MXPA05002410A - Composiciones para cuidado personal que contienen un componente de alcohol primario altamente ramificado. - Google Patents

Composiciones para cuidado personal que contienen un componente de alcohol primario altamente ramificado.

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Abstract

Una composicion para cuidado personal para aplicacion topica en la piel o el cabello comprende (i) un componente de alcohol primario ramificado, que tiene de 8 a 36 atomos de carbono por molecula y un numero promedio de ramificaciones por molecula de al menos 0.7, preferentemente de 0.7 a 3.0, comprendiendo esa ramificacion preferentemente ramificaciones de metilo y/o etilo, y comprendiendo opcionalmente ese componente de alcohol primario ramificado hasta 3 moles de oxido de alquileno por mol de alcohol, o comprendiendo opcionalmente ese componente de alcohol primario ramificado un producto elaborado por la reaccion de un oxido de alquileno con un alcohol primario ramificado en una relacion de hasta 3 moles de oxido de alquileno por mol de alcohol; y (u) un vehiculo cosmeticamente aceptable. Las composiciones para cuidado personal de la invencion proporcionan caracteristicas excelentes de estabilidad, viscosidad y reologia, junto con beneficios de emoliencia aplicacion y sensacion de la piel.

Description

COMPOSICIONES PARA CUIDADO PERSONAL QUE CONTIENEN UN COMPONENTE DE ALCOHOL PRIMARIO ALTAMENTE RAMIFICADO CAMPO DE LA INVENCION La presente invención se relaciona con una composición para cuidado personal para una aplicación tópica en la piel o cabello que comprende un componente de alcohol primario altamente ramificado. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Las composiciones para cuidado personal tales como cremas hidratantes para la piel, filtros solares, antitranspirantes, champúes, y similares, contienen comúnmente compuestos de alcoholes grasos de cadena larga. Estos alcoholes grasos son por lo común alcoholes lineales, saturados o insaturados que tienen de 1 a 50 átomos de carbono, preferentemente de 11 a 36 átomos de carbono. Tales compuestos de alcoholes son útiles para proporcionar beneficios de acondicionamiento de la piel tales como hidratación, humectación, emoliencia, mejoramiento visual de la superficie de la piel, relajantes y suavizantes de la piel, mejoramiento en la sensación de la piel y similares. Otros beneficios proporcionados por los compuestos de alcoholes grasos de cadena larga incluyen modificación de la viscosidad y la reología. Dos de los alcoholes grasos de cadena larga más Ref.: 162260 comúnmente usados en composiciones para cuidado personal son alcohol estearílico y alcohol cetilico. Ambos alcoholes son alcoholes lineales que tienen 18 átomos de carbono y 16 átomos de carbono, respectivamente. Éstos se derivan generalmente de glicéridos presentes en la naturaleza que se encuentran en la mayoría de las grasas animales y vegetales . A pesar de que estos alcoholes proporcionan propiedades útiles cuando se incluyen en composiciones para cuidado personal, adolecen de la desventaja de que típicamente se suministran y se embarcan como hojuelas o alguna otra forma sólida. Esto significa que necesitan convertirse a líquidos por calentamiento antes de que puedan formularse en composiciones para cuidado personal . Otros compuestos de alcoholes que se conocen para uso en composiciones para cuidado personal incluyen los llamados alcoholes "Guerbet", que contienen algunas ramificaciones de alquilo. Típicamente, los alcoholes "Guerbet" son líquidos a temperatura ambiente. La mayor parte de la ramificación está en la posición C2 de la cadena de carbón. Además, las ramificaciones de alquilo tienden a ser ramificaciones de cadenas más largas, tales como C4 y mayores. Los alcoholes que portan el nombre comercial de NEODOL, comercialmente disponibles de The Shell Chemical Company, son mezclas sintéticas de alcoholes de cadena larga. Por ejemplo, el NEODOL 45 es una mezcla de alcoholes C14, la mayoría de los cuales son alcoholes lineales. El NEODOL 45 se comercializa por The Shell Chemical Company principalmente como un intermediario de detergente, pero también se comercializa como poseedor de propiedades emolientes. Sin embargo, el NEODOL 45 es un semisólido a temperatura ambiente, suministrándose y embarcándose en forma de hojuelas y/o polvo, y por lo tanto, como el alcohol cetílico y el alcohol estearílico, necesita convertirse a líquido antes de incorporarse a una formulación para cuidado personal . US-A-5 , 849 , 960 (Shell Oil Company) describe una composición de un alcohol primario ramificado que tiene de 8 a 36 átomos de carbono el cual contiene un número promedio de ramificaciones por molécula de al menos 0.7, tal ramificación comprende ramificación de metilo y etilo. Estos alcoholes pueden convertirse subsiguientemente a detergentes aniónicos o no iónicos o surfactantes generales por sulfonación o etoxilación, respectivamente, del alcohol. Los detergentes producidos presentan propiedades útiles tales como alta biodegradabilidad y alta detergencia en agua fría. No se proporciona ninguna descripción en US-A-5 , 849 , 960 del uso de estos alcoholes ramificados en composiciones para cuidado personal . W099/18929, W099/18928 y W097/39089 (The Procter and Gamble Company) describen composiciones para limpieza personal que comprenden surfactantes ramificados de cadena intermedia. Los surfactantes ramificados de cadena intermedia se elaboran a partir de alcoholes ramificados de cadena intermedia. Sin embargo sus formulaciones no contienen por sí mismas alcoholes ramificados de cadena intermedia, solo los surfactantes correspondientes. Además, estos documentos se relacionan con composiciones de limpieza que tienen niveles relativamente altos de ingredientes surfactantes . Existe aún una necesidad para proporcionar composiciones para cuidado personal con propiedades mejoradas de formulación, sensación de la piel, viscosidad y de aplicación. Sorprendentemente se ha encontrado ahora que el uso de una composición particular de alcohol primario ramificado que tiene de 0.7 a 3.0 ramificaciones por molécula proporciona composiciones para cuidado personal que tienen excelentes propiedades de emoliencia, sensación de la piel, suavización de la piel, de aplicación y de hidratación junto con características mejoradas de viscosidad y reología. Los alcoholes primario ramificados particulares usados en las presentes composiciones presentan también la capacidad de solubilizar una amplia variedad de ingredientes para cuidado de la piel y son altamente biodegradables. BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN De conformidad con la presente invención se proporciona una composición para cuidado personal para aplicación tópica en la piel o el cabello que comprende: (i) un componente de alcohol primario ramificado, que tiene de 8 a 36 átomos de carbono por molécula y un número promedio de ramificaciones por molécula de al menos 0.7, preferentemente de 0.7 a 3.0, comprendiendo la ramificación preferentemente ramificaciones de metilo y/o etilo, y comprendiendo opcionalmente ese componente de alcohol primario ramificado hasta 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol, o comprendiendo opcionalmente ese componente de alcohol primario ramificado un producto elaborado por la reacción de un óxido de alquileno con un alcohol primario ramificado en una relación de hasta 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol; y (ii) un vehículo cosméticamente aceptable. De conformidad con un aspecto adicional de la presente invención se provee el uso de un componente de alcohol primario ramificado para proporcionar beneficios de emoliencia a la piel, en donde el componente de alcohol primario ramificado tiene de 8 a 36 átomos de carbono por molécula y un número promedio de ramificaciones por molécula de al menos 0.7, preferentemente de 0.7 a 3.0, esa ramificación comprendiendo ramificaciones de metilo y/o etilo . DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Todos los porcentajes y relaciones usados en la presente son en peso de la composición para cuidado personal total, a menos que se especifique otra cosa. Todas las publicaciones citadas aquí se incorporan como referencia en su totalidad, a menos que se indique otra cosa.
