MXPA05012427A - Proceso para la preparacion de 1-(4-clorofenil)-4,4-dimetilpent-1-eno-3-ona. - Google Patents

Abstract

La presente invencion se refiere a un metodo para la preparacion de 1-(4-clorofenil)-4,4-dimetilpent-1-eno-3-eno, conocido tambien como fenil aldol. El proceso de la presente invencion utiliza catalizadores. El proceso permite la fabricacion de fenil aldol en ausencia de un disolvente y sin etapas de cristalizacion ni filtracion. Con la presente invencion se han obtenido rendimientos en torno a aproximadamente mas de 95%, con purezas en torno a aproximadamente mas de 95%.

Description

PROCESO PARA LA PREPARACIÓN DE 1- (4-CLOROFENIL) -4 , 4 DIMETILPENT-1-ENO-3-ONA ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN 1. CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un nuevo proceso para la preparación de 1- (4-clorofenil) -4, 4-dimetilpent-l-eno-3-ona, también conocido como fenil aldol. 2. DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA RELACIONADA INCLUYENDO LA INFORMACIÓN DESCRITA EN VIRTUD DE 37 CFR 1.97 Y 1.98 Fenil aldol es un importante intermediario utilizado en la preparación de productos agroquimicos . Se , ha fabricado fenil aldol mediante el uso de disolventes en su preparación. Su fabricación se describe por ejemplo en las patentes alemanas DE 392 11 67 y DE 400 40 31. Fenil aldol también se describe en la patente francesa N° 2.253.505 y en el articulo titulado Activated Barium Hydroxide as a Catalyst in Organic Synthesis, García-Raso y cois., Polish Journal of Chemistry, 1982, vol . 56, 10-12, pp. 1435-45 (1982). La patente francesa N° 2.253.505 no solamente requiere las etapas de filtración y recristalización, sino que además los rendimientos alcanzan solamente aproximadamente el 40 a 80%. El uso de un disolvente en el proceso de fabricación de fenil aldol requiere un tanque de almacenamiento por separado para el disolvente, así como todas las complicaciones asociadas con el manejo de un componente adicional en la secuencia de fabricación. Por otra parte, los procesos conocidos para la fabricación de fenil aldol requieren etapas de proceso adicionales, incluyendo, pero sin limitarse sólo a ellas, cristalización y filtración, que requieren un equipo especializado y un tiempo de ciclo adicional para llevar a cabo estas operaciones. Asimismo, durante estas etapas, normalmente tiene lugar cierta pérdida de producto. Existe necesidad en la técnica de contar con un proceso para la fabricación de fenil aldol que no requiera el uso de un disolvente distinto y que se pueda llevar a cabo sin etapas de proceso adicionales como cristalización y filtración .

BREVE COMPENDIO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a un método para la preparación de fenil aldol. El proceso de la presente invención utiliza catalizadores. Dicho proceso permite la fabricación de fenil aldol en ausencia de un disolvente. El proceso también evita la necesidad de las etapas de cristalización y filtración. Con la presente invención se han obtenido rendimientos en torno a aproximadamente más de 95%, con purezas en torno a aproximadamente más de 95%. Generalmente, el nuevo proceso de la presente invención implica la reacción de p-clorobenzaldehido con pinacolona en presencia de una base y una cantidad catalítica de un catalizador de transferencia de fase con la formación resultante de un sistema de dos fases (fase orgánica/fase acuosa) . La pinacolona puede utilizarse opcionalmente en un exceso estequiométrico del necesario para reaccionar con p-clorobenzaldehído. El sistema de dos fases se puede neutralizar opcionalmente con un ácido. Antes o después de la separación de la fase acuosa, se recupera el exceso de pinacolona, si se utilizó un exceso, opcionalmente para su reutilización, desde la fase orgánica por destilación, tras lo cual se obtiene fenil aldol como una fase orgánica sin necesidad de cristalización o filtración. En un modo de realización, la presente invención implica la reacción de p-clorobenzaldehído con un exceso de pinacolona en presencia de hidróxido sódico acuoso como base y una cantidad catalítica del catalizador de transferencia de fase cloruro de metiltributilamonio . Tras la neutralización opcional del sistema de dos fases resultantes (fase orgánica/fase acuosa) con ácido clorhídrico, se separa la fase acuosa (la fase inferior) . Se recupera el exceso de pinacolona, opcionalmente para su reutilización, desde la fase orgánica que queda por destilación, tras lo cual se obtiene fenil aldol como la fase orgánica en rendimientos en torno a aproximadamente más de 95%, con purezas en torno a aproximadamente más de 95%, sin necesidad de cristalización o filtración.

DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS La figura 1 es una ecuación química que ilustra el esquema de reacción para la producción de fenil aldol con arreglo a la presente invención.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Tal como se ha señalado ya, la presente invención se refiere a un nuevo proceso para la preparación de fenil aldol. Generalmente, el nuevo proceso de la presente invención implica la reacción de p-clorobenzaldehído con pinacolona en presencia de una base y cantidades catalíticas de un catalizador de transferencia de fase. Tal como se ha señalado, se puede emplear opcionalmente pinacolona en un exceso estequiométrico del necesario para reaccionar con p-clorobenzaldehído . También como se ha señalado anteriormente, el nuevo proceso de la presente invención evita el uso de un disolvente en la reacción, esquivando así la necesidad de manejar un disolvente y los problemas asociados con el uso de un disolvente en la reacción (v.g., un tanque de almacenamiento por separado para un disolvente distinto) .

Adicionalmente y de manera importante, con el proceso de la presente invención, no es necesaria la cristalización o filtración para obtener fenil aldol . Una ventaja adicional de la presente invención es que, si bien la reacción puede tener lugar dentro de un amplio intervalo de temperaturas, como por ejemplo cualquier temperatura comprendida entre aproximadamente 0°C y la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción, preferiblemente, tiene lugar en el extremo inferior del intervalo, preferiblemente dentro de un intervalo de temperatura comprendido entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 80°C, siendo más preferible aún el intervalo de aproximadamente 40°C a aproximadamente 60 °C. En un modo de realización, la presente invención implica la reacción de p-ciorobenzaldehido con un exceso de pinacolona en presencia de hidróxido sódico acuoso como base y una cantidad catalítica del catalizador de transferencia de fase cloruro de metiltributil amonio. Tras la neutralización opcional del sistema de dos fases resultante (fase orgánica/fase acuosa) con ácido clorhídrico, la separación de la fase acuosa y la recuperación del exceso de pinacolona de la fase orgánica por destilación, se obtiene fenil aldol como la fase orgánica en rendimientos en torno a aproximadamente más de 95%, con purezas en torno a aproximadamente más de 95%, sin necesidad de cristalización o filtración. El proceso de la presente invención utiliza catalizadores de transferencia de fase. El proceso de la presente invención también permite la fabricación de fenil aldol en ausencia de un disolvente. Los autores de la presente invención han observado que la cantidad catalítica del catalizador de transferencia de fase es importante para dicho procedimiento, ya que las reacciones que se llevan a cabo en ausencia de estos catalizadores en condiciones, por lo demás, idénticas o prácticamente idénticas, llevaron a conversiones, selectividad y/o rendimientos insuficientes.

