MXPA04006141A - Proceso para la cuaternizacion continua de aminas terciarias con un halogenuro de alquilo. - Google Patents
Proceso para la cuaternizacion continua de aminas terciarias con un halogenuro de alquilo.Info
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Abstract
La presente invencion se refiere a un proceso continuo para la cuaternizacion de aminas terciaras con un halogenuro de alquilo. El proceso se lleva a cabo a una temperatura de entre 50 degree C y 140 degree C al hacer reaccionar una amina terciaria y un halogenuro de alquilo en un reactor tubular a una presion suficiente para mantener al halogenuro de alquilo disuelto en la mezcla de reaccion. La relacion molar entre la amina terciaria y el halogenuro de alquilo es de 1:1.3 a 1:2.9 y la presion es adecuadamente de entre 12 a 65 barias. El proceso se puede llevar a cabo ya sea con o sin la presencia de u solvente, de preferencia sin un solvente. El proceso de altos rendimientos de producto y bajas cantidades de subproductos.
Description
PROCESO PARA LA CUATERNIZACION CONTINUA DE AMINAS TERCIARIAS CON UN HALOGENÜRO DE ALQUILO Campo de la invención
La presente invención se refiere a un proceso continuo para la cuaternización de aminas terciarias con un halogenuro de alquilo que es disuelto en la mezcla de reacción. Se han descrito varios métodos para la cuaternización de aminas con halogenuros de alquilo. Los procesos de cuaternización se llevan a cabo dentro de una variedad de escalas de presión y temperatura, y a diferentes relaciones molares entre la amina y el agente cuaternizante . Se incluyen modalidades tanto de procesos intermitentes o por lotes como continuos .
Antecedentes de la invención
En EP 0 869 114 se describe un proceso de cuaternización en el que una éster-amina alcoxilada se hace reaccionar con un agente cuaternizante a una presión de 1-50 barias. El proceso es intermitente, y en los ejemplos de trabajo el proceso se lleva a cabo en un autoclave de baja presión con 1.025 moles de cloruro de metilo por mol de éster-amina durante 24 horas o más. En US 3 813 441 se describe un proceso continuo para la elaboración de cloruros de amonio cuaternario, en el que una amina primaria o secundaria se hace reaccionar con cloruro de metilo a una temperatura de 50-80 °C y a una presión de 3 a 10 atmósferas. La reacción se lleva a cabo en presencia de una solución acuosa de un hidróxido de metal alcalino y un alcohol inferior. Ya que una amina primaria o secundaria es el material de partida, se forma cloruro de sodio durante la reacción y tiene que ser removido continuamente. US 5 491 240 describe en los ejemplos de trabajo un proceso intermitente para la elaboración de un compuesto de amonio cuaternario al hacer reaccionar una amina terciara paso a paso con un agente cuaternizante, por ejemplo, cloruro de metilo, a una presión de máximo alrededor de 5.3 barias (62 psig) durante tiempos de reacción de aproximadamente 10 horas. El solvente se añade intermitentemente si la viscosidad se hace demasiado alta, para mantener la mezcla de' reacción en el estado liquido durante la reacción. EP 0 288 857 describe una reacción de cuaternización entre una amina terciaria y un halogenuro de alquilo presentes en una relación molar que varia de 1:3 a 1:8 a una temperatura de entre 50-150 °C a una presión de horno (18 y 27.5 barias en los ejemplos). La reacción se lleva a cabo en forma intermitente o por lotes en ausencia de solventes, y el compuesto de amonio cuaternario se obtiene en forma pulverizada. El tiempo de reacción indicado en los ejemplos era de aproximadamente dos horas. EP 0 012 296 y US 4 275 235 describen un proceso similar usando la misma escala de relación molar. En US 5 041 664 se describe un proceso de cuaternización continuo en el que una amina terciaria de cadena larga y un cloruro de alquilo se hacen reaccionar en presencia de un catalizador heterogéneo en presencia de un solvente de alcohol. La relación molar entre la amina y el cloruro es adecuadamente de 1:1.2 a 1.2:1, de preferencia 1:1 y la presión puede ser de aproximadamente 1 a 210 barias. En el ejemplo de trabajo se usan 70 barias.
