MXPA99009230A - Ariluracilos substituidos - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a nuevos ariluracilos sustituidos de la fórmula general (I), en la que n significa los números 0, 1, 2ó3, Q significa O, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado sustituido, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo sustituidos respectivamente en caso dado, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo substituido en caso dado, y significa nitra, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carbamoílo, tiocarbamaila, sulfa, clorosulfonilo, aminosulfonilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino o alquilsulfonilanino sustituidos respectivamente en caso dado, y z significa heterociclilo, substituido en caso dado, de la serie formada por furilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, dioxolanilo, dioxanilo, benzodioxanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzoxazolilo, piridinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, pirinidinilo, pirazinilo, piridazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, o significa tiazolilo isotiazolilo, benzotiazolilo o benzoimidazolilo sustituidos respectivamente. La invención se refiere también a procedimientos para la obtención y al empleo de los mismos como productos fitosanitarios.

Description

ARILURACILOS SUBSTITUIDOS Campo de la invención. La invención se refiere a nuevos ariluracilos substituidos, a procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes para el tratamiento de las plantas, especialmente como herbicidas e insecticidas. Descripción de la técnica anterior. Se conoce ya un gran número de ariluracilos substituidos por la literatura (de patentes) (véanse las JP 05202031, JP 05039272, US 5344812, US 5399543, WO 9517096). Sin embargo estos compuestos no han adquirido hasta el presente un significado especial. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevos ariluracilos substituidos de la fórmula general (I) , en la que n significa los números 0, 1, 2 o 3, Q significa 0, S, SO o S0¿, R significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado subs- tituido, REF.: 31282 R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo substituido en caso dado, Y significa nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfo- nilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquilcar- bonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino o alquilsulfonilamino substituidos respectivamente en caso dado, y Z significa heterociclilo, substituido en caso dado, de la serie formada por furilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, dioxolanilo, dioxanilo, benzodioxani- lo, pirrolilo, pfirazoli.lo, i.mi.da'zolilo, t iazoli.lo, oxa- zolilo, isoxazolilo, benzoxazolilo, piridinilo, quinolinilo, ieoquinolinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazi- nilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, o significa tiazolilo isotiazolilo, benzotiazolilo o benzoimidazolilo substituidos respectivamente. Se obtienen los nuevos ariluracilos substituidos de la fórmula general (I) , si (a) se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalquenoisos de la fórmula general (II) en la que R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados y A1 significa alquilo, arilo o arilalquilo, con ariluretanos (arilcarba atos) de la fórmula general (III) en la que n/ Q# Y y Z tienen los significados anteriormente indicados y A2 significa alquilo, arilo o arilalquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (b) se hacen reaccionar ariluracilos substituidos de la fórmula general (IV) \ en la que n, Q, R1, R2, R3 e Y tienen los significados anteriormente indicados, con halógenometilheterociclos de la fórmula general (V) XCH2-Z (V) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado y X significa halógeno, en caso dado en presencia de un' agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (c) se hacen reaccionar ariluracilos substituidos de la fórmula general (la) , en la que n, Q, R2, R3, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, con l-aminooxi-2 , 4-dinitro-benceno o con agentes de alqui-lación de la fórmula general (VI) ^A3 (VI) en la que A3 significa alquilo substituido en caso dado y X significa halógeno o el agrupa iento -0-S02-0-A , en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los nuevos ariluracilos substituidos de la fórmula general (I) se caracterizan por una potente actividad herbicida e insecticida. El objeto de la invención son, preferentemente, compuestos de la fórmula (I) , en la que n significa los números 0, 1, 2 o 3, Q significa O, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno., amino o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo significa alquilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con l a 4 átomos de carbono, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, Y significa nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfo- nilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquilcar- bonilo, alcoxicarbonilo, alquila inocarbonilo, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino o alquilsulfonilamino con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbo- no, y Z significa heterociclilo substituido en caso dado de la serie formada por furilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, dioxolanilo, dioxanilo, benzodioxani- lo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxa- zolilo, isoxazolilo, benzoxazolilo, piridinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazi- nilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, o significa pirazolilo, isotiazolilo, benzotiazolilo, o benzoimidazolilo substituidos respectivamente en caso dado, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la si- guiente enumeración: nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfonilo, halógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfo- nilo, alquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, al- quilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonil- amino o alquilsulfonilamino con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo. La invención se refiere, especialmente, a los compuestos de la fórmula (I) , en la que n significa los números 0, 1 o 2, Q significa o, s, so o so2, R1 significa hidrógeno, amino o significa metilo o etilo substituidos respectivamente eh caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo, Y significa nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfo- nilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n^- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbo- nilo, etilaminocarbonilo, acetilamino, propionilamino, n- o i-butiroilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarbonil- amino, metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n- o i-pro- pilsulfonilamino, n-, i-, s- o t-butilsulfonilamino, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, y Z significa heterociclilo, substituido en caso dado, de la serie formada por furilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, dioxolanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzoxa- zolilo, piridinilo, quinolinilo,' isoquinolinilo, pirimi- dinilo, pirazinilo, piridazinilo, quinazolinilo, quinoxa- linilo, o significa tiazolilo, benzotiazolilo o benzoimi- dazolilo substituidos respectivamente, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración: nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfonilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-,\^s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- i- s- o t- butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfo- nilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-pro- pilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilamino- carbonilo, acetilamino, propionilamino, n- o i-butiroil- amino, etoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, metilsul- fonilamino, etilsulfonilamino, n- o i-propilsulfonilamino n-, i-, s- o t-butilsulfonilamino, fenilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. Son muy especialmente preferentes los ariluracilos substituidos de la fórmula (Ib) en la que R1 significa hidrógeno, amino o metilo, Y significa hidrógeno, orto-flúor, meta-CO?C2H5 o meta-NHS02C2H5, y Z significa uno de los heterociclos de la serie Las definiciones de los restos indicadas an e-riormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente para los productos de partida o los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definicio-nes de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Si se emplean, por ejemplo, 3-amino-2 , 4 , 4 , 4-te-traflúor-crotonato de metilo y N-[2-flúor-4- (2 , 4-dicloro-tiazol-5-il-metiltio) -fenil] -O-metil-carbamato como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, 1- (4-hidroxi-3-nitro-fenil) -4-triflúormetil-3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxi-l (2H) -pirimidina y 2-clorometil-furano como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: i Si se emplean, por ejemplo, l-[3-cloro-4- (3 , 5-dimetil-isoxazil-4-il-metoxi) -fenil]-5-cloro-4-clorodi-flüormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H) -pirimidina y bromuro de etilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (c) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los esteres de los ácidos aminoalquenoicos a ser empleados como productos de partida en el procedimiento (a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , están 'definidos en general por medio de la fórmula (II) . En la fórmula (II) , R2 y R3 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R2 y R3 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente A1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente significa metilo o etilo. Los productos de partida de la fórmula (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase J. Heterocycl. Chem. 9 (1972) , 513-522) . Los ariluretanos (arilcarbamatos) a ser empleados, además como productos de partida en el procedimiento (a) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En la fórmula (III) n, Q, Y y Z tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para n, Q, Y y Z en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente A2 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente significa metilo o etilo. Los productos de partida de la fórmula general (III) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las US 4193787, US 4423237) . Se obtienen los ariluretanos (arilcarbamatos) de la fórmula general (III) por ejemplo si se hacen reaccionar arilaminas de la fórmula general (VII) en la que n, Q, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, con esteres del ácido clorofórmico de la fórmula general (VIII) A2-0-C0-Cl (VIII) en la que A2 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo piridina y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo cloruro de metileno, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C (véanse los ejemplos de obtención) . Los ariluracilos substituidos, a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) están definidos en general por medio de la fórmula (IV). En la fórmula (IV), n, Q, R2 , R3 e Y tienen pref rentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para n, Q, R2, R3 e Y en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (IV) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las EP 545206, JP 04178373, US 5344812, US 5399543, WO 9517096). Los halógenometilheterociclos a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (V) . En la fórmula (V) Z tiene preferentemente o bien especialmente aquel significado que ya ha sido citado anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Z en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente X significa flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente significa cloro o bromo. Los productos de partida de la fórmula general (V) son productos químicos orgánicos para síntesis conocidos. Los ariluracilos substituidos a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (c) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , están definidos en general por medio de la fórmula (la). En la fórmula (la), n, Q, R2 , R3, Y y Z tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para n, Q, R2, R3, Y y Z en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (la) para el procedimiento (c) constituye también un objeto de la presente solicitud como productos nuevos; éstos pueden prepararse según los procedimientos (a) o (b) según la invención. Los agentes de alquilación a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (c) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (IV) . En la fórmula (IV) , R1 y R2 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R1 y R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. En la fórmula (IV) , A3 significa preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor o por cloro, especialmente significa metilo o etilo X significa preferentemente flúor, cloro, bromo o yodo, o significa el agrupamiento -0-S02-0-A , especialmente significa cloro o bromo. Los productos de partida de la fórmula (IV) son productos químicos orgánicos para síntesis conocidos. Como agentes auxiliares de la reacción para los procedimientos (a) , (b) y (c) entran en consideración en general las bases o aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos tales como, por ejemplo, acetato de sodio o de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopro-pilamina, N,N-dimetil'-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2 , 6-dimetil-, 3 , 4-dimetil-, y 3 , 5-dimetil-piridi-na, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina,N-me-til-piperidina, l,4-diazabiciclo[2,2,2]-octano (DABCO), 1, 5-diazabiciclo[4 ,3 ,0]-non-5-eno (DBN) o 1, 8-diazabici-clo[5,4,0] -undec-7-eno (DBU) . Como diluyentes para la realización de los pro-cedimientos (a) , (b) y (c) según la invención entran en consideración ante todo disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, especialmente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, cloróbenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclo-hexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metil-pirroli-dona o hexa etilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, así como sulfóxidos o sulfo-ñas, tales como dimetilsulfóxido o tetrametilensulfona ("sulfolano") . Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a) , (b) y (c) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general\ se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, pre-ferentemente entre 10°C y 150°C. Los procedimientos (a) , (b) y (c) según la invención se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares-. Para la realización de los procedimientos (a) , (b) y (c) según la invención se emplean los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimola-res. No obstante es posible también emplear respectivamente uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo en general respectivamente en un diluyente adecuado, en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por 'alas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada.

Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepi-dium, Galiu , Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xan-thium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, E ex, Datura, viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Gly-cine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisu , Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Bras-sica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusi-ne, Brachiaria, Lolium, Bro us, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Cultivos de monocoti'ledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeu , Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Sac-charu , Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la\ in-vención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) , según la invención, son adecuados especialmente para la lucha selectiva contra malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos dicotiledóneos tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos son adecuados para la lucha contra las pestes animales, preferentemente artrópodos y nematodos, especialmente insectos y arácnidos, que se pre-sentan en agricultura, en selvicultura, en la protección de los productos almacenados y de los materiales así como en el sector de la higiene. Son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o cada uno de los estadios individuales de desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen: del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare y Porcellio scaber. del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus . del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spec.. del orden de los simfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata . del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma sac-charina. del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus . del orden de los ortópteros, por ejemplo, Blatta orienta-lis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica; acheta domesticus, Gryllotalpa spp. , Locusta migratoria migratoríoides, Melanoplus differentialis y Schistocerca gregaria. del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia. \ del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp. del orden de los anópluros, por ejemplo, Pediculus humanus corporis, Hae atopinus spp., y Linognathus spp.. del orden de los malófagos, por ejemplo, Trichodectes spp. y Damalinea spp.. del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci. del orden de los heterópteros , por ejemplo, Eurygaster spp. , Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus y Triatoma spp.. del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Be isia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis po i, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundi-nis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrh?ea , Ly antria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp. , Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp. , Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp. , Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia uehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellio-nella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana. Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia a bigue-11a, Homona magnánima y Tortrix viridana. del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium puncta-tum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthosce-lides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp. , Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Ato aria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Der estes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melo-lontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealandica. del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp. del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster , Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyp-pobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp. , Pegomyia hyoscyami, Ceratitie capitata, Dacus oleae y Típula paludosa, del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. del orden de los arácnidos, por ejemplo Scorpio maurus, Lactrodectus mactans. del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp. , Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus epp. , Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp. , Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.. A los nematodos parasitentes de las plantas pertenecen Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. , Trichodorus spp. , Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp..

Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, con-centrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaft lenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroétilenos o cloruro me ilénico, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales ?omo butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil-isobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido dimetílico, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración por ejemplo, los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, por ejemplo, alquilarílpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metil-celulosa.

