MXPA06008614A - Composiciones, composiciones halogenadas, produccion quimica y procedimientos de telomerizacion - Google Patents
Composiciones, composiciones halogenadas, produccion quimica y procedimientos de telomerizacionInfo
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Abstract
Se proveen composiciones que pueden incluir RF(RT)nQ, la fórmula (I), la fórmula (II), (ver fórmulas I, II) o RCI(RT)nH;el grupo RF puede tener cuatroátomos de flúor, el grupo RT puede incluir un grupo de C2 que tiene un grupo -CF3 colgante, n puede ser por lo menos 1, el grupo R1 puede incluir unátomo de carbono, el grupo RCI puede ser -CCI3, y el grupo Q puede incluir uno o másátomos de la tabla periódica de los elementos;también se proveen procedimientos de telomerización.
Description
COMPOSICIONES, COMPOSICIONES HALOGENAPAS, PRODUCCIÓN QUÍMICA Y PROCEDIMIENTOS DE TELOMERIZACION
RECLAMACIÓN DE PRIORIDAD
Esta solicitud reclama la prioridad de la solicitud de patente provisional de Los Estados Unidos No. de serie 60/540,612, titulada "Fluorine
Functional Groups, Fluorine Compositions, Process for Manufacturing Fluorine
Compositions, and Material Treaírnents", presentada el 30 de enero de 2004, que se incorpora en su totalidad en la presente como referencia.
CAMPO TÉCNICO
La descripción se refiere a composiciones, composiciones halogenadas, producción química y procedimientos de telomerización.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
En composiciones tales como las de agentes tensioactivos, polímeros y uretanos se han incorporado grupos funcionales halogenados.
Estos grupos funcionales se han incorporado para afectar el rendimiento de la composición cuando esta se usa como un tratamiento de materiales y cuando se usa para incrementar el rendimiento de los materiales. Por ejemplo, los agentes tensioactivos que tienen incorporados grupos funcionales
halogenados se pueden usar como extinguidores de incendios, ya sea solos o en formulaciones como espumas acuosas formadoras de película (AFFF). También se han usado polímeros o uretanos que tienen incorporados grupos
funcionales halogenados para tratar materiales. Para preparar estas
composiciones se pueden sintetizar composiciones intermediarias
halogenadas.
BREVE DESCRiPCíQN DE LA INVENCIÓN
Se proveen composiciones que pueden incluir RF(Rt)nQ, y/o uno de:
RF(R CH)nQ Q(R CH)nRF I I CF3 CF3
o ambos. Dentro de estas composiciones, el grupo RF puede tener por lo menos cuatro átomos de flúor, el grupo R? puede incluir por lo
menos un grupo de C2 que tiene por lo menos un grupo -CF3 colgante, n
puede ser por lo menos 1 , el grupo R-i puede incluir por lo menos un átomo de
carbono, y el grupo Q puede incluir uno o más átomos de la tabla periódica de
los elementos. Se proveen composiciones que también pueden incluir Rc?(Rt)pH, con el grupo Reí teniendo por lo menos un grupo -CCI3. También se proveen procedimientos de telomerización que incluyen exponer por lo menos un taxógeno que comprende CF3 a un telógeno que comprende flúor, para producir un telómero; el telógeno que comprende flúor incluyendo por lo menos cuatro átomos de flúor.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS
La figura 1 es un diagrama de un sistema de acuerdo con una modalidad ejemplar de un aspecto ejemplar de la invención.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS MODALIDADES PREFERIDAS
Esta descripción de la invención se presenta como promoción de los objetivos constitucionales de las leyes de patentes de E.U., "para promover el progreso de la ciencia y artes útiles" (artículo 1 , sección B). Se describen composiciones y métodos de fabricación de las composiciones con respecto a la figura 1. Haciendo referencia a la figura 1 , se muestra un sistema, 10, para preparar composiciones halogenadas, que incluye reactivos tales como un taxógeno, 2, un telógeno, 4, y un iniciador, 6, provistos en el reactor, 8, para formar un producto tal como un telómero, 9. En modalidades ejemplares, el sistema 10 puede realizar un procedimiento de telomerización. De acuerdo con una modalidad, el taxógeno 2 se puede exponer al telógeno 4 para formar el telómero 9. De acuerdo con otra modalidad, el taxógeno 2 se puede exponer al telógeno 4 en presencia del iniciador 6. El reactor 8 también se puede configurar para proveer calor a los reactivos durante la exposición. El taxógeno 2 puede incluir por lo menos un compuesto que comprende CF3. El compuesto que comprende CF3 puede tener un grupo de C2 que tiene por lo menos un grupo -CF3 colgante. En modalidades ejemplares, el taxógeno 2 puede comprender una olefina, tal como 3,3,3- trifluoropropeno (TFP, trifluoropropeno). El telógeno 4 puede incluir halógenos tales como flúor o cloro. El telógeno 4 puede incluir por lo menos cuatro átomos de flúor y se puede representar como RFQ o RciQ- El grupo RF puede incluir por lo menos cuatro átomos de flúor y el grupo Q puede incluir uno o más átomos de la tabla periódica de los elementos. El grupo Q puede ser H o I, siendo el grupo RF
(CF3)2CF- o -C6F?3, por ejemplo. El grupo Reí puede incluir por lo menos un grupo -CCI3. Los telógenos ejemplares pueden incluir (CF3)2CFI, C6F?3l, triclorometano, HP(0)(OEt) > BrCFCICF2Br, R-SH (siendo R un grupo que tiene carbono), o MeOH. En modalidades ejemplares, el taxógeno 2 puede incluir trifluoropropeno y el telógeno 4 puede incluir (CF3)2CFI, con una relación molar del taxógeno 2 al telógeno 4 de aproximadamente 1 :1 a aproximadamente 1 :10, de 1:4 a aproximadamente 4:1, o de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 4:1. El reactor 8 puede ser cualquier reactor de escala laboratorio o industrial, y en algunas modalidades el reactor 8 se puede configurar para controlar la temperatura de los reactivos en el mismo. De acuerdo con modalidades ejemplares, el reactor 8 se puede usar para proveer una
temperatura de aproximadamente 130 °C a aproximadamente 150 °C durante
la exposición de los reactivos.