El término "cosméticamente aceptable" , tal como aquí se emplea, significa que las composiciones, o componentes de las mismas, son adecuados para uso en contacto con la piel o el cabello humano sin toxicidad, incompatibilidad, inestabilidad, o respuesta alérgica indebida. El término "cantidad segura y efectiva" tal como aquí se emplea significa una cantidad de un compuesto, componente, o composición suficiente para inducir significativamente a un beneficio positivo, preferentemente una apariencia positiva de la piel o beneficio de sensación, incluyendo los beneficios descritos aquí, pero suficientemente bajos para evitar serios efectos laterales, es decir, para proporcionar un beneficio razonable de relación de riesgo, dentro del alcance del juicio médico razonable. Los elementos de las composiciones para cuidado personal de la invención se describen a continuación en mayor detalle. Componente de Alcohol Primario Ramificado Un primer componente de composiciones para cuidado personal de la presente es un componente de alcohol primario ramificado que tiene de 8 a 36 átomos de carbono por molécula y un número promedio de ramificaciones por molécula de 0.7 a 3.0, la ramificación comprendiendo ramificaciones de metilo y/o etilo. Además, el componente de alcohol primario ramificado puede comprender opcionalmente hasta 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol . Las composiciones para cuidado personal de la presente invención comprenden una cantidad segura y efectiva del componente de alcohol primario ramificado descrito aquí. Adecuadamente las composiciones para cuidado personal de la presente invención comprenden de 0.01 a 30%, preferentemente de 0.1 a 20%, con más preferencia de 0.5% a 15% y especialmente de 1% a 10% en peso del componente de alcohol primario ramificado. Tal como aquí se emplea, la frase "número promedio de ramificaciones por cadena de molécula" se refiere . al número promedio de ramificaciones por molécula de alcohol, medido por Resonancia Magnética Nuclear 13C (13C NMR, por sus siglas en inglés) tal como se discute más adelante, u opcionalmente NMR del protón ¾. El número promedio de átomos de carbono en la cadena se determina por cromatografía de gas con un detector selectivo de masa. Se harán varias referencias a través de la presente especificación y de las reivindicaciones al porcentaje de ramificaciones en una posición de carbón dada, basándose la ramificación en tipos de ramificaciones, número promedio de ramificaciones, y porcentaje de átomos cuaternarios. Estas cantidades se medirán y determinarán usando una combinación de las siguientes tres técnicas de 13C-NMR. (1) La primera es la técnica de desacoplado inverso estándar que emplea una pulsación de 13C de punta de 45 grados y un retardo de reciclo de 10 segundos (se agrega un agente de relajación de radicales libres orgánicos a la solución del alcohol ramificado en cloroformo deuterizado para asegurar resultados cuantitativos) . (2) La segunda es una técnica de NMR de Modulación J del Eco de Espín (JMSE, por sus siglas en inglés) usando un retardo l/J de 8 ms (J es la constante de acoplamiento de 125 Hz entre el carbón y el protón para estos alcoholes alifáticos) . Esta secuencia distingue carbonos con un número impar de protones de aquellos que portan un número par de protones, es decir, CH3/CH vs . CH2/Cq (Cq se refiere a un carbono cuaternario) . (3) La tercera es la técnica JMSE NMR "solo-cuaternario" que utiliza un retardo de 1/2J de 4 ms la cual da un espectro que contiene señales solo de carbonos cuaternarios. La técnica de JSME NMR "solo-cuaternario" para detectar átomos de carbono cuaternarios es suficientemente sensible para detectar una presencia tan baja como 0.3 % atómico de átomos de carbono cuaternario. Como una etapa opcional adicional, si alguien desea confirmar una conclusión alcanzada de los resultados de un espectro de JSME NMR "solo cuaternario", puede realizar una secuencia DEPT-135 NMR. Se ha encontrado que la secuencia DEPT-135 NMR es de bastante ayuda en la diferenciación de carbonos cuaternarios verdaderos de los carbonos protonados de ruptura. Esto es debido al hecho de que la secuencia DEPT-135 produce el espectro "opuesto" al del experimento de JMSE "solo cuaternario" . Mientras que este último anula todas las señales excepto para carbonos cuaternarios, el DEPT-135 anula exclusivamente carbonos cuaternarios. La combinación de los dos espectros es por lo tanto muy útil en la detección de carbonos no cuaternarios en el espectro JMSE "solo cuaternario" . Sin embargo, cuando se hace referencia a la presencia o ausencia de los átomos de carbono cuaternarios a través de esta especificación, la cantidad dada o ausencia del carbón cuaternario es tal como se mide por el método de JSME NMR "solo cuaternario" . Si alguien desea opcionalmente confirmar los resultados, entonces puede usar también la técnica DEPT-135 para confirmar la presencia y cantidad de un carbono cuaternario. El componente de alcohol primario usado en la invención contiene una longitud de cadena promedio por molécula que varía de 8 a 36 átomos de carbono, preferentemente de 11 a 21 átomos de carbono. El número de átomos de carbono incluye átomos de carbono a lo largo de la de estructura principal de la cadena así como carbonos de ramificación, pero no incluye átomos de carbono en grupos de óxidos de alquileno. Preferentemente, al menos 75% en peso, con más preferencia, al menos 90% en peso de las moléculas en el componente de alcohol primario tienen longitudes de cadena de 11 a 21, aún con más preferencia de 14 a 18 átomos de carbono . El número promedio de ramificaciones por molécula es al menos de 0.7, como se definió y se determinó anteriormente. Los componentes de alcohol preferidos son aquellos que tienen un número promedio de ramificaciones de 0.7 a 3.0, preferentemente de 1.0 a 3.0. Los componentes de alcohol particularmente preferidos son aquellos que tienen un número promedio de ramificaciones de al menos 1.5, en particular en el rango de 1.5 a 2.3, especialmente de 1.7 a 2.1. En una modalidad preferida de la invención el componente de alcohol primario tiene menos de 0.5% de átomos de Cq medido por J SE "solo-cuaternario" modificado 13C-NMR que tiene un límite de detección de 0.3% atómico o mejor, y preferentemente no contiene Cq al medirse por esta técnica de MR. Por razones aun no claramente entendidas, se cree que la presencia de Cq en una molécula de alcohol evita la biodegradación por organismos biológicos. Se ha encontrado que los alcoholes que contienen una cantidad tan pequeña como 1% atómico de Cq se biodegradan a tasa de fallas.
En una modalidad preferida de la invención, menos de 5%, o más preferentemente menos de 3%, de las moléculas de alcohol en el componente de alcohol primario son alcoholes lineales. La reducción eficiente en el número de alcoholes lineales para tal cantidad pequeña en la composición resulta de la introducción de ramificaciones en una carga de alimentación de olefinas ya sea por medio de una técnica de isomerización esquelética o de dimerización usando catalizadores eficientes tal como se describe adicionalmente más adelante, en lugar de introducir ramificación por métodos tales como técnicas de oligomerización de moléculas de propileno catalizada por ácido, u oligomerización catalizada por zeolita. El porcentaje de moléculas que son lineales se puede determinarse por cromatografía de gas . Isomerización Esquelética En una modalidad preferida de la presente, la ramificación es introducida por isomerización esquelética. Cuando se ha alcanzado la ramificación por isomerización esquelética, el componente de alcohol primario usado aquí puede caracterizarse por medio de la técnica de NMR teniendo de 5 a 25% de ramificación en la posición del carbono C2 , en relación con el átomo de carbono del hidroxilo. En una modalidad más preferida, de 10 a 20% de número de ramificaciones está en la posición C2 , al determinarse por la técnica de NMR. El componente de alcohol primario tiene también generalmente de 10% a 50% del número de ramificaciones en la posición C3 , más típicamente de 15% a 30% en la posición C3 , también determinado por la técnica de NMR. Cuando se acopla con el número de ramificaciones observadas en la posición C2 , el componente de alcohol primario contiene una cantidad significativa de ramificación en las posiciones del carbono C2 y C3. El componente de alcohol primario usado en la presente invención no solo tiene un número significativo de ramificaciones en las posiciones C2 y C3 , sino también se ha visto por la técnica de NMR que muchos de los componentes de alcoholes primarios tienen al menos 5% de ramificación del tipo de terminal isopropilo, significando que el metilo se ramifica desde la segunda hasta la última posición de carbono en la estructura principal en relación con el carbono del hidroxilo. Se ha visto aún al menos 10% de los tipos isopropilo terminal de ramificaciones en el componente de alcohol primario, típicamente en el rango de 10% a 20%. En olefinas hidroformiladas típicas de las series del NEODOL comercialmente disponible de The Shell Chemical Company, menos de 1%, y normalmente 0.0%, de las ramificaciones son ramificaciones isopropilo terminales. Sin embargo, mediante isomerización esquelética de la olefina de conformidad con la invención, el componente de alcohol primario contiene un alto porcentaje de ramificaciones isopropilo terminales con respecto al número total de ramificaciones. Considerando el número combinado de ramificaciones que ocurre en las posiciones C2 , C3 , y del isopropilo, hay-modalidades