MXPA99001056A - N-isotiazolil-(tio)amidas substituidas - Google Patents
N-isotiazolil-(tio)amidas substituidasInfo
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Abstract
La presente invención se refiere a nuevas N-isotiazolil-(tico)amidas de la fórmula (I):(Ver Fórmula);en la que Q significa el agrupamiento (Ver Fórmula) donde Het significa un heterocíclo en caso dado substituido, y R, X, Y y A tienen el significado anteriormente indicado en la descripción, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contras las pestes animales.
Description
N-ISOTIAZOLIL- (TÍO)AMIDAS SUBSTITUIDAS
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a nuevas
N-isotiazolil- (tio) amidas, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes animales.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Se sabe ya que determinados derivados de N-isotiazolilamida presentan propiedades insecticidas (véanse por ejemplo las EP-A O 623 282 y O-A 95/31448). Sin embargo el nivel de actividad y/o la duración de actividad de estos compuestos conocidos con anterioridad no son completamente satisfactorios en todos los campos de aplicación, especialmente contra determinados organismos o con ocasión de concentraciones de aplicación bajas.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Se han encontrado nuevas N-isotiazolil- (tio) amidas substituidas de la fórmula (I),
REF. : 29254
en la que
Q significa el agrupamiento
Donde Het significa un heterociclo opcionalmente substituido, R significa hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, significa arilcarbonilo, arilsulfonilo o arilalquilo, substituidos respectivamente en caso dado, o significa cicloalquilo opcionalmente substituido, X significa oxigeno o azufre, Y significa alquileno, alquenileno, alquilenoxi o alquilentio opcionalmente substituidos y A significa arilo opcionalmente substituido, cicloalquilo opcionalmente substituido, cicloalquenilo opcionalmente substituido o significa un heterociclo en caso dado substituido. Además se ha encontrado que se obtienen las nuevas N-isotiazolil-amidas substituidas de la fórmula (la) O li Q-N-C-Y-A R da)
en la que Q, R, Y y A tienen el significado anteriormente indicado si se hacen reaccionar aminoisotiazoles de la fórmula
(II)
Q-N-H i R (II)
en la que Q y R tienen el significado anteriormente indicado, con halogenuros de acilo de la fórmula (III)
Hal-CO-Y-A (III)
en la que Y y A tienen el significado anteriormente indicado y
Hal significa halógeno, en presencia de una base y en presencia de un diluyente;
y b) se obtienen las nuevas N-isotiazolil-tioamidas substituidas de la fórmula (Ib)
en la que Q, R, Y y A tienen el significado anteriormente indicado, si se hacen reaccionar las N-isotiazolil-amidas obtenibles según el procedimiento (a) , de la fórmula (la),
en la que Q, R, Y y A tienen el significado anteriormente indicado, con un agente de azufrado, en caso dado en presencia de un diluyente; y c) se obtienen las nuevas N-isotiazolil-tioamidas substituidas de la fórmula (Ib)
en la que Q, R, Y y A tienen el significado anteriormente indicado, si se hacen reaccionar aminoisotiazoles de la fórmula
(II)
en la que Q y R tienen el significado anteriormente indicado, con ditioésteres de la fórmula (IV)
S il Alk-S C-Y-A (IVs
en la que Y y A tienen el significado anteriormente indicado y Alq significa alquilo o el agrupamiento MO-CO-CH2-, donde M significa un metal alcalino (tal como sodio o potasio) , en caso dado en presencia de un diluyente. Además se ha encontrado que las nuevas N-isotiazolil- (tio) amidas substituidas de la fórmula (I) son adecuadas, de una manera muy buena, para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en agricultura, en silvicultura, en la protección de los productos almacenados y de los materiales asi como en el sector de la higiene. Los substituyentes y/o los intervalos preferentes de los radicales indicados en las fórmulas anteriormente citadas y que se citarán a continuación, se explican de la manera siguiente.
Q preferentemente, significa el agrupamiento
donde Het significa un heterociclo con 5 6 6 elementos, en caso dado substituido de una a tres veces por substituyentes de forma igual o de formas diferentes, con 1 6 2 heteroátomos, tales como átomos de N, S y 0, substituyentes posibles son halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor, de cloro y de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, que tienen 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro así como tiocarbamoilo. preferentemente significa hidrógeno, alquilo con
1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilcarbonilo, fenilsulfonilo o bencilo, substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo entrando en consideración como substituyentes de fenilo respectivamente halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro o halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces por substituyentes forma igual o de formas diferentes seleccionados a partir del grupo que consiste de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y halógeno. X preferentemente significa oxígeno o azufre. Y preferentemente significa alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, ciano-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquileno con 1 a 4 átomos de carbono que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquilentio con 1 a 4 átomos de carbono substituidos opcionalmente de una a tres veces por substítuyentes de forma igual o de formas diferentes seleccionados a partir de flúor, cloro y metilo. referentemente (1) significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como posibles substituyentes: halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquenilo con 2 a 12 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o por halógeno, los agrupamientos
w W -C—R1 —0-CR2R3-C— R4 asi como fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, piridiloxi, pirimidiloxi, piraziniloxi o piridaziniloxi substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales co o átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por formilo, por alquilcarbonilo con 1 a
4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoximino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por oxadiazolilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o por uno de los agrupamientos
W W —C-R1 —0-CR2R3-C-R* .