Descripción de la invención
El propósito de la presente invención es el de crear un proceso continuo para la elaboración de compuestos de amonio cuaternario a partir de aminas terciarias y halogenuros de alquilo, el cual se lleva a cabo a presiones y temperaturas moderadas, y con tiempos de reacción cortos y sin necesidad de solventes, ni de catalizadores. El proceso debe dar también altos .rendimientos de producto y bajas cantidades de subproductos. Se ha encontrado sorprendentemente que estos objetivos pueden ser satisfechos mediante un proceso continuo para elaborar un compuesto de amonio cuaternario al hacer reaccionar, a una temperatura de entre 50 °C y 140°C, preferiblemente de 70°C a 130°C y muy preferiblemente de 80°C a 125°C, una amina terciaria y un halogenuro de alquilo en un reactor tubular a una presión suficiente como para mantener el halogenuro de alquilo en la mezcla de reacción, preferiblemente a 12-65 barias, muy preferiblemente ¿ 15-55 barias y más preferiblemente a 18-50 barias, la relación molar entre la amina terciaria y el halogenuro de alquilo siendo de 1:1.3 a 1:2.0, de preferencia 1:1.4 a 1:2.7 y muy preferiblemente de 1:1.5 a 1:2.6. El proceso puede llevarse a cabo ya sea con o sin un solvente presente, de preferencia sin un solvente. Existen varias ventajas relacionadas con el proceso de la presente invención. Primero, usando una presión de entre 12 y 65 barias dentro del intervalo de temperatura dado, el halogenuro de alquilo estará presente en una solución junto con el reactivo de amina terciaria, el producto de amonio cuaternario formado durante la reacción y opcionalmente un solvente. De esta manera la viscosidad de la mezcla de reacción será reducida. La reacción puede llevarse a cabo incluso sin solvente alguno, lo cual llevará a una menor formación de subproductos . El uso de una presión de más de 65 barias no traerá consigo ninguna ventaja adicional durante las presentes condiciones. No se logrará ningún incremento significativo en la velocidad de reacción, y una presión tan alta requerirá de equipo más costoso. La presión óptima depende por ejemplo de la temperatura y el tipo de halogenuro de alquilo seleccionado, pero normalmente es de 18 a 30 barias para una reacción llevada a cabo en un solvente, y normalmente de 30 a 50 barias para un proceso libre de solventes. Cuando está presente un solvente, tal como un alcohol, durante el proceso de cuaternización, subproductos, tales como éteres, pueden formarse del solvente y el halogenuro de alquilo. Cuando se recicla el halogenuro de alquilo no reaccionado, normalmente habrá una acumulación de estos subproductos que podría causar severos problemas en el proceso de producción comercial, así como en la calidad de los productos de amonio cuaternario deseados. Segundo, al usar una- relación molar de amina terciaria a halogenuro de alquilo de entre 1:1.3 y 1:2.9, habrá un volumen más pequeño del reactor ocupado por el halogenuro de alquilo y una cantidad más pequeña de halogenuro de alquilo que reciclar en comparación con el proceso descrito en los ejemplos de trabajo en EP 0 288 857, en donde la relación es de 1:3.4. Tercero, un proceso continuo de acuerdo con la invención, el cual da como resultado un corto tiempo de residencia y hace uso óptimo del espacio de reactor disponible, dará origen a un rendimiento de tiempo espacial más alto y una mejor calidad del producto, tal como un color bajo. De preferencia la mezcla de reacción se mezcla con la ayuda dQ internos en el reactor tubular. La presencia de internos promueve el comportamiento de flujo tapón de la mezcla de reacción, e incrementará más la velocidad de reacción y la capacidad de producción del reactor tubular. Los internos adecuados son por ejemplo un empaque inerte, tal como anillos Raschig de vidrio. La temperatura de acuerdo con la invención varia dentro de la escala de 50 a 140 °C. A temperaturas debajo de 50 °C la velocidad de reacción no es suficiente, y sobre 140°C ocurre demasiada descomposición de la sal de amonio cuaternario y formación de subproductos. La escala de temperaturas es normalmente de entre 80 y 125 °C. Los compuestos de amonio cuaternario que pueden elaborarse mediante el proceso de la presente invención pueden tener la fórmula:
RiR2R3R4N+ X' (I) en donde ¾. es un grupo hidrocarbilo que contiene 1-22 átomos de carbono, de preferencia 1-4 átomos de carbono; R2 y R3 son los mismos o diferentes grupos hidrocarbilo que contienen 1-22 átomos de carbono, de preferencia 8-22 átomos de carbono, los · cuales pueden ser saturados o insaturados, lineales o ramificados, o un grupo (AOyH) en donde AO es un grupo alquilenoxi con 2 ó 3 átomos de carbono, de preferencia dos átomos de carbono, y (y) es un número entre 1-50; R4 es un grupo alquilo que contiene 1-4 átomos de carbono, de preferencia 1-2 átomos de carbono; X~ es un anión de halogenuro, de preferencia Cl~, Br~ o I" y muy preferiblemente Cl~. Estos compuestos cuaternarios pueden obtenerse mediante el proceso de la presente invención al hacer reaccionar una amina terciaria de la fórmula R1R2R3N con un halogenuro de alquilo de la fórmula R4X, en donde X es halógeno y Ri, R2, R3 y R4 tienen el mismo significado que en la fórmula I. Ejemplos adecuados de la amina terciaria son di (seboalquil)metilamina,
(seboalquil) dimetilamina, di (seboalquilo hidrogenado)metil-amina, (seboalquilo hidrogenado) dimetilamina, di (alquilo de colza^ metilamina, (alquilo de colza) dimetilamina, di (alquilo de soya) metilamina, (alquilo de soya) dimetilamina, di (cocoalquil) metilamina, (cocoalquil) -dimetilamina, distearilmetilamina, estearildimetilamina, dilaurilmetilamina, laurildimetilamina, aminas primarias polietoxiladas, tales como cocoamina polietoxilada, (seboalquil) amina polietoxilada y (seboalquilo hidrogenado) amina polietoxilada y aminas secundarias polietoxiladas, tales como dicocoamina polietoxilada, di (seboalquilamina) polietoxilada y di (seboalquilo hidrogenado) amina polietoxilada. Otros compuestos de amonio cuaternario que pueden formarse mediante el proceso de la presente invención tienen la fórmula:
R5R6R7N+(CpH2p) (0A)zQ-R8 X" (II)
en donde R5 y R6 son independientemente un grupo alquilo que contiene 1-6 átomos de carbono, - preferiblemente 1-4 átomos de carbono y muy preferiblemente 1-2 átomos de carbono; R7 es -(CpH2p) (0A)zQ-K8 o un grupo hidrocarbilo con 1-22 átomos de carbono, de preferencia 1-6 átomos de carbono, muy preferiblemente 1-4 átomos de carbono y más preferiblemente 1-2 átomos de carbono; Rs es un grupo hidrocarbilo con 1-22 átomos de carbono, preferiblemente 8-22 átomos de carbono; Q es
p es un número de 1 a 6, de preferencia 2-3, OA es un grupo oxialquileno con 2 ó 3 átomos de carbono, de preferencia dos átomos de carbono, z es un número de entre 0 y 50; Rg es H o un grupo hidrocarbilo con 1-22 átomos de carbono y X" tiene el mismo significado que en la fórmula I. Rs y Rg pueden ser saturados o insaturados, lineales o ramificados. Los productos de la fórmula II incluyen los llamados éstercuats. Éstos pueden obtenerse mediante el proceso de la presente invención al hacer reaccionar una amina primaria de la fórmula R6R7N(CPH2P) (??) ZQ-Rs con un halogenur de alquilo de la fórmula R5X, en donde Q es -C(=0)-0 o -0-C(=0), X es halógeno y R5, R6, R7, e, P, OA y z tienen el mismo significado que arriba. Ejemplos adecuados de estas aminas terciarias son los diésteres de ácido esteárico, ácido graso de coco, ácido graso de sebo, ácido graso de colza, ácido graso de soya, ácido oleico, ácido palmitico o ácido láurico y metildietanolamina . También se incluyen los amidocuats, los cuales se obtienen de una manera análoga a partir de una amina terciaria de acuerdo con la fórmula anterior en donde Q es -N(R9)-C(=0) o -C (=0) - (R9) . Ejemplos adecuados de estas aminas terciarias son las amidoamidas obtenidas de N,N-dimetilpropilendiamina y un ácido graso tal como ácido esteárico, ácido graso de coco, ácido graso de sebo, ácido graso de colza, ácido graso de soya, ácido oleico, ácido palmitico o ácido láurico.
