JP2004518695A - 毛髪の酸化着色のための一次中間体 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
(発明の分野)
本発明は、新規の2−置換4−アミノ−フェノール誘導体化合物、および毛髪繊維の酸化着色用の一次中間体として、これらの化合物を含有する組成物に関する。
【0002】
(発明が解決しようとする課題)
毛髪の着色は、様々な手段を用いて古くから実施される手段である。現代において、毛髪の着色に用いられる最も広範に使用されている方途は、1種類以上の酸化毛髪着色剤を1種類以上の酸化剤と組み合わせて利用する酸化染色方法である。
最も通常的には、ペルオキシ酸化剤を1種類以上の酸化毛髪着色剤と組み合わせて使用するが、この酸化毛髪着色剤は、一般的には毛髪中に拡散できる小さい分子であり、1種類以上の一次中間体および1種類以上のカップラーを含む。この手段において、過酸化水素などの過酸化物の物質を用いて一次中間体の小分子を活性化し、その結果、一次中間体の小分子がカップラーと反応して毛幹内でより大きなサイズの化合物を形成し、毛髪を様々な色調および色に着色する。
【0003】
このような酸化毛髪着色系および組成物において、広範多種の一次中間体およびカップラーが用いられてきた。用いられる一次中間体の中で、p−フェニレンジアミン、p−トルエンジアミン、p−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチルフェノール、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4,5−ジアミノピラゾールが言及され、カップラーとしてレゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、3−アミノフェノール、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、および5−アミノ−2−メチルフェノールを言及することができる。
【0004】
ヒトの毛髪を染色するのに使用される酸化染料化合物には、色または所望の強度の他に、更に数多くの要件がある。このため染料化合物は、毒物学的、および皮膚科学的特性に関して支障のないものでなければならず、良好な耐光堅牢性、パーマネントウェーブ処理に対する堅牢性、抗酸性、および摩擦堅牢性を有する所望の毛髪色を提供しなければならない。いずれの場合にも、染料化合物で染色される毛髪の色は、光、摩擦、および化学薬品に対して少なくとも4〜6週間、安定していなければならない。更に追加の要件は、種々の顕色剤およびカップラー物質を使用して広範な色範囲の種々の色調を作り出すことである。所望の色調の多くは、p−アミノフェノールを主体とする染料で生成されてきた。しかしながら、米国特許第4,997,451号に示されるように、p−アミノフェノールの使用は毒性が考えられることを理由に疑問視されている。p−アミノフェノールの代替として提案されているものは、全く問題がないとは証明されていない。それ故に、1つ以上の所望の特性を満たし、p−アミノフェノールが有すると考えられる毒性の欠点のない、新規の一次中間体化合物が必要とされている。
【0005】
(発明の概要)
故に、本発明の目的は、p−アミノフェノールに替わって有用であり、一次中間体とカップラーとの多様な組み合わせで広範囲の様々な色調を提供するが、p−アミノフェノールの欠点がない新規の一次中間体化合物を提供することである。
【0006】
ある新規の2−置換4−アミノ−フェノール誘導体化合物は、毛髪の良好な酸化着色を提供し、許容可能な耐光堅牢性、良好な選択性、シャンプーに対する堅牢性、発汗およびパーマネントウェーブ処理に対する堅牢性を提供する、毛髪着色組成物および系の好適な一次中間体であり、多様な一次中間体およびカップラー化合物と共に広範多種の多様な色調を提供するのに好適であることがわかった。
【0007】
本発明は、式(1):
【0008】
【化8】
の新規の化合物を提供する。式中R1およびR2は、それぞれ、水素原子、C1〜C5のアルキル、C1〜C5のモノまたはジヒドロキシアルキル、任意選択的にヒドロキシル、アミノ、またはC1〜C3のアルコキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合してO、SおよびN原子から選択される1つ以上の追加のヘテロ原子を任意選択的に含有しているC3〜C6の、好ましくはC4〜C6の飽和または不飽和の環を形成する。
【0009】
これらの新規の一次中間体は、毛髪による染料の取り込みが良好な毛髪の着色を提供するために使用され、比較的長時間にわたって安定した色調と色を提供する。新規の一次中間体は、良好な洗浄堅牢性を有し、光、またはシャンプーに曝されても著しく変化しない色または色調を付与する毛髪の染色を提供する。
【0010】
(発明の詳細な説明)
本発明の好ましい4−アミノ−フェノール誘導体化合物は、式(1):
【0011】
【化9】
の化合物であり、式中R1およびR2がそれぞれ、水素原子、C1〜C3のアルキル基、好ましくはメチル基;任意選択的にアルコキシ基、好ましくはメトキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合して、ピペラジン、ピペリジン、イミダゾール、またはモルホリン環を形成する。
【0012】
本発明の式(1)の特に好ましい化合物は、以下の化合物である:
4−アミノ−2−(1−フェニルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ピペリジン−1−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[(1−ピリジン−3−イル−アミノ)−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ベンジルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)フェニルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−アミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ジメチルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−モルホリン−4−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)ベンジルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−メチルアミノ−エチル)−フェノール;および
4−アミノ−2−[1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−エチル]−フェノール。
【0013】
本発明の式(1)の新規の化合物は、以下の反応順序に従って調製できるが、式中R1およびR2は、本明細書の前記に定義された通りである:
【0014】
【化10】
この合成手段では、式(2)の5−ブチルアミド−2−ヒドロキシアセトフェノンを、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノホウ水素化ナトリウム、またはポリメチルヒドロシロキサン(PMHS)などの還元剤を使用して、試薬、R1R2NHで還元アミノ化し、式(3)の化合物を生成する。式(3)の化合物の塩酸メタノールを用いた加水分解により、式(1)の化合物を生成する。
【0015】
合成実施例1〜11
記載される合成手段に、適切なR1R2NH試薬、還元剤および5−ブチルアミド−2−ヒドロキシアセトフェノンを用いると、本発明の式(1)を有する以下の化合物を調整することができる:
4−アミノ−2−(1−フェニルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ピペリジン−1−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[(1−ピリジン−3−イル−アミノ)−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ベンジルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)フェニルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−アミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ジメチルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−モルホリン−4−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)ベンジルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−メチルアミノ−エチル)−フェノール;および
4−アミノ−2−[1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−エチル]−フェノール。
【0016】
本明細書で使用される場合、用語「毛髪染色組成物」(本明細書では、毛髪染料組成物、毛髪着色組成物、または毛髪染料ローションとも同義に称される)は、顕色剤組成物と混合する前の本明細書に記載される新規の化合物を含む、酸化染料を含有する組成物のことを言う。用語「顕色剤組成物」(酸化剤組成物または過酸化物組成物とも称される)は、毛髪染色組成物と混合する前の酸化剤を含有する組成物のことを言う。用語「毛髪染料製品」または「毛髪染料系」(毛髪染色系、毛髪染色製品、または毛髪着色系とも称される)は、互換的に、混合前の毛髪染色組成物および顕色剤組成物の組み合わせのことを言い、コンディショナー製品および使用説明書を更に含んでもよく、このような製品または系は、キットとして包装された状態で提供されることが多い。用語「毛髪染色製品組成物」は、毛髪染色組成物と顕色剤組成物とを混合することによって形成される組成物のことを言う。「担体」(または、ビヒクルまたはベース)は、活性剤(例えば、毛髪染色組成物の酸化毛髪染料)を除く組成物中に含有される成分の組み合わせのことを言う。
【0017】
本発明の毛髪着色(即ち、毛髪染色)組成物は、酸化染料カップラーと組み合わせて、唯一の一次中間体として本発明の新規の一次中間体を含有することができるか、または他の一次中間体も含有することもできる。即ち、1種類以上の好適な一次中間体を本発明の新規の一次中間体と組み合わせて使用してもよい。
【0018】
既知の好適な一次中間体には、例えば以下のものが挙げられる:
p−フェニレンジアミン誘導体、例えば:ベンゼン−1,4−ジアミン(通常p−フェニレンジアミンとして知られる)、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−クロロ−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−フェニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−エトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、(通常N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンとして知られる)(2,5−ジアミノ−フェニル)−メタノール、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2,6−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−イソプロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−[(4−アミノフェニル)アミノ]−プロパン−2−オール、2−プロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン−2−オール、N4,N4,2−トリメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−メトキシ−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2,6−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、2,5−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−2−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、1,1’−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−(メトキシメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(アミノメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エタノール、N−[2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エチル]−アセトアミド、N,N−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジプロピルベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノフェニル)(エチル)アミノ]エタノール、2−[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N−(2−メトキシエチル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−[(4−アミノフェニル)アミノ]プロパン−1−オール、3−[(4−アミノフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、N−{4−[(4−アミノフェニル)アミノ]ブチル}ベンゼン−1,4−ジアミン、および2−[2−(2−{2−[(2,5−ジアミノフェニル)−オキシ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]ベンゼン−1,4−ジアミン;
