MXPA99011749A - Aminoheterociclilamidas substituidas - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a nuevas aminoheterociclilamidas substituidas de la fórmula (Ver Fórmula) en la que Het significa uno de los heterocíclos (a) (b), (c) o (d) (Ver Fórmula) y R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, m y n tienen el significado indicado en la descripción, a procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes de los animales asícomo a modo de fungicidas.

Description

s a , n , , , diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o -por halógeno. -=- Preferente, d *_ R4 y R5, indpendientemente entre sí, significan hidrógeno o significan los restos -COR6, -COOR7 o S02R8*, " donde_ _ ^ preferentemente, R , Rt y R8, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con . a 8 átomos de carbono con l _" a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor de cloro o de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 _ a 8 átomos de carbono, "Se" ~~ alqu?ltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo on 1 a 8 átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 *^- aat— átomó~s de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono; alquenilo con 2 a 8 latomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 8 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro; alquinilo con 2 á 8 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a d^átomos de carbono con 1 a •f" * 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro; - -r- -— significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con * 5 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquiltio con 3 a ßdto os de carbono-alquilo con " 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces 10 (preferentemente de una a tres veces), de forma igual o de formas diferentes er¡7 el anillo, entrando en co nte ha no, ha a 5 át omo át mos de c rbono, halógenoalcoxd con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos^ de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alquenilo con 2 a y átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4"~átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales" o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, nitro o ciano, - -i i ' substituido en caso dado jde una a tres veces, de •*• ^ forma igual o de formas^ diferentes, con 1 a 3 heteroátomos, preferentemente de la serie formada por entrando en consideración respectivamente como substituyentes halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de 20 carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono. Además los heterociclilos adecuados a este respecto pueden estar substituidos sobre el átomo de nitrógeno del anillo en caso dado por _un resto Z, donde Z significa alquilo con 1 a~ 4 átomos de carbono, (tal como etilo), alquilcarbonilo con a 4 tomos de carbono (tal como especialmente metilcarbonilo o etilcarbonilo) , o _ significa ^ .. -**** fenilsulfonilo substituido ten caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono (tal como especialmente metilo o etilo), halógeno (tal como especialmente flúor o cloro), halógenoalquilo con 1 a 4 álomos de carbono (tal como especialmente triflúormetilo) , alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono (tal como especialmente metoxi); y halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono (tal como especialmente triflúormetoxi ) . — Entre los heterociclos adecuados en este caso deben^ entenderse los heter ciclos adecuados _en este caso "deben entenderse los Jieterociclos nitrogenados en l?s cuales al menos un_ nitrógeno del anillo no porta^un doble enlace y de este modo está disponible para u"na substitución. d Pr ferentemente, "~ | —— átomos de carbono o alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono . F Preferentemente, S T halógeno significa F, Cl, Br, I, especialmente ?_ - significa F, Cl, Br y de forma especialmente señalada significa F y Cl . t? ¡r. De forma especialmente preferente, Het significa uno de los heterociclos i-, s- etoxi ltio o nitro, etoxicarbonilo, í- n-propoxicarbonilo; , met ilsulfinilo, } *í4 7 de forma especialmente preferente, R1 y R2 junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, significan un anillo con 5 6 6 miembros carbocíclico substituido en caso dado una o dos reces, de forma igual o de formas diferentes, X -^ entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi, triflúormetoxi , nitro y ciano . j*- De forma especialmente preferente, R3 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo; -**"•*"** metoximetilo, etoximetilo, n-propoximetilo, n- *& ^T~ t butoximetilo, metilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxícarbonilo, i-propoxicarbonilo, aliloxicarbonilo, metilsulfonilo; fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo o benciío substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes en 3* d el anillo de fenilo por flúor, cloro, metilo o trif úormetilo; o significa ciclopropilo. - De forma especialmente preferente, R4 y R5, independientemente entre sí, significan hidrólgeno o significan los restos -COR6, -COOR7 o -S02Rr, donde! — £r de forma especialmente preferente, R6, R7 y R8, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor, de cloro o de bromo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiTtio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro; alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 4 * tomos de carbono con 1 a átomos de halógeno iguales^ o diferentes, tales como átomoj=r de flúor o de cloro; significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a __ 2 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con l__a 2 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 6 átomos^ de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente^ en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo, entrando en consideración como substltuyentes respectivamente halógeno, alquilo con 1 a 4^ átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales _como átomos de flúor o de cloro, alcoxi con 1 a ~ 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como ? - ~ átomos de flúor o de cloro, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de cajbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, nitroso ciano, Sfe i^ significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carb a 2 átomos de carbono o feni 2 átomos de carbono subs en caso dado de una a % tres de formas diferentes en el consideración como *. íy m, *^" substituyentes respectivamente halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a_ 2 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como atornos de flúor o de cloro, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbo_no, con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o -f, - ^f ?^_ "?F diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, - " »*" alquiltio con 1 a 2__ átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 2 ^átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos^ de flúor o de cloro, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos *= -** de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, así como alcoxicarbonilo con 1 a 2 átomos de^ carbono o alquilcarboniloxi con 1 a 2 átomos de carbono, o significa los heterociclos! siguientes, substituidos X ¿*fc en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de "f"r d 20 formas diferentes: ?! , — N entrando en consideración respectivamente como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano; metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; metiltio; -CF3, -CHF2, -OCF3 y -OCHF2 y donde Id <*? Z significa alquilo con 1 a_4 átomos de carbono, tal como ^especialmente metilo JD etilo; alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metilcarbonilo o et ilcarbonilo; o significa fenil xsulfonilo -substituido se_n caso dado una o dos veces"' de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metilo o etilo; por halógeno, tal como especialmente flúor o cloro; por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente por triflúormetilo; por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metoxi; y por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente t riflúormetoxi . J" t De forma especialmente preferente, X1 y X2 significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, nitro, ciano, metilo, metoxi o trifl =*ú-ormetilo. *- ^- De forma especialmente preferente, m y A" significan independientemente entre sí, 0, 1 o 2, especialmente significa Ól o 1. S* De forma especialmente preferente, Y significa uno de los restos -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(n-C3H7) -, * -CH ( i-C3H7 } - , -CH3CH2-, -CH (OH) -, •CH (OCH3) -CH (O-CO-CH3) -, •CH (CN) -, át? -CHF-1 CHC1-, -CH( )-, -CH=CH- o -CH20- . -*-=-• De forma muy especialmente preferente, Het significa uno de los heterociclos ^- De forma muy especialmente preferente, R significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo; CH2C1, CH2Br, metoxi, etoxi, metiltio o ciclopropilo. _ — De forma muy especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, metoxicrbonilo, etoxicarbonilo, metiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo; o _ de forma muy especialmente preferente, R1 y R2 significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un anillo carbocíclico de seis miembros substituidos en caso dado una o dos veces'7 de forma igual o efe formas diferentes por flúorT por cloro, por metilo! por nitro o por ciano. *X De forma muy especialmente preferente, R3 significa hidrógeno, metilo, etilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, í-propoxicarbonilo, aliloxi-carbonilo o fenoxicarbonilo . _t De forma muy especialmente preferente, R4 y Rs significan, independientemente entre sí, 5F ru 6 7 hidrógeno o significan los restos -COR , -COOR o - S02R3, f > e donde de 'forma muy especialmente preferente, -H2 *^- R6, R y R8, independientemente entre sí, significan metilo, etilo, n- o i-propiío, n-, i-, s- o t-butilo, 5 n-pentilo, 2 , 2-dimetilpropilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo; /_ significan 2-propenilo, 1-propenilo, 2-propinilo; significan clorometilo, 2-cforoetilo, triflúormetilo, 2, 2, 2^t iflúoretilo; 10 significan metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo; significan ciclopropilo, ciclopentilo, cicloxilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por flúor, por cloro, por bromo o por 2 , 2-diclorovinilo; significan fenilo o bencilo substituidos respec ivamente en caso dado de una a tres veces, de forma, igual o de formas diferentes por flúor, por <l cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por e'tilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por > f triflúormetilo, por triflúormetoxi , por j* 25- J triflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por #- S etoxi^arbonilo o por metilcarboniloxi , o ^significan un heterociclo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces de forma^ igual o de formas diferentes de la serie formada por 1-furilo, 2-furilo, 1-tienilo, 2-tienilo; 1 , 3-oxazol-2-ilo; 1 , 3-oxazol-4-ilo; 1 , 3-oxazol-2-ilo; 1 , 3-tiazol-4-ilo; 1 , 2-oxazol-3-ilo; 1 , 2-oxazol-4-ilo; 1 , 2-oxazol-5-ilo; 1 , 2-tiazol-3-ilo; 1 , 2-t iazol-4-ilo; 1 , 2-t azol-5-ilo; 3-pirazolilo, 4-pirazolilo , 5- - r pirazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo y 4-piridilo, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano metilo, etilo, metoxi, etoxlo triflúormetilo. ß_ De forma muy especialmente preferente, X*** y Xz significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, ciano, metilo o triflúormetilo. *- De forma muy especialmente preferente, m y fT significan, independientremente entre sí, 0 o 1, especialmente significan 0. 7 De forma muy especialmente preferente, Y significa -CH2-, -CH(CH3)-~* o -CH20-, especialmente significa -CH2- o -CH(CH3)-.

