialen, en vervolgens 20 liter gedestilleerd water met een temperatuur van 80°C toe.
20 Het effluent werd gescheiden in twee fracties: 18 liter verontreinigingen, bevattende de colloïden, de kleurstoffen, de proteïnen en andere verontreinigingen, en 15-17 liter gezuiverd cal-ciumlactaat. De lactaat-concentratie was 55 g/1.
Dit aldus gezuiverde lactaat werd ingedampt tot 25 250 g/1.
De precipitatie van het calcium werd bewerkstelligd met behulp van zwavelzuur.
Het calciumsulfaat werd afgefiltreerd en de melk-zuuroplossing werd gezuiverd door deze te leiden over een kationisch 30 hars ter verwijdering van oplosbaar calcium en vervolgens over een an-ionisch hars ter verwijdering van oplosbaar sulfaat.
Na de ontkleuring met korrelvormige actieve koolstof, aangebracht in kolommen met een hoogte van 2 meter, werd de heldere en ontkleurde oplossing ingedampt tot 80 % droge materialen.
35 Deze melkzuur-oplossing, die in de vorm is van een stroopachtige vloeistof, nagenoeg geen geur bezit en zeer licht geel 790 65 14 4 19 achtig gekleurd is, geeft bij de analyse de volgende resultaten:
Verkregen F.C.C.- melkzuur normen
Zuiverheid 99,5 95-105 5 Arseniet 0 3 dpm
Cl 0 0,2 %
Citroenzuur voldoet zie proeven
Oxaalzuur aan de
Fosforzuur F.C.C.- 10 Wijnsteenzuur normen
Zware metalen voldoet aan F.C.C.- normen IJzer 0,2 10 dpm 15 Suikers negatief zie proeven
Sulfaat negatief 0,25 %
Calcium negatief 2
Kleuring 99 % doorlating bij 540 20 Dichtheid 1,92 X F.C.C. = Food Chemical Codex, dat wil zeggen volgens de internationale normen, die de kwaliteit van voedingsprodukten regelen.
Dit zuur voldoet op alle punten aan de voedings-25 middel-eisen van de Food Chemical Codex (waarvan de normen hierboven zijn gedefinieerd).
Uitgaande van deze zelfde lactaat-oplossing, bevattende 55 g/1, verkreeg men na instelling van de pH op 5,5, indamping tot 150 g/1, ontkleuring via een koolstof-kolom, filtratie door een 30 bacteriologisch filter, kristallisatie, afzuiging en droging in een ge-fluïdiseerd bed, een calciumlactaat, dat bij de analyse de volgende resultaten gaf: 790 65 14 * J· 4 λ 20
Identiteit voldoet aan de Franse farmacopee
Uiterlijk fijn poeder
Kleuring wit
Geur reukloos 5 5 %’s oplossing helder
Kleuring geen
Gewichtsverlies bij 105°C 27,5 %
Titer (in %) van droog produkt 99,3 % van produkt . 5^0 101,7 % 10 Zware metalen
Pb 2 dpm
Fer 8 dpm
Ba 0
Mg 290 mg/kg 15 Cl 24 mg/kg SO. 0 4
Reducerende suikers 0
Vluchtig vetzuur 0
Dit lactaat voldoet aan de farmaceutische normen.
20 Voorbeeld IV
Afscheiding van glutaminezuur en glucose.
De α-aminozuren in de vorm van de calciumzouten daarvan kunnen worden afgescheiden van de osen of polyholosiden.
Op hetzelfde materiaal als beschreven in voorbeeld 25 1(a) en onder dezelfde omstandigheden werd een mengsel van calcium- glutamaat en glucose gescheiden.
Hiertoe werden bij een debiet van 200 ml/uur 20 ml van het genoemde mengsel, bevattende 2 g glutaminezuur, geneutraliseerd met CaO, en 2 g glucose, toegevoerd.
30 De temperatuur was 80°C. Het effluent werd ge wonnen in de vorm van fracties van 20 ml na de elutie met behulp van water van 80°C.
Het gehalte aan droge materialen van elk van de verzamelde 22 fracties werd bepaald.