El telómero 9, producido por exposición del taxógeno 2 al
telógeno 4, puede incluir RF(R?)nQ o Rc?(Rt)nH. El grupo RT puede incluir por lo menos un grupo de C2 que tiene un grupo -CF3 colgante, tal como
-CH2-CH-
CF3 Los productos ejemplares incluyen:
Q(R CH)nRF RF(R CH)Q I I
CF3 CF3 o uno de
RF(RrCH)nQ RF(CH2-CH)nQ I I I CF3 0 I CF3
o ambos; R-i incluyendo por lo menos un átomo de carbono, tal
como por ejemplo -CH2-. En modalidades ejemplares, n puede ser por lo
menos 1 y en otras modalidades n puede ser por lo menos 2, y el producto puede incluir uno o más de:
CF3 I RF(CH2-CH-CH2-CH)Q RF(CH2-CH-CH-CH2)Q RC?(CH2-CH-CH2-CH)H I I I I I
CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 o
CF3 I Ra(CH2-CH-CH-CH2)H
CF3 En una modalidad ejemplar, el taxógeno trifluoropropeno se
puede exponer al telógeno (CF3)2CFI para formar el telómero: (CF3)2CF(CH2-CH)nl I CF3
y a manera de otro ejemplo, el trifluoropropeno se puede exponer al telógeno C6F13I para formar el telómero:
C6F13(CH2-CH)nl I CF3 De acuerdo con otra modalidad, el taxógeno trifluoropropeno también se puede exponer al telógeno CCI3Z (Z = H, Br o Cl, por ejemplo),
para formar el telómero:
CCI3(CH2-CH)nZ I CF3 Cuando se utiliza un exceso del taxógeno con respecto al telógeno se pueden formar productos que tienen un valor de n de por lo menos 2. Por ejemplo, para obtener productos que tienen un valor de n de
por lo menos 2, se puede utilizar una relación molar del taxógeno al telógeno de por lo menos 2:1. A manera de ejemplo solamente, se pueden exponer por lo menos dos moles del taxógeno trifluoropropeno a por lo menos un mol del telógeno (CF3)2CFI para formar uno o los dos telómeros:
CF3 I (CF3)2CF(CH2-CH-CH2-CH)I y (CF3)2CF(CH2-CH-CH-CH2)I I I I
CF3 CF3 CF3
En modalidades adicionales, el iniciador 6 se puede suministrar al reactor 8 durante la exposición de los reactivos. El iniciador 6 puede incluir complejos térmicos, fotoquímicos (UV), de radicales, o de metal, que incluyen por ejemplo un peróxido como peróxido de di-ter-butilo. El iniciador 6 también puede incluir catalizadores tales como Cu. El iniciador 6 y el telógeno 4 se pueden suministrar al reactor 8 en una relación molar de iniciador 6 a taxógeno 2, de entre aproximadamente 0.001 y aproximadamente 0.05, o de entre aproximadamente 0.01 y aproximadamente 0.03, por ejemplo. De acuerdo con modalidades ejemplares se pueden usar varios iniciadores 6 y telógenos 4 para telomerizar el taxógeno 2 como se indica en el cuadro 1 más abajo. Las telomerizaciones que utilizan iniciadores 6 fotoquímicos o de complejos de metal, se pueden efectuar en condiciones por lote usando los reactores 8 de tubo de Carius. Las telomerizaciones que utilizan iniciadores 6 térmicos o de peróxido, se pueden efectuar en reactores 8 de Hastelloy de 160 o 500 cm3. El telógeno 4 (puro o como una solución de peróxido) se puede proveer como un gas a una temperatura de aproximadamente 60 °C a aproximadamente 180 °C, y la relación molar inicial, Ro, de telógeno 4 ]Q I taxógeno 2 [Tx]o, se puede variar de 0.25 a 1.5, y el tiempo de reacción de 4 a 24 h, como se indica en el cuadro 1 más abajo. La mezcla de productos se puede analizar por cromatografía de gases, o el producto se puede destilar en diferentes fracciones y analizarse por RMN de 1H o 19F, o RMN de 13C. Se pueden reconocer productos monoaducto (n=1 ) y diaducto (n=2) como se muestra en el cuadro 1.