p−アミノフェノール誘導体、例えば:4−アミノ−フェノール(通常p−アミノフェノールとして知られる)、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシメチル−フェノール、4−アミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−メチル]−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、5−アミノ−2−ヒドロキシ安息香酸、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−フェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロ−フェノール、4−アミノ−2−(アミノメチル)−フェノール、および4−アミノ−2−フルオロ−フェノール;
o−アミノフェノール誘導体、例えば:2−アミノ−フェノール(通常o−アミノフェノールとして知られる)、2,4−ジアミノフェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、および2−アミノ−4−メチル−フェノール;並びに
複素環式誘導体、例えば:ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン(通常2,4,5,6−テトラアミノピリジンとして知られる)、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、2−[(3−アミノ−6−メトキシピリジン−2−イル)アミノ]エタノール、6−メトキシ−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミン、2,5,6−トリアミノピリミジン−4(1H)−オン、ピリジン−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、および1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミンが挙げられる。
【0019】
本発明の式(1)の新規の一次中間体は、本発明の毛髪着色組成物または系において、1種類以上のいずれかの好適なカップラーと共に使用してもよい。
好適な既知のカップラーには、例えば以下が挙げられる:
フェノール、レゾルシノールおよびナフトール誘導体、例えば:ナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、7−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1,5−ジオール、2−クロロ−ベンゼン−1,3−ジオール、4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸、ベンゼン−1,2,3−トリオール、ナフタレン−2,3−ジオール、5−ジクロロ−2−メチルベンゼン−1,3ージオール、4,6−ジクロロベンゼン−1,3−ジオール、および2,3−ジヒドロキシ−[1,4]ナフトキノン
m−フェニレンジアミン、例えば:2,4−ジアミノフェノール、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−[(3−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[[2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エチル]−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、4−(2−アミノ−エトキシ)−ベンゼン−1,3−ジアミン、(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−酢酸、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、4−エトキシ−6−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−5−メチル−フェノキシ)−エタノール、4,6−ジメトキシ−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェニルアミノ]−エタノール、3−(2,4−ジアミノーフェノキシ)−プロパン−1−オール、N−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素、4−メトキシ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、4−フルオロ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、2−({3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジメトキシフェニル}−アミノ)エタノール、3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−プロパン−1,2−ジオール、2−[2−アミノ−4−(メチルアミノ)−フェノキシ]エタノール、2−[(5−アミノ−2−エトキシ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(3−アミノフェニル)アミノ]エタノール、N−(2−アミノエチル)ベンゼン−1,3−ジアミン、4−{[(2,4−ジアミノ−フェニル)オキシ]メトキシ}−ベンゼン−1,3−ジアミン、および2,4−ジメトキシベンゼン−1,3−ジアミン
m−アミノフェノール、例えば、3−アミノフェノール、2−(3−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルアミノ)−アセトアミド、2−(3−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−アセトアミド、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシーエチルアミノ)−2−メチル−フェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチル−フェノール、5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノール、2−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロ−エチルアミノ)−フェノール、5−アミノ−4−クロロ−2−メチル−フェノール、3−シクロペンチルアミノ−フェノール、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、3−(ジメチルアミノ)フェノール、3−(ジエチルアミノ)フェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチル−フェノール、5−アミノ−2−メトキシフェノール、5−[(3−ヒドロキプロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(3−ヒドロキシーメチルフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、および3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノールなど;並びに
複素環誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、6−メトキシキノリン−8−アミン、4−メチルピリジン−2,6−ジオール、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)エタノール、3,4−ジメチルピリジン−2,6−ジオール、5−クロロピリジン−2,3−ジオール、2,6−ジメトキシピリジン−3,5−ジアミン、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、2−{[3,5−ジアミノ−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ピリジン−2−イル]オキシ}−エタノール、1H−インドール−4−オール、5−アミノ−2,6−ジメトキシピリジン−3−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−アミノピリジン−3−オール、ピリジン−2,6−ジアミン、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]プロパン−1,2−ジオール、5−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]ペンタン−1,3−ジオール、1H−インドール−2,3−ジオン、インドリン−5,6−ジオール、3,5−ジメトキシピリジン−2,6−ジアミン、6−メトキシピリジン−2,3−ジアミン、および3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−アミン。
【0020】
好ましい一次中間体には以下のものが挙げられる:
p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(2−メトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、および1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール;
p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、および1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール;
o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、および2−アミノ−4−メチル−フェノール;並びに
複素環誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、およびN2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン。
【0021】
好ましいカップラーには、以下のものが挙げられる:
フェノール、レゾルシノール、およびナフトールの誘導体、例えば、ナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、および2−イソプロピル−5−メチルフェノール、
m−フェニレンジアミン、例えば、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、および3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オールなど、
m−アミノフェノール、例えば、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、並びに3−アミノ−2−メチル−フェノールなど、および
複素環誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、1H−インドール−4−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、1H−インドール−2,3−ジオン、ピリジン−2,6−ジアミン、および2−アミノピリジン−3−オール。
【0022】
最も好ましい一次中間体には以下のものが挙げられる:
p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、および2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、
p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、および1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール;
