MXPA05005941A

MXPA05005941A - Composicion de amonio cuaternario.

Info

Publication number: MXPA05005941A
Application number: MXPA05005941A
Authority: MX
Inventors: Cavalcante Cassio Queiroz
Original assignee: Clariant Int Ltd
Priority date: 2002-12-04
Filing date: 2003-11-26
Publication date: 2005-08-18
Also published as: US7348303B2; US20060135389A1; ES2596325T3; EP2423180B1; BRPI0310134B1; EP1426354B1; WO2004050605A1; JP4768991B2; EP1426354A1; JP2006524262A; ES2391263T3; EP2423180A1; BR0317022A

Abstract

Es reclamada una composicion de amonio cuaternario que esencialmente consiste de a) un compuesto cationico con la formula general (I) (ver formula (I)) en donde R1 es alquilo de C8-C22, alquenilo de C8-C22, alquilamidopropilo de C8-C22, alquenilamidopropilo de C8-C22, alquil/alquenil(poli)alcoxialquilo de C8-C22, alcanoiletilo de C8-C22 o alquenoiletilo de C8-C22, R2, R3 y R4 son alquilo de C1-C22, alquenilo de C2-C22 o un grupo de la formula -A-(OA)n-OH, A es -C2H4- y/o -C3H6-, n es un numero de 0 a 20 y X es un anion, b) agua y c) un solvente no ionico de la formula general R-O-(AO)nH, en donde R es hidrogeno, alquilo o alquenilo que contiene de 8 a 22 atomos de carbono, o fenilo, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un numero de 0 a 20, cuya composicion esta caracterizada porque contiene menos del 20% en peso de agua.

