MXPA99000423A - N-(5-isotiazolil)-tioamidas substituidas - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a nuevas N-(5-isotiazolil)-tioamidas de la fórmula (I) en la que R1, R2, R3, R4 e Y tienen el significado indicado en la descripción, a procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes animales.

Description

- - N- (5-ISOTIAZOLIL) -TIOAMIDAS SUBSTITUIDAS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevas N-(5-isotiazolil) -tioa idas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes animales.

DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA ANTERIOR Se sabe ya que determinadas ?- (5-isotiazolil) amidas presentan propiedades insecticidas (véanse por ejemplo las WO 95/31 448 y la DE 195 42 372) . Sin embargo, la actividad y el espectro de actividad de estos compuestos no son siempre completamente satisfactorios especialmente con ocasión de cantidades de aplicación y concentraciones bajas.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Se han encontrado nuevas N- (isotiazolil) tioamidas substituidas de la fórmula (I) Ref. 029108 en la que R1 significa alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alcoxi, alquiltio o cicloalquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, tiocianato, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, halógeno- alquilsulfonilo o tiocarbamoilo, R3 significa hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, significa arilcarbonilo, arilsulfonilo o arilalquilo substituido respectivamente en caso dado o significa cicloalquilo substituido en caso dado, R4 significa arilo en caso dado substituido, cicloalquilo en caso dado substituido o cicloalquenilo en caso dado substituido y Y significa alquileno, alquenileno o alquilenoxi substituidos en caso dado. Además se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (I), si A) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II) eri la que R1, R2 y R3 tienen el significado anteriormente indicado, a) con compuestos de la fórmula (III) R4-Y-CS-G (III) en la que R4 e Y tienen el significado anteriormente indicado y G significa un grupo disociable, por ejemplo significa halógeno (especialmente cloro) , imidazolilo, bencimidazolilo, 1, 2, 4-triazolilo, pirazolilo o benzotriazolilo, o b) con ditioésteres de la fórmula (IV) Alk-S-CS-Y-R4 (IV) - - en la que R4 e Y tienen el significado anteriormente indicado y Alk significa alquilo, (especialmente metilo o etilo) o significa CH2COOM, donde M significa un metal alcalino (por ejemplo sodio o potasio) , en caso dado en presencia de una base y, en caso dado, en presencia de un diluyente; o B) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (V) en la que R1, R2, R3, R4 e Y tienen el significado anteriormente indicado, con un agente de azufrado, en caso dado en presencia de un diluyente. Finalmente se ha encontrado que los nuevos compuestos de la fórmula (I) tienen propiedades biológicas fuertemente marcadas y, ante todo, son - -adecuados para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra los insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, en la protección de los productos almacenados y de los materiales asi como en el sector de la higiene. Sorprendentemente las N- (5-isotiazolil) -tioamidas substituidas según la invención presentan una actividad frente a las pestes animales considerablemente mayor que la de los compuestos conocidos similares desde el punto de vista de su constitución. Los compuestos según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (I) . Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas citadas anteriormente y que se citarán a continuación, se explican a continuación. Preferentemente, R1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor, de cloro y de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno. Preferentemente, R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, tiocianato, alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi-carbonilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro o significa tiocarbamoilo . Preferentemente, R3 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilcarbonilo, fenilsulfonilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración como substituyentes respectivamente halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono y con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro o halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos dé carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno. Preferentemente, significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquenilo con 2 a 12 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno asi como significa fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, especialmente en la parte fenilo, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por - -ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por tiocarbamoilo, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por oxadiazolilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, asi como fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales, o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro. Preferentemente, significa alquileno con l a ß átomos de carbono, hidroxialquileno con l a ß átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con l a ß átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con l a ß átomos de carbono, ciano-alquileno con l a ß átomos de carbono, halógenoalquileno con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono o alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro o por metilo. De forma especialmente preferente, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; metoxi, etoxi, metoximetilo, etoximetilo, metiltiometilo o ciclopropilo. De forma especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, tiocianato; metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i-propoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo; aliloxi- carbonilo; SCF3, SCC12F, SOCF3, S0CC12F, S02CF3, SO2CCI2F, SCHF3, SOCHF2, SO2CHF2 o CSNH2. De forma especialmente preferente, R significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo; metoximetilo, etoximetilo, n-propoximetilo, n- - - butoximetilo; metilcarbonilo, etilsulfonilo; fenilcarbonilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo o por triflúormetilo; o significa ciclopropilo . De forma especialmente preferente, R ,4 significa fenilo substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes, halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro asi como fenoxi, feniltio o benciloxi - -substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por tiocarbamoilo, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por 1, 2, 4-oxadiazolil-3-ilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono.

