MXPA01000558A - NUEVO INTERMEDIARIO PRIMARIO PARA EL USO EN EL TEnIDO OXIDATIVO DEL CABELLO. - Google Patents

Abstract

La utilidad de 1-(2,5-Diaminofenil)etanol como un intermediario primario para el tenido oxidativo de cabello.

Description

NUEVO INTERMEDIARIO PRIMARIO PARA EL USO EN EL TEÑIDO OXIDATIVO DEL CABELLO Campo de la Invención Esta invención se refiere a un nuevo intermediario primario para el uso en las composiciones de coloración del, que comprende uno o más agentes colorantes oxidantes para cabello en combinación con uno o más agentes oxidantes. La invención también se refiere a composiciones de coloración del cabello de este nuevo intermediario primario, y para pintar o teñir el cabello usando las composiciones que contienen este intermediario primario.

Antecedentes de la Invención La coloración del cabello es un procedimiento que se practica desde la antigüedad, que emplea una variedad de medios. En los tiempos modernos, el método más extensamente empleado para colorear el cabello, es teñir el cabello por un proceso de teñido oxidativo que emplea sistemas de coloración para cabello, que utilizan uno o más agentes colorantes oxidantes para cabello en combinación con uno más agentes oxidantes .

REF. NO. 125237 Más comúnmente se usa un agente oxidante de peróxido en combinación con uno o más agentes colorantes oxidantes para cabello, en general moléculas pequeñas capaces de difundirse dentro del cabello, y que comprende uno o más intermediarios primarios, y uno o más acopladores. En este procedimiento, un material de peróxido, tal como un peróxido de hidrógeno, se emplea para activar las moléculas pequeñas de los intermediarios primarios, para que reaccionen con los acopladores para formar compuestos de gran tamaño en la raíz del cabello, para colorear el cabello en una variedad de sombras y colores.

Se han empleado una amplia variedad de intermediarios primarios y acopladores en tales sistemas de coloración oxidativo para cabello. Entre los intermediarios primarios empleados podrían mencionarse la p-fenilendiamina, p- toluendiamina, p-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, y como acopladores podrían mencionarse resorcinol, 2-metilresorcinol , 3-a inofenol , y 5-amino-2-me til fenol . Se han producido una mayoría de sombras con tintes basados en fenilendiamina .

Sin embargo, las Patentes U.S. Nos. 5,599,353 y 5,538,516 describen que el uso continuo de p-fenilendiamina es cuestionable por motivos toxicológicos, debido principalmente a un potencial de sensibilización fuerte. La publicación de la Patente Británica 2,239,265A describe que algunos individuos (personas para-alérgicas ) son sensibles a la p-fenilendiamina y sus derivados. Reemplazando la p-fenilendiamina, la EP 400,331 Bl y GB 2,239,205A describen el uso de 2- (2-hidroxietil) -p-fenilendiamina . Sin embargo, la 2- ( 2-hidroxietil ) -p-fenilendiamina no es suficientemente estable. La base libre oxida y pierde su capacidad de teñido por un almacenamiento extenso, aún si se almacena en contenedores obscuros y sellados. Por lo tanto, este compuesto se emplea en su forma de sal. De una forma adicional, la síntesis de 2- (2-hidroxie til ) -p- fenilendiamina es relativamente compleja. De este modo, se requiere de una complejidad en el procedimiento de síntesis, la necesidad para convert±r el intermediario primario a su forma de sal, y su uso en la forma de sal para formular las composiciones de teñido agregan gasto no deseado y complejidad para la producción de composiciones de coloración para cabello. En la ausencia del uso del compuesto en su forma de sal, no puede obtenerse un teñido fiable si la forma de base libre se utiliza después de períodos extensos de almacenaje del mismo.

Los derivados de pirimídina, tal como la tetraaminopiridina, también se han sugerido como alternativas para la p-fenilendiamina (ver US Re. 30,199[US 4,003,699]) . Sin embargo, la GB 2,239,265A señala que aunque el uso de los derivados de pirimidina como reveladores han reducido problemas toxicológicos , los derivados de pirimidina no son completamente satisfactorios con respecto al desempeño del teñido.

La US 5,421,833 describe las composiciones de tinte para cabello que afirman estar sin. el potencial de sensibilización. Las composiciones de teñido se describen por poseer mejora en las propiedades de teñido para todas las sombras. Las composiciones comprenden sólo el 2- (2-hidroxietil ) amino-5-a inotolueno en combinación con los agentes acopladores habituales (con la exclusión de l-metoxi-2, -diaminobenceno y l-etoxi-2 , 4-diaminobenceno ) .