- En una forma de realización preferente uno de los sübstituyentes R4 o Rs, significa hidrógeno. ! Grupos de compuestos preferentes según la invención son respectivamente los productos de las "** fórmula (IA) hasta (ID) : en l a „que R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, Y, m y n tienen los significados indicados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente. -r Grupos de compuestos preferentes según la invención son también respectivamente los productos de la fórmula (IA-1) hasta X IA-8 ) , (IB-1) hasta (IB-8), (Tc-l) hasta (IC-8) y (ID-1) hasta (ID-8): . en la que R1, R2, R3, R6, R7 y R8 tienen los significados indicados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente. en las que ~~ R1, R2, R3, R6, R7 y Rd tienen los significados anteriormente indicados de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente. en las que R1, R3, R6, R7 y R8 tienen los significados anteriormente indicados de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de mane en las que R1, R3, R6, R7 y R8 tienen los significados anteriormente indicados de manera general, de manera prefeTrente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente. _! Las definiciones " de los restos y las explicaciones dadas anteriormente de manera general y en los intervalos preferentes son válidas para los productos finales y, de manera correspondiente, para los productos de partida^ y para los productos intermedios. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes correspondientes. Son preferentes según la invención los compuestos de la fprmula (I), en los cuales se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente^ como preferentes (preferentemente). -** ^ Son especialmente^ preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales^ se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Son muy especialmente preferente según la invención los compuestos de^ la fórmula (I), en los cuales se presenta una- combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente. En las definiciones^ de los restos indicadas anteriormente y que se indicarán a continuación los restos hidrocarbonados tales" como alquilo o alquenilo -incluso en combinación con heteroátomos como alcoxi o alquiltio- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en tanto en cuanto sea posible. - En las definiciones de los restos dadas anteriormente alquilenoxi _ o bien -CH20- deben entenderse de tal manera que—.R4 en la fórmula (I) está enlazado con el átomo de oxígeno del resto alquilenoxi o bien -CH20.

J En particular pueden citarse, además de los ejemplos de obtención, los compuestos siguientes: Tabla 1 s Compuestos de la tabla 1, que corresponden a la fórmula general (I), en la que R1 = C2H5 R- = Cl R- = como se ha indicado a continuación: Tabla 2 ;. Compuestos de la tabla 2 que corresponden a la fórmula general (la), en la que R1 ^ CH3 9? -^ R2 y R4 = como se han enumerado en la tabla 1. a a a Compuestos de la tabla 6 que corresponden a la fórmula general (Ib), en la que R1 = C2H5 o CH3, R2 = Cl, Br, CN o H y R4 = como se han enumerado en la tabla'l Tabla 7 : Compuestos de la tabla 7 que corresponden a la fórmula general (Ib-1), en la que R4 = como se ha enumerado en _la tabla 1. Tabla 8 : (l -2) rresponden a - Compuestos de la tabla 9 que corresponden a la fórmula general (le), en la que R1 ' = C2H5 . i R4 ?:- como se ha enumerado en la tabla 1.

Tabla ,10 : 7 Compuestos de la t a ' la 10 que corresponden a la fórmula _ general (le), en ?a que R1 =¡7~i-C3H7 R4 =:.- como se ha enumerado, en la tabla 1.

Tabla^ll: ~ Compuestos de la tabla 11 que corresponden a la fórmula general (le), en la que R1 = CH3 R4 = como se ha enumerado en la tabla 1.

Tabla 1 : Compuestos de la tabla 12 que corresponden a la fórmula general (le), en la que RJ > R" como se ha enumerado en la tabla 1 Tabla_13 j Compuestos de la tabla 13 que corresponden a la "fórmula general (Id), en la que R1 = C2H5, i-C3H7, CH3 o £> y R = tal como se ha enumerado en la tabla 1.