- - De forma especialmente referente, Y significa uno de los grupos -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -CH(n-C3H7)-, -CH (Í-C3H7) -, -CH2CH2-, -CH(OH)-, -CH(OCH3)-, -CH(0-CO-CH3)-, -CH(CN)-, CHF-, -CH -CHCl-, -- H]- -CH=CH- o -CH2O-, estando enlazada respectivamente la parte izquierda de los grupos con el grupo tiocarbonilo. De forma muy especialmente preferente, R1 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, metoxi o etoxi . De forma muy especialmente preferente, R2 significa hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, tiocianato, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo. De forma muy especialmente preferente, R3 significa hidrógeno, metilo, etilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, fenilcarbonilo o metilsulfonilo. De forma muy especialmente preferente, R4 significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi; metiltio, CF3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCC12F; CHBr, CH2CI, asi como fenoxi substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, S- o t- butoxi, por metiltio, por metiltiometilo, por CF3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCCI2F, CH2Br, CH2C, por acetilo, por etilcarbonilo, por metoxicarbonilo, por metilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por tiocarbamoilo, por metoxiiminometilo, por 1- (metoxiimino) -etilo, por 1- (etoxiimino) etilo, por 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo o por 5-metil-l, 2, 4- oxadiazol-3-ilo . De forma muy especialmente preferente, Y significa -CH2- o -CH(CH3)-, Los compuestos preferentes según la invención son productos de la fórmula (IA) o (IB): en las cuales R1, R2 y R3 tienen los significados indicados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente y X1, X2, X3, X4 y X5 significan los substituyentes citados anteriormente en el caso de R4, de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente para el resto fenilo y/o bien fenoxi y X1, X2, X3 y X4 también pueden significar respectivamente hidrógeno. Otro grupo preferente de compuestos son aquéllos de las fórmulas (IA) o (IB), en las cuales el resto - -fenoxi se encuentra en posición para con respecto al grupo NR3-CS-CH2- o bien con respecto al grupo NR3-CS-CH(CH3)-, siendo especialmente preferentes entre estos compuestos aquellos en los cuales los substituyentes X1, X2, X3 y X4 significan hidrógeno. Las definiciones de los restos o bien las explicaciones indicadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes son válidas para los productos finales y correspondientemente para los productos de partida y para los productos intermedios. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre si, incluso entre los respectivos intervalos preferentes. Son preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente (preferentemente) . Serán especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados anteriormente indicados de manera especialmente preferente . Serán muy especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados anteriormente - -indicados de manera muy especialmente preferente. En las definiciones de los restos indicadas anteriormente y que se citarán a continuación los restos hidrocarbonados, tales como alquilo o alquenilo - incluso en combinación con heteroátomos tales como alcoxi o alquiltio - son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en tanto en cuanto sea posible. En particular se citarán además de los ejemplos de obtención los compuestos de la fórmula (IC) siguientes: Tabla A.