Otro grupo más de compuestos de amonio cuaternario que pueden obtenerse mediante el proceso de la presente invención tiene la fórmula: (CH2CH20)a-y
R5-N -(CH2CH20)b-Y X_
(CH2CH20)c-Y
en donde cada Y es independientemente H o -C(=0)-R8, ?a+b+c es 3-50 y R5, R8 y X" tienen el mismo significado que arriba. Estos compuestos de amonio cuaternario son éstercuats que pueden obtenerse mediante el proceso de la presente invención a partir de ésteres de ácido graso de trietanolamina o trietanolamina etoxilada y un halogenuro de alquilo R5X, en donde X es halógeno y R5 tiene el mismo significado que en la fórmula III.' Ejemplos adecuados son los ésteres obtenidos de trietanolamina o trietanolamina etoxilada y un ácido seleccionado del grupo de ácido esteárico, ácido graso de coco, ácido graso de sebo, ácido graso de colza, ácido graso de soya, ácido oleico, ácido palmitico y ácido láurico. Los compuestos que pueden cuaternizarse mediante el proceso de la presente invención no están limitados a los tipos mencionados arriba. Por ejemplo, también pueden ser cuaternizadas aminas terciarias seleccionadas del grupo que consiste en di- y poliaminas, di- y poliaminas alcoxiladas, 3-alquiloxipropilaminas, 3-alquiloxipropilaminas alcoxiladas, N- ( 3-alcoxipropil) -1, 3-propandiaminas, N- (3-alcoxipropil) -1, 3-propandiaminas alcoxiladas, amidoaminas y aminoácidos. El único requerimiento es que el compuesto a ser cuaternizado debe contener un grupo amino terciario y ningún grupo amino primario o secundario. El halogenuro de alquilo usado como el agente cuaternizante es de preferencia cloruro de metilo, bromuro de metilo, cloruro de etilo o bromuro de etilo, y muy preferiblemente cloruro de metilo. Los siguientes ejemplos son ilustrativos de la invención, y no deben considerarse como limitativos de la misma.
Ejemplo 1
Un reactor tubular de 0.4 1 con un diámetro interno de 0.01 m, relleno con un empaque inerte que consistia en anillos Raschig de vidrio, se usó para la reacción continua de 68 g/hora de una mezcla de di (seboalquilo hidrogenado) metilamina/isopropanol con cloruro de metileno. La relación molar de reactivo de amina terciaria/cloruro de metilo fue de 1:1.6 (PM de la amina = 523) y el contenido de isopropanol fue de 15% contado en la amina terciaria. Durante la cuaternización la temperatura del reactor se mantuvo a 100 °C y la presión del reactor era de 20 barias. El producto resultante se despresurizó y colectó en un matraz de fondo redondo de vidrio calentado equipado con un condensador. La cantidad excesiva de cloruro de metileno se removió mediante purgado con nitrógeno. A un tiempo de residencia de tres horas la conversión de la amina terciaria en el cloruro de amonio cuaternario fue de 97.5%. El producto deseado se obtuvo en forma de una solución liquida clara y amarilla por arriba de 70°C.
Ejemplo 2
Se usó el mismo equipo que el descrito en el ejemplo 1 para una reacción continua de 102 g/hora de diéster de ácido esteárico y mezcla de metildietanolamina/etanol con cloruro de metilo a 100 °C y 20 barias. La relación molar de reactivo de amina terciaria/cloruro de metilo fue de 1 : 1.6 (PM de la amina -598) y el contenido de etanol fue de 15% contado en la amina terciaria. A un tiempo de residencia de dos horas la conversión de la amina terciaria en el cloruro de amonio cuaternario fue de 97%. El producto deseado se obtuvo en forma de una solución liquida clara ligeramente amarilla por arriba de 70°C.
Ejemplo 3
Se usó el mismo equipo que el descrito en el ejemplo 1 para una reacción continua de 68 g/hora de diéster de ácido esteárico y metildietanolamina con cloruro de metilo a 100 °C y 35 barias. La relación molar de reactivo de amina terciaria/cloruro de metilo fue de 1:2.5 (PM de la amina = 598) . A un tiempo de residencia de tres horas la conversión de la amina terciaria en el cloruro de amonio cuaternario fue de 96%. Después de la despresurización se añadió suficiente etanol al producto para obtener la actividad deseada, después de lo cual la cantidad excesiva restante de cloruro de metilo fue removida mediante purgado con nitrógeno. El producto deseado se obtuvo en forma de una solución liquida clara ligeramente amarilla por arriba de 70 °C.
Ejemplo 4
Se usó el mismo equipo que el descrito en el ejempj-O 1 para una reacción continua de 106 g/hora de di (cocoalquil)metilamina con cloruro de metilo a 100°C y 30 barias. La relación molar de reactivo de amina terciaria/cloruro de metilo fue de 1:2.35 (PM de la amina = 397). A un tiempo de residencia de dos horas la conversión de la amina terciaria en el cloruro de amonio cuaternario fue de 98%. Después de la despresurización se añadió etanol al producto para obtener una solución, después de lo cual la cantidad excesiva restante de cloruro de metilo fue removida mediante purgado con nitrógeno. El producto deseado se obtuvo en forma de una solución liquida clara ligeramente amarilla por arriba de 70 °C.