Con los catalizadores, se han obtenido rendimientos en torno a aproximadamente más de 95%, con purezas en torno a aproximadamente más de 95% con el proceso de la presente invenció . La relación en moles de pinacolona a p-clorobenzaldehido puede estar comprendida dentro del intervalo de aproximadamente 0,5 moles de pinacolona por cada mol de p-clorobenzaldehído a aproximadamente 10 moles de pinacolona por cada mol de p-clorobenzaldehido. Una relación preferible es la que se encuentra en el intervalo de aproximadamente 1,5 moles de pinacolona por cada mol de p-clorobenzaldehido y aproximadamente 5 moles de pinacolona por cada mol de p-clorobenzaldehido . Una relación particularmente preferible es la que se encuentra dentro del intervalo de aproximadamente 1,75 a aproximadamente 2,25 moles de pinacolona por cada mol de p-clorobenzaldehido para obtener una buena relación de la capacidad de producción al mismo tiempo que se mantiene una buena pureza y rendimiento del producto. En general se puede emplear cualquier base que contenga al menos un grupo hidróxido dentro del marco de la presente invención. Entre las bases adecuadas para su uso en la presente invención se incluyen hidróxidos de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalinotérreo e hidróxidos de tetraalquilamonio . Una base preferible es hidróxido sódico. La base se emplea preferiblemente en una proporción de moles de hidróxido a la de aldehido en el intervalo comprendido entre aproximadamente 0,05 y 5,0 moles de hidróxido por cada mol de aldehido, más preferiblemente entre aproximadamente 0,1 y 1 mol de hidróxido por cada mol de aldehido, siendo aún más preferible entre aproximadamente 0,15 y aproximadamente 0,25 moles de hidróxido por mol de aldehido, en particular, cuando la base es hidróxido sódico. La concentración inicial de base (como por ejemplo hidróxido sódico) puede definirse también como porcentaje. El cálculo de este porcentaje es el peso de la base dividido por la suma del peso de la base más el peso del agua proveniente de todas las fuentes. El agua puede entrar en la mezcla de reacción desde varias fuentes como por ejemplo 1) el agua presente en la solución acuosa de la base; 2) el agua presente en una solución acuosa del catalizador; 3) el agua presente en los reactivos húmedos (es decir, p-clorobenzaldehido y/o pinacolona) y/o 4) el agua que se añade (cuando se añade) como aditivo distinto al comienzo de la reacción. En lo tocante a este definición, se desprecia el agua que se forma en la reacción como resultado del progreso de la reacción durante la adición de la base. Dentro de esta definición, la concentración inicial de la base en la fase acuosa de la mezcla de reacción puede estar comprendida entre 5% y 80%, preferiblemente entre 20% y 50% siendo sobre todo más preferible entre 30 y 40%. En general, se puede emplear cualquier catalizador de transferencia de fase adecuado dentro del marco de la presente invención. Los catalizadores de transferencia de fase compatibles con el proceso de la presente invención incluyen haluros de amonio tetrasustituidos, haluros de fosfonio de tetrasustituidos y combinaciones de ellos. En particular, se pueden emplear bromuro de tetrabutilaminio, cloruro de metiltributilamonio, cloruro de benziltrietilaminio y/o cloruro de tetrabutilamonio dentro del marco de la presente invención. Se emplea el catalizador de transferencia de fase en una relación molar comprendida entre aproximadamente 0, 0001 moles y 1,0 mol de catalizador de transferencia de fase por mol del aldehido, preferiblemente entre aproximadamente 0,001 moles y 0,1 moles de catalizador de transferencia de fase por mol del aldehido.

Cuando se emplea una etapa de neutralización opcional, se puede emplear cualquier ácido que proporcione la neutralización deseada dentro del marco de la presente invención. Los ácidos preferibles son ácidos minerales, siendo ácidos más preferibles ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y/o ácido ortofosfórico . El ácido se emplea en una cantidad suficiente para llevar el pH de la reacción a un intervalo comprendido entre aproximadamente 7 aproximadamente 10. La reacción se puede llevar a cabo también a presiones reducidas o elevadas. El intervalo de temperatura de la reacción puede estar comprendido dentro del intervalo de aproximadamente 0°C y la temperatura de reflujo de la mezcla. No obstante, puede tener lugar preferiblemente en el extremo inferior del intervalo, preferiblemente en un intervalo de temperatura de aproximadamente 30°C a aproximadamente 80°C, siendo aún más preferible en el intervalo de aproximadamente 40°C y aproximadamente 60 °C. Tras la reacción de p-clorobenzaldehido, pinacolona, la base y catalizador de transferencia de fase para formar una mezcla de reacción, se neutraliza opcionalmente la mezcla de reacción con una solución acuosa de un ácido mineral, como por ejemplo ácido clorhídrico acuoso concentrado, con control del pH para neutralizar la base presente en la fase acuosa de la mezcla de reacción. La adición de ácido se lleva a cabo hasta alcanzar un pH de aproximadamente 7 a 10. En una variante, se somete esta mezcla de reacción, que contiene tanto fase orgánica como fase acuosa, a destilación de vapor para recuperar la pinacolona, cuando se utiliza pinacolona en exceso, y a continuación, se detiene la agitación para dar cabida a que se sedimenten las fases. Se descarga la fase inferior (acuosa) y se recoge la fase superior (orgánica] que es el producto fenil aldol . En otra variante, una vez completada la neutralización opcional, se detiene la agitación y se permite la separación de fases. Se separa la fase inferior (acuosa) y se descarga, mientras que la fase orgánica (superior) , que contiene el exceso de picolona, cuando se utiliza picolona en exceso, se somete a destilación para recuperar el exceso de picolona. El residuo en el reactor es el producto fenil aldol. Dependiendo de las condiciones de reacción, se puede obtener fenil aldol en un rendimiento superior a 95% (en función del p-clorobenzaldehido) , con una pureza superior a 95%. Dado que se funde a 85-86°C, se puede bombear a otro reactor para su posterior transformación o a un vagón de ferrocarril para su transporte como liquido, si se mantiene la temperatura por encima de su punto de fusión. En los ejemplos que se exponen a continuación, se describen modos de realización específicos de la presente invención .