Cuadro 1. Telomerización del taxógeno trifluoropropeno
CD
a) El telógeno puede ser C6F13I en las corridas Nos. 1-9 y (CF3)2CFI en las corridas Nos. 10-13 b) Ro=[T]0 / [Tx]0; C0=[ln]0 / [Tx] c) Telómeros TFP pesados (n>2) pueden integrar el resto del producto d) Los iniciadores pueden ser Perk 163 (ciciohexildicarbonato de t-butilo); AIBN; Trig.101 (2,5-bis-(t-butilperox¡)-2,5-dimetilhexano); y DTBP.
Claims (28)
1.- Una composición que comprende RF(Rt)nQ, en donde: el grupo RF comprende por lo menos cuatro átomos de flúor; el grupo R? comprende por lo menos un grupo de C2 que tiene por lo menos un grupo - CF3 colgante; n es por lo menos 1 ; y el grupo Q comprende un halógeno.
2.- La composición de conformidad con ia reivindicación 1 , caracterizada además porque el grupo RF comprende por lo menos un grupo -CF3.
3.- La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque el grupo RF comprende por lo menos dos grupos -CF3.
4.- La composición de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada además porque el grupo RF comprende -CF(CF3)2.
5.- La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque el grupo RF comprende -C6F13.
6.- La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque el grupo Rt comprende: -CH2-CH- CF3
7.- La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque n es por lo menos 2 y la composición comprende: RF(CH2-CH-CH2-CH)Q I I CF3 CF3
8.- La composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque n es por lo menos 2, y la composición comprende: CF3 I RF(CH2-CH-CH-CH2)Q I CF3
9.- La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque el grupo Q comprende por lo menos uno de F, Cl, Br y l.
10.- Una composición que comprende uno de: RF(R CH)nQ Q(R CH)nRF I I CF3 CF3 o ambos, en donde: el grupo RF comprende por lo menos cuatro átomos de flúor; el grupo Ri comprende por lo menos un átomo de carbono; n es por lo menos ; y el grupo Q comprende uno o más átomos de la tabla periódica de los elementos.
11.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque el grupo RF comprende por lo menos dos grupos -CF3.
12.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque el grupo R-i consiste de -CH2-.
13.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque n es igual a 1 y la composición comprende: RF(R CH)Q I CF3
14.- La composición de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada además porque Q comprende por ¡o menos un halógeno.
15.- Una composición que comprende Rc?(Rt)pH, en donde: el grupo Reí comprende por lo menos -CCI3; el grupo RT comprende por lo menos un grupo de C2 que tiene por lo menos un grupo -CF3 colgante; y n es por lo menos 1.
16.- La composición de conformidad con la reivindicación 15, caracterizada además porque n es por lo menos 2, y la composición comprende: Ra(CH2-CH-CH2-CH)H I I CF3 CF3
17.- La composición de conformidad con la reivindicación 15, caracterizada además porque n es por lo menos 2, y la composición comprende: CF3 I Rc?(CH2-CH-CH-CH2)H I CF3
18.- Un procedimiento de telomerización que comprende exponer por lo menos un taxógeno que comprende CF a un telógeno que comprende flúor, para producir un telómero, en donde el telógeno que comprende flúor comprende por lo menos cuatro átomos de flúor.
19.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado además porque el taxógeno que comprende CF3 es trifluoropropeno.
20.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado además porque el telogeno que comprende flúor es (CF3)2CFI.
21.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado además porque la exposición del taxógeno que comprende CF3 al telógeno que comprende flúor, es en presencia de un iniciador.
22.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 21 , caracterizado además porque el iniciador comprende un peróxido.
23.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 22, caracterizado además porque el peróxido comprende peróxido de di-ter-butilo.
24.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 22, caracterizado además porque la exposición ocurre dentro de un reactor y el iniciador y el telógeno se suministran al reactor, siendo la relación molar del iniciador al telógeno de entre aproximadamente 0.001 y aproximadamente 0.05.
25.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 24, caracterizado además porque la relación molar del iniciador al telógeno es de entre aproximadamente 0.01 y aproximadamente 0.03.
26.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado además porque la exposición ocurre dentro de un reactor, siendo la temperatura dentro del reactor de aproximadamente 130 °C a aproximadamente 150 °C durante la exposición.
27.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado además porque el taxógeno que comprende CF3 es trifluoropropeno; y el telómero comprende: RF(CH2-CH)nQ I CF3 en donde el grupo RF comprende por lo menos cuatro átomos de flúor; n es por lo menos 1 ; y el grupo O comprende uno o más átomos de la tabla periódica de los elementos.
28.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado además porque el taxógeno que comprende CF3 es trifluoropropeno; el telógeno que comprende flúor es (CF3)2CFI; y la relación molar del taxógeno al telógeno es de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 4:1.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| US60/540,612 | 2004-01-30 |
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