MXPA03004378A - Acoplador novedoso para utilizarse en el tenido oxidativo del cabello. - Google Patents

Abstract

Los acopladores para las composiciones para dar color al cabello para el tenido oxidativo del cabello son los compuestos de la formula (I): (ver formula) en donde X se selecciona del grupo que consiste de halogeno y R5SO4; R3 se selecciona del grupo alquilo e hidroxietilo de C1 a C2; y R, R1, R2 y R5 cada uno independientemente se seleccionan de alquilo de C1 a C22 o mono o dihidroxialquilo de C1 a C22.

Description

ACOPLADOR NOVEDOSO PARA UTILIZARSE EN EL TENIDO OXIDATIVO DEL CABELLO CAMPO DE LA INVENCION Esta invención se relaciona con acopladores novedosos para utilizarse en composiciones para dar color al cabello que comprenden uno o más agentes oxidantes para dar color al cabello en combinación con uno o más agentes oxidantes. La invención también se relaciona con las composiciones para dar color al cabello de estos acopladores novedosos y con la coloración o teñido del cabello al utilizar las composiciones que contienen estos acopladores.

ANTEDECENTES DE LA INVENCIÓN La coloración del cabello es un procedimiento practicado desde la antigüedad que emplea una variedad de medios. En los tiempos modernos, el método más ampliamente utilizado para dar color al cabello es teñir el cabello mediante un proceso de teñido oxidante que emplea sistemas para dar color al cabello utilizando uno o más agentes oxidantes para dar color al cabello en combinación con uno o más agentes oxidantes.

De manera más común se utiliza un peroxi agente oxidante en combinación con uno o más agentes oxidantes para dar color al cabello, en general pequeñas moléculas capaces de difundirse en el cabello y comprender uno o más intermedi rios primarios y uno o más acopladores. En este procedimiento, se emplea un material de peróxido, como agua oxigenada, para activar las pequeñas moléculas de los intermediarios primarios de tal forma que reaccionen con los acopladores para formar compuestos de tamaño mayor en la punta del cabello para dar color al mismo en una variedad de matices y colores . Se ha empleado una amplia variedad de intermediarios primarios y acopladores en estos sistemas y composiciones oxidantes para dar color al cabello. Entre los intermediarios primarios empleados se pueden mencionar p- feni lendiamina , p-t oluendiamin , p-aminofenol , 4 -ami no- 3 -me t i 1 fenol , y como acopladores se pueden mencionar resorcinol, 2-met i 1 r e sor ci nol , 3 -aminofenol , y 5-amino-2-metilfenol. Una mayoría de los matices se ha producido con tintes basados en p - f eni 1 endi ami na . Para proporcionar una coloración anaranjada al cabello se ha utilizado ampliamente 2-metil-5- aminofenol en combinación con p-aminof enol como un intermediario primario. Sin embargo, el color anaranjado resultante en el cabello experimenta cambios significativos en la exposición a la luz o al lavado con champú. La patente de los Estados Unidos No. 4,065,255 y las publicaciones de patente EP 634165 Al y EP 667143 Al sugieren el uso de 2-metil-5-N-hidroxietilaminofenol, 2-metil-5-alquilaminofenol y 2 -me t i 1 - 5 - ami o feno 1 como acopladores. Por lo tanto, existe una necesidad por acopladores novedosos para proporcionar color anaranjado, para utilizarse en las composiciones y sistemas de teñido oxidativo del cabello.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Esta invención proporciona acopladores novedosos de la fórmula (1) : d) X se selecciona de halógeno y R5SC donde el halógeno de preferencia es C 1 , Br o I; R3 se selecciona cada uno individualmente de Ci a C22 alquilo y Ci a C22 mono o dihidroxialquilo. Estos acopladores novedosos se utilizan para proporcionar coloración al cabello en el cual existe buena absorción del tinte por parte del cabello y proporciona matices o colores que son estables durante un periodo rela ivamente largo de tiempo. Los acopladores novedosos se proporcionan para el teñido del cabello lo que proporciona color o matices que poseen buena firmeza al lavado y no experimentan los cambios significativos en la exposición a la luz o al lavado con champú como se experimenta con 2 -met i 1 - 5 -amino f eno 1.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Los compuestos acopladores preferidos de esta invención son aquellos de la fórmula (1) (1) en donde X es Cl, Br, I, o R5S04 donde R5 es alquilo de Ci a C3; y R, R1 y R2 son cada uno independientemente un grupo alquilo de Ci a C3, de mayor preferencia metilo. Los acopladores especialmente preferidos de esta invención son los siguientes compuestos: yoduro de { 4 - [ 3 - i d ox i - 4 -me t i 1 - fen i 1 ami no ) -me t i 1 ] -f e i 1 } - t r ime t i 1 amonio; cloruro de [ 4 - [ 3 -hidr ox i - 4 -met i 1 - f e i 1 ami no ) -me t i 1 ] -fenil } -trimetilamonio; metil sulfato de { 4 - [ 3 -hidr oxi - 4 -me t i 1 - f eni 1 amino ) -me t i 1 ] - f en i 1 } - 1 r imet i 1 amonio; cloruro de ( 4 - [ 3 -hidroxi - 4 -hidroxie t i 1 ~ f eni 1 amino ) -metil] -fenil } -trimetil amonio; cloruro de ( 4 - [ 3-hidr oxi- 4 -met i 1 - feni 1 ami no ) -me t i 1 ] -fenil } -trietil amonio; propil sulfato de { 4 - [ 3 -hidroxi - 4 -me t i 1 - feni 1 ami o ) -me t i 1 ] - f enil } - 1 r ipropi 1 amonio; cloruro de { 4 - [ 3 -hidroxi- 4 -et i 1-feni lamino ) -met i 1 ] -fenil } -trimetil amonio; y bromuro de { 4 - [ 3 -hidroxi- 4 -met i 1- fen i lami no ) -me t i 1 ] -fenil } -trimetil amonio. Los compuestos de la fórmula (1) de esta invención se preparan fácilmente de acuerdo con la siguiente secuencia de reacción: En la secuencia de reacción, una aminación reductiva de un aminofenol de la fórmula (2) con un benzaldehido disustituido de la fórmula (3) en presencia de un agente reductor como triacetoxiborohidruro de sodio o cianoborohidruro de sodio en ácido acético al 1% en 1 , 2 -dicloroetano produce un compuesto de la fórmula (4) . La reacción del compuesto de la fórmula (4) con el agente de cuaternización -X en dimetilformamida (DMF) proporciona un compuesto de la fórmula (1) de esta invención donde X, R, R1, R2 y R3 son como se definieron anteriormente.

Ejemplo 1: Síntesis del cloruro da { 4 - [ ( 3 -hidroxi - 4-metil-fenilamino) -metil] -fenil } -trinctil amonio 7 A una solución de 4-dimetilaminobenzaldehído 1 (14.8 g, 100 mmol) en metanol (250 mL) (Esquema 1) se agregó 5-amino-2-metil-fenol 2 (14.8 g, 120 mmol) y cianoborohidruro de sodio (19.0 g, 300 mmol) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 d. La mezcla de reacción se evaporó y se agregó agua. La mezcla se extrajo con acetato de etilo, se lavó con salmuera y se secó sobre MgS04, se filtró y se evaporó para proporcionar un sólido anaranjado crudo. Este sólido crudo se recristalizó a partir de acetato de etilo caliente y hexano para proporcionar 5- (4-dimetilamino-bencilamino) -2-metil-fenol 3 como un sólido color canela (2.34 g, 9% de rendimiento) : LH NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 1.91 (s, 3H) 2.82 (s, 6H), 4.01 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 5.67 (s, 1H) , 5.93 (d, J = 7.5 Hz, 1H) , 6.04 (s, 1H) , 6.65 (m, 2H) , 7.12 (d, J = 8.2 Hz, 2H) , 8.74 (s, 1H) ; 13C NMR (400 MHz , DMSO-d6) d 15.6, 40.7, 46.6, 87.0, 99.9, 104.0, 111.1, 112.8, 128.3, 130.8, 148.4, 149.8, 156.0. A una solución de 3 (0.64 g, 2.5 mmol) en THF anhidro (25 mL) se agregó 4- dimetilaminopiridina (0.31 g, 2.5 mmol) y dicarbonato del di-tertbutilo (Boc20) (2.13 g, 10 mmol) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 18 h. El solvente se evaporó y el residuo se extrajo en acetato de etilo (25 mL) y agua (25 mL) . La fase orgánica se lavó con salmuera (25 mL) , se secó sobre MgS04, se filtró y se evaporó para proporcionar un sólido anaranjado crudo. Este sólido se recristalizó a partir de etanol caliente y agua para proporcionar un compuesto de ter-butil éster de ácido carbónico 4 como un ¦ sólido color canela (1.17 g, 33% de rendimiento) : 1ti NMR (400 MHz , DMSO-d6) d 1-45 (s, 9H), 1.91 (s, 3H), 2.88 (s, 6H) , 4.06 (d, J = 5.7 Hz, 2H) , 6.03 (t, J = 5. 7 Hz, 1H) , 6.28 (s, 1H) , 6.38 (dd, J = 2.0, 8.1 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 8.6 Hz, 2H) , 6.88 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.5 Hz, 2H) ; 13C NMR (400 MHz, DMS0-d6) d 15.0, 27.6, 39.1, 46.5, 83.0, 105.9, 110.5, 112.8, 116.0, 127.6, 128.5, 131.3, 148.6, 149.9, 150.1, 151.4. A una solución de 4 (0.36 g, 1.0 mmol) en THF anhidro (10 mL) se agregó dicarbonato de di-terbutilo (0.87 g, 4.0 mmol) . La mezcla de reacción se agitó a 40°C durante 18 h. El solvente se evaporó y el residuo se extrajo en acetato de etilo (25 mL) y agua (25 mL) . La fase orgánica se lavó con salmuera (10 mL), se secó sobre MgS04, se filtró y se evaporó para producir el compuesto 5 como un aceite anaranjado (0.29 g, 62% de rendimiento) : 1 NMR (400 MHz , DMS0-d6) d 1.37 (s, 9H), 1.46 (s, 9H) , 2.05 (s, 3H), 2.83 (s, 6H), 4.67 (s, 2H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.95 (m, 4H), 7.15 (d, J = 7.7 Hz, 1H) ; 13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 14.7, 23.é, 26.8, 27.0, 27.5, 79.5, 82.8, 111.9, 123.6, 125.0, 126.4, 127.8, 130.1, 140.5, 145.9, 148.3, 149.2, 150.4, 153.4. A una solución de 5 (0.23 g, 0.49 mmol) en DMF anhidra (5 .mL) se agregó yodometano. (0.18 mL, 2.96 mmol) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 d. Se agregó dietiléter (50 mL), se agitó toda la noche y se decantó para proporcionar el compuesto 6 como un sólido anaranjado (137 mg, 47% de rendimiento) : XH NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 1.38 (s, 9H) , 1.47 (s, 9H), 2.06 (s, 3H), 3.55 (s, 9H) , 7.05 (dd, J = 2.0,8.1 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.20 (d, J = 8.3 Hz, 1H) , 7.42 (d, J = 8.9 Hz, 2H) , 7.89 (d, J = 7.9 Hz, 2H); 13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) 6 15.4 , 27.5, 28.2, 52.0, 56.7 , 80.8, 83.6, 115.0, 119.9, 120.9, 123.0, 127.5, 128.5, 131.1, 134.0, 140.9, 146.0, 149.1, 151.1. El compuesto 6 (120 mg, 0.20 mmol) se disolvió en cloruro de hidrógeno 4N en dioxano (0.5 mL, 2.0 mmol) y se agitó a temperatura ambiente durante 3 d. El solvente se evaporó y se agregó dietiléter (5 mL) . El precipitado resultante se filtró para proporcionar el cloruro de {4- [ (3-hidroxi-4-metil-fenilamino) -met i 1 ] -fenil}-trimetil-amonio 7 como un sólido anaranjado oscuro (60 mg, 98% de rendimiento) : LH NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 1.94 (s, 3H), 3.56 (s, 9H), 4.30 (s, 2H), 6.06 (s, 1H), 6.20 (bs, 1H), 6.74 (m, 1H), 7.57 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.89 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 9.07 (s, 1H) ; 1 C NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 15.9, 56.7, 66.7, 110.0, 113.5, 120.7, 122.1, 131.2, 132.0, 128.0, 138.0, 157.0, 193.0; MS (M)+: 271.

Esquema 1. Síntesis del cloruro da {4- [ (3-hidroxi-4-metil-fanilamino) - matil] -fei.il } rimetil-amonio 7 EJEMPLOS 2 A 8 Empleando el aminofenol aplicable, el aminobe n za ldehí do disustituido y los reactivos R-X en el procedimiento de síntesis descrito anteriormente, se prepararon los siguientes compuestos acopladores de esta invención: yoduro de ( 4 - [ 3 -h idroxi - 4 -met 11 - f eni lami no ) -me t i 1 ] - f en i 1 } - t r ime t i 1 amonio; metil sulfato de { 4 - [ 3 - h id o i - 4 -me t i 1 - f en i 1 amino ) -met il ] - fenil } -trimetil amonio; cloruro de { 4 - [ 3 -h idrox i - 4 -hidr ox i e t i 1 - f eni 1 amino ) -metil ] -fenil } -trimetil amonio; cloruro de { 4 - [ 3 -hidrox i - -me t i 1- f en i 1 ami no ) -me t i 1 ] -fenil}-trietil amonio; propil sulfato de { 4 - [ 3 -hidr ox i - 4 -me t i 1 - f eni 1 mino ) -me t i 1 ] - fen i 1 } - 1 r iprop i 1 amonio; cloruro de { 4 - [ 3 - h i dro x i - 4 - e t i 1 - f en i lami no ) -me t i 1 ] -fen i 1 } - 1 r ime t i 1 amonio; y bromuro de { 4 - [ 3-hidroxi - -met i 1- feni lamino ) -me t il ] -feni 1 } - 1 r ime i 1 amonio. Las composiciones para dar color al cabello de esta invención pueden contener los acopladores novedosos de esta invención como el único acoplador o también pueden contener otros acopladores en combinación con los intermediarios primarios.

Para las composiciones para dar color al cabello de esta invención, se pueden utilizar uno o más intermediarios primarios convenientes en combinación con los acopladores novedosos de esta invención. Por ejemplo, los intermediarios primarios convenientes incluyen, derivados de p - f e n i 1 endi ami na como: bencen-1,4-diamina (comúnmente conocida como p-f eni lendiami na ) , 2 -me t i 1 -bencen- 1 , -di ami a , 2-cloro-bencen- 1 , 4 -diamina , N- f en i 1 -bence n - 1 , 4 -di amina , N- (2-etoxíetil) encen-1, -diamina, 2-[ (4-amino-fenil) - (2-hidroxi-etil) -amino] -etanol, (comúnmente conocidos como , -bis ( 2 -hidroxiet i 1 ) -p- f eni lendiamina ) (2,5-diamino-fenil) -metano!, 1- (2, 5-diamino-fenil) -etanol, 2- ( 2 , 5-diaminof enil ) -etanol , N- ( 4 -aminofenil ) bencen-1, 4-diamina, 2 , 6-dimetil-bencen-l , 4-diamina, 2-isopropil-bencen-l, 4-diamina, 1 - [ ( 4 -aminofenil) amino]propan-2-ol, 2-propil-bencen-l, 4 -diamina, 1,3-bis [ ( 4 -aminof eni 1 ) (2-hidroxiet il ) amino ] propan-2 -ol , N4 , N4 , 2 - 1 r ime t i lbencen-1, 4-diamina, 2 -me t oxi -bencen- 1 , 4 -diamina , l-(2,5-diaminofenil) etan- 1 , 2-diol, 2, 3-dimetil-bencen-l, 4-diamina, N- ( 4 -amino- 3 -hi dr ox i - f eni 1 ) - a ce t amida , 2,6-dietilbencen-1, 4-diamina, 2,5-dimetilbencen-l, 4-diamina, 2 - 1 ie n- 2 - i lbence - 1 , -di ami na , 2-tien-3- ilbencen-1, -diamina, 2-piridin-3-ilbencen-l,4 diamina, 1 , 1 ' - i f eni 1 - 2 , 5 -diamina , 2 (metoximetil)bencen-l, 4-diamina, 2 (aminometil)bencen-l, 4-diamina, 2 - ( 2 , 5 diaminofenoxi) etanol, N- [2- (2, 5-diaminofenoxi ) etil] acetamida, N , N - d ime t i 1 e nc e n - 1 , 4 - d i mi n a , N,N dietilbencen-1, -diamina, N,N-dipropilbencen-l, 4 diamina, 2 - [ ( - ami o f eni 1 ) (etil) amino] etanol, 2-[ (4 amino-3-metil-fenil) - (2-hidroxi-etil) -amino] -etanol, N-(2-metoxietil)-bencen-l, -diamina, 3 - [ ( 4 aminofenil) amino] propan-l-ol, 3- [ (4-arainofenil) amino ] propan- 1 , 2 -diol , N-{4-[(4 ami no f eni 1 ) ami no ] but i 1 } bencen- 1 , 4 -diamin , y 2-[2-(2 { 2- [ (2, 5-diaminofenil) -oxi] etoxi }etoxi) etoxi] encen-1 , 4 -di ami n ; derivados de p-aminofenol como: 4-amino-f eno (comúnmente conocido como p-aminofenol), 4 raetilaraino-f enol , 4 - amino- 3 -me t i 1 - feno 1 , 4-amino-2 hidroximetil-f enol, 4-amino-2-metil-fenol , 4-amino-2 [ (2-hidroxi-etilamino) -me t i 1 ] - fenol , 4-amino-2 me t o xime t i 1 - feno 1 , ácido 5-amino-2-hidroxi-benzoico 1- (5-amino-2-hidroxi-fenil) -etan-1, 2 -diol , 4-amino-2 (2-hidroxi-etil) -fenol, 4-amino-3-hidroximetil) fenol 4-amino-3-f luoro-fenol, 4-amino-2- (aminometil) -fenol y 4 -amino - 2 - f1 uo ro- fenol ; derivados de o - amino f eno 1 como: 2 - ami no - f e no 1 (comúnmente conocido como o - mino f e no 1 ) , 2, 4-diaminof enol , 2-amino-5-metil-f enol , 2 - am i no ~ 6 -me t i 1 -fenol, N- ( 4 -amino -3-hidrox i - f en i 1 ) -ace t amida , y 2-ami o - 4 -me t i 1 - f enol y derivados heterocíclicos como: pirimidin-2 , 4 , 5 , 6 - 1 e t r amina (comúnmente conocida como 2, 4,5, 6-tetraaminopiridina) , l-metil-lH-pirazol-4 , 5-diamina, 2- ( 4 , 5 -di mi no- lH-pirazol - l-il)etanol, N ,N -dimetil-p i r i d i na - 2 , 5 -diamina , 2 - [ ( 3 - ami no- 6 -me t o i i r i din-2 -il) amino] etanol, 6-metoxi-N -metil-piridina-2,3-diamina, 2 , 5 , 6 - 1 r i ami nop i r imidi n - 4 ( 1 H ) -ona , piridin-2, 5-diamina, 1- is oprop i 1 - ??-pi ra zo 1 - , 5 -diami na , 1- (4-metilbencil) -lH-pirazol-4, 5-diamina, 1- (bencil) -lH-pira zol-4 , 5-diamina y 1 - ( - c lorobenci 1 ) - 1H-pirazol-4, 5-diamina. Los acopladores de la fórmula (1) de esta invención se pueden utilizar con cualquier acoplador o acopladores convenientes en las composiciones o sistemas para dar color al cabello de esta invención. Los acopladores conocidos convenientes incluyen, por ejemplo: fenoles, derivados de resorcinol y naftol como: naf talen- 1 , 7-diol , bencen- 1 , 3 -diol , 4-clorobencen- 1 , 3-diol , naf talen-l-ol , 2-metil-naf talen-l-ol , na ft a 1 en- 1 , 5 -dio 1 , na f t a 1 en- 2 , 7 -di o 1 , bencen-1, 4-diol, 2 -me t 1 -heneen - 1 , 3 -dio 1 , ácido 7-amino-4-hidroxi-naftalen-2-sulfónico, 2-isopropil-5-metilfenol, 1 , 2 , 3 , 4 - 1 e t rahidr o-n f t al en- 1 , 5 -dio 1 , 2-clorobencen- 1 , 3 -diol , ácido 4 -h i d r ox i -na ft a 1 e n- 1 -sulfónico, bencen-1 , 2 , 3-triol , n a f t a 1 en- 2 , 3 - di ol , 5-dicloro-2-metí lbencen-1 , 3-diol, 4, 6-diclorobencen- 1, 3-diol, y 2, 3-dihidroxi- [1, 4 ] naf toqainona ; m- fen i 1 end i ami na s como: 2 , - d i ami no f eno 1 , bencen-1, 3-díamína, - ( 2 , 4 -di amino - fenoxi ) - e t ano 1 , 2- [ (3-amíno-fenil) - (2-hidroxi-etil) -amino] -etanol, 2 -metil-bencen-1, 3 -di amina, 2- [ [2- (2, -diarainofenoxi ) -etilj- (2-hidroxi-etil) -amino] -etanol, 4 - [3 - [(2,4-diaminofenil) oxi]propoxi}bencen-l, 3-diamina, 2- (2, 4 -d i ami no - f e ni 1 ) -e t anol , 2 - ( 3 - amino - 4 -me t ox i -fenilamino) - etanol, 4 - (2-ammo-etoxi) - bencen-1, 3 -diamina, ácido ( 2 , 4 -diamino-fenoxi ) -acético , 2-[2,4-di mino-5- (2-hidroxi-etoxi) -fenoxi] -etanol, 4-etoxi-6-met i 1 -bencen-1 , 3-diamina, 2- (2,4-diamino-5-metil-f enoxi ) -etanol , 4 , 6 -dimet ox i -bencen- 1 , 3 -diami na , 2[3-(2-hidroxi-etilamino) -2 -me t i 1- feni 1 amino ] -etanol, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propan-l-ol, N-[3-(dimetilamino) fenil] urea, 4-metoxi-6-metilbencen-l, 3-diamina, 4 - f 1 uoro - 6 -me t i lbencen - 1 , 3 -d i amina , 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amíno) etanol, 3- (2, 4-díaminof enoxi) -propan-1, 2-diol, 2- [2-araino-4- (metilamino) feno i ] etanol, 2- [ ( 5 -amino- 2- etoxi-fenil) - (2-hidroxi-etil) -amino] -etanol, 2- [ (3-aminofenil) amino] etanol, N- (2-aminoetil) bencen-1, 3-diamina, 4 - { [ ( 2 , 4 -d i amino - f en i 1 ) ox i ] me t oxi } - bencen - 1,3-diamina, y 2,4-dimetoxibencen-l,3-diamina m-aminofenoles como: 3 - ami no - f eno 1 , 2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino) -acetamida, 2 - (3-hidroxi-feni 1 amino ) -acet amida , 5 -ami no-2 -me t i 1 - f eno 1 , 5-(2-hidr oxi -e t i lamino ) -2 -me t i 1 - f eno 1 , 5-amino-2,4-diclorof enol , 3 -amino - 2 -me t i 1 - feno 1 , 3 - ami no - 2 -c lo ro -6-metil-fenol , 5 -amino -2 - ( 2 -hi dr ox i -et o i ) - feno 1 , 2-cloro-5 - (2, 2, 2-trifluoro-etilamino) -fenol, 5-amino-4-cloro-2 -metil-fenol , 3 - c i el ope t i lami no - fenol , 5-[(2-hidroxietil) amino] -4-metoxi-2-metilf enol, 5-amino-4-metoxi-2-metilf enol, 3 - ( d ime t i 1 amino ) feno 1 , 3- (dietilamino ) fenol , 5 -amino- -f luoro- 2 -me t i lfenol , 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2, -diclorofenol, 3- [ (2-metoxietil) amino] fenol, 3-[(2-hidroxietil ) amino] fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2-metoxifenol, 5- [ (3-hidroxipropil) amino] -2-metilfenol, 3- [ (3-hidroxi-2-metilfenil) -amino] propan-1, 2-diol, y 3 - [ ( 2- h idroxie t i 1 ) amino ] - 2 -me t il feno 1 ; y derivados he te roe i el i co s como: 3,4-dihidro-2H-1, 4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2- enil-2 , 4-dihidro- 3H-pirazol-3-ona , 6 -me t ox i qu i no 1 i n - 8 - ami na , 4-metilpiridin-2, 6 -di o 1 , 2, 3-dihidro-l, 4-benzodioxin-5-ol, 1 , 3-benzodioxol-5-ol , 2 - ( 1 , 3 -be n z odi oxo 1 - 5 -i lamino ) et anol , 3 , 4 -dime t i lpi r i din- 2 , 6 -di o 1 , 5-el o r op i r i din-2 , 3 - di o 1 , 2 , 6 -dime t ox i i r id i n - 3 , 5 -diamina, 1 , 3 -be n zodi oxo 1 - 5 -ami na , 2- { [ 3 , 5-diamino-6- (2-hidroxi-etoxi) -piridin-2-il]oxi}-etanol, lH-indol-4-ol, 5 - amino - 2 , 6 - dime t oxip i r i di n- 3 -o 1 , 1 H - indo 1 - 5 , 6 -diol, lH-indol-7-ol, 1 H -i ndo 1 - 5 - o 1 , lH-indol-6-ol, 6-br orno- 1 , 3 -ben z odi oxo 1 - 5 - o 1 , 2 -aminop i r idi n - 3 -o 1 , piridin-2,6-diamina, 3 - [ (3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]propan-l,2-diol, 5 - [ (3,5-diaminopiridin-2-il) oxi ] pentan- 1 , 3-diol , lH-indol-2, 3-diona, indolin-5,6-diol, 3 , 5 -dimet oxipi r idin-2 , 6-di amina , 6-metoxipiridin-2 , 3-diamina, y 3 , -dihidro-2H-l , -benzoxazin-6-amina . Los intermediarios primarios preferidos incluyen : derivados de p-feni lendiamina como: 2-metil-bencen- 1 , -diamina , bence n - 1 , 4 -d i ami na , l-(2,5-diamino-fenil) -etanol, 2- (2, 5-diamino-fenil) -etanol, N- (2-metoxietil) bencen-1, 4-diamina, 2 - [ (4-amino-feni 1 )-( 2 -hidroxi-et i 1 ) -amino ] -etanol , y l-(2,5-di amino f eni 1 ) etan-1, 2 -diol ; derivados de p-aminofenol como 4-amino-f enol , 4 -me ti lamino -f enol, 4 - ami no - 3 -me t i 1 - e no 1 , 4-amino-2-metoximetilfenol, y 1 - ( 5 - amino- 2 ~ i dro i - f eni 1 ) -et an -1, 2-diol ; derivados de o-aminofenol como: 2-amino-fenol, 2 - ami no - 5 -me t i 1 - f eno 1 , 2 -amino- 6 -met i 1 - f eno 1 , N- ( 4 - amino - 3 -h idroxi - f eni 1 ) -acet ami da , y 2-amino-4-me til-fenol ; derivados heterociclicos como: pirimidin-2 , 4 , 5 , 6-te t ramina , 1 -me t i 1 - 1 H-p i ra zol - , 5-diamina, 2- (4 , 5-diamino-lH-pirazol-l-il) etanol, 1- ( 4 -metilbencil) -lH-pirazol-4, 5-diamina, 1- (bencil) - 1 H-pi ra zol - 4 , 5 -diamina y N2 , N2-d ime t i 1 -p i r i d i n - 2 , 5 -diamina . Los acopladores preferidos incluyen: fenoles, derivados de resorcinol y naftol como: la naft alen- 1 , 7 -dio 1 , bencen- 1 , 3 -diol , 4-clor obencen- 1 , 3-diol , naftalen-l-ol , 2-metil-naf talen-l-ol, naftalen-1 , 5-diol , naftalen-2, 7-diol, bencen-1 , 4 -diol , 2 -me t i 1 -bencen- 1 , 3 -di o 1 , y 2-isopropil-5-metilfenol m- feni 1 endiami na s como: be cen- 1 , 3 -di amina , 2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil) oxi]propoxi}bencen-l, 3-diamina, 2- (3-ami no- -me t oxi - f eni 1 amino ) - e t ano 1 , 2 - [ 2 , 4 - diami no- 5 - ( 2 - idroxi-etoxi ) -fenoxi ] -etanol , y 3 - ( 2 , -di amino-fenoxi) -propan-l-ol; m-aminofenoles como: 3-ammo-fenol , 5-amino-2-metil-fenol, 5- (2-hidroxi-etilamino) -2-metil-fenol, y 3 - ami no-2 -me t il-fenol y derivados heterocíclicos como: 3,4-dihidro-2H-1 , 4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil~2, 4-dihidro-3H-p i ra zol-3 -ona , 1 , 3-benzodioxol-5-ol , 1,3-benzcdioxol-5-amina, lH-indol- -ol , lH-indol-5 , 6-diol, lH-indol-7-ol , 1H- i ndol - 5 - o 1 , 1 H - indo 1 - 6 - o 1 , lH-indol-2 , 3-diona , pi r idin-2 , 6-diamina , y 2-aminopiridin-3-ol . Los intermediarios primarios más preferidos incluyen : derivados de p-f enilendiamina como: 2-metil-bencen- 1 , 4 -diamina , bencen- 1 , 4 -diamina , 2-(2,5-diamino-fenil) -etanol, 1- (2, 5-diamino-fenil) -etanol, y 2- [ (4-amino-fenil) - (2-hidroxi-etil) -amino] -etanol; derivados de p-aminofenol como: 4-amino-fenol, 4 -met i 1 amino- f eno 1 , -ami o - 3 -me t i 1 - feno 1 , y 1- (5-amino-2-hidroxi-fenil) -etan-1 , 2 -diol ; o-aminof enoles como: 2 -amino - fenol , 2-amino-5-metil-fenol, 2 -ami o- 6-me t i 1 -feno 1 , y N- ( -amino-3 -hidr oxi - feni 1 ) -acet amida ; y derivados he t e roc i c 1 ico s como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5~diamino-lH-pirazol-l-il) etanol, 1- (4-metilbencil) -lH-pirazol-4, 5 -di mina, y 1- (bencil) -lH-pirazol-4, 5 -di amina. Los acopladores más preferidos incluyen: fenoles, derivados de resorcinol y naftol como: bencen-1 , 3-diol , 4 -c 1 o r obencen- 1 , 3 -dio 1 , naf talen-l-ol , 2 -me t i 1 -na f t a 1 en - 1 - o 1 , y 2 metil-bencen-1, 3-diol; m- feni 1 endi amina como: 2 - ( 2 , 4 -diamino-fenoxi) -etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2, 4 -di ami no - 5 - ( 2 -h i dr ox i - e t oxi ) - f eno xi ] -etanol, y 3 - ( 2 , 4 -di ami no - fenoxi ) -propa n - 1 - o 1 ; m-aminofenoles como: 3-amino-fenol , 5-amino-2-metil-fenol , 5 - ( 2 - hidroxi - e t i lamino ) - 2 -met i 1 - f enol , y 3-amino-2-metil-fenol ; y derivados heterociclicos como: 3,4-dihidro-2H-1, 4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2, 4-dihidro-3H-pira zol-3-ona , y lH-indol-6-ol, y 2-aminopiridin-3-ol. De manera comprensible, los compuestos acopladores y los compuestos intermediarios primarios, asi como los otros compuestos de tinte, en cuanto a que son bases, se pueden utilizar como bases libres o en la forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o, en cuanto a que tienen grupos OH aromáticos, en la forma de sus sales con las bases, como fenolatos alcalinos. La cantidad total de la combinación de precursores de tinte (por ejemplo, el intermediario primario y los compuestos acopladores) en las composiciones o sistemas para dar color al cabello de esta invención son en general de aproximadamente 0.001 hasta 10, de preferencia entre aproximadamente 0.02 y 10, y de mayor preferencia entre aproximadamente 0.2 y 6.0 por ciento en peso con base en el peso total de la composición para dar color al cabello. El intermediario primario y los compuestos acopladores en general se utilizan en cantidades equi alentes. Sin embargo, es posible utilizar los compuestos intermediarios primarios ya sea en exceso o escasez, es decir, una proporción molar del intermediario primario a acoplador que en general varia entre aproximadamente 5:1 y 1:5. Las composiciones para dar color al cabello de esta invención contendrán los acopladores de esta invención en una cantidad eficaz del colorante, en general en una cantidad entre aproximadamente 0.001 y 6 por ciento en peso por el peso de la composición para teñir el cabello, de preferencia entre aproximadamente 0.01 y 3.5 por ciento en peso. Otros acopladores, cuando están presentes, están típicamente presentes en una cantidad tal que en el agregado, la concentración de acopladores en la composición está entre aproximadamente 0.01 y 6 por ciento en peso. El intermediario o intermediarios primarios están presentes en una concentración para teñido eficaz en general en una cantidad de entre aproximadamente 0.001 y 6.0 por ciento en peso por el peso de la composición para teñir el cabello, de preferencia entre aproximadamente 0.01 y 3.5 por ciento en peso. Se puede emplear cualquier portador o vehículo conveniente, en general una solución acuosa o hidroalcohólic , de preferencia una solución acuosa. El portador o vehículo en general comprenderá hasta aproximadamente 40 por ciento en peso . Las composiciones para dar color al cabello de esta invención pueden contener uno o más agentes t ens i oa c t i vo s catiónicos, aniónicos o anfóteros, perfumes, antioxidantes, agentes secuestrantes, agentes espesantes, agentes alcalini zantes y acidificantes, y otros agentes para teñido.

Las composiciones de la presente invención se utilizan al mezclarlas con un oxidante conveniente, que reacciona con los precursores para teñido del cabello para desarrollar el teñido del cabello. Cualquier agente que proporciona el peróxido conveniente se puede emplear en las composiciones colorantes de esta invención, pa ticula me te agua oxigenada (H2O2) o precursores de la misma. También son convenientes el peróxido de urea, el perborato de sodio, el percarbonato de sodio, y el peróxido de melamina . Además, los ingredientes aditivos cosméticos, que normalmente se utilizan en las composiciones para dar color al cabello, se pueden utilizar en las composiciones para dar color al cabello de acuerdo con la invención, por ejemplo los antioxidantes, como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y aceites de perfume, formadores de complejos, agentes humectantes, emulsionantes, espesantes y materiales para el cuidado del cabello. La forma de las composiciones para dar color al cabello de acuerdo con la invención pueden ser, por ejemplo, una solución, en especial una solución acuosa o acuo s a -a 1 cohó 1 i ca . Sin embargo, la forma que se prefiere particularmente es una crema, gel o una emulsión. Su composición es una mezcla de los ingredientes del tinte con los ingredientes aditivos cosméticos convencionales convenientes para la preparación particular. Los ingredientes aditivos cosméticos con encionales en las soluciones, cremas, emulsión o geles incluyen, por ejemplo: Solventes: además del agua, los solventes que se pueden utilizar son alcanoles inferiores (por ejemplo, etanol, propanol, isopropanol) ; polioles (por ejemplo, carbitoles, propi lengl i col , glicerina) . Bajo procesamiento conveniente, los alcoholes superiores, como el alcohol cetilico, son solventes orgánicos convenientes, con la condición de que primero se licuifiquen mediante fusión, típicamente a baja temperatura (50 a 80°C) , antes de la incorporación de otros materiales, normalmente lipofilicos. Véase la WO 98/27941 (sección sobre cLiluyent es ) incorporada como referencia. Surfactantes aniónicos y no iónicos: Estos materiales son de las clases de compuestos surfactante aniónicos, catiónicos, anfóteros o no iónicos, como sulfatos de alcohol graso, sulfatos de alcohol graso etoxilado, alquilsul fonatos , alquilbencensulfonatos, sales de alquiltrimet ilamonio , alquilbetaí ñas , alcoholes grasos etoxilados, nonilf enoles etoxilados, alcanol ámidas de ácido graso y ásteres de ácido graso etoxilado. Los mismos se incluyen por diversas razones, por ejemplo, para ayudar a espesar, para formar emulsiones, para ayudar a humectar el cabello durante la aplicación de la composición para teñir el cabello, etc. Los materiales convenientes son sulfatos de alquilo, sulfatos de alquilo etoxilados, sulfonatos de alquil gliceril éter, tauratos de metil acilo, isetionatos de acilo, etoxi carboxilatos de alquilo, mono- y dietanolamidas de ácido graso. Se hace referencia a la WO 98/52523 publicada el 26 de noviemb're de 1998 e incorporada en la presente como referencia . Espesantes: los espesantes convenientes incluyen alcoholes grasos superiores, almidones, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina, ácidos grasos y espesantes poliméricos aniónicos y no iónicos con base en polímeros poliacrilicos y de poliuretano. Los ejemplos son hidroxietil celulosa, hidroximetilcelulosa y otros derivados de celulosa, polímeros aniónicos hidrofóbicamente modificados y polímeros no iónicos, particularmente aquellos polímeros que tienen entidades hidrófilas e hidrófobas (es decir, polímeros anfifilicos) . Los polímeros no iónicos útiles incluyen derivados de poliuretano como PEG- 150 / a 1 co no 1 estearílico/SDMI copolímero y PEG- 150 / a 1 coho 1 estearílico SDMI copolímero. Se exponen otros polímeros anfifilicos útiles en la patente de los Estados Unidos No. 6010541 incorporada como referencia. Los ejemplos de polímeros aniónicos que se pueden utilizar como espesantes son copolímeros de acrilatos, acrilatos/ceteth-20 copolimeros de me t ac i 1 a t o s , acr i 1 a t o s / ce t e t h - 20 copolímeros de itaconato, y acrilatos /beheneth-25 copolímeros de acrilatos. Polímeros Aculyn® vendidos por el Rohm & Haas, así como los materiales para el cuidado del cabello, como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterol, ácidos pantoténicos y betaína. Agentes alcalinizantes : materiales convenientes que se utilizan para aumentar pH de las composiciones para teñido del cabello incluyen amoníaco, aminometilpropanol, metiletanolamina, t riet anolamina y etanolamína. Acondicionadores: los materiales convenientes incluyen siliconas y derivados de silicona aceites de hidrocarburo; compuestos cuaternarios monoméricos, y polímeros cuaterni zados . Los compuestos cuaternarios monoméricos son compuestos típicamente catiónicos, aunque también pueden incluir betainas y otros materiales anfóteros y zwitteriónicos . Los compuestos cuaternarios monoméricos convenientes incluyen cloruro de behentrialconio, cloruro behentrimonio , bromuro o cloruro de benzalconio, cloruro de bencil trietil amonio, cloruro de bis- idroxietil seboamonio, cloruro de i2-ie dialquildimonio, cloruro de cetalconio, bromuro y cloruro de ceteart rimonio , bromuro, cloruro y metosulfato de cetrimonio, cloruro de ce t i lpi r idon io , etildimonio etosulfato de cocamidopropilo, etosulfato del cocamidopropilo, etosulfato de coco-et ildimonio , cloruro y etosulfato de cocotrimonio, cloruro de dibehenil dimonio, cloruro de di ce t i 1 d imonio , cloruro de dicocodimonio , cloruro de dilauril dimonio, cloruro de disoidimonio, cloruro de di s ebodimon io , cloruro de sebo trimonio hidrogenado, cloruro de hidroxietil cetil dimonio, cloruro de mi r i s tal con io , cloruro de olealconio, etosulfato de soyatomonio, cloruro de soyatrimonio , cloruro de estearalconio , y muchos otros compuestos. Véase la O 98/27941 incorporada como referencia. Los polímeros cuat erni zados típicamente son polímeros catiónicos, aunque también pueden incluir polímeros anfóteros y zwitteriónicos . Los polímeros útiles se ejemplifican por o 1 yqua t ern i um- 4 , polyquaterníum-6, polyquaternium-7 , pol yqua t e rn i um- 8 , polyquaternium-9, po 1 yqua t er n i um- 10 , polyquaternium-22 , polyquaternium-32, pol quaternium- 39 , polyquaternium-44 y polyquaternium- 7. Las siliconas convenientes para acondicionar el cabello son dimeticona, amodimet icona , copoliol del dimeticona y dimeticonol. Véase también la WO 99/34770 publicada el 15 de julio de 1999, incorporada como referencia, para siliconas convenientes. Los aceites de hidrocarburo convenientes podrían incluir aceite mineral. Ingredientes naturales: Por ejemplo, derivados de proteína, áloe, manzanilla y extractos de alheña . Otros adyuvantes incluyen acidulados para disminuir el pH, amortiguadores, agentes quelantes, antioxidantes, secuestrantes, etc. Estas clases de materiales y otras especies de materiales en las clases a las que se hizo referencia anteriormente aunque no específicamente identificados que son convenientes se listan en el Diccionario Internacional de Ingredientes Cosméticos y el Manual, (Octava Edición) publicados por The Cosmetics, Toiletry, and Fragance Association, incorporados como referencia. En particular se hace referencia al Volumen 2, Sección 3 (Clases Químicas) y la Sección 4 (Funciones) son útiles para identificar un adyuvan e / exc ip ien t e específico para alcanzar un propósito particular o múltiples fines. Los ingredientes cosméticos con encionales mencionados anteriormente se utilizan en las cantidades convenientes para sus fines. Por ejemplo, los agentes humectantes y emulsionantes se utilizan en concentraciones entre aproximadamente 0.5 y 30 por ciento en peso, los espesantes se utilizan en una cantidad entre aproximadamente 0.1 y 25 por ciento en peso y los materiales para el cuidado del cabello se utilizan en concentraciones entre aproximadamente 0.1 a 5.0 por ciento en peso. Las composiciones para dar color al cabello de acuerdo con la invención pueden ser débilmente ácidas, neutras o alcalinas de acuerdo con su composición. Las composiciones tienen típicamente valores de pH de 6.8 hasta 11.5. Su pH puede ajustarse en variación básica con el amoníaco. También, se pueden utilizar aminas orgánicas para este fin, entre las que se incluyen la monoetanolamina y trietanolamina , o también bases inorgánicas, como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Se pueden utilizar ácidos inorgánicos u orgánicos para ajustar el pH en variación cida, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico. Las composiciones para dar color al cabello de esta invención contendrán los acopladores de esta invención, solos o en combinación con otros acopladores, en una cantidad colorante eficaz, en general en una cantidad entre aproximadamente 0.01 y 2.5 por ciento en peso. Otros acopladores, cuando estén presentes, lo estarán en una cantidad hasta aproximadamente 2.5 por ciento en peso. El intermediario o intermediarios primarios en general estarán presentes en una cantidad entre aproximadamente 0.01 y 3.5 por ciento en peso. La proporción molar del intermediario primario al acoplador en general variará entre aproximadamente 5:1 y 1:5 y se empleará en cualquier portador o vehículo conveniente, en general una solución acuosa o hidroalcohólica , de preferencia una solución acuosa. El portador o vehículo en general comprenderá hasta aproximadament 40 por ciento en peso. Con el fin de utilizar la composición colorante mediante oxidación del cabello para teñir el cabello se mezclan las composiciones para dar color al cabello descritas ante iormente de acuerdo con la invención, con un agente oxidante inmediatamente antes de utilizar y aplicar una cantidad suficiente de la mezcla al cabello, de acuerdo con la abundancia del cabello, en general entre aproximadamente 60 a 200 gramos. Algunos de los adyuvantes listados an eriormente (por ejemplo, espesantes, acondicionadores, etc.) se pueden proporcionar en la composición de tinte o el desarrollador , o ambos, dependiendo de la naturaleza de los ingredientes, las posibles interacciones, etc., como es bien conocido en la técnica. Típicamente se pueden utilizar agua oxigenada, o sus compuestos de adición con urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio, en la forma de solución acuosa del 3 al 12 por ciento, de preferencia al 6 por ciento, como el agente oxidante para desarrollar el tinte del cabello. También se puede utilizar oxigeno como el agente oxidante. Si se utiliza una solución de agua oxigenada al 6 por ciento como agente oxidante, la proporción en peso de la composición para dar color al cabello y el agente oxidante es 5:1 a 1:2, aunque de preferencia 1:1. La mezcla del agente oxidante y la composición de tinte de la invención se deja actuar en el cabello durante aproximadamente 10 y 45 minutos, de preferencia aproximadamente 30 minutos, a aproximadamente 15 a 50°C, el cabello se enjuaga con agua y se seca. Si es necesario, se lava con un champú y por último se enjuaga después con un ácido orgánico débil, como ácido cítrico o ácido tartárico. Posteriormente el cabello se seca. La composición para dar color al cabello de acuerdo con la invención con un compuesto de la fórmula (1) de esta invención como las substancias acopladoras permite el teñido del cabello con excelente firmeza de color, especialmente firmeza de brillo, firmeza al lavado y firmeza al frotado. En general, se prepara una primera composición de intermediarios primarios y acopladores y después, al momento de utilizarse, se mezclan los agentes oxidantes, como H202 , con los mismos hasta obtener una composición esencialmente homogénea que se aplica al cabello que será teñido y se deja permanecer en contacto con el cabello durante una cantidad eficaz de tiempo para el teñido, en general durante un periodo entre aproximadamente 2 y 45, de preferencia entre aproximadamente 2 y 30, minutos después de que el cabello se enjuaga, se lava con champú y se seca. Opcionalmente , también se puede proporcionar un producto acondicionador por separado. Con untamente, la composición para teñir el cabello de la presente invención que comprende el acoplador para teñido del cabello (1) y el desarrollador que comprende el agente oxidante forman un sistema para teñir el cabello. Este sistema se puede proporcionar como un estuche que comprende en un solo paquete recipientes por separado de las composiciones para teñir el cabello, el desarrollador, el acondicionador opcional o el producto para tratamiento del cabello, y las instrucciones de uso.

EJEMPLO 9 Las siguientes composiciones mostradas en la Tabla 1 se pueden utilizar para teñir cabello Piedmont. La solución para teñido se mezcló con 100 g de 20 volúmenes de agua oxigenada. La mezcla resultante se aplicó al cabello y se dejó permanecer en contacto con el cabello durante 30 minutos. El cabello teñido luego se lavó con champú y se enjuagó con agua y se secó.

TABLA 1 Compoaición para teñir el cabello Ingredientes Variación (% en poso) Peao (%) Cocaroídopropil betaína 0-25 17 .00 Monoetañolamina1 0-15 2. 00 Ácido oleico 2-22 0. 75 Ácido cítrico 0-3 0. 10 Hidróxido de amonio al 28%: 0-15 5. 00 Cloruro de behentrimonio 1-5 0. 50 Sulfito de sodio 0-1 0. 10 EDTA 0-1 0. 10 Ácido eritórbico 0-1 0. 40 Etoxidiglicol 1-10 3. 50 Cll-15 Pareth-9 (Tergitol 15-S-9) 0.5-5 1. 00 C12-15 Pareth-3 (Neodol 25-3) 0.25-5 0. 50 Isopropanol 2-10 4. 00 Propilenglícol 1-12 2. 00 P-fenílendiami a2 0-5 2 mitróles N, N-Bís (hidroxietil ) -p-fenilen 0-5 2 mmoles diamina2 3-Metil-p-aminofenol2 0-5 1 mmoles p-Aminofenol2 0-5 5 mmoles Acoplador de esta invención 0.5-5 5 mmoles 5-Amino-2-metil fenol 0-5 2 mmoles 2, 4-Diaminofenoxietanol 0-5 2 mmoles Agua c.b.p. 100.00 c.b. P- 100.00 LEn el agregado, estos ingredientes están en una variación de 2 a 15% en peso. 2A1 menos uno de estos precursores de tinte típicamente está presente.

Las combinaciones de ejemplo de los componentes colorantes del cabello que emplean un acoplador de la fórmula (1) de esta invención se muestran en las combinaciones Cl a C126 en la Tabla A. Al leer hacia abajo las columnas de la Tabla A, las X designan los compuestos de tinte (entre los que se incluyen los acopladores novedosos de la presente invención) que forman ilustrativamente las combinaciones convenientes de tintes que se pueden formular de acuerdo con la presente invención. Por ejemplo, en la Combinación No. Cl de la Columna 4 de la Tabla A, un compuesto acoplador de la fórmula 1 de esta invención, en donde X, R, R1 y R2, son como se definieron anteriormente, se puede combinar con p-toluen diamina y 2-amino-fenol . En especial se prefieren como el compuesto acoplador en las combinaciones de la Tabla 1 y en Cl a C126 de la Tabla A son: yoduro de { 4 - [ 3 -hid ox i - 4 -me t i 1 - fen i 1 ami no ) -me i 1 ] -f nil } -trimetil amonio; cloruro de { 4 - [ 3 -hi drox i - 4 -me t i 1 - feni 1 ami no ) -me t i 1 ] -fenil } -trimetilamonio; metil sulfato de { - [ 3 -h idrox i - -met i 1 - f e n i 1 amino ) -metil ] -fenil } -trimetil amonio; cloruro de { 4 - [ 3 -hi drox i - 4 -h idrox iet i 1 - fen i lamino ) -metil ] -fenil } -trimetil amonio; cloruro de { 4 - [ 3 -hidroxi - 4 -me i 1 - f eni lamino ) -met i 1 ] -fenil }-trietil amonio; propil sulfato de { 4 - [ 3 -hidroxi - 4 -me t i 1 - f eni lamino ) -metil ]- enil } -tripropil amonio; cloruro de { 4 - [ 3 -hidroxi - 4 -et i 1 - f eni lami no ) -met i 1 ] -fenil } -trimetil amonio; y bromuro de { 4 - [ 3 -h idroxi - 4 -met i 1 - fen lami o ) -me t i 1 ] -fenil } -trimetil amonio.

TABLA A COMBINACIONES DE TINTE TAHIA A COMBINACIONES DE TINTE cíe 4 có c¿r TABIA A COMBINACIONES DE TINTE ABIA A COMBINACIONES DE TINTE es es es ca s ca ca es cu c¿ 4 O TABLA A COMBINACIONES DE TINTE TABLA A COMBINACIONES DE TINTE ca OT í CÓ o5r TABIA A EJEMPLO 10 : EXPERIMENTO DE TEÑIDO Se utilizó cabello Piedmont que pesó de 700 a 900 mg . Se prepararon soluciones del intermediario primario y un acoplador por separado de acuerdo con el siguiente procedimiento. La concentración tanto del intermedia io primario (PPD, PAP o PTD) como del acoplador del Ejemplo 1 fue 0.025 M, cada uno en una base que consiste de 7.85 g de etanol, 10 g de laureth sulfato de sodio, 0.3 g de ácido ascórbico, 0.3 g de EDTA, 8.13 g de hidróxido del amonio (28%) , y 100 g de agua. Una solución del intermediario primario (0.5 mL ) y el acoplador (0.5 mL) se mezcló con 1 mL de 20 volúmenes de agua oxigenada. La mezcla se aplicó a mechones de cabello Piedmont montado sobre una placa de vidrio y luego se almacenó a 40°C durante 30 min, se lavó con champú, se lavó, y se secó. El color se evaluó utilizando el Espectrofotómetro Minolta CM-3700d. Los colores resultantes obtenidos se resumen en la Tabla 1.

TABLA 1. VALORES CIEL*A*B* PAP : 4-aminofenol, PPD: p-femlendiamina PTD : p-toluendiamina Con la descripción anterior de la invención, aquellos experimentados en la técnica apreciarán que se pueden realizar modificaciones a la invención sin apartarse del espíritu de la misma. Por lo tanto, no se pretende que el alcance de la invención se limite a las modalidades específicas ilustradas y descritas.

Claims (22)

1. REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de la fórmula (1) : (i) en donde X se selecciona del grupo que consiste de halógeno y R5S04; R3 se selecciona del grupo que consiste de alquilo e hidroxietilo de C i a C2 Y . R ' R1, R2 y R5 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C22 o mono o dihídroxialquilo de Ci a C22.
2. 2. El compuesto según la Reivindicación 1, en donde X se selecciona del grupo que consiste de Cl, Br, I y R5S04 donde R5 es un grupo alquilo de Ci a C3; y R , R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste de alquilo de i a C3.
3. El compuesto según la Rei indicación en donde s Cl, Br o R5SO, y R, R1 y R2 son cada metilo .
4. 4. El compuesto según la Reivindicación en donde X es Cl .
5. 5. El compuesto según la Rei indicación en donde X es R5S04.
6. 6. El compuesto según la Reivindicación en donde R5 es metilo .
7. 7. Un proceso para la preparación de un compuesto según la Rei indicación 1, que comprende la aminación reductiva de un aminofenol de la fórmula (2) con un aminobenzaldehí do disustituido de la fórmula para producir un compuesto de la fórmula (4) (4) y hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (4) con un reactivo de cuaterni zación R-X para producir un compuesto de la fórmula (1) en donde X, R, R1, R2 y R3 son como se definieron en la Reivindicación 1.
8. 8. El proceso según la Reivindicación 1, en donde X se selecciona del grupo que consiste de Cl, Br, I y R5S04 donde R5 es un grupo alquilo de Ci a C3 y R, R1 y R2 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C3.
9. 9. El proceso según la Reivindicación 8, en donde X es Cl, Br o R5S04 donde R5 es metilo; y R, R1 y R2 son cada grupos metilo.
10. 10. El proceso según la Reivindicación 7, en donde el agente reductor se selecciona del grupo que consiste de borohidruro de sodio, cianoborohídruro sodio, y triacetoxiborohidruro de sodio.
11. 11. En un sistema para dar color al cabello que comprende una composición que contiene uno o más agentes oxidantes para dar color al cabello y una composición que contiene uno o más agentes oxidantes, la mejora comprende la presencia en la composición que contiene uno o más agentes oxidantes para dar color al cabello de un acoplador que comprende un compuesto de la fórmula (1) : (i) en donde X se selecciona del grupo que consiste de halógeno y R5S04 R3 se selecciona del grupo que consiste de alquilo e hidroxietilo de Ci a C2 y , R1, R2 y R5 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C22 o mono o dihidroxialquilo de Ci a C22 ¦
12. 12. Un sistema para dar color al cabello según la Rei indicación 11, en donde la composición que comprende uno o más agentes oxidativos para dar color al cabello comprende uno o más intermediarios primarios seleccionados del grupo que consiste de: 2-me t i 1 -benc en - 1 , 4 -d i ami na , bencen-1, 4-diamina, 2-(2, 5-diamino-fenil) -etanol, 1- (2, 5-diaminc-fenil) -etanol, 2- [ (4-amino-fenil) - (2-hidroxi-etil) -amino] -etanol, 4 -amino-f enol , 4 -met ilamino-f enol , 4 -ami no - 3 -met i 1 -fenol, 1 - ( 5 -ami no- 2 -h idr o x i - f en i 1) - e t a - 1 , 2 -di o 1 , 2-amino-f enol, 2-amino-5-metilf enol, 2 - amino - 6 -me t i 1 -fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, pirimidin-2,4, 5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-lH-pirazol-l-il) etanol, 1- (4-metilbencil) -lH-pirazol-4,5-diamina, y 1- (bencil ) -lH-pirazol-4 , 5-diamin .
13. 13. El sistema para dar color al cabello según la Reivindicación 11, en donde X se selecciona del grupo que consiste de Cl, Br, I y R5S04 donde R5 es un grupo alquilo de Cx a C3; y R; R1 y R2 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C3.
14. 14. En un sistema para dar color al cabello, en donde al menos un intermediario primario se hace reaccionar con al menos un acoplador en presencia de un agente oxidante para producir un tinte oxidativo del cabello, la mejora en donde al menos un acoplador comprende un compuesto de la fórmula (1) : en donde X se selecciona del grupo que consiste de halógeno y R5S04 R3 se selecciona del grupo que consiste de alquilo e hidroxietilo de Ci a C2 y R, R1, R2 y R5 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C22 o mono o dihidroxialquilo de Ci a C22.
15. 15. El sistema para dar color al cabello según la Reivindicación 14, en donde el sistema comprende adicionalmente uno o más intermediarios primarios seleccionados del grupo que consiste de: 2-metil-bencen-1 , -diamina , bencen- 1 , 4 -diamina , 2-(2,5-diamino-fenil) -etanol, 1- ( 2 , 5-diamino-f enil ) -etanol , 2 - [ (4-amino-fenil) - (2-hidroxi-etil) -ami o ] -etanol, 4 -amino-fenol, 4-metilamino-fenol, - amino - 3 -me 11 -fenol, 1 - ( 5 -amino- 2 -hidr oxi - f eni 1 ) -e t an- 1 , 2-di o 1 , 2-amino-fenol, 2 -ami no - 5 -me t i 1 - f eno 1 , 2 - amino - 6 -met i 1 -fenol, N- (4-amino-3-hídroxi-fenil ) -acetamída, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-lH-pirazol-l-il) etanol, l-(4-metilbencil) -IH-pirazol- 4,5-diamina, y 1 - ( be n c i 1 ) - 1 H-p i r a zo 1 - 4 , 5 - d i ami n a .
16. 16. Un sistema para dar color al cabello según la Reivindicación 14, en donde el sistema contiene uno o más acopladores seleccionados del grupo que consiste de: bencen-1, 3-diol, 4-clorobencen-1, 3-diol, naftalen-l-ol, 2-metil-naftalen-l-ol, 2 -met i 1 -bencen- 1 , 3-diol , 2-(2,4-diamino-fenoxi) -etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino) -etanol, 2-[2,4-di mino-5-(2-hidroxi-e toxi )- fenox i ] -etanol , y 3- (2 , 4-diamino-fenoxi) -propan-l-ol, 3 -ami o feno 1 , 5 - ami no - 2 -me t il-f enol , 5-( 2 -h idr oxi -e t i lamino ) -2 -me t i 1 - feno 1 , 3-amino-2-metil-fenol, 3 , 4 -dihidro-2 H-l , 4 -benzoxa z in- 6-o 1 , 4-metil-2-f enil-2 , -dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1 H- indo 1 - 6-01 , y 2 -ami¾opiridin-3-ol .
17. 17. Un sistema para dar color al cabello según la Reivindic ción 15, en donde el sistema contiene uno o más acopladores seleccionados del grupo que consiste de: bencen- 1 , 3 -diol , 4-c lo obencen- 1 , 3 -diol , na ft a 1 en- 1 -o 1 , 2-metil-naft alen- 1 -o 1 , 2 -me t i 1 -be nce n - 1 , 3 -d i o 1 , 2 - ( 2 , 4 -diarnino-fenoxij-etanol, 2-(3-amino-4-metoxí-fenilamino) -etanol, 2-[2,4-diamino-5- (2-hidroxi-etoxi ) - f enoxi ] -etanol , y 3 - ( 2 , 4 -diamino- f enoxi ) -propan-l-ol, 3-aminofenol , 5-amino-2-metil-fenol , 5- (2-hidroxi-etilamino) -2-me til-fenol, 3-amino-2-metil-fenol, 3 , -dih idro -2H - 1 , 4 -ben zoxa z i n- 6 -o 1 , 4-metil-2-fen i 1 - 2 , 4 -dihidr o - 3H-pira z o 1 - 3 -ona , 1 H - i ndo 1 - 6 - o 1 , y 2-aminopiridin-3-ol .
18. 18. El sistema para dar color al cabello según la Reivindicación 15, en donde X se selecciona del grupo que consiste de Cl, Br, I y R5S04 donde R5 es un grupo alquilo de Ci a C3; y R, R1 y R2 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C3.
19. 19. Una composición para dar color al cabello, para teñir cabello humano que comprende, en un portador o vehículo conveniente, una cantidad eficaz para teñido de: (a) al menos un intermediario primario, (b) al menos un acoplador que comprende un compuesto de la fórmula (1) : d) en donde X se selecciona del grupo que consiste de halógeno y R5S0 Ra se selecciona del grupo que consiste de alquilo e hidroxietilo de Cx a z; y R, R1, R2 y R5 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C22 mono o dihidroxialquilo de Ci a C22 y (c) al menos un agente oxidante.
20. 20. La composición para dar color al cabello según la Reivindicación 19, en donde X es seleccionada del grupo que consiste de Cl, Br, I y R5S04 donde R5 es un grupo alquilo de C\ a C3; y R, R1 y R2 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C3.
21. 21. Un proceso para teñir cabello humano que comprende aplicar una cantidad eficaz para teñido de una composición para dar color al cabello según la Reivindicación 19 al cabello y permitir a la composición entrar en contacto con el cabello durante un periodo eficaz de tiempo par teñido, y luego enjuagar, lavar con champú y secar el cabello.
22. 22. El proceso s egún la Reivindicación 21, en donde X se selecciona del grupo que consiste de Cl, Br, I y R5S04 donde R5 es un grupo alquilo de Ci a C3; y R , R1 y R2 cada uno independientemente se seleccionan del grupo que consiste de alquilo de Ci a C3.