Ejemplos Ejemplo 1: Se introdujo pinacolona (400,0 g, 94% de pureza, 3,76 moles), NaOH (40,0 g, 40% en peso en agua, 0,40 moles) bromuro de tetrabutilaminio (6,0 g, 98% de pureza, 0,018 moles) y agua (2,0 g) en un reactor cilindrico con envoltura de aceite, de 2 litros, equipado con un mecanismo de agitación mecánico, termómetro, un embudo de adición con envoltura de vapor y condensador de reflujo. Se calentaron los reactivos a 50°C y después se añadió p-clorobenzaldehido fundido (280,0 g, 98% de pureza, 1,95 moles) a la mezcla de reacción a través del embudo de adición uniformemente durante 30 minutos. Una vez completada la adición del aldehido, se elevó la temperatura de la mezcla de reacción a 60°C y se calentó a esa temperatura durante 4 horas. El análisis de la mezcla de reacción por LC (después de desechar la pinacolona y una pequeña cantidad de ácido p-clorobenzoico formada por oxidación con aire de p-clorobezaldehído) indicó que la fase orgánica contenia 96,2% de fenil aldol y 0,2% de p-clorobenzaldehido sin reaccionar. A continuación, se neutralizó la mezcla de reacción con un 50% de ácido sulfúrico acuoso a un pH de 8,79 y se sometió a destilación de vapor ajustando la temperatura del aceite de la envoltura a 120°C para recuperar todo el exceso de pinacolona. Se dejaron sedimentar las fases y se descartó la fase inferior (acuosa) . Se recogió la fase superior (orgánica) como el producto de fenil aldol.

Ejemplo 2: Se introdujeron en un reactor de acero inoxidable de 380 litros (100 galones) pinacolona (154,5 kg, 94% de pureza, 1453 moles), cloruro de metiltributilamonio (1,09 kg, 75% de solución acuosa, 3,47 moles) y agua (2,23 kg) y se calentó el contenido del reactor a 40 °C. A continuación, se comenzó la adición de p-clorobenzaldehido fundido (109,1 kg, 97,5% de pureza, 757,1 moles) a una velocidad de 1,82 kg/min (la adición completa tardó por tanto 60 minutos) . Diez minutos después del comienzo de la adición del aldehido, se comenzó la adición de NaOH (12,36 kg, 50% en peso de solución acuosa, 154,5 moles) a una velocidad de 0,41 kg/min (la adición completa tardó por tanto 30 minutos) . Una vez completada la adición del aldehido, se aumentó la temperatura del reactor a 60°C y se calentó a esa temperatura durante 3 horas. En ese punto, el análisis de la mezcla de reacción por LC (después de desechar la pinacolona y una pequeña cantidad de ácido p-clorobenzoico formada por la oxidación con el aire de p-clorobenzaldehido) indicó que la fase orgánica contenia 96,3% de fenil aldol y 0,3% de p-clorobenzaldehido sin reaccionar. Se neutralizó la mezcla de reacción con ácido clorhídrico acuoso al 36% hasta que se alcanzó un pH 8,0 y se dejó que se sedimentaran las fases. Se descartó la fase acuosa (inferior) y se sometió la fase orgánica a destilación a presión reducida para recuperar todo el exceso de pinacolona. El residuo (166,1 kg) fue el producto fenil aldol y se observó que tenia un 96,8% de pureza que se traduce en un rendimiento de 95,4% en función de p-clorobenzaldehído . Si bien la invención ha sido descrita en detalle en la descripción anterior con fines ilustrativos, las personas especializadas en este ampo deberán entender que dicho detalle tiene ése como único fin pudiéndose introducir variaciones sin alejarse del espíritu y marco de la invención, con la salvedad de los límites que establecen las reivindicaciones.

