MXPA04003229A - Compuestos organicos. - Google Patents

Abstract

Los compuestos trisazo reactivos a fibra de la formula (I)(ver formula I)que llevan porciones reactivas de pirimidina halogenada y donde los sustituyentes son cada uno como los definidos en las reivindicaciones, y tambien la sintesis asociada, el uso de los compuestos para colorear o imprimir substratos organicos nitrogenados o que contengan hidroxilo, el uso de los compuestos como un componente en una tinta de impresion de inyeccion de tinta y tambien los substratos tenidos o impresos.

Description

COMPUESTOS ORGÁNICOS Descripción de la invención Esta invención se refiere a compuestos trisazo reactivos a fibra que llevan porciones reactivas de pirimidina halogenada y también la síntesis asociada, el uso de los compuestos para colorear o imprimir substratos orgánicos nitrogenados o que contengan hidroxilo, el uso de los compuestos como un componente en una tinta de impresión de inyección de tinta y también los substratos teñidos o impresos . Aunque radicales reactivos de este tipo han sido ya descritos en DE 1644204 (US 3,669,951), DE2114158 (US 4,065,446) y EP526792 (US 5,436,324) algunos de estos todavía tienen problemas en la aplicación práctica. Aún más, materias colorantes que contiene otros grupos reactivos y varios cromóforos han sido ya descritos en EP-A 45,278 y EP-A 65,479 y en Offenlegungsschrift Alemán 2,817,780. Estas materias colorantes aún también necesitan ser mejoradas. Esta invención se refiere a tintes trisazo reactivos a fibra novedosos de la fórmula (I) REF:X52362 en donde Xx y X2 son independientemente -CH=CH2, -CH2CH2OH o -CH2CH2Y, donde Y es un grupo álcali desplegable, Ri y R2 son independientemente H o -S03H, y Q es un radical reactivo de pirimidina halogenada, y también sus sales y mezclas de los mismos. En compuestos preferidos de la fórmula (I), ¾y X2 son cada uno -CH=CH2 o -CH2CH2Y, donde cada Y es independientemente -OS03H, -Cl o -SS03H, y Q es uno de los siguientes radicales reactivos de pirimidina halogenada: En compuestos particularmente preferidos de la fórmula ( I ) , ?? y X2 son cada uno -CH=CH2 o -CH2CH2OS03H, y Q representa los siguientes radicales reactivos de pirimidin : Sales útiles que incluyen en particular sales de metal álcali o metal alcalinotérreo . Un aspecto adicional de esta invención es la síntesis de los compuestos de la fórmula (I) por medio de la cual un compuesto de la fórmula (II) H se diazotiza bajo las condiciones generalmente conocidas y se acopla con un compuesto de la fórmula (III) bajo condiciones conocidas.

Los compuestos de la fórmula (I) , sus sales y mezclas de los mismos son tintes reactivos. Son útiles para colorear o imprimir substratos orgánicos nitrogenados o que contengan hidroxilo y para uso en tintas de impresión de inyección de tinta para papel de impresión y substratos opcionalmente pretratados . Los substratos preferidos incluyen piel y materiales de fibra que comprenden poliamidas naturales o sintéticas o especialmente celulosa natural o regenerada, tal como algodón, viscosa de filamento o viscosa de materia prima. El substrato más preferido es material textil que comprende algodón. Los compuestos de la fórmula (I) se pueden usar en soluciones tintes o en pastas de impresión por todos los procedimientos de coloración o impresión tradicionales para tintes reactivos. Se da preferencia a la coloración por el proceso exhausto, en tal caso se emplea una temperatura intervalo de 30-80°C y preferiblemente 50-60°C. Los compuestos de conformidad con la invención se pueden usar como tintes individuales o de lo contrario, en virtud de su buena compatibilidad, como un elemento de combinación con tintes reactivos adicionales de las mismas o diferentes clases que tienen propiedades de coloración comparables, por ejemplo con respecto a solidez general, valor de agotamiento, etc. Los tintes de combinación obtenidos son justo tan rápidos como la coloración con tinte individual.

Los compuestos de la fórmula (I) consiguen buenos valores de agotamiento y fijación. La porción tinte no fijada se lava rápidamente. Los tintes e impresiones obtenidas exhiben buenas propiedades de solidez húmeda por ejemplo con respecto al lavado, agua, agua salada y solidez de transpiración, y tiene buena estabilidad a influencias oxidantes tal como a agua clorada, cloro de hipoclorito, cloro de peróxido y también a detergentes de lavado que contienen perborato. Esta invención en consecuencia proporciona además un procedimiento para colorear o imprimir substratos orgánicos nitrogenados o que contengan hidroxilo, en donde la coloración o impresión se efectúa con los compuestos definidos arriba, sus sales o mezclas de los mismos. La presente invención aún proporciona además un substrato orgánico nitrogenado o que contiene hidroxilo que ha sido coloreado o impreso de acuerdo con los procedimientos de coloración o impresión arriba descritos. La presente invención aún proporciona además substratos, especialmente celulosa, poliamidas y fibras animales, preferiblemente algodón, que ha sido teñido o impreso con tales compuestos. La invención de manera similar proporciona papel y substratos opcionalmente pretratados que comprenden celulosa, poliamidas o fibras animales, impresas con tinta de impresión de inyección de tinta que comprenden tales compuestos, sus sales o mezclas. Los ejemplos que siguen ilustran la invención. Las partes son por peso y las temperaturas son reportadas en grados Celsius, a menos que sea especificado de otra manera. EJEMPLO 1 Son preparadas 332 partes de un producto de condensación (fórmula (IV)) de ácido 2,4-diaminobencensulf nico y 2 , 4 , 6-trifluoropirimidina de conformidad con EP 526792.

