MXPA03006613A - Intermediarios primarios para la coloracion oxidativa del cabello. - Google Patents

Abstract

intermediarios primarios para composiciones para tenir el cabello para el tenido oxidativo del cabello son compuestos de la formula (1). (ver formula 1) donde R se selecciona de alquilo o hidroxialquilo de C1 a C5, un anillo ciclico de C3 a C6 que contiene heteroatomos seleccionados entre atomos de O, S y N, y -CH2-Ar, donde Ar es un anillo aromatico donde el anillo aromatico puede sustituirse con uno o dos grupos hidroxilo, alcoxi de C1, a C3 o amino.

Description

INTERMEDIARIOS PRIMARIOS PARA LA COLORACIÓN OXIDAT1VA DEL CABELLO CAMPO DE LA INVENCION Esta invención se refiere a nuevos compuestos de 2-amino sustituido-5-metilfenol y a composiciones que contienen estos compuestos como intermediarios primarios para la coloración oxidativa de las fibras pilosas.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION La coloración del cabello es un procedimiento que se ha practicado desde la antigüedad y que utiliza una variedad de medios. En los tiempos actuales, el método más utilizado para teñir el cabello es un proceso de teñido oxidativo que usa uno o más agentes colorantes oxidativos para el cabello, en combinación con uno o más agentes oxidantes. Lo más común es utilizar un agente oxidante de peróxi en combinación con uno o más agentes colorantes oxidativos para el cabello, generalmente, moléculas pequeñas que tienen la capacidad de penetrar en el cabello y que contienen uno o más intermediarios primarios y uno o más agentes de acoplamiento. En este procedimiento se utiliza un material de peróxido, como por ejemplo peróxido de hidrógeno, para activar las moléculas pequeñas de los intermediarios primarios, de modo que reaccionen con los agentes de acoplamiento para formar, en el tallo del cabello, compuestos de mayor tamaño para pintar el cabello de variados matices y colores. En estos sistemas y composiciones oxidativos para la coloración del cabello se ha utilizado una amplia variedad de intermediarios primarios y agentes de acoplamiento. Entre los intermediarios primarios utilizados pueden mencionarse p-fenilendiamina, p- toluendiamina, p-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina y 1-(2-hidroxiet¡l)-4,5-diaminop¡razol, y como agentes de acoplamiento se pueden mencionar: resorcinol, 2-metil resorcinol, 3-aminofenol, 2,4-diaminofenoxietanoI y 5-amino-2-metiifenol. Existen numerosos requisitos adicionales para los compuestos de tinte por oxidación que se utilizan para teñir el cabello humano, además del color o la intensidad deseada. De modo que los compuestos para el teñido no deben presentar molestias con respecto a sus propiedades toxicológicas y dermatológicas, y deben proporcionar el color de cabello deseado con una buena firmeza a la luz, buena selectividad, firmeza en tratamientos de ondulado permanente, firmeza frente a ácidos y firmeza al frotamiento. En cada caso, el color del cabello teñido con los compuestos colorantes debe ser estable a la luz, al frotamiento y a los agentes químicos al menos durante 4 a 6 semanas. Además, un requisito adicional es la producción de una vasta paleta de diferentes tonalidades de los colores, utilizando diferentes sustancias de acoplamiento y de desarrollo. Para proporcionar una coloración amarilla o amarilla anaranjada al cabello se ha utilizado con mucha frecuencia resorcinol y 2-metil resorcinol en combinación con p-aminofenol. El acoplamiento de p-aminofenol con 2-metil resorcinol proporciona un color amarillo anaranjado tenue, mientras que la combinación de p-aminofenol con resorcinol da un color verde amarillo tenue. En la práctica actual también se utiliza el 6-amino-m-cresol (patente de Los Estados Unidos de América No. 4.396.392), así como el tinte directo de 2-amino-4-nitro-6-clorofenol. También se utiliza una combinación de tetra-amino-pirimidina y 3,4-dimetil-2,6-dihidroxi piridina (EP 63736 A2) o una combinación de 6-hidroxi-indol y p-aminofenol (patente de Los Estados Unidos de América No. 5.279.620). El 6-hidroxi-indol se acopla con p-aminofenol y p-fenilendiamina para proporcionar beige dorado y castaño dorado medio, respectivamente. Sin embargo, estos agentes de acoplamiento amarillos sufren de una coloración tenue y mate, en especial en presencia de agentes de acoplamiento e intermediarios primarios. Por lo tanto, existe la necesidad de desarrollar más compuestos que proporcionen una coloración amarilla y amarilla anaranjada confiable en la coloración oxidativa del cabello.

BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION Por lo tanto, es un objeto de esta invención proporcionar nuevos compuestos intermediarios primarios que sean útiles para brindar tonos de color amarillo o amarillo anaranjado con diversas combinaciones de intermediarios primarios y agentes de acoplamiento. Se ha descubierto que los nuevos compuestos de 2-amino sustituido-5-metilfenol son intermediarios primarios adecuados para las composiciones y sistemas colorantes para el cabello, que proporcionan una buena coloración oxidativa del cabello y brindan aceptable firmeza a la luz, buena selectividad, firmeza al lavado con champú y firmeza en tratamientos de ondulado permanente, así como idoneidad para ofrecer una amplia variedad de diferentes tonalidades de colores con varios intermediarios primarios y compuestos de acoplamiento. La invención proporciona nuevos compuestos de 2-amino sustituido-5-metilfenol de la fórmula (1): (i) donde R se selecciona de alquilo o hidroxialquilo de a C5l un anillo cíclico de C3 a C6 que contiene heteroátomos seleccionados entre átomos de O, S y N, y -CH2-Ar, donde Ar es un anillo aromático donde el anillo aromático puede sustituirse con uno o dos grupos hidroxilo, alcoxi Ci a C3 o amino. Estos novedosos intermediarios primarios se utilizan para proporcionar una coloración al cabello que permite una buena incorporación del tinte y se obtienen tonos o colores que son estables durante un período de tiempo relativamente largo. El novedoso intermediario primario permite una tinción del cabello que imparte color o tonos que poseen buena firmeza al lavado, buena selectividad y no se producen cambios de coloración significativos por la exposición a la luz, a la transpiración o al lavado con champú.

DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION Los compuestos de 2-amino sustituido-5-metilfenoi de esta invención son los de la fórmula (1 ) (i) donde R se selecciona de alquilo o hidroxialquilo de d a C5, un anillo cíclico de C3 a C6 que contiene heteroátomos seleccionados entre átomos de O, S y N, y -CH2-Ar, donde Ar es un anillo aromático donde el anillo aromático puede sustituirse con uno o dos grupos hidroxilo, alcoxi de a C3 o amino. De preferencia, R es alquilo de C-¡ a C3, bencilo, tiofen-ilmetilo y pirrolilmetilo.