Claims (32)

REIVINDICACIONES

1. Un proceso para la producción de fenil aldol que comprende : (a) la reacción de pinacolona y p-clorobenzaldehído en presencia de una base y un catalizador de transferencia de fase para formar una mezcla de reacción que comprende una fase orgánica y una fase acuosa; (b) aislamiento de fenil aldol de dicha mezcla de reacción.

2. El proceso de la reivindicación 1 que comprende opcionalmente la neutralización de dicha mezcla de reacción.

3. El proceso de la reivindicación 1, en el que la temperatura de dicha reacción se encuentra en el intervalo comprendido entre aproximadamente 0°C y la temperatura de reflujo de dicha mezcla de reacción.

4. El proceso de la reivindicación 3 en el que la temperatura de dicha reacción se encuentra en el intervalo comprendido entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 80°C.

5. El proceso de la reivindicación 4 en el que la temperatura de dicha reacción se encuentra dentro del intervalo comprendido entre aproximadamente 40°C y aproximadamente 60 °C.

6. El proceso de la reivindicación 1, en el que la relación molar entre dicha pinacolona y dicho p-clorobenzaldehido se encuentra dentro del intervalo comprendido entre aproximadamente 0,5 moles de dicha pinacolona por cada mol de dicho p-clorobenzaldehído y aproximadamente 10 moles de dicha pinacolona por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido.

7. El proceso de la reivindicación 6, en el que la relación molar entre dicha pinacolona y dicho p-clorobenzaldehido se encuentra comprendido entre aproximadamente 1,5 moles de dicha pinacolona por cada mol de dicho p-clorobenzaldehído y aproximadamente 5 moles de dicha pinacolona por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido.

8. El proceso de la reivindicación 7 en el que la relación molar entre dicha pinacolona y dicho p-clorobenzaldehido se encuentra comprendida entre aproximadamente 1,75 de dicha pinacolona por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido y aproximadamente 2,25 moles de dicha pinacolona por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido.

9. El proceso de la reivindicación 1, en el que la base se selecciona entre hidróxidos de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalinotérreo, hidróxidos de tetraalquilamonio y combinaciones de ellos.

10. El proceso de la reivindicación 9 en el que se añade dicha base en una relación molar comprendida entre aproximadamente 0, 05 moles de dicha base por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido y aproximadamente 5 moles de dicha base por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido.

11. El proceso de la reivindicación 10 en el que dicha base se añade en una relación molar comprendida entre aproximadamente 0,1 moles de dicha base por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido y aproximadamente 1 mol de dicha base por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido.

12. El proceso de la reivindicación 11, en el que dicha base se añade en una relación molar comprendida entre aproximadamente 0,15 moles de dicha base por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido y aproximadamente 0,25 moles de dicha base por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido.

13. El proceso de las reivindicaciones 9, 10, 11 o 12 en el que dicha base es hidróxido sódico.

14. El proceso de la reivindicación 1 en el que la concentración inicial de dicha base en la fase acuosa de dicha mezcla de reacción se encuentra en el intervalo de aproximadamente 5% a aproximadamente 80%.

15. El proceso de la reivindicación 14, en el que la concentración inicial de dicha base en la fase acuosa y dicha mezcla de reacción se encuentra en el intervalo de aproximadamente 20% a aproximadamente 50%.

16. El proceso de la reivindicación 15 en el que la concentración inicial de dicha base en la fase acuosa de dicha mezcla de reacción se encuentra en el intervalo de aproximadamente 30% a aproximadamente 40%.

17. El proceso de la reivindicación 1 en el que dicho catalizador de transferencia de fase se selecciona entre haluros de amonio tetrasustituidos, haluros de fosfonio tetrasustituidos y combinaciones de los mismos.

18. El proceso de la reivindicación 17 en el que dicho catalizador de transferencia de fase se selecciona entre bromuro de tetrabutilamonio, cloruro de metiltributilamonio, cloruro de benciltrietilamonio, cloruro de tetrabutilamonio y combinaciones de ellos.