X CH, 4-NO, CH, 4-Cl CH2 4-OCF-, CH, 4-CF? CH, 4-SCF, CH, 4-SCH-, CH, 4-SO,CH. CH, 4-SO,CF? CH, 4-CO,CH5 CHCH3 4-CN CHCH, 4-NO, - - - - - - Si se emplean, por ejemplo, según el procedimiento (Aa) el 5-amino-4-cloro-3-etilisotiazol y el cloruro de 4- (4-cianofenoxi) -feniltioacetilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, según el procedimiento (Ab) el 5-amino-4-cloro-3-etilisotiazol y el 4-(4-clorofenoxi) -fenil-ditioacetato de metilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del - -procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, según el procedimiento (B) la N- (4-cloro-3-etil-5-tiazolil) -4- (4-cianofenoxi) -fenilacetamida como producto de partida y el reactivo de Lawesson (2, 4-disulfuro de 2, 4-bis ( -metoxifenil) -1, 3-ditia-2, 4-difosfetano) como agente de azufrado, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de reacción siguiente: - - Las N- (5-isotiazolil) -amidas de la fórmula (II) necesarias como productos de partida para la realización de los procedimientos según la invención (Aa) y (Ab) , son ampliamente conocidas (véanse las solicitudes de patente citadas al principio) o pueden prepararse según los procedimientos alli descritos. Los compuestos de la fórmula (III) a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento (Aa) según la invención, son compuestos conocidos en general de la quimica orgánica. En la fórmula (III) significa preferentemente G imidazolilo (véase por ejemplo Liebigs Ann. Chem. 739, 201 (1970)). La fórmula (IV) proporciona una definición general por medio de los ditioésteres necesarios además como productos de partida para la realización del procedimiento (Ab) según la invención. En esta fórmula (IV), Alk significa preferentemente metilo o CH2COONa. Los ditioésteres de la fórmula (IV) son conocidos (véanse por ejemplo Tetrahedron 2663 (1984), J. Chem.

Research (M) 2701 (1988), Chem. Ind. (London) 803, 1974; Russ, Chem. Rev. 45, 1035 (1976)) y/o pueden prepararse según procedimientos análogos, conocidos. Los compuestos de la fórmula (V) necesarios para la realización del procedimiento (B) son conocidos por las - -solicitudes de patente citadas al principio o pueden prepararse según los procedimientos alli descritos. Como agentes de azufrado entran en consideración en la realización del procedimiento (B) según la invención preferentemente pentasulfuro de fósforo o el reactivo de Lawesson [2, 4-bis- (4-metoxifenil) -1, 3, 2, 4-ditiadifosfetan-2, 4-ditiona] (véase también Tetrahedron Vol 41, No. 22, 5061 y siguientes (1985)). El procedimiento (Aa) anteriormente descrito para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo en presencia de un diluyente. Como diluyentes pueden emplearse todos los disolventes usuales. Pueden emplearse preferentemente hidrocarburos alifáticos aromáticos en caso dado halogenados, éteres o nitrilos tales como por ejemplo ciciohexano, tolueno, clorobenceno, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, dioxano, tetrahidrofurano, dietiléter o acetonitrilo. El procedimiento (Aa) anteriormente descrito para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo en presencia de una base (véase también las publicaciones Chem. Ber. _98. 829 (1965); Liebigs Ann.

Chem. 739, 201 (1970) y 636 (1973)). Como bases en el procedimiento (Aa) pueden emplearse todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse hidróxidos de metales - -alcalinos o de metales alcalinotérreos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos o bases nitrogenadas. Pueden citarse de manera ejemplificativa hidróxido de sodio, hidróxido de calcio, carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, trietilamina, dibencilamina, diisopropila ina, piridina, quinolina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) y diazabicicloundeceno (DBU) . Las temperaturas de la reacción en el procedimiento descrito (Aa) pueden variar dentro de amplios limites.

En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -40°C y +200°C, preferentemente entre 0°C y 100°C. En la realización del procedimiento anteriormente descrito (Aa) para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se emplean, en general, por mol de 5-aminoisotiazol de la fórmula (II), de 1 a 2 moles, preferentemente de 1 a 1.5 moles de compuesto de la fórmula (III) . En este caso se ha revelado como ventajoso en algunos casos emplear los 5-aminoisotiazoles de la fórmula (II) en forma de sus hidrohalogenuros, tal como especialmente en forma de hidrocloruros . La elaboración y el aislamiento de los productos finales se lleva a cabo en general de forma y manera conocidas.

- - Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento (Ab) según la invención todos los disolventes usuales. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como cloruro de metileno, dicloroetano, ciciohexano, tolueno o clorobenceno. No obstante puede trabajarse también sin disolventes, en substancia. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención (Ab) pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 20°C y 120°C. En la realización del procedimiento según la invención (Ab) se emplean por mol de piridilamina de la fórmula (III) , en general, de 1 a 3 moles, preferentemente de 1 a 1.5 moles de tioéster de la fórmula (IV) . La elaboración y el aislamiento se llevan a cabo según métodos usuales. Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento (B) según la invención preferentemente hidrocarburos, tales como tolueno, xileno, tetralina, hexano o ciciohexano. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (B) según la invención pueden variar - -dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 20°C y 150°C. En la realización del procedimiento (A) según la invención, en general entre 1 y 3 moles, preferentemente entre 1 y 2 moles, de agente de azufrado se emplean por mol del compuesto de la fórmula (II) . La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. Los compuestos de la fórmula (I) pueden obtenerse también haciendo reaccionar de forma y manera usuales 5-isotiazolil-isotiocianatos de la fórmula (VI) en la que R1 y R2 tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de Grignard de la fórmula (VII) Hal'-Mg-Y-R4 (VII) en la que Hal' significa halógeno (especialmente cloro o bromo) y - -Y y R4 tienen el significado anteriormente indicado, (véase a este respecto también JACS 4849 (1955) ) . Las N- (5-isotiazolil) -tioamidas de la fórmula (Ia) en la que R1, R2 y R3 tienen el significado anteriormente indicado, pueden obtenerse haciendo reaccionar en presencia de azufre 5-aminoisotiazoles de la fórmula (III) FT-N-H (III) en la que R1, R y R tienen el significado anteriormente indicado, con carbonil-compuestos de la fórmula (VIII) E-CO-CH2-R4 (VIII ; - 0 -en la que E significa hidrógeno o metilo y R4 tiene el significado anteriormente indicado, en presencia del sulfuro (véase a este respecto también la publicación Pet. Chem. USSR (traducción inglesa) 345 (1993) ) . Si es apropiado, las N- (5-isotiazolil) -tioamidas substituidas según la invención, de la fórmula (I) pueden transformarse en caso dado, de forma y manera conocidas en sus correspondientes derivados de n-óxido o bien de sal y éstos constituyen igualmente un objeto de la presente solicitud. Los productos activos según la invención son adecuados, con una buena compatibilidad para las plantas y una toxicidad conveniente para los animales de sangre caliente, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales asi como en el campo de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes asi como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Armadillidium vulgare y Porcellio scaber.

- - Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus . Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spec. Del orden de los simfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata. Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina. Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus . Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica; Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria igratorioides, Melanoplus differentialis y Schistocerca gregaria. Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp. Del orden de los anópluros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., y Linognathus spp. Del orden de los malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp. y Da alinea spp. Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Ci ex Lectularius, Rhodnius prolixus y Triatoma spp. Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phyloxera vastatrix, Pemphigus ssp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera ssp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, - -Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima y Tortrix viridana. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna vapvestis, Ato aria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoder a spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealandica. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles SPP-R Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp-, Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomia spp., Cuterebra spp., - -Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Tipula paludosa. Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. Del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans. Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Arablyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchuluis semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp. Xiphinema spp., Trichodorus spp. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) se caracterizan especialmente por una elevada actividad insecticida y acaricida.