(2) significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituidos en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, así como fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; (3) significan un heterociclo con 5 ó 6 elementos, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, con 1 a 3 heteroátomos, tales como átomos de N, S y 0, que puede contener en caso dado también uno o varios grupos CO o bien CS como elementos del anillo, entrando en consideración como substituyentes: halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro o fenilo, fenoxi, feniltio o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes : halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro y halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; y pudiendo estar substituido un grupo N-H presente en caso dado en el heterociclo, en lugar del átomo de hidrógeno por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, que está substituido a su vez en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro
(4) significa restos bi o tricíclicos condensados, substituidos en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, que pueden contener también uno o varios heteroátomos, tales como átomos de O, S o N o uno o varios grupos CO como elementos del anillo, entrando en consideración como substituyentes : halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a
4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, mercapto, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilo, fenoxi, feniltio o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en la parte fenilo, entrando en consideración como substituyentes : halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro y halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; donde R1 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R4 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con
1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, significan cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; y significa oxígeno o uno de los agrupamie?tos =N-OR5 y =N-NR6R7, donde R5 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa bencilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales 0 diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con
1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquil-sulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por formilo, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi- carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoximino con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; y Rd y R7 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significan fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro.
e forma especialmente preferente, significa uno de os agrupamientos
donde Z1, Z2 y Z3 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; metoxi, etoxi, metoximetilo o etoximetilo.
R de forma especialmente preferente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo; metoximetilo, etoximetilo, n-propoximetilo, n-butoximetilo; metilcarbonilo, metilsulfonilo; fenilcarbonilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo o por triflúormetilo; o significa ciclopropilo. X de forma especialmente preferente, significa oxígeno o azufre. Y de forma especialmente preferente, significa uno de los grupos -CH2-, -CH(CH3)-,-CH(C2Hs)-, -CH (n-C3H7) -, CH(i-C3H7)-,
-CH2-CH2-, -CH(OH)-, -CH(0CH3)-, -CH (0-C0-CH3) -,
-CH(CN)-, -CHF-, -CHC1-, -CH{<.]- -CH=CH- o -CH20-.
e forma especialmente preferente (1) significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes: halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, los agrupamientos
w 11 w -C R1 — O -CR2R3 -C R4
asi como feniloxi, feniltio, benciloxi o piridiloxi substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por al-quilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por formilo, por alquil-carbonilo con 1 a
4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoximino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por oxadiazol-3-alquilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por uno de los agrupamientos
w W -C-R —O CR2R3 -C-R4
(2) significa ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopentenilo o ciclohexenilo substituidos respectivamente en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, isopropilo metoxi o triflúormetilo, (3) significa uno de los heterociclos siguientes, substituidos en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes:
entrando en consideración respectivamente como substituyentes flúor, cloro, nitro, ciano; metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; metiltio; -CF3, -CHF2, -CH2CF3, -CH2-CF2-CHF2, -CH(CF3)-CH3, -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -0-CH2-CF2CF3, -OCH2- CF2-CHF2, -0-CH(CF3)-CH3; -SCF3; y fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, nitro, ciano, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúorometilo, triflúorometoxi o triflúorometiltio; y donde R8 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, principalmente metilo o etilo; alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilcarbonilo o etilcarbonilo; así como fenilsulfonilo substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente por metilo o por etilo; por halógeno, especialmente por flúor o por cloro; por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente por triflúorometilo; por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono especialmente por metoxi; y por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono especialmente por triflúorometoxi;
(4) así como los restos bi o tricíclicos siguientes enlazados de manera arbitraria y substituidos en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes:
entrando en consideración respectivamente como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano; metilo, etilo; metoxi, metiltio, triflúorometilo, triflúorometoxi o triflúorometiltio; donde R1 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi o etoxi, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; R4 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado de una a cinco veces (preferentemente en caso dado de una a tres veces) de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi; y W significa oxígeno o uno de los agrupamientos =N-ORb y -N-NRV, donde R5 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa bencilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, triflúorometilo, triflúorometoxi, metiltio, metiisulfinilo, metilsulfonilo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi o etoxi; y R6 y R7 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, tri-flúorometilo, metoxi o triflúorometoxi.
de forma muy especialmente preferente, significa uno de los agrupamientos
donde Z1 y Z2 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, metoxi o etoxi.
R de forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, metilo, etilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, fenilcarbonilo o metilsulfonilo. X de forma muy especialmente preferente, significa oxígeno o azufre. Y de forma muy especialmente preferente, significa
-CH2-. A de forma muy especialmente preferente, significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi; metiltio, CF3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCCI2F; CH2Br, CH2C1; el agrupamiento
W lí -0-CR2R3-C-R4 ; además fenoxi substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por tiocarbamoilo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi; por metiltio, por metiltiometilo, por CF3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCC12F; CH2Br, CH2C1, por metoxicarbonilo, por metiisulfinilo, por metilsulfonilo, por triflúorometilsulfonilo o por el
agrupamiento - KC-R - ; donde R1 significa hidrógeno, metilo o etilo; R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrógeno o metilo; R4 significa metilo o etilo; y W significa oxígeno o el agrupamiento =N-OR5, donde R5 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo o significa bencilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, metoxi o etoxi. Son compuestos preferentes según la invención los compuestos de las fórmulas (IA) hasta (ID) :
(IA) en las cuales R, Z1 y Z2 tienen los significados indicados anteriormente de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente y X1, X2, X3, X4 y X5 significan los substituyentes citados anteriormente para los restos fenilo o bien fenoxi en A de manera general, de manera preferente, de manera especialmente preferente y de manera muy especialmente preferente y X1, X2, X3 y X4 pueden significar respectivamente también hidrógeno. Otro grupo preferente de compuestos son aquellos de las fórmulas (ÍA) hasta (ID), en los cuales el compuesto fenoxi se encuentra en posición para con respecto al grupo NR-CO-CH2- o bien NR-CS-CH2, siendo especialmente preferentes entre estos compuestos aquellos en los cuales los substituyentes X1, X2, X3 y X4 significan hidrógeno. Las definiciones de los restos o bien las explicaciones dadas anteriormente de manera general o' en los intervalos preferentes son válidas de manera correspondiente para los productos finales y para los productos de partida y para los productos intermedios. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes correspondientes. Serán preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera preferente (preferentemente) . Serán especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Serán muy especialmente preferentes según la invención los compuestos de la fórmula (I), en los que se presente una combinación de los significados dados anteriormente de manera muy especialmente preferente. En las definiciones de los restos indicadas a continuación y que se citarán mas adelante los restos hidrocarbonados, tales como alquilo o alquenilo -incluso en combinación con heteroátomos tales como alcoxi o alaquiltio- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en tanto en cuanto sea posible. Ejemplos de las nuevas N-isotiazolil- (tio) amidas substituidas han sido indicados en las tablas 1 a 9.