Breve Descripción de la Invención Por lo tanto es un objetivo de la presente invención proporcionar una alternativa más apropiada que la p-fenilendiamina como un intermediario primario en las composiciones y sistemas para colorear cabello.

Es un objeto adicional de esta invención proporcionar una alternativa más apropiada que la p-fenilendiamina como un intermediario primario, que pueda prepararse fácilmente y sea más estable en la forma de base libre que el intermediario 2- (2-hidroxietil ) -p- fenilendiamina que se sugiere en las publicaciones EP 400,330 Bl y GB 2,239,265A antes mencionadas .

Se ha descubierto que el nuevo compuesto l-(2,5-diaminofenil) etanol de la fórmula 1 referidas aquí como 1- (2, 5-diaminofenil) etanol ó 2- (1-hidroxietil) -p-fenilendiamina se prepara fácilmente y es inesperadamente más estable de una forma significativa en su forma de base libre que la 2- (2-hidroxie til ) -p- fenilendiamina y, por lo tanto, proporciona un intermediario primario significativamente mejor para composiciones y sistemas de coloración oxidativo para cabello. Este nuevo intermediario primario también es mucho más susceptible para causar la sensibilización que la p-fenilendiamina, i.e., tiene un potencial de sensibilización más débil.

Esta invención por lo tanto proporciona este nuevo intermediario primario, un proceso para su producción, y composiciones y sistemas de coloración para cabello que emplean este nuevo intermediario primario.

Considerando que la tecnología en general requiere p-fenilendiamina o p- toluendiamina para producir sombras obscuras y rojas (ver US 5,538,516), la presente invención permite al experto en el arte formular una sombra obscura natural y sombra roja obscura por medio del uso de 1- ( 2 , 5-diaminofenil ) etanol sin contar con p- fenilendiamina (ver Tablas 1 y 2) . También es ventajoso que las sombras obtenidas por medio del uso de 1- ( 2 , 5-diaminofenil ) etanol tiene buen lavado, exposición a la intemperie, y firmeza a la luz luz .

Un proceso para la preparación del l-(2,5-diaminofenil) etanol es nuevo y comercialmente factible. La síntesis de 1- ( 2 , 5-diaminofenil ) etanol puede consumarse por reducción de 1- (2-amino-5-nitrofenil) etanona a 1- (2-amino-5nitrofení 1 ) etanol, y posteriormente la hidrogenación de l- (2, -amino-5-nitrofenil) etanol para convertir el grupo nitro a un grupo amino, por la cual se produce el l-(2,5-di amino fenil ) etanol .

El 1- ( 2 , 5-diaminofenil ) etanol tiene excelente solubilidad en agua. La solubilidad en agua es importante porque las formulaciones de teñido para cabello, para colorear el cabello son en gran parte agua. Además, la base libre demuestra excelente estabilidad a extensos períodos de almacenamiento.

El nuevo intermediario primario de l-(2,5-diaminofenil ) etanol de esta invención puede prepararse a partir del compuesto conocido 1- (2-aminofenil ) etanona como se indico previamente o por un proceso de síntesis que comienza a partir del compuesto conocido l-(2-aminofenil) etanona 2 de acuerdo al siguiente esquema de reacció : 4 5 6 1 A 1- (2-amino-fenil) -etanona 2 (90.37 g, 0.67 moles) se adiciona anhídrido acético (68.25 g, 0.67 moles) y se agita durante 2 h a 4 C. la mezcla de reacción se vierte en hielo triturado y el precipitado se filtra, se lava con agua fría, y se seca con aire para producir la N- (2-acetil-fenil ) -acetamida 3 (104.70 g, producida al 88%) . lHRMN (400 MHz, DMSO-d; ) d2.10 ( s, 3H) , 7.17-7.21 (m, 1H) , 7.55-7.59 (m, 1H9, 7.95(D, Ih, J=8.0Hz), 8.26(d, 1H) , J=8.0 Hz), 11.16(s, 1H); MS m/z 177 (M*) .