o−アミノフェノール、例えば、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド;並びに
複素環誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、および1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン。
【0023】
最も好ましいカップラーには以下のものが挙げられる:
フェノール、レゾルシノール、およびナフトール誘導体、例えば、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、および2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、
m−フェニレンジアミン、例えば、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、および3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オールなど、
m−アミノフェノール、例えば、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、および3−アミノ−2−メチル−フェノール、並びに
複素環誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1H−インドール−6−オール、および2−アミノピリジン−3−オール。
【0024】
理解できるように、カップラー化合物および本発明の新規の化合物を含む一次中間体化合物は、それらが塩基である限り、遊離塩基として、または、生理学的に適合性のある、塩酸、クエン酸、酢酸、酒石酸、または硫酸などの有機酸または無機酸の塩の形態で使用することができるか、またはそれらが芳香族OH基を有する限り、アルカリフェノレート類のような塩基の塩の形態でも使用することができる。
【0025】
本発明の毛髪染色組成物中の染料前駆体(例えば、本発明の新規の化合物を含む、一次中間体およびカップラー化合物)の全量は、一般に毛髪着染色組成物の全量を基準にして、約0.002重量%〜約20重量%、好ましくは約0.04重量%〜約10重量%、最も好ましくは約0.1重量%〜約7.0重量%である。一次中間体およびカップラー化合物は、一般的に同モル量で使用される。しかしながら、一次中間体を過剰若しくは不足状態で使用することが可能であり、つまり、一次中間体対カップラーのモル比は、一般に約5:1〜約1:5の範囲である。
【0026】
本発明の毛髪染色組成物は、本発明の一次中間体を染色に有効な量で含有し、一般に毛髪染料組成物の約0.001重量%〜約10重量%、好ましくは約0.01重量%〜約5.0重量%の量である。他の一次中間体が存在する場合、典型的には、組成物中の一次中間体の濃度が合計で約0.002重量%〜約10重量%、好ましくは約0.01重量%〜約5.0重量%の量となるような量で、存在する。1種類以上のカップラーは、染色に有効な濃度で、一般に毛髪染料組成物の約0.001重量%〜約10重量%、好ましくは約0.01重量%〜約5.0重量%の量で存在する。毛髪染料組成物の残部は、カップラーおよび一次中間体の担体またはビヒクルを含み、以下に記載されるような多様なな補助剤を含む。
【0027】
一般に水溶液またはヒドロアルコール溶液(hydroalcoholic solution)であるいずれかの好適なキャリアまたはビヒクルを用いることができるが、水性溶液が好ましい。担体またはビヒクルは、一般に80重量%より多くの、典型的には90重量%〜99重量%の、好ましくは94重量%〜99重量%の毛髪染料組成物を含む。本発明の毛髪着色組成物は、補助剤として、1種類以上のカチオン、アニオン、両性または双極性界面活性剤、香料、アスコルビン酸、チオグリコール酸、または亜硫酸ナトリウムなどの酸化防止剤、EDTAのようなキレート化および金属イオン封鎖剤、増粘剤、アルカリ化または酸性化剤、溶媒、希釈液、不活性物質、分散剤、浸透剤、消泡剤、酵素、および他の染料剤(例えば、合成直接染料および天然染料)を含有してもよい。これらの補助剤は、毛髪着色用組成物中に通常使用される化粧品添加成分である。
【0028】
本発明の毛髪染料組成物は、それらを、毛髪染料前駆体と反応して毛髪染料を顕色させる好適な酸化体と混合することにより、使用される。いずれかの好適な酸化剤、特に過酸化水素(H2O2)またはその前駆体を本発明の毛髪染料製品組成物に用いることができる。また、過酸化尿素、並びに過硫酸、過ホウ酸、および過炭酸のアルカリ金属塩、特にナトリウム塩、並びに過酸化メラミンも好適である。通例では、該酸化体は一般に顕色剤組成物と称される水性組成物中に加えられるが、普通は完成した毛髪染料組成物の別々の成分として提供され、別々の容器中に存在する。顕色剤組成物は、顕色剤組成物を形成するのに必要な多様な成分、即ち、過酸化物安定化剤、泡形成剤などを、適合性のある程度に含有してもよく、前述の1種類以上の補助剤、例えば、界面活性剤、増粘剤、pH調節剤などを混入させてもよい。毛髪染料製品組成物を形成するために毛髪着色組成物と顕色剤組成物を混合する際、それを毛髪に適用する時、例えばpH,粘度、レオロジーなどの所望の製品特性を達成するように、補助剤を毛髪染料製品組成物に加える。
【0029】
本発明による毛髪染料製品組成物の形態は、例えば、溶液、特に水溶液または水性アルコール溶液とすることができる。しかし、特に好ましい形態は、濃厚な液体、クリーム、ゲル、またはエマルションであり、その組成物は染料成分と、特定の調製に好適である慣用的な化粧品添加成分との混合物である。
毛髪染料および顕色剤組成物に、従って本発明の毛髪染料製品組成物に有用な、好適な慣用的化粧品添加成分が以下に記載されており、毛髪染料、顕色剤、および毛髪染料製品組成物の所望の特性を得るのに使用してもよい。
【0030】
溶媒:水の他に使用され得る溶媒は、低級アルカノール(例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール);ポリオール(例えば、カルビトール類、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン)である。参考文献として組み込まれるPCT国際公開特許WO98/27941(希釈剤の項)を参照のこと。また、参考文献として組み込まれる米国特許第6027538号を参照のこと。好適な処理で、C8〜C18の脂肪族アルコールのような高級アルコール、特にセチルアルコールは、まず、融触によって、典型的には低温(50℃〜80℃)で融触して液化し、次にそれらが通例では親油性であるほかの物質に混合される場合は、好適な有機溶媒である。
【0031】
有機溶媒は、典型的には毛髪染料組成物中に、毛髪染料組成物の約5重量%〜約30重量%の量で存在する。水は、通例では、毛髪染色組成物の約5重量%〜約90重量%、好ましくは約15重量%〜約75重量%、もっとも好ましくは約30重量%〜約65重量%の量で存在する。
【0032】
界面活性剤:これらの物質は、アニオン、カチオン、両性(双極性界面活性剤を含む)、または非イオン界面活性剤化合物の種類からのものである。(一般にヘアコンディショニング物質として含まれるカチオン界面活性剤は、以下に別々に考慮される。)カチオン界面剤以外の好適な界面活性剤には、脂肪族アルコールサルフェート、エトキシル化脂肪族アルコールサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベタイン、エトキシル化脂肪族アルコール、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化アルキルフェノール、エチレンおよび/またはプロピレングリコールのブロックコポリマー、グリセロールエステル、リン酸エステル、脂肪酸アルカノールアミドおよびエトキシル化脂肪酸エステル、アルキルサルフェート、エトキシル化アルキルサルフェート、アルキルグリセリルエーテルスルホネート、メチルアシルタウレート、アシルイセチオネート、アルキルエトキシカルボキシレート、脂肪酸モノ−およびジエタノールアミドが挙げられる。特に有用なものには、アルキル硫酸ナトリウムおよびアンモニウム、1〜3のエチレンオキサイド基を有するエーテル硫酸ナトリウムおよびアンモニウム、および例えばC11〜C15パレス−9(Pareth−9)などのタージトール(Tergitols)、および例えばC12〜C15パレス−3(Pareth−3)などのネオドール(Neodols)として販売される非イオン界面活性剤がある。それらは、例えば増粘化を助ける、エマルションを形成する、毛髪染色製品組成物の適用中に毛髪を濡らすことを助ける等の多様な理由で含まれる。両性界面活性剤には、例えば、炭素数約10〜約20のアルキルまたはアルキルアミド基を有する、アスパラギン誘導体の他に、ベタイン、スルタイン、グリシネート、およびプロピオネートなどが挙げられる。本発明に使用するのに好適である典型的な両性界面活性剤には、ラウリルベタイン、ラウロアンホグリシネート、ラウロアンホプロピオネート、ラウリルスルタイン、ミリストアミドプロピルベタイン、ミリスチルベタイン、ステアロアンホプロピルスルホネート、コカミドエチルベタイン、コカミドプロピルベタイン、ココアンホグリシネート、ココアンホカルボキシプロピオネート、ココアンホカルボキシグリシネート、ココベタイン、およびココアンホプロピオネートが挙げられる。共に参照文献として本明細書に組み込まれる、1998年11月26日公開のPCT国際公開特許WO98/52523および2001年8月30日公開のPCT国際公開特許WO01/62221を参照する。
【0033】
毛髪染料組成物中の界面活性剤の量は、通常約0.1重量%〜約30重量%、好ましくは約1重量%〜約15重量%の量である。
【0034】
増粘剤:好適な増粘剤には、高級脂肪族アルコール、デンプン、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィン油、脂肪酸、並びにポリアクリルおよびポリウレタンポリマーベースのアニオンおよび非イオンポリマー増粘剤等が挙げられる。例としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースおよび他のセルロース誘導体、疎水変性アニオンポリマー並びに非イオンポリマーがあり、特に親水性部分および疎水性部分の両方を有するようなポリマー(即ち両性ポリマー)がある。有用な非イオンポリマーには、PEG−150/ステアリルアルコール/SDMIコポリマーのようなポリウレタン誘導体が挙げられる。好適なポリエーテルウレタンは、ロームアンドハース社(Rohm & Haas)により販売されるアクリン(Aculyn)(登録商標)22、44およびアクリン(Aculyn)(登録商標)46ポリマーである。他の有用な両性ポリマーは、参考文献として組み込まれる、米国特許第6010541号に開示されている。前述のPCT国際公開特許WO01/62221も参照されたい。増粘剤として使用され得るアニオンポリマーの例は、アクリレートコポリマー、アクリレート/セテス−20メタクリレートコポリマー、アクリレート/セテス−20イタコネートコポリマー、およびアクリレート/ベヘネス−25アクリレートコポリマーである。例えば、アクリン(Aculyn)(登録商標)22、44および46などの会合型の増粘剤の場合には、ポリマーは、毛髪染料製品の毛髪染料組成物、または顕色剤組成物のいずれか、および別のものの界面活性物質のうちの1つに含まれていてもよい。このため、毛髪染料および顕色剤組成物を混合すると、必要な粘度が得られる。増粘剤は、製品が毛髪に適用される時、好適に濃厚な製品となるような量で用いられる。このような製品の粘度は、一般に1000〜100000cpsであり、チキソトロピー性のレオロジーを有することが多い。
【0035】
pH調節剤:毛髪染料組成物のpHを調節するのに使用される好適な物質には、アルカリ金属およびアンモニウムの水酸化物、並びに、アルカリ金属およびアンモニウムの炭酸塩などのアルカリ化剤、特に水酸化ナトリウムおよび炭酸アンモニウム、アンモニア、メチルエタノールアミンのような有機アミン、アミノメチルプロパノール、モノ−、ジ−、およびトリ−エタノールアミン、および有機および無機酸などの酸性物質、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸または酒石酸、塩酸などが、挙げられる。また、参考文献として組み込まれる米国特許第6027538号を参照のこと。
【0036】
コンディショナー:好適な物質には、シリコーンおよびシリコーン誘導体;炭化水素油;四級化合物モノマー、並びに四級化ポリマーが挙げられる。四級化合物モノマーは、典型的には、カチオン化合物であるが、ベタイン、およびコンディショニング効果を付与する他の両性および双極性物質を挙げることもできる。好適な四級化合物モノマーには、塩化ベヘントリアルコニウム、塩化ベヘントリモニウム、臭化ベンズアルコニウムまたは塩化ベンズアルコニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ビス−ヒドロキシエチルタローモニウム、塩化C12〜18ジアルキルジモニウム、塩化セタルコニウム、臭化セテアルトリモニウムおよび塩化セテアルトリモニウム、臭化セトリモニウム、塩化セトリモニウムおよびセトリモニウムメトサルフェート、塩化セチルピリドニウム、コカミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、コカミドプロピルエトサルフェート、ココ−エチルジモニウムエトサルフェート、塩化ココトリモニウムおよびココトリモニウムエトサルフェート、塩化ジベヘニルジモニウム、塩化ジセチルジモニウム、塩化ジココジモニウム、塩化ジラウリルジモニウム、塩化ジソイジモニウム、塩化ジタロージモニウム、硬化タロートリモニウムクロリド、塩化ヒドロキシエチルセチルジモニウム、塩化ミリスタルコニウム、塩化オレアルコニウム、ソイエトモニウムエトサルフェート、塩化ソイトリモニウム、塩化ステアラルコニウム、および多くの他の化合物が挙げられる。参考として組み込まれるPCT国際公開特許WO98/27941を参照のこと。四級化ポリマーは、典型的にはカチオンポリマーであるが、両性および双極性のポリマーも挙げられる。有用なポリマーには、ポリクアテルニウム−4、ポリクアテルニウム−6、ポリクアテルニウム−7、ポリクアテルニウム−8、ポリクアテルニウム−9、ポリクアテルニウム−10、ポリクアテルニウム−22、ポリクアテルニウム−32、ポリクアテルニウム−39、ポリクアテルニウム−44、およびポリクアテルニウム−47が挙げられる。毛髪のコンディショニングに好適なシリコーンは、ジメチコーン、アモジメチコーン、ジメチコーンコポリオールおよびジメチコノールである。好適なシリコーンについては参考として組み込まれるPCT国際公開特許WO99/34770(1999年7月15日発行)も参照のこと。好適な炭化水素油には鉱油も含まれる。
【0037】
コンディショナーは、通例では、毛髪染料組成物中に、組成物の約0.01重量%〜約5重量%の量で存在する。
【0038】
直接染料:本発明による毛髪染色組成物は、ディスパースブラック9(Disperse Black 9)、HCイエロー2(HC Yellow 2)、HCイエロー4(HC Yellow 4)、HCイエロー15(HC Yellow 15)、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、HCレッド3(HC Red 3)、ディスパースバイオレット1(Disperse Violet 1)、HCブルー3(HC Blue 2)、ディスパースブルー3(Disperse Blue 3)、およびディスパースブルー377(Disperse Blue 377)を含む適合性のある直接染料を含有することもできる。これらの直接染料は、本発明の毛髪着色組成物中に、約0.05重量%〜4.0重量%の量で含有され得る。
【0039】
天然成分:例えば、蛋白質および蛋白質誘導体、並びにアロエ、カミツレ、およびヘナ抽出物などの植物性物質。
他の補助剤には、多糖類、アルキルポリグリコシド、緩衝剤、キレート化および金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、およびPCT国際公開特許WO01/62221に記載されるような過酸化物安定化剤などが挙げられる。
【0040】
上述したが具体的に識別されていない好適な補助剤は、米国化粧品工業会(The Cosmetics,Toiletry,and Fragrance Association)から発行された国際化粧品成分辞典およびハンドブック(International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook)、(第8版)に列記され、これは参考文献として組み込まれる。特に、第2巻を参照し、3章(化学分類(Chemical Classes))および4章(機能(Functions))は、特定の目的または複数の目的を達成する具体的な補助剤を識別するのに有用である。
【0041】
上記の慣用的な化粧品成分は、その機能的な目的に好適な量で使用される。例えば、湿潤剤、会合剤(associative agent)および乳化剤として使用される界面活性剤は、一般的に約0.1重量%〜30重量%の濃度で存在し、増粘剤は約0.1重量%〜25重量%の量で有用であり、ヘアケア機能性物質は、典型的には約0.01重量%〜5.0重量%の濃度で使用される。
【0042】
毛髪染色製品組成物は、毛髪に適用される時、即ち本発明による毛髪染料組成物と顕色剤とを混合した後、それらの組成に応じて、弱酸性,中性またはアルカリ性となり得る。毛髪染料組成物は、約6〜11.5、好ましくは約6.8〜約10、特に約8〜約10のpH値を有することができる。顕色剤組成物のpHは、典型的には酸性であり、一般にpHは、約2.5〜約6.5、通例では約3〜5である。毛髪染料および顕色剤組成物のpHは、前述のようなpH調節剤を使用して調整される。
【0043】
毛髪着色組成物を使用して毛髪を染色するために、使用直前に、本発明による上述の毛髪着色組成物を酸化剤と混合し、毛髪の量に応じて、一般的には約60グラム〜200グラムの、十分な量の混合物を毛髪に適用する。前記に列挙されるいくつかの補助剤(例えば、増粘剤、コンディショナー等)を、当該分野において周知の成分の性質、起こり得る相互作用に応じて、染料組成物中にまたは顕色剤中に、またはその両方に用いることができる。
【0044】
典型的には、過酸化水素、またはその尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム若しくは炭酸ナトリウムとの付加化合物を3〜12%、好ましくは6%の水溶液の形態で、毛髪染料を顕色するための酸化剤として使用することができる。酸素も酸化剤として使用することができる。酸化剤として6%過酸化水素溶液を使用する場合、毛髪着色組成物と顕色剤組成物との重量比は5:1〜1:5であるが、1:1が好ましい。一般に、式(1)の少なくとも1種類の化合物を含む、1種類以上の一次中間体、および1種類以上のカップラーを含む毛髪染色組成物を調製した後、使用時に、これを、顕色剤組成物中に含有されるH2O2のような酸化剤と本質的に均一な組成物が得られるまで混合し、それを調整後すぐに染色する毛髪に適用し、染色に有効な時間毛髪と接触したままにする。酸化剤と本発明の染料組成物(即ち、毛髪染料製品組成物)との混合物を、約2分〜60分、好ましくは約15分〜45分、特に約30分、約15℃〜50℃で毛髪に作用させ、毛髪を水ですすぎ、乾燥する。必要に応じて、シャンプーで洗浄し、例えば、水、またはクエン酸若しくは酒石酸溶液などの弱酸性の溶液ですすぐ。続いて、毛髪を乾燥する。任意選択的に、別個のコンディショニング製品を提供してもよい。
【0045】
毛髪染料一次中間体(1)を含む本発明の毛髪染料組成物と酸化剤を含む顕色剤組成物は、共に毛髪染色系を形成する。この系を、別々の容器に入った毛髪染料組成物、顕色剤、任意選択的にコンディショナーまたは他の毛髪トリートメント製品、および使用説明書を含むキットとして単一のパッケージで提供してもよい。
特に有用な、本発明の式(1)の一次中間体は、優れた染色堅牢性、特に耐光堅牢性、洗浄堅牢性、および摩擦堅牢性を有する毛髪着色組成物を提供するであろう。
【0046】
(実施例)
染色実施例1
表1に示した以下の組成物は、ピエドモント毛髪を染色するのに使用し得る。染色組成物100gを20容量の過酸化水素100gと混合する。得られる混合物を毛髪に適用し、30分間毛髪と接触したままにする。染色した毛髪を、その後シャンプーし、水ですすぎ、乾燥する。表1に示される成分の範囲は、毛髪染料製品に記載される物質の有用な濃度の例示である。
【0047】
【表1】
1合計で、これらの成分は2重量%〜15重量%の範囲内である。
2通常、これらの染料前駆体の少なくとも1つが存在する。
【0048】
本発明の式(1)の新規の一次中間体を用いる毛髪着色構成成分の組み合わせの例を、表1および表A〜Hの組み合わせC1〜C136で示す。表A〜Hの縦列を下に読んでいくと、Xは、本発明に従って配合され得る染料の組み合わせを示す。例えば、表Aの4列のNo.C1の組み合わせでは、本発明の式(1)の一次中間体化合物(表Aの1行目)は、R1およびR2が前記に定義される通りであり、2−アミノ−フェノールと組み合わせることができる。表1および表A〜Hに識別されるような組み合わせにおいて、式(1)の一次中間体化合物として特に好ましいのは以下のものである:
4−アミノ−2−(1−フェニルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ピペリジン−1−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[(1−ピペリジン−3−イル−アミノ)−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ベンジルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)フェニルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−アミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ジメチルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−モルホリン−4−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)−ベンジルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−メチルアミノ−エチル)−フェノール;および
4−アミノ−2−[1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−エチル]−フェノール。
【0049】
【表2】
【0050】
【表3】
【0051】
【表4】
【0052】
【表5】
【0053】
【表6】
【0054】
【表7】
【0055】
【表8】
【0056】
【表9】
【0057】
【表10】
【0058】
【表11】
【0059】
【表12】
【0060】
【表13】
【0061】
【表14】
【0062】
【表15】
【0063】
【表16】
【0064】
【表17】
【0065】
前記の発明の詳細な説明により、その精神から逸脱することなく本発明に変更をなし得ることを当業者は理解するであろう。従って、本発明の範囲は、説明および記載された具体的実施形態に限定されるものではない。
(発明の分野)
本発明は、新規の2−置換4−アミノ−フェノール誘導体化合物、および毛髪繊維の酸化着色用の一次中間体として、これらの化合物を含有する組成物に関する。
【0002】
(発明が解決しようとする課題)
毛髪の着色は、様々な手段を用いて古くから実施される手段である。現代において、毛髪の着色に用いられる最も広範に使用されている方途は、1種類以上の酸化毛髪着色剤を1種類以上の酸化剤と組み合わせて利用する酸化染色方法である。
最も通常的には、ペルオキシ酸化剤を1種類以上の酸化毛髪着色剤と組み合わせて使用するが、この酸化毛髪着色剤は、一般的には毛髪中に拡散できる小さい分子であり、1種類以上の一次中間体および1種類以上のカップラーを含む。この手段において、過酸化水素などの過酸化物の物質を用いて一次中間体の小分子を活性化し、その結果、一次中間体の小分子がカップラーと反応して毛幹内でより大きなサイズの化合物を形成し、毛髪を様々な色調および色に着色する。
【0003】
このような酸化毛髪着色系および組成物において、広範多種の一次中間体およびカップラーが用いられてきた。用いられる一次中間体の中で、p−フェニレンジアミン、p−トルエンジアミン、p−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチルフェノール、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4,5−ジアミノピラゾールが言及され、カップラーとしてレゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、3−アミノフェノール、2,4−ジアミノフェノキシエタノール、および5−アミノ−2−メチルフェノールを言及することができる。
【0004】
ヒトの毛髪を染色するのに使用される酸化染料化合物には、色または所望の強度の他に、更に数多くの要件がある。このため染料化合物は、毒物学的、および皮膚科学的特性に関して支障のないものでなければならず、良好な耐光堅牢性、パーマネントウェーブ処理に対する堅牢性、抗酸性、および摩擦堅牢性を有する所望の毛髪色を提供しなければならない。いずれの場合にも、染料化合物で染色される毛髪の色は、光、摩擦、および化学薬品に対して少なくとも4〜6週間、安定していなければならない。更に追加の要件は、種々の顕色剤およびカップラー物質を使用して広範な色範囲の種々の色調を作り出すことである。所望の色調の多くは、p−アミノフェノールを主体とする染料で生成されてきた。しかしながら、米国特許第4,997,451号に示されるように、p−アミノフェノールの使用は毒性が考えられることを理由に疑問視されている。p−アミノフェノールの代替として提案されているものは、全く問題がないとは証明されていない。それ故に、1つ以上の所望の特性を満たし、p−アミノフェノールが有すると考えられる毒性の欠点のない、新規の一次中間体化合物が必要とされている。
【0005】
(発明の概要)
故に、本発明の目的は、p−アミノフェノールに替わって有用であり、一次中間体とカップラーとの多様な組み合わせで広範囲の様々な色調を提供するが、p−アミノフェノールの欠点がない新規の一次中間体化合物を提供することである。
