MXPA01008378A - Materias colorantes disazo reactivas con fibra - Google Patents

Abstract

Es un procedimiento para la preparación de compuestos de formula (I) o una sal del mismo, o una mezcla de tales compuestos o sales, en los cuales:X1 es -SO2Z, X2 es -NRQ, Z es un grupo el cual puede ser separado bajo condiciones alcalinas, cada R es independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4átomos de carbono o hidroxialquilo de 1 a 4átomos de carbono, Q es (ver fórmula) o mezclas de los mismos, el procedimiento estácaracterizado por acoplamiento de un compuesto de fórmula (II), con una amina diazotada de fórmula (III) en la cual X1 es la porción -SO2Z y X2 es -NRQ y opcionalmente compuestos con la porción -SO2CH2CH2Y que se convierten a compuestos con la porción -SO2CH2CH2.

Description

MATERIAS COLORANTES DISAZO REACTIVAS CON FIBRA DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Esta invención se relaciona con compuestos disazo reactivos con fibra y un proceso para su producción. Estos compuestos son adecuados para uso como materias colorantes o pigmentos reactivos con fibra en cualesquiera procesos de tinte o estampado convencionales . Más particularmente, la invención proporciona compuestos de la fórmula (I) y sales de los mismos, o una mezcla de tales compuestos o sales, en donde Xi es -S02Z, X2 es -NRQ, Z es un grupo -CH=CH2 o CH2CH2Y en donde Y es un grupo que puede ser dividido completamente bajo condiciones alcalinas, Ref. : 131847 R es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono Q es Los significados preferidos de Y son -OS03H, -Cl y -SSO3H, es especialmente preferido -OS03H. De preferencia, R es hidrógeno. Los compuestos más preferidos de la fórmula (I) corresponden a la fórmula (la) y sales de los mismos. De preferencia, el grupo -S03H esta en la posición 3.