En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molib-deno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también para la lucha contra las malas hierbas en mezcla con herbicidas siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: \ Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio) , Ametryne, Amidochlor, A idosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-metilo) , Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop-(etilo) , Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlo ethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin ethy-lin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(propargilo) , Clo-mazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cyclo-xydim, Cyhalofop (-butilo) , 2, 4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi-pham, Diallate, Dicamba, Diclofo (-metilo) , Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Di epiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop- (etilo) , Framprop(-isopropilo) , Flamprop (-isopropil-L) , Flamprop (-metilo) , Flazasulfuron, Fluazifop (-butilo) , Flumetsulam, Flumiclo-rae ( -pentilo) , Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluóroglycofen (-etilo) , Flupoxam, Flupro-pacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate (amonio) , Glyphosate(-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfopí-etoxietil^o) , Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo) , Imazamethapyr, Imaza ox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metsulfuron(-metilo) , Metribuzin, Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosul-furon, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phen edipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-metilo) , Pro-metryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etilo) , Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac (-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-etilo) , Quizalofop(-p-tefurilo) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo) , Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazi-min, Thifensulfuron(-metilo) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo) , Triclopyr, Tridiphane', Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. Las cantidades de producto activo empleadas pueden oscilar dentro de un amplio margen. Estas dependen fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deduce de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención: Ejemplo 1.

(Procedimiento (a) ) . Se agita una mezcla constituida por 5,5 g (25,8 mmoles) de 3-amino-4 ,4 , 4-triflúor-crotonato de etilo, 0,80 g de hidruro de sodio (al 80 %, 28 mmoles) y 40 mi de N-me-til-pirrolidona aproximadamente durante 30 minutos a 40°C. A continuación se agregan 8,0 g (25,8 mmoles) de N-[2-flúor-4- (2-cloro-piridin-5-il-metoxi) -fenil] -O-etil-carba- ato y la mezcla de la reacción se agita durante 45 minutos a 135°C hasta 140°C. Tras la refrigeración se vierte la mezcla sobre un volumen aproximadamente dos veces mayor de agua, se sacude con dietiléter/acetato de etilo (volumen 1/1) , la fase acuosa se acidifica con ácido clorhídrico 2N y se sacude con acetato de etilo. La fase orgánica, obtenida en último lugar, se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residu se digiere con una mezcla constituida por 2 mi de acetato de etilo, 20 mi de éter de petróleo y 20 mi de dietiéter y el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 8,5 g (80 % de la teoría) de la l-[2-flúor-4- (2-cloro-piridin-5-il-metoxi) -fenil] -4-triflúorme-til-3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 212°C. Eiemplo 2.

(Procedimiento (b) ) . Se calienta durante 30 minutos a reflujo una mezcla constituida por 1,5 g (3,6 mmoles) de l-[2-flúor-4-(2-cloro-piridin-5-il-metoxi) -fenil] -4-triflúormetil-3 , 6-dihidro-2, 6-dioxo-l(2H) -pirimidina, 0,50 g (3,6 mmoles) de sulfato de dimetilo, 0,55 g de carbonato potásico y 20 mi de acetona y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se agita con un sistema polifásico constituido por ácido clorhídrico acuoso 2N, acetato de etilo, éter de petróleo, dietiléter y\ el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtra-ción por succión. Se obtiene 1,0 g (65 % de la teoría) de la l-[2-flüor-4-(2-cloro-piridin-5-il-metoxi) -fenil] -3-metil-4-tri-flüormetil-3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-l(2H) -pirimidina con un punto de fusión de 164°C. Eiemplo 3.

(Procedimiento (c) ) . Se agita durante 30 minutos a temperatura ambiente, una mezcla constituida por 2,0 g (4,81 mmoles) de l-[2-flúor-4- (2-cloro-piridin-5-il-metoxi) -fenil] -4-tri-flúormetil-3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-l (2H) -pirimidina, 0,42 g de bicarbonato de sodio y 10 mi de N,N-dimetilformamida.

Tras adición de 1,0 g (7,7 mmoles) de l-aminooxi-2,4-dini-trobenceno se agita la mezcla de la reacción durante 2 días, tras adición de otros 0,4 g de l-aminooxi-2 , 4-dini-tro-benceno durante otros 2 días y, tras adición de otros 0,4 g de l-aminooxi-2,4-dinitro-benceno de nuevo durante 2 días a temperatura ambiente. Se sacude entonces con agua/-dietiéter, se lava la fase orgánica con lejía de hidróxido sódico 2N, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtiene 1,0 g (50 % de la teoría) de 3-amino-1- [ 2-flúor-4- (2-cloro-piridin-5-il-metoxi) -fenil] -4-triflúormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H) -pirimidina con un punto de fusión de 171°C. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 a 6, así como de acuerdo con la descripción general de los procedimientos de obtención según la invención, pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

(I) Tabla 1; Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) Productos de partida de la fórmula (III) ; Eiemplo (III-l) .