^ Si se emplean según el procedimiento (a) por ejemplo 4-cloro-3-metil-5- [4- (4-nitrofenoxi) ] fenil-acet i?amino-isot iazol y polvo de hierro en presencia de ácido clorhídrico como productos de partida podrá repre entarse el desarrollo" del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: ?~ Si se emplean según el procedimiento (b) por ejemplo 5- [ 4- ( 4-aminofenoxi ) ] fenilacetilamino-4-clorol3-metilisot iazol y cloruro de pivaloilo, como compuestos de partida, podrá presentarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean según^ el procedimiento (c) por ejemplo 5-amino-4-cloro-3-etil-isot iazol y cloruro de 4- ( 4-t-butilcarbonilaminofenoxi ) -fenilacetilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio"del esquema de reacción siguiente: 3)3 Z. Los nitro-derivados de la fórmula (II) necesarios como compuestos de partida para la realización del procedimiento (a) según la invención, son ampliamente conocidos (véanse por ejemplo las WO 95/31^448, DE-A-195 42 3727 WO 93/04 580, WO 95/18 795 y WO 97/26 251) y/o pueden obtenerse según los procedimientos allí indicados". ~ Los amino-derivados de la fórmula (1-1) necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (b) según la invención son compuestos según la invención. Los compuestos de la fórmula (III) a ser empleados además como compuestos de partida en el procedimiento (b) según la invención son compuestos conocidos en general de la química orgánica y/o pueden obtenerse según los procedimientos conocidos y usuales en general. 1 Los aminoheterociclos de la fórmula (IV) necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (c) según la invención son ampliamente conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones WO 95/31 448, DE-A-95 42 372, DE-A-22 49 162, WO 93/19 054, WO 94/21 617, J. Med. Chem. 1989, 32, 1970-77; J. Prakt. Chem. 1989, 331, 369-74; Tetrahedron 1971, 2581; J. Org Chem. 1952, 547; J. Het. ^Chem. 1970, 81; J. Org. Chem. 1981, 2134; J. Heterocycl. Chem. 1987, 14, 1413; JP 60 109 571; EP-A 0 455 356; Chem. Ver. 195?, 87, 57; y Chem. Ver. 1956, 89, 2742) y/o pueden obtenerse según los procedimientos allí indicados. Los compuestos del **-a fórmula (V) a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento (c) según la invención son nuevos. Estos se obtienen si se activan de manera conocida y usual en general derivados de ácidos de la fórmula (VI) en la que R4_1, _R5, X1, X , Y, m y n tienen el significado anteriormente indicado, tal como por ejemplo mediante reacción con cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo, oxicloruro de fósforo, carbonildiimidazol y reactivos de activación similares (véase a este respecto también en general los manuales de química orgánica). Los derivados de ácido de la fórmula (VI) son igualmente nuevos. Estos se obtienen si se hacen reaccionar derivados de ácido aminofenoxifenilacético, conocidos o bien obtenibles de forma y manera usuales en general (véase por ejemplo la US 4 168 385) de la fórmula (VII) en lasque X1, X2, Y, m y n tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula" ( III ) en la que G y R>4- ienen el significado anteriormente indicado, en cas dado a continuación con compuestos de la fórmula (Illa) en la que G tiene el significado anteriormente indicado y R5-± tiene el significado de Rs, con excepción de hidrógeno, respectivamente según las condiciones del procedimiento (b) según la invención. La reducción según el procedimiento (a) anteriormente descrito para la obtención de los compuestos de fórmula (I) se lleva a cabo bien por medio ^de metales no nobles, tales como por ejemplo hierro, estaño o cinc, preferentemente en presencia de un" ácido, tal como ejemplo ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o por medio de hidrogenación con hidrógeno molecular en presencia de catalizadores usuales, tales como por ejemplo óxido de platino, paladio/carbón o niquel Raney. En algunos casos se ha revelado como conveniente llevar a cabo la reacción según el procedimiento (a) por medio de otros agentes de reducción usuales. De manera ejemplificativa pueden citarse a este respecto hidrazina, bisulfito sódico o ácido fórmico en presencia de paladio/carbón. El procedimiento (a) anteriormente descrito para ?a obtención de los compuestos (I) se lleva a cabo en caso dado en presencia de un diluyente. Preferentemente pueden emplearse alcoholes, tales como metanol o etanol así como mezclas de alcoholes con agua. -^ En la realización del procedimiento (a) según la invención se emplea el' medio de reducción por regla general en exceso. Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (a) anteriormente descrito pueden variar dentro de amplios límites. En general se traba~a a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C," preferentemente entre 20°C y 100°C. Los procedimientos (b) y (c) anteriormente descritos para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se llevan a cabo en presencia de un diluyente. Como diluyentes pueden emplearse todos los disolventes usuales. -^ Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos o aromáticos, en caso dado halogenados, éteres o nitrilos tales como por ejemplo ciciohexano, tolueno, clorobenceno, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, dioxano, tetrahidrofurano, dietiléter o acetonitrilo. Los procedimientos (b) y (c) anteriormente descritos para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo en presencia de una base.

- Como bases pueden emplearse todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse hidróxidos alcalinos o alcalinotérreos, carbonatos o bicarbonatos alcalinos o alcalinotérreos o bases^ nitrogenadas. Pueden citarse de manera ejemplificativa hidróxido de sodio, hidróxido de calcio, carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, trietilamina, dibencilamina, diisopropilamina, piridina, quinolina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) y diazabicicloundeceno (DBU)_^ - Las temperaturas de la reacción en los procedimientos descritos (a) y (b) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabajan a temperaturas comprendidas entre -40°C y _+200°C, preferentemente entre 0°C y 100°C. "" En la realización de los procedimientos anteriormente descritos (a) y (b) para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean en general por mol de amino-derivado de fórmula (la) de 1 a 2 moles, preferentemente de 1 a 1,5 moles de compuesto de la fórmula (III); y por cada mol de 5-aminolsot iazol de la fórmula (IV) de 1 a 2 moles, preferentemente de 1 a 1,5 moles de compuesto de la fórmula (V) . En este caso se ha revelado como ventajoso en algunos casos emplear los 5-aminolsotiazoles de la fórmula (IV) en forma de sus hidrohalogenuros, tal como por ejemplo en forma de hidrocloruros. La elaboración y el aislamiento de los productos finales se lleva a cabo en general en forma y manera conocidas . J Los productos activos son adecuados con una buena ' compatibilidad para con las plantas y una fc — toxicidad conveniente para los animales de sangre caliente para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el sector higiene. Puede emplearse preferentemente como agentes fitoprotectores . Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos __ de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen : Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Armadillidium vulgare y Porcellio scaber. _ Del orden de los _diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spec.. ^ Del orden de los " simfilos , por ejemplo, Scutigerella immaculata. - Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina. __ Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus. d Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica; Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides , Melanoplus differentialis y Schistocerca gregaria. - Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia.