Tabla 1
Q N C Y A (I) Los compuestos de la tabla 1 corresponden a la fórmula general (I), en la que
R = H X = O Y = CH2 A = como se ha enumerado a continuación:
Tabla 2
La tabla 2 contiene compuestos de la fórmula general (I), en la que Y = CH(CH3) Q, R, X y A = como se ha enumerado en la tabla 1.
Tabla 3
La tabla 3 contiene compuestos de la fórmula general (I), en la que
R, X, Y y A = como se ha enumerado en la tabla 1,
Tabla 4
La tabla 4 contiene compuestos de la fórmula general (I), en la que X = S Q, R, Y y A = como se ha enumerado en la tabla 3.
Tabla 5
La tabla 5 contiene compuestos de la fórmula general ( I ) , en la que
R, X, Y y A = como se ha enumerado en la tabla 1
Tabla 6
La tabla 6 contiene compuestos de la fórmula general (I), en la que
R, X, Y y Z = como se ha enumerado en la tabla 1
Tabla 7
La tabla 7 contiene compuestos de la fórmula general (I), en la que
R, X, Y y A = como se ha enumerado en la tabla 1.
Tabla 8
La tabla 8 contiene compuestos de la fórmula general (I), en la que
R = H X = O Y = CH2
Q = como se ha enumerado a continuación:
Q Q Q Q
Tabla 9
La tabla 9 contiene compuestos de la fórmula general (I), en la que
Q, R, X e Y = como se ha enumerado en la tabla
Si se emplean en la obtención de los compuestos de la fórmula (la) según el procedimiento (a) por ejemplo tieno [2, 3c] isotiazol-3-il-amina y cloruro de [4- (4- cianofenoxi) ] -fenil-acetilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente:
Si se emplea en la obtención de los compuestos de la fórmula (Ib) según el procedimiento (b) por ejemplo tieno [2, 3c] isotiazol-3-il- [4- (4-nitrofenoxi) ] fenilacetil-amina como producto de partida y reactivo de Lawessons (2, 4-disulfuro de 2, 4-bis- (4-metoxifenil) -1, 3-ditia-2, 4-difosfetano) como agente de azufrado, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente:
NO, + Reactivo de Lawessons
N-S pj-CS-C-? -0- -N03 Si se emplean en la obtención de los compuestos de la fórmula (Ib) según el procedimiento (c) por ejemplo tieno [2, 3c] isotiazol-3-il-amina y [4- (4-clorofenoxi) ]-fenil-ditioacetato de metilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente:
Los aminoisotiazoles de la fórmula (II) que deben emplearse como productos de partida en los procedimientos (a) y (c) según la invención, son conocidos (véase por ejemplo GB 1568377; J. Chem. Res. Synop. 1989, 29; DE-A 2713573; Can. J. Chem. 1973 (51), 1742 o JP 05070469) y/o pueden prepararse según métodos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones anteriormente citadas) . También pueden obtenerse si se hacen reaccionar, por ejemplo, aminonitrilo derivados de la fórmula (V)
en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, en primer lugar con sulfuro de hidrógeno en presencia de una base, tal como por ejemplo piridina o trietilamina; y los derivados de tioamida obtenidos de este modo, de la fórmula (VI)
en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, se hacen reaccionar de manera oxidante con agentes oxidantes tal como por ejemplo H2O2 bromo o hipoclorito de sodio. Los aminonitriloderivados de la fórmula (V) son conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones EP-A 0 453 611; Acta Chim. Scand., Ser. B. 1975, B 29(2), 224; DE-A 2713573; Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 119; Tetrahedron Letters, 1989, 30, 2631; J. Chem. Soc., Perkins Trans I, 1987, 1521; Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2192; J. Med. Chem. 1987, 30, 91; J. Het. Chem. 1985, 22, 1093 o EP-A 0 636 626) y/o pueden prepararse según métodos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones anteriormente citadas) . Los halogenuros de acilo de la fórmula (III) a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento (a) según la invención, son compuestos conocidos en general de la química orgánica. En la fórmula (III), Hal significa preferentemente cloró o bromo . Los ditioésteres de la fórmula (IV) a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento (c) según la invención, son conocidos (véase por ejemplo Tetrahedron 2663 (1984) o J. Chem. Ressearch (M) 2701 (1988)), y/o pueden prepararse según procedimientos análogos conocidos. En la fórmula (IV), Alq significa preferentemente metilo. Como diluyentes en la realización del procedimiento (a) según la invención entran en consideración preferentemente hidrocarburos alifáticos o aromáticos en caso dado halogenados, éteres o nitrilos tales como por ejemplo ciciohexano, tolueno, clorobenceno, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, dioxano, tetrahidrofurano, dietiléter o acetonitrilo.