Description

COMPOSICION DE AMONIO CUATERNARIO MEMORIA DESCRIPTIVA El uso de compuestos de amonio cuaternario en formulaciones detergentes se ha usado ampliamente debido a que mejoran las propiedades físicas y químicas de la mezcla. Uno de los amonios cuaternarios más usados son las Quats de hidroxietilo. Estas se pueden clasificar como un típico agente tensioactivo catiónico cuya solubilidad y características hidrófilas se mejoran por la presencia de un grupo hidroxilo en su estructura. Esta característica hace posible su uso en la formulación aniónica típica en la cual es estable y muestra beneficios particulares de acción sinergética en la remoción de manchas difíciles como unas de aceite y de grasa de las telas u otras superficies, también después del añejamiento. También presenta el efecto sinergístico cuando se incorpora con agentes tensioactivos aniónicos, anfóteros, y/o no iónicos. Las Quats de hidroxietilo son ¡ntensificadores de detergencia para el uso en todos los detergentes polvo y líquidos de lavandería para la ropa que se lava en el área doméstica, industrial e institucional. El uso de estos compuestos en formulaciones HDP mejora la remoción de manchas de grasa y macha de arcilla, la inhibición del agrisado, la eficiencia de la enzima y los efectos de blanqueo. Además de que reduce la interferencia del sistema tensioactivo en la acción del inhibidor de trasferencia de colorante y los agentes de fijación del colorante. Todos estos beneficios se describen en US 5,415,812, WO 97/45513, WO 97/43367, WO 97/42292, WO 97/44419, WO 97/12018, WO 98/13448, WO 98/13449, WO 98/13451, WO 98/13452, WO 98/13453, WO 98/17751, WO 98/17754, WO 98/17755, WO 98/17758, WO 98/17759, WO 98/17766, WO 98/17767, WO 98/17768, WO 98/17769, WO 98/20092, WO 98/35004. Las Quats de hidroxietilo también proporcionan un mejoramiento sinérgico sensible en las propiedades físicas y químicas de las formulaciones líquidas para limpieza superficial, como se describe en WO0188073. En los limpiadores de superficies duras las Quats de hidroxietilo incrementan la detergencia cuando están en presencia de agentes tensioactivos aniónicos y en limpiadores desinfectantes presentan todos los beneficios que son comparables con limpiadores aniónicos, pero con un efecto anti-bacterial especial, como se describe en WO 01/94511. La tecnología actualizada disponible para producir esta clase de agente tensioactivo esta basada en la síntesis en un medio acuoso, debido a que el contenido activo es una sal y por consiguiente es altamente soluble en agua. Por lo tanto, se ha comercializado en solución acuosa. Sin embargo, en estos días el mercado de los detergentes tiende a usar materia primas tan concentradas como sea posible, es decir con la menor cantidad de agua posible. En la mayoría de los casos el agua tiene que ser removida de la formulación final. Así que es una gran ventaja para el cliente comprar el compuesto catiónico obtenido en un medio que es parte del producto final y no necesita ser removido. Además de eso, al usar detergentes que tienen concentraciones altas de sustancias detersivas se minimizan los costos de trasportación, almacenamiento y empaquetado. También mejora el manejo para el cliente. De esta manera, los detergentes que tienen grandes cantidades de agua constituyen una dificultad para las industrias de los detergentes debido a que disminuyen el contenido de sustancias activas. La presente invención se refiere a una composición de amonio cuaternario que consiste esencialmente de: a) un compuesto catiónico con la fórmula general: R, en donde Ri es alquilo de C8-C22, alquenilo de C8-C22, alquilamidopropilo de C8-C22, alquenilamidopropilo de C8-C22, alquil/alquenil(poli)alcoxialquilo de C8-C22, alcanoiletilo de C8-C22 o alquenoiletiio de C8-C22, R2, R3 y R4 son alquilo de C1-C22, alquenilo de C2-C22 o un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, A es -C2H4- y/o -C3H6-, n es un número de 0 a 20 y X es un anión, b) agua y c) un solvente no iónico de la fórmula general R-0-(AO)nH, en donde R es hidrógeno, alquilo o alquenilo que contiene de 8 a 22 átomos de carbono, o alquil-fenilo, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, cuando R es alquilo o alquenilo y n es un número de 1 a 20 si R es hidrógeno, cuya composición está caracterizada porque contiene menos del 20% en peso de agua. La composición de amonio cuaternario presenta preferiblemente de 5 a 60% en peso de un componente a) catiónico activo, menos del 20% de agua y preferiblemente del 40 al 95% en peso de uno o más del solvente no iónico. La composición también se caracteriza por tener menos del 5% de productos secundarios (amina libre más clorhidrato de amina). También es posible la adición de algunos aditivos para mejorar las características del producto. Las composiciones como las reclamadas aquí se preparan de la siguiente manera de acuerdo a la naturaleza de R2, R3 y R4- Si R4 es un grupo alquilo o alquenilo una amina de la fórmula en donde R1, R2, y R3 son como se definieron anteriormente, es cuaternizada mediante la reacción con un halo alquilo o halo alquenilo de la fórmula R4-X en donde X es cloro o bromo. Esta reacción se hace en presencia de un solvente c) no iónico como se definió anteriormente. El tiempo de reacción es de 3 a 8 horas y la temperatura de reacción es de 20 a 100°C. Esta reacción se realiza al diluir la amina de inicio con el solvente no iónico para después añadir el compuesto halo alquilo o halo alquenilo. También es posible mezclar primero el compuesto halo alquilo o halo alquenilo con el solvente no iónico para después añadir la amina. Si una composición se elabora conteniendo un compuesto cuaternario en donde R4 es un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, la amina de la fórmula R1R2 3N se trata con un ácido halo inorgánico tal como por ejemplo el ácido clorhídrico. Esta reacción se hace en la presencia del solvente no iónico como se definió anteriormente. La reacción normalmente se completa después de 0.5 a 2 horas a una temperatura de 20 a 100°C. En una segunda etapa la sal de amonio obtenida en la primer etapa reacciona con óxido de etileno y/u óxido de propileno de 40 a 100°C. Normalmente esta etapa toma de 3-8 horas, dependiendo de la cantidad de material de inicio y el equipo donde la reacción se realiza. Es importante enfatizar que el componente o componente usado como el medio de reacción debe ser inerte, lo que significa que no puede reaccionar con el óxido de etileno u óxido de propileno bajo estas condiciones. Como los agentes tensioactivos catiónicos se pueden usar unos de los siguientes, alquildimetil-hidroxietil-amonio, alquil-dimetil(poli)alcoxialquil-amonio, alquiltrimetil-amonio, dialquildimetil-amonio, d¡alquil-metil(poli)alcoxialquil-amonio, alquil-d¡(poli)-aIcoxialquil-metil-amonio, dialquil-di(poIi)alcoxi-amonio, alquil-tri(poli)-alcoxi-amonio, alquilamidopropil-trimetil-amonio, alquilamidopropil-dimet¡l(poli)-alcoxialquil-amonio, alcoxietil-trimetil-amonio. En lugar de alquilo, estos compuestos de amonio también pueden tener grupos alquenilo o mezclas de ambos. Los grupos alquilo así como los grupos alquenilo pueden contener de 8 a 22 átomos de carbono. Pueden ser lineales o ramificados. (Poli)-alcoxialquilo significa un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH en donde A es un grupo etileno o propileno o una mezcla de ambos y n es un número de 0 a 20. Preferiblemente n es cero y A es etileno lo que significa aquellos compuestos y los preferidos que contienen un grupo hidroxietilo. Los compuestos de amonio más preferidos son los compuestos de alquilo o alquenilo de C8-C22-dimetil-hidroxietil-amonio. Todos los compuestos de amonio mencionados es posible que contengan cualquier clase de anión; unos de los preferidos son el cloruro, bromuro, acetato, lactato, sulfato o metosulfato. Como el solvente se pueden usar unos de los siguientes, un alcohol o un alcohol etoxilado con la fórmula general R-0-(AO)nH, donde R es el grupo alquilo o alquenilo que contiene de 8 a 22 átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, un polímero o un copolímero de bloque con la fórmula general -A-(OA)n-OH, en donde A es un grupo etileno y/o propileno o una mezcla de ambos y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmula general donde A es C2H4 y/o C3H6 o una mezcla de los compuestos anteriores.