Del orden de los isópteros, por ejemplo reticulitermes spp.. Del orden de los anópluros, por ejemplo, r- -^ Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., y Linognathus spp.. Del orden de los_ malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp. y Damalinea spp.. Del orden de los tisanópteros, por ej emplo, Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci. Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus y Triatoma spp.. Del orden de los_ homópteros, por ejemplo Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vapofáriorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, E poasca spp.," Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, .Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., y Psylla spp.. x Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, "Plutella maculipennis , Malacosoma neustria, Éuproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera lituria, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa_ pomonella, Pieris spp., Chilo^spp., Pyrausta nubilalais, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellinoella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana. Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima y Tortrix viridana. s Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulüs, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis , Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Derme*stes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon "I-solstitialis y Costelytra zealandica. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp. ? Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp.._ Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster , Musca spp., "Fannia spp., Calliphora erythorocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus^oleae y Típula paludosa. Del orden de los sj.fonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. ^ Del orden de los_ arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Ambiyomma spp., Hyaloma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus _ dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp . , ^Xiphinema spp., Trichodorus spp.. __ Los compuestos según la invención de la fórmula (I) se caracterizan especialmente por una elevada actividad insecticida y acaricida. Pueden emplearse con un éxito especialmente bueno para la lucha contra los insectos dañinos para las plantas, tal como por ejemplo contra larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochleariae) , las cigarras verdes del arroz (Nephotettix cinctriceps) y las orugas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda) o para la lucha contra los ácaros dañinos para las plantas, tal como por ejemplo contra la_ arañuela roja común (Tetranychus urticae). _ Los productos activos pueden transformarse en ár-- 17 las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, espumas, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con" el producto activo así como microencapsulados en materiales polímeros. 1; Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes" tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. X Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes" orgánicos, por ejemplo, «~ ** -fe*— _ como 1 disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o afquilnaftálenos , los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclo_hexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanql o glicol, así como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetiisulfóxido así como el aguad Como excipientes sólidos entran en consideración. Por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así pomo los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánica y granulados de material orgánico, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquílarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos , los alquilsulfatos , los arilsúlfonatos , así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa. z En las formulaciones pueden emplearse adhes-vos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulables o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de_ polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. ~ Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales_ como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Las formulaciones 7 contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto activo. ^ El producto activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen, por ejemplo, los esteres del ácido fosfórico, los carbamatos, los esteres de los ácidos carboxílicos, los hidrocarburos clorados, las fenilureas, los productos preparados por microorganismos y otros. Son componentes de la mezcla especialmente convenientes, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas : 2-Ami"nobutano; _ 2-anilino-4-met il-6-ciclopropilpirimidina; 2 ' , 6 ' -dibromo-2-met il-4 ' -tri f1üormetoxi-4' -trifluormetil-1, 3-tiazol-5-carboxanilida; ~ 2 , 6-dicloro-N- ( 4- trifluor etilbencil ) benzaida; (E) -2-metoxiimino-N- metilj2- (2-fenoxifenil) acetamida; 8- hidroxiquinolinsulfato; metil- (E) -2-2- [6-82- cianofenoxi) pirimidin- 4 -iloxi] fenil- 3-metoxiacri lato; metil- (E) -metoxiimino ~~ [alfa- (o-toliloxi ) -o- tolil] acetato; 2-fenilfenol (OPP) , aldimorph, i Ampropylfos, Anilazin, Azac nazol, / Benalaxyl, Benodanil, Benomul, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blast icidin-s , Bromuconazole , Bupirimate, Buthiobate, __ Calciu polysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat ( quinomethionat ) , Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil , chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, 15 Dichlorophen, Diclobutrazol , Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol , Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, "" 20 Edifenphos, Epoxyconazole, __ Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf, Fentinacetat , Fentinhydroxyd, Ferba , _ Ferimzone, Fluazinam, Fludióxonil, Fluoromide, Fluquinconazole , Flusilazole, Flusulfamide, ~ Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxil, Furmecyclox, Guazatine, Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol , Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodin, Isoprbthiolan , Kasugamycin, composiciones de cobre, tales como; hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxima _de cobre y mezcla "de Bordeaux, Mancopper, Mancozeb, Maneb Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxul, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Niquel dimetilditiocarbamato, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Perfurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phtalid, Pimaricin, Piperalin,, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Proc loraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazolej Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNBT, Azufre y composiciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophosmethyl , Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram. *-**-- Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de _ níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/Acaricidas/Nßmaticidas : Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos , Chloretoxyfos , Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos , Chlorpyrifos , Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofent iezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl , Diaferíthiuron, Diazinon, Di*chlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos , Dioxathion, Disulfoton, Edinfenphos, E amectin, Esfenvalerat , Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat , Fention, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuro , Flucythrinat , Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexuthiazox, Imida'cloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinp os, mesulfenphos , Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxídectin, Naled," NC 184, NI 25, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethoñ M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Penthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet," Phospha idon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M. Plrimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos , Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos . RH 5992. Salithion, Sebufos, Silafluófen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos , Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos , Thiafenox, Thiodicarb, thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin , Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Yl 5301/5302_7 Zetamethrin. m~ También es posible, una mezcla con otros " -^ productos activos conocidos tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento.

Los productos activos según la invención pueden presentarse además en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en sí mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración en producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse de 0,0000001 ""hasta 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0,0001 y 1% en peso. _ La aplicación se lleva a cabo en una forma adaptada a las formas de aplicación. Cuando se emplea contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados, el producto activo se caracteriza por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados .

Los productos activos según la invención no solaminte son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino que tambiéi lo son en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos animales ( ectoparásitos ) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros corredores, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parasitantes, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: _r* Del orden de los" anópluros por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus, Pthirus spp., Solenopotes spp.. Del orden de los mallofagos y de los subórdenes de los amblicerinos así como de los isquinocerinos , por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp.,= Lepikentron spp., Damalina spp., Trichdectes spp . ,^_Felicola spp.. Del orden de los dípteros y de los subórdenes de los nematocerinos así como de los brquicerinos, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., hHybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp,m Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcaphaga spp., Oestrus spp., hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. d Del orden de los sifnópteridos , por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenospsylla spp., Ceratophyllus spp.. _ Del orden de los heterpteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstronglylus spp.. JL Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatt?t orientales, Periplaneta americana, Battela germánica, Supella spp.. - Del orden de la subclase de los ácaros (Acarida) y del suborden de los meta- así como mesostigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp.,_ Otobius spp., ixodes spp., Ambiyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp .. = Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheylet ia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp.,"" Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Noto*edres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. -" De manera ejemplificativa muestran un buen efecto inhibidor del desarrollo contra larvas de moscaTs de Lucilia cuprina .asi como una buena inhibición de la puesta de huevos en el caso de Booph lus microplus. Los productos activos de la fórmula (I) según la invención son adecuados también para la lucha contra artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura, tales como por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos , "chanchos asnos, camellos, hipopótamos, conejos, gallinas, patos, pavos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como los denominados animales de ensayo tales' como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos_ artrópodos se evitaran fallecimientos y disminuciones de la productividad (en carne, leche, lana,"' pieles, huevos, miel, etc.) de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención es posible un mantenimiento más económico y sencillo de los animales. La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo, en el sector veterinario, de manera conocida mediante administración enteral en forma, por ejemplo de tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, pastas, boli, mediante el procedimiento mediante el piense "feed-through", supositorios, mediante administración parenteral, tal como por ejemplo mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similar), implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma por ejemplo de inmersión o baño (Dippen), pulverizado (Spray), regado (Pour-on y Spot-on), lavado, empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de márcalo etc. Cuando se emplean para ganado, aves de corral, animales domésticos", pueden emplearse los productos activos de la fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes esparcibles ) , que _ contengan los productos activos en cantidades de 1 hasta 80% en peso, directamente o después de una dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden aplicarse en forma de baño químico . Además se ha encontrado que los compuestos de la fórmula I muestran un elevado efecto insecticida contra los insectos que destruyen los materiales téc icos . _ De manera ejemplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: "* Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, ~~ Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxulon spec., Dinoderus minutus. c" Himenópteros, tales como Sirex^ juvencus, Urocerus ~~ gigas, Urecerus gigas taignus, Urocerus augur. ™ Termitas, tales como Kalotermes flavicbllis, Cryptotermes brevis, Hterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, -fe Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes dar iniensis , Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. ~ Tisanuros, tal como_Lepisma saccarina. 7 Por materiales técnicos se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero madera y productos de elaboración de la madera y pinturas. X De una manera muy especial, los materiales a ser p otegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera.

Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de^ madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las citadas formulaciones puede prepararse en formaren si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración. _ Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una! concentración de 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0,001 hasta 60% en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas _ pueden determinarse respectivamente por raedio~ de series de ensayos zr € previamente a la aplicación^ En general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0,001 hasta 10% en peso del producto activo, referido al material a ser protegido . Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolvente órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno. ~~ Ventajosamente se emplearán aceites minerales como un intervalo de ebullición de 170g hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares . _*, En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un itnervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftalina . = Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida/fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órganoquímicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares. Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles en agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órganoquímicos ^ empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno/cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética empleada como aglutinante puede emplearse en forma de una emulsión dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betúnl substancias bituminosas hasta un 10% en peso.

De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órganoquímico al menos una- resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secarite. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45% en_peso, preferentemente del 50 hasta el 68% en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla ) de fijación o por una plastificante (mezcla ) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01 hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante empleado) . Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbut ilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di-( 2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina así como esteres del ácido p-toluenosulfónico . Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter o en_ cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona . -£- Como disolvente o _bien diluyente entra en consideración especialmente ~el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante ~y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados. !_ Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo, procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión. * Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o mas fungicidas mas. "22 Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documentó constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud. ~ Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales-" como Chlorpyriphos', Phoxim, Silafluofin, Al Deltamethrin, Pe Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así como fungicidas tales como ** Epoxiconazole , Hexaconazole , Azaconazole, propiconazole, Tebuconazole , Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodó-2-propinil-butiIcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4 , 5-dicloro-N-oct ilisot iazolin-3-ona . __ Los productos activos según la invención presentan también un potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para la lucha contra microorganismos indeseables. Los productos activos son adecuados para la utilización como agentes para la protección de las plantas especialmente como fungicidas .

Los agentes fungicidas en la protección de las plantas se emplean para la lucha contra los Plasmodioforomicetes, Oomicetes, Quitridiomicetes, Cigomicetes, Ascomicetes, Basidiomicetes, Deutoromicetes . Los agentes bactericidas se emplean en la protección de las plantas para la lucha contra Pseudomonadeceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynébacteriaceae y Streptomycetaceae . ^ A modo de ejemplo pero sin carácter limitativo se citarán algunos patógenos de enfermedades fúngicas, que caen dentro de las definiciones generales dadas anteriormente: tipos de Xanthomonas, ^ tal como Xanthomonas campestris pv. oryzae; tipos de Pseudomonas, tal como Pesudomonas syringae pv. lachrymans; tipos de Erwinia, tal como Erwinia amylovora; tipos de Pitium, tal como por ejemplo Pythium ultimun; __^ tipos _de Fitoftora, tal como^por ejemplo Phytophthora infestans; tipos de Pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humili o Psudoperonospora cubensis; tipos de Plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara vitícola; tipos de Bremia, por ejemplo bremia lactucae; tipos de Peronospora, tales como por ejemplo peronóspora pisi o P. brassicae; tipos de Erisife, tal como por ejemplo Erysiphe gramíTris ; 7 ****** tipos de Sfaeroteca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; tipos de Podosfaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha; tipos" de Venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequalis ; tipos de Pirenofora, tal como por ejemplo Pyrenophora teres o P. gramínea (forma" de conidias: Drechslera Syn; Helminthosporium) ; tipos de Cocliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma" de conidias: Drechslera, Syn: Helminthosporium); tipos de Uromices, tal como por ejemplo Uromyces appehdiculatus ; tipos" de Puccina, tal como por ejemplo Puccinia recóndita; tipos de Esclerotinia, por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum; tipos de Tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries ; tipos de Ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; ~_ tipos de Pelicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii; tipos de Piricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae; tipos" de Fusario, tal como por ejemplo Fusarium culmorun; tipos de Botritis, tal como por ejemplo Botrytis cinérea; tipos de Septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorúm; tipos _ de Leptosfaeria, tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum; tipos de Cercospora, tal como por ejemplo Cercospora canescens; tipos de Alternaría, tal como por ejemplo Alternaría brassicae; _ tipos de Pseudocercosporela, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides.

- La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las plantas aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. Pueden emplearse en este caso, por ejemplo, con un éxito especialmente bueno contra el patógeno del mildiú falso de la vid (Plasmopara vitícola) así como "contra la enfermedad de las manchas del arroz (Pyriculapa oryzae). Además muestran una amplia actividad m-vitro contra hongos fitopatógenos. Los productos según la invención pueden emplearse en la protección de los materiales técnicos contra el ataque y la destrucción debidos a los micro-organismos indeseables. "*-* Los productos activos según la invención pueden emplearse cuando se utilizan como fungicidas, en forma de sus formulaciones usuales en el comercio o de ¡las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, polvos, inyectables, pastas, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado, esparcido, empolvado, aplicación a brocha etc. En caso dado se aplicaran los productos activos también según el procedimiento de volumen ultra bajo o la preparación de producto activo o el propio producto activo se inyectarán en el suelo. También pueden tratarse las semillas de las plantas. Cuando se tratan partes de las plantas la concentración de producto activo puede variar en las formas de aplicación dentro de un amplio margen. Se encuentran en general entre 1 y 0,0001% en peso, preferentemente entre 0,5 y 0,001%. En el caso del tratamiento de las semillas se requieren en general cantidades de producto activo de 0,001 hasta 50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente de 0,01 hasta 10 g. s Cuando se trata el suelo se requieren concentraciones del producto activo de 0,00001 hasta 0,1 % en peso, preferentemente 0,0001 hasta 0,02% en el lugar de actuación. ' La obtención y el "empleo de los productos activos según la invención se pondrán de manifiesto por medio de los ejemplo siguientes.

Ejemplos de obtención Ejemplo A . l .

(Procedimiento a). ==* Se calientan a temperatura de reflujo 2,5 g (5,9 mmoles) de 4-cloro-3-metil-5- [ 4- ( 4-nitrofenoxi )] fenilacetilamino-isotiazol y 2,0 g (35,4 mmoles) de polvo de hierro en 50 ml de etanol al 50% y se combinan, gota a gota, con 0,16 ml de ácido clorhídrico al 98% en 5 ml de etanol al 50%. Se calienta la mezcla de la reacción durante 3 horas bajo reflujo y a continuación se separa mediante filtración en caliente. El "filtrado se concentra por evaporación en vacío. Se obtienen 1,2 g (55% de la teoría) de 5-[4- ( 4-aminofenoxi ) ] fenilacet?lammo-4-cloro-3-met il-isotiazol con un punto de fusión de 226°C.

