NL2024897B1 - Phenothiazine-based metal-organic framework material, and preparation method and use thereof - Google Patents
Phenothiazine-based metal-organic framework material, and preparation method and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- NL2024897B1 NL2024897B1 NL2024897A NL2024897A NL2024897B1 NL 2024897 B1 NL2024897 B1 NL 2024897B1 NL 2024897 A NL2024897 A NL 2024897A NL 2024897 A NL2024897 A NL 2024897A NL 2024897 B1 NL2024897 B1 NL 2024897B1
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- solvent
- organic framework
- framework material
- metal
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (46)
1. Een samenstelling van formule (I):
COOH
N CT) Eee
J
S COOH » Formule (I).
2. Een werkwijze voor het bereiden van een samenstelling van formule (I), die het uitvoeren van de volgende reacties bevat: a, Oe
S N COOCH COOH Br Br *HN gq Br 3 N (2 ®
N
A N N 50 Or CN Br Br NN NN NH; N N N N + HCOOH —» > Ss () Ss ] S NH, N Br Br H COOCH, COOH B Cc D I
3. Werkwijze volgens conclusie 2, bevattende de volgende stappen: a) onder de bescherming van stikstof, reagerend fenothiazine met 1,3-dibroompropaan in een eerste oplosmiddel in aanwezigheid van een eerste base om een tussenproduct A te verkrijgen; b) 3,6-dibromo-1,2-fenyleendiamine te laten reageren met mierenzuur in een tweede oplosmiddel onder verwarming en refluxing om een tussenproduct B te verkrijgen; c) het reageren van het tussenproduct A met het tussenproduct B in een derde oplosmiddel in de aanwezigheid van een tweede base die wordt verhit en terugvloeit om een tussenproduct C te verkrijgen: d) onder de bescherming van stikstof, waarbij het tussenproduct C en 4- methoxycarbonylfenylboronzuur in een vierde oplosmiddel onder de katalyse van cesiumfluoride en trifenylfosfinepalladium onder verhitting en refluxing reageert om een tussenproduct D te verkrijgen; en e) hydrolyseren van het tussenproduct D in een vijfde oplosmiddel in aanwezigheid van een derde base onder verwarming en roeren om een samenstelling van formule (I) te verkrijgen.
4. Werkwijze volgens conclusie 3 waarbij in stap (a) het eerste oplosmiddel is geselecteerd uit een of meer van dichloormethaan, ethyleenglycol, methanol, ethanol, tolueen, tetrahydrofuraan, N,N-dimethylformamide en dimethylsulfoxide.
5. Werkwijze volgens conclusie 4 waarbij het eerste oplosmiddel N N-dimethylformamide is.
6. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 5, waarbij in stap (a) de eerste base geselecteerd is uit een of meer van natriumhydroxide, kaliumhydroxide, kaliumcarbonaat en natriumcarbonaat.
7. Werkwijze volgens conclusie 6 waarbij de eerste base kaliumhydroxide is.
8. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 7 waarbij in stap (a) de reactie uitgevoerd wordt onder roeren bij kamertemperatuur, bij voorkeur bij 25°C.
9. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 8 waarbij in stap (a) de molaire verhouding van fenothiazine, de eerste base, en 1,3-dibroompropaan 1:(1-2):(3-5) is.
10. Werkwijze volgens conclusie 10, waarbij de molaire verhouding van fenothiazine, de eerste base, en 1,3-dibroompropaan 1:1-2:3 is, en meer bij voorkeur 1:1:3.
11. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 10, waarbij in stap (b) het tweede oplosmiddel geselecteerd is uit een of meer van methanolen, ethanol en tolueen.
12. Werkwijze volgens conclusie 11, waarbij het tweede oplosmiddel en methanol is.
13. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 12 waarbij in stap (b) is de reactietemperatuur niet lager dan 25°C is, en bij voorkeur niet hoger dan 100°C, en bij meer voorkeur 62-70°C.
14. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 13, waarbij in stap (b) de molaire verhouding van 3,6-dibromo-1,2-fenyleendiamine tot mierenzuur 1:(1-2) is.
15. Werkwijze volgens conclusie 14, waarbij de molaire verhouding van 3,6-dibromo- 1,2-fenyleendiamine tot mierenzuur bij voorkeur 1:1,5-2 is, en bij voorkeur 1:1,5 of 1:2.
16. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 15 waarbij in stap (c) het derde oplosmiddel geselecteerd is uit een of meer van methanol, ethanol en tolueen.
17. Werkwijze volgens conclusie 16, waarbij het derde oplosmiddel ethanol is.
18. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 17, waarbij in stap (c) de tweede base geselecteerd 15 uit een of meer van natriumhydroxide, kaliumhydroxide, kaliumcarbonaat en natriumcarbonaat.
19. Werkwijze volgens conclusie 18, waarbij de tweede base kaliumcarbonaat is.
20. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 19, waarbij in stap (c) de reactietemperatuur niet lager dan 25°C is, bij voorkeur 25-100°C, en meer bij voorkeur 75- 80°C.
21. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 20 waarbij in stap (c) de molaire verhouding van het tussenproduct A, het tussenproduct B en de tweede base 1:(1-2):(1-3) is.
22. Werkwijze volgens conclusie 21, waarbij de molaire verhouding van het tussenproduct A, het tussenproduct B en de tweede base 1:1-2:3 is, en bij voorkeur 1:1:3.
23. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 22, waarbij in stap (d) het vierde oplosmiddel geselecteerd is uit een of meer van dichloormethaan, ethyleenglycol, methanol, ethanol, tolueen, tetrahydrofuraan, N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide en 1,4- dioxaan.
24. Werkwijze volgens conclusie 23, waarbij het vierde oplosmiddel tetrahydrofuraan of 1,4-dioxaan is.
25. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 24 waarbij in stap (d), de reactietemperatuur niet lager is dan 25°C, bij voorkeur 25-100°C, en meer bij voorkeur 90- 100°C.
26. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 25 waarbij in stap (d) de molaire verhouding van het tussenproduct C, 4-methoxycarbonylfenylboronzuur, cesiumfluoride en trifenylfosfinepalladium 1:(1-3):(4-5):(0,3-0,5) 1s.
27. Werkwijze volgens conclusies 26, waarbij de molaire verhouding van het tussenproduct C, 4-methoxycarbonylfenylboronzuur, cesiumfluoride en trifenylfosfinepalladium 1:3:4,7:0,33 is.
28. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 27 waarbij in stap (e) het vijfde oplosmiddel geselecteerd is uit een of meer watersoorten, dichloormethaan, methanol, ethanol, tolueen, tetrahydrofuraan, N,N-dimethylformamide en 1,4-dioxaan.
29. Werkwijze volgens conclusie 28 waarbij het vijfde oplosmiddel een water-methanol- tetrahydrofuraan ternair gemengd oplosmiddelsysteem.
30. Werkwijze volgens conclusie 29 waarbij de volumeverhouding van water, methanol en tetrahydrofuraan in het water-methanol-tetrahydrofuraan ternair gemengd oplosmiddelsysteem 1:1-2:1 is, en bij voorkeur 1:1:1.
31. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 30 waarbij in stap (e) de derde base geselecteerd is uit een of meer van natriumhydroxide, kaliumhydroxide, kaliumcarbonaat en natriumcarbonaat.
32. Werkwijze volgens conclusie 31, waarbij de derde base natriumhydroxide is.
33. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 32 waarbij in stap (e) de reactietemperatuur 25-100°C, en bij voorkeur 40-60°C is.
34. Werkwijze volgens een der conclusies 3 tot en met 33, waarbij in stap (e) de molaire verhouding van het tussenproduct D en de derde base 1: (20-25) is, en bij voorkeur 1:25.
35. Een metaal-organisch kadermateriaal dat een verbinding van formule (I) neemt als een organisch ligand, waarin de verbinding van formule (I) kan worden weergegeven als HL wanneer het wordt gebruikt als een organisch ligand.
36. Het metaal-organisch kadermateriaal volgens conclusie 35, waarin het metaal-organisch kadermateriaal een nano-metaal-organisch kadermateriaal is, en zijn chemische formule Zr604(OH)4(C16H23sN;048)s is.
37. Een werkwijze voor de bereiding van het nano-metaal-organisch kadermateriaal volgens conclusie 35 of 36, bevattende het laten reageren van HL en zirkoniumtetrachloride in een oplosmiddel om het nano-metaal-organisch kadermateriaal te verkrijgen.