Se suspendieron 281 partes de 4-aminofenil 2'-sulfatoetil sulfona en una mezcla de 600 partes de agua y 300 partes de hielo, se mezclaron con 250 partes de ácido clorhídrico al 30% y se diazotizaron a 0-5°C con 250 partes de solución de nitrito de sodio 4N. Esto produjo alrededor de 2 300 partes de una diazosuspensión que contiene 329 partes de la diazosal de la fórmula (V) .

Mientras tanto, se suspendieron 319 partes de ácido 1-amino-8-hidroxinaftalen-3 , 6 -disulfónico (ácido-H) en 1 000 partes de agua. La suspensión de ácido-H se añade a la diazosuspensión. La adición subsecuente de alrededor de 750 partes de una solución de carbonato de sodio aproximadamente de 15% eleva el pH a 5-6.

Son diazotizadas 281 partes adicionales de 4-aminofenil 2 ' -sulfatoetil sulfona y añadidos como la diazosuspensión a la mezcla de reacción de la fórmula (IV) . La adición medida simultanea de alrededor de 750 partes de una solución de carbonato de sodio aproximadamente al 15% mantiene el pH a 3-4.

La suspensión resultante del tinte monoazo de la fórmula (VII) se mezcla con 240 partes de ácido clorhídrico al 30%, se enfría a 0°C y se diazotiza con 240 partes de solución de nitrito de sodio 4N. La diazosuspension de esta manera preparada se añade a la solución del tinte monoazo de la fórmula (VI) . Durante la adición de diazo, el pH de la mezcla de reacción se mantiene entre 7-7.5. La solución se clarifica y se seca mediante rocío para obtener alrededor de 2 500 partes de un polvo que contiene sal negra verdosa que colorea celulosa en sombras verdes azuladas intensas. El tinte cumple con la siguiente fórmula (VIII) : Los tintes poseen excelente solidez y extraordinario lavado de tinte no fijado aún en sombras intensas .

EJEMPLO 2 El ejemplo 1 se repite excepto que el tinte monoazo de la fórmula (VII) se reemplaza por 694 partes del tinte monoazo de la fórmula (IX) Esto produce alrededor de 2 600 partes de un polvo que contiene sal negra verdosa que colorea celulosa en sombras verdes azuladas intensas. El tinte cumple con la fórmula (X) El tinte monoazo de la fórmula (IX) se forma al acoplar una suspensión de la diazosal de la fórmula (XI) (preparada de 361 partes de ácido 2-amino-5- (2 ' -sulfato-etil) sulfonilbencensulfónico) con 367 partes de un producto de condensación de fórmula (XII) formado de ácido 2 , 4-diaminobencensulfónico y 5- cloro-2 , 4 , 6-trifluoropirimidina . Los Ejemplos restantes 3-15 se pueden sintetizar de 10 manera similar a los Ejemplos 1 y 2.

-Vriiiiit,ia¾« TABLA USO DE LA PRESCRIPCIÓN A Un baño de t inte que contiene 0 . 3 partes del tinte del Ej emplo 1 y 15 partes de sal Glauber (calcinada) en 300 partes de agua desmineralizada se integra con 10 partes de tela de algodón (decolorada) a 60 °C . Después de 30 minutos a 60 °C , un total de 6 partes de carbonato de sodio (calcinado) son añadidas a intervalos de 10 minutos en porciones de 0.2 , 0.6, 1.2 y finalmente 4 partes mientras la temperatura se mantiene a 60°C. La coloración se continúa entonces a 60 °C durante una hora . El material teñido se enj uaga subsecuentemente en agua fría cont inua y después durante 3 minutos en agua caliente continua. La coloración se lava hirviendo en 500 partes de agua desmineralizada en presencia de 0.25 partes de jabón Marseilles durante 15 minutos. Después de enjuagar en agua continua (caliente 3 minutos) la tela se centrifuga y seca en un gabinete de secado a aproximadamente 70°C. Estos proporciona una coloración de algodón verde que tiene buena solidez, que exhibe buena luz e solidez húmeda en particular y es estable a influencias oxidantes. USO DE LA PRESCRIPCIÓN B Un baño de tinte que contiene 10 partes de sal Glauber (calcinada) en 300 partes de agua desmineralizada se integra con 10 partes de material de algodón (decolorado) . El baño se calienta a 60°C en el transcurso de 10 minutos antes de que se añadan 0.5 partes del tinte del Ejemplo 1. Siguiendo 30 minutos adicionales a 40°C, se añaden 3 partes de carbonato de sodio (calcinado) antes de que continúe con la coloración a 60°C durante 45 minutos adicionales. El material teñido se enjuaga con agua fría continua y después con agua caliente continua y se lava hirviendo de manera similar a la prescripción A. El enjuague y secado deja una coloración de algodón verde que tiene las propiedades citadas para la prescripción A. Los tintes del Ejemplo 2-15 o mezclas de tintes de los Ejemplos 1-15 se pueden usar de la misma manera para la coloración de manera similar a las prescripciones A y B. Los tintes obtenidos poseen buenas propiedades de solidez.