【0006】
ある新規の2−置換4−アミノ−フェノール誘導体化合物は、毛髪の良好な酸化着色を提供し、許容可能な耐光堅牢性、良好な選択性、シャンプーに対する堅牢性、発汗およびパーマネントウェーブ処理に対する堅牢性を提供する、毛髪着色組成物および系の好適な一次中間体であり、多様な一次中間体およびカップラー化合物と共に広範多種の多様な色調を提供するのに好適であることがわかった。
【0007】
本発明は、式(1):
【0008】
【化8】
の新規の化合物を提供する。式中R1およびR2は、それぞれ、水素原子、C1〜C5のアルキル、C1〜C5のモノまたはジヒドロキシアルキル、任意選択的にヒドロキシル、アミノ、またはC1〜C3のアルコキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合してO、SおよびN原子から選択される1つ以上の追加のヘテロ原子を任意選択的に含有しているC3〜C6の、好ましくはC4〜C6の飽和または不飽和の環を形成する。
【0009】
これらの新規の一次中間体は、毛髪による染料の取り込みが良好な毛髪の着色を提供するために使用され、比較的長時間にわたって安定した色調と色を提供する。新規の一次中間体は、良好な洗浄堅牢性を有し、光、またはシャンプーに曝されても著しく変化しない色または色調を付与する毛髪の染色を提供する。
【0010】
(発明の詳細な説明)
本発明の好ましい4−アミノ−フェノール誘導体化合物は、式(1):
【0011】
【化9】
の化合物であり、式中R1およびR2がそれぞれ、水素原子、C1〜C3のアルキル基、好ましくはメチル基;任意選択的にアルコキシ基、好ましくはメトキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合して、ピペラジン、ピペリジン、イミダゾール、またはモルホリン環を形成する。
【0012】
本発明の式(1)の特に好ましい化合物は、以下の化合物である:
4−アミノ−2−(1−フェニルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ピペリジン−1−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[(1−ピリジン−3−イル−アミノ)−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ベンジルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)フェニルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−アミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ジメチルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−モルホリン−4−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)ベンジルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−メチルアミノ−エチル)−フェノール;および
4−アミノ−2−[1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−エチル]−フェノール。
【0013】
本発明の式(1)の新規の化合物は、以下の反応順序に従って調製できるが、式中R1およびR2は、本明細書の前記に定義された通りである:
【0014】
【化10】
この合成手段では、式(2)の5−ブチルアミド−2−ヒドロキシアセトフェノンを、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノホウ水素化ナトリウム、またはポリメチルヒドロシロキサン(PMHS)などの還元剤を使用して、試薬、R1R2NHで還元アミノ化し、式(3)の化合物を生成する。式(3)の化合物の塩酸メタノールを用いた加水分解により、式(1)の化合物を生成する。
【0015】
合成実施例1〜11
記載される合成手段に、適切なR1R2NH試薬、還元剤および5−ブチルアミド−2−ヒドロキシアセトフェノンを用いると、本発明の式(1)を有する以下の化合物を調整することができる:
4−アミノ−2−(1−フェニルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ピペリジン−1−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[(1−ピリジン−3−イル−アミノ)−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ベンジルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)フェニルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−アミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ジメチルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−モルホリン−4−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)ベンジルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−メチルアミノ−エチル)−フェノール;および
4−アミノ−2−[1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−エチル]−フェノール。
【0016】
本明細書で使用される場合、用語「毛髪染色組成物」(本明細書では、毛髪染料組成物、毛髪着色組成物、または毛髪染料ローションとも同義に称される)は、顕色剤組成物と混合する前の本明細書に記載される新規の化合物を含む、酸化染料を含有する組成物のことを言う。用語「顕色剤組成物」(酸化剤組成物または過酸化物組成物とも称される)は、毛髪染色組成物と混合する前の酸化剤を含有する組成物のことを言う。用語「毛髪染料製品」または「毛髪染料系」(毛髪染色系、毛髪染色製品、または毛髪着色系とも称される)は、互換的に、混合前の毛髪染色組成物および顕色剤組成物の組み合わせのことを言い、コンディショナー製品および使用説明書を更に含んでもよく、このような製品または系は、キットとして包装された状態で提供されることが多い。用語「毛髪染色製品組成物」は、毛髪染色組成物と顕色剤組成物とを混合することによって形成される組成物のことを言う。「担体」(または、ビヒクルまたはベース)は、活性剤(例えば、毛髪染色組成物の酸化毛髪染料)を除く組成物中に含有される成分の組み合わせのことを言う。
【0017】
本発明の毛髪着色(即ち、毛髪染色)組成物は、酸化染料カップラーと組み合わせて、唯一の一次中間体として本発明の新規の一次中間体を含有することができるか、または他の一次中間体も含有することもできる。即ち、1種類以上の好適な一次中間体を本発明の新規の一次中間体と組み合わせて使用してもよい。
【0018】
既知の好適な一次中間体には、例えば以下のものが挙げられる:
p−フェニレンジアミン誘導体、例えば:ベンゼン−1,4−ジアミン(通常p−フェニレンジアミンとして知られる)、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−クロロ−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−フェニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−エトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、(通常N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンとして知られる)(2,5−ジアミノ−フェニル)−メタノール、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2,6−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−イソプロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−[(4−アミノフェニル)アミノ]−プロパン−2−オール、2−プロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン−2−オール、N4,N4,2−トリメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−メトキシ−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2,6−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、2,5−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−2−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、1,1’−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−(メトキシメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(アミノメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エタノール、N−[2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エチル]−アセトアミド、N,N−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジプロピルベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノフェニル)(エチル)アミノ]エタノール、2−[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N−(2−メトキシエチル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−[(4−アミノフェニル)アミノ]プロパン−1−オール、3−[(4−アミノフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、N−{4−[(4−アミノフェニル)アミノ]ブチル}ベンゼン−1,4−ジアミン、および2−[2−(2−{2−[(2,5−ジアミノフェニル)−オキシ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]ベンゼン−1,4−ジアミン;
p−アミノフェノール誘導体、例えば:4−アミノ−フェノール(通常p−アミノフェノールとして知られる)、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシメチル−フェノール、4−アミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−2−[(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−メチル]−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、5−アミノ−2−ヒドロキシ安息香酸、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−フェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロ−フェノール、4−アミノ−2−(アミノメチル)−フェノール、および4−アミノ−2−フルオロ−フェノール;
o−アミノフェノール誘導体、例えば:2−アミノ−フェノール(通常o−アミノフェノールとして知られる)、2,4−ジアミノフェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、および2−アミノ−4−メチル−フェノール;並びに
複素環式誘導体、例えば:ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン(通常2,4,5,6−テトラアミノピリジンとして知られる)、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、2−[(3−アミノ−6−メトキシピリジン−2−イル)アミノ]エタノール、6−メトキシ−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミン、2,5,6−トリアミノピリミジン−4(1H)−オン、ピリジン−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、および1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミンが挙げられる。