Ejemplo A- 2 (Procedimiento b) . Se disuelven 0,78 g (1,9 mmoles) de 5-[4-(4-aminofenoxi) ] fenilacetilamino-4-cloro-3-met il-isotiazol (ejemplo 1) en 20 ml de diclorometano y se combinan con 0,3 g (3,8 mmoles) de piridina. A continuación se agregan gota a gota, bajo agitación, 0,25 g (2,1 mmoles) de cloruro de .pivaloilo en 2 ml de diclorometano y la mezcla de la reacción se agita durante 18 horas a 25°C. La solución de la reacción se lava a continuación sucesivamente con agua y con ácidq! clorhídrico al 10%, se seca y se concentra por evaporación. ~ Se obtienen 0,8 g (80% de la teoría) de 5-[4-( 4-t-butil-carbonilaminofenoxi ) ] fenilacet ilamino-4-cloro-3-metil-isotiazol con un logP (pH 4,5) = 3,29.

Ej emplo A-3 (Procedimiento b). Se agregan un primer lugar 0,32 g (3,8 mmoles) de bicarbonato de sodio a 0,78 g (1,9 mmoles) de 5- [4- ( 4-aminofenoxi ) ] fenilacet ilamino-4-cloro-3-metil-d.sot iazol (ejemplo 1) en 10 ml de acetona y a continuación se agregan, gota a gota, 2,1 ml (2,1 mmoles) en una solución 1 molar de cloroformiato de isopropilo en tolueno. Se agita la mezcla de la reacción durante 18 horas a 25°C, se concentra por evaporación, se recoge el residuo en agua, se separa por filtración y se seca. Se obtienen 0,6 g (69% de la teoría) de 5-[4- ( 4-isopropiloxicarbonilaminofenoxi ) ] fenilacet ilamino-4-cloro-3-metil-isotiazol con un logP (pH 4,5) = 3, 43. ^ De manera análoga a la de los ejemplos de obtención A-l hasta A-3 o bien de acuerdo con las indicaciones generales para_la obtención se preparan los compuestos según la invención siguientes: Tabla A. gp ) logP = Logaritmo decimal del coeficiente de reparto n- óctanol/agua , determinado mediante análisis por HPLC sobre fase invertida con H2O/CH3CN.

Tabla B. Tabla B (Continuación) . * ) l og"P = Logaritmo decimal de l coe f i ci ente de repart o *•***- •» n-octanol/agua, determinado mediante análisis por HPLC sobre fase invertida con H20/CH3CN.

Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayó con Nephotettix Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . d Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso "de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad" indicada de emulsionante y se_ diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan plantones de arroz (Oryza sativa) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con cigarras verdes de arroz (Nephotettix cincticeps), en tanto_ en cuanto los plantones estén aún húmedos. - Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en por ciento. En este caso 100% significa que se destruyeron todas las cigarras; 0% significa que no se destruyó ninguna cigarra. En este ensayo provocaron, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención A-l, A-2, A- 4, A-5, A-6, A-9 y A-ll a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0,1% respectivamente una destrucción del 100% al cabo de 6 días . Ejemplo B Ensayo con larvas de Phaedon Disolvente: 7 Partes en peso de dimeitlformamida . Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. - Para la obtención de una preparación conveliente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas de la polilla noctuela (Spodoptera frigiperda), en tanto en cuando las hojas estén aún húmedas . Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en por ciento. En este caso 100% significa que todas las orugas fueron destruidas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga. En este ensayo provocaron, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención A-l, A-2, A-4, A- 5, A- 6, A- 7, A- 8 , A- 9 , A- 10 y A- 11 a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0,1% respectivamente una destrucción del 100 % al cabo de 7 días. Ejemplo C Ensayo con Spodoptera frugiperda. Disolvente: 7 Partes en pesolde dimetilformamida.

Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad^ indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada . Se tratan hojas de col (Brassica olearacea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentrcion deseada y se cubren con larvas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda), en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas . Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en por ciento. En este caso 100% significa que todas las orugas fueron destruidas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga. ___ En este ensayo provocaron, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención A-l, A-2, A-4, A-5, A- 6, A-7, A- 8 , ~ A- 10 y A- 11 a una concentración ejemplificativa del producto activo del 0,1% respectivamente una destrucción del 100% al cabo de 7 días.

Ejemplo D Ensayo con Tetranychus (OP-resistente/tratamiento por inmersión) Disolvente: 3 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoligli coléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad^ indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se sumergen plantas de judías (Phaseolus vulga?is) , que están fuertemente atacadas por todos los estadios de la arañuela roja común (Tetranychus urticae), en una preparación de producto activo de la concentración deseada. Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en por ciento. En este caso 100% significa que se destruyeron todos los ácaros de la arañuela; 0% significa que no se destruyó ningún acaro de la arañuela. En este ensayo provoca, por ejemplo, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0,01%, el compuesto según el ejemplo de obtención A-10 una destrucción del 95% y el compuesto según el ejemplo de obtención A-ll una destrucción del 100% respectivamente al cabo de 7 días. Ejemplo E Ensayo con Plasmopara (vides) /protector Disolvente: 47 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter . ^ Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo corf la cantidad indicada de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento formado por pulverización se inoculan_ las plantas con una suspe'nsión acuoso de esporas de Plasmopara vitícola y permanecen a continuación 1 día en una cabina de incubación aproximadamente a 20°C y una humedad relativa del aire del 100%. Seguidamente se disponen las plantas durante 5 días "en el invernadero a 21°C aproximadamente y una humedad relativa del aire del 90% aproximadamente. Las plantas se humedecen a continuación y se disponen 1 dia en una cabina de incubación . Al cabo de 6 días desde la inoculaicón se lleva a cabo la evaluación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100 % significa que no se observa ningún tipo de ataque . En este ensayo muestran, por ejemplo, a una concentración ejemplificativa de —100 g/ha el compuesto según el ejemplo de obtención A-6 un grado de actividad del 94% y el compuesto según el ejemplo de obtención A-10 un grado de actividad del 99%.

Ejemplo F Ensayo con Pyricularia (arroz) /protector Disolvente: 2,5 Partes en peso de acetona Emulsionante: 0,06 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparaicón conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con agua y con la cantidad indicada de emulsionante hasta la concentración deseada. ~ Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes de arroz con la preparación de producto activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento obtenido por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Pyricularia oryzae. Seguidamente se disponen las plantas en un invernadero con un 100% de humedad relativa del aire y a 25°C. * Al cabo de 4 días desde la inoculación se lleva" a cabo la evaluación. En este caso 0% significa un grado de actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado deactividad del 100% significa que no se observa ningún tipo de ataque . -r* En este ensayo muestran, por ejemplo, a una cantidad ejemplificativa de aplicación de 750 g/ha los compuestos según los ejemplos de obtención A-7, A- 8 "y A-10 un grado de actividad del 90% respectivamente y los compuestos según los ejemplos de obtención A- 9 y A-ll un grado de actividad del 100% respectivamente.