EJEMPLO 1 A un matraz de fondo redondo de cuatro cuellos de 3 litros equipado con agitador, termómetro, condensador de reflujo y embudo cuentagotas, se cargan 1460 g de alcohol poliglicólico Ci2/Ci4/C16 que contiene 7 EO y 324 g de dimetil alquil amina (C12/C14/C16). Se añaden 150 g de ácido clorhídrico al 34 % bajo agitación en quince minutos. Debido al carácter exotérmico la temperatura alcanza los 70°C. Durante la adición, la temperatura se mantiene entre 60-70°C. El sistema se deja bajo agitación y a 70-75°C por dos horas más. Se obtienen aproximadamente 1930 g de un producto intermedio con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido claro ligeramente amarillo Amina libre: 0.19% Clorhidrato de amina: 19.0% Agua (KF): 5.4%. A un reactor de alta presión de 2 litros equipado con agitador, termómetro, alimentación de nitrógeno y embudo cuentagotas presurizado, se cargan 969 g del intermedio (clorhidrato de amina). El sistema se encuentra en un ambiente inerte y después se calienta a 65-70°C. Después se añaden 36.7 g (0.75 moles) de óxido de etileno en 4 horas, manteniendo la temperatura a 75-80°C y la presión entre 0.5 y 3.0 bar. Se mantiene el sistema por 1 hora más con agitación a 75-80°C. Se obtienen aproximadamente 1005 g del producto final con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido claro ligeramente amarillo Amina libre + clorhidrato de amina: 0.54% Contenido activo: 19.5% Agua (KF): 4.9%. Para disminuir aún más la cantidad de agua, el producto se destila bajo vacío y a una temperatura de 70-80°C por 3 horas y se obtiene un producto con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido claro ligeramente amarillo Amina libre + clorhidrato de amina: 0.55% Contenido activo: 19.8% Agua (KF): 1.7%. Al mantener la destilación por dos horas más a las mismas condiciones se obtiene el siguiente producto: Apariencia (25°C): líquido blanco turbio Amina libre + clorhidrato de amina: 0.60% Contenido activo: 20.3% Agua (KF): 0.46%. Resumiendo este procedimiento obtenemos tres diferentes productos finales posibles: Características Ejemplo 1.1 Ejemplo 1.2 Ejemplo 1.3 Apariencia (25°C) Líquido claro Líquido claro Líquido blanco ligeramente amarillo ligeramente amarillo turbio Amina libre + 0.19 0.55 0.60 clorhidrato de amina (%) Contenido catiónico 19.5 19.8 20.3 (%) Agua (KF)(%) 5.4 1.7 0.46 EJEMPLO 2 A un matraz de fondo redondo de cuatro cuellos de 3 litros equipado con agitador, termómetro, condensador de reflujo y embudo cuentagotas, se cargan 1460 g de alcohol poliglicólico C12/C-14/C16 que contiene 7 EO y 905 g de dimetil alquil amina (C12/C14/C16). Se añaden 419 g de ácido clorhídrico al 34 % bajo agitación en quince minutos. Debido al carácter exotérmico la temperatura alcanza los 70°C. Durante la adición, la temperatura se mantiene entre 60-70°C. El sistema se deja bajo agitación y a 70-75°C por dos horas más. Se obtienen aproximadamente 2974 g de un producto intermedio con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido amarillo y ligeramente turbio que muestra separación de fase después de algunos días. Amina libre: 0.13% Clorhidrato de amina: 34.6% Agua: 10.8%. A un reactor de alta presión de 2 litros equipado con agitador, termómetro, alimentación de nitrógeno y embudo cuentagotas presurizado, se cargan 1120 g del intermedio (clorhidrato de amina). El sistema se encuentra en un ambiente inerte y después se calienta a 65-70°C. Después se añaden 73.7 g (1.68 moles) de óxido de etileno en 4 horas, manteniendo la temperatura a 75-80°C y la presión entre 0.5 y 3.0 bar. Se mantiene el sistema por 1 hora más con agitación a 75-80°C. Se obtienen aproximadamente 1005 g del producto final con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido amarillo y ligeramente turbio que muestra separación de fase después de algunos días. El producto puede ser fácilmente homogeneizado mediante agitación a una temperatura de entre 25 y 50°C. Amina libre + clorhidrato de amina: 0.42% Contenido activo: 37.2% Agua (KF): 9.6%. Para disminuir aún más la cantidad de agua, el producto se destila bajo vacío y a 70-80°C por 3 horas y se obtiene un producto con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido amarillo y ligeramente turbio que muestra separación de fase después de algunos días. El producto puede ser fácilmente homogeneizado mediante agitación a una temperatura entre 25 y 50°C.