Los nuevos compuestos de 2-amino sustituido-5-metilfenol de la fórmula (1) de esta invención pueden prepararse según la siguiente secuencia de reacción, donde R es como se define anteriormente. (2) (3) (4) Agente RCHO o una cetona reductor de anillo cíclico (5) (1) En esta síntesis, los nuevos compuestos de 2-amino sustituido-5-metilfenol de la fórmula (1) de esta invención pueden prepararse mediante la reacción de 5-metil-2-nitrofenol de la fórmula (2) con un haluro de bencilo, como por ejemplo bromuro de bencilo, en presencia de carbonato de potasio en dimetilformamida (DMF) para producir el compuesto de la fórmula (3), y mediante la hidrogenación catalítica del compuesto de la fórmula (3) con Pd/C a aproximadamente 60 psi de hidrógeno para proporcionar un compuesto de la fórmula (4) que está aminado por reducción con un compuesto de la fórmula RCHO o una cetona de anillo cíclico de C3 a Cs y agentes reductores, como por ejemplo, LiAIH4i DIBAL-H, NaBH4, triacetoxiborohidruro sódico, borohidruro de zinc, cianoborohidruro sódico, acetato de zinc y polimetilhidrosiloxano (PMHS/Ti(01Pr) para producir un compuesto de la fórmula (5), y mediante la hidrogenación catalítica del compuesto de la fórmula (5) para proporcionar un compuesto de la fórmula (1 ).