35 De verkregen waarden zijn aangegeven in onderstaan de tabel E en uitgezet in grafiek F.
790 65 14 21
Tdb el E
Nummer van fractie - Droog materiaal (g/1) 2 3 5 4 5 6 7 8 10 9 10 0,5 11 1,8 12 2,7 13 3,0 15 14 1,7 15 1,2 16 1,4 17 1,7 18 1,6 20 19 1,2 20 0,8 21 0,3 22 0
De glucose bevindt zich in fracties 9-15 en het 25 glutamaat in fracties 15-22.
Voorbeeld V
Scheiding van calciumaspartaat en glucose.
Op dezelfde wijze als in voorbeeld IV bewerkstelligt men de scheiding van een mengsel, bevattende 200 g/1 glucose en 30 200 g/1 calciumaspartaat.
De aan de chromatografie onderworpen hoeveelheid was eveneens 20 ml bij een debiet van 200 ml/uur en bij 80°C. De elutie werd uitgevoerd met water van 80°G.
De fracties werden verzameld op dezelfde wijze als 35 hierboven beschreven en geanalyseerd ter bepaling van het gehalte daarvan aan droge materialen.
790 65 14 <* 22
De verkregen resultaten zijn aangegeven in onderstaande tabel F en uitgezet in grafiek G.
Tabel F
Nummer van fractie Droog materiaal (g/D
5 1 2 3 - ' 4 5 10 6 7 8 0,2 9 0,5 10 1,0 15 11 2,2 12 3,8 13 5,4 14 5,4 15 4,0 20 16 2,8 17 2,6 18 2,6 19 3,2 20 3,4 25 21 3,2 22 2,8 23 2,3 24 1,8 25 1,4 30 26 1,0 27 0,7 28 0,5 29 0,2 30 0 35 De curve, die de variatie van het gehalte aan droge materialen als functie van het nummer van de fractie weergeeft, is 790 65 14 ,ν % 23 aangegeven in grafiek G.
De fracties 8-16 bevatten de glucose en de fracties 18-29 het calciumaspartaat.
Uit de bovenstaande resultaten blijkt dat bij toe-5 passing van de werkwijze volgens de uitvinding de afscheiding van de α-hydroxy- en α-amino-carbonzuren in de vorm van de calciumzouten daarvan uitgaande van suikerhoudende media, die deze zuren bevatten, kwantitatief is, waarbij de genoemde calciumzouten worden gewonnen in een zuiverheids graad van meer dan 90 %.
10 Het zal duidelijk zijn dat de uitvinding geenszins beperkt is tot de hierboven beschreven speciale uitvoeringsvormen, maar daarentegen alle varianten daarvan omvat.
15 790 65 14
Claims (12)
1. Werkwijze voor de winning van a-hydroxy- en a-amino-carbonzuren uit suikerhoudende media, die deze zuren bevatten, met het kenmerk, dat men in een eerste trap het mengsel, waaruit men het 5 α-hydroxy- of a-amino-carbonzuur wenst te winnen en dat dit laatste bevat in de vorm van het calciumzout daarvan, in contact brengt met een kationisch hars in de calcium-vorm gedurende een voldoende lange tijd om een optimale adsorptie van het genoemde calciumzout te bewerkstelligen en vervolgens in een tweede trap het van te voren verzadigde hars 10 elueert met behulp van water.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men de werkwijze toepast op de winning van calciumgluconaat uit suikerhoudende media, die dit zout bevatten en die hebben gediend voor de bereiding daarvan door specifieke biochemische oxydatie.
3. Werkwijze volgens conclusies 1 of 2, met het kenmerk, dat de werkwijze wordt toegepast op de winning van calcium-xylonaat uit suikerhoudende media, die dit zout bevatten en die hebben gediend voor de bereiding daarvan door specifieke biochemische oxydatie.
4. Werkwij ze volgens een der voorgaande conclu-20 sies, met het kenmerk, dat de werkwijze wordt toegepast op de winning van calciumlactaat uit suikerhoudende media, die dit zout bevatten en die hebben gediend voor de bereiding daarvan door specifieke biochemische oxydatie.
5. Werkwijze volgens een der voorgaande conclu-25 sies, met het kenmerk, dat de werkwijze wordt toegepast op de winning van calciumglutamaat uit suikerhoudende media van de suiker-bereiding, die dit zout bevatten.
6. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat de werkwijze wordt toegepast op de winning 30 van calciumaspartaat uit suikerhoudende media, die dit zout bevatten.
7. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat men gebruik maakt van een kationisch hars van het gesulfoneerde styreen-divinylbenzeen-type in de calcium-vorm met een deeltjesgrootteverdeling tussen 0,1 en 1 mm en bij voorkeur 35 tussen 0,2 en 0,6 mm, waarbij de verknopingsgraad van het genoemde hars ligt tussen 2 en 10 % en bij voorkeur tussen 3 en 5 %. 790 65 14 •i »·
8. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat de duur van het contact tussen het te behandelen mengsel en het hars overeenkomt met een debiet van 0,2-5 volumina per volume adsorberend hars en bij voorkeur met een debiet van 0,5-1,5 5 volumina per volume hars.
9. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat zowel het mengsel, dat aan de behandeling wordt onderworpen, als het elutie-water worden gebruikt bij een temperatuur tussen 20 en 100°C en bij voorkeur tussen 75 en 85°C.
10. Inrichting voor de uitvoering van de werkwijze volgens conclusies 1-9, met het kenmerk, dat deze omvat een of meer evenwijdig geplaatste chromatografie-kolommen, middelen voor de afwisselende toevoer aan deze kolom of kolommen van het te scheiden mengsel en het elueermiddel en middelen voor het verzamelen van de fracties.
11. Werkwijzen als beschreven in de beschrijving en/of voorbeelden.
12. Inrichting, in hoofdzaak als beschreven in de beschrijving en/of weergegeven in de tekening. 20 790 65 14
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7825239A FR2434796A1 (fr) | 1978-08-31 | 1978-08-31 | Procede et installation de recuperation d'acides a-hydroxy- et a-amino-carboxyliques a partir de milieux sucres les contenant |
FR7825239 | 1978-08-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL7906514A true NL7906514A (nl) | 1980-03-04 |
Family
ID=9212262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL7906514A NL7906514A (nl) | 1978-08-31 | 1979-08-30 | Werkwijze en inrichting voor de winning van alfa-hydroxy- en alfa-amino-carbonzuren uit suiker- houdende media, die deze zuren bevatten. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4288619A (nl) |
BE (1) | BE878531A (nl) |
CA (1) | CA1135718A (nl) |
DE (1) | DE2935257A1 (nl) |
ES (1) | ES483766A1 (nl) |
FI (1) | FI77844C (nl) |
FR (1) | FR2434796A1 (nl) |
GB (1) | GB2033892B (nl) |
NL (1) | NL7906514A (nl) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2490676B1 (fr) * | 1980-09-19 | 1985-07-19 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'epuration des jus de canne a sucre |
JPS5956161A (ja) * | 1982-09-24 | 1984-03-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 液体クロマトグラフイ−用カラム充てん剤 |
DE3247981A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur gewinnung von l-aepfelsaeure |
FR2632302B1 (fr) * | 1988-06-06 | 1991-02-22 | Roquette Freres | Procede de recuperation d'acide citrique a partir d'une liqueur en contenant |
US5281279A (en) * | 1991-11-04 | 1994-01-25 | Gil Enrique G | Process for producing refined sugar from raw juices |
AT398982B (de) * | 1993-02-18 | 1995-02-27 | Vogelbusch Gmbh | Verfahren zur abtrennung und reinigung von milchsäure |
NZ523100A (en) * | 2002-12-10 | 2005-02-25 | Fonterra Co Operative Group | A process for producing a carbohydrate composition |
CN115073315A (zh) * | 2022-07-06 | 2022-09-20 | 淄博润聚生物科技有限公司 | 一种天门冬氨酸钠、天门冬氨酸钙的合成方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2738367A (en) * | 1952-03-22 | 1956-03-13 | Nat Distillers Prod Corp | Process for the production of levulinic acid |
US3015655A (en) * | 1955-07-18 | 1962-01-02 | John B Stark | Separation of nitrogenous organic compounds |