de la invención en donde al menos 20%, con más preferencia al menos 30%, de las ramificaciones se concentran en estas posiciones. Sin embargo, el alcance de la invención incluye ramificaciones que tienen lugar a través de la longitud de la estructura principal de carbonos. Los tipos de ramificación que se encuentran en la composición de alcohol primario de la invención varía desde metilo, etilo, propilo, y butilo, o mayores. En una modalidad preferida de la invención, el número total de ramificaciones de metilo es al menos de 40%, aún al menos de 50%, del número total de ramificaciones, medido por la técnica de NMR descrita anteriormente. Este porcentaje incluye el número total de ramificaciones metilo vistas por la técnica de NMR descrita anteriormente en las posiciones de carbono Cl a C3 con respecto al grupo hidroxilo, y el tipo isopropilo terminal de ramificaciones metilo. El componente de alcohol primario de la presente contiene un incremento significativo en el número de ramificaciones de etilo con respecto a los vistos en los alcoholes NEODOL tal como NEODOL 45. El número de ramificaciones de etilo puede variar de 5% a 30%, más típicamente de 10% a 20%, con base en los tipos globales de ramificación que detecta el método de NMR. Por lo tanto, la isomerizacion esquelética de las olefinas produce ramificaciones tanto metilo como etilo. Por lo tanto, los tipos de catálisis que pueden usarse para efectuar isomerizacion esquelética no se restringen a aquellas que producen solo ramificaciones metilo. Se cree que la presencia de una variedad de tipos de ramificaciones mejora un buen balance global de propiedades. Las olefinas utilizadas en la alimentación de olefinas para isomerizacion esquelética son al menos mono-olefinas C7. En un rango preferido, la alimentación de olefina comprende mono-olefinas C7 a C35. Las olefinas en el rango de Cu a C19 se consideran las más preferidas para uso en la presente, para producir componentes de alcoholes primarios en el rango de C12 a C20 · En general, las olefinas en la composición de la alimentación de olefina son predominantemente lineales. Un intento por procesar una alimentación de olefinas predominantemente ramificadas, que contiene átomos de carbono cuaternario o longitudes de ramificaciones extremadamente grandes, requeriría métodos de separación después de que la corriente de olefina pase a través del lecho de catalizador para separar estas especies de las olefinas ramificadas deseadas. Mientras que la alimentación de olefina puede contener algunas olefinas ramificadas, la alimentación de olefina procesada por isomerización esquelética contiene preferentemente más de 50 por ciento, con más preferencia más de 70 por ciento, y con mayor preferencia más de 80 por ciento molar o más de moléculas de olefinas lineales. La alimentación de olefinas generalmente no consiste de 100% de olefinas dentro del rango de número de carbono especificado, por ello su pureza no está comercialmente disponible. La alimentación de olefinas es usualmente una distribución de mono-olefinas que tienen diferentes longitudes de carbono, estando al menos 50% en peso de las olefinas en el rango o dígito de cadena de carbono establecida, sin embargo especificada. Preferentemente, la alimentación de olefina contendrá más de 70% en peso, con más preferencia 80% en peso o más mono-olefinas en un rango de número de carbono especificado (por ejemplo, C7, a C9, Cío a C12 , Cu a Cis , C12 a Qn , C15 a Ci8 , etc.), siendo el resto del producto olefina de otro número de carbono o estructura de carbono, diolefinas, parafinas, aromáticos, y otras impurezas que resultan del proceso de síntesis. La ubicación de la doble ligadura no está limitada. La composición de la alimentación de la olefina puede comprender a-olefinas, olefinas internas, o una mezcla de las mismas. La serie de productos de Chevron Alpha Olefin (marca registrada y vendidas por Chevron Chemical Co.) , elabora predominantemente olefinas lineales mediante la desintegración de cera parafínica. Los productos de olefinas comerciales elaboradas por oligomerización de etileno se comercializan en los Estados Unidos por Shell Chemical Company bajo la marca comercial de NEODENE y por la Ethyl Corporation como Etiil Alfa-Olefinas . Los procedimientos específicos para preparar olefinas lineales adecuadas a partir de etileno se describen en US-A-3 , 676 , 523 , US-A-3,686,351, US-A-3 , 737,475, US-A-3 , 825 , 625 y US-A- , 020 , 121. Mientras que la mayoría de los productos de olefinas comprenden mayormente alfa olefinas, también se producen comercialmente olefinas internas lineales mayores, por ejemplo, mediante la cloración-deshidrocloración de parafinas, mediante deshidrogenación de parafinas, y por isomerización de alfa olefinas. Los productos de olefinas internas lineales en el rango de C8 a C22 se comercializan por la Shell Chemical Company y por la Luquichemica Company. La isomerización esquelética de olefinas lineales puede llevarse a cabo por medios conocidos. Preferentemente en la presente, la isomerización esquelética se lleva a cabo usando el proceso de US 5,849,960, con el uso de un horno de isomerización catalítica. Preferentemente un alimentación de isomerización tal como se definió aquí anteriormente se pone en contacto con un catalizador de isomerización en cual es efectivo para la isomerización esquelética de una composición de olefinas lineales a una composición de olefinas que tienen un número promedio de ramificaciones por cadena de molécula de al menos 0.7 Con más preferencia el catalizador comprende una zeolita que tiene al menos un canal con un diámetro de canal libre cristalográfico que varia de más de 4.2 Angstroms y menos de 7 Angstroms, medido a temperatura ambiente, esencialmente sin canales presentes que tengan un diámetro de canal libre que sea mayor de 7 Angstroms. Las zeolitas adecuadas se describen en US 5,510,306, cuyo contenido se incorpora aquí como referencia, y se describen en Atlas of Zeolite Structure Types (Atlas de Tipos de Estructuras de Zeolitas) de W. M. Meier y D. H. Olson. Los catalizadores preferidos incluyen ferrierita, A1PO-31, SAPO-11, SAPO-31, SAPO-41, FU-9, NU-10, NU-23, ZSM-12, ZSM-22, ZSM-23, ZSM-35, ZSM-48, ZSM-50, ZS -57, SUZ-4A, MeAPO-11, MeAPO-31, MeAPO-41, MeAPSO-11, MeAPSO-31, y MeAPSO-41, MeAPSO-46, ELAPO-11, ELAPO-31, ELAPO-41, ELAPSO-11, ELAPSO-31, y ELAPSO-41, laumontita, cancrinita, ofretita, la forma hidrogenada de la estilbita, la forma magnésica o calcica de la mordenita y parteita, y sus estructuras isotípicas. También pueden usarse en la presente combinaciones de zeolitas. Estas combinaciones pueden incluir pastillas de zeolitas mezcladas y arreglos de lechos apilados de catalizador tales como, por ejemplo, ZSM-22 y/o ZSM-23 sobre ferrierita, ferrierita sobre ZSM-22 y/o ZSM-23, y ZSM-22 sobre ZSM-23. Los catalizadores apilados pueden ser de la misma forma y/o tamaño o de diferente forma y/o tamaño tales como, por ejemplo, trilobulares de 3.2 mm (1/8 de pulgada) sobre cilindros de 0.8 mm (1/32 pulgadas). Alternativamente las zeolitas naturales pueden alterarse mediante procesos de intercambio iónico para remover o sustituir el metal alcalino o alcalinotérreo, introduciendo con ello tamaños de canal más grandes o reduciendo tamaños de canal más grandes. Tales zeolitas incluyen ferrierita natural y sintética (puede ser ortorrómbica o monoclínica) , Sr-D, FU-9 (EP B-55,529), ISI-6 (US-A-4, 578,259) , NU-23 (E. ?.?. -103 , 981) , ZSM-35 (US-A-4,016,245) y ZSM-38 (US-A-4 , 375 , 573) . Con más preferencia el catalizador es ferrierita. El catalizador de isomerización esquelética se combina adecuadamente con un óxido refractario como material ligando en forma conocida, por ejemplo arcillas naturales, tales como bentonita, montomorillonita, atapulgita, y kaolín; alúmina; sílice; sílice-alúmina; alúmina hidratada; titania; zirconia y mezclas de las mismas. Los ligandos más preferidos son alúminas, tales como alúminas de pseudobohemita, gamma y bayerita. Estos ligandos están fácilmente disponibles comercialmente y se usan para fabricar catalizadores basados en alúmina . La relación en peso de zeolita con respecto a material ligando varía adecuadamente de 10:90 a 99.5:0.5, preferentemente de 75:25 a 99:1, con más preferencia de 80:20 a 98:2 y con mayor preferencia de 85:15 a 95:5 (base anhidra) . Preferentemente, el catalizador de isomerización esquelética se prepara también con al menos un ácido seleccionado de ácidos monocarboxílieos y ácidos inorgánicos y al menos un ácido orgánico con al menos dos grupos de ácidos carboxilicos ("ácido policarboxílico" ) · Los ácidos adecuados incluyen aquellos descritos en US-A-5 , 849 , 960. Opcionalmente, se pueden incorporar metales promotores de la oxidación del coque en los presentes catalizadores para promover la oxidación de coque en presencia de oxígeno a una temperatura mayor de 250 °C. Los materiales promotores adecuados para oxidación de coque incluyen aquellos descritos en US-A-5, 849, 960. En un método preferido, los presentes catalizadores pueden prepararse por mezclado de una. mezcla de al menos una zeolita tal como aquí se define, ligando que contiene alúmina, agua, al menos un ácido monocatboxílico o ácido inorgánico y al menos un ácido policarboxílico en un recipiente o contendor, formación de una pastilla de la mezcla mezclada y calcinación de las pastillas a temperaturas elevadas. Los métodos de preparación del catalizador se describen en US-A-5 , 849 , 60. Mediante el proceso que aquí se describe se logra una alta conversión, alta selectividad, y altos rendimientos.