Ejemplo G Ensayo con larvas de Blowfly/efecto inhibidor del desarrollo Animales de ensayo: Larvas de Lucilia cuprina. Disolvente: Dimetiisulfóxido. — Se disuelven 20 mg del producto activo en 1 ml de dimetiisulfóxido, concentraciones mas bajas se preparan por diluciones con agua destilada. Aproximadamente 20 larvas de Lucilia cuprina se disponen en un tubito de ensayo, que contienen aproximadamente 1 cm3 de carne de caballo y 0,5 ml de la preparación del producto activo a ser ensayada.

Al cabo de 24 horas y de 48 horas se determina la actividad de la preparación de producto activo. Los tubitos de ensayo se transfieren a vasos con el fondo recubierto de arena. Al cabo de otros 2 dias se retiran los tubitos de ensayo y se cuentan las pupas. El efecto de la preparación de producto activo se evalúa por el número de las moscas que han eclosionado al cabo de un tiempo 1,5 veces mayor que el tiempo de desarrollo de uñ control no tratado. En este caso 100% significa que no ha eclosionado ninguna mosca; 0% significa que han eclosionado normalmente todas las moscas. ~ En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención A-9 y A-10 a una concentración ejemplificativa de producto activo de 100 µg respectivamente un efecto del 100%.

Ejemplo H Ensayo con Boophilus microplus resistente/familia Parkhurst SP-resistente Animales de ensayo: Hembras adultas criadas. Disolvente: Dimetiisulfóxido. Se disuelven 20 mg de producto activo en 1 ml de dimetiisulfóxido, concentraciones mas bajas se preparan por diluciones con el mismo disolvente. El ensayo se lleva" a cabo por "medio de 5 determinaaciones . Se inyecta 1 µl de las soluciones en el abdomen, los aminales se transfieren a cápsulas y se guardan en un recinto climatizado. El efecto se determina por medio de la inhibición de puesta de huevos. En este caso 100% significa que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos de los ejemplos de obtención A- 9 y A-10 a una concentración ejemplificativa de producto activo de 20"µg respectivamente un efecto del 100%. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención . Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes :

Claims (11)