Primera etapa.

Se calienta durante 10 horas a 80°C, una mezcla constituida por 8,65 g (55 mmoles) de 3-flúor-4-nitro-fenol, 9,72 g (60 mmoles) de 2-cloro-5-clorometil-piridina, 8,3 g (60 mmoles) de carbonato de potasio y 150 mi de butanona y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se agita con una mezcla de disolventes constituida por ácido clorhídrico acuoso 2N, acetato de etilo y dietiléter y el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 9,8 g (63 % de la teoría) de 2-cloro-5-(3-flúor-4-nitro-fenoximetil) -piridina con un punto de fusión de 174°C. Segunda etapa.

Se disponen 9,5 g (33,6 mmoles) de 2-cloro-5- (3-flüor-4-nitro-fenoximetil) -piridina en una mezcla consti-tuida por 150 mi de ácido acético y 10 mi de agua y se calienta a 50°C. A continuación se agregan 9,5 g de hierro (en polvo) en porciones, la mezcla de la reacción se agita durante aproximadamente 60 minutos a 20°C hasta 25°C y a continuación se filtra. El filtrado se concentra por evapo-ración, el residuo se sacude con agua/acetato de etilo, la fase orgánica se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con éter de petróleo y el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 7,3 g (86 % de la teoría) de 2-cloro-5-(4-amino-3-flúor-fenoximetil) -piridina con un punto de fusión de 10l°C. \ Tercera etapa.

Se agita durante 30 minutos a 0°C una mezcla constituida por 7,0 g (27,7 mmoles) de 2-cloro-5-(4-amino-3-flúor-fenoximetil) -piridina, 3,3 g (27,7 mmoles) de cloroformiato de etilo, 2,5 g de piridina y 100 mi de cloruro de metileno y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se recoge con agua, se ajusta a pH 2 con ácido clorhídrico 2N y se agita con dietiléter/éter de petróleo. El producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 8,5 g (99 % de la teoría) de N-[2-flúor-4- (2-cloro-piridin-5-il-metoxi) -fenil] -O-etil-carba-mato con un punto de fusión de 139°C. Ejemplos de aplicación; Eiemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. \ Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se pulveriza el terreno con la preparación de producto activo. En este caso se mantiene convenientemente constante la cantidad de agua por unidad de superficie. La concentración del preparado se elige de tal forma que en 1000 1 de agua/ha se aplique la cantidad de producto activo deseada en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados) . 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 2 y 3, con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un potente efecto contra Alopecurus (95-100 %) , Setaria (100 %) , Abutilón (100 %) , Amaranthus (100 %) así como Sinapis (100 %) .