El presente proceso de isomerización esquelética puede operarse en una amplia variedad de condiciones. Preferentemente, la isomerización esquelética se lleva a cabo a temperatura elevada en el rango de 200 °C a 500 °C, con más preferencia 250 a 350 °C, y a una presión en el rango de 10 kPa (0.1 atmósferas) a 1 MPa (10 atmósferas), más preferentemente de 50 a 500 kPa (0.5 a 5 atmósferas). La velocidad espacial por hora en peso (WHSV) de olefinas puede variar de 0.1 a 100 por hora. Preferentemente, la WHSV está entre 0.5 a 50, con más preferencia entre 1 y 40, con mayor preferencia entre 2 y 30 por hora. A menores WHSV, es posible operar a temperaturas más bajas logrando a la vez altos rendimientos de olefinas ramificadas isomerizadas esqueléticamente. A mayores WHSV, la temperatura generalmente se incrementa con el fin de mantener la conversión deseada y la selectividad hacia las olefinas ramificadas isomerizadas esqueléticamente. Además, las selectividades óptimas se logran generalmente a .menores presiones parciales de olefinas mencionadas anteriormente. Por esta razón, frecuentemente es ventajoso diluir la corriente de alimentación con un gas diluyente tal como nitrógeno o hidrógeno. A pesar de que la reducción de la presión parcial de las olefinas con un diluyente puede ser benéfico para mejorar la selectividad del proceso, no es necesario diluir la corriente de olefina con un diluyente .
Si se usa un diluyente, la relación molar de la olefina con respecto a diluyente puede variar de 0.01:1 a 100:1, y está generalmente en el rango de 0.1:1 a 5:1. Aunque en la presente invención se prefiere la isomerización esquelética, la ramificación puede efectuarse también por dimerización. En términos generales, un componente de alcohol primario se obtiene por dimerización de una alimentación de definas que comprende olefinas lineales C6-C10 en presencia de un catalizador de dimerización bajo condiciones de dimerización para obtener olefinas C12-C20. Detalles de procesos de dimerización adecuados, incluyendo condiciones de proceso, alimentación de olefina y catalizadores adecuados se podrán encontrar en US-A-5 , 780 , 694. Hidroformilación Las olefinas ramificadas, isomerizadas esqueléticamente o dimerizadas son convertidas subsiguientemente a un componente de alcohol . primario, por ejemplo, por hidroformilación . En la hidroformilación, las olefinas isomerizadas esqueléticamente son convertidas a alcanoles por reacción .con monóxido de carbono e hidrógeno de acuerdo con el proceso Oxo. Más comúnmente utilizado es el "proceso Oxo modificado", usando un catalizador de cobalto o rodio, modificado con ligando de fosfina, fosfito, arsina o piridina, tal como se describe en US-A-3 , 231 , 621 ; US-A-3,239,566; US-A-3 , 239 , 569 ; US-A-3 , 239, 570 ; US-A-3 , 239 , 571 ; US-A-3, 420, 898; US-A-3 , 40 , 291 ; US-A-3 , 448 , 158 ; US-A-3,448,157; US-A-3 , 496, 203 ; y US-A-3 , 496 , 20 ; US-A-3 , 501 , 515 ; y US-A-3 , 527 , 818. Los métodos de producción se describen también en Kirk Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology (Enciclopedia de Tecnología Química)", tercera edición, vol . 16, páginas 637-653; "Monohydric Alcohole : Manufacture, Applications and Chemistry (Alcoholes Monohídricos : Manufactura, Aplicaciones y Química)", E.J. Wickson, Ed. Am. Chem. Soc. 1981. Hidroformilación es un término usado en la técnica para denotar la reacción de una olefina con CO y ¾ para producir un aldehido/alcohol el cual tiene más átomos de carbono que la olefina reactante. Frecuentemente, en la técnica, el término hidroformilación se utiliza para cubrir totalmente al aldehido y la reducción a la etapa del alcohol, es decir, la hidroformilación se refiere a la producción de alcoholes de definas por medio de carbonilación y un proceso de reducción de aldehido. Tal como aquí se emplea, hidroformilación se refiere a la producción final de alcoholes . Los catalizadores ilustrativos incluyen, pero no se limitan necesariamente a, catalizadores de hodrocarbonilo de cobalto y catalizadores de ligandos de metal-fosfina que comprenden metales, incluyendo pero no limitándose a, paladio, cobalto y rodio . La elección del catalizador determina las varias condiciones de reacción impuestas . Estas condiciones pueden variar ampliamente, dependiendo de los catalizadores particulares. Por ejemplo, las temperaturas pueden variar desde temperaturas ambientes hasta 300 °C. Cuando se usan catalizadores de carbonilo de cobalto, los cuales también son los típicamente usados, las temperaturas variarán desde 150 °C hasta 250 °C. Alguien con experiencia normal en la técnica, refiriéndose a las referencias antes citadas, o a cualquiera de los oxo alcoholes bien conocidos en la literatura puede determinar con facilidad esas condiciones de temperatura y presión que se necesitarán para hidroformilar la olefinas isomerizadas o dimerizadas. Sin embargo, las condiciones de reacción típicas, son moderadas. Se recomiendan temperaturas en el rango de 125 °C a 200 °C. Las presiones de reacción en el rango de 2170 a 10440 kPa son típicas, pero pueden seleccionarse presiones menores o mayores. Son adecuadas las relaciones de catalizador a olefina que varían de 1:1000 a 1:1. La relación de hidrógeno a monóxido de carbono puede variar ampliamente, pero usualmente está en el rango de 1 a 10, preferentemente 2 moles de hidrógeno a una mol de monóxido de carbono para favorecer al producto de alcohol. El proceso de hidroformilacion puede llevarse a cabo en presencia de un solvente inerte, aunque no es necesario.
Puede aplicarse una variedad de solventes tales como cetonas, por ejemplo acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, acetofenona y ciclo exano a; compuestos aromáticos tales como benceno, tolueno y xilenos; compuestos aromáticos halogenados tales como clorobenceno y ortodiclorobenceno; hidrocarburos parafínicos halogenados tales como cloruro de metileno y tetracloruro de carbono; parafinas tales como hexano, heptano, metilciclohexano e isooctano y nitrilos tales como benzonitrilo y acetonitrilo . Con respecto al ligando del catalizador, pueden mencionarse organofosfinas terciarias, tales como trialquil fosfinas, triamil fosfina, trihexil fosfina, dimetil etil fosfina, diamiletil fosfina, triciclopentil (o hexil) fosfina, difenil butil fosfina, difenil bencil fosfina, trietoxi fosfina, butil dietoxi fosfina, trifenil fosfina, dimetil fenil fosfina, metil difenil fosfina, dimetil propil fosfina, las tritolil fosfinas y las arsinas y estibinas correspondientes . Se incluyen como ligandos de tipo bidentado tetrametil difosfinoetano, tetrametil difosfinopropano, tetraetil difosfinoetano, tetrabutil difosfinoetano, dimetil dietil difosfinoetano, tetrafenil difosfinoetano, tettraperfluorofenil difosfinoetano, tetrafenil difosfinopropano, tetrafenil difosfinobutano, dimetil difenil difosfinoetano, dietil difenil difosfinopropano y tertratrolil difosfinoetano .
Ejemplos de otros ligandos adecuados son los fosfabiciclohidrocarburos , tal como 9-hidrocarbil-9-fosfabiciclononano en el cual el anillo más pequeño que contiene P contiene al menos 5 átomos de carbono. Algunos ejemplos incluyen 9-aril-9-fosfabiciclo [4.2.1] nonano, (di) alquil-9-aril-9-fosfabiciclo [4.2.1] nonano, 9-alquil-9-fosfabi-ciclo [4.2.1] onano, 9-cicloalquil-9-fosfabiciclo- [4.2.1] nonano, 9-cicloalquenil-9-fosfabiciclo- [4.2.1] nonano, y sus contrapartes [3.3.1] y [3.2.1], así como sus contrapartes de trieno. Etoxilación Como se mencionó anteriormente, el componente de alcohol primario ramificado puede comprender opcionalmente hasta 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol. El limite superior en el número de moles de óxido de alquileno refleja el hecho de que el componente de alcohol primario no deberá actuar como un surfactante en las presentes composiciones. Los alcoholes oxialquilados adecuados pueden prepararse mediante la adición al alcohol o mezcla de alcoholes que van a oxialquilarse, de una cantidad calculada por ejemplo, de 0.1% en peso a 0.6% en peso, preferentemente de 0.1% en peso a 0.4% en peso, con base en el alcohol total, de una base fuerte, típicamente un hidróxido de metal alcalino o metal alcalinotérreo tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, el cual sirve como catalizador para oxialquilación.