【0019】
本発明の式(1)の新規の一次中間体は、本発明の毛髪着色組成物または系において、1種類以上のいずれかの好適なカップラーと共に使用してもよい。
好適な既知のカップラーには、例えば以下が挙げられる:
フェノール、レゾルシノールおよびナフトール誘導体、例えば:ナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、7−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1,5−ジオール、2−クロロ−ベンゼン−1,3−ジオール、4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸、ベンゼン−1,2,3−トリオール、ナフタレン−2,3−ジオール、5−ジクロロ−2−メチルベンゼン−1,3ージオール、4,6−ジクロロベンゼン−1,3−ジオール、および2,3−ジヒドロキシ−[1,4]ナフトキノン
m−フェニレンジアミン、例えば:2,4−ジアミノフェノール、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−[(3−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[[2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エチル]−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、4−(2−アミノ−エトキシ)−ベンゼン−1,3−ジアミン、(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−酢酸、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、4−エトキシ−6−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−5−メチル−フェノキシ)−エタノール、4,6−ジメトキシ−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェニルアミノ]−エタノール、3−(2,4−ジアミノーフェノキシ)−プロパン−1−オール、N−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素、4−メトキシ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、4−フルオロ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、2−({3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジメトキシフェニル}−アミノ)エタノール、3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−プロパン−1,2−ジオール、2−[2−アミノ−4−(メチルアミノ)−フェノキシ]エタノール、2−[(5−アミノ−2−エトキシ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(3−アミノフェニル)アミノ]エタノール、N−(2−アミノエチル)ベンゼン−1,3−ジアミン、4−{[(2,4−ジアミノ−フェニル)オキシ]メトキシ}−ベンゼン−1,3−ジアミン、および2,4−ジメトキシベンゼン−1,3−ジアミン
m−アミノフェノール、例えば、3−アミノフェノール、2−(3−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルアミノ)−アセトアミド、2−(3−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−アセトアミド、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシーエチルアミノ)−2−メチル−フェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチル−フェノール、5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノール、2−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロ−エチルアミノ)−フェノール、5−アミノ−4−クロロ−2−メチル−フェノール、3−シクロペンチルアミノ−フェノール、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、3−(ジメチルアミノ)フェノール、3−(ジエチルアミノ)フェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチル−フェノール、5−アミノ−2−メトキシフェノール、5−[(3−ヒドロキプロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(3−ヒドロキシーメチルフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、および3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノールなど;並びに
複素環誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、6−メトキシキノリン−8−アミン、4−メチルピリジン−2,6−ジオール、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)エタノール、3,4−ジメチルピリジン−2,6−ジオール、5−クロロピリジン−2,3−ジオール、2,6−ジメトキシピリジン−3,5−ジアミン、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、2−{[3,5−ジアミノ−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ピリジン−2−イル]オキシ}−エタノール、1H−インドール−4−オール、5−アミノ−2,6−ジメトキシピリジン−3−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−アミノピリジン−3−オール、ピリジン−2,6−ジアミン、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]プロパン−1,2−ジオール、5−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]ペンタン−1,3−ジオール、1H−インドール−2,3−ジオン、インドリン−5,6−ジオール、3,5−ジメトキシピリジン−2,6−ジアミン、6−メトキシピリジン−2,3−ジアミン、および3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−アミン。
【0020】
好ましい一次中間体には以下のものが挙げられる:
p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(2−メトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、および1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール;
p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、および1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール;
o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、および2−アミノ−4−メチル−フェノール;並びに
複素環誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、およびN2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン。
【0021】
好ましいカップラーには、以下のものが挙げられる:
フェノール、レゾルシノール、およびナフトールの誘導体、例えば、ナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、および2−イソプロピル−5−メチルフェノール、
m−フェニレンジアミン、例えば、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、および3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オールなど、
m−アミノフェノール、例えば、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、並びに3−アミノ−2−メチル−フェノールなど、および
複素環誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、1H−インドール−4−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、1H−インドール−2,3−ジオン、ピリジン−2,6−ジアミン、および2−アミノピリジン−3−オール。
【0022】
最も好ましい一次中間体には以下のものが挙げられる:
p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、および2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、
p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、および1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール;
o−アミノフェノール、例えば、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド;並びに
複素環誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、および1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン。
【0023】
最も好ましいカップラーには以下のものが挙げられる:
フェノール、レゾルシノール、およびナフトール誘導体、例えば、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、および2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、
m−フェニレンジアミン、例えば、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、および3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オールなど、
m−アミノフェノール、例えば、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、および3−アミノ−2−メチル−フェノール、並びに
複素環誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1H−インドール−6−オール、および2−アミノピリジン−3−オール。
【0024】
理解できるように、カップラー化合物および本発明の新規の化合物を含む一次中間体化合物は、それらが塩基である限り、遊離塩基として、または、生理学的に適合性のある、塩酸、クエン酸、酢酸、酒石酸、または硫酸などの有機酸または無機酸の塩の形態で使用することができるか、またはそれらが芳香族OH基を有する限り、アルカリフェノレート類のような塩基の塩の形態でも使用することができる。
【0025】
本発明の毛髪染色組成物中の染料前駆体(例えば、本発明の新規の化合物を含む、一次中間体およびカップラー化合物)の全量は、一般に毛髪着染色組成物の全量を基準にして、約0.002重量%〜約20重量%、好ましくは約0.04重量%〜約10重量%、最も好ましくは約0.1重量%〜約7.0重量%である。一次中間体およびカップラー化合物は、一般的に同モル量で使用される。しかしながら、一次中間体を過剰若しくは不足状態で使用することが可能であり、つまり、一次中間体対カップラーのモル比は、一般に約5:1〜約1:5の範囲である。
【0026】
本発明の毛髪染色組成物は、本発明の一次中間体を染色に有効な量で含有し、一般に毛髪染料組成物の約0.001重量%〜約10重量%、好ましくは約0.01重量%〜約5.0重量%の量である。他の一次中間体が存在する場合、典型的には、組成物中の一次中間体の濃度が合計で約0.002重量%〜約10重量%、好ましくは約0.01重量%〜約5.0重量%の量となるような量で、存在する。1種類以上のカップラーは、染色に有効な濃度で、一般に毛髪染料組成物の約0.001重量%〜約10重量%、好ましくは約0.01重量%〜約5.0重量%の量で存在する。毛髪染料組成物の残部は、カップラーおよび一次中間体の担体またはビヒクルを含み、以下に記載されるような多様なな補助剤を含む。