La amida 3 (104.70, 0.59 moles) se adiciona porción por porción por 0.5 h a una mezcla de ácido sulfúrico (250 ml) y ácido nítrico fumante (250 ml ) a 4 ÓC y se agita durante otra 1.5 h. La mezcla de reacción se vierte en hielo triturado y el precipitado se filtra, se lava con agua, y se seca con aire para producir N- (2-acetil-4-nitro-fenil) -acetamida 4 (85.56 g, producida al 65%) . '"HRMN (400 MHz, DMSO-d. ) d2.18 ( s , 3H) , 8.41-8.47 (m, 2H), 8.70 (dd. 1H, J=2.6, 10.4Hz), 11.42(s, 1H) ; MS m/z 222 (M*) .

Una mezcla de 4 (85.56 g, 0.39 moles) y HCl a 6 N (600 ml) se agitan durante 2 h a 80 C. La suspensión se filtra, se lava con agua, y se seca con aire para producir 1- ( 2-amino-5-ni tro-fenil ) -etanona 5 (54.95 g, producido al 79'.) . :HRMN (400 MHz, DMSO-d, ) d2.61 ( s , 3H) , 6.86 (d, 1H, J=9.4Hz), 8.07 (dd, 1H, J=2.6, 9.4 Hz), 8.61(d, 1H, J=2.6), 8.08- 8.61 (bs , 2H); MS m/z 180(M*) .

A una suspensión agitada de 5 (27.02 g, 150 mmoles) en metanol (150 ml ) a 4 C se adiciona borohidrato de sodio (5.67 g, 150 mmoles) por un período de 0.25 h. Después de que se completa la adición, la solución se calienta a temperatura ambiente y se agita durante 0.25 h. El metanol se evapora bajo vacío. El agua (150 ml ) se adiciona al residuo y el precipitado se filtra, se lava con agua fría, y se seca con aire para producir 1-(2-amino-5-nitro-fenil) -etanol 6 (27.0 g, producida al 99%) . XHRMN (400 MHz, DMSO-d,-;) 51.27 (d, 3H, J=6.3), 4.77-4.82 (m, 1H, J=4.3Hz), 6.50 (s, 2H) , 6.63(d, IH, J=9.0 Hz), 8.07(d, 1H, J=2.6); MS m/z 182 (M*) .

La hidrogenación catalítica de 6 (27.0 g, 150 mmoles) bajo 60 psi de presión de hidrógeno con 10% de Pd/C (2.7 g) en MeOH anhidro (150 ml) /etil acetato (150 ml) se completa en 2.5 h. El catalizador se remueve por filtración por medio de celita. El filtrado se evapora bajo vacío para producir 1- (2, 5-diamino-fenil ) -etanol 1 (22.83 g, producida al 100%) . Mp 124 C; :HRMN (400 MHz, DMSO-d.) dl .26 (d, 3H, J=6.4), 4.15 (d, 4H, J=10.7Hz), 4.61-4.65 (m, 1H), 4.94(d, IH, J=3.6 Hz), 6.24(dd, 1H, J=2.5, 8.2Hz), 6.36 (d, 1H, J=8.2Hz), 6.45 (d, 1H, J=2.5Hz); MS m/z 152 (M*); Análisis Calculado Para C8H12N20: C, 63.13. H, 7.95. N, 18.41. O, 10.51. Encontró: C, 62.83.H, 7.90. N, 18.46. O, 10.17.

Las composiciones para colorear cabello de esta invención pueden contener 1- ( 2, 5-diaminofenil ) etanol como el único intermediario primario o puede contener otros intermediarios primarios y acopladores.

Debe notarse que para ciertas sombras obscuras, que incluyen café obscuro y sombras obscuras, es deseable incluir una meta diamina como uno de los acopladores. Las Meta diaminas apropiadas incluyen m-fenilendiamina, 2 , 4-diaminofenoxietanol y 4 , 6-bis ( 2-h.idroxie toxi ) -m- fenilendiamina . Para ciertas sombras obscuras de teñido rojo, es deseable incluir 2-metil-5-aminofenol como un acoplador .