1. R E I V I N D I C A C I O N E S Compuestos de la fórmula en la que Het significa uno de los heterociclos caracterizados porque R1 significa alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alcoxi, alquiltio o cicloalquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, tiocianato, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, halógenoalquilsulfonilo o tiocarbamoilo o R1 y Rz junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, significan un anillo carbocíclico con 5 a 6 miembros en caso dado substituido, R3 significa hirógeno, alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo , alquilsulfonilo, respectivamente substituidos en caso dado arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilsulfonilo o arilalquilo o cicloalquilo en caso dado substituido, R4 y R5, independientemente entre sí, significan hidrógeno o significan los" restos -COR6, -COOR7 o -S02R8, donde R6, R7 y R8, independientemente entre sí, significan alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alqui Icarboni loxialquilo, alcoxicarbonilalquilo; alquenilo, halógenoalquenilo; alquinilo, halógenoalquinilo; cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalcoxialquilo o cicloalquilt ioalquilo substituidos respectivamente en caso ^ dado; arilo, arilalquilo, ariloxialquilo o ariltioalquilo substituidos respectivamente en caso dado o significan un heterociclo substituido en caso dado, X1 y X2, independientemente entre sí, significan halógeno, nitro, ciano, alquilo alcoxi o halógenoalquilo, m y n, independientemente entre sí, significan 0, 1, 2 ó 3, Y significa alquileno, alquenileno o alquilenoxi substituidos respectivamente en caso dado.
2. — 2. Compuestos de la fórmula (I) según la ufe reivindicación 1, caracterizados porque Het significa los heterociclos Rx significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomo de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos_ de flúor, de cloro y de bromo, alcoxi con i a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, aicoxi con 1 a 4 átomos" de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4_ átomos de carbono o o halógeno, R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi-carbonilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomoi de flúor o de cloro, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alquilsulfonilo con i a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor _o de cloro, o significa tiocarbamoilo; o, R1 y R2 junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, significan un anillo con 5 o 6 miembros carbocíclicos substituidos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, nitro y ciano, R3 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de "**, carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilcarbonilo, feniloxicarbonilo, fenilsulfonilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración como substituyentes respectivamente halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno alquilo con 1 a 2 átomos de' carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro o halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro7 o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno, R4 y R5, indpendientemente entre sí, significan hidrógeno o significan los restos -COR6, -COOR7 o S02R8, donde R6, R7 y R8, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 8 átomos de^ carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor, de cloro o de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo on 1 a 8 átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de c.arbono; alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 8 átomos de carbono con 1 "a 5 átomos de halógeno igualis o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro; alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, *c ,"3* halógenoalquinilo con 2 a 8 Jitomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro; significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquiltio con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces (preferentemente de una a tres veces), de forma igual o de formas diferentes en el anillo, entrando en consideración como substituyentes respectivamente halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógehoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales _o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi" con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos" de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alquéhilo con 2 a 4_ átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, "nitro o ciano, significan fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o feniltio-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces (preferentemente de una a tres veces), de forma- igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes respectivamente halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales- como átomos de flúor o cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos_ de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alquiltio con 1 a 4^ átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos " de carbono o alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa un heterociclo con 5 o 6 miembros, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, con 1 a 3 heteroátomos, preferentemente de la serie formada por nitrógeno, azufre y oxígeno y en caso dado también puede contener grupos CO- como miembros del anillo, por ejemplo pueden citarse: N * N N entrando en consideración respectivamente como subsltuyentes halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y halógénoalquilt io con 1 a_ 4 átomos de carbono. Además los heterociclilos adecuados a este respecto pueden estar substituidos sobre el átomo de nitrógeno del anillo en caso dado por un resto Z, donde Z sigTiifica alquilo con 1 a di átomos de carbono, (tal como .especialmente metilo o etilo), alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono (tal como especialmente metilcarbonilo o etilcarbonilo ) , o significa fenilsulfonilo substituido en caso dado una o dos vecesT de forma igual o de formas "diferentes por alquilo con 1 a 4" átomo"s de carbono (tal como especialmente metilo o etilo), halógeno (tal como especialmente flúor o cloro),* halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono (tal como especialmente triflúormetilo), alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono (tal como especialmente metoxi); y halógenoalcoxi con 1 a X átomos de carbono (tal como especialmente triflúormetoxi ) ; entre los heterociclos adecuados en este caso deben entenderse los heterociclos adecuados en este caso deben entenderse los heterociclos nitrogenados en los cuales al menos un nitrógeno del anillo no porta un doble enlace y de este modo está disponible para una substitución; X1 y X2 significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos" de flúor o de cloro, m y n_ significan, independientemente entre sí, 0, 1 ó 2, Y significa alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquileno con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con ? a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos **& de carbono-alquileno con 1 _ a 6 átomos de carbono, ciano-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquileno con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro; cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquileno con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro o por metilo, significa alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono o alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno significa F, Cl, Br, I, especialmente significa F, Cl, Br y de forma especialmente señalada significa F y Cl .
3. 3. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque _ Het significa uno de los heterociclos X R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s-o t-butilo; CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; metoxi, etoxi metoximetilo, etoximetilo, metilt iometilo, metiltio o ciclopropilo, R2 significa hidrógreno, cloro, bromo, ciano, nitro, tiocianato; metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i-proposi carbonilo , n-proporxi carboni lo; aliloxicarbonilo; metiltio, metilsulfinilo, meti?sulfonilo o CSNH2, o R1 y R2 junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, significan un anillo con 5 ó 6 miembros carbocíclico substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, clorol metilo, etilo, metoxi, triflúormetoxi , nitro y ciano , R3 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo; metoximetilo, etoximetilo, n-propoximetilo, n-butoximetilo, metilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i-propoxicarbonilo, aliloxicarbonilo, metilsulfonilo; fenilcarbonilo, fenoxicarbonilo o bencíTo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo por flúor, cloro, metilo o triflúormetilo; o significa ciclopropilo, R4 y R5, independientemente entre sí, significan hidrógeno o significan los restos -COR6, -COOR7 o -S02R8, donde Rb, R' y RB, independientemente entre sí, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor, de cloro o de bromo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro; alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro; significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a " 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2_ átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono y cicloalquiltio con 3 a _6 átomos de carbono-alquilo con ~1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma^ igual o de formas diferentes en el anillo, entrando en consideración como substituyentes respectivamente halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1^ a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alquenilo con 2 a 4_ átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales" o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, nitro o ciano, significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o feniltio-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el "anillo, entrando en consideración como substituyentes respectivamente halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguáles e diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, alquenilo con 2 a 4 átomos* de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, así como alcoxicarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarboniloxi con 1 a 2 átomos de carbono, o significa los heterociclos siguientes, substituidos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes: entrando en consideración respectivamente como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano; metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; metiltio; -CF3, -CHF2, -OCF3"y -OCHF2 y donde Z significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metilo o etilo; alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metilcarbonilo o etilcarbonilo; o significa fenilsulfonilo substituido en caso dado una o dos veces de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metilo o etilo; por halógeno, tal como especialmente flúor o cloro; por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente por triflúormetilo; por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente metoxi; y por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tal como especialmente triflúormetoxi , X1 y X2 significan, independientemente entre sí, 0, 1 o 2, especialmente significa 0 o 1, Y significa uno de los restos -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH (n-C3H7) -, -CH ( i-C3H7 ) - , -CH3CH2-, -CH(O?f)-, -CH(OCH3)-, -CH (O-CO-CH3) -, -CH(CN)-, -CHF-, CHC1-, -CH( - j )-, -CH=CH- o -CH20- .
4. 4. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Het significa uno de los heterociclos R-** significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s-o t-batilo; CH2C1, CH2Br, metoxi, etoxi, metiltio o ciclopropilo, R2 significa hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, metoxicrbonilo, etoxicarbonilo, metiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo; o R1 y R2 significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, un anillo carbocíclico de seis miembros substituidos en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor," por cloro, por metilo! por nitro o por ciano, RJ significa hidrógeno, metilo, etilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i-propoxicarbonilo, aliloxi-carbonilo o fenoxicarbonilo, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o significan los_^ restos -COR6, -COOR7 o -S02R8, donde R , R r y Rs, independientemente entre sí, significan metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-pentilo, 2 , 2-dimetilpropilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo; significan 2-propenilo, 1-propenilo, 2-propinilo; significan clorometilo, 2-cloroetilo, triflúormetilo, 2,2,2-triflúoretilo; significan metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo; significan ciclopropilo, ciclopentilo, cicloxilo, ciclopropilmetilo, ciclopent ilmet ilo o ciclohexilmet ilo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por flúor, por cloro, por bromo o por 2 , 2-diclorovinilo; significan fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro/ por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por triflúormetilo, por triflúormetoxi , por triflúormetiltio, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo o por met ilcarboniloxi , o significan un heterociclo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces de forma igual o de formas diferentes de la serie formada por 1-furilo, 2-furilo, 1-tienilo, 2-tienilo; 1 , 3-oxazol-2-ilo; 1 , 3-oxazol-4-ilo ; 1 , 3-oxazol-2-ilo; 1 , 3-tiazol-4-ilo; 1 , 2-oxazol-3-ilo; 1 , 2-oxazol-4-ilo; 1 , 2-oxazol-5-ilo; 1 , 2-t iazol-3-ilo ; 1 , 2-t iazol-4-ilo; 1 , 2-t iazol-5-ilo ; 3-pirazolilo , 4-pirazolilo, 5-irazolilo, 2-piridilo, 3-piridilo y 4-piridilo, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, metoxi, etoxi o triflúormetilo, X1 y X¿ significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, ciano, metilo o triflúormetilo, m y n significan, independient remente entre sí, 0 o 1, especialmente significan 0, Y significa -CH2-, -CH(CH3)- o -CH2-, especialmente significa -CH2- o -CH(CH3)-.
5. 5. Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque a) se reducen nitro-derivados de la fórmula (II) en la que _ Het, R3, X1, Xz, Y m y n tienen el significado indicado en la reivindicación 1, con metales no nobles en caso dado en presencia de un diluyente y b) en caso dado los amino-derivados, obtenidos de este modo, de la fórmula (1-1) en la que _ Het, R3, X1, X2, Y, m y _n tienen el significado indicado en la reivindicación 1, se hacen reaccionar con óompuestos de la fórmula (III) en la que — R'3"1 tiene el significado de R4, con excepción de hidrógeno, y G significa un grupo disociable, en caso dado en presencia de una base y, en caso dado, en presencia de un diluyente; o c) se hacen reaccionar aminoheterociclos de la fórmula (IV) Het. .H N' (IV), i. en la que Het y R3 tienen el significado indicado en la reivindicación 1 con compuestos de la fórmula (V) en la que G, Rq ~ ? , R5, X1, X2, Y, m y n tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de una base y en caso dado, en presencia de un diluyente.
6. 6. Compuestos de la fórmula (V) en la que G, R3, X1, X¿ , Y m y n tienen el significado indicado en la reivindicación 1, y R4_1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, para R4 con excepción de hidrógeno.
7. 7. Compuestos de la fórmula (VI) caracterizados porque R- XJ X2, Y, m y n tienen el significado indicado en la reivindicación 1 y R 4-1 tiene el significado indicado en la reivindicación 1, para. R con excepción de hidrógeno. ü
8. 8. Agentes pesticidas o agentes fungicidas, caracterizados porque tienen un contenido en un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
9. 9. Empleo de los _ compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes y los hongos.
10. 10. Procedimiento para la lucha contra las pestes, y los hongos, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la_ fórmula (I) según la reivindicación 1, sobre las .pestes y/o los hongos y/o sobre su medio ambiente. **"***--
11. 11. Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas y agentes fungicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) según la ~_ reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos.