ES2261628T3 - Nuevos acopladores para usar en el teñido oxidativo del cabello. - Google Patents
Nuevos acopladores para usar en el teñido oxidativo del cabello.Info
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- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
Abstract
Un compuesto de fórmula (1): en donde Y se selecciona del grupo que consiste en CH o N y Z se selecciona del grupo que consiste en H, OCH3, NH2 y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N los restos 2, 4-diaminofenoxi están en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.
Description
Nuevos acopladores para usar en el teñido
oxidativo del cabello.
Esta invención se refiere a nuevos acopladores
para su uso en composiciones colorantes para el cabello que
comprenden uno o más agentes colorantes oxidativos para el cabello
junto con uno o más agentes oxidantes. La invención también se
refiere a composiciones colorantes para el cabello de estos nuevos
acopladores y a la coloración o teñido del cabello utilizando
composiciones que contienen estos acopladores.
La coloración del cabello es un procedimiento
que se practica desde la antigüedad empleando diversos medios. En
los tiempos modernos, el método que se utiliza más extensamente para
colorar el cabello es un proceso de tinte oxidativo que emplea
sistemas de coloración del cabello que utilizan uno o más agentes
colorantes oxidativos del cabello junto con uno o más agentes
oxidantes.
Lo más común es utilizar un agente oxidante de
tipo peroxi junto con uno o más agentes colorantes del cabello
oxidativos, generalmente pequeñas moléculas capaces de difundirse
entre el cabello y que comprenden uno o más productos intermedios
primarios y uno o más acopladores. En este procedimiento, se emplea
un material de tipo peróxido, como peróxido de hidrógeno, para
activar las pequeñas moléculas de los productos intermedios
primarios, de manera que reaccionan con los acopladores y forman
compuestos de mayor tamaño en el tallo del cabello para teñir el
cabello de diversos tonos y colores.
En dichos sistemas y composiciones colorantes
oxidativos del cabello se ha empleado una amplia variedad de
productos intermedios primarios y acopladores. Entre los productos
intermedios primarios empleados se puede mencionar
p-fenilendiamina, p-toluendiamina,
p-aminofenol,
4-amino-3-metil
fenol, y como acopladores se pueden mencionar resorcinol,
2-metil resorcinol, 3-aminofenol y
5-amino-2-metil
fenol. La mayoría de los tonos se producen con tintes basados en
p-fenilendiamina.
Para impartir una coloración azul al cabello se
ha utilizado extensamente la m-fenilendiamina junto
con la p-fenilendiamina como producto intermedio
primario. Sin embargo, los tintes azules resultantes experimentan
una ciclización intramolecular y forman
2,8-diaminofenacina roja. Se ha sugerido que esta
conversión es la responsable de la decoloración a un color rojo del
cabello (desgaste por calor o decoloración roja). La velocidad de
ciclización depende de las posiciones de los sustituyentes y se
puede reducir mediante el uso de m-fenilendiamina
con un sustituyente dador de electrones como un grupo alcoxi. Dado
que el color cambia con el paso del tiempo, se hace necesario el uso
de nuevos acopladores azules en las composiciones y sistemas de
teñido oxidativo del cabello.
Esta invención proporciona nuevos acopladores de
fórmula (1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde Y se selecciona de CH o N
y Z se selecciona de H, OCH_{3,} NH_{2} y alquilo de 1 a 4
átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N, los
restos 2,4-diaminofenoxi se colocan en las
posiciones 4 y 6 del anillo de
pirimidina.
\newpage
Estos nuevos acopladores se utilizan para
proporcionar coloración al cabello ya que permiten una buena
absorción del tinte por parte del cabello y proporcionan tonos o
colores que resultan estables durante un periodo de tiempo
relativamente largo. Estos nuevos acopladores proporcionan un teñido
del cabello con un color o tonos que poseen buena solidez al lavado,
buena selectividad y no sufren cambios significativos al ser
expuestos a la luz, la transpiración o los champús.
Los compuestos acopladores de esta invención son
los compuestos de fórmula (1)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde Y se selecciona de CH o N
y Z se selecciona de H, OCH_{3,} NH_{2} y alquilo de 1 a 4
átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N, los
restos 2,4-diaminofenoxi se colocan en las
posiciones 4 y 6 del anillo de
pirimidina.
Preferiblemente, Y es CH o N y Z es H, OCH_{3}
o/y CH_{3}.
Los acopladores de esta invención especialmente
preferidos son los siguientes compuestos:
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-3-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)-4-metoxi-piridin-6-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-2-metil-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
y
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-5-metoxi-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina.
Los nuevos compuestos acopladores de fórmula (1)
de esta invención se preparan fácilmente según la siguiente
secuencia de reacciones, en donde: Y y Z son como se ha definido
anteriormente en esta memoria; W es OH cuando Y es CH y es halógeno
seleccionado de Cl, Br o F cuando Y es N, y R es OH cuando Y es N y
es halógeno seleccionado de Cl, Br o F cuando Y es CH, con la
condición de que cuando Y es N, los W están en las posiciones 4 y 6
del anillo de pirimidina.
En esta síntesis, cuando Y es CH, un compuesto
de fórmula (2) en donde cada W es OH se hace reaccionar con un
2,4-dinitro-halobenceno,
preferiblemente 2,4-dinitrofluorobenceno, en
presencia de carbonato potásico para producir un compuesto de
fórmula (3). La hidrogenación del compuesto de fórmula (3) con Pd/C
bajo presión de hidrógeno produce un compuesto de fórmula (1) en
donde Y es CH.
En esta síntesis, cuando Y es N, se hace
reaccionar un compuesto de fórmula (2), en donde los W son halógeno
unido a las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina, con
2,4-dinitrofenol para producir un compuesto de
fórmula (3) en donde los restos 2,4-dinitrofenoxi
están unidos al anillo de pirimidina en las posiciones 4 y 6 del
anillo de pirimidina. La hidrogenación de dicho compuesto de fórmula
(3) con Pd/C bajo presión de hidrógeno produce un compuesto de
fórmula (1) en donde Y es N y los restos
2,4-diaminofenoxi están unidos al anillo de
pirimidina en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.
Ejemplos ilustrativos 1 a
3
Utilizando un
2,4-dinitro-halobenceno y compuestos
adecuados de fórmula (2), en donde los W son grupos OH de la
síntesis descrita anteriormente, se preparan los siguientes
compuestos:
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-3-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
y
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)-4-metoxi-piridin-6-il]oxi}benceno-1,3-diamina.
Ejemplos de síntesis 4 a
6
Utilizando un 2,4-dinitrofenol y
compuestos adecuados de fórmula (2), en donde los W son Cl en las
posiciones 4 y 6 de los anillos de pirimidina de la síntesis
descrita anteriormente, se preparan los siguientes compuestos:
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-2-metil-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
y
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-5-metoxi-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina.
En la presente memoria, la expresión
"composición de teñido del cabello" (también denominado en la
presente memoria composición de tinte para el cabello, composición
colorante del cabello o loción de tinte para el cabello) se refiere
a la composición que contiene tintes de oxidación, incluyendo los
nuevos compuestos descritos en la presente memoria, antes de su
mezclado con la composición reveladora. El término "composición
reveladora" (también denominada composición de agente oxidante o
composición de peróxido) se refiere a las composiciones que
contienen un agente oxidante antes de su mezclado con la composición
de teñido del cabello. Los términos "producto de tinte para el
cabello" o "sistema de tinte para el cabello" (también
denominados sistema de teñido del cabello, producto de teñido del
cabello o sistema de coloración para el cabello) se refieren
indistintamente a la combinación de la composición de teñido del
cabello y la composición reveladora antes del mezclado, y pueden
además incluir un producto acondicionador e instrucciones,
suministrándose a menudo dicho producto o sistema envasado en forma
de kit. El término "composición de productos de tinte para el
cabello" se refiere a la composición formada mediante mezclado de
la composición de teñido del cabello y la composición reveladora.
"Vehículo" (o portador o base) se refiere a la combinación de
ingredientes contenidos en una composición, excluyendo los agentes
activos (p. ej., los tintes del cabello por oxidación de la
composición de teñido del cabello).
Las composiciones de coloración del cabello (es
decir, de teñido del cabello) de esta invención pueden contener,
junto con los productos intermedios primarios de tinte por
oxidación, un acoplador nuevo de esta invención y también pueden
contener otros acopladores. Así, se pueden utilizar uno o más
acopladores y productos intermedios primarios junto con los nuevos
acopladores de esta invención.
Los productos intermedios primarios conocidos
adecuados incluyen, por ejemplo,
derivados de p-fenilendiamina
como: benceno-1,4-diamina (conocida
comúnmente como p-fenilendiamina),
2-metil-benceno-1,4-diamina,
2-cloro-benceno-1,4-diamina,
N-fenil-benceno-1,4-diamina,
N-(2-etoxietil)benceno-1,4-diamina,
2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
(conocido comúnmente como
N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina)
(2,5-diamino-fenil)-metanol,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
N-(4-aminofenil)benceno-1,4-diamina,
2,6-dimetil-benceno-1,4-diamina,
2-isopropil-benceno-1,4-diamina,
1-[(4-aminofenil)amino]-propan-2-ol,
2-propil-benceno-1,4-diamina,
1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]propan-2-ol,
N^{4},N^{4},2-trimetilbenceno-1,4-diamina,
2-metoxi-benceno-1,4-diamina,
1-(2,5-diaminofenil)etano-1,2-diol,
2,3-dimetil-benceno-1,4-diamina,
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida,
2,6-dietilbenceno-1,4-diamina,
2,5-dimetilbenceno-1,4-diamina,
2-tien-2-ilbenceno-1,4-diamina,
2-tien-3-ilbenceno-1,4-diamina,
2-piridin-3-ilbenceno-1,4-diamina,
1,1'-bifenil-2,5-diamina,
2-(metoximetil)benceno-1,4-diamina,
2-(aminometil)benceno-1,4-diamina,
2-(2,5-diaminofenoxi)eta-
nol, N-[2-(2,5-diaminofenoxi)etil]-acetamida, N,N-dimetilbenceno-1,4-diamina, N,N-dietilbenceno-1,4-diamina,
N,N-dipropilbenceno-1,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)(etil)amino]etanol, 2-[(4-amino-3-metil-fenil)-(2-hidroxietil)-
amino]-etanol, N-(2-metoxietil)-benceno-1,4-diamina, 3-[(4-aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propano-1,2-diol, N-{4-[(4-aminofenil)amino]butil}benceno-1,4-diamina y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]
etoxi}etoxi)etoxi]benceno-1,4-diamina;
nol, N-[2-(2,5-diaminofenoxi)etil]-acetamida, N,N-dimetilbenceno-1,4-diamina, N,N-dietilbenceno-1,4-diamina,
N,N-dipropilbenceno-1,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)(etil)amino]etanol, 2-[(4-amino-3-metil-fenil)-(2-hidroxietil)-
amino]-etanol, N-(2-metoxietil)-benceno-1,4-diamina, 3-[(4-aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propano-1,2-diol, N-{4-[(4-aminofenil)amino]butil}benceno-1,4-diamina y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]
etoxi}etoxi)etoxi]benceno-1,4-diamina;
derivados de p-aminofenol como:
4-amino-fenol (conocido comúnmente
como p-aminofenol),
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol,
4-amino-2-hidroximetil-fenol,
4-amino-2-metil-fenol,
4-amino-2-[(2-hidroxi-etilamino)-metil]-fenol,
4-amino-2-metoximetil-fenol,
5-amino-2-hidroxi-ácido
benzoico,
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol,
4-amino-3-(hidroximetil)fenol,
4-amino-3-fluoro-fenol,
4-amino-2-(aminome-
til)-fenol y 4-amino-2-fluoro-fenol;
til)-fenol y 4-amino-2-fluoro-fenol;
derivados de o-aminofenol como:
2-amino-fenol (conocido comúnmente
como o-aminofenol),
2,4-diaminofenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol,
N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida
y
2-amino-4-metil-fenol;
y
derivados heterocíclicos como:
pirimidin-2,4,5,6-tetramina
(comúnmente conocida como
2,4,5,6-tetraaminopiridina),
1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
N^{2},N^{2}-dimetil-piridin-2,5-diamina,
2-[(3-amino-6-metoxipiridin-2-il)amino]etanol,
6-metoxi-N^{2}-metil-piridin-2,3-diamina,
2,5,6-triaminopirimidin-4(1H)-ona,
piridin-2,5-diamina,
1-isopropil-1H-pirazol-4,5-diamina,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina,
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina
y
1-(4-clorobencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
Los nuevos acopladores de fórmula (1) de esta
invención se pueden utilizar con cualquier acoplador adecuado en
las composiciones o sistemas colorantes del cabello de esta
invención.
Los acopladores conocidos adecuados incluyen,
por ejemplo:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como:
naftalen-1,7-diol,
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
naftalen-1,5-diol,
naftalen-2,7-diol,
benceno-1,4-diol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
ácido
7-amino-4-hidroxi-naftalen-2-sulfónico,
2-isopropil-5-metilfenol,
1,2,3,4-tetrahidro-naftalen-1,5-diol,
2-cloro-benceno-1,3-diol,
ácido
4-hidroxi-naftalen-1-sulfónico,
benceno-1,2,3-triol,
naftalen-2,3-diol,
5-dicloro-2-metilbenceno-1,3-diol,
4,6-diclorobenceno-1,3-diol
y 2,3-dihidroxi-[1,4]naftoquinona;
m-fenilendiaminas como:
2,4-diaminofenol,
benceno-1,3-diamina,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-[(3-amino-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol,
2-metil-benceno-1,3-diamina,
2-[[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-(2-hidroxietil)-
amino]-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenil)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 4-(2-amino-etoxi)-benceno-1,3-diamina, ácido (2,4-diamino-fenoxi)-acético, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6-metil-benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metil-fenoxi)-eta-
nol, 4,6-dimetoxi-benceno-1,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenilamino]-etanol, 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbenceno-1,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbenceno-1,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanol, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propano-1,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanol, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)
amino]etanol, N-(2-aminoetil)benceno-1,3-diamina, 4-{[(2,4-diamino-fenil)oxi]metoxi}-benceno-1,3-diamina y 2,4-dimetoxibenceno-1,3-diamina;
amino]-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenil)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 4-(2-amino-etoxi)-benceno-1,3-diamina, ácido (2,4-diamino-fenoxi)-acético, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6-metil-benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metil-fenoxi)-eta-
nol, 4,6-dimetoxi-benceno-1,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenilamino]-etanol, 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbenceno-1,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbenceno-1,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanol, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propano-1,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanol, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)
amino]etanol, N-(2-aminoetil)benceno-1,3-diamina, 4-{[(2,4-diamino-fenil)oxi]metoxi}-benceno-1,3-diamina y 2,4-dimetoxibenceno-1,3-diamina;
m-aminofenoles como:
3-amino-fenol,
2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-acetamida,
2-(3-hidroxi-fenilamino)-acetamida,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3-amino-2-cloro-6-metil-fenol,
5-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-fenol,
2-cloro-5-(2,2,2-trifluoro-etilamino)-fenol,
5-amino-4-cloro-2-metil-fenol,
3-ciclopentilamino-fenol,
5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
3-(dimetilamino)fenol, 3-(dietilamino)fenol,
5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
5-amino-2-metoxifenol,
5-[(3-hidroxi-propil)amino]-2-metilfenol,
3-[(3-hidroxi-2-metilfenil)-amino]propano-1,2-diol
y
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol;
y
derivados heterocíclicos como:
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
6-metoxiquinolin-8-amina,
4-metilpiridin-2,6-diol,
2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ol,
1,3-benzodioxol-5-ol,
2-(1,3-benzodioxol-5-ilamino)etanol,
3,4-dimetilpiridin-2,6-diol,
5-cloropiridin-2,3-diol,
2,6-dimetoxipiridin-3,5-diamina,
1,3-benzodioxol-5-amina,
2-{[3,5-diamino-6-(2-hidroxi-etoxi)-piridin-2-il]oxi}-etanol,
1H-indol-4-ol,
5-amino-2,6-dimetoxipiridin-3-ol,
1H-indol-5,6-diol,
1H-indol-7-ol,
1H-indol-5-ol,
1H-indol-6-ol,
6-bromo-1,3-benzodioxol-5-ol,
2-aminopiridin-3-ol,
piridin-2,6-diamina,
3-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]propano-1,2-diol,
5-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]pentano-1,3-diol,
1H-indol-2,3-diona,
indolina-5,6-diol,
3,5-dimetoxipiridin-2,6-diamina,
6-metoxipiridin-2,3-diamina
y
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-amina.
Los productos intermedios primarios preferidos
incluyen:
derivados de p-fenilendiamina
como:
2-metilbenceno-1,4-diamina,
benceno-1,4-diamina,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
N-(2-metoxietil)benceno-1,4-diamina,
2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol
y
1-(2,5-diaminofenil)etano-1,2-diol;
derivados de p-aminofenol como:
4-amino-fenol,
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol,
4-amino-2-metoximetil-fenol
y
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol;
derivados de o-aminofenol como:
2-amino-fenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol,
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida
y
2-amino-4-metil-fenol;
y
derivados heterocíclicos como:
pirimidin-2,4,5,6-tetramina,
1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina,
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina,
y
N^{2},N^{2}-dimetil-piridin-2,5-diamina.
Los acopladores preferidos incluyen:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como:
naftalen-1,7-diol,
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
naftalen-1,5-diol,
naftalen-2,7-diol,
benceno-1,4-diol,
2-metil-benceno-1,3-diol
y
2-isopropil-5-metilfenol;
m-fenilendiaminas como:
benceno-1,3-diamina,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol;
m-aminofenoles como:
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol
y
3-amino-2-metil-fenol;
y
derivados heterocíclicos como:
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1,3-benzodioxol-5-ol,
1,3-benzodioxol-5-amina,
1H-indol-4-ol,
1H-indol-5,6-diol,
1H-indol-7-ol,
1H-indol-5-ol,
1H-indol-6-ol,
1H-indol-2,3-diona,
piridin-2,6-diamina y
2-aminopiridin-3-ol.
Los productos intermedios primarios más
preferidos incluyen:
derivados de p-fenilendiamina
como:
2-metil-benceno-1,4-diamina,
benceno-1,4-diamina,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol
y
2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol;
derivados de p-aminofenol como:
4-amino-fenol,
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol
y
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol;
\newpage
o-aminofenoles como:
2-amino-fenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol
y
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida;
y
derivados heterocíclicos como:
pirimidin-2,4,5,6-tetramina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina
y
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
Los acopladores más preferidos incluyen:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como:
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol
y
2-metil-benceno-1,3-diol;
m-fenilendiamina como:
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol;
m-aminofenoles como:
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol
y
3-amino-2-metil-fenol;
y
derivados heterocíclicos como:
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
Como resulta lógico, los compuestos acopladores
y los compuestos intermedios primarios, incluyendo los compuestos
nuevos de la invención, si son bases se pueden utilizar como bases
libres o en la forma de sus sales fisiológicamente compatibles con
ácidos orgánicos o inorgánicos, como ácidos clorhídrico, cítrico,
acético, tartárico o sulfúrico, o, si tienen grupos OH aromáticos,
en la forma de sus sales con bases, como fenolatos de tipo
alcalino.
La cantidad total de precursores del tinte (p.
ej., compuestos de productos intermedios primarios y acopladores,
incluyendo los compuestos nuevos de esta invención) en las
composiciones de teñido del cabello de esta invención es
generalmente de aproximadamente 0,002 a aproximadamente 20,
preferiblemente de aproximadamente 0,04 a aproximadamente 10 y, con
máxima preferencia, de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 7,0 en
porcentaje de peso, basado en el peso total de la composición de
teñido del cabello. Los compuestos de producto intermedio primario y
de acoplador se utilizan generalmente en cantidades de equivalencia
molar. No obstante, es posible utilizar compuestos de productos
intermedios primarios tanto en exceso como en defecto, es decir, con
una relación molar de producto intermedio primario a acoplador que
oscila generalmente de aproximadamente 5:1 a aproximadamente
1:5.
Las composiciones de teñido del cabello de esta
invención contendrán el acoplador de esta invención en una cantidad
eficaz como colorante, generalmente en una cantidad de
aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10 por ciento de peso en
peso de la composición de tinte para el cabello, preferiblemente de
aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento de peso. De
estar presentes otros acopladores, éstos están presentes de forma
típica en una cantidad tal que, en conjunto, la concentración de
acopladores de la composición sea de aproximadamente 0,002 a
aproximadamente 10 por ciento de peso, preferiblemente de
aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento de peso. Los
productos intermedios primarios están presentes en una concentración
eficaz de teñido, generalmente en una cantidad de aproximadamente
0,001 a aproximadamente 10,0 por ciento de peso en peso de la
composición de tinte para el cabello, preferiblemente de
aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento de peso. La
composición de tinte para el cabello restante comprende un vehículo
o portador para los acopladores y los productos intermedios
primarios y comprende varios adyuvantes como se describe a
continuación.
Se puede utilizar cualquier vehículo o portador
adecuado, generalmente una solución acuosa o hidroalcohólica,
preferiblemente una solución acuosa. El vehículo o portador
comprenderá generalmente más de 80 por ciento de peso de la
composición de tinte del cabello, de forma típica de 90 a 99 por
ciento de peso, preferiblemente de 94 a 99 por ciento de peso. Las
composiciones colorantes del cabello de esta invención pueden
contener como adyuvantes uno o más agentes tensioactivos catiónicos,
aniónicos, anfóteros o de ion híbrido, perfumes, antioxidantes como
ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, agentes
quelantes y secuestrantes como EDTA, espesantes, agentes
alcalizantes o acidificantes, disolventes, diluyentes, materiales
inertes, agentes dispersantes, agentes penetrantes, desespumantes,
enzimas y otros agentes colorantes (p. ej., tintes sintéticos
directos y naturales). Estos adyuvantes son ingredientes aditivos
cosméticos que se utilizan comúnmente en composiciones para la
coloración del cabello.
Las composiciones de tinte del cabello de la
presente invención se utilizan mezclándolas con un oxidante adecuado
que reacciona con los precursores del tinte para el cabello para
proporcionar el tinte para el cabello. Se puede utilizar cualquier
agente oxidante adecuado en las composiciones de productos de tinte
para el cabello de esta invención, especialmente peróxido de
hidrógeno (H_{2}O_{2}) o precursores del mismo. También resultan
adecuados peróxido de urea, sales de metal alcalino de persulfato,
perborato y percarbonato, especialmente la sal sódica, y peróxido de
melamina. El oxidante normalmente se administra en una composición
acuosa denominada generalmente composición reveladora, que
normalmente se administra como un componente separado del producto
de tinte del cabello final y se presenta en un recipiente separado.
La composición reveladora también puede contener, en la medida en
que sean compatibles, diversos ingredientes necesarios para formar
la composición reveladora, es decir, estabilizantes de peróxido,
formadores de espuma, etc., y puede incorporar uno o más de los
adyuvantes mencionados anteriormente, p. ej., agentes tensioactivos,
espesantes, modificadores del pH, etc. Tras mezclar la composición
colorante del cabello y la composición reveladora para obtener una
composición de productos de tinte para el cabello, se administran
los adyuvantes a la composición de productos de tinte para el
cabello según se aplica al cabello para conseguir los atributos
deseados del producto, p. ej., pH, viscosidad, reología, etc.
La forma de las composiciones de productos de
tinte del cabello según la invención puede ser, por ejemplo, una
solución, especialmente una solución acuosa o
acuosa-alcohólica. No obstante, la forma que se
prefiere es un líquido espeso, crema o gel o una emulsión cuya
composición es una mezcla de los ingredientes del tinte con
ingredientes aditivos cosméticos convencionales adecuados para la
preparación en cuestión.
Ingredientes aditivos cosméticos convencionales
adecuados y útiles en las composiciones de tinte para el cabello y
revelador, y por tanto en las composiciones de productos de tinte
para el cabello de esta invención, se describen a continuación y
pueden ser utilizados para obtener las características deseadas de
las composiciones de revelador del tinte del cabello y producto de
tinte del cabello.
Disolventes: además de agua, los disolventes que
se pueden utilizar son alcanoles inferiores (p. ej., etanol,
propanol, isopropanol, alcohol bencílico); polioles (p. ej.,
carbitoles, propilenglicol, hexilenglicol, glicerina). Véase el
documento WO 98/27941 (capítulo sobre diluyentes) incorporado como
referencia. Véase también la patente US-6027538
incorporada como referencia. En los procesos adecuados, los
alcoholes superiores como alcoholes grasos C8 a C18, especialmente
el alcohol cetílico, son disolventes orgánicos adecuados siempre que
previamente sean licuados por fusión, de forma típica a baja
temperatura (50 a 80ºC), antes de incorporar otros materiales,
normalmente
lipófilos.
lipófilos.
Los disolventes orgánicos están presentes, de
forma típica, en las composiciones de tinte del cabello en una
cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 30% en peso de la
composición de tinte del cabello. El agua está presente normalmente
en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 90% en peso
de la composición de tinte del cabello, preferiblemente de
aproximadamente 15% a aproximadamente 75% en peso y con máxima
preferencia de aproximadamente 30% a aproximadamente 65% en
peso.
Tensioactivos: estos materiales son de las
clases de compuestos tensioactivos aniónicos, catiónicos, anfóteros
(incluidos tensioactivos de ion híbrido) o no iónicos (los
tensioactivos catiónicos, incluidos generalmente como materiales
para el acondicionado del cabello, se consideran por separado más
adelante). Los tensioactivos adecuados, distintos de los
tensioactivos catiónicos, incluyen sulfatos de alcohol graso,
sulfatos de alcohol graso etoxilado, alquilsulfonatos, alquilbenceno
sulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes
grasos etoxilados, ácidos grasos etoxilados, alquil fenoles
etoxilados, polímeros de bloque de etileno y/o propilenglicol,
ésteres de glicerol, ésteres fosfato, alcanol amidas de ácido graso
y ésteres de ácido graso etoxilado, alquilsulfatos, alquilsulfatos
etoxilados, alquil gliceril éter sulfonatos, metil acil tauratos,
acil isetionatos, alquil etoxi carboxilatos, monoetanolamidas y
dietanolamidas de ácido graso. Especialmente útiles son los
alquilsulfatos de sodio y amonio, éter sulfatos de sodio y amonio
que tienen de 1 a 3 grupos óxido de etileno, y tensioactivos no
iónicos vendidos como tergitoles, p. ej., Pareth-9
C11-C15, y neodoles, p. ej.,
Pareth-3 C12-C15. Se incluyen por
diversas razones, p. ej., para facilitar el espesado, para conformar
emulsiones, para ayudar a humectar el cabello durante la aplicación
de la composición de productos de tinte para el cabello, etc. Los
tensioactivos anfóteros incluyen, por ejemplo, los derivados de
asparagina como betaínas, sultaínas, glicinatos y propionatos que
tienen un grupo alquilo o alquilamido de aproximadamente 10 a
aproximadamente 20 átomos de carbono. Los tensioactivos anfóteros
típicos adecuados para su uso en esta invención incluyen
laurilbetaína, lauroanfoglicinato, lauroanfopropionato,
laurilsultaína, miristamido propilbetaína, miristilbetaína,
estearoanfopropilsulfonato, cocamido-etilbetaína,
cocamido-propilbetaína, cocoanfoglicinato,
cocoanfocarboxipropionato, cocoanfocarboxiglicinato, cocobetaína y
cocoanfopropionato. Se hace referencia al documento WO 98/52523
publicado el 26 de noviembre de 1998 y al documento WO 01/62221
publicado el 30 de agosto de 2001, ambos incorporados como
referencia en la presente memoria.
La cantidad de tensioactivos en las
composiciones de tinte del cabello es normalmente de aproximadamente
0,1% a 30% en peso, preferiblemente de 1% a 15% en peso.
Espesantes: los espesantes adecuados incluyen
alcoholes grasos superiores, almidones, derivados de la celulosa,
vaselina, aceite de parafina, ácidos grasos y espesantes poliméricos
aniónicos y no iónicos basados en polímeros de poliacrílico y
poliuretano. Ejemplos son hidroxietil celulosa, hidroximetil
celulosa y otros derivados de la celulosa, polímeros aniónicos y
polímeros no iónicos modificados hidrófobamente, especialmente los
polímeros que tienen restos tanto hidrófilos como hidrófobos (es
decir, polímeros anfófilos). Los polímeros no iónicos útiles
incluyen derivados de poliuretano como copolímero de
PEG-150/alcohol estearílico/SDMI. Los
poliéter-uretanos adecuados son polímeros Aculyn®
22, 44 y Aculyn® 46 comercializados por Rohm & Haas. Otros
polímeros anfófilos útiles se describen en la patente
US-6010541, incorporada como referencia. Véase
también el documento WO-01/62221 mencionado
anteriormente. Ejemplos de polímeros aniónicos que se pueden
utilizar como espesantes son los copolímeros de acrilato,
copolímeros de acrilato/metacrilato ceteth-20,
copolímeros de acrilato/itaconato ceteth-20 y
copolímeros de acrilato/acrilato beheneth-25. En el
caso del tipo asociativo de espesantes, p. ej., Aculyns 22, 44 y
46, el polímero se puede incluir en la composición de tinte del
cabello o en la composición reveladora del producto de tinte del
cabello y el material tensioactivo en la otra composición. Así,
durante el mezclado de las composiciones de tinte del cabello y
reveladora se obtiene la viscosidad requerida. Los espesantes se
suministran en una cantidad que proporcione un producto
adecuadamente espeso al ser aplicado sobre el cabello. Dichos
productos tienen generalmente una viscosidad de 1 Pa.s (1.000 cps) a
100 Pa.s (100.000 cps) y, a menudo, tienen una reología
tixotrópica.
Agentes modificadores del pH: los materiales
adecuados que se utilizan para regular el pH de las composiciones de
tinte del cabello incluyen alcalizantes como hidróxidos y carbonatos
de metal alcalino y amonio, especialmente hidróxido de sodio y
carbonato de amonio, amoniaco, aminas orgánicas incluyendo
metiletanolamina, aminometilpropanol, monoetanolamina, dietanolamina
y trietanolamina y acidulantes como ácidos inorgánicos e
inorgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido
ascórbico, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido clorhídrico, etc.
Véase la patente US-6027538, incorporada como
referencia.
Acondicionadores: los materiales adecuados
incluyen siliconas y derivados de silicona; aceites hidrocarbonados;
compuestos cuaternarios monoméricos y polímeros cuaternizados. Los
compuestos cuaternarios monoméricos son de forma típica compuestos
catiónicos aunque también pueden incluir betaínas y otros materiales
anfóteros y de ion híbrido que proporcionen un efecto
acondicionador. Los compuestos cuaternarios monoméricos adecuados
incluyen cloruro de behentrialconio, cloruro de behentrimonio,
bromuro o cloruro de benzalconio, cloruro de bencil trietil amonio,
cloruro de bis-hidroxietil sebomonio, cloruro de
dialquildimonio C12-18, cloruro de cetalconio,
bromuro y cloruro de ceteartrimonio, bromuro, cloruro y metosulfato
de cetrimonio, cloruro de cetilpiridonio, etosulfato de
cocamidopropil etildimonio, etosulfato de cocamidopropilo,
etosulfato de coco-etildimonio, cloruro y etosulfato
de cocotrimonio, cloruro de dibehenil dimonio, cloruro de
dicetildimonio, cloruro de dicocodimonio, cloruro de diauril
dimonio, cloruro de disojadimonio, cloruro de disebodimonio, cloruro
de sebo hidrogenado de trimonio, cloruro de hidroxietil cetil
dimonio, cloruro de miristaconio, cloruro de olealconio, etosulfato
de sojaetomonio, cloruro de sojatrimonio, cloruro de estearalconio y
muchos otros compuestos. Véase el documento WO 98/27941, incorporado
como referencia. Los polímeros cuaternizados son de forma típica
polímeros catiónicos, pero también pueden incluir polímeros
anfóteros y de ion híbrido. Los polímeros útiles están ilustrados
por policuaternio-4,
policuaternio-6, policuaternio-7,
policuaternio-8, policuaternio-9,
policuaternio-10, policuaternio-22,
policuaternio-32, policuaternio-39,
policuaternio-44 y policuaternio-47.
Las siliconas adecuadas para acondicionar el cabello son dimeticona,
amodimeticona, copoliol dimeticona y dimeticonol. Véanse también
siliconas adecuadas en el documento WO-99/34770
publicado el 15 de julio de 1999 e incorporado como referencia. Los
aceites hidrocarbonados adecuados incluirían el aceite mineral.
Los acondicionadores están normalmente presentes
en la composición de tinte del cabello en una cantidad de
aproximadamente 0,01% a aproximadamente 5% en peso de la
composición.
Tintes directos: las composiciones de teñido del
cabello según la invención también pueden contener tintes directos
compatibles, incluyendo negro Disperse Black 9, amarillo HC Yellow
2, amarillo HC Yellow 4, amarillo HC Yellow 15,
4-nitro-o-fenilendiamina,
2-amino-6-cloro-4-nitrofenol,
rojo HC Red 3, violeta Disperse Violet 1, azul HC Blue 2, azul
Disperse Blue 3 y azul Disperse Blue 377. Estos tintes directos
pueden estar contenidos en las composiciones colorantes del cabello
de la invención en una cantidad de aproximadamente 0,05 a 4,0 por
ciento en peso.
Ingredientes naturales: por ejemplo, proteínas y
derivados de proteínas, y materiales de plantas como extractos de
aloe, camomila y henna.
Otros adyuvantes incluyen polisacáridos,
alquilpoliglicósidos, tampones, agentes quelantes y secuestrantes,
antioxidantes y agentes estabilizadores de tipo peróxido como se
menciona en el documento WO-01/62221, etc.
Los adyuvantes que se han mencionado
anteriormente, aunque sin identificación específica, que son
adecuados se incluyen en The International Cosmetics Ingredient
Dictionary and Handbook, (8ª edición) publicado por The Cosmetics,
Toiletry, and Fragrance Association, incorporado como referencia. En
particular, se hace referencia al capítulo 3 (Clases químicas) y al
capítulo 4 (Funciones) del volumen 2 que son útiles para identificar
un adyuvante específico para una finalidad concreta o varias
finalidades.
Los ingredientes cosméticos convencionales
mencionados anteriormente se utilizan en cantidades adecuadas para
sus fines funcionales. Por ejemplo, los tensioactivos utilizados
como agentes humectantes, agentes asociativos y emulsionantes están
generalmente presentes en concentraciones de aproximadamente 0,1 a
30 por ciento en peso; los espesantes son útiles en una cantidad de
aproximadamente 0,1 a 25 por ciento en peso, y los materiales para
el cuidado del cabello se utilizan, de forma típica, en
concentraciones de aproximadamente 0,01 a 5,0 por ciento en
peso.
La composición de productos de teñido del
cabello, según se aplica sobre el cabello, es decir, tras mezclar
la composición de tinte de cabello según la invención y el
revelador, puede ser ligeramente ácida, neutra o alcalina según su
composición. Las composiciones de tinte del cabello pueden tener
valores de pH de aproximadamente 6 a 11,5, preferiblemente de
aproximadamente 6,8 a aproximadamente 10, y especialmente de
aproximadamente 8 a aproximadamente 10. El pH de la composición
reveladora es de forma típica ácido, y generalmente el pH es de
aproximadamente 2,5 a aproximadamente 6,5, normalmente de
aproximadamente 3 a 5. El pH de las composiciones de tinte del
cabello y reveladora se ajusta utilizando un regulador del pH como
se ha mencionado anteriormente.
Para utilizar la composición colorante del
cabello para teñir el cabello, las composiciones colorantes del
cabello descritas anteriormente según la invención se mezclan con un
agente oxidante justo antes de su uso y se aplica una cantidad
suficiente de la mezcla al cabello según la abundancia del cabello,
generalmente de aproximadamente 60 a 200 gramos. Algunos de los
adyuvantes mencionados anteriormente (p. ej., espesantes,
acondicionadores, etc.) se pueden administrar en la composición de
tinte o el revelador, o en ambos, dependiendo de la naturaleza de
los ingredientes, las posibles reacciones, etc., como es bien
conocido en la técnica.
De forma típica, se puede utilizar peróxido de
hidrógeno, o sus compuestos de adición, con urea, melamina, borato
sódico o carbonato sódico en forma de una solución acuosa de 3 a 12
por ciento, preferiblemente de 6 por ciento, como agente oxidante
para revelar el tinte del cabello. También se puede utilizar oxígeno
como agente oxidante. Si se utiliza un 6 por ciento de solución de
peróxido de hidrógeno, la relación de peso entre la composición
colorante del cabello y la composición reveladora es de 5:1 a 1:5,
pero preferiblemente 1:1. En general, se prepara la composición de
teñido del cabello que comprende producto(s)
intermedio(s) primario(s) y acoplador(es)
incluyendo al menos uno de los compuestos de fórmula (1), y
entonces, en el momento de su uso, se mezclan los agentes oxidantes,
como H_{2}O_{2}, contenidos en una composición reveladora, hasta
obtener una composición prácticamente homogénea que se aplica poco
después de su preparación sobre el cabello que se ha de teñir y se
deja en contacto con el cabello durante un tiempo efectivo para el
teñido. La mezcla de agente oxidante y composición de tinte de la
invención (es decir, la composición de productos de tinte para el
cabello) se deja actuar sobre el cabello durante aproximadamente 2 a
aproximadamente 60 minutos, preferiblemente de aproximadamente 15 a
45, especialmente de aproximadamente 30 minutos a aproximadamente 15
minutos a 50ºC; el cabello se aclara con agua y se seca. Si es
necesario, se lava con un champú y se aclara, p. ej., con agua o una
solución ligeramente ácida, como una solución de ácido cítrico o
ácido tartárico. Posteriormente, el cabello se seca. De forma
opcional, también se puede proporcionar un producto acondicionador
separado.
La composición de tinte del cabello de la
presente invención que comprende el acoplador del tinte del cabello
(1) y la composición reveladora que comprende el agente oxidante
forman en su conjunto un sistema para teñir el cabello. Este sistema
se puede proporcionar como un kit que contiene en un único envase
recipientes separados para la composición de tinte del cabello, el
revelador, el acondicionador opcional u otros productos para el
tratamiento del cabello, e instrucciones de uso.
Los acopladores especialmente útiles de fórmula
(1) de esta invención proporcionarán composiciones colorantes del
cabello con una excelente solidez a la luz, solidez al lavado y
solidez al frotado.
Ejemplo de tinte
1
La siguiente composición de la Tabla 1 se puede
utilizar para teñir cabello Piedmont. Se mezclan 100 g de la
composición colorante con 100 g de peróxido de hidrógeno de volumen
20. La mezcla resultante se aplica sobre el cabello y se deja en
contacto con el cabello durante 30 minutos. A continuación, se
aplica champú sobre el cabello teñido, se aclara con agua y se
seca. Los intervalos de ingredientes presentados en la Tabla 1 son
ilustrativos de concentraciones útiles de los materiales citados en
un producto de tinte de cabello.
\vskip1.000000\baselineskip
| Composición para teñir el cabello | ||
| Ingredientes | Intervalo (% en peso) | Peso (%) |
| Cocamidopropil betaína | 0-25 | 17,00 |
| Policuaternio-22 | 0-7 | 5,00 |
| Monoetanolamina^{1} | 0-15 | 2,00 |
| Ácido oleico | 2-22 | 0,75 |
| Ácido cítrico | 0-3 | 0,10 |
| Hidróxido de amonio al 28%^{1} | 0-15 | 5,00 |
| Cloruro de behentrimonio | 1-5 | 0,50 |
| Sulfito de sodio | 0-1 | 0,10 |
| EDTA | 0-1 | 0,10 |
| Ácido eritórbico | 0-1 | 0,40 |
| Etoxidiglicol | 1-10 | 3,50 |
| Pareth-9 C11-15 (Tergitol 15-S-9) | 0,5-5 | 1,00 |
| Pareth-3 C12-15 (Neodol 25-3) | 0,25-5 | 0,50 |
| Isopropanol | 2-10 | 4,00 |
| Propilenglicol | 1-12 | 2,00 |
| p-Fenilendiamina^{2} | 0-5 | 2 mmoles |
| N,N-bis(hidroxietil)-p-fenilendiamina^{2} | 0-5 | 2 mmoles |
| 3-metil-p-aminofenol^{2} | 0-5 | 2 mmoles |
| p-Aminofenol^{2} | 0-5 | 1 mmol |
| Composición para teñir el cabello | ||
| Ingredientes | Intervalo (% en peso) | Peso (%) |
| Acoplador de esta invención | 0,5-5 | 4 mmoles |
| 5-amino-2-metil fenol | 0-5 | 1 mmol |
| 2,4-diaminofenoxietanol | 0-5 | 1 mmol |
| m-Fenilendiamina | 0-5 | 1 mmol |
| Agua | cs para 100,00 | cs para 100,00 |
| ^{1} En el agregado, estos ingredientes están en el intervalo de 2% a 15% en peso. | ||
| ^{2} Al menos uno de estos precursores del tinte está presente de forma típica. |
Combinaciones ilustrativas de componentes
colorantes del cabello que emplean un compuesto acoplador de fórmula
(1) de esta invención se muestran en las combinaciones C1 a C138 de
las Tablas A a H. En las columnas de las Tablas A a H, las X indican
combinaciones de tintes que se pueden formular según la presente
invención. Por ejemplo, en la Combinación núm. C1 de la Columna 4 de
la Tabla A, se puede combinar un compuesto acoplador de fórmula (1)
de esta invención (Fila 1 de la Tabla A), en donde Y y Z son como se
ha definido anteriormente, con
2-metil-benceno-1,4-diamina
y 2-amino-fenol. Los compuestos
acopladores de fórmula (1) especialmente preferidos en dichas
combinaciones de la Tabla 1 y las Tablas A a H son los
siguientes:
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-3-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)piridin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[2-(2,4-diaminofenoxi)-4-metoxi-piridin-6-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-2-metil-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina;
y
4-{[6-(2,4-diaminofenoxi)-5-metoxi-pirimidin-4-il]oxi}benceno-1,3-diamina.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (26)
1. Un compuesto de fórmula (1):
en donde Y se selecciona del grupo
que consiste en CH o N y Z se selecciona del grupo que consiste en
H, OCH_{3}, NH_{2} y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la
condición de que cuando Y es N los restos
2,4-diaminofenoxi están en las posiciones 4 y 6 del
anillo de
pirimidina.
2. Un compuesto de la reivindicación 1, en el
que Y es CH.
3. Un compuesto de la reivindicación 2, en el
que Z es H u OCH_{3}.
4. Un compuesto de la reivindicación 1, en el
que Y es N.
5. Un compuesto de la reivindicación 4, en el
que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.
6. Un compuesto de la reivindicación 5, en el
que el sustituyente Z está situado en la posición 2 ó 5 del anillo
de pirimidina.
7. Un proceso para preparar un compuesto de
fórmula (1) de la reivindicación 1, que comprende
- (a)
- hacer reaccionar un compuesto de fórmula:
- con un compuesto de fórmula (2):
\vskip1.000000\baselineskip
- en donde (i) cuando Y es CH, entonces los W son grupos OH y R es un halógeno seleccionado de Cl, Br o F, y (ii) cuando Y es N, los W son halógenos seleccionados de Cl, Br y F y están situados en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina y R es OH, produciendo dicha reacción un compuesto de fórmula (3):
- y (b) someter el compuesto de fórmula (3) a hidrogenación catalítica para obtener un compuesto de fórmula (1)
- en donde Y y Z son como se ha definido en la reivindicación 1.
8. Un proceso según la reivindicación 7, en el
que Y es CH.
9. Un proceso según la reivindicación 7, en el
que Y es N.
10. Un proceso según la reivindicación 7, en el
que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.
11. Un producto de tinte para el cabello que
comprende una composición colorante para el cabello que contiene al
menos un producto intermedio primario y al menos un acoplador y una
composición reveladora que contiene uno o más agentes oxidantes,
conteniendo la composición colorante para el cabello un acoplador de
fórmula (1):
en donde Y se selecciona del grupo
que consiste en CH o N y Z se selecciona del grupo que consiste en
H, OCH_{3,} NH_{2} y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la
condición de que cuando Y es N, los restos
2,4-diaminofenoxi se sitúan en las posiciones 4 y 6
del anillo de
pirimidina.
12. Un producto de tinte para el cabello según
la reivindicación 11, en el que la composición colorante del
cabello contiene además un acoplador seleccionado del grupo que
consiste en: benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol,
3-aminofenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
13. Un producto de tinte para el cabello según
la reivindicación 11, en el que el producto intermedio primario se
selecciona del grupo que consiste en:
2-metil-benceno-1,4-diamina,
benceno-1,4-diamina,
2-(2,5-diaminofenil)-etanol,
1-(2,5-diaminofenil)-etanol,
2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol,
4-amino-fenol,
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol,
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol,
2-amino-fenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol,
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida,
pirimidin-2,4,5,6-tetramina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina
y
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
14. Un producto de tinte para el cabello según
la reivindicación 13, en el que la composición colorante del
cabello comprende además un acoplador seleccionado del grupo que
consiste en: benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol,
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
15. Un producto de tinte para el cabello según
la reivindicación 11, en el que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.
16. Un kit de tinte para el cabello que
comprende un envase único que comprende recipientes separados para
una composición reveladora y una composición de tinte para el
cabello, comprendiendo dicha composición de tinte para el cabello
un compuesto según la reivindicación 1.
17. Un kit según la reivindicación 16, en el que
Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.
18. Una composición colorante para el cabello
que comprende, en un vehículo o portador adecuado, una cantidad
eficaz como colorante del cabello de:
- (a)
- al menos un producto intermedio primario, y
- (b)
- al menos un acoplador que comprende un compuesto de fórmula (1):
- en donde Y se selecciona del grupo que consiste en CH o N y Z se selecciona del grupo que consiste en H, OCH_{3}, NH_{2} y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que cuando Y es N, los restos 2,4-diaminofenoxi se sitúan en las posiciones 4 y 6 del anillo de pirimidina.
19. Una composición colorante para el cabello
según la reivindicación 18, en donde la composición colorante para
el cabello contiene además al menos un acoplador seleccionado del
grupo que consiste en:
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol,
3-aminofenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
20. Una composición colorante para el cabello
según la reivindicación 18, en la que al menos un producto
intermedio primario se selecciona del grupo que consiste en:
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol,
3-aminofenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
21. Una composición colorante para el cabello
según la reivindicación 20, que comprende además un acoplador
seleccionado del grupo que consiste en:
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol,
3-aminofenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
22. Una composición colorante para el cabello de
la reivindicación 18, en la que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.
23. Una composición colorante para el cabello de
la reivindicación 22, en la que Y es CH y Z es H.
24. Una composición colorante para el cabello de
la reivindicación 22, en la que Y es N y Z es H.
25. Un proceso para teñir el cabello que
comprende formar una composición de productos de tinte para el
cabello mezclando una composición reveladora y una composición de
teñido del cabello según se define en la reivindicación 18, aplicar
sobre el cabello una cantidad de la composición de productos de
tinte para el cabello eficaz para teñir el cabello, dejar la
composición de productos de tinte para el cabello en contacto con el
cabello durante un período de tiempo eficaz para teñir el cabello y
eliminar del cabello la composición de productos de tinte para el
cabello.
26. Un proceso según la reivindicación 25, en el
que Z es H, CH_{3} u OCH_{3}.
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