Para las composiciones de coloración para cabello de esta invención, podrían usarse uno o más intermediarios primarios apropiados en vez del nuevo 1- (2, 5-diaminofenil ) etanol . Otros intermediarios primarios apropiados incluyen, por ejemplo: Derivados de p-fenilendiamina tales como: 2-metil-p- fenilendiamina, p-fenilendiamina, 2-cloro-p-fenilendiamina, N- fenil-p- feni lendiamina, N-(2-metoxietil) -p-fenilendiamina, N, N-bis (2-hidroxietil ) -p-fenilendiamina, 2-hidroxime til-p-fenilendiamina, 2- (2-hidroxietil) -p-fenilendiamina, , 4' diamino-difenilamina, fenilendiamina, , 4 ' diamino-di fenilamina, 2,6-dimetil-p-fenilendiamina, 2-isopropil-p-fenilendiamina, N-(2-riiárcxipropil ) -p-fenilendiamina, 2-propil-p-fenilendiamina, 1, 3-bis [ (N-hidroxietil ) -N- (4-aminofenil) amino] -2-propanol, 2-me til-4-dime tilamino-anilina, 2-metoxi-p-fenilendiamina, l-(2,5-diaminofenil )-etan-l,2-diol, 2, 3-dimetil-p-fenilendiamina, 2- ( 1 , 2-dihidroxietil ) -p-fenilendiamina y 2-tiofen-2-il-bencen-l , 4-diamina, Derivados de p-aminofenol tales como: p-aminofenol, p-metilaminofenol, 3-metil-4-aminofenol , 2-hidroximetil-4-aminofenol, 2-metil-4-aminofenol , 2- (2'-hidroxietilaminoetil ) -4-aminofenol , 2-metoximetil- 4-aminofenol, ácido 5-aminosalicílico, y 1- ( 5-amino-2-hidroxi fenil ) -etan-1, 2-diol, Derivados de o-aminofenol tales como: o-aminofenol , 2, -diaminofenol, 5-met il-2 -amino fenol , 6-metil-2-aminofenol, 2-e t ilamino-p-cresol y 2-amino-5-acetaminofenol, y 4-metil-2-aminofenol, Derivados heterocíclicos tales como: 2,4,5,6-tetraaminopiri idina, 4 , 5-diamino- 1-metilpirazol , 2-dimetilamino-5-aminopiridina, 1- ( 2-hidroxietil ) -4, 5-diaminopirazol , 4-hidroxi-2 , 5 , 6- triaminopirimidina, 2- (2-hidroxietilamino ) -6-metoxi-3-aminopiridina y 3-amino-2 -metilamino- 6-metoxipiridina, Los intermediarios primarios pueden emplearse en la forma de una base libre o en la forma de una sal de adición acida de la misma, tal como, por ejemplo, como un clorohidrato, un borohidrato, un sulfato o similares Acopladores apropiados incluyen, por ejemplo Fenoles, derivados de resorcinol y naftol tales como: 1 , 7-dihidroxinaftaleno , resorcinol, 4-clororesorcinol, 1-naftol, 2-metil-l-naftol, 1-acetoxi-2-metilnaftaleno, 1 , 5-dihidroxinaftaleno , 2,7-dihidroxinaftaleno , hidroquinona, 2-metilresorcinol , ácido de 1-hidroxi- 6-aminonaf talen-3-sul fónico , 2-isop opil- 5-metil fenol, 1, 5-dihidroxi-l, 2,3,4-tetrahidronaftaleno, 2-clororesorcinol , 2 , 3-dihidroxi-1 , 4-naftoquinona y ácido de 1-naftol-4-sulfónico , 1, 2, 3-trihidroxibenceno, m-fenilendiaminas tales como: m-fenilendiamina , 2 , 4 -di amino-fenoxietanol, N, N-bis (2-hidroxietil) - -fenilendiamina, 2 , 6-diaminotolueno , 2-N,N-bis (hidroxietil) -2, -di aminofenetol , 1, 3-bis (2,4-diaminofehoxi ) propano, l-hidroxietil-2 , -diaminobenceno, 2-amino-4- (2-hidroxietilamino) anisol, 4- (2-aminoetoxi ) -1 , 3-diaminobenceno, ácido 2,4-dia inofenoxiacét ico, 4, 6-bis (2-hidroxietoxi ) -m-penilendiamina, 2 , 4-diamino-5-metilfenetol , 2,4-diamino-5-hidroxietoxi-tolueno, 2 , -dimetoxi-l , 3- diaminobenceno y 2 , 6-bis (2-hidroxietilamino ) -tolueno, 3- (2, 4-diaminofenoxi ) -1-propanol, m- minofenoles tales como: m-aminofenol , 2-hidroxi- 4- (carbamoil-met ilamino ) tolueno , m-carbamoilmetí laminofenol , 6-hidroxibenzomorfolina, 2-hidroxi-4-aminotolueno, 2-hidroxi-4- (2-hidroxietilamino) tolueno, 4 , 6-dicloro-m-amino-fenol, 2-metil-m-aminofenol, 2-cloro-6-metil-m-aminofenol , 2- (2-hidroxietoxi ) -5-amínofenol , 2~cloro-5-trifluoroetilaminofenol , 4-cloro- 6-met i1-m-amino fenol, N- ciclopenti 1-3-amino fenol, N-hidroxietil- 4 -metoxi- 6-metil-m-aminofenol y 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, Derivados heterocíclicos tales como: l-fenil-3-me til-5-pirazolona, 6-metoxi-8 -aminoquinolina, 2,6-dihidroxi-4-metilpiridina, 5-hidroxi-l, 4-benzodioxano , 3, 4-metilendioxifenol , 4- ( 2-hidroxietilamino ) -1, 2- etilendioxibenceno, 2, 6-dihidroxi-3, 3-dimetilpiridina, 5-cloro-2, 3-dihidroxipiridina, 3 , 5-diamino-2 , 6-dimetoxipiridina, 3 , 4-met ilendioxianilina, 2, 6-bis (2-hidroxietoxi ) -3 , 5-diaminopiridina, 4-hidroxiindol , 3-amino-5-hidroxi-2, 6-dimetoxipiridina, 5, 6-dihidroxiindol, 7-hidroxiindol, 5-hidroxiindol , 2-bromo- , 5-metilendioxifenol, 6-hidroxiindol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2 , 6-diaminopiridina, 5- ( 3, 5-diamino-2-piridiloxi) -1, 3-dihidroxipentano, 3- (3, 5-di amino-2-piridiloxi ) -2-hidroxipropanol e isatina.