Como bases pueden emplearse en el procedimiento (a) todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, o bases nitrogenadas. Pueden citarse por ejemplo hidróxido de sodio, hidróxido de calcio, carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, trietilamina, dibencilamina, diisopropilamina, piridina, quinolina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN)' y diazabicicloundeceno (DBU) . Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (a) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -40°C y +200°C, preferentemente entre 0°C y 100°C. En la realización del procedimiento (a) se emplean en general, por mol de aminoisotiazol de la fórmula (II), de 1 a 2 moles, preferentemente de 1 a 1.5 moles de halogenuro de acilo de la fórmula (III). En este caso se ha revelado como conveniente en casos emplear el aminoisotiazol de la fórmula (II) en forma de su hidrohalogenuro, tal como especialmente en forma de hidrocloruro. Como agentes de azufrado entran en consideración en la realización del procedimiento (b) según la invención: pentasulfuro de fósforo o reactivo de Lawesson [2, 4-bis (4-metoxifenil) -1, 3, 2, 4-ditiadifosfetan-2, 4-ditiona] (véase también Tetrahedron Vol. 41, No. 22, 5061 y siguientes (1985)). Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento (b) según la invención preferentemente hidrocarburos tales como tolueno, xileno, tetralina, hexano o ciciohexano. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (b) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 20°C y 150°C. En la realización del procedimiento (b) según la invención se emplean, por mol del compuesto de la fórmula (la), en general entre 1 y 3 moles, preferentemente entre 1 y 2 moles de agente de azufrado. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento (c) según la invención todos los disolventes usuales. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos o aromáticos en caso dado halogenados, tales como cloruro de metileno, dicloroetano, ciciohexano, tolueno o clorobenceno. También puede trabajarse sin disolvente, en substancia. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (c) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 20°C y 120°C. En la realización del procedimiento (c) según la invención se emplean, por mol de aminoisotiazol de la fórmula (II), en general entre 1 y 3 moles, preferentemente entre 1 y 1,5 moles de ditioéster de la fórmula (IV). La elaboración y el aislamiento se llevan a cabo según métodos usuales . Los productos activos según la invención son adecuados, con una buena compatibilidad para las plantas y una toxicidad conveniente para los animales de sangre caliente, para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales así como en el campo de la higiene. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de las etapas del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: Del orden de los Isópodos por ejemplo, Oniscus asellus Armadillidium vulgare y Porcellio scaber.
Del orden de los Diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus. Del orden de los Quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spec. Del orden de los Simfilos, por ejemplo,
Scutigerella immaculata. Del orden de los Tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina. Del orden de los Colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus . Del orden de los Ortópteros, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae,
Blatella germánica; Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis y Schistocerca gregaria. Del orden de los Dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia. Del orden de los Isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.. Del orden de los Anópluros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., y Linognathus spp.. Del orden de los Malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp. y Damalinea spp.. Del orden de los Tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci.
Del orden de los Heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus y Triatoma spp.. Del orden de los Homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscélis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Del orden de los Lepidópteros, por ejemplo,
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua retícula, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima y Tortrix viridana. Del orden de los Coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcat'us, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealandica. Del orden de los Himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp.. Del orden de los Dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomya spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Típula paludosa. Del orden de los Sifonópteros, por ejemplo,
Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Del orden de los Arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Del orden de los Ácaros, por ejemplo Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallihae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp. y Tetranychus spp.. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) se caracterizan especialmente por una elevada actividad insecticida. Pueden emplearse con un éxito especialmente bueno para la lucha contra los insectos dañinos para las plantas. En este caso muestran un potente efecto por ejemplo contra las larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochleariae) , las orugas de la polilla mochuela (Spodoptera frugiperda) así como contra la cigarra verde del arroz (Nephotettix cincticeps) . Los productos activos según la invención pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreado, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros . Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos dorados y los hidrocarburos alifáticos dorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los aceites vegetales y minerales, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y esteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o cíclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido 'así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: Por ejemplo sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolinas, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como los esteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulables o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, asi como fosfolipidos naturales tales como cefalina y lecitina, y fosfolipidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, Azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0.1 y 95% en peso, preferentemente entre 0.5 y 90% del producto activo. Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen por ejemplo esteres del ácido fosfórico, carbamatos, esteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos preparados por medio de microorganismos y similares. Son componentes de la mezcla especialmente convenientes, por ejemplo, los siguientes:
Fungicidas: 2-aminobutano; 2-anilino-4-metil-6-ciclopropil-pirimidina; 2 ' , 6' -dibromo-2-metil-4' -trifluorometoxi-4' -trifluorometil-1, 3-tiazol-5-carboxanilida; 2, 6-dicloro-N- (4-trifluormetilbencil ) -benzamida; (E) -2-metoxiimino-N-metil-2- (2-fenoxifenil) -acetamida; 8-hidroxi-quinolinsulfato; metil- (E) -2-{2- [6- (2-cianofenoxi) -pirimidin-4-iloxi] -fenil-3-metoxiacrilato; metil (E) -metoxiimino- [alfa- (o-toliloxi) -o-tolil] -acetato; 2-fenilfenol (OPP) , aldimorph, ampropylfos, anilazin, azaconazol, benalaxyl, benodanil, benomyl, binapacryl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate, polisulfuro de calcio, captafol, captan, carbendazim, carboxin, quinomethionat, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinat, cufraneb, cymoxanil, cyproconazol, cyprofuram, dichlorophen, diclobutrazol, diclofuanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazol, dimethirimol, dimethomorph, diniconazol, dinocap, diphenylamin, dipyrithion, ditalimfos, dithianon, dodin, drazoxolon, edifenphos, epoxyconazole, ethirimol, etridiazol, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acétate, fentin hydroxyd, ferba , ferimzone, fluazinam, fludioxonil, fluoromide, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminium, fthalide, fuberidazol, furalaxil, furmecyclox, guazatine, hexaclorobenceno, hexaconazol, hymexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadin, iprobenfos (IBP), iprodion, isoprothiolan, kasugamycin, composiciones de cobre, tales como; hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxima de cobre y mezcla de Bordeux, mancopper, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazol, methasulfocarb, metiram, metsulfovax, myclobutanil, níquel dimetilditiocarbamato, nitrothal-isopropilo, nuarimol, ofurace, oxadixyl, oxamocarb, oxycarboxin, perfurazoat, penconazol, pencycuron, phosdiphen, phthalide, pimaricin, piperalin, polycarbamates, polyoxin, probenazol, prochloraz, procymidon, propamocarb, propiconazol, propineb, pyrazophos, pyrefenox, pyrimethanil, pyroquilon, quintozen(PCNB) , azufre y composiciones de azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazen, tetraconazol, thiabendazol, thicyofen, thiophanat-metilo, thiram, tolclophos-metilo, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxid, trichlamid, tricyclazol, tridemorph, triflumizol, triforin, triticonazol, validamycin A, vinclozolin, zineb, ziram.