Amina libre + clorhidrato de amina: 0.4% Contenido activo: 39.7% Agua (KF): 4.6%.

EJEMPLO 3 A un matraz de fondo redondo de cuatro cuellos de 3 litros equipado con agitador, termómetro, condensador de reflujo y embudo cuentagotas, se cargan 1320 g de alcohol poliglicólico C12/C14/C16 que contiene 7 EO y 456 g de dimetil alquil amina (C12 C14 C16). Se añaden 211 g de ácido clorhídrico al 34 % bajo agitación en quince minutos. Debido al carácter exotérmico la temperatura alcanza los 70°C. Durante la adición, la temperatura se mantiene entre 60-70°C. El sistema se deja bajo agitación y a una temperatura de 70-75°C por dos horas más. Se obtienen aproximadamente 1930 g de un producto intermedio con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido amarillo y ligeramente turbio que muestra separación de fase después de algunos días. Amina libre: 0.10% Clorhidrato de amina: 26.4% Agua: 8.6%. A un reactor de alta presión de 2 litros equipado con agitador, termómetro, alimentación de nitrógeno y embudo cuentagotas presurizado, se cargan 987 g del intermedio (clorhidrato de amina). El sistema se encuentra en un ambiente inerte y después se calienta a 65-70°C. Después se añaden 50.3 g (1.14 moles) de óxido de etileno en 4 horas, manteniendo la temperatura a 75-80°C y la presión entre 0.5 y 3.0 bar. Se mantiene el sistema por 1 hora más con agitación a 75-80°C. Se obtienen aproximadamente 1005 g del producto final con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido amarillo y ligeramente turbio que muestra separación de fase después de algunos días. El producto puede ser fácilmente homogeneizado mediante agitación a una temperatura entre 25 y 50°C. Amina libre + clorhidrato de amina: 0.37% Contenido activo: 28.4% Agua (KF): 7.5%. Para disminuir aún más la cantidad de agua, el producto se destila bajo vacío y a 70-80°C por 3 horas y se obtiene un producto con las siguientes características: Apariencia (25°C): líquido amarillo y ligeramente turbio que muestra separación de fase después de algunos días. El producto puede ser fácilmente homogeneizado mediante agitación a una temperatura entre 25 y 50°C. Amina libre + clorhidrato de amina: 0.29% Contenido activo: 30.1% Agua: 4.3%. 13. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque la primera etapa procede a una temperatura de entre 20 y 100°C. 14. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque la segunda etapa procede a una temperatura de entre 40 y 100°C.