Comparación 1
Se usó el mismo equipo que el descrito en el ejemplo 1 para una reacción continua de 68 g/hora de diéster de ácido esteárico y mezcla de metildietanolamina/isopropanol con cloruro de metilo ' a 100°C y 20 barias. La relación molar de reactivo de amina terciaria/cloruro de metilo fue de 1:1.2 (PM de la amina = 598) y el contenido de isopropanol fue de 15% contado en la amina terciaria. A un tiempo de residencia de tres horas la conversión de la amina terciaria en .el cloruro de amonio cuaternario fue de 89%.
Comparación 2
Se usó el mismo equipo que el descrito en el ejemplo 1 para una reacción continua de 68 g/hora de diéster de ácido esteárico y mezcla de metildietanolamina/isopropanol con cloruro de metilo a 100 °C y 7 barias. La relación molar de reactivo de amina terciaria/cloruro de metilo fue de 1:1.6 (PM de la amina = 602) y el contenido de etanol fue de 15% contado en la amina terciaria. ? un tiempo de residencia de tres horas la conversión de la amina terciaria en el cloruro de amonio cuaternario fue de 88%.
Comparación 3
Se usó el mismo equipo que el descrito en el ejemplo 1 para una reacción continua de 68 g/hora de diéster de ácido esteárico y metildietanolamina con cloruro de metilo a 100 °C y 20 barias. La relación molar de reactivo de amina terciaria/cloruro de metilo fue de 1:4 (PM de la amina = 598) . A un tiempo de residencia de tres horas la conversión de la amina terciaria en el cloruro de amonio cuaternario fue de 89%. En el ejemplo 3 se logró una conversión de 96% con una relación molar de sólo 1:2.5.
Claims (8)
1. Un proceso continuo para elaborar un compuesto de amonio cuatsrnario al hacer reaccionar, a una temperatura de 50°C a 140°C, una amina terciaria y un halogenuro de alquilo, caracterizado además porque la reacción se lleva a cabo en un reactor tubular que contiene internos que promueven el comportamiento de flujo tapón a una presión de 12 a 65 barias y suficiente para mantener el halogenuro de alquilo disuelto en la mezcla de reacción, la relación molar entre la amina terciaria y el halogenuro de alquilo ec de 1:1.3 a 1:2.9.
2. El proceso según la reivindicación 1, caracterizado además porque la presión es de 15 a 55 barias y la relación molar entre la amina terciaria y el halogenuro de alquilo es de 1:1.4 a 1:2.7.
3. El proceso según la reivindicación 1-2, caracterizado además porque la mezcla de, reacción está, excepto por el halogenuro de alquilo, libre de solventes.
4. El según la reivindicación .3, caracterizado además porque la presión es de 30-50 barias.
5. El proceso según la reivindicación 1-4, caracterizado además porque el halogenuro de alquilo es cloruro de metilo, bromuro de metilo o cloruro de etilo.
6. El proceso según la reivindicación 1-5, caracterizado además porque el compuesto de amonio cuaternario tiene la fórmula: RiR2R3R4 + X" ( I ) en donde Ri es un grupo hidrocarbilo que contiene 1-22 átomos de carbono; R2 y R3 son los mismos o diferentes grupos hidrocarbilo que contienen 1-22 átomos de carbono, o un grupo (AO)yH, en donde AO es un grupo alquilenoxi con 2 ó 3 átomos de carbono y (y) es un número entre 1-50; R4 es un grupo alquilo que contiene 1-4 átomos de carbono y X" es un anión de halogenuro.
7. El proceso según la reivindicación 1-5, caracterizado además porque el compuesto de amonio cuaternario tiene la fórmula: R5R6R7N+(CpH2p) (0A)zQ-R8 X" (II) en donde R5 y Re n independientemente un grupo alquilo que contiene 1-6 átomos de carbono; R7 es - (CpH2p) (OA)zQ-R8 o un grupo hidrocarbilo con 1-22 átomos de carbono; R8 es un grupo hidrocarbilo con 1-22 átomos de carbono; Q es R9 R9 O—C o C—O o O—C—0 o NI—C o C—I ti ti ¾ ti ti p es un número de 1 a 6, OA es un grupo oxialquileno con 2 ó 3 átomos de carbono, z es un número de entre 0 y 50; Rg es H o un grupo hidrocarbilo con 1-22 átomos de carbono y X~ tiene el mismo significado que en la fórmula I de la reivindicación 6.
8. El proceso según la reivindicación 1-5, caracterizado además porque el compuesto de amonio cuaternario tiene la fórmula: (CH2CH20) a-Y [III) R5-N+- (CH2CH20) b-Y (CH2CH20) C-Y en donde cada Y es independientemente H o -C(=0)-R8/ ?a+b+c es 3-50 y R5, R8 y X- tienen el mismo significado que en la fórmula II de la reivindicación 7.
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