19. El proceso de la reivindicación 1 en el que dicho catalizador de transferencia de fase se añade en una relación molar comprendida entre aproximadamente 0,0001 moles y 1,0 mol de dicho catalizador por mol de dicho p-clorobenzaldehido .

20. El proceso de la reivindicación 19 en el que dicho catalizador de transferencia de fase se añade en una relación molar comprendida entre aproximadamente 0,001 moles y 0,1 mol de dicho catalizador por mol de dicho p-clorobenzaldehído .

21. El proceso de la reivindicación 2 en el que dicha etapa de neutralización comprende la adición de un agente de neutralización a dicha mezcla de reacción para llevar el pH de dicha mezcla de reacción a un pH dentro del intervalo de aproximadamente 7 a aproximadamente 10.

22. El proceso de la reivindicación 21, en el que dicho agente de neutralización es un ácido.

23. El proceso de la reivindicación 22 en el que dicho ácido es un ácido mineral.

24. El proceso de la reivindicación 23 en el que dicho ácido mineral se selecciona entre ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido ortofos órico y combinaciones de ellos.

25. El proceso de la reivindicación 1 en el que dicha etapa de aislamiento comprende: (a) separar dicha fase acuosa desde dicha fase orgánica, (b) someter dicha fase orgánica a un proceso de destilación para recuperar dicha pinacolona; (c) recuperar dicho fenil aldol como la fase orgánica que queda tras dicho proceso de destilación.

26. El proceso de la reivindicación 1 en el que se aisla y se recupera dicho fenil aldol en ausencia de un proceso de filtración y/o cristalización.

27. Fenil aldol preparado según el proceso de la reivindicación 1.

28. Fenil aldol preparado según el proceso de la reivindicación 2.

29. Un proceso de producción de fenil aldol que comprende : (a) reacción de p-clorobenzaldehido y pinacolona en presencia de una base y un catalizador de transferencia de fase para formar una mezcla de reacción que comprende una fase orgánica y una fase acuosa, pudiendo estar presente opcionalmente dicha pinacolona en un exceso estequiométrico de la cantidad necesaria para reaccionar con dicho p-clorobenzaldehido; (b) opcionalmente, neutralización de dicha mezcla de reacción con un ácido hasta un pH de aproximadamente 7 a aproximadamente 10, (c) separación de dicha fase acuosa desde dicha fase orgánica, (d) destilación de dicha mezcla de reacción, en la que (i) si dicha etapa de destilación se lleva a cabo antes de dicha etapa de separación, se someten tanto la fase acuosa como la fase orgánica a un proceso de destilación de vapor para recuperar cualquier exceso de dicha pinacolona; (ii) si dicha etapa de reacción se lleva a cabo después de la etapa de separación, se somete dicha fase orgánica a un proceso de destilación para eliminar cualquier exceso de dicha pinacolona; y (e) recuperación de dicho fenil aldol como la fase que queda después de dicho proceso de destilación, estando presente dicha pinacolona en una relación molar comprendida entre aproximadamente 0,5 moles de dicha pinacolona por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido y aproximadamente 10 moles de dicha pinacolona por cada mol de dicho p-cloroenzaldhido, estando presente dicha base en una relación molar de aproximadamente 0,05 moles de dicha base por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido y aproximadamente 0,5 moles de dicha base por cada mol de dicho p-clorobenzaldehido, estando presente dicho catalizador de transferencia de fase en una relación molar de aproximadamente 0,0001 moles y 1,0 mol de dicho catalizador por mol de dicho p-clorobenzaldehido, teniendo lugar dicha etapa de reacción en un intervalo de temperatura comprendido entre aproximadamente 0°C y la temperatura de reflujo de dicha mezcla de reacción.

30. El proceso de la reivindicación 29 en el que dicha base es hidróxido sódico, dicho catalizador de transferencia de fase se selecciona entre bromuro de tetrabutilamonio, cloruro de metiltributilamonio, cloruro de benciltrietilamonio, cloruro de tetrabutilamonio y combinaciones de ellos, y dicho ácido se selecciona entre ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido ortofosfórico y combinaciones de ellos.

31. El proceso de la reivindicación 30 en el que dicho fenil aldol se forma sin adición de un disolvente orgánico y se recupera sin etapa de cristalización ni filtración.

32. Fenil aldol preparado según el proceso de las reivindicaciones 29, 30 ó 31.