Los intermediarios primarios preferidos incluyen: Derivados de p-fenilendiamina tales como: 2-metil-p-fenilendiamina, p-fenilendiamina, N~ ( 2-metoxietil ) - -fenilendiamina, N, N-bis (2-hidroxietil)-p-fenilendiamina, 2- ( 2-hidroxietil ) -p- feni lendiamina, y 2-(l,2-dihidroxietil) -p- fenilendiamina, dihidroxietil) -p- fenil ndiamina, Derivados de p-aminofenol tales como: p-aminofenol, p-metilaminofenol , 3-met il-4-aminofenol , 2-amino fenol , 2-me toximetil-4 -aminofenol , y 1- ( 5-amino-2-hidroxi fenil) -etan-1, 2-diol , Derivados de o-aminofenol tales como: o-aminofenol, 2-etilamín. -p-cresol, 5-metil-2- aminofenol, 6-metil-2-a inofenol y 2-amino-5-acetaminofenol, 4-metil-2-a inofenol , derivados heterocíclicos tales como: 2,4,5,6-te traaminopirimidina , 5-diamino-l-metilpirazol, l-(2- hidroxietil ) -4 , 5-diaminopirazol , y 2-dimetilamino- 5- aminopiridina .

Los acopladores preferidos incluyen: Fenoles, derivados de resorcinol y naftol tales como: 2- etil-l-naftol, l-acetoxi-2-metilnaftaleno , 1 , 7-dihidroxinaftaleno, resorcinol, 4-clororesorcinol , 1-naftol, 1 , 5-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, hidroquinona, 2-me tilresorcinol , y 2-isopropil-5-metil fenol, m-fenilendiaminas tales como: m- fenilendiamina , 2 , 4 -di amino- fenoxietanol, 1, 3-bis (2, 4 -dia inofenoxi) propano, 2-amino-4- (2-hidroxietilamino ) anisol y 4 , 6-bis ( 2-hidroxietoxi ) -m-fenilendiamina, 3- (2, 4-diaminofenoxi ) -1-propanol, m-aminofenoles tales como: - aminofenol, 6-hidroxibenzomorfilina, 2-hidroxi-4-aminotolueno, 2-hidroxi-4- ( 2hidroxiet ilamino ) tolueno y 2-metil-m-aminofenol , Derivados heterocíclicos tales como: l-fenil-3-metil-5-pirazolona, 3 , 4-me tilendioxifenol , 3,4-metilendioxianilina, 4-hidroxiindol , 5,6-dihidroxiindol, 7-hidroxiindol, 5-hidroxiindol , 6-hidroxiindol , isatina, 2 , 6-diaminopiridina y 2-amino-3-hidroxipiridina.