Bactericidas : bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamycin, octhilinon, ácido furanocarboxílico, oxytetracyclin, probenazol, streptomycin, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas: abamectin, abamectin, AC 303 630, acephat, acrinathrin, alanycarb, aldicarb, alphamethrin, amitraz, avermectin, AZ 60541, azadirachtin, azinphos A, azinphos M, azocyclotin, Bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, beta-cyfluthrin, bifenthrin, BPMC, brofenprox, bromophos A, bufencarb, buprofez'in, butocarboxin, butylpiridaben, cadusafos, crbaryl, carbofuran, carbophenothion, carbosulfan, cartap, CGA 157 419, CGA 184699, chloethocarb, chíorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos M, cis-resmethrin, clocythrin, clofentezin, cyanophos, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cyromazin, deltamethrin, demeton M, demeton S, demeton-S-metilo, diafenthiuron, diazinon, dichlofenthion, dichlorvos, dicliphos, dicrotophos, diethion, diflubenzuron, dimethoat, dymethylvinphos, dioxathion, disulfoton, edifenphos, emamectin, esfenvalerat, ethiofencarb, ethion, ethofenprox, ethoprophos, etrimphos, fenamiphos, fenazaquin, fenbutatinoxid, fenitrothion, fenobucarb, fenothiocarb, fenoxycarb, fenpropathrin, fenpyrad, fenpyroximat, fenthion, fenvalerate, fipronil, fluazinam, flucycloxuron, flucythrina't, flufenoxuron, flufenprox, fluvalinate, fonophos, formothion, fosthiazat, fubfenprox, furathiocarb, HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox, imidacloprid, iprobenfos, isazophos, isofenphos, isoprocarb, isoxathion, ivermectin, lambda-cyhalothrin, lufenuron, malathion, mecarbam, mervinphos, mesulfenphos, metaldehyd, methacrifos, methamidophos, methidathion, methiocarb, methomyl, metolcarb, milbemectin, monocrotophos, moxidectin, naled, NC 184, NI 25, nitenpyram, omethoat, oxamyl, oxydemethon M, oxydeprofos, parathion A, parathion M, permethrin, phenthoat, phorat, phosalon, phosmet, phosphamidon, phoxi , pirimicarb, pirimiphos M, pirimiphos A, profenofos, promecarb, propaphos, propoxur, prothiofos, prothoat, pymetrozin, pyrachlophos, pyradaphenthion, pyresmethrin, pyrethrum, pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen, quinalphos, RH 5992, salithion, sebufos, silafluofen, sulphotep, sulprofos, tebufenozid, tebufenpyrad, tebupirimphos, teflubenzuron, tefluthrin, temephos, terbam, terbufos, tetrachlorvinphos, thiafenox, thiodicarb, thiofanox, thiomethon, thionazin, thuringiensin, tralomethrin, triarathen, triazophos, triazuron, trichlorfon, triflumuron, trimethacarb, vamidothion, XMC, xylylcarb, YI 5301/5302, zetamethrin.
También es posible una mezcla con otros productos activos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento. Los productos activos según la invención pueden presentarse además en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en sí mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración, en producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse de 0.0000001 hasta 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0.0001 y 1% en peso. La aplicación se lleva a cabo en un forma adaptada a las formas de aplicación. Cuando se emplean contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados, los productos activos se caracterizan por el efecto residual sobresaliente sobre la madera y la arcilla así como por una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados. Los productos activos según la invención no solamente actúan contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la veterinaria contra parásitos animales
(ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas
(picadoras y chupadoras) , larvas de moscas parasitantes, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los Anópluros por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus, Pthirus spp., Solenopotes spp.. Del orden de los Malófagos y de los subórdenes de los Amblicerinos así como de los Isqunocerinos, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp.,
Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp.,
Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.. Del orden de los Dípteros y de los subórdenes de los Nematocerinos así como de los Braquicerinos, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp. ,Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Del orden de los Sifonópteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp. Y Ceratophyllus spp.. Del orden de los Heterpteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden de los Blataridos, por ejemplo Blatta orientales, Periplaneta americana, Blattela germánica, Supella spp.. De la subclase de los Ácaros (Acarida) y del suborden de los Meta- así como Mesostigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Del orden de los Actinedidos (Prostigmata) y Acarididos (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Los productos activos de la fórmula (I) según la invención son adecuados también para la lucha contra artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura, tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, hipopótamos, conejos, gallinas, patos, pavos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como los denominados animales de ensayo tales como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran fallecimientos y disminuciones de la productividad (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc.) de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención es posible un mantenimiento más económico y sencillo de los animales.