La mezcla resultante se seca por remoción en fase vapor de cualquier cantidad de agua presente, y posteriormente se introduce una cantidad de óxido de alquileno calculada para proporcionar de 1 mol a 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol y la mezcla resultante se deja reaccionar hasta que se consume el óxido de alquileno, el curso de la reacción se sigue por la disminución en la presión de la reacción. Se pueden encontrar detalles adicionales de procesos de oxialquilación adecuados incluyendo condiciones del proceso en US-A-6, 150,322. Los óxidos de alquileno adecuados para uso en la presente incluyen óxido de etileno, óxido de propileno y óxido de butileno, y mezclas de los mismos, preferentemente óxido de etileno. Vehículo cosméticamente aceptable Las composiciones para cuidado personal de la presente también comprenden un vehículo cosméticamente aceptable además del componente de alcohol ramificado primario. El vehículo cosméticamente aceptable está generalmente presente en una cantidad segura y efectiva, preferentemente de 1% a 99.99%, con más preferencia de 20% a 99%, especialmente de 60% a 90%. El vehículo cosméticamente aceptable puede contener una variedad de componentes adecuada para hacer a esas composiciones cosméticamente, estéticamente o de otra forma, aceptables o para proporcionarles beneficios de uso adicionales. Los componentes del vehículo cosméticamente aceptable deberán ser físicamente y químicamente compatibles con el componente de alcohol primario ramificado y no deberá perjudicar indebidamente la estabilidad, eficacia y otros beneficios asociados con las composiciones para cuidado personal de la invención. Los ingredientes adecuados para inclusión en el vehículo cosméticamente aceptable son bien conocidos para aquellos con experiencia en la técnica. Estos incluyen, pero no se limitan a, emolientes, absorbentes de aceite, agentes antimicrobianos, ligandos, agentes amortiguadores, desnaturalizantes, astringentes cosméticos, formadores de película, humectantes, surfactantes , emulsionantes, agentes de filtros solares, aceites tales como aceites vegetales, aceite mineral y aceites de silicona, agentes de opacidad, perfumes, agentes colorantes, pigmentos, suavizantes de la piel y agentes de curación, conservadores, propelentes, mej oradores de penetración en la piel, solventes, agentes de suspensión, emulsionantes, agentes limpiadores, agentes espesantes, agentes solubilizantes , ceras, bloqueadores solares inorgánicos, agentes bronceadores sin luz solar, antioxidantes y/o removedores de radicales libres, agentes quelantes, agentes de suspensión, agentes antiacné, agentes anticaspa, agentes antiinflamatorios, agentes exfoliantes/de descamación, hidroxiácidos orgánicos, vitaminas extractos naturales, partículas inorgánicas tales como sílice y nitruro de boro, desodorantes y antitranspirantes . Ejemplos no limitantes de tales materiales se describen en Harry's Cosmeticology (Cosmeticología de Harry) , 7a. Edición, Harry & Wilkinson (Hill Publishers, Londres 1982) ; en The Chemistry and Manufacture of Cosmetics (Química y Manufactura de Cosméticos), 2a. Edición, DeNavarre (Van Nostrand 1962-1965); y en el Handbook of Cosmetic Science and Technology (Manual de Ciencia y Tecnología Cosmética), la. Edición, no lton & Pearce (Elsevier 1993) ; CFTA International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook (Diccionario y Manual de Ingredientes de Cosmética Internacional), 7a. Edición, volumen 2, editado por enniger y McEwen (The Cosmetic, Toiletry, and Fragance Association, Inc. Washington, D.C., 1997); y WO01/89465. Las composiciones preferidas tienen una viscosidad aparente de 5,000 a 2,000,000 mPa.s, medida usando un viscosímetro Brookfield DVII RV, husillo TD, a 5 rpm, 25 °C a presión ambiente. La viscosidad variará dependiendo de si la composición es una crema o loción. Las composiciones de la presente invención son preferentemente acuosas, y con más preferencia están en forma de una emulsión, tal como una emulsión de aceite en agua o agua en aceite. Por ejemplo, en el caso de una emulsión de aceite en agua una fase hidrofóbica que contiene un material aceitoso se dispersa en fase acuosa. Las emulsiones de aceite en agua típicamente comprenden de 1% a 50%, preferentemente de 1% a 30% en peso de la fase hidrofóbica dispersada y de 1% a 99%, con más preferencia de 40% a 90% en peso de la fase acuosa continua. La emulsión puede comprender también una red de gel, tal como se describe en G.M. Eccelston, Application of Emulsión Stability Theories to Mobile and Semisolid 0/W Emulsions, Cosmetic & Toiletries (Aplicación de las Teorías de Estabilidad de Emulsiones a Emulsiones Aceite/Agua Móviles y Semisólidas, Cosmética y Artículos de Tocador) Vol. 101, noviembre de 1996, páginas 73-92. Las composiciones de la invención se formularán preferentemente para tener un pH de 4.5 a 9, con más preferencia de 5 a 8.5. Las composiciones de la presente pueden formularse en una amplia variedad de formas de productos tal como se conocen en la técnica y pueden usarse para una amplia variedad de propósitos . Las formas adecuadas de productos incluyen, pero no se limitan a, lociones, cremas, geles, barras, rocíos, ungüentos, pastas y mousses . Las composiciones de la presente invención pueden formularse ya sea como formulaciones no limpiadoras y limpiadoras. Ejemplos de formulaciones no limpiadoras incluyen acondicionadores para el cabello, cremas hidratantes de la piel, composiciones de filtros solares, cremas nocturnas, antitranspirantes , lápices labiales, bases cosméticas, lociones corporales, y similares. Ejemplos de formulaciones limpiadoras incluyen, champúes, limpiadores faciales, geles para ducha, espumas para baño, limpiadores para manos, y similares. Generalmente, las formulaciones limpiadoras contienen niveles relativamente altos de surfactantes, generalmente más de 5%, preferentemente más de 10%. En modalidades preferidas de la presente las composiciones para cuidado personal se formulan como formulaciones no limpiadoras, que comprenden preferentemente 5% o menos, con más preferencia 3% o menos, en peso, de surfactante. Se puede usar en la presente cualquier surfactante conocido para uso en composiciones para cuidado personal, siempre y cuando el agente seleccionado sea químicamente y físicamente compatible con otros ingredientes en la composición. Los surfactantes adecuados para uso en las composiciones de la presente incluyen surfactantes no iónicos, aniónicos, anfoteros, zwitteriónicos y catiónicos, tal como se describen en O01/89466. Los vehículos preferidos cosméticamente aceptables de la presente contienen un diluyente hidrofílico, típicamente a un nivel de 60% a 99% en peso de la composición. Los diluyentes hidrofílieos adecuados incluyen agua, alcoholes monohídricos de bajo peso molecular, glicoles y polioles, incluyendo propilénglicol , polipropilénglicol , glicerol, bu ilénglicol , sorbitol ésteres, etanol, isopropanol, éteres etoxilados, éteres propoxilados y mezclas de los mismos. Un diluyente preferido es agua. El vehículo cosméticamente aceptable de la presente puede contener un emulsionante para ayudar a dispersar y suspender la fase discontinua en la fase acuosa continua. Un ejemplo de un emulsionante adecuado es dihidroxiestearato de PEG-30 comercialmente disponible de Uniquema Americas y una mezcla de estearato de glicerol y estearato de PEG-100 comercialmente disponibles bajo el nombre comercial de Lipomulse 165 de Lipo Chemicals, Inc. Las composiciones preferidas de la presente comprenden materiales emolientes, además del componente de alcohol primario ramificado el cual por sí mismo tiene propiedades de emoliencia. Los emolientes son materiales que lubrican la piel, aumentan la - suavidad y uniformidad de la piel, evitan o alivian la sequedad, y/o protegen la piel. Los emolientes son típicamente materiales aceitosos o cerosos los cuales son inmiscibles en agua. Por lo tanto, -en una emulsión de aceite en agua, los emolientes forman generalmente parte de la fase de aceite dispersa. Los emolientes adecuados se describen en Sagarin, Cosmética, Science and Technology, 2a. Edición, vol. 1, páginas 32-43 (1972) y en WOOl/89466. Ejemplos de emolientes preferidos incluyen aquellos descritos en WOOl/89466 tales como hidrocarburos de cadena recta o ramificada que tienen de 7 a 40 átomos de carbono, tales como dodecano, escualano, colesterol, isohexadecano y las isoparafinas C7-C40, alcohol ésteres Ci-C30 de ácidos carboxílicos Ci-C30 y de ácidos dicarboxílicos C2-C30 tales como isononanoato de isononilo, miristato de isopropilo, propionato de miristilo, estearato de isopropilo, isostearato de isopropilo, isostearato de metilo, behenato de behenilo, palmitato de octilo, maleato de dioctilo, adipato de diisopropilo, y dilinoleato de diisopropilo, mono y poliésteres Ci~C3o de azúcares y materiales relacionados tales como los descritos en WOOl/89466; y aceites vegetales y aceites vegetales hidrogenados incluyendo aceite de cártamo, aceite de ricino, aceite de coco, aceite de semilla de algodón, aceite de palmiste, aceite de palma, aceite de maní, aceite de soya, aceite de colza, aceite de linaza, aceite de salvado de arroz, aceite de pino, aceite de sésamo, aceite de semilla de girasol, aceites parcialmente y completamente hidrogenados de los anteriores, y mezclas de los mismos. Las composiciones preferidas de la presente contienen ingredientes basados en silicona tales como aceites de organopolisiloxanos no volátiles. Se prefieren para uso en la presente organopolisiloxanos seleccionados de polialquilsiloxanos , dimeticonas alquil substituidas, dimeticonoles, polialquilaril siloxanos y ciclometiconas , preferentemente, polialquilsiloxanos y ciclometiconas.