Los intermediarios primarios preferidos incluyen: Derivados de p-fenilendiamina tales como: 2-metil-p-fenilendiamina, p-fenilendiamina, N, N-bis (2-hidroxietil ) -p- fenilendiamina y 2- ( 2-hidroxietil ) ~P_ fenilendiamina, Derivados de p-aminofenol tales como: p-aminofenol , p-etilaminofenol , 3-metil-4-aminofensl y 1- ( 5-amino-2-hidroxifenil ) -etan-1 , 2-diol, Derivados de o-amino tales como: o-aminofenol , 2-etilamino-p-cresol , 5-metil-2-aminofenol , 6-metil-2-aminofenol y 2-amino-5-acetaminofenol , Derivados heterocíclicos tales como: 2,4,5,6-tatraaminopirimidina, 1- (2-hidroxietil ) -4, 5-diaminopirazol .

Los acopladores más preferidos incluyen: Fenoles, derivados de resorcinol y naftol tales conc: 2-metil-l-naftol, l-acetoxi-2-metilnaftaleno, resorcinol, 4-clororesorcinol , 1-naftol y 2-metilresorcinol , m-fenilendiaminas tales como: 2,4-diaminofenoxietanol , 2-amino-4- (2-hidroxietilamino ) anisol y 4 , 6-bis ( 2-hidrsxietoxi ) -m-fenilendiamina, y 3- ( 2 , 4-diaminofenoxí ) - 1-propanol , m-aminofenoles tales como: m-aminofenol , 6-hidroxibenzomorfolina, 2-hidroxi-4-amino tolueno , 2-hidroxi-4- ( 2-hidroxietilamino ) tolueno y 2-metil-m-aminofenol, Derivados heterocíclicos tales como: l-fenil-3-metil-5-pirazolona, 2-amino-3-hidroxipiridina y 6-hidroxiindol .

Se prefieren combinaciones que emplean l-(2,5-diaminofenil ) etanol como un reemplazo de p-fenilendiamina que incluyen combinaciones como se establece en las Tablas 1 a 6, las cuales están a continuación.

Las composiciones para colorear cabello de esta invención contendrán en general el intermediario primario de esta invención solo o en combinación con otros intermediarios primarios en una cantidad efectiva de tinte, en general en una cantidad de desde aproximadamente 0.01 hasta aproximadamente 3.5 por ciento en peso. El (Los) acoplador ( es ) presentarán en general una cantidad de desde aproximadamente 0.01 hasta aproximadamente 2.5 por ciento en peso. La relación molar del intermediario primario al acoplador en general estará en un rango de 5:1 a aproximadamente 1:5 y se empleará cualquier portador o vehículo, en general una solución hidroalcohólica o acuosa, pref rentemente en una solución acuosa. El portador o vehículo comprenderá en general arriba o aproximadamente 40 por ciento en peso.

Las composiciones para colorear cabello de esta invención pueden contener uno o más agentes activos de superficie anfótera, aniónica o catiónica, perfumes, antioxidantes, agentes secuestrantes, agentes espesadores. agentes alcalinos o agentes ácidos, y otros agentes de teñido. Puede emplearse cualquier agente apropiado que proporcione peróxido en las composiciones para teñir de esta invención, particularmente peróxido de hidrógeno (H20 ) o precursores para el mismo.

En general, una primera composición del, los intermediario ( s ) primario (s) y acoplador ( es ) se preparan y posteriormente, al mismo tiempo de uso, los agentes oxidantes, tal como el H_0., se mezcla con el mismo hasta que se obtiene una composición esencialmente homogénea, la cual se aplica al cabello a teñirse, y se deja permanecer en contacto con el cabello por una cantidad efectiva de tiempo de teñido, en general para un período de desde aproximadamente 2 a 45, se prefiere aproximadamente 2 a 30, minutos, después del cual el cabello se enjuaga, se lava el cabello con champú y se seca.

Las siguientes composiciones que se muestran en las Tablas 1 a 4 se mezclan con 100 g de peróxido de hidrógeno de 20 volúmenes. La mezcla resultante se aplica sobre cabello canoso, y se deja permanecer en contacto con el cabello durante 30 minutos. De esta manera, el cabello teñido posteriormente se lava con champú y se enjuaga con agua y se seca. Se obtiene la coloración del cabello de un buen lavado y firmeza a la luz.