【0027】
一般に水溶液またはヒドロアルコール溶液(hydroalcoholic solution)であるいずれかの好適なキャリアまたはビヒクルを用いることができるが、水性溶液が好ましい。担体またはビヒクルは、一般に80重量%より多くの、典型的には90重量%〜99重量%の、好ましくは94重量%〜99重量%の毛髪染料組成物を含む。本発明の毛髪着色組成物は、補助剤として、1種類以上のカチオン、アニオン、両性または双極性界面活性剤、香料、アスコルビン酸、チオグリコール酸、または亜硫酸ナトリウムなどの酸化防止剤、EDTAのようなキレート化および金属イオン封鎖剤、増粘剤、アルカリ化または酸性化剤、溶媒、希釈液、不活性物質、分散剤、浸透剤、消泡剤、酵素、および他の染料剤(例えば、合成直接染料および天然染料)を含有してもよい。これらの補助剤は、毛髪着色用組成物中に通常使用される化粧品添加成分である。
【0028】
本発明の毛髪染料組成物は、それらを、毛髪染料前駆体と反応して毛髪染料を顕色させる好適な酸化体と混合することにより、使用される。いずれかの好適な酸化剤、特に過酸化水素(H2O2)またはその前駆体を本発明の毛髪染料製品組成物に用いることができる。また、過酸化尿素、並びに過硫酸、過ホウ酸、および過炭酸のアルカリ金属塩、特にナトリウム塩、並びに過酸化メラミンも好適である。通例では、該酸化体は一般に顕色剤組成物と称される水性組成物中に加えられるが、普通は完成した毛髪染料組成物の別々の成分として提供され、別々の容器中に存在する。顕色剤組成物は、顕色剤組成物を形成するのに必要な多様な成分、即ち、過酸化物安定化剤、泡形成剤などを、適合性のある程度に含有してもよく、前述の1種類以上の補助剤、例えば、界面活性剤、増粘剤、pH調節剤などを混入させてもよい。毛髪染料製品組成物を形成するために毛髪着色組成物と顕色剤組成物を混合する際、それを毛髪に適用する時、例えばpH,粘度、レオロジーなどの所望の製品特性を達成するように、補助剤を毛髪染料製品組成物に加える。
【0029】
本発明による毛髪染料製品組成物の形態は、例えば、溶液、特に水溶液または水性アルコール溶液とすることができる。しかし、特に好ましい形態は、濃厚な液体、クリーム、ゲル、またはエマルションであり、その組成物は染料成分と、特定の調製に好適である慣用的な化粧品添加成分との混合物である。
毛髪染料および顕色剤組成物に、従って本発明の毛髪染料製品組成物に有用な、好適な慣用的化粧品添加成分が以下に記載されており、毛髪染料、顕色剤、および毛髪染料製品組成物の所望の特性を得るのに使用してもよい。
【0030】
溶媒:水の他に使用され得る溶媒は、低級アルカノール(例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール);ポリオール(例えば、カルビトール類、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン)である。参考文献として組み込まれるPCT国際公開特許WO98/27941(希釈剤の項)を参照のこと。また、参考文献として組み込まれる米国特許第6027538号を参照のこと。好適な処理で、C8〜C18の脂肪族アルコールのような高級アルコール、特にセチルアルコールは、まず、融触によって、典型的には低温(50℃〜80℃)で融触して液化し、次にそれらが通例では親油性であるほかの物質に混合される場合は、好適な有機溶媒である。
【0031】
有機溶媒は、典型的には毛髪染料組成物中に、毛髪染料組成物の約5重量%〜約30重量%の量で存在する。水は、通例では、毛髪染色組成物の約5重量%〜約90重量%、好ましくは約15重量%〜約75重量%、もっとも好ましくは約30重量%〜約65重量%の量で存在する。
【0032】
界面活性剤:これらの物質は、アニオン、カチオン、両性(双極性界面活性剤を含む)、または非イオン界面活性剤化合物の種類からのものである。(一般にヘアコンディショニング物質として含まれるカチオン界面活性剤は、以下に別々に考慮される。)カチオン界面剤以外の好適な界面活性剤には、脂肪族アルコールサルフェート、エトキシル化脂肪族アルコールサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベタイン、エトキシル化脂肪族アルコール、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化アルキルフェノール、エチレンおよび/またはプロピレングリコールのブロックコポリマー、グリセロールエステル、リン酸エステル、脂肪酸アルカノールアミドおよびエトキシル化脂肪酸エステル、アルキルサルフェート、エトキシル化アルキルサルフェート、アルキルグリセリルエーテルスルホネート、メチルアシルタウレート、アシルイセチオネート、アルキルエトキシカルボキシレート、脂肪酸モノ−およびジエタノールアミドが挙げられる。特に有用なものには、アルキル硫酸ナトリウムおよびアンモニウム、1〜3のエチレンオキサイド基を有するエーテル硫酸ナトリウムおよびアンモニウム、および例えばC11〜C15パレス−9(Pareth−9)などのタージトール(Tergitols)、および例えばC12〜C15パレス−3(Pareth−3)などのネオドール(Neodols)として販売される非イオン界面活性剤がある。それらは、例えば増粘化を助ける、エマルションを形成する、毛髪染色製品組成物の適用中に毛髪を濡らすことを助ける等の多様な理由で含まれる。両性界面活性剤には、例えば、炭素数約10〜約20のアルキルまたはアルキルアミド基を有する、アスパラギン誘導体の他に、ベタイン、スルタイン、グリシネート、およびプロピオネートなどが挙げられる。本発明に使用するのに好適である典型的な両性界面活性剤には、ラウリルベタイン、ラウロアンホグリシネート、ラウロアンホプロピオネート、ラウリルスルタイン、ミリストアミドプロピルベタイン、ミリスチルベタイン、ステアロアンホプロピルスルホネート、コカミドエチルベタイン、コカミドプロピルベタイン、ココアンホグリシネート、ココアンホカルボキシプロピオネート、ココアンホカルボキシグリシネート、ココベタイン、およびココアンホプロピオネートが挙げられる。共に参照文献として本明細書に組み込まれる、1998年11月26日公開のPCT国際公開特許WO98/52523および2001年8月30日公開のPCT国際公開特許WO01/62221を参照する。
【0033】
毛髪染料組成物中の界面活性剤の量は、通常約0.1重量%〜約30重量%、好ましくは約1重量%〜約15重量%の量である。
【0034】
増粘剤:好適な増粘剤には、高級脂肪族アルコール、デンプン、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィン油、脂肪酸、並びにポリアクリルおよびポリウレタンポリマーベースのアニオンおよび非イオンポリマー増粘剤等が挙げられる。例としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースおよび他のセルロース誘導体、疎水変性アニオンポリマー並びに非イオンポリマーがあり、特に親水性部分および疎水性部分の両方を有するようなポリマー(即ち両性ポリマー)がある。有用な非イオンポリマーには、PEG−150/ステアリルアルコール/SDMIコポリマーのようなポリウレタン誘導体が挙げられる。好適なポリエーテルウレタンは、ロームアンドハース社(Rohm & Haas)により販売されるアクリン(Aculyn)(登録商標)22、44およびアクリン(Aculyn)(登録商標)46ポリマーである。他の有用な両性ポリマーは、参考文献として組み込まれる、米国特許第6010541号に開示されている。前述のPCT国際公開特許WO01/62221も参照されたい。増粘剤として使用され得るアニオンポリマーの例は、アクリレートコポリマー、アクリレート/セテス−20メタクリレートコポリマー、アクリレート/セテス−20イタコネートコポリマー、およびアクリレート/ベヘネス−25アクリレートコポリマーである。例えば、アクリン(Aculyn)(登録商標)22、44および46などの会合型の増粘剤の場合には、ポリマーは、毛髪染料製品の毛髪染料組成物、または顕色剤組成物のいずれか、および別のものの界面活性物質のうちの1つに含まれていてもよい。このため、毛髪染料および顕色剤組成物を混合すると、必要な粘度が得られる。増粘剤は、製品が毛髪に適用される時、好適に濃厚な製品となるような量で用いられる。このような製品の粘度は、一般に1000〜100000cpsであり、チキソトロピー性のレオロジーを有することが多い。
【0035】
pH調節剤:毛髪染料組成物のpHを調節するのに使用される好適な物質には、アルカリ金属およびアンモニウムの水酸化物、並びに、アルカリ金属およびアンモニウムの炭酸塩などのアルカリ化剤、特に水酸化ナトリウムおよび炭酸アンモニウム、アンモニア、メチルエタノールアミンのような有機アミン、アミノメチルプロパノール、モノ−、ジ−、およびトリ−エタノールアミン、および有機および無機酸などの酸性物質、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸または酒石酸、塩酸などが、挙げられる。また、参考文献として組み込まれる米国特許第6027538号を参照のこと。
【0036】
コンディショナー:好適な物質には、シリコーンおよびシリコーン誘導体;炭化水素油;四級化合物モノマー、並びに四級化ポリマーが挙げられる。四級化合物モノマーは、典型的には、カチオン化合物であるが、ベタイン、およびコンディショニング効果を付与する他の両性および双極性物質を挙げることもできる。好適な四級化合物モノマーには、塩化ベヘントリアルコニウム、塩化ベヘントリモニウム、臭化ベンズアルコニウムまたは塩化ベンズアルコニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ビス−ヒドロキシエチルタローモニウム、塩化C12〜18ジアルキルジモニウム、塩化セタルコニウム、臭化セテアルトリモニウムおよび塩化セテアルトリモニウム、臭化セトリモニウム、塩化セトリモニウムおよびセトリモニウムメトサルフェート、塩化セチルピリドニウム、コカミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、コカミドプロピルエトサルフェート、ココ−エチルジモニウムエトサルフェート、塩化ココトリモニウムおよびココトリモニウムエトサルフェート、塩化ジベヘニルジモニウム、塩化ジセチルジモニウム、塩化ジココジモニウム、塩化ジラウリルジモニウム、塩化ジソイジモニウム、塩化ジタロージモニウム、硬化タロートリモニウムクロリド、塩化ヒドロキシエチルセチルジモニウム、塩化ミリスタルコニウム、塩化オレアルコニウム、ソイエトモニウムエトサルフェート、塩化ソイトリモニウム、塩化ステアラルコニウム、および多くの他の化合物が挙げられる。参考として組み込まれるPCT国際公開特許WO98/27941を参照のこと。四級化ポリマーは、典型的にはカチオンポリマーであるが、両性および双極性のポリマーも挙げられる。有用なポリマーには、ポリクアテルニウム−4、ポリクアテルニウム−6、ポリクアテルニウム−7、ポリクアテルニウム−8、ポリクアテルニウム−9、ポリクアテルニウム−10、ポリクアテルニウム−22、ポリクアテルニウム−32、ポリクアテルニウム−39、ポリクアテルニウム−44、およびポリクアテルニウム−47が挙げられる。毛髪のコンディショニングに好適なシリコーンは、ジメチコーン、アモジメチコーン、ジメチコーンコポリオールおよびジメチコノールである。好適なシリコーンについては参考として組み込まれるPCT国際公開特許WO99/34770(1999年7月15日発行)も参照のこと。好適な炭化水素油には鉱油も含まれる。
【0037】
コンディショナーは、通例では、毛髪染料組成物中に、組成物の約0.01重量%〜約5重量%の量で存在する。
【0038】
直接染料:本発明による毛髪染色組成物は、ディスパースブラック9(Disperse Black 9)、HCイエロー2(HC Yellow 2)、HCイエロー4(HC Yellow 4)、HCイエロー15(HC Yellow 15)、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、HCレッド3(HC Red 3)、ディスパースバイオレット1(Disperse Violet 1)、HCブルー3(HC Blue 2)、ディスパースブルー3(Disperse Blue 3)、およびディスパースブルー377(Disperse Blue 377)を含む適合性のある直接染料を含有することもできる。これらの直接染料は、本発明の毛髪着色組成物中に、約0.05重量%〜4.0重量%の量で含有され得る。
【0039】
天然成分:例えば、蛋白質および蛋白質誘導体、並びにアロエ、カミツレ、およびヘナ抽出物などの植物性物質。
他の補助剤には、多糖類、アルキルポリグリコシド、緩衝剤、キレート化および金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、およびPCT国際公開特許WO01/62221に記載されるような過酸化物安定化剤などが挙げられる。
【0040】