Ejemplos de síntesis del 1 al 4 Mediante el uso del reactivo apropiado de la fórmula RCHO en el procedimiento de esta reacción, pueden prepararse los siguientes compuestos de la fórmula (1 ): 2-bencilamino-5-metil-fenol, 5-metil-2-[1-H-pirrol-2-iImetil)-amino]-fenol, 2-isopropilamino-5-metilfenol y 5-metil-2-[(tiofen-2-ilmetii)-amino]-fenol. Para los fines de la presente, el término "composición de tinte para el cabello" (que también se denomina en la presente "composición de tinte para el cabello", "composición colorante para el cabello" o "loción de tinte para el cabello") se refiere a la composición que contiene tintes de oxidación que incluyen los compuestos novedosos descritos aquí, antes de mezclarse con la composición reveladora. El término "composición reveladora" (también denominado "composición de agente oxidante" o "composición de peróxido") se refiere a las composiciones que contienen un agente oxidante antes de mezclarse con la composición de tinte para el cabello. El término "producto de tinte para el cabello" o "sistema colorante para el cabello" (denominado también "sistema de tinte para el cabello", "producto de tinte para el cabello", o "sistema colorante para el cabello"), indistintamente se refiere a la combinación de la composición de tinte para el cabello y la composición reveladora antes del mezclado y puede incluir además un producto acondicionador e instrucciones, un producto o sistema de este tipo se proporciona empacado como un juego. El término "composición de producto de tinte para el cabello" se refiere a la composición formada al mezclar la composición de tinte para el cabello y la composición reveladora. "Portador" (o "vehículo" o "base") se refiere a la combinación de los ingredientes contenidos en una composición, con excepción de los agentes activos (por ejemplo, los colorantes de oxidación para el cabello de la composición de tinte para el cabello). Las composiciones colorantes para el cabello (es decir, para el teñido del cabello) de esta Invención pueden contener, en combinación con agentes de acoplamiento de tintes de oxidación, un novedoso intermediario primario de esta invención como intermediario primario único, o también pueden contener otros intermediarios primarios. De este modo, uno o más intermediarios primarios adecuados pueden usarse en combinación con los intermediarios primarios novedosos de esta invención. Los intermediarios primarios conocidos y adecuados incluyen, por ejemplo: derivados de p-fenilendiamina, tales como: bencen-1 ,4-diamina (comúnmente conocida como p-fenilendiamina), 2-metilbencen-1 ,4-diamina, 2-clorobencen-1 ,4-diamina, N-fenil-bencen-1 ,4-diamina, N-(2-etoxietil)bencen-1 ,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)-(2-hidrox¡etil)-amino]-etanol, (comúnmente conocido como N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina), (2,5-diaminofenil)-metanol, 1-(2,5-diaminofenil)-etanoI, 2-(2,5-diaminofenil)-etanol, N-(4-aminofenil)bencen-1,4-diamina, 2,6-dimetilbencen-1 ,4-diamina, 2-isopropil-bencen-1 ,4-diamina, 1-[(4-aminofenil)amino]-propan-2-ol, 2-propil-bencen-1 ,4-diamina, 1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]propan-2-ol, N4,N4,2-tr¡metilbencen-1 ,4-diamina, 2-metoxi-bencen-1 ,4-diamina, 1-(2,5-diaminofenil)etano-1 ,2-diol, 2,3-dimetilbencen-1 ,4-diamina, N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida, 2,6-dietilbencen-1 ,4-diamina, 2,5-dimetilbencen-1 ,4-diamina, 2-tien-2-ilbencen-1 ,4-diamina, 2-tien-3-ilbencen-1 ,4-diamina, 2-piridin-3-iIbencen-1 ,4-diamina, 1 ,1'-bifenil-2,5-diamina, 2-(metoximetil)bencen-1 ,4-diamina, 2-(aminometil)bencen-1 ,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenoxi)etanol, N-[2-(2,5-diaminofenoxi)etil]-acetamida, N,N-dimetilbencen-1 ,4-diamina, N,N-dietilbencen-1 ,4-diamina, N,N-dipropilbencen-1 ,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)(etil)amino]etanol, 2-[(4-amino-3-metil-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, N-(2-metoxietil)-bencen-1 ,4-diamina, 3-[(4- aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propan-1 ,2-diol, N-{4-[(4-aminofenil)amino]butil}bencen-1 ,4-diamina y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]etoxi}etoxi)etoxi]bencen-1,4-diamina; derivados del p-aminofenol, tales como: 4-amino-fenol (comúnmente conocido como p-aminofenol), 4-metllamino-fenol, 4-amino-3-met¡I-fenol, 4-amino-2-hidroximetil-fenol, 4-amino-2-metil-fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxi-etilamino)-met¡ -fenoI, 4-amino-2-metoximetil-fenol, ácido 5-amino-2-hidroxi-benzoico, 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1 ,2-diol, 4-amino-2-(2-hidroxi-etil)-fenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluoro-fenol, 4-amino-2-(aminometil)-fenol y 4-amino-2-fluoro-fenol; derivados de o-aminofenol, tales como: 2-amino-fenol (comúnmente conocido como o-aminofenol), 2,4-diaminofenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol, N-(4-amino-3-hidroxi-fen¡l)-acetamida y 2-amino-4-metil-fenol, y derivados heterocíclicos, tales como: pirimidina-2,4,5,6-tetramina (comúnmente conocida como 2,4,5,6-tetraaminopiridina), 1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, N2,N2-dimetiIpiridin-2,5-diamina, 2-[(3-amino-6-metoxipiridin-2-¡l)am¡no]etanoI, 6-metoxi-N2-metilpiridin-2,3-diamina, 2,5,6-triaminopirimidin-4(1 H)-ona, p¡ridin-2,5-diamina, 1 -isopropil-1 H-pirazol-4,5-diamina, 1 -(4-metilbencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina, 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y 1-(4-clorobencil)-1H-pirazol-4,5-diamina. Los intermediarios primarios novedosos de la fórmula (1) de esta invención se pueden usar con cualquier agente de acoplamiento adecuado en las composiciones o sistemas colorantes para el cabello de esta invención. Los agentes de acoplamiento conocidos y adecuados incluyen, por ejemplo: fenoles, resorcinol y derivados del naftol, tales como: naftalen-1 ,7-diol, bencen-1 ,3-diol, 4-clorobencen-1 ,3-diol, naftalen-1 -ol, 2-metil-naftalen-1-oI, naftalen-1 ,5-diol, naftalen-2,7-diol, bencen-1 ,4-diol, 2-metilbencen-1 ,3-diol, ácido 7-amino-4-hidroxi-naftalen-2-sulfónico, 2-isopropil-5-metilfenol, 1 ,2,3,4-tetrahidro-naftalen- ,5-diol, ácido 2- clorobencen-1 ,3-diol, ácido 4-hidroxi-naftalen-1-sulfónico, bencen-1 ,2,3-triol, naftaIen-2,3-diol, 5-dicloro-2-metiIbencen-1 ,3-diol, 4,6-diclorobencen-1 ,3-diol y 2,3-dihidroxi-[1,4]naftoquinona; m-fenilendiaminas, tales como: 2,4-diaminofenol, bencen-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenoxi)-8tanol, 2-[(3-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 2-metil-bencen-1 ,3-diamina, 2-[[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi} bencen-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diamino-feniI)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 4-(2-amino-etoxi)-bencen-1 ,3-diamina, ácido (2,4-diamino-fenoxi)-acético, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6-metiI-bencen-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metiI-fenoxi)-etanol, 4,6-dimetoxibencen-1 ,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxi-etilamino)-2-metii-fenilamino]-etanol, 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-oI, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbencen-1 ,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbencen-1 ,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanoi, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propan-1 ,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanoI, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)amino]etanol, N-(2-aminoetil)bencen-1 ,3-diamina, 4-{[(2,4-diamino-fenil)oxi]metoxi}-bencen-1 ,3-diamina y 2,4-dimetoxibencen-1 ,3-diamina; m-aminofenoles, tales como: 3-amino-fenoI, 2-(3-hidroxi-4-metiI-fenilamino)-acetamida, 2-(3-hidroxi-fenilamino)-acetamida, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metiI-fenol, 5-amino-2,4-dicloro-fenol, 3-amino-2-metiI-fenol, 3-amino-2-cloro-6-metiIfenol, 5-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-fenoi, 2-cloro-5-(2,2,2-trifluoro-etilamino)-fenol, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 3-ciclopentilamino-fenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 3-(dimetilamino)fenoI, 3-(dietiIamino)fenoI, 5-amino-4-fluoro-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-dicIoro-fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenoI, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2- metoxifenol, 5-[(3-h¡droxipropil)amino]-2-metiIfenol, 3-[(3-hidroxi-2-metilfenil)-amino]propano- 1.2- diol y 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, y derivados heterocíclicos, tales como: 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil- 2- fen¡l-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 6-metoxiquinolin-8-amina, 4-metilpiridin-2,6-diol, 2.3- dihidro-1 ,4-benzodioxin-5-ol, 1 ,3-benzodioxol-5-ol, 2-(1 ,3-benzodioxol-5-ilamino)etanol, 3,4-dimetilpiridin-2,6-diol, 5-cloropiridin-2,3-diol, 2,6-dimetoxipiridin-3,5-diamina, 1 ,3-benzod¡oxol-5-amina, 2-{[3,5-diamino-6-(2-hidroxi-etoxi)-piridin-2-il]oxi}-etanol, 1H-indol-4-ol, 5-amino-2,6-dimetoxipir¡din-3-ol, 1H-indol-5,6-diol, 1 H-indol-7-ol, 1H-¡ndoI-5-ol, 1H-indol-6-ol, 6-bromo-1,3-benzodioxol-5-oI, 2-aminopiridin-3-ol, piridin-2,6-diamina, 3-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]propan-1 ,2-diol, 5-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]pentan-1 ,3-diol, 1H-lndol-2,3-diona, indolin-5,6-diol, 3,5-dimetoxipir¡din-2,6-diamina, 6-metoxipiridin-2,3-diamina y 3,4-dihidro-2H- ,4-benzoxazin-6-amina. Los intermediarios primarios preferidos incluyen: derivados de la p-fenilendiamina tales, tales como: 2-metil-bencen-1 ,4-diamina, bencen-1 ,4-diamina, 1-(2,5-d¡amino-fenil)-etanol, 2-(2,5-diamino-fenil)-etanol, N-(2-metoxietil)bencen-1 ,4-diamina, 2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol y 1-(2,5-diaminofenil)etano-1 ,2-diol; derivados de p-aminofenol, tales como 4-amino-fenol, 4-metílamino-fenol, 4-amino- 3- metil-fenol, 4-amino-2-metoximetil-fenol y 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1 ,2-diol; derivados del o-aminofenol, tales como: 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenoI, N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida y 2-amino-4-metil-fenol, y derivados heterocíclicos, tales como: p¡rimidin-2,4,5,6-tetramina, 1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina, 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina y N2,N2-dimetilpiridin-2,5-diamina. Los agentes de acoplamiento preferidos incluyen: fenoles, resorcinol y derivados del naftol, tales como: naftalen-1 ,7-diol, bencen-1 ,3-diol, 4-clorobencen-1,3-diol, naftalen-1 -ol, 2-met¡l-naftalen-1-ol, naftalen-1 ,5-diol, naftalen-2,7-diol, bencen-1 ,4-diol, 2-metil-bencen-1 ,3-diol y 2-isopropil-5-metilfenol; m-fenilendiaminas, tales como: bencen-1, 3-diamina, 2-(2,4-diaminofenoxi)-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}bencen-1 ,3-diamina, 2-(3-amino-4-metoxi-feniIamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxietoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diaminofenox¡)-propano-1-ol; m-aminofenoles, tales como: 3-amino-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-(2-hidrox¡-etilamino)-2-metil-fenol y 3-amino-2-metil-fenol, y derivados heterocíclicos, tales como: 3,4-di idro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1 ,3-benzodioxol-5-ol, 1 ,3-benzodioxol-5-amina, 1 H-indoi-4-ol, 1H-indoI-5,6-diol, 1 H-indol-7-ol, 1H-indol-5-ol, 1 H-indol-6-ol, 1 H-indoI-2,3-diona, piridin-2,6-diamina y 2-aminopiridin-3-ol. Los intermediarios primarios que más se prefieren incluyen: derivados de la p-fenilendiamina, tales como: 2-metilbencen-1 ,4-diamina, bencen-1 ,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenil)-etanol, 1-(2,5-diaminofenil)-etanol y 2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol; derivados del p-aminofenol, tales como: 4-amino-fenol, 4-metilamino-fenol, 4-amino-3-metiI-fenol y 1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1 ,2-diol; o-aminofenoles, tales como: 2-amino-fenol, 2-amino-5-metil-fenol, 2-amino-6-metil-fenol y N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida, y derivados heterocíclicos, tales como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)- H-pirazoI-4,5-diamina y 1-(benciI)- H-pirazol-4,5-diamina. Los agentes de acoplamiento que más se prefieren incluyen: fenoles, resorcinol y derivados del naftol, tales como: bencen-1,3-diol, 4-clorobencen-1 ,3-dioI, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol y 2-metil-bencen-1,3-diol; m-fenilendiamina, tales como: 2-(2,4-diaminofenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metox¡-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxietoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diaminofenoxi)-propan-1-ol; m-aminofenoles, tales como: 3-amino-fenol, 5-am¡no-2-metil-fenoI, 5-(2-hidroxi-etüamino)-2-metil-fenol y 3-amino-2-metil-fenoI, y derivados heterocíclicos, tales como: 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1 H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol. Como es evidente, los compuestos de acoplamiento y los compuestos intermediarios primarios, incluidos los compuestos novedosos de la invención, en vista de que son bases, pueden utilizarse como bases libres o en la forma de sus sales con ácidos orgánicos o inorgánicos, fisiológicamente compatibles, tales como, ácido clorhídrico, cítrico, acético, tartárico o sulfúrico, o, si tienen grupos OH aromáticos, en la forma de sus sales con bases, como por ejemplo, fenolatos alcalinos. La cantidad total de la combinación de precursores de tinte (por ejemplo, el intermediario primario y los compuestos de acoplamiento, incluidos los compuestos novedosos de esta invención) en las composiciones para teñir el cabello de esta invención, por lo general es de entre 0.002 y 20, aproximadamente; de preferencia, entre 0.04 y 10, aproximadamente, y con la máxima preferencia entre 0.1 y 7.0% en peso, aproximadamente, con base en el peso total de la composición para el teñido del cabello. El intermediario primario y el agente de acoplamiento se utilizan en general en cantidades molares equivalentes. Sin embargo, es posible usar los compuestos intermediarios primarios ya sea en exceso o bien en deficiencia, es decir, en una proporción molar del intermediario primario con respecto al agente de acoplamiento que por lo general varía entre 5:1 y 1:5, aproximadamente.