- - Pueden emplearse con un éxito especialmente bueno para la lucha contra los insectos dañinos para las plantas, tal como, por ejemplo, contra las larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochlaeriae) , las orugas de la polilla de la col (Plutella maculipennis) , la cigarra verde del arroz (Nephotettix cinctriceps) , las orugas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda) o para combatir los ácaros dañinos para las plantas, tal como, por ejemplo, contra los ácaros de la arañuela roja común (Tetranychus urticae) . Los productos activos según la invención pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreado, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, asi como microencapsulados en materiales polimeros . Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.

- - Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol o glicol, asi como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolvente fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido asi como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, asi como los - -granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maiz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, asi como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfiticas de lignina y la metilcelulosa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polimeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulables o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinilico, acetato de polivinilo, asi como fosfolipidos naturales tales como cefalina y lecitina, y fosfolipidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina - -metálicos asi como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0.1 y 95 % en peso, preferentemente entre 0.5 y 90 % de producto activo. Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen por ejemplo esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos preparados por medio de microorganismos y similares. Son componentes de la mezcla especialmente convenientes, por ejemplo, los siguientes: Fungicidas : 2-Aminobutano; 2-anilino-4-metil-6-ciclopropilpirimidina; 2' , 6' -dibromo-2-metil-4' -trifluormetoxi-4' -trifluormetil- 1, 3-tiazol-5-carboxanilida; 2, 6-dicloro-N- (4-trifluor-metilbencil) benzamida; (E) -2-metoxiimino-N-metil-2- (2-fenoxifenil) acetamida; 8-hidroxiquinolinsulfato; metil- (E) -2-{2- [6- (2-cianofenoxi ) pirimidin-4-iloxi] -fenil} -3-metoxiacrilato; metil- (E) -metoxiimino [alfa- (o-toliloxi) -o-tolil] acetato; 2-fenilfenol (OPP) , Aldimorf, Ampropilfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxil, Benodanil, Benomil, Binapacril, Bifenil, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Butiobate, polisulfuro de calcio, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Cinometionat (Quinometionat) , Cloroneb, Cloropicrin, Clorotalonil, Clozolinato, Cufraneb, Cimoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Diclorofen, Diclobutrazol, Diclofuanid, Diclomezin, Dicloran, Dietofencarb, Difenoconazol, Dimetirimol, Dimetomorf, Diniconazol, Dinocap, Difenilamina, Dipirition, Ditalimfos, Ditianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenfos, Epoxiconazole, Etirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf, Fentin acétate, Fentin hidróxido, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromida, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamida, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetil-Aluminio, Ftalida, Fuberidazol, Furalaxil, Furmeciclox, Guazatina, Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Himexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), - -Iprodion, Isoprotiolan, Kasugamicin, composiciones de cobre, tales como; hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxima de cobre y mezcla de Bordeux, Mancopper, Mancozeb, Maneb Mepanipirim, Mepronil, Metalaxil, Metconazol, Metasulfocarb, Metiram, Metsulfovax, Miclobutanil, Niquel dimetilditiocarbamato, Nitrotal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixil, Oxamocarb, Oxicarboxin, Perfurazoat, Penconazol, Pencicuron, Fosdifen Ftalida, Pimaricin, Piperalin, policarbamates, Polioxin, Probenazol, Procloraz, Procimidon, Propamocarb, Propiconazol, Propineb, Pirazofos, Pirefenox, Pirimetanil, Piroquilon, Quintozen (PCNB) , Azufre y composiciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Tiabendazol, Ticiofen, Tiofanat-metilo, Tiram, Tolclofos-metilo, Tolilfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Triclamid, Triciclazol, Tridemor, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamicin A, Vinclozolin, Zineb, Zira .