También son útiles en la presente emulsionantes basados en silicona tales como copolioles de dimeticona, un ejemplo de los mismos es copoliol cetil dimeticona, suministrado por Goldschmidt bajo la marca comercial de Abil E 90. Las composiciones de la presente comprenden preferentemente un agente espesante tal como los descritos en WOOl/89466. Agentes espesantes adecuados incluyen polímeros de ácido carboxílico, poliacrilatos de enlaces entrecruzados, poliacrilamidas , goma xantana, derivados de celulosa, y mezclas de los mismos. Ejemplos de agentes espesantes adecuados incluyen las series Carbopol de materiales comercialmente disponibles de B.F. Goodrich y cetil hidroximetil celulosa suministrada por Hercules Aqualon bajo el nombre comercial de Natrosol 250 HR CS . Las composiciones preferidas de la presente comprenden un humectante en un nivel de 5% a 30% en peso. Los humectantes preferidos incluyen, pero no se limitan a, glicerina, polioxialquilénglicol , urea, pantenol D o DL y alquilénglicoles tales como propilénglicol o butilénglicol . Cuando se desea proveer protección de los efectos dañinos del sol, las composiciones de la presente pueden contener una cantidad segura y efectiva de uno o más ingredientes de filtros solares, seleccionados de filtros solares inorgánicos u orgánicos. Los filtros solares adecuados incluyen aquellos descritos en WOOl/89466.
Las composiciones de la presente pueden comprender un alcohol de cadena larga además del componente de alcohol primario ramificado. Los alcoholes de cadena larga adecuados pueden seleccionarse de alcoholes lineales o ramificados, saturados o insaturados que tienen un número promedio de átomos de carbono en el rango de 8 a 36. Ejemplos de alcoholes de cadena larga naturalmente derivados incluyen los alcoholes grasos alcohol cetílico, alcohol estearílico y alcohol behenílico. Otros alcoholes de cadena larga adecuados incluyen aquellos comercialmente disponibles de The Shell Chemical Company bajo el nombre comercial de NEODOL. Ejemplos de alcoholes NEODOL incluyen NEODOL 23, NEODOL 91, NEODOL 1, NEODOL 45 y NEODOL 25. Todos estos alcoholes son predominantemente alcoholes primarios. Otros alcoholes adecuados incluyen alcoholes de la serie SAFOL tal como SAFOL 23, alcoholes de la serie LIAL tal como LIAL 123, y alcoholes de la serie ALFONIC, todos los cuales están comercialmente disponibles de Cognis Corporation. También son adecuados para uso en la presente los llamados alcoholes "Guerbet", por ejemplo, EUTANOL G16, comercialmente disponible de Cognis Corporation. Las composiciones de la presente pueden prepararse de conformidad con los procedimientos usualmente utilizados en cosmética y que son bien conocidos por aquellos con experiencia en la técnica. Los siguientes ejemplos ilustrarán la naturaleza de la invención, pero no pretenden ser limitantes en ninguna forma. Ejemplo 1 Este ejemplo demostrará la manufactura de una olefina C16 isomerizada esqueléticamente, convertida subsiguientemente a un componente de alcohol primario C17 isomerizado esqueléticamente. El proceso de manufactura para este ejemplo es como se describe en el ejemplo 1 de US-A-5 , 849 , 960 , pero se reproduce aquí por conveniencia. Primeramente, 1 litro de olefina NEODENO 16, una -olefina lineal C16 comercialmente disponible de Shell Chemical Company, se secó y se purificó a través de alúmina. Después, la olefina se hizo pasar a través de un horno tubular a aproximadamente 250 °C, ajustada a una velocidad de alimentación de aproximadamente 1.0 ml/minuto y usando una capa de nitrógeno fluyendo a aproximadamente 91 ml/minuto. Trabajando desde la parte superior, el horno tubular se cargó con lana de vidrio, después con 10 mi de carburo de silicio, posteriormente el catalizador, seguido por 5 mi de carburo de silicio, y más lana de vidrio en el fondo. El volumen del horno tubular fue de 66 mi. El horno tubular del reactor tuvo tres zonas de temperatura, con un termopar de puntos múltiples insertado dentro del reactor tubular y colocado de tal manera que pudo monitorearse la temperatura superior, inferior y en tres lugares diferentes en el lecho de catalizador. El reactor se invirtió y se instaló en el horno. La totalidad de las tres zonas, incluyendo la zona del catalizador, se mantuvieron a aproximadamente 250 °C durante la reacción y la presión se mantuvo en el reactor a 114 kPa. La cantidad de catalizador fue de 23.1 g, o 53 mi por volumen. El tipo de catalizador usado para isomerizar estructuralmente a la olefina NEODENO 16 fue H-ferrierita extrudida de 1.59 mm y calcinada conteniendo 100 ppm de metal paladio . Este catalizador se preparó de conformidad con el ejemplo C de US 5,510,306, reproducido en parte aquí por conveniencia. Se usó como la zeolita inicial una ferrierita amoniacal con una relación molar de sílice a alúmina de 62:1, un área superficial de 36.9- metros cuadrados por gramo (P/Po = 0.03), un contenido -de- hídróxido de sodio de 480 ppm y una capacidad de adsorción de n-hexano de 7.3 g por 100 g de zeolita. Los componentes del catalizador se amasaron usando una amasadora Lancaster. El material de catalizador amasado se extrudió usando un extrusor de barril de aguja Bonnot de 25.4 mm o de 57.2 mm. El catalizador se preparó usando 1% en peso de ácido acético y 1% en peso de ácido cítrico. La amasadora Lancaster se cargó con 645 gramos de ferrierita amoniacal (5.4% de pérdidas por ignición) y 91 gramos de alúmina CATAPAL D (pérdidas por ignición de 25.7%) . La alúmina se mezcló con la ferrierita por 5 minutos tiempo durante el cual se adicionaron 152 mililitros de agua desionizada. Se adicionó lentamente una mezcla de 6.8 gramos de acido acético glacial, 7.0 gramos de ácido cítrico y 152 mililitros de agua desionizada a la amasadora con el objeto de peptizar la alúmina. La mezcla se amasó durante 10 minutos. Se adicionaron después 0.20 gramos de nitrato de tetra-amino paladio en 153 gramos de agua desionizada lentamente al amasarse la mezcla por un periodo de 5 minutos adicionales. Se adicionaron diez gramos de hidroxipropil metilcelulosa METHOCEL F4M y la mezcla de zeolita/alúmina se amasó por 15 minutos adicionales. La mezcla de extrusión tuvo pérdidas por ignición de 43.5%. La mezcla 90:10 de zeolita/alúmina se transfirió al extrusor Bonnot de 5.7 cm (2.25 pulgadas) y se extrudió usando una placa de dado con agujeros de 1.59 mm. Los extrudidos húmedos se secaron en bandeja en un horno calentado a 150 °C durante 2 horas, y después de incrementó hasta 175 °C durante 4 horas. Después de secar, los extrudidos se quebraron longitudinalmente a mano. Los extrudidos se calcinaron en flujo de aire a 500 °C durante 2 horas . La olefina pasó a través del horno del reactor durante un periodo de 5 horas. Se recolectaron muestran de 36.99 g y 185.38 g aproximadamente en el punto correspondiente a 1 y 5 horas, y se combinaron para un total de aproximadamente 222 g. Una parte de esta muestra se destiló a vacío a 0.533 kPa para obtener un a cantidad predominante de la olefina C16 isomerizada esqueléticamente recolectando cortes de destilado con ebullición a 160. °C en el recipiente y 85 °C en la parte superior, y a 182 °C en el recipiente y 75°C en la parte superior. Una muestra de 90 gramos de los 110.93 gramos de la olefina isomerizada esqueléticamente se hidroformiló después usando el proceso oxo modificado. Se hicieron reaccionar 90 gramos de la olefina isomerizada esqueléticamente con hidrógeno y monóxido de carbono en aproximadamente una relación molar 1.7:1 en presencia de un catalizador de cobalto modificado con fosfina a una temperatura de hasta aproximadamente 185 °C y una presión de aproximadamente 7684 kPa durante 4.5 horas en una autoclave de 300 cm3 purgada con nitrógeno. Después de completarse la reacción, el producto se enfrió a 60 °C. Se vertieron 40 gramos del producto hidroformilado en un matraz de 100 mi y se destiló a vacío durante 4 horas a 0.533 kPa con incrementos de temperatura desde una temperatura inicial de 89 °C hasta una temperatura final de 165 °C. Se tomaron cortes de destilados de 20.14 g y 4.12 g a 155 °C y 165 °C, respectivamente, y se combinaron en un matraz de 100 mi.