Eiemplo B. Ensayo de pos -brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación del producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, de manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar) . 100 % = destrucción total. ^ En este ensayo muestran, por ejemplo, los com-puestos según los ejemplos de obtención 2 y 3, con una cantidad de aplicación de 250 g/ha, un potente efecto contra Alopecurus (80-90 %) , Setaria (100 %) , Abutilón (100 %) , Amaranthus (100 %) así como Sinapis (100 %) . Eiemplo C Ensayo con larvas de Phaedon Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) me-diante inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo verde del rábano picante (Phaedon cochleariae) , mientras las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la des-trucción en %. En esta caso 100 % significa que se destruyeron todas las larvas del escarabajo; 0 % significa que no se destruyó ninguna larva del escarabajo. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuestos del ejemplo de obtención 3, a una concentración de producto activo del 0,1 %, un grado de destrucción del 100 % al cabo de 7 días. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1. - Ariluracilos substituidos de la fórmula general ( I) caracterizados porque n significa los números 0, 1, 2 o 3, Q significa 0, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado substituido, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo substituido en caso dado, Y significa nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carba- moilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfo- nilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino o alquilsulfonilaminc? substituidos respectivamente en caso dado, y Z significa heterociclilo, substituido en caso dado, de la serie formada por furilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, dioxolanilo, dioxanilo, benzodioxani- lo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxa- zolilo, isoxazolilo, benzoxazolilo, piridinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazi- nilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, o significa tiazolilo isotiazolilo, benzotiazolilo o benzoimidazolilo substituidos respectivamente. 2.- Procedimiento para la obtención de ariluracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que n, Q, R1, R2, R3, Y y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, caracteri- zado porque (a) se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalquenoicos de la fórmula general (II) en la que R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados y A1 significa alquilo, arilo o arilalquilo, con ariluretanos (arilcarbamatos) de la fórmula general (III) en la que n, Q, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados y A2 significa alquilo, arilo o arilalquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (b) se hacen reaccionar ariluracilos substituidos de la fórmula general (IV) en la que n, Q, R1, R2, R3 e Y tienen los significados anteriormente indicados, con halógenometilheterociclos de la fórmula general (V) XCH2-Z (V) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado y X significa halógeno, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (c) se hacen reaccionar ariluracilos substituidos de la fórmula general (la) , en la que n, Q, R2, R3, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, con l-aminooxi-2 , 4-dinitro-benceno o con agentes de alqui-lación de la fórmula general (Vi) ^ X^A3 (VI) en la que A3 significa alquilo substituido en caso dado y X1 significa halógeno o el agrupamiento -C~S?2-C—A , en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente. 3.- Ariluracilos substituidos de la fórmula general (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa los números 0, l, 2 o 3, Q significa O, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno, amino o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno 0 por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, Y significa nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carba- moilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfo- nilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino o alquilsulfonilamino con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y Z significa heterociclilo substituido en caso dado de la serie formada por furilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, dioxolanilo, dioxanilo, benzodioxani- lo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxa- zolilo, isoxazolilo, benzoxazolilo, piridinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazi- nilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, o significa pirazolilo, isotiazolilo, benzotiazolilo, o benzoimidazolilo substituidos respectivamente en caso dado, eligiéndose los posibles substituyentee preferentemente de la siguiente enumeración: nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, a inosulfonilo, halógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, alco- xicarbonilamino o alquilsulfonilamino con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo. 4. - Ariluracilos substituidos de la fórmula gene-ral (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque n significa los números 0, 1 o 2, Q significa O, S, SO o S02 , R1 significa hidrógeno, amino o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo, Y significa nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carba- moilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfo- nilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbo- nilo, etilaminocarbonilo, acetilamino, propionilamino, n- o i-butiroilamino, metoxicarbonila ino, etoxicarbonil- amino, metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n- o i-pro- pilsulfonilamino, n-, i-, s- o t-butilsulfonilamino, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro,por bromo, por metoxi o por etoxi, y Z significa heterociclilo, substituido en caso dado, de la serie formada por furilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, dioxolanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, benzoxa- zolilo, piridinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, pirimi- dinilo, pirazinilo, piridazinilo, quinazolinilo, quinoxa- linilo, o significa tiazolilo, benzotiazolilo o benzoimi- dazolilo substituidos respectivamente, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración: nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, a inosulfonilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n- i- s- o t- butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfo- nilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-pro- pilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilamino- carbonilo, acetila ino, propionila ino, n- o i-butiroil- amino, metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, metilsul- fonilamino, etilsulfonilamino, n- o i-propilsulfonilamino n-, i-, s- o t-butilsulfonilamino, fenilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. 5. - Agentes herbicidas e insecticidas caracterizados porque tienen un contenido en al menos un ariluracilo substituido de la fórmula (I) según la reivindicación 1. 6. - Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se dejan actuar sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente ariluracilos substituidos de la fórmula (I) según la reivindicación 1. 7.- Empleo de ariluracilos substituidos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las plantas indeseables y/o contra los insectos indeseables. 8. - Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas e insecticidas, caracterizado porque se mezclan ariluracilos substituidos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con substancias tensio-activas. 9. - Procedimiento para la lucha contra los insectos indeseables, caracterizado porque se dejan actuar sobre los insectos indeseables y/o sobre su medio ambiente ariluracilos substituidos . 10. - Ariluracilos substituidos de la fórmula general (la) caracterizados porque n, Q, R2, R3, Y y Z tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1, 3 y 4. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevos ariluracilos substituidos de la fórmula general (I) , en la que n significa los números 0, 1, 2 o 3, Q significa 0, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado substituido, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo substituido en caso dado, Y significa nitro, amino, hidroxi, carboxi, ciano, carba- moilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, aminosulfo- nilo, halógeno, o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino o alquilsulfonilamins substituidos respectivamente en caso dado, y Z significa heterociclilo, substituido en caso dado, de la serie formada por furilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, dioxolanilo, dioxanilo, benzodioxani- lo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxa- zolilo, isoxazolilo, benzoxazolilo, piridinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazi- nilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, o significa tiazolilo isotiazolilo, benzotiazolilo o benzoimidazolilo substituidos respectivamente. La invención se refiere también a procedimientos para la obtención y al empleo de los mismos como productos fitosanitarios.