US2949450A (en) * | 1955-07-18 | 1960-08-16 | John B Stark | Separations of nitrogenous organic compounds |
JPS5019536B1 (nl) * | 1965-03-25 | 1975-07-08 | ||
FR1472632A (fr) * | 1965-03-25 | 1967-03-10 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Procédé de récupération d'amino-acides à l'état d'acides libres |
-
1978
- 1978-08-31 FR FR7825239A patent/FR2434796A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-08-29 CA CA000334680A patent/CA1135718A/en not_active Expired
- 1979-08-30 US US06/071,371 patent/US4288619A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-30 NL NL7906514A patent/NL7906514A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-31 GB GB7930271A patent/GB2033892B/en not_active Expired
- 1979-08-31 ES ES483766A patent/ES483766A1/es not_active Expired
- 1979-08-31 BE BE2/58036A patent/BE878531A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-31 DE DE19792935257 patent/DE2935257A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-31 FI FI792710A patent/FI77844C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI77844C (fi) | 1989-05-10 |
DE2935257A1 (de) | 1980-03-13 |
US4288619A (en) | 1981-09-08 |
BE878531A (fr) | 1980-02-29 |
FI77844B (fi) | 1989-01-31 |
ES483766A1 (es) | 1980-05-16 |
GB2033892A (en) | 1980-05-29 |
FR2434796B1 (nl) | 1981-07-10 |
GB2033892B (en) | 1983-05-05 |
CA1135718A (en) | 1982-11-16 |
FR2434796A1 (fr) | 1980-03-28 |
FI792710A (fi) | 1980-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2005232782B2 (en) | Recovery of inorganic salt during processing of lignocellulosic feedstocks | |
CN101023179B (zh) | 从纤维素生物质获得产物糖流的方法 | |
US7670813B2 (en) | Inorganic salt recovery during processing of lignocellulosic feedstocks | |
EP0393147B1 (en) | Process for manufacturing ethanol, glycerol and succinic acid | |
US5177008A (en) | Process for manufacturing ethanol and for recovering glycerol, succinic acid, lactic acid, betaine, potassium sulfate, and free flowing distiller's dry grain and solubles or a solid fertilizer therefrom | |
JP2009520504A (ja) | 熱帯果物バイオマス副産物から製造されたキシロースとアラビノースとを含む加水分解糖化液を用いたキシリトールの製造方法 | |
US4547226A (en) | Preparation of high fructose syrups from citrus residues | |
NL7906514A (nl) | Werkwijze en inrichting voor de winning van alfa-hydroxy- en alfa-amino-carbonzuren uit suiker- houdende media, die deze zuren bevatten. | |
CA2565433C (en) | Inorganic salt recovery during processing of lignocellulosic feedstocks | |
JPH0569116B2 (nl) | ||
US4488912A (en) | Preparation of high fructose syrups from citrus residues | |
US6087139A (en) | Process for producing citric acid and/or citrates | |
CA2604328C (en) | Purification method and production method for cellobiose | |
RU2090611C1 (ru) | Штамм дрожжей yarrowia lipolytica - продуцент лимонной кислоты, способ получения лимонной кислоты и способ выделения цитрата натрия | |
JPH0569115B2 (nl) | ||
CN118147248A (zh) | 一种l-胱氨酸生物发酵酶催化路线中提高酶促反应收率的方法 | |
KR0180986B1 (ko) | 옥수수 속대의 가수분해물질로부터 미생물 발효에 의한 자일리톨의 제조방법 | |
DE1442166C (de) | Verfahren zur Herstellung von Fruktose durch mikrobiologische Umwandlung von Sorbit | |
SU1595907A1 (ru) | Способ получени экстрактивных биологически активных веществ из растительного сырь | |
Asri | Studies on Pretreatment and Biosugars Recovery from Oil Palm Frond Juice | |
CZ354590A3 (en) | Method for continuous treatment of molasses produced during fermentation and distillation of biological materials | |
JPH114699A (ja) | リビトールの分離、回収方法 | |
GB2406855A (en) | Production of xylitol from a carbon source other than xylose and xylulose | |
BRPI0604378B1 (pt) | Método para a recuperação de um sal inorgânico durante o processamento de uma matéria lignocelulósica. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BV | The patent application has lapsed |