De preferencia, el grupo -S02Z esta en la posición . Cuando un compuesto de fórmula (I) esta en forma de sal, el catión asociado con los grupos sulfo y cualquier grupo carboxi, no es crítico y puede ser cualquiera de uno de aquellos cationes no cromofóricos convencionales en el campo de materias colorantes reactivas con fibra, con tal de que las sales correspondientes sean solubles en agua. Ejemplos de tales cationes son los cationes de metal alcalino y cationes de amonio sustituido y no sustituido, por e j emplo , litio, sodio, potasio, amonio, mono-, di- y tri-etanolamonio. Los cationes preferidos son los cationes de metal alcalino y de amonio, siendo el más preferidos con sodio y potasio. En un compuesto de la fórmula (I), los cationes del grupo sulfo pueden ser iguales o diferentes, por ejemplo; pueden ser una mezcla de los cationes mencionados anteriormente, significando que el compuesto de fórmula (I) pueden estar en una forma de sal mezclada. La invención además proporciona un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula (I) o mezclas de los mismos, los cuales se caracterizan por copulación o acoplando un compuesto de la fórmula (ID con una amina diazotizada de la fórmula (III en donde Xi es el resto de -S02Z y X2 es -NRQ, y opcionalmente compuestos con el resto de -SO2CH2CH2Y son convertidos a compuestos con el resto de -S02CH=CH2. Los compuestos de la fórmula (II) se obtienen por diazotización y copulación de aminas apropiadas con un ácido 1 -amino- 8-hidroxinaft alendi sul fónico . Los compuestos de la fórmula (III) que portan el resto de -NRQ son obtenidos por condensación del material inicial apropiado con 2 , 4 , 6- tri fluoro- o 5-cloro-2, 4, 6-tri fluoropirimidina. La reacción de condensación del compuesto amino con 2 , 4 , 6- tri fluoropirimidina o 5-cloro-2 , , 6-trif luoropirimidina se lleva a cabo como en una forma conocida per s e , de preferencia de 0° a 50°C, de mayor preferencia de 10° a 20°C, y a un pH de aproximadamente 5-7. Las reacciones de diazotización y copulación se efectúan de acuerdo con métodos convencionales; el acoplamiento de preferencia se lleva a cabo de 5° a 30°C, el primer acoplamiento con un compuesto de la fórmula (II) en un medio ácido a un pH de 0 a , el segundo acoplamiento con un compuesto de la fórmula (I) en un medio de reacción débilmente ácido a débilmente básico a un pH de 4 a 9. Los compuestos de la fórmula (I) se pueden aislar de acuerdo con métodos conocidos, por ejemplo, por saladuras convencionales con una sal de metal alcalino, filtrar y secar opcionalmente en vacío y a temperaturas ligeramente elevadas. Dependiendo de las condiciones de reacción y aislamiento, se obtiene un compuesto de la fórmula (I) en ácido libre o de preferencia en forma de sal o aún en forma de sal mezclada que contenía, por ejemplo, uno o más de los cationes mencionados anteriormente. Se puede convertir a partir del ácido libre a una forma de sal o mezcla de formas de sal o viceversa o de una forma de sal a otra por medios convencionales . Debe observarse que cualquier grupo Q el cual es un radical pirimidinilo con un sustituyente fluoro flotante de acuerdo con la fórmula puede ocurrir en dos formas isoméricas donde el sustituyente fluoro flotante está unido ya sea en la posición 2 o en la posición 6. En general, se prefiere utilizar esta mezcla sin recurrir al aislamiento de un isómero simple para uso, pero debe este ser deseado, puede ser logrado fácilmente por métodos convencionales. Los compuestos de la fórmula (I) y mezclas de los mismos son útiles como materias colorantes reactivos con fibra para teñir o imprimir sustratos orgánicos que contienen grupo hidroxi o nitrógeno. Los sustratos preferidos son de material de cuero y fibra que comprenden poliamidas naturales o sintéticas y, particularmente, celulosa natural o regenerada tales como fibras de algodón, viscosa, liocelulosas e hilado de rayón. El sustrato más preferido es el material textil que comprende algodón . Se efectúa el teñido o estampado de acuerdo con métodos convencionales conocidos en el campo de materia colorante reactiva con fibra. De preferencia, para los compuestos de la fórmula (I) el método de teñido de extracción es utilizado a temperaturas dentro del intervalo de 30° a 100°C, particularmente de 40° - 80°C, respectivamente, por lo cual se utiliza una relación de licor a géneros de 6:1 a 30:1 y de más preferencia de 10:1 a 20:1. Los compuestos de esta invención tienen buena compatibilidad con tintes reactivos con fibra conocidos; se pueden aplicar solos o en combinación con materias colorantes reactivas con fibra apropiadas de la misma clase que tienen las propiedades de tinte análogas tales como propiedades de firmeza común y el alcance de capacidad para extraer del baño de tinte en la fibra. Los tintes obtenidos con tales mezclas de combinación tienen propiedades de firmeza buenas y son comparables para aquellas obtenidas con una materia colorante única.

Los compuestos de la fórmula (I) dan rendimientos de buena extracción y fijación cuando se utilizan como materias colorantes. Además, cualquier compuesto desprendido es fácilmente desteñido del sustrato. Los tintes y estampados derivados de los compuestos de la fórmula (I) presentan buenas propiedades de firmeza a la luz y buenas propiedades de firmeza a la humedad tales como firmeza al lavado, agua, agua salada y al sudor. También presentan buena resistencia a agentes de oxidación tales como agua clorada, blanqueador de clorhidrato, blanqueador de peróxido y detergentes de lavado que contienen perborato . Las nuevas materias colorantes también pueden ser utilizadas en la preparación de tintas de impresión que son adecuadas para el proceso a chorro de tinta. Los siguientes ejemplos ilustran la invención. En los ejemplos, todas las partes y porcentajes son en peso a menos que se indique lo contrario, y todas las temperaturas se dan en grados Centígrados.