- -Bactericidas: Bronopol, Diclorofen, Nitrapirin, dimetilditiocarbamato de niquel, Kasugamicin, Octilinon, ácido furanocarboxilico, Oxitetraciclina, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas: Abamectin, AC 303 630, Acefat, Acrinatrin, Alanicarb, Aldicarb, Alfametrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadiractin, Azinfos, A, Azinfos M, Azociclotin, Bacillus turingiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacilutrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromofos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butilpiridaben, Cadusafos, Carbaril, Carbofuran, Carbofenotion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Cloetocarb, Cloretoxifos, Cloretoxifos, Clorfenvinfos, Clorfluazuron, Clormefos, Clorpirifos, Clorpirifos M, Cis-Res etrin, Clocitrin, Clofentezin, Cianofos, Cicloprotrin, Ciflutrin, Cihalotrin, Cihexatin, Cipermetrin, Ciromazin, Deltametrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafentiuron, Diazinon, Diclofention, Diclorvos, Diclifos, Dicrotofos, Dietion, Diflubenzuron, Dimetoat, Dimetilvinfos, Dioxation, Disulfoton, Edifenfos, Emamectin, Esfenvalerat, Etiofencarb, Etion, - -Etofenprox, Etoprofos, Etrimfos, Fenamifos, Fenazaquin, Fenbutatinóxido, Fenitrotion, Fenobucarb, Fenotiocarb, Fenoxicarb, Fenpropatrin, Fenpirad, Fenpiroximat, Fention, Fenvalerat, Fipronil, Fluazinam, Flucicloxuron, Flucitrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinato, Fonofos, Formotion, Fostiazat, Fubfenprox, Furatiocarb, HCH, Heptenofos, Hexaflumuron, Hexitiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazofos, Isofenfos, Isoprocarb, Isoxation, Ivermectin, Lamda-cihalotrin, Lufenuron, Malation, Mecarbam, Mervinfos, Mesulfenfos, Metaldehido, Metacrifos, Metamidofos, Metidation, Metomil, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotofos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpiram, Ometoat, Oxamil, Oxidemeton M, Oxideprofos, Paration A, Paration M, Permetrin, Fentoat, Forat, Fosalon, Fosmet, Fosphamdon, Foxim, Pirimicarb, Pirimifos M. Primifos A, Profenofos, Profenofos, Promecarb, Propafos, Propoxur, Protiofos, Protiofos, Protoat, Pimetrozin, Piraclofos, Piraclofos, Piraclofos, Piradafention, Piresmetrin, Piretrum, Piridaben, Pirimidifen, Piriproxifen, Quinalfos, RH 5992, Salition, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpirad, Tebupiri fos, Teflubenzuron, Teflutrin, Temefos, Terbam, Terbufos, Tetraclorvinfos, Tiafenox, Tiodicarb, Tiofanox, Tiometon, Tionazin, Turingiensin, Tralometrin, Triaraten, Triazofos, Triazuron, Triclorfon, Triflumuron, Trimetacarb, Vamidotion, XMC, Xililcarb, Yl 5301/5302, Zeta etrin. También es posible una mezcla con otros productos activos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento. Los productos activos según la invención pueden presentarse además en sus formulaciones usuales en el comercio asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en si mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios limites. La concentración en producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse de 0.0000001 hasta 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre 0.0001 y 1 % en peso. La aplicación se lleva a cabo en un forma adaptada - -a las formas de aplicación. Cuando se emplean contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados, los productos activos se caracterizan por el efecto residual sobresaliente sobre la madera y la arcilla asi como por una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados. Los productos activos según la invención no solamente actúan contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la veterinaria contra parásitos animales (ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parasitantes, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anópluros por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus, Pthirus spp., Solenopotes spp. Del orden de los malófagos y de los subórdenes de los amblicerinos asi como de los isquinocerinos, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp. Del orden de los dípteros y de los subórdenes de los nematocerinos asi como de los braquicerinos, por - -ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., ohlfahrtia spp., Sarcaphaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp. Del orden de los sifonópteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenospsylla spp., Ceratophyllus spp. Del orden de los heterpteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Pánstrongylus spp. Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germánica, Supella spp. De la subclase de los ácaros (Acarida) y del suborden de los meta- asi como mesostigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp.

- - Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletieella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterilichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Los productos activos de la fórmula (I) según la invención son adecuados también para la lucha contra artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura, tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, hipopótamos, conejos, gallinas, patos, pavos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario asi como los denominados animales de ensayo tales como, por ejemplo, hámsters, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran fallecimientos y disminuciones de la productividad (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc.) de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención es posible un mantenimiento mas económico y sencillo de los animales.

La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo, en el sector veterinario, de manera conocida mediante administración enterar en forma, por ejemplo de tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, pastas, boli, mediante el procedimiento mediante el piense "feed-through", supositorios, mediante administración parenteral, tal como por ejemplo mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similar) , implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma por ejemplo de inmersión o baño (Dippen) , pulverizado (Spray) , regado (Pour-on y Spot-on) , lavado, empolvado asi como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado etc. Cuando se emplean para ganado, aves de corral animales domésticos, pueden emplearse los productos activos de la fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes esparcibles) , que contengan los productos activos en cantidades de 1 hasta 80 I en peso, directamente o después de una dilución de 100 hasta ,000 veces o pueden aplicarse en forma de baño químico.

Además se ha encontrado que los compuestos de la fórmula I muestran un elevado efecto insecticida contra - -los insectos que destruyen los materiales industriales. De manera ejemplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobiu punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus; Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus y Urocerus augur. Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Tisanuros, tal como Lepisma saccharina. Por materiales industriales se entenderán en el - -contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas. De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera. Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las citadas formulaciones puede prepararse en forma - -en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos asi como otros agentes auxiliares de elaboración. Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0.0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0.001 hasta 60 % en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0.0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0.001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido. Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-quimicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-quimicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o - -un disolvente o mezcla de disolventes órgano-quimicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como disolventes órgano-quimicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un Índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de °C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno. Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de turpentina y similares. En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos - -con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente -monocloronaftalina. Los disolventes orgánicos, difícilmente solubles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida/fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares . Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas - -y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinilica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno/cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 % en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante.

Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45 % en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por una plastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0.01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado) . Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de, tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina así como esteres del ácido ptoluenosulfónico. Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona. Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados. Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacio, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o más fungicidas. Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud. Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, hexaflumuron y Triflumuron, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N- - -octilisotiazolin-3-ona y 4, 5-dicloro-N-octilisotiazolin- 3-ona. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes.

Ejemplos de obtención. Ejemplo 1.

(Procedimiento B) . Se calientan 0.50 g (1.25 mmoles) de la N-(3-etil-4-cloro-isotiazolil) -4- (4-cianofenoxi) -acetamida y 0.97 g (3.26 mmoles) del reactivo de Lawesson' s en 20 ml de tolueno durante 7 horas bajo reflujo, se concentra por evaporación y el producto en bruto se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: cloruro de metileno) . Se obtienen 0.16 g (31 % de la teoría) de la N-(3- - -etil-4-cloro-isotiazolil) -4- (4-cianofenoxi) -feniltio-acetamida. Punto de fusión: 177-178°C.

Ejemplos de aplicación Ej emplo A Ensayo con larvas de Phaedon Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida. Emulsionante: 1 Parte en peso de éter de alquilarilpoliglicol Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochleariae) , mientras las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en % . En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las larvas del escarabajo; 0 % significa que no se destruyó ninguna larva del - -escarabajo . En este ensayo provocó, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.1 %, por ejemplo el compuesto según el ejemplo de obtención 1, una destrucción del 100 % al cabo de 7 días. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (10)

- - REIVINDICACIONES

1.- Los compuestos de la fórmula (I) caracterizados porque R1 significa alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquíltíoalquilo, alcoxi, alquiltio o cicloalquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, tiocianato, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiltio, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, halógeno- alquilsulfonilo o tiocarbamoilo, R3 significa hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, significa arilcarbonilo, arilsulfonilo o arilalquilo substituido respectivamente en caso dado o significa cicloalquilo substituido en caso dado, R4 significa arilo en caso dado substituido, cicloalquilo en caso dado substituido o cicloalquenilo en caso dado substituido y Y significa alquileno, alquenileno o alquilenoxi substituidos en caso dado.