A los cortes de destilados en el matraz se adicionaron 0.2 g de borohidruro de sodio, se agitó y se calentó hasta 90 °C durante un periodo de 8 horas para desactivar al catalizador de hidroformilación y estabilizar los alcoholes. El alcohol destilado se lavó tres veces con agua a 90°C, se secó con sulfato de sodio, y se filtró en un matraz de 100 mi. Después, alcohol se destiló a vacío durante una hora adicional para destilar cualquier cantidad de agua remanente. El componente de alcohol primario del ejemplo 1 se probó subsiguientemente para determinar cantidad, tipo, y ubicación de la ramificación usando el método JSME NMR descrito aquí. Para una determinación de átomos cuaternarios, se usó la técnica JSME NMR "solo cuaternario" descrita aquí. Los resultados fueron los siguientes: se encontró que el número promedio de átomos de carbono en el componente de alcohol primario preparado de acuerdo con el ejemplo 1 era 17, con un promedio de 1.6 ramificaciones por cadena. El 67.9% de las ramificaciones tuvieron lugar en la posición C4 y posteriores (con respecto al carbono del hidroxilo) , con 21% de ramificación en C3 , 4% de ramificación metilo en C2 , 1.2% de .ramificación etilo en C2 , 5.9% de ramificación propilo y mayores en C2 , 41.7% de ramificación propilo y mayores, 16.3% de ramificación etilo y mayores, 42% de ramificación metilo, 0% de ramificación terminal isopropilo, <1% de alcohol lineal.
Finalmente, a pesar del alto número de ramificaciones por cadena de molécula, no se detectaron átomos de carbono cuaternarios por el método de NMR JSME modificado. Esto sugeriría que los compuestos del ejemplo 1 se biodegran con facilidad. Ejemplos de Formulaciones Ejemplo 2 - Crema Nocturna (emulsión agua en aceite) Para preparar la crema nocturna del ejemplo 2 siguiente, los ingredientes de la fase A se combinaron a 75 °C, los ingredientes de la fase B se combinaron a 50 °C y posteriormente la fase B de adicionó lentamente a la fase A. Las dos fases se mezclaron hasta obtener una mezcla homogénea . 1. Copoliol cetil dimeticona suministrado por Goldschmid . 2. Dihidroxiestearato de PEG-30 suministrado por Uniquema Americas . 3. Aceite de ricino hidrogenado suministrado por CasChem, Inc. 4. Cetil hidroximetilcelulosa suministrado por Hercules/Aqualon . 5. Conservador DMDM Hidantoina suministrado por Lonza Inc . * NEODOL 67, un alcohol Ci6-C17 comercialmente disponible de Shell Chemical Company preparado en una forma similar al alcohol Ci7 del ejemplo 1. Ejemplo 3 (ejemplo comparativo) Se preparó una crema nocturna en la misma forma que para el ejemplo 2 anterior excepto que el componente de alcohol del ejemplo 2 se reemplazó por el alcohol Guerbet, Eutanol G16, comercialmente disponible de Cognis Corporation. El Eutanol G16 tiene el nombre químico de 2-hexadecanol, por lo tanto tiene una cadena de carbono que contiene 10 átomos de carbono con una ramificación de cadena de carbono que contiene 6 átomos de carbono en la posición del carbono C2. Ejemplo 4 (ejemplo comparativo) Se preparó una crema nocturna en la misma forma que para el ejemplo 2 anterior excepto que el componente de alcohol ramificado del ejemplo 2 se reemplazó por, NEODOL 45, el cual es una mezcla de alcoholes lineales primarios C14 y C15, comercialmente disponibles de The Shell Chemical Company . Ejemplo 5 - Hidratante (emulsión de aceite en agua) El hidratante del ejemplo 5 se preparó combinando los ingredientes de la fase A a 75 °C, combinando los ingredientes de la fase B a 75 °C y adicionando la fase B a la fase A. La fase C se adicionó a la mezcla resultante y se enfrió a 40 °C. Finalmente se adicionó la fase D. 6. Carbómero suministrado por B.F. Goodrich. . Estearato de glicerilo y estearato suministrado por Lipo Chemicals, Inc. 8. Suministrado por Dow Corning. 9. Propilénglicol y diazolindinil urea y conservador de metilparabén y propilbarabén suministrado por Sutton Laboratories . * NEODOL 67, un alcohol C16-Cn comercialmente disponible de Shell Chemical Company preparado en una forma similar al alcohol C17 del ejemplo 1. El pH de la formulación final se midió siendo de 6.9. Ejemplo 6 (ejemplo comparativo) Se preparó un hidratante en la misma forma que en el ejemplo 5 anterior excepto que el componente de alcohol ramificado en el ejemplo 5 se reemplazó por Eutanol G16. El pH de la formulación final se midió siendo 7.1. Ejemplo 7 (ejemplo comparativo) Se preparó un hidratante en la misma forma que en el ejemplo 5 anterior excepto que el componente de alcohol ramificado en el ejemplo 5 se reemplazó por NEODOL 45. El pH de la formulación final se midió siendo 6.3. Datos de viscosidad La viscosidad de cada una de las formulaciones de los ejemplos 2-7 se midió usando un viscosímetro Brookfield, Husillo No. 5, a 20 rpm, temperatura ambiente, presión de 0.10 MPa (1 atmósfera), a menos que se especifique otra cosa. Los resultados de las mediciones de estas viscosidades se muestran en la tabla 1 siguiente.
TABLA 1 * Ejemplo comparativo ** Los ajustes para viscosidad fueron husillo TB, 5 rpm, 0.1 MPa (1 atmósfera) de presión, temperatura ambiente. Los resultados de viscosidad muestran que las composiciones que contienen NEODOL 67, un alcohol C16-C17 preparado en una manera similar a la del componente de alcohol primario ramificado del ejemplo 1, tiene una viscosidad mayor que las composiciones que contienen Eutanol G16 y una viscosidad menor que las composiciones que contienen NEODOL 45. Deberá notarse sin embargo que las formulaciones que contienen NEODOL 45 no fueron tan fáciles de formular como las formulaciones que contienen el NEODOL 67, dado que el NEODOL 67 es liquido a temperatura ambiente, mientras que el NEODOL 45 se suministra en forma de hojuelas o polvo. Se encontró que todos los ejemplos de formulación tenían un a excelente estabilidad.
Los resultados anteriores demuestran que las formulaciones para cuidado personal de la presente invención, que contienen un componente de alcohol primario altamente ramificado tal como el preparado en el ejemplo 1, presentan buena estabilidad, excelentes características de viscosidad y reología y excelentes características de formulación. Por lo tanto estos resultados demuestran que los componentes de alcoholes altamente ramificados tales como aquellos preparados de conformidad con el ej emplo 1 son ingredientes útiles para inclusión en composiciones para cuidado personal .