La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo, en el sector veterinario, de manera conocida mediante administración enteral en forma, por ejemplo de tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, pastas, pildoras, mediante el procedimiento mediante el pienso '"feed-through", supositorios, mediante administración parenteral, tal como por ejemplo mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similar) , implantados, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma por ejemplo de inmersión o baño (Dippen) , pulverizado (Spray), regado (Pour-on y Spot-on), lavado, empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado etc. Cuando se emplean para ganado, aves de corral animales domésticos, pueden emplearse los productos activos de la fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes esparcibles) , que contengan los productos activos en cantidades de 1 hasta 80% en peso, directamente o después de una dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden aplicarse en forma de baño químico. Además se ha encontrado que los compuestos de la fórmula (I) muestran un elevado efecto insecticida contra los insectos que destruyen los materiales industriales. De manera ejemplificativa y preferente -sin embargo sin carácter limitativo- pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequále, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.
Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Tisánuros, tal como Lepisma saccarina.
Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas. De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de' la madera. Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las citadas formulaciones pueden prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares de elaboración. Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0.0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0.001 hasta 60% en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general, sin embargo, es suficiente con emplear de 0.0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0.001 hasta 10% en peso del producto activo, referido al material a ser protegido. Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes organoquímicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes organoquímicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como ' disolventes organoquímicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno. Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares. En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftalina. Los disolventes orgánicos, difícilmente solubles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes organoquímicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes organoquímicos o un disolvente o mezcla de disolventes organoquímicos alifáticos polares. Preferentemente se emplearán disolventes organoquímicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, esteres o similares. Como aglutinantes organoquímicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes organoquímicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada 'tal como resina de indeno/cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10% en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante organoquímico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45% en peso, preferentemente del 50 hasta el 68% en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por una plastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0.01 hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante empleado) . Los plastificantes son de la clase química de los esteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, esteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, esteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, esteres de glicerina así como esteres del ácido p-toluenosulfóníCo. Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquíléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona. Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionantes y dispersantes organoquímicos anteriormente citados. Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o más fungicidas adicionales. Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud. Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como chlorpyriphos, phoxim, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, permethrin, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron, hexaflumuron y triflumuron, así como fungicidas tales como epoxiconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, metconazole, imazalil, dichlorofluanid, tolylfluanid, 3-yodo-2-propinilbutilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4, 5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se desprende de los ejemplos siguientes .
Ejemplos de obtención Ejemplo 1
(procedimiento a) Se agrega, gota a gota, a una solución de 1.60 g (0.01 mol) de tieno [2, 3c] isotiazol-3-il-amina en 15 ml de pirimidina y 50 ml de acetonitrilo con una solución de 3.50 g (0.012 moles) de cloruro de [4- (4-nitrofenoxi) ]-fenilacetilo en 20 ml de acetonitrilo. Se agita durante 18 horas a 25°C y a continuación se concentra por evaporación hasta sequedad. La mezcla de la reacción se recoge en agua/acetato de etilo y la fase orgánica se lava varias veces con lejía de hidróxido sódico al 10%. Tras secado y concentración por evaporación se obtiene un residuo viscoso, que se purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice con cloruro de metileno/acetato de etilo (20:1) como eluyente. Se obtienen 0.24 g (20% de la teoría) de tieno [2, 3c] isotiazol-3-il- [4- (4-nitrofenoxi) ] -fenílacetilamina con un punto de fusión de 223°C. De manera análoga o bien según las indicaciones generales para la obtención se preparan los compuestos de la fórmula (I) siguiente: X !! Q-N-C-Y-A i R (I)
* ) P . f . ( °C) o bien XHNMR, d ppm en ds -DMS0) Ejemplos de aplicación Ejemplo A
Ensayo con larvas de Phaedon. Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación conveniente del producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con' la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la hoja del rábano picante (Phaedon cochleariae) , mientras las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron todas las larvas del escarabajo; 0% significa que no se destruyó ninguna larva del escarabajo. En este ensayo provocó, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.1%, por ejemplo el compuesto según el ejemplo de obtención 2, una destrucción del 100% al cabo de 7 días.
Ejemplo B
Ensayo con Spodoptera Frugiperda Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación conveniente del producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye ' el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda), mientras las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga. En este ensayo provocó, a una concentración ejemplificativa de producto activo del 0.1%, por ejemplo el compuesto según el ejemplo de obtención 2, una destrucción del 100% al cabo de 7 días.