TABLA 1 Composición para teñir rojo obscuro Composición ( ?. ) Cocamidopropil betaína 17.00 Etanolamina 2 Ácido Oleico 0.75 Ácido Cítrico 0.1 Hidróxido de amonio 5.0 Cloruro de Behent ri onio 0.5 " Sulfito de Sodio 0.1 EDTA 0.1 Ácido Eritórbico 0.4 1- (2, 5-Diamino fenil ) etanpl 2.66 4 -Amino fenol 0.924 2-Metil-5-a i ofenol 1.54 Agua CSP 100 Sombra sobre cabello canoso Rojo obscuro TABLA 2 Composición para teñir sombra obscura Composición ( "-) Cocamidopropil betaína 15 Etanolamina 3 Hidróxido de amonio 8.0 Sulfito de Sodio 0.1 Ácido Cítrico 10.0 Ácido Eritórbico 0.4 1- ( 2 , 5-Di aminofeni 1 ) etanol 2.66 Sulfato de N, N-Bis (2- 1.5 hidroxietil) -p-fenilendiamina Resorcinol 2.0 m-Amino fenol 0.8 Clorohidrato de 2,4- 2.66 Di aminofenoxietanol Agua CSP 100 Sombra sobre cabello canoso Negro Natura 1 Tabla 3 Composición para teñir cabello rojo Tabla 4 Composición para teñir cabello negro a café Las siguientes composiciones de teñido que se muestran en la Tabla 5 se mezclan con 100 g de peróxido de hidrógeno a 20 volúmenes. La mezcla resultante se aplica sobre las partes bajas del cabello y se deja permanecer en contacto con el cabello durante 30 minutos a 40 A . de este modo, el cabello teñido posteriormente se lava con champú y se enjuaga con agua y se seca. Se obtiene un teñido de cabello de un buen lavado y firmeza a la luz.

TABLA 5 Composiciones de Teñido TABLA 6 TABLA 6 (CONTINUACIÓN) TABLA 6 (CONTINUACIÓN) TABLA 6 (CONTINUACIÓN) Las combinaciones preferidas que emplean l-(2,5- diaminofenil ) etanol como un reemplazo de fenilendiamina incluyen combinaciones de 1-24 mostradas en la Tabla 6. Leyendo abajo las columnas en la Tabla 6, las equis demuestran combinaciones de tintes que pueden formularse de acuerdo a la presente invención. Por ejemplo, en la columna 5 de la Tabla 6, el l-(2,5- diaminofenil ) etanol puede combinarse con 2- [ (aminofenil )- ( 2-hidroxi-etil ) -amino] -etanol, 2-amino- fenol, bencen- 1 , 3-diol , naftalen- l-ol, 3-amino- fenol y 1- ( 5-amino-2 -hidroxi- fenil ) -et n-1.2-diol .

Con la descripción anterior de la invención, aquellos expertos en el arte apreciarán que pueden hacerse modificaciones a la invención sin apartarse del valor del mismo. Por lo tanto, no se tiene la intención que el alcance de la invención se limiten a las modalidades ilustradas y descritas de una forma específica.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

Claims (13)

REIVINDICACIONES

1. Un intermediario primario, caracterizado porque es 1- (2 , 5-diamino fenil ) etanol .

2. Un proceso para la producción de l-(2,5-diaminofenil ) etanol ) , caracterizado porque comprende: (a) la provisión de 1- (2-amino-5- nitrofenil) etanona; (b) la reducción de 1- ( 2-amino-5- nitrofenil ) etanona a 1- ( 2-amino-5- ni trofenil ) etanol ; y (c) la hidrogenación de 1- (2-a ino-5- nitrofenil ) etanol para convertir el grupo nitro a un grupo amino por medio de la cual se produce el l-(2,5- diaminofenil ) etanol .

3. Un proceso de acuerdo a la Reivindicación 2, caracterizado porque la reducción se lleva a cabo con borohidrato de sodio como un agente reductor.

4. Un proceso de acuerdo a la Reivindicación 3, caracterizado porque la hidrogenación se lleva acabo con 10. de Pd/C.

5. Un sistema para colorear, caracterizada porque comprende una composición que contiene uno o más agentes colorantes oxidantes para cabello, y una composición que contiene uno o más agentes oxidantes, la mejora comprende la presencia de l-(2,5-diaminofenil ) etanol como un intermediario primario en la composición que contiene uno o más agentes colorantes oxidantes para cabello.

6. Un sistema para colorear de acuerdo con la Reivindicación 5, caracterizada porque la composición que comprende uno o más agentes colorantes oxidantes para cabello comprende adicionalmente uno o más intermediarios primarios seleccionados del grupo que consiste de: 2-aminofenol , 4-aminofenol, 3-metil-p-a inofenol, N, -bis (2-hidroxietil ) -p-fenilen-dia ina, 1- ( 4 -aminofenil ) pirrolidina, 2-hidroxietil-p-fenilendiamina, p-fenilendiamina, y p-toluendiamina, 1- (2 , 5-diamino fenil) etan-l,2-diol, l-(5-amino-2-hidroxifenil) etan-l,2-diol.