Estos resultados también demuestran que las composiciones de la presente invención que contienen un componente de alcohol altamente ramificado tal como el preparado de conformidad con el ejemplo 1 presentan características mejoradas en comparación con composiciones que contienen los alcoholes menos ramificados comercialmente disponibles, NEODOL 45 y EUTANOL G16. En particular, a pesar de que las formulaciones que contienen el componente de alcohol ramificado similar al del ejemplo 1 tienen una viscosidad menor que las formulaciones que contienen NEODOL 45, las primeras son más adecuadas como formulaciones para cuidado personal dado que son más fáciles de formular debido a la naturaleza líquida del componente de alcohol ramificado. El componente de alcohol primario ramificado preparado en el ejemplo 1 y os alcoholes usados en los ejemplos de formulación 2 y 5 anteriores pueden reemplazarse por cualquiera de los componentes de alcoholes ramificados preparados de conformidad con los ejemplos 2-5 de US-A-5,849,960 ó los ejemplo 1-3 de US-A-5 , 780 , 694. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
  2. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Una composición para cuidado personal para aplicación tópica a la piel o cabello, caracterizada porgue comprende: (i) un componente de alcohol primario ramificado, que tiene de 8 a 36 átomos de carbono por molécula y un número promedio de ramificaciones por molécula de al menos 0.7, preferentemente de 0.7 a 3.0, comprendiendo la ramificación preferentemente ramificaciones de metilo y/o etilo, en donde el componente de alcohol primario ramificado tiene de 5 a 25% de ramificación en la posición del segundo carbono, con respecto al átomo de carbono del hidroxilo, preferentemente de 10 a 20% de ramificación en la posición del segundo carbono, y comprendiendo opcionalmente ese componente de alcohol primario ramificado hasta 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol, o comprendiendo opcionalmente ese componente de alcohol primario ramificado un producto elaborado por la reacción de óxido de alquileno con alcohol primario ramificado en una relación de hasta 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol; y (ii) un vehículo cosméticamente aceptable. 2. Una composición para cuidado personal de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porgue el componente de alcohol primario ramificado está presente en una cantidad segura y efectiva, en particular de 0.01 a 30%, preferentemente de 0.1 a 20%, con más preferencia de 0.5% a 15%, y con mayor preferencia de 1% a 10% en peso del componente de alcohol primario ramificado. 3. La composición para cuidado personal de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizada porque la longitud de cadena promedio por molécula en el componente de alcohol primario ramificado varía de 8 a 36 átomos de carbono, preferentemente de 11 a 21 átomos de carbono, con ¦más preferencia de 14 a 18 átomos de carbono. 4. la composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3-, caracterizada porgue el número promedio de ramificaciones por molécula es de 1.0 a 3.0, preferentemente al menos de 1.5, en particular de 1.5 a 2.3, más en particular de 1.7 a 2.1. 5. La composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porgue el componente de alcohol primario ramificado comprende menos de 0.5% de átomos de carbono cuaternarios, preferentemente carbonos no cuaternarios; y/o en donde el componente de alcohol primario ramificado comprende menos de 5%, más preferentemente menos de 3% de moléculas de alcoholes lineales. 6. La composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el componente de alcohol primario ramificado tiene de 10% a 50% de ramificación en la posición del tercer carbono, preferentemente de 15% a 30% en la posición del tercer ' carbono; y/o en donde el componente de alcohol primario ramificado tiene al menos 5% de ramificación tipo isopropilo terminal, preferentemente al menos 10%, en particular en el rango de 10% a 20%; y/o en donde al menos 20%, más preferentemente al menos 30%, de ramificaciones en el componente de alcohol primario ramificado ocurre en las posiciones del segundo carbono, tercer carbono, y en la posición del isopropilo terminal. 7. La composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque al menos 40%, preferentemente al menos 50%, del número total de ramificaciones son ramificaciones metilo, y/o de 5% a 30%, preferentemente de 10% a 20%, del número total de ramificaciones son ramificaciones etilo. 8. La composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque el componente de alcohol primario ramificado comprende de 1 a 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol; o en donde el componente de alcohol primario ramificado comprende un producto elaborado por reacción de óxido de alquileno con alcohol primario ramificado en una relación de 1 a 3 moles de óxido de alquileno por mol de alcohol; y/o en donde el óxido de alquileno es óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, o mezclas de los mismos, preferentemente óxido de etileno. 9. La composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el vehículo cosméticamente aceptable está presente en una cantidad segura y efectiva, preferentemente de 1% a 99.99%, con más preferencia de 20% a 99%, con mayor preferencia de 60% a 90%; y/o en donde el vehículo cosméticamente aceptable comprende emolientes, absorbentes de aceite, agentes antimicrobianos, ligandos, agentes amortiguadores, desnaturalizantes, astringentes cosméticos, formadores de película, humectantes, surf ctantes , emulsionantes, agentes de filtros solares, aceites, en particular aceites vegetales, aceite mineral o aceites de silicona, agentes de opacidad, perfumes, agentes colorantes, pigmentos, suavizantes de la piel y agentes de cicatrización, conservadores, propelentes, mejoradores de penetración en la piel, solventes, agentes de suspensión, emulsionantes, agentes limpiadores, agentes espesantes, agentes solubilizantes , ceras, bloqueadores solares inorgánicos, agentes bronceadores sin luz solar, antioxidantes y/o removedores de radicales libres, agentes quelantes, agentes de suspensión, agentes antiacné, agentes anticaspa, agentes antiinflamatorios, agentes exfoliantes/de descamación, hidroxiácidos orgánicos, vitaminas, extractos naturales, partículas inorgánicas, en particular sílice o nitruro de boro, desodorantes, antitranspirantes , y mezclas de los mismos. 10. La composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque la composición para cuidado personal tiene una viscosidad aparente de 5,000 a 2,000,000 mPa.s; y/o en donde la composición para cuidado personal comprende una emulsión, preferentemente una emulsión de aceite en agua o agua en aceite; y/o en donde la composición para cuidado personal adicionalmente comprende un alcohol de cadena larga, preferent mente con un número promedio de átomos de carbono en el rango de 8 a 36. 11. Una composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 caracterizada porque la composición para cuidado personal comprende 5% o menos, preferentemente 3% o menos, en peso de surfactante. 12. Un método para el cuidado de la piel o el cabello caracterizado porque comprende la aplicación a la piel o al cabello de la composición para cuidado personal de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11. 13. El uso de un componente de alcohol primario ramificado para proporcionar beneficios de emoliencia a la piel, en donde el componente de alcohol primario ramificado tiene de 8 a 36 átomos de carbono por molécula y un número promedio de ramificaciones por molécula de al menos 0.7, preferentemente de 0.7 a
  3. 3.0, en donde el componente de alcohol primario ramificado tiene de 5 a 25% de ramificación en la posición del segundo carbono, con respecto al átomo de carbono del hidroxilo, preferentemente de 10 a 20% de ramificación en la posición del segundo carbono, comprendiendo esa ramificación ramificaciones de metilo y/o
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1708985A2 (en) * 2003-08-28 2006-10-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Branched ester composition
JP2007526315A (ja) * 2004-03-02 2007-09-13 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 高分岐第一アルコール成分を含有する容姿ケア組成物
US20060172904A1 (en) * 2005-01-31 2006-08-03 L'oreal Makeup-removing composition
US8663665B2 (en) * 2006-03-02 2014-03-04 Momentive Performance Materials Inc. Anti-chafing compositions comprising boron nitride
US9534162B2 (en) 2014-07-11 2017-01-03 Elementis Specialties, Inc. Organoclay compositions for drilling fluids useful to provide substantially constant rheology profiles to such fluids over a wide temperature range
US9562146B2 (en) 2014-07-11 2017-02-07 Elementis Specialties, Inc. Composite compositions for polymers and organoclay compositions having quaternary ammonium ion having one or more branched alkyl substituents
US9562145B2 (en) 2014-07-11 2017-02-07 Elementis Specialties, Inc. Organoclay compositions having quaternary ammonium ion having one or more branched alkyl substituents
CN107613955B (zh) * 2015-04-22 2023-11-17 汉高股份有限及两合公司 可发泡的个人护理组合物及其用途
GB201508971D0 (en) * 2015-05-26 2015-07-01 Croda Int Plc Hair care formulation
WO2020219447A1 (en) 2019-04-23 2020-10-29 Elementis Specialties, Inc. Slurry compositions containing mixed branched alkyl organoclay compositions
FR3099931B1 (fr) * 2019-08-16 2021-11-12 Global Bioenergies Alcanes ramifiés et fonctionnalisés et leur procédé de préparation
AU2021313148A1 (en) 2020-07-21 2023-03-09 Chembeau LLC Diester cosmetic formulations and uses thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5639033A (en) * 1979-09-04 1981-04-14 Kao Corp Alpha-mono(methyl-branched alkyl glyceryl ether and skin cosmetic containing the same
DE4341794C1 (de) * 1993-12-08 1995-01-19 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen mit verbessertem Hautgefühl
US5656664A (en) * 1995-04-13 1997-08-12 Siltech Inc. Branched esters in skin care applications
US5780694A (en) * 1996-11-26 1998-07-14 Shell Oil Company Dimerized alcohol compositions and biodegradible surfactants made therefrom having cold water detergency
US5849960A (en) * 1996-11-26 1998-12-15 Shell Oil Company Highly branched primary alcohol compositions, and biodegradable detergents made therefrom
US6150322A (en) * 1998-08-12 2000-11-21 Shell Oil Company Highly branched primary alcohol compositions and biodegradable detergents made therefrom
US5997854A (en) * 1996-12-10 1999-12-07 Henkel Corporation Conditioning shampoo formulation
JP2001519376A (ja) * 1997-10-14 2001-10-23 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 中間鎖分岐界面活性剤を含んでなるパーソナルクレンジング組成物
CN1133413C (zh) * 1998-06-04 2004-01-07 钟纺株式会社 α-羟基脂肪酸衍生物及含有该衍生物的化妆品用的外用组合物
US20040076654A1 (en) * 2002-09-07 2004-04-22 The Procter & Gamble Company Branched alcohol-based personal care compositions
EP1708985A2 (en) * 2003-08-28 2006-10-11 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Branched ester composition
JP2007526315A (ja) * 2004-03-02 2007-09-13 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 高分岐第一アルコール成分を含有する容姿ケア組成物

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WO2004022013A1 (en) 2004-03-18

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