EJEMPLO 1 Se colocan 497 partes de ácido 2 -amino-5- ( 2 ' -sulfatoetilsulfonil ) bencensulfónico en 1500 partes de agua bajo agitación y la suspensión violeta se enfría de aproximadamente 0o a 5°C por la adición de aproximadamente 600 partes de hielo. Se agregan en gotas a esta temperatura aproximadamente 190 partes de una solución de nitrito de sodio al 40% y al mismo tiempo 319 partes de ácido l-amino-8-hidroxinaftalen-3 , ß-disulfónico se suspenden en 1000 partes de agua. Esta suspensión se combina con la primera suspensión diazo y el valor de pH se eleva de 3 a 4 por la adición de aproximadamente 1250 partes de una solución de carbonato de sodio al 15%. Independientemente, se diazotizan 332 partes de un producto de condensación obtenido a partir del ácido 2 , -diaminobencensul fónico y 2 , , 6- t rifluoro-pirimidina y esta segunda suspensión diazo agregada a la suspensión de la materia colorante monoazo. El valor de pH se eleva además de 6 a 8 por la adición de aproximadamente 75 partes de la solución de carbonato de sodio al 15% y la solución obtenida se seca por rocío. Se obtienen aproximadamente 2000 partes de un polvo que contiene sal oscura azulada cuyas fibras de tintes de celulosa son de matices azul marino profundo. La materia colorante corresponde a la fórmula y los tintes tienen excelente firmeza por lo cual la materia colorante desprendida puede fácilmente deslavarse, aún a partir de tintes profundos.

EJEMPLO 2 Sí la solución de la materia colorante obtenida en el Ejemplo 1 se trata a pH 10 con 400 partes de una solución de hidróxido de sodio al 10%, se obtiene la materia colorante en su forma de vinilsulfónico que corresponde a la fórmula Después de la neutralización de la solución con ácido clorhídrico y tinte por rocío de esta solución, se obtienen aproximadamente 2100 partes de un polvo que contiene sal oscura azulada cuyas fibras de tintes de celulosa son de matices azul marino profundo. La firmeza y la capacidad para deslavarse corresponde a los tintes obtenidos en el Ejemplo 1. Cuando las aminas utilizan un proceso análogo y que varían para ser diazot izadas , opcionalmente cargando también la secuencia de las reacciones de acoplamiento, pueden ser obtenidas las materias colorantes como se ilustra en la Tabla 1.

TABLA 1 EJEMPLOS 3 - 8 EJEMPLO A DE APLICACIÓN Se disolvieron 0.3 partes de la materia colorante del Ejemplo 1 en 100 partes de agua desmineralizada y se agregó 3 g de sal de Glauber (calcinada) . El baño de tinte se calentó a 50°C, luego se agregaron 10 partes de tela de algodón (blanqueada o decolorada) . Después de 30 minutos a 50°C, se agregó 0.4 partes de carbonato de sodio (calcinado) al baño. Durante la adición de carbonato de sodio, la temperatura se mantuvo a 50°C.

Subsecuentemente, el baño de tinte se calentó a 60°C, y se efectuó el teñido por una hora adicional a 60°C. La tela teñida se enjuagó luego con agua fría continua por 3 minutos y después con agua caliente continua por unos 3 minutos adicionales. El tinte se lavó en el agua hirviente por 15 minutos en 500 partes de agua desmineralizada en presencia de 0.25 partes de jabones Marseille. Después que se lavó con agua caliente continua (por 3 minutos) y se centrífugo, el tinte se secó en una caja secadora a aproximadamente 70°C, Se obtiene un tinte de algodón azul marino que muestra buenas propiedades de firmeza, y particularmente propiedades de firmeza a alta humedad, el cual es estable con respecto a las influencias oxidativas.

EJEMPLO B DE APLICACIÓN A un baño de tinte que contenía 100 partes de agua desmineralizada y 3 g de sal de Glauber (calcinada) se agregaron 10 partes de tela de algodón (decolorada) . El baño se calentó a 50°C dentro de 10 minutos, y se agregó 0.5 partes de la materia colorante del Ejemplo 1. Después de unos 30 minutos adicionales a 50°C, se agregó 1 parte de carbonato de sodio (calcinada) . El baño de tinte se calentó luego a 60°C y el teñido se continuó a 60°C por unos 45 minutos adicionales. La tela teñida se enjuagó con agua fría continua y luego agua caliente continua y se lavó en el agua hirviente de acuerdo con el método del Ejemplo A de aplicación. Después de enjuagar y secar se obtuvo un teñido de algodón azul marino el cual tuvo las mismas propiedades de buena firmeza como se indicó en el Ejemplo A de Aplicación.

De manera similar, las materias colorantes de los Ejemplos 2 - 8 o mezclas de las materias colorantes ejemplificadas se emplean para teñir algodón de acuerdo con el método descrito en el Ejemplo A o B de Aplicación. Los teñidos de algodón obtenidos así son de azul marino y muestran buenas propiedades de firmeza.

EJEMPLO C DE APLICACIÓN Una pasta para estampado que consiste de 40 partes de la materia colorante del Ejemplo 1 100 partes de urea 350 partes de agua 500 partes de un espesante de alginato de sodio y partes de bicarbonato de sodio 1000 partes en total se aplican a telas de algodón de acuerdo con los métodos de estampado convencionales. La tela de estampado se seca y fija en vapor a 102-104°C por 4-8 minutos. Se enjuagó en agua fría y luego caliente, se lavó en el agua hirviente (de acuerdo con el método descrito en el Ejemplo A de Aplicación) y se secó. Se obtuvo un estampado color azul marino que tuvo buenas propiedades de firmeza en general. De manera similar, las materias colorantes de los Ejemplos 2 a 8 o mezclas de las materias colorantes ejemplificadas se emplean al algodón estampado de acuerdo con el método dado en el Ejemplo C de Aplicación. Todos los estampados obtenidos son de color azul marino y muestran buenas propiedades de firmeza.

EJEMPLO D DE APLICACIÓN Se disolvieron 2.5 partes de la materia colorante obtenida en el Ejemplo 1 con agitación a 25°C en una mezcla de 20 partes de dietilenglicol y 77.5 partes de agua para obtener una tinta para estampado adecuada para estampado a chorro de tinta. Las materias colorantes de los Ejemplos 2 a 8 o mezclas de materia colorante de los Ejemplos 1 a 8 pueden también ser utilizadas en una forma análoga a aquellas descritas en los Ejemplos D de Aplicación. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención .

Claims (7)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1. Compuestos de la fórmula (I y sales de los mismos, o una mezcla de tales compuestos o sales, caracterizados porque Xi es -S02Z, X2 es -NRQ, Z es un grupo -CH=CH2 o CH2CH2Y en donde Y es un grupo que puede ser dividido completamente bajo condiciones alcalinas, cada R es independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o hidroxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y Q es

2. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque corresponden a la fórmula (la) y sales de los mismos.

3. Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula (I) o mezclas de los mismos, el cual está caracterizado mediante el acoplamiento de un compuesto de la fórmula (II) con una amina diazotizada de la fórmula (III en donde las fórmulas Xi es el resto de -S02Z y X2 es -NRQ, y opcionalmente los compuestos con el resto de -S02CH2CH2Y se convierte a compuestos con el resto de -S02CH=CH2.

4. Un proceso para la preparación de tintas para estampado, caracterizado porque comprende el uso de una materia colorante o una mezcla de materias colorantes de conformidad con la reivindicación 1.

5. Un proceso para teñir o estampar sustratos orgánicos que contienen grupo hidroxi o que contienen nitrógeno, caracterizado porque el teñido o estampado se realiza con compuestos de acuerdo con la fórmula (I) , sus sales o mezclas de los mismos.

6. Los sustratos orgánicos que contienen grupo hidroxi o que contienen nitrógeno se tiñen o estampan con compuestos de conformidad con la rei indicación 1, sus sales o mezclas de los mismos.

7. El material textil de conformidad con la rei indicación 6, caracterizado porque consiste de o que contiene algodón teñido o estampado con compuestos de la reivindicación 1, sus sales o mezclas de los mismos.