Claims

13 NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES 1- Una composición de amonio cuaternario que consiste esencialmente de a) un compuesto catiónico con la fórmula general: en donde Ri es alquilo de C8-C22, alquenilo de Cs-C22, alquilamidopropilo de C8-C22, alquenilamidopropilo de C8-C22, alquil/alquenil(poli)alcoxialquilo de C8-C22, alcanoiletilo de C8-C22 o alquenoiletilo de C8-C22, R2, R3 y R son alquilo de 0^022, alquenilo de C2-C22 o un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH, A es -C2H4- y/o -C3H6-, n es un número de 0 a 20 y X es un anión, b) agua y c) un solvente no iónico seleccionado del grupo que consiste de unos de los siguientes, un alcohol o un alcohol etoxilado con la fórmula general R-O-(AO)nH, en donde R es un grupo alquilo o alquenilo que contiene de 8 a 22 átomos de carbono, A es C2H4 y/o C3H6 y n es un número de 0 a 20, nonilfenol o nonilfenol etoxilado con la fórmula general C9Hi9-fenil-0-(AO)nH, donde A y n son como se definió anteriormente, cuya composición está caracterizada porque contiene menos del 20% en peso de agua. 2.- La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque contiene de 5 a 60% en peso del compuesto a) 14 catiónico. 3. - La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque el compuesto a) catiónico es un alquilo de C8-C22 o alquenil de C8-C22-dimetil-hidroxietil amonio. 4. - La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene de 40 a 95% en peso del solvente c) no iónico. 5. - La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque tiene menos del 5% de productos secundarios. 6. - La composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque el solvente no iónico es un alcohol graso etoxilado, un alcohol graso, un polietilenglicol, un propilenglicol, un copolímero de bloque de etileno y propileno, un nonilfenol, un nonilfenol etoxilado o una mezcla de estos compuestos. 7. - Un procedimiento para la preparación de una composición de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque R4 en el compuesto a) se define como alquilo de C1-C22 o alquenilo de C1-C22, en donde el procedimiento consiste en la reacción de una amina de la fórmula R, — N I en donde R , R2, y 3 son como se definió anteriormente con un halo alquilo o halo alquenilo de la fórmula R4-X en donde R4 es alquilo de C1-C22 o alquenilo 15 de C1-C22 y X es cloro o bromo en la presencia de un solvente c) no iónico como se define en la reivindicación 1. 8. - Un procedimiento para la preparación de una composición de conformidad con la reivindicación , caracterizado porque R4 en el compuesto a) catiónico se define como un grupo de la fórmula -A-(OA)n-OH en donde A y n son como se definió en la reivindicación 1, donde el procedimiento consiste en la reacción de una amina de la fórmula R. — M ! F¾ con un ácido halo inorgánico y posteriormente la reacción de la sal de amonio así obtenida con óxido de etileno y/u óxido de propileno. 9. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 7 u 8, caracterizado además porque la amina es alquilo de Ce-C22 o alquenil de Cs-C22-dimetil amina. 10. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque el ácido monohalo es el ácido clorhídrico, acuoso. 11. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque la sal de amonio reacciona con el óxido de etileno. 12. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque el solvente no iónico es PEG 7 de coco.