7. Un sistema para colorear cabello de acuerdo con la Reivindicación 5, caracterizada porque la composición que comprende uno o más agentes colorantes oxidantes para cabello comprende adicionalmente uno o más acopladores seleccionados del grupo que consiste de: 2-metil-5-hidroxietilaminofenol, 2-amino-5-metilfenol , 1-naftol, 2-metil- 1-naftol , resorcinol, 2-metilresorcinol , m-aminofenol, clorohidrato de 2,4-diaminofenoxietanol , 4, 6-bis ( 2-hidroxietoxi ) -m-fenilendiamina, 2-amino-3-hidroxipiridina, 4-clororesorcinol , l-acetoxi-2-met ilnaftaleno , m-fení lendiamina, 2 , 4 -diaminofenoxietanol , 2-amino-4-hidroxietilamino anisol, y 2-hidroxi-4-aminotolueno .

8. Un sistema para colorear cabello, endonde por lo menos un intermediario primario reacciona con por lo menos un acoplador en la presencia de un agente oxidante para producir un tinte oxidante para cabello, caracterizada porque se emplea 1- (2 , 5-diaminofenil ) etanol ) como un intermediario primario.

9. Un sistema para colorear cabello de acuerdo con la Reivindicación 8, caracterizada porque el sistema comprende adicionalmente uno o más intermediarios primarios seleccionados del grupo que consiste de: 2-aminofenol, 4-aminofenol, 3-metil-p-aminofenol, N, N-bis ( 2-hidroxietil ) -p- fenilendiamina, l-(4-aminofenil ) pirrolidina, 2-hidroxietil-p-fenilendiamina, p-fenilendiamina, y p- toluendiamina .

10. Un sistema para colorear cabello de acuerdo con la Reivindicación 8, caracterizada porque el sistema comprende adicionalmente uno o más acopladores seleccionados del grupo que consiste de: 2-metil-5-hidroxie tilaminofenol , 2-amino-5-met il fenol , 1-naftol, 2-metil-l-naftol, resorcinol, 2-me tilresorcinol , m-aminofenol, clorohidrato de 2 , 4 -diaminofenoxietanol , 4, 6-bis ( 2-hidroxi-etoxi ) -m- fenilendiamina, 2-amino-3-hidroxipiridina, 4-clororesorcinol, l-acetoxi-2- etilnaftaleno , m- fenilendiaminas , 2,4-diaminofenoxietanol , 2-amino-4-hidroxietilamino anisol, y 2-hidroxi-4-aminotolueno .

11. Un sistema para teñir cabello de acuerdo con la Reivindicación 8, caracterizada porque el sistema comprende adicionalmente uno o más intermediarios primarios seleccionados del grupo que consiste de: 2-a inofenol, 4-aminofenol , 3-metil-p-aminofenol, N,N-bis ( 2-hidroxietil ) -p- fenilendiamina, 1- (4-aminofenil) pirrolidina, 2-hidroxietil-p-fenilendiamina, p-fenilendiamina, y p-toluendiamina y uno o más acopladores seleccionados del grupo que consiste de: 2-metil-5-hidroxietilaminofenol, 2-amino-5-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-l-naftol, resorcínol, 2-metilresorcinol, m-aminofenol, clorohidrato de 2,4-diaminofenoxietanol, 4, 6-bis ( 2-hidroxietoxi ) -m-fenilendiamina, 2-amino-3-hidroxipiridina, 4-clororesorcinol , l-acetoxi-2-metilnaftaleno , m-fenilendiamina, 2, 4-diaminofenoxietanol, 2-amino-4-hidroxietilamino anisol, y 2-hidroxi-4-aminotolueno .

12. Una composición para colorear cabello para teñir cabello humano, caracterizada porque comprende un portador o vehículo apropiado, una cantidad efectiva de teñido de: (a) por lo menos un intermediario primario que comprende 1- ( 2 , 5-diaminofenil ) etanol , (b) por lo menos un acoplador, y (c) por lo menos un agente oxidante.

13. Un proceso para teñir cabello humano, caracterizado porque comprende una cantidad efectiva de tinte de una composición para colorear cabello de la Reivindicación 12 al cabello, y que permite la composición al