Ejemplo C
Ensayo con Nephotettix Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación conveniente del producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye ' el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan plantones de arroz (Oryza sativa) mediante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas de la cigarra verde del arroz (Nephotettix cinticeps), mientras las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron todas las cigarras; 0% significa que no se destruyó ninguna cigarra. En este ensayo provocó, a una concentración e emplificativa de producto activo del 0.1%, por ejemplo el compuesto según el ejemplo de obtención 2, una destrucción del 100% al cabo de 6 días.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes
Claims (1)
- REIVINDICACIONES . Compuestos de la fórmula (I¡ X í! Q-N-C Y—A R (I) caracterizado porque: Q significa el agrupamiento donde Het significa un heterociclo en caso dado substituido, R significa hidrógeno, alquilo, halógenoalquilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, significa arilcarbonilo, arilsulfonilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado o significa cicloalquilo en caso dado substituido, X significa oxígeno o azufre, Y significa alquileno, alquenileno, alquilenoxi o alquilentio substituidos en caso dado y A significa arilo en caso dado substituido, cicloalquilo en caso dado substituido, cicloalquenilo en caso dado substituido o significa un heterociclo en caso dado substituido. Compuestos de la fórmula (I) de conformidad vindicación 1, caracterizados porque Q significa el agrupamiento Donde Het significa un heterociclo con 5 ó 6 elementos, en caso dado substituido de una a tres veces por substituyentes de forma igual o de formas diferentes, con 1 ó 2 heteroátomos, tales como átomos de N, S y O, substituyentes posibles son halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor, de cloro y de bromo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, 5 alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, que tienen 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro así como tiocarbamoilo, 10 R significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de 15 carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilcarbonilo, fenilsulfonilo o bencilo, substituidos respectivamente en 20 caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo de fenilo entrando en consideración como substituyentes de fenilo respectivamente halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 25 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro o halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces por substituyentes forma igual o de formas diferentes seleccionados a partir del grupo que consiste de alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y halógeno, X significa oxígeno o azufre, Y significa alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxialquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarboniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, ciano-alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquileno con 1 a 4 átomos de carbono que tiene 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como 5 átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquilentio con 1 a 4 10 átomos de carbono substituidos opcionalmente de una a tres veces por substituyentes de forma igual o de formas diferentes seleccionados a partir de flúor, cloro y metilo. 15 A (1) significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como posibles substituyentes: 20 halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 25 12 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 12 átomos de carbono, 5 halógenoalquiltio con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquenilo con 2 a 12 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 10 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma 15 igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o por halógeno, los agrupamientos W C—R1 —0-CR2R3-C— R4 así como fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, 20 benciloxi, piridiloxi, pirimidiloxi, piraziniloxi o piridaziniloxi substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de 5 carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos 10 de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por 15 halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos 20 de carbono por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 25 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de 5 flúor y de cloro, por formilo, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 10 átomos de carbono, por oxadiazolilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o por uno de los agrupamientos W —C-R1 —0-CR2R3-C-R . (2) significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos 15 de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono substituidos en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes alquilo 20 con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como 5 átomos de flúor y de cloro, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, así como fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por 10 nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos' de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 15 1 a 4 átomos de carbono, o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; 20 (3) significan un heterociclo con 5 6 6 elementos, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, con 1 a 3 heteroátomos, tales como átomos de N, S y 0, que puede 25 contener en caso dado también uno o varios grupos CO o bien CS como elementos del anillo, entrando en consideración como substituyentes : halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 5 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de 10 flúor y de cloro, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de 15 carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro o fenilo, fenoxi, feniltio o bencilo substituidos respectivamente en caso dado de una a tres 20 veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes : halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos 25 de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, halógenoalcoxi con 1 a 4 5 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro y halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno 10 iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; y pudiendo estar substituido un grupo N-H presente en caso dado en el heterociclo, en lugar del átomo de hidrógeno por 15 alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, que está substituido a su vez en caso dado por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por 20 halógeno, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por 25 halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; o 5 (4) significa restos bi o tricíclicos condensados, substituidos en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de •formas diferentes, que pueden contener también uno o varios heteroátomos, tales 10 como átomos de O, S o N o uno o varios grupos CO como elementos del anillo, entrando en consideración como substituyentes : halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 15 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 25 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de 5 carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, mercapto, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de 10 halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilo, fenoxi, feniltio o bencilo substituidos respectivamente en caso dado 15 de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en la parte fenilo, entrando en consideración como substituyentes : halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 4 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de 25 flúor y de cloro, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro y halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de 5 carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro; donde R1 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 ) 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, significa cicloalquilo con 15 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo 20 substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi 25 con 1 a 4 átomos de carbono, R y R3 son iguales o diferentes y significan hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; R4 significa alquilo con 1 a 8 átomos de 5 carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, significan cicloalquilo con 3 a 7 10 átomos de carbono substituido en caso dado una o varias veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo substituido 15 - en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 20 4 átomos de carbono; y W significa oxígeno o uno de los agrupamientos =N-OR5 y =N-NR6R7, donde R5 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa bencilo 25 substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de 5 carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de 10 carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o 15 diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno 20 iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 25 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 5 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquil-sulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o dife- 10 rentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por formilo, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoximino 15 con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; y R6 y R7 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significan 20 fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 25 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro. 3. Compuestos de la fórmula (I) de conformidad con eivindicación 1, caracterizados porque Q significa uno de los agrupamientos donde Z , Z y Z son iguales o diferentes y significan hidrógeno, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo; CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH2Br, CHC1CH3; metoxi, etoxi, metoximetilo o etoximetilo, R significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i- propilo; metoximetilo, etoximetilo, n- propoximetilo, n-butoximetilo; metilcarbonilo, metilsulfonilo; fenilcarbonilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo o por triflúorometilo; o significa ciclopropilo, X significa oxígeno o azufre, Y significa uno de los grupos -CH2-, -CH(CH3)-,-CH(C2H5)-, -CH (n-C3H7) -, CH(i-C3H7)-, -CH2-CH2-, -CH(OH)-, -CH(OCH3)-, -CH(0-CO-CH3)-, -CH(CN)-, -CHF-, -CHC1- -CH-^l]- -CH=CH- o -CH20-, A (1) significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes: halógeno, nitro, ciano, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 12 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de 5 halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como 10 átomos de flúor y de cloro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, 15 alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, los agrupamientos w II w R1 — O —CR2R3 —C R" 20 asi como feniloxi, feniltio, benciloxi o piridiloxi substituidos respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por nitro, por ciano, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por 5 halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio 15 con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por alquiltio con 1 a 4 20 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos 25 de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con 1 a 5 átomos de halógeno 5 iguales o diferentes, tales como átomos de flúor y de cloro, por formilo, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxiimino con 1 a 10 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por oxadiazol-3-alquilo substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por uno de los agrupamientos 15 W W -C-R1 —O -CR2R3 -C-R* (2) significa ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopentenilo o ciclohexenilo substituidos respectivamente en caso dado 20 de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, isopropilo metoxi o triflúormetilo, (3) significa uno de los heterociclos siguientes, substituidos en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes: entrando en consideración respectivamente como substituyentes flúor, cloro, nitro, ciano; metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi; metiltio; - CF3, -CHF2, -CH2CF3, -CH2-CF2-CHF2, CH(CF3)-CH3, -OCF3, -OCHF2, -OCH2CF3, -0-CH2-CF2CF3, -0CH2-CF2-CHF2, -0-CH (CF3) -CH3; -SCF3; y fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como 5 substituyentes flúor, cloro, nitro, ciano, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, triflúorometilo, triflúorometoxi o triflúorometiltio; y donde 10 R8 significa alquilo con 1 a 4 átomos ' de carbono, principalmente metilo o etilo; alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente metilcarbonilo o etilcarbonilo; así como fenilsulfonilo 15 substituido en caso dado una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente por metilo o por etilo; por halógeno, especialmente por flúor o por 20 cloro; por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente por triflúorometilo; por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono especialmente por metoxi; y por halógenoalcoxi con 1 a 4 25 átomos de carbono especialmente por triflúorometoxi; o (4) así como los restos bi o tricíclicos siguientes enlazados de manera arbitraria y substituidos en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes: entrando en consideración respectivamente como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano; metilo, etilo; metoxi, metiltio, triflúorometilo, triflúorometoxi o triflúorometiltio; donde R1 significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado de una a cinco veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi o etoxi, R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; R4 significa metiloi etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido en caso dado de una a cinco veces (preferentemente en caso dado de una a tres veces) de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo o por metilo o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi; y W significa oxígeno o uno de los agrupamientos =N-OR5 y -N-NR6R7, donde R5 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa bencilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, triflúorometilo, triflúorometoxi, metiltio, metiisulfinilo, metilsulfonilo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi o etoxi; y R6 y R7son iguales o diferentes y significan hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, tri-flúorometilo, metoxi o triflúorometoxi . Compuestos de la fórmula (I) de conformidad con icación 1, caracterizados porque Q significa uno de los agrupamientos donde Z1 y Z2 son iguales o diferentes y significan hidrógeno, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, metoxi o etoxi, R significa hidrógeno, metilo, etilo, metoximetilo, etoximetilo, metilcarbonilo, fenilcarbonilo o metilsulfonilo, X significa oxígeno o azufre, Y significa -CH2-, A significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi; metiltio, CF3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCC12F; CH2Br, CH2C1; el agrupamiento tí -0-CR2R3-C-R4; además fenoxi substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por • tiocarbamoilo, por metilo, por etilo, por n- 5 o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi; por metiltio, por metiltiometilo, por CF3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCC12F; CH2Br, CH2C1, por metoxicarbonilo, 10 por metiisulfinilo, por metilsulfonilo, por triflúorometilsulfonilo o por el agrupamiento -C-R1; donde 15 R1 significa hidrógeno, metilo o etilo; R2 y R3 son iguales o diferentes y significan hidrógeno o metilo; R4 significa metilo o etilo; y significa oxígeno o el agrupamiento 20 =N-OR5, donde R5 significa metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo o significa bencilo substituido en caso 25 dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes en el anillo, entrando en consideración como substituyentes flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metilo, etilo, metoxi o etoxi. 5. Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicavción 1, caracterizado porque a) se obtienen las nuevas N-isotiazolil-amidas substituidas de la fórmula (la) en la que Q, R, Y y A tienen el significado anteriormente indicado si se hacen reaccionar aminoisotiazoles de la fórmula (II) en la que Q y R tienen el significado anteriormente indicado, con halogenuros de acilo de la fórmula (III) Hal-CO-Y-A (III) en la que Y y A tienen el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno, en presencia de una base y en presencia de un diluyente; o b) se obtienen las nuevas N-isotiazolil-tioamidas substituidas de la fórmula (Ib) en la que Q, R, Y y A tienen el significado anteriormente indicado, si se hacen reaccionar las N-isotiazolil-amidas obtenibles según el procedimiento (a), de la fórmula (la) , Q-N-C-Y-A i R (la) en la que Q, R, Y y A tienen el significado anteriormente indicado, con un agente de azufrado, en caso dado en presencia de un diluyente; o c) se obtienen las nuevas N-isotiazolil-tioamidas substituidas de la fórmula (Ib) en la que Q, R, Y y A tienen el significado anteriormente indicado, si se hacen reaccionar aminoisotiazoles de la fórmula (II) Q-N-H i R (II) en la que Q y R tienen el significado anteriormente indicado, con ditioésteres de la fórmula (IV) S II Alk-S C-Y-A (IV) en la que Y y A tienen el significado anteriormente indicado y Alq significa alquilo o el agrupamiento MO-CO- CH2-, donde M significa un metal alcalino (tal como sodio o potasio) , en caso dado en presencia de un diluyente. 6. Agentes pesticidas caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I)' de conformidad con la reivindicación 1. 7. Empleo de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes. 8. Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1. 9. Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos. 10. Empleo de compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para la obtención de agentes pesticidas.
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