Las composiciones de esta invención para teñir el cabello contendrán el intermediario primario de esta invención en una cantidad eficaz para el teñido, por lo general en una cantidad de 0.001 a 10% en peso de la composición de tinte para el cabello, aproximadamente; de preferencia, de 0.01 a 5.0% en peso, aproximadamente. Si están presentes otros intermediarios primarios, por lo general se encuentran en una cantidad tal que en conjunto la concentración de intermediarios primarios en la composición sea de 0.002 a 10% en peso, aproximadamente; de preferencia de 0.01 a 5.0% en peso, aproximadamente. El agente de acoplamiento está presente en una concentración eficaz para el teñido, por lo general, una cantidad de 0.001 a 10.0% en peso de la composición de tinte para el cabello, aproximadamente; de preferencia, de 0.01 a 5.0% en peso, aproximadamente. El resto de la composición de tinte para el cabello incluye un portador o vehículo para los agentes de acoplamiento e intermediarios primarios y contiene varios adyuvantes tal como se describe a continuación. Se puede emplear cualquier portador o vehículo adecuado, por lo general, una solución acuosa o hidroalcohólica, de preferencia una solución acuosa. El portador o vehículo por lo general constituirá más de 80% en peso de la composición de tinte para el cabello, por lo general de 90 a 99% en peso, de preferencia, de 94 a 99% en peso. Las composiciones colorantes para el cabello de esta invención pueden contener como adyuvantes uno o más agentes tensioactivos catiónicos, aniónicos, anfóteros o zwitteriónicos; perfumes, antioxidantes tales como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, agentes quelantes y secuestrantes como EDTA, agentes espesantes, agentes alcalinizantes o acidificantes, solventes, diluyentes, inertes, agentes dispersantes, agentes penetrantes, antiespumantes, enzimas y otros agentes colorantes (por ejemplo, colorantes sintéticos directos y naturales). Estos adyuvantes son ingredientes aditivos para cosméticos de uso común en las composiciones para teñir el cabello.

Las composiciones de la presente invención se usan mezclándolas con un oxidante adecuado, que reacciona con los precursores para desarrollar el tinte para el cabello. En las composiciones de producto para teñir el cabello de esta invención se puede emplear cualquier agente oxidante adecuado, en particular peróxido de hidrógeno (H202) o precursores del mismo. También son adecuados el peróxido de urea, las sales de metales alcalinos de persulfato, perborato y percarbonato, en especial la sal sódica y ei peróxido de melamina. Es corriente que se suministre el oxidante en una composición acuosa, por lo general denominada "composición reveladora", que es común que se proporcione como un componente separado del producto de tinte para el cabello terminado y dispuesta en un recipiente por separado. La composición reveladora también puede contener, en una proporción compatible, varios ingredientes necesarios para formar la composición reveladora, por ejemplo, estabilizadores de peróxido, generadores de espuma, etc., y puede incluir uno o más de los adyuvante antes mencionados, por ejemplo, agentes tensioactivos, espesantes, modificadores del pH, etc. Al mezclar la composición colorante para el cabello y la composición reveladora para formar una composición de producto de tinte para el cabello, los adyuvantes están disponibles en la composición de producto de tinte para el cabello a medida que ésta se aplica al cabello para obtener los atributos del producto deseados, por ejemplo, pH, viscosidad, reología, etc. La forma de las composiciones de producto para teñir el cabello puede ser, por ejemplo, una solución, en especial, una solución acuosa o hidroalcohólica. Sin embargo, la forma que se prefiere es de líquido espeso, crema, gel o una emulsión cuya composición sea una mezcla de los ingredientes colorantes con los ingredientes aditivos cosméticos convencionales, adecuados para la preparación particular. Los ingredientes aditivos cosméticos adecuados convencionales, de utilidad en las composiciones para teñir el cabello y de revelador, y, por consiguiente en las composiciones de producto para teñir el cabello de esta invención, se describen a continuación y se pueden usar para obtener las características deseadas en las composiciones de teñido, revelador y producto para teñir el cabello Solventes: Además del agua, los solventes que se pueden emplear son alcanoles inferiores (por ejemplo: etanol, propanol, isopropanol, alcohol bencílico), polioles (por ejemplo: carbitoles, propilenglicol, hexilen glicol, glicerina). Véase WO 98/27941 (la sección sobre los diluyentes), que se incorpora a la presente como referencia. Véase también EUA 6027538, incorporada como referencia. En condiciones adecuadas de procesamiento, los alcoholes superiores, tales como los alcoholes grasos del C8 al C18, en especial el alcohol cetílico, son solventes orgánicos adecuados, siempre que primero se licúen por fusión, por lo general a baja temperatura (50°C a 80°C), antes de la incorporación de otros materiales, por lo general lipofílicos. Los solventes orgánicos por lo general se presentan en las composiciones de tinte para el cabello en una cantidad de 5 a 30% en peso de la composición de tinte para el cabello, aproximadamente. El agua normalmente está presente en una cantidad de 5 a 90% en peso de la composición de tinte para el cabello, aproximadamente; de preferencia, de 15 a 75% en peso, aproximadamente; y con la máxima preferencia, de 30 a 65% en peso, aproximadamente. Agentes Tensioactivos: Estos materiales son del tipo de compuestos tensioactivos aniónico, catiónico, anfotérico (que incluye los agentes tensioactivos zwitteriónicos) o no iónicos. (Los agentes tensioactivos catiónicos, que por lo general se incluyen como materiales acondicionadores del cabello, se consideran por separado más adelante). Los agentes tensioactivos adecuados distintos a los surfactantes catiónicos incluyen sulfatas de alcohol graso, sulfatas de alcohol graso etoxilado, alquilsulfonatos, alquilbencensulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetainas, alcoholes grasos etoxilados, ácidos grasos etoxilados, alquilfenoles etoxilados, copolímeros de bloque de etileno o propilenglicol, o ambos, ésteres de glicerol, ésteres fosfato, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, alquil sulfatas, alquil sulfatas etoxilados, alquil gliceril éter sultanatos, acil tauratos de metilo, acil isetionatos, alquil etoxi carboxilatos, mono- y dietanolamidas de ácidos grasos. En especial son útiles los alquil sulfatas de sodio y amonio, éter sulfatas de sodio y amonio que tienen de 1 a 3 grupos de óxido de etileno, y agentes tensioactivos no iónicos comercializados como Tergitols, por ejemplo C 1-C15 Pareth-9, y Neodols, por ejemplo C12-C15 Pareth-3. Estos se incluyen por varias razones, por ejemplo, para ayudar al espesado, formar emulsiones, ayudar a humectar el cabello durante la aplicación de la composición de producto de tinte para el cabello, etc. Los surfactantes anfóteros incluyen, por ejemplo, los derivados de asparagina, así como agentes tensioactivos, sultaínas, glicinatos y propionatos que tengan un grupo alquil o alquilamido de 10 a 20 átomos de carbono, aproximadamente. Los surfactantes anfóteros típicos que son adecuados para usarse en esta invención incluyen laurilbetaína, lauroanfoglicinato, lauroanfopropionato, lauril sultaína, miristamidopropil betaína, miristil betaína, estearoanfopropilsulfonato, cocamidoetil betaína, cocamidopropil betaína, cocoanfoglicinato, cocoanfocarboxipropionato, cocoanfocarboxiglicinato, cocobetaína y cocoanfopropionato. Se hace referencia a WO 98/52523, publicada el 26 de noviembre de 1998, y WO 01/62221, publicada el 30 de agosto de 2001, las cuales se incorporan en la presente como referencia. La cantidad de agentes tensioactivos en las composiciones de tinte para el cabello es por lo general de 0.1 a 30% en peso, aproximadamente; de preferencia, de 1 a 5% en peso. Espesantes: Los espesantes adecuados incluyen alcoholes grasos superiores, almidones, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina, ácidos grasos y los espesantes poliméricos aniónicos y no iónicos que tienen como base polímeros poliacrílicos y de poliuretano. Son ejemplos: hidroxietil celulosa, hidroximetil celulosa y otros derivados de celulosa, polímeros aniónicos modificados hidrofobicamente y polímeros no iónicos, en particular del tipo de polímeros que tienen tanto entidades hidrofílicas como hidrófobas (es decir, polímeros anfifílicos). Los polímeros no iónicos útiles incluyen derivados de poliuretano tales como el copolímero PEG-150/aIcohoi estearílico/SDMI. Los poliéter uretanos adecuados son los polímeros Aculyn® 44 y Aculyn® 46, comercializados por Rohm & Haas. Otros polímeros anfifílicos útiles se presentan en la patente de Los Estados Unidos de América No. 6010541, incorporada como referencia. Véase también WO 01/62221, mencionada anteriormente. Ejemplos de polímeros aniónicos que se pueden usar como espesantes son: copolímero de acrilatos, copolímero de acrilatos/ceteth-20 metacrilatos, copolímero de acrilatos/ceteth-20 itaconato y copolímeros de acrilatos/beheneth-25 acrilatos. En el caso de los espesantes de tipo asociativo, por ejemplo, Aculyns 22, 44 y 46, el polímero puede incluirse en una de las dos composiciones, o en la composición de tinte para el cabello o en la composición reveladora del producto de tinte para el cabello y el material tensioactivo en la otra. Así, al mezclar las composiciones de colorante para el cabello y la composición reveladora, se obtiene la viscosidad requerida. Los espesantes se proporcionan en una cantidad tal que se forme un producto que al aplicarse al cabello sea adecuadamente espeso. Estos productos por lo general tienen una viscosidad de 1000 a 100000 cps y con frecuencia presentan una reología tixotrópica. Agentes modificadores del pH: Los materiales adecuados que se utilizan para ajustar el pH de las composiciones de tinte para el cabello incluyen alcalinizantes tales como hidróxidos y carbonatas de amonio y metales alcalinos, en especial hidróxido de sodio y carbonato de amonio, amoniaco, aminas orgánicas entre las que se incluyen metiletanolamina, aminometilpropanol, mono-, di- y trietanolamina, y acidulantes tales como ácidos orgánicos e inorgánicos, por ejemplo, ácido fosfórico, ácido acético, ácido ascórbico, ácido cítrico o ácido tartárico, ácido clorhídrico, etc. Véase la Patente de Los Estados Unidos de América No. 6027538, que se incorpora a la presente como referencia.

Acondicionadores: Los materiales adecuados incluyen siliconas y derivados de silicona, aceites de hidrocarburos, compuestos monoméricos cuaternarios y polímeros cuaternizados. Los compuestos monoméricos cuaternarios típicamente son compuestos catiónicos, pero también pueden incluir betaínas y otros materiales anfotéricos y zwitteriónicos que producen un efecto acondicionador. Entre los compuestos cuaternarios monoméricos adecuados se incluyen cloruro de behentrialconio, cloruro de behentrimonio, bromuro o cloruro de benzalconio, cloruro de bencil trietil amonio, cloruro de bis-hidroxietil sebo amonio, cloruro de dialquildimonio de C12-18, cloruro de cetalconio, bromuro y cloruro de ceteartrimonio, bromuro, cloruro y metosulfato de cetrimonio, cloruro de cetilpiridonio, etosulfato de cocamidopropil etildimonio, etosulfato de cocamidopropilo, etosulfato de coco-etildimonio, cloruro y etosulfato de cocotrimonio, cloruro de dibehenil dimonio, cloruro de dicetildimonio, cloruro de dicocodimonio, cloruro de dilauril dimonio, cloruro de disoyadimonio, cloruro de disebodimonio, cloruro de sebo hidrogenado trimonio, cloruro de hidroxietil cetil dimonio, cloruro de miristalconio, cloruro de olealconio, etosulfato de soyaetomonio, cloruro de soyatrimonio, cloruro de estearalconio y muchos otros compuestos. Véase WO 98/27941, incorporada como referencia. Los polímeros cuaternizados normalmente son polímeros catiónicos, aunque también pueden incluir polímeros anfotéricos y zwitteriónicos. Algunos polímeros útiles quedan ilustrados por medio de polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium-7, polyquaternium-8, polyquaternium-9, polyquaternium-10, polyquaternium-22, polyquaternium-32, polyquaternium-39, polyquaternium-44 y polyquaternium-47. Las siliconas adecuadas para acondicionar el cabello son dimeticona, amodimeticona, copoliol de dimeticona y dimeticonol. En cuanto a las siliconas adecuadas, Véase también WO 99/34770, publicada el 15 de julio de 1999, que se incorpora como referencia. Los aceites de hidrocarburo adecuados podrían incluir aceite mineral. Es usual que los acondicionadores se presenten en la composición de tinte para el cabello en una cantidad de entre 0.01 y 5% en peso de la composición, aproximadamente. Colorantes directos: Las composiciones para teñir el cabello según la invención también pueden contener colorantes directos compatibles, entre los que se incluyen Negro disperso 9, HC Amarillo 2, HC Amarillo 4, HC Amarillo 5, 4-nitro-o-fenilendiamina, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, HC Rojo 3, Violeta disperso 1 , HC Azul 2, Azul disperso 3 y Azul disperso 377. Estos colorantes directos pueden estar presentes en las composiciones colorantes para el cabello de la invención en una cantidad de 0,05 a 4,0% en peso, aproximadamente. Ingredientes naturales: Por ejemplo, proteínas y derivados de proteínas y materiales vegetales tales como extractos de aloe, manzanilla y alheña. Otros adyuvantes incluyen polisacáridos, alquilpoliglicósidos, amortiguadores, agentes quelantes y secuestrantes, antioxidantes y agentes estabilizadores de peróxido como los que se mencionan en WO 01/62221 , etc. Los adyuvantes anteriormente mencionadas, aunque no se identifiquen en forma específica como adecuados, se enumeran en el International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook, (Octava edición) publicado por The Cosmetics, Toiletry, and Fragrance Association, incorporado aquí como referencia. De manera particular se hace referencia al Volumen 2, Sección 3 (Clases químicas) y a la Sección 4 (Funciones) que son útiles para identificar un adyuvante específico con el fin de lograr un fin particular o múltiples fines. Los ingredientes cosméticos convencionales antes mencionados se usan en las cantidades adecuadas para sus fines funcionales. Por ejemplo, los surfactantes usados como agentes humectantes, agentes asociativos y emulsionantes, por lo general están presentes en concentraciones de 0.1 a 30% en peso, aproximadamente; los espesantes son útiles en una cantidad de 0.1 a 25% en peso, aproximadamente, y los materiales para el cuidado del cabello típicamente se usan en concentraciones de 0.01 a 5.0% en peso, aproximadamente. La composición del producto de tinte para el cabello al aplicarse al mismo, es decir, después de mezclar la composición de tinte para el cabello según la invención con el revelador, puede ser ligeramente ácida, neutra o alcalina según su composición. Las composiciones de tinte para el cabello pueden tener valores de pH de entre 6 y 11.5, aproximadamente; de preferencia, de entre 6.8 y 10, aproximadamente; y en especial, entre 8 y 10, aproximadamente. El pH de las composición reveladora es por lo general ácido y de entre 2.5 y 6.5, aproximadamente; en general, entre 3 y 5, aproximadamente. El pH de las composiciones de tinte para el cabello y reveladora se ajusta con un modificador del pH como ya se mencionó. Con el fin de utilizar la composición colorante del cabello para teñir el cabello, se mezclan las ya descritas composiciones colorantes del cabello, de conformidad con la invención, con un agente oxidante inmediatamente antes de usarlas y al cabello se le aplica una cantidad suficiente de la mezcla, según la abundancia del cabello, por lo general de 60 a 200 g, aproximadamente. Como es bien sabido en la técnica, se pueden incluir en la composición de tinte o en el revelador o en ambos algunos de los adyuvantes enunciados antes (por ejemplo, espesantes, acondicionadores, etc.) dependiendo de la naturaleza de los ingredientes, las posibles interacciones, etc. Por lo general se puede usar peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición con urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio, en forma de solución acuosa de 3 a 12%, de preferencia, de 6%, como el agente oxidante para el revelado del tinte para el cabello. También puede usarse oxígeno como agente oxidante. Si se usa una solución al 6% de peróxido de hidrógeno como agente oxidante, la relación en peso de la composición colorante para el cabello y la composición reveladora es de 5:1 a 1:5, pero de preferencia de 1 :1. En general, se prepara la composición de tinte para el cabello que comprende intermediarios primarios y agentes de acoplamiento, que incluye por lo menos uno de los compuestos de la fórmula (1) y luego, al momento de usarse, los agentes oxidantes, tales como el H202, contenidos en la composición reveladora se mezclan hasta que se obtiene una composición esencialmente homogénea, que inmediatamente después de la preparación se aplica al cabello que se va a teñir y se deja que permanezca en contacto con el mismo durante un período de tiempo suficiente para el teñido. La mezcla del agente oxidante y de la composición colorante de la invención (es decir, la composición de producto de tinte para el cabello) se deja actuar en el cabello de 2 a 60 minutos, aproximadamente; de preferencia, de 15 a 45, aproximadamente; en especial, 30 minutos, aproximadamente, de 15°C a 50°C, aproximadamente, luego el cabello se enjuaga con agua y se seca. De ser necesario, se lava con champú y se enjuaga, por ejemplo, con agua o con una solución ligeramente acida, por ejemplo, una solución de ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación se debe secar el cabello. De manera opcional también se puede suministrar por separado un producto acondicionador.

La composición de tinte para el cabello de la presente invención, que comprende el intermediario primario del colorante para el cabello (1) junto con la composición reveladora que comprende el agente oxidante, forman un sistema para teñir el cabello. Este sistema se puede suministrar como un juego dispuesto en un solo empaque, en envases que por separado contienen la composición de tinte para el cabello, el revelador, el acondicionador opcional y las instrucciones de uso. Los intermediarios primarios de la fórmula (1) especialmente útiles de esta invención, proporcionarán composiciones colorantes para el cabello que tienen excelente firmeza del color, especial firmeza a la luz, firmeza al lavado y firmeza al frotamiento.

Ejemplo de teñido 1 La siguiente composición que se muestra en el Cuadro 1 puede usarse para el teñido de cabello Piedmont. Se mezclan 100 g de la composición para el teñido con 100 g de peróxido de hidrógeno de 20 volúmenes. La mezcla resultante se aplica al cabello y se deja que permanezca en contacto con el mismo durante 30 minutos. Luego el cabello teñido se lava con champú, se enjuaga con agua y se seca. Los intervalos presentados en el Cuadro 1 para los ingredientes son ilustrativos de las concentraciones útiles de los materiales enunciados en un producto de tinte para el cabello. CUADRO 1 Composición para teñir el cabello 1 En el agregado, estos ingredientes están en el intervalo de 2 a 15% en peso. 2 En general, está presente por lo menos uno de estos precursores de tinte.

Las combinaciones ilustrativas de componentes colorantes para el cabello, que emplean un compuesto de 2-amino sustituido-5-metilfenol de la fórmula (1) de esta invención, como se muestra en el Cuadro 1 y en las combinaciones de la C1 a la C116 en los cuadros del A al G. Al leer hacia abajo las columnas de los cuadros del A al G, las X muestran combinaciones de tintes que pueden formularse conforme a la presente invención. Por ejemplo, en la Combinación Núm. C1 en la Columna 4 del Cuadro A, un compuesto intermediario primario de la fórmula (1) de esta invención (hilera 1 del Cuadro A, donde R se define en lo anterior, puede combinarse con 2-aminofenol. Se prefieren en especial los siguientes compuestos como los compuestos intermediarios primarios de la fórmula (1) en las combinaciones del Cuadro 1 y de los cuadros del A al G: 2-bencilamino-5-metilfenol; 5-metil-2-[1-H-pirrol-2-ilmetil)-amino]-fenol, 2-isopropilamino-5-metilfenol y 5-metiI-2-[(tiofen-2-ilmetil)-amino]-fenol.

En la anterior descripción, los experimentados en la técnica apreciarán que pueden efectuarse modificaciones a la invención sin apartarse del espíritu de la misma. Por lo tanto, no se pretende que el alcance de la invención quede limitado a las modalidades específicas ilustradas y descritas.

Claims (24)

REIVINDICACIONES

1. Un compuesto de la fórmula (1 ): (i) donde R se selecciona del grupo que comprende hldroxialquilo o alquilo de C| a C5> un anillo cíclico de C3 a C6 que contiene heteroátomos seleccionados entre átomos de O, S y N, y -CH2-Ar, donde Ar es un anillo aromático donde el anillo aromático puede sustituirse con uno o dos grupos hidroxilo, alcoxi Ci a C3 o amino.

2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , donde R se selecciona del grupo que comprende alquilo Ci a C3, bencilo, tiofen-ilmetilo y pirrolilmetilo.

3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, donde R es bencilo.

4. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, donde R es tiofen-ilmetilo.

5. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 3, donde R es pirrolilmetilo.

6. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, donde R es isopropilo.

7. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula (1 ) de la reivindicación 1 , que comprende: a) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (2) con un haluro de bencilo para producir un compuesto de la fórmula (3) (3) b) hidrogenar catalíticamente el compuesto de la fórmula (3) para proporcionar un compuesto de la fórmula (4) (4) c) aminar reductivamente el compuesto de la fórmula (4) con un agente reductor y un reactante de la fórmula RCHO o una cetona cíclica de C3 a C6 para proporcionar un compuesto de la fórmula (5) (5) y d) hidrogenar catalíticamente el compuesto de la fórmula (5) para producir un compuesto de la fórmula (1) (i) donde R es como se define en la reivindicación 1.

8. Un proceso de conformidad con la reivindicación 7, donde R se selecciona del grupo que comprende alquilo de Ci a C3, bencilo, tiofen-ilmetilo y pirrolilmetilo.

9. Un proceso de conformidad con la reivindicación 7, donde R es bencilo.

10. Un proceso de conformidad con la reivindicación 7, donde R es pirrolilmetilo.

11. Un producto para teñir el cabello que comprende la composición de tinte para el cabello que contiene por lo menos un intermediario primario y por lo menos un agente de acoplamiento y una composición reveladora que contiene uno o más agentes oxidantes, la composición de tinte para el cabello contiene un intermediario primario de la fórmula (1): (i) donde R se selecciona del grupo que comprende hidroxialquilo o alquilo de C-i a C5, un anillo cíclico de C3 a C6 que contiene heteroatomos seleccionados entre átomos de O, S y N, y -CH2-Ar, donde Ar es un anillo aromático donde el anillo aromático puede sustituirse con uno o dos grupos hidroxilo, alcoxi de d a C3 o amino.

12. Un producto para teñir el cabello de conformidad con la reivindicación 11, donde la composición de tinte para el cabello comprende además un intermediario primario seleccionado del grupo que comprende: 2-metilbencen-1 ,4-diamina, bencen-1 ,4-diamina, 2-(2,5-díaminofenil)-etanol, 1-(2,5-diaminofenil)-etanol, 2-[(4-aminofeniI)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 4-aminofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 1-(5-amino-2-hidroxifenil)-etano-1 ,2-diol, 2-aminofenol, 2-amino-5-metilfenol, 2-amino-6-metilfenol, N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina y 1 -(bencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina.

13. Un producto para teñir el cabello de conformidad con la reivindicación 1 , donde el agente de acoplamiento presente en la composición de tinte para el cabello, se selecciona del grupo que comprende: bencen-1 ,3-diol, 4-clorobencen-1 ,3-diol, naftalen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2-metil-bencen-1 ,3-diol, 2-(2,4-diaminofenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxietoxi)-fenoxi]-etanol, y 3-(2,4-diaminofenox¡)-propan-1-ol, 3-aminofenol, 5-amino-2-met¡lfenol, 5-(2-hidroxietilamino)-2-metilfenol, 3-amlno-2-metilfenol, 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1 H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

14. Un producto para teñir el cabello de conformidad con la reivindicación 13, donde la composición de tinte para el cabello comprende además un intermediario primario seleccionado del grupo que comprende: 2-metilbencen-1,4-diamina, bencen-1, 4-diamina, 2-(2,5-diaminofenil)-etanol, 1-(2,5-diaminofenil)-etanol, 2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 4-aminofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 1-(5-am¡no-2-hidroxifenil)-etano-1 ,2-diol, 2-aminofenol, 2-amino-5-metilfenoI, 2-amino-6-metilfenol, N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida, pirimidin^AS.e-tetramina, 2-(4,5- diamino-1H-pirazol-1-il)etanol, 1-(4-metilbencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina.

15. Un producto para teñir el cabello de conformidad con la reivindicación 11 , donde R se selecciona del grupo que comprende alquilo Ci a C3, bencilo, tiofen-ilmetilo y pirrolilmetllo.

16. En un sistema para teñir el cabello, donde al menos un Intermediario primario se hace reaccionar con al menos un agente de acoplamiento en presencia de un agente oxidante para producir un tinte oxidativo para el cabello, la mejora donde el intermediario primario comprende un compuesto de la fórmula (1 ): (i) donde R se selecciona del grupo que comprende hidroxialquilo o alquilo de Ci a C5, un anillo cíclico de C3 a Ce que contiene heteroatomos seleccionados entre átomos de O, S y N, y -CH2-Ar, donde Ar es un anillo aromático donde el anillo aromático puede sustituirse con uno o dos grupos hidroxilo, alcoxl de a C3 o amino.

17. Un sistema de conformidad con la reivindicación 16, donde R se selecciona del grupo que comprende alquilo de C1 a C3, bencilo, tiofen-ilmetilo y pirrolllmetilo.

18. Una composición para teñir el cabello que comprende, en un portador o vehículo adecuado, una cantidad eficaz para teñir el cabello de: (a) al menos un agente de acoplamiento y (b) al menos un intermediario primario que comprende un compuesto de la fórmula (1 ): (i) donde R se selecciona del grupo que comprende hidroxialquilo o alquilo de C-¡ a Cs, un anillo cíclico de C3 a C6 que contiene heteroátomos seleccionados entre átomos de O, S y N, y -CH2-Ar, donde Ar es un anillo aromático donde el anillo aromático puede sustituirse con uno o dos grupos hidroxilo, alcoxi de C1 a C3 o amino.

19. Una composición para teñir el cabello de conformidad con la reivindicación 18, donde R se selecciona del grupo que comprende alquilo de d a C3, bencilo, tiofen-ilmetilo y pirrolilmetilo.

20. Una composición de tinte para el cabello de conformidad con la reivindicación 18, que además comprende un intermediario primario seleccionado del grupo que comprende: 2-metilbencen-1 ,4-diamina, bencen-1,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenil)-etanol, 1-(2,5-diaminofenil)-etanol, 2-[(4-am¡nofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 4-aminofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 1-(5-amino-2-hidrox¡fenil)-etano-1 ,2-diol, 2-aminofenol, 2-amino-5-metilfenol, 2-amino-6-metiIfenol, N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1-il)etanol, 1- (4-metilbencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.

21. Una composición de tinte para el cabello de conformidad con la reivindicación 18, donde por lo menos un agente de acoplamiento se selecciona del grupo que comprende: bencen-1 ,3-dioI, 4-clorobencen-1 ,3-diol, naftaIen-1-ol, 2-metil-naftalen-1-ol, 2- metilbencen- ,3-diol, 2-(2,4-diaminofenoxi)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxietoxi)-fenoxi]-etanol, y 3-(2,4-diaminofenoxi)-propan-1 -ol, 3- aminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-(2-h¡droxietilamino)-2-metilfenol, 3-amino-2-metilfenol, 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1H-indol-6-ol y 2-aminopiridin-3-ol.

22. Una composición de tinte para el cabello de conformidad con la reivindicación 21 , que además comprende un intermediario primario seleccionado del grupo que comprende: 2-metiIbencen-1 ,4-diamina, bencen-1,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenilj-etanol, 1-(2,5-diaminofenil)-etanol, 2-[(4-am¡nofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 4-aminofenol, 4-metiIaminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 1-(5-amlno-2-hidroxifenil)-etano-1,2-diol, 2-aminofenol, 2-amino-5-metilfenol, 2-amino-6-met¡lfenol, N-(4-amino-3-hidroxifeniI)-acetamida, pirimidin-2,4,5,6-tetramina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1 -il)etanol, 1-(4-metilbenciI)-1 H-pirazol-4,5-diamina y 1-(bencil)- H-pirazol-4,5-diamina.

23. Un proceso para teñir el cabello que consiste en formar una composición de un producto para el teñido del cabello al mezclar una composición reveladora y una composición de tinte para el cabello como se define en la reivindicación 18, aplicar al cabello una cantidad eficaz para el teñido del cabello, de la composición de producto de tinte para el cabello, dejar que la composición de producto de tinte para el cabello permanezca en contacto con el mismo durante un período de tiempo suficiente para teñir el cabello y eliminar del cabello la composición de producto para el teñido.

24. Un proceso de conformidad con la reivindicación 23, donde R se selecciona del grupo que comprende alquilo de Ci a C3, bencilo, tiofen-ilmetilo y pirrolilmetilo.