USO DE LA PRESCRIPCIÓN C Una pasta de impresión compuesta de 40 partes del tinte del Ejemplo 1 100 partes de urea 350 partes de agua 500 partes de espesante de alginato de sodio al 4% 10 partes de bicarbonato de sodio 1000 partes en total se aplica a material de algodón mediante los procedimientos de impresión tradicionales. El material impreso se vaporiza a 102 - 104°C durante 4 - 8 minutos y después se enjuaga frío y caliente. El material de algodón fijado se lava subsecuentemente hirviendo (de manera similar a la prescripción A) y se seca. La impresión verde azulado obtenida exhibe buena solidez general . Los Ejemplo 2-15 o mezclas de tinte de los Ejemplos 1-5 se pueden usar de la misma manera para la imprimir algodón de manera similar a la prescripción C. Son obtenidas las impresiones verde azuladas que tienen buenas propiedades de solidez en todos los casos. USO DE LA PRESCRIPCIÓN D Se disuelven 2.5 partes del tinte del Ejemplo 1 en una mezcla de 20 partes de dietilenglicol y 77.5 partes de agua a 25 °C con agitación. Esta solución se puede usar directamente como tinta de impresión para imprimir por medio de aparatos de impresión de inyección de tinta. Las sustancias de los Ejemplo 2-15 o mezclas de tinte que contienen materiales de los Ejemplos 1-15 se pueden usar de la misma manera que en la prescripción D. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

1. REI 1ÍCACI0NES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Los compuestos de la fórmula (I) : caracterizados porque: Xi y X2 son independientemente -CH=CH2, -CH2CH2OH o - CH2CH2Y, donde Y es un grupo álcali desplegable, Ri y R2 son independientemente H o -S03H, y Q es un radical reactivo de pirimidina halogenada, y también sus sales y mezclas de los mismos. 2. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados además porque Xi y X2 son cada uno -CH=CH2 o -CH2CH2Y, donde cada Y es independientemente -OS03H, -Cl o -SS03H, y Q es uno de los siguientes radicales reactivos de pirimidina halogenada: y también sus sales y mezclas de los mismos. 3. Los compuestos de conformidad con reivindicación 1, caracterizados además porque Xx y X2 son cada uno -CH=CH2 o - CH2CH2OSO3H , y Q representa los siguientes radicales reactivos pirimidina : y también sus sales y mezclas de los mismos. 4. Un procedimiento para preparar compuestos de fórmula (I) , caracterizado además porque un compuesto de fórmula (II) H en donde los sustituyentes individuales son como definieron en la reivindicación 1, se diazotiza y se acopla con un compuesto de la fórmula (III) donde los sustituyentes individuales son como se definieron en la reivindicación 1. 5. Uso de los compuestos de la fórmula (I) y también mezclas de los mismos y sus sales de conformidad con la reivindicación 1 para colorear o imprimir substratos orgánicos nitrogenados o que contengan hidroxilo. 6. Uso de los compuestos de la fórmula (I) y también mezclas de los mismos y sus sales de conformidad con la reivindicación 5 para colorear o imprimir piel y materiales de fibra que comprenden poliamidas naturales o sintéticas o especialmente celulosa natural o regenerada, tal como algodón, viscosa de filamento o viscosa de materia prima. 7. Uso de los compuestos de la fórmula (I) y también mezclas de los mismos y sus sales de conformidad con la reivindicación 5 para colorear o imprimir material textil que comprende algodón. 8. Uso de los compuestos de la fórmula (I) y también mezclas de los mismos y sus sales como un componente en una tinta de impresión de inyección de tinta. 9. Los substratos, especialmente celulosa, poliamidas y fibras animales, preferiblemente algodón, caracterizados porque se colorean o imprimen con compuestos de la fórmula (I) y también mezclas de los mismos y sus sales de conformidad con la reivindicación 1. 10. Los substratos, especialmente papel y opcionalmente substratos pretratados que comprenden celulosa, poliamidas o fibras animales caracterizados porque se imprimen con tintas de impresión de inyección de tinta de conformidad con la reivindicación 8. RESU¾fE; DE LA INVENCION Los compuestos trisazo reactivos a fibra de la fórmula (I) que llevan porciones reactivas de pirimidina halogenada y donde los sustituyentes son cada uno como los definidos en las reivindicaciones, y también la síntesis asociada, el uso de los compuestos para colorear o imprimir substratos orgánicos nitrogenados o que contengan hidroxilo, el uso de los compuestos como un componente en una tinta de impresión de inyección de tinta y también los substratos teñidos o impresos .