2.- Los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor, de cloro y de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno, R2 significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, tiocianato, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquilsulfinilo con - -1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro o significa tiocarbamoilo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilcarbonilo, fenilsulfonilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo, entrando en consideración como substituyentes respectivamente halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de - -carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono y con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro o halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno, significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquenilo con 2 a 12 átomos de carbono, - -halógenoalquenilo con 2 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno así como significa fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, especialmente en la parte fenilo, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de carbono halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de claro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo - -con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por tiocarbamoilo, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por oxadiazolilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicioalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, así como fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, Y significa alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, ciano-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquileno con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono o alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro o por metilo.

3.- Los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque R significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; metoxi, etoxi, metoximetilo, etoximetilo, metiltiometilo o ciclopropilo, R2 significa hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, tiocianato; metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, i- propoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo; aliloxi- carbonilo; SCF3, SCCl2F, SOCF3 S0CC12F, SO2CF3, S02CC12F, SCHF3, SOCHF2, SO2CHF2 o CSNH2, R3 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo; metoximetilo, etoximetilo, n-propoximetilo, n- butoximetilo; metilcarbonilo, etilsulfonilo; fenilcarbonilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo o por triflúormetilo; o significa ciclopropilo, R significa fenilo substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes, halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro así como fenoxi, feniltio o benciloxi substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos dé carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono- - alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor o de cloro, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por tiocarbamoilo, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por 1, 2, 4-oxadiazolil-3-ilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, Y significa uno de los grupos -CH2-, -CH(CH3)-, -CH(C2Hs)- -CH(n-C3H7)-, -CH (i-C3H7) -, -CH2CH2-, -CH(O)-, -CH(OCH3)-, -CH(0-CO-CH3)-, -CH(CN)-, CHF-, -CH '- -CHCl-, -' 31'- -CH=CH- o -CH20-, estando enlazada respectivamente la parte izquierda de los grupos con el grupo tiocarbonilo.

4.- Los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque R significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, metoxi o etoxi, R2 significa hidrógeno, cloro, bromo, ciano, nitro, - - tiocianato, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo, R significa hidrógeno, metilo, etilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, fenilcarbonilo o metilsulfonilo, R4 significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi; metiltio, CF3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCCI2F; CH2Br, CH2C1, así como fenoxi substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t- butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por metiltio, por metiltiometilo, por CF3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCC12F, CH2Br, CH2CI, por acetilo, por etilcarbonilo, por metoxicarbonilo, por metilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por tiocarbamoilo, por metoxiiminometilo, por 1- (metoxiimino) -etilo, por 1- (etoxiimino) etilo, por 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo o por 5-metil-l, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, Y significa -CH2- o -CH(CH3)-. - 0 -

5.- El procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque A) se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (II) en la que R1, R2 y R3 son cada uno como se define en la reivindicación 1 a) se hace reaccionar con los compuestos de la fórmula (III) R -Y-CS-G (III) en la que R4 e Y son cada uno como se define en la reivindicación 1 y G significa un grupo disociarle, o b) se hace reaccionar con ditioésteres de la fórmula (IV) - - Alk-S-CS-Y-R :?v) en la que R4 e Y son cada uno como se define en la reivindicación 1 Alk significa alquilo, CH2COMO, en donde M significa un metal alcalino en caso dado en presencia de una base y, en caso dado, en presencia de un diluyente; o B) los compuestos de la fórmula (V) en la que R1, R2, R3, R4 e Y son cada uno como se define en la reivindicación 1 se hace reaccionar con un agente de azufrado en caso dado en presencia de un diluyente.

- - 6.- Los agentes pesticidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según la reivindicación 1.

7.- Empleo de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes .

8.- Método para la lucha contra las pestes caracterizado porque se dejan actuar sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1.

9.- Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos.

10.- Empleo de los compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la obtención de agentes pesticidas .