上述したが具体的に識別されていない好適な補助剤は、米国化粧品工業会(The Cosmetics,Toiletry,and Fragrance Association)から発行された国際化粧品成分辞典およびハンドブック(International Cosmetics Ingredient Dictionary and Handbook)、(第8版)に列記され、これは参考文献として組み込まれる。特に、第2巻を参照し、3章(化学分類(Chemical Classes))および4章(機能(Functions))は、特定の目的または複数の目的を達成する具体的な補助剤を識別するのに有用である。
【0041】
上記の慣用的な化粧品成分は、その機能的な目的に好適な量で使用される。例えば、湿潤剤、会合剤(associative agent)および乳化剤として使用される界面活性剤は、一般的に約0.1重量%〜30重量%の濃度で存在し、増粘剤は約0.1重量%〜25重量%の量で有用であり、ヘアケア機能性物質は、典型的には約0.01重量%〜5.0重量%の濃度で使用される。
【0042】
毛髪染色製品組成物は、毛髪に適用される時、即ち本発明による毛髪染料組成物と顕色剤とを混合した後、それらの組成に応じて、弱酸性,中性またはアルカリ性となり得る。毛髪染料組成物は、約6〜11.5、好ましくは約6.8〜約10、特に約8〜約10のpH値を有することができる。顕色剤組成物のpHは、典型的には酸性であり、一般にpHは、約2.5〜約6.5、通例では約3〜5である。毛髪染料および顕色剤組成物のpHは、前述のようなpH調節剤を使用して調整される。
【0043】
毛髪着色組成物を使用して毛髪を染色するために、使用直前に、本発明による上述の毛髪着色組成物を酸化剤と混合し、毛髪の量に応じて、一般的には約60グラム〜200グラムの、十分な量の混合物を毛髪に適用する。前記に列挙されるいくつかの補助剤(例えば、増粘剤、コンディショナー等)を、当該分野において周知の成分の性質、起こり得る相互作用に応じて、染料組成物中にまたは顕色剤中に、またはその両方に用いることができる。
【0044】
典型的には、過酸化水素、またはその尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウム若しくは炭酸ナトリウムとの付加化合物を3〜12%、好ましくは6%の水溶液の形態で、毛髪染料を顕色するための酸化剤として使用することができる。酸素も酸化剤として使用することができる。酸化剤として6%過酸化水素溶液を使用する場合、毛髪着色組成物と顕色剤組成物との重量比は5:1〜1:5であるが、1:1が好ましい。一般に、式(1)の少なくとも1種類の化合物を含む、1種類以上の一次中間体、および1種類以上のカップラーを含む毛髪染色組成物を調製した後、使用時に、これを、顕色剤組成物中に含有されるH2O2のような酸化剤と本質的に均一な組成物が得られるまで混合し、それを調整後すぐに染色する毛髪に適用し、染色に有効な時間毛髪と接触したままにする。酸化剤と本発明の染料組成物(即ち、毛髪染料製品組成物)との混合物を、約2分〜60分、好ましくは約15分〜45分、特に約30分、約15℃〜50℃で毛髪に作用させ、毛髪を水ですすぎ、乾燥する。必要に応じて、シャンプーで洗浄し、例えば、水、またはクエン酸若しくは酒石酸溶液などの弱酸性の溶液ですすぐ。続いて、毛髪を乾燥する。任意選択的に、別個のコンディショニング製品を提供してもよい。
【0045】
毛髪染料一次中間体(1)を含む本発明の毛髪染料組成物と酸化剤を含む顕色剤組成物は、共に毛髪染色系を形成する。この系を、別々の容器に入った毛髪染料組成物、顕色剤、任意選択的にコンディショナーまたは他の毛髪トリートメント製品、および使用説明書を含むキットとして単一のパッケージで提供してもよい。
特に有用な、本発明の式(1)の一次中間体は、優れた染色堅牢性、特に耐光堅牢性、洗浄堅牢性、および摩擦堅牢性を有する毛髪着色組成物を提供するであろう。
【0046】
(実施例)
染色実施例1
表1に示した以下の組成物は、ピエドモント毛髪を染色するのに使用し得る。染色組成物100gを20容量の過酸化水素100gと混合する。得られる混合物を毛髪に適用し、30分間毛髪と接触したままにする。染色した毛髪を、その後シャンプーし、水ですすぎ、乾燥する。表1に示される成分の範囲は、毛髪染料製品に記載される物質の有用な濃度の例示である。
【0047】
【表1】
1合計で、これらの成分は2重量%〜15重量%の範囲内である。
2通常、これらの染料前駆体の少なくとも1つが存在する。
【0048】
本発明の式(1)の新規の一次中間体を用いる毛髪着色構成成分の組み合わせの例を、表1および表A〜Hの組み合わせC1〜C136で示す。表A〜Hの縦列を下に読んでいくと、Xは、本発明に従って配合され得る染料の組み合わせを示す。例えば、表Aの4列のNo.C1の組み合わせでは、本発明の式(1)の一次中間体化合物(表Aの1行目)は、R1およびR2が前記に定義される通りであり、2−アミノ−フェノールと組み合わせることができる。表1および表A〜Hに識別されるような組み合わせにおいて、式(1)の一次中間体化合物として特に好ましいのは以下のものである:
4−アミノ−2−(1−フェニルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ピペリジン−1−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[(1−ピペリジン−3−イル−アミノ)−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ベンジルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)フェニルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−アミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−ジメチルアミノ−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−(1−モルホリン−4−イル−エチル)−フェノール;
4−アミノ−2−[1−(4−メトキシ)−ベンジルアミノ−エチル]−フェノール;
4−アミノ−2−(1−メチルアミノ−エチル)−フェノール;および
4−アミノ−2−[1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−エチル]−フェノール。
【0049】
【表2】
【0050】
【表3】
【0051】
【表4】
【0052】
【表5】
【0053】
【表6】
【0054】
【表7】
【0055】
【表8】
【0056】
【表9】
【0057】
【表10】
【0058】
【表11】
【0059】
【表12】
【0060】
【表13】
【0061】
【表14】
【0062】
【表15】
【0063】
【表16】
【0064】
【表17】
【0065】
前記の発明の詳細な説明により、その精神から逸脱することなく本発明に変更をなし得ることを当業者は理解するであろう。従って、本発明の範囲は、説明および記載された具体的実施形態に限定されるものではない。
Claims (24)
- R1およびR2がそれぞれ、水素原子、C1〜C3のアルキル基、任意選択的にアルコキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合して、ピペラジン、ピペリジン、イミダゾール、またはモルホリン環を形成する、請求項1に記載の化合物。
- R1が水素であり、R2がフェニルである、請求項2に記載の化合物。
- R1およびR2が、それらが結合している窒素原子と結合してピペリジン環を形成する、請求項2に記載の化合物。
- R1およびR2が、それらが結合している窒素原子と結合してモルホリン環を形成する、請求項2に記載の化合物。
- R1およびR2が共にメチルである、請求項2に記載の化合物。
- R1およびR2がそれぞれ、水素原子、C1〜C3のアルキル基、任意選択的にアルコキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合して、ピペラジン、ピペリジン、イミダゾール、またはモルホリン環を形成する、請求項7に記載の方法。
- R1が水素であり、R2がフェニルである、請求項7に記載の方法。
- R1およびR2が、それらが結合している窒素原子と結合してピペリジン環を形成する、請求項7に記載の方法。
- 少なくとも1種類の一次中間体および少なくとも1種類のカップラーを含有する毛髪染色組成物、並びに1種類以上の酸化剤を含有する顕色剤組成物を含む毛髪染料製品であって、前記毛髪染色組成物が式(1):
- 前記毛髪染色組成物が、以下のものからなる群:2−メチルーベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、および1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、より選択される一次中間体を更に含む、請求項11に記載の毛髪染料製品。
- 前記毛髪染色組成物中に存在するカップラーが、以下のものからなる群:ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、および3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1H−インドール−6−オール、および2−アミノピリジン−3−オール、より選択される、請求項11に記載の毛髪染料製品。
- 前記毛髪染色組成物が、以下のもの:2−メチルーベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、および1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、からなる群より選択される一次中間体を更に含む、請求項13に記載の毛髪染料製品。
- R1およびR2がそれぞれ、水素原子、C1〜C3のアルキル基、任意選択的にアルコキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合して、ピペラジン、ピペリジン、イミダゾール、またはモルホリン環を形成する、請求項11に記載の毛髪染料製品。
- 少なくとも1種類の一次中間体が、酸化剤の存在下で少なくとも1種類のカップラーと反応し、酸化毛髪染料を生成する毛髪染色系において、改善が、少なくとも1種類の一次中間体が式(1):
- ヒトの毛髪を染色するための毛髪染色組成物であって、好適な担体またはビヒクル中に、染色に有効な量の:
(a)少なくとも1種類のカップラーと、
(b)式(1):
- R1およびR2がそれぞれ、水素原子、C1〜C3のアルキル基、任意選択的にアルコキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合して、ピペラジン、ピペリジン、イミダゾール、ピリジンまたはモルホリン環を形成する、請求項17に記載の毛髪着色組成物。
- 2−メチルーベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、および1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミンからなる群より選択される一次中間体を更に含む、請求項17に記載の毛髪染色組成物。
- 前記少なくとも1種類のカップラーが、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、および3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1H−インドール−6−オール、および2−アミノピリジン−3−オールからなる群より選択される、請求項19に記載の毛髪染色組成物。
- 前記少なくとも1種類のカップラーが、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、および3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−メチルフェノール、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1H−インドール−6−オール、および2−アミノピリジン−3−オールからなる群より選択される、請求項17に記載の毛髪染色組成物。
- R1およびR2がそれぞれ、水素原子、C1〜C3のアルキル基、任意選択的にアルコキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合して、ピペラジン、ピペリジン、イミダゾール、ピリジンまたはモルホリン環を形成する、請求項17に記載の毛髪染色組成物。
- 顕色剤組成物と請求項17に定義される毛髪染色組成物とを混合することにより、毛髪染料製品組成物を形成すること、毛髪を染色するのに有効な量の毛髪染料製品組成物を毛髪に適用すること、毛髪染料製品組成物を毛髪を染色するのに有効な時間、毛髪に接触させること、毛髪染料製品組成物を毛髪から除去することとを含む、毛髪を染色する方法。
- R1およびR2がそれぞれ、水素原子、C1〜C3のアルキル基、任意選択的にアルコキシ基で置換したフェニルまたはベンジルからなる群より個々に選択されるか、または、R1およびR2は、それらが結合している窒素原子と結合して、ピペラジン、ピペリジン、イミダゾール、またはモルホリン環を形成する、請求項23に記載の方法。
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