38. Werkwijze volgens conclusie 37, omvattende de volgende stappen: H:L en zirkoniumtetrachloride laten reageren in een zesde oplosmiddel in een oven, gekoeld tot kamertemperatuur, gecentrifugeerd, gedrenkt in N,N-dimethylformamide, geactiveerd met ethanol, gewassen met diethylether, en aan de lucht gedroogd om het nano-
metaal-organische kadermateriaal als wit poeder te verkrijgen.
39. Werkwijze volgens conclusie 38 waarbij het zesde oplosmiddel N,N- dimethylformamide en azijnzuur.
40. Werkwijze volgens een der conclusies 37 tot en met 39 waarbij de molaire verhouding van het organische ligand H:L tot zirkoniumtetrachloride 4-5:7-8, en bij voorkeur 5:81s.
41. Werkwijze volgens een der conclusies 37 tot en met 40 waarbij de reactietemperatuur 100°C en de reactietijd 24 uur is.
42. Gebruik van een samenstelling van formule (I) als ligand bij de bereiding van een metaal-organisch kadermateriaal.
43. Een sensor of detector die een metaal-organisch kadermateriaal bevat dat een verbinding van formule (I) als ligand neemt, of het metaal-organisch kadermateriaal volgens conclusie 35 of 36.
44. Gebruik van een metaal-organisch kadermateriaal dat een samenstelling van formule (I) neemt als ligand of het nano-metaal-organisch kadermateriaal volgens conclusie 35 of 36 als sensor of detector in leidingwaterdetectie of HCIO-detectie of het gebruik van de sensor of de detector volgens conclusie 43 in leidingwaterdetectie of HC10-detecte.
45. Het gebruik volgens conclusie 44, waarbij de leidingwaterdetectie is om HCIO in leidingwater te detecteren, bij voorkeur om HCIO in leidingwater te detecteren.
46. Een werkwijze voor snelle detectie van HCIO, bevattende het plaatsen van een metaal-organisch kadermateriaal dat een verbinding van formule (I) als ligand neemt, of het nanometaal-organisch kadermateriaal volgens conclusie 35 of 36, of de sensor of detector volgens conclusie 43 in een HCIO-bevattend milieu; het nanometaal-organisch kadermateriaal laten reageren met HCIO om een metaal-organisch kadermateriaal te genereren dat sulfoxide bevat, zodat de kleur geleidelijk verandert van wit naar rood, om zo HCIO aan te geven door de kleurverandering.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910116841.1A CN109928966B (zh) | 2019-02-15 | 2019-02-15 | 基于吩噻嗪的金属有机框架材料及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL2024897A NL2024897A (en) | 2020-08-27 |
| NL2024897B1 true NL2024897B1 (en) | 2023-01-12 |
Family
ID=66985543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL2024897A NL2024897B1 (en) | 2019-02-15 | 2020-02-13 | Phenothiazine-based metal-organic framework material, and preparation method and use thereof |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109928966B (nl) |
| NL (1) | NL2024897B1 (nl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111285824B (zh) * | 2020-02-10 | 2021-11-09 | 山东师范大学 | 配体、金属有机骨架及其制备方法与在检测氧气中的应用 |
| CN112358475B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-09-06 | 西北师范大学 | 一种苯并吡喃鎓-吩噻嗪衍生物及其制备方法和应用 |
| CN112649573A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-04-13 | 北京交通大学 | 双信号响应的余氯传感器及其制备方法以及检测系统 |
| CN113200936B (zh) * | 2021-05-19 | 2022-10-21 | 南京工业大学 | 10-甲基吩噁嗪衍生物、其锆金属有机框架材料及制备方法 |
| CN115181098B (zh) * | 2022-04-27 | 2023-04-07 | 武汉工程大学 | 一种靶向线粒体的aie型次氯酸荧光探针及其制备方法、应用 |
| CN115521273B (zh) * | 2022-11-28 | 2023-04-07 | 广东工业大学 | 一种Pz-2COOH-SO2配体及其制备方法和应用 |
| CN115521478B (zh) * | 2022-11-28 | 2023-06-16 | 广东工业大学 | 一种酸性pH传感的镧系MOF材料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2005088305A1 (ja) * | 2004-03-17 | 2008-01-31 | 第一化学薬品株式会社 | 被酸化性呈色試薬の安定化方法 |
| CN105503929B (zh) * | 2016-01-29 | 2018-03-27 | 武汉大学 | 一种光控药物释放金属有机框架化合物的制备方法 |
| CN105669779B (zh) * | 2016-03-08 | 2018-10-19 | 山东师范大学 | 一种提高基于Zr(IV)离子的金属有机框架Pd含量的合成方法 |
| CN106905310B (zh) * | 2017-03-09 | 2019-03-15 | 济南大学 | 一种检测次氯酸的荧光探针及其制备方法和应用 |
| CN107056774B (zh) * | 2017-04-06 | 2019-08-13 | 济南大学 | 一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用 |
-
2019
- 2019-02-15 CN CN201910116841.1A patent/CN109928966B/zh active Active
-
2020
- 2020-02-13 NL NL2024897A patent/NL2024897B1/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL2024897A (en) | 2020-08-27 |
| CN109928966B (zh) | 2021-04-02 |
| CN109928966A (zh) | 2019-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL2024897B1 (en) | Phenothiazine-based metal-organic framework material, and preparation method and use thereof | |
| Zhou et al. | Oxidative deoximation reaction induced recognition of hypochlorite based on a new fluorescent lanthanide-organic framework | |
| Jung et al. | Highly Fe3+ selective ratiometric fluorescent probe based on imine-linked benzimidazole | |
| Bogale et al. | Highly selective and sensitive detection of 4-nitrophenol and Fe3+ ion based on a luminescent layered terbium (III) coordination polymer | |
| Qu et al. | A turn-on fluorescence sensor for creatinine based on the quinoline-modified metal organic frameworks | |
| Kanan et al. | Recent advances in nanocomposite luminescent metal-organic framework sensors for detecting metal ions | |
| Zhu et al. | A novel spectroscopic probe for detecting food preservative NO2−: Citric acid functionalized metal-organic framework and luminescence sensing | |
| Chang et al. | MOF based fluorescent assay of xanthine oxidase for rapid inhibitor screening with real-time kinetics monitoring | |
| Yang et al. | Colorimetric and Highly Selective Fluorescence" Turn‐on" Detection of Cr3+ by Using a Simple Schiff Base Sensor | |
| Li et al. | A water-stable europium-MOF as a multifunctional luminescent sensor for some inorganic ions and dichloromethane molecule | |
| Wei et al. | A Fluorescent Chemosensor for Dihydrogen Phosphate Ion Based on 2‐[2‐Hydroxy‐4‐(diethylamino) phenyl]‐1H‐imidazo [4, 5‐b] phenazine‐Fe3+ Ensemble | |
| Zhou et al. | Highly selective fluorescence sensors for the fluoride anion based on carboxylate-bridged diiron complexes | |
| Wang et al. | Highly sensitive fluorescence detection of nitrofurazone and nitrofurantoin in milk and honey using a hydrostable Cd (Ⅱ) metal-organic framework | |
| Zhu et al. | Ruthenium-based phosphorescent probe for selective and naked-eye detection of cyanide in aqueous media | |
| Liang et al. | Self-calibrated FRET fluorescent probe with Metal-organic framework for proportional detection of nitrofuran antibiotics | |
| Tarkhanova et al. | The complexes of copper with grafted ionic liquids in the environmentally important processes | |
| Cormode et al. | Anion sensing porphyrin functionalized nanoparticles | |
| Tsai et al. | A luminescent Cd (II) coordination polymer as a fluorescence-responsive sensor for enhancement sensing of Al3+ and Cr3+ ions and quenching detection of chromium (VI) oxyanions | |
| Liu et al. | Benzimidazolium salts with 1, 4-dihydro-naphtho [1, 8-ef]-1, 4-diazepine: Synthesis, structure and recognition for copper (II) ion | |
| Rathinam et al. | Systematic analysis of colorimetric and fluorescent sensors for the detection of tin ions | |
| Dascălu et al. | Detection of nitroaromatics by a Zn (II)-containing coordination polymer derived from a 1, 2, 3-triazole-based tricarboxylate ligand | |
| KR101523284B1 (ko) | 나프톨 화합물, 이를 이용한 알루미늄 이온 및 구리 이온 검출제, 검출방법 및 검출장치 | |
| CN110511249B (zh) | 近红外发光钌配合物的制备及应用 | |
| CN103044406B (zh) | 香豆素类衍生物及其制备方法和在检测氰根离子中的应用 | |
| Santos et al. | Optimizing Cu (II) luminescent nanosensors by molecular engineering of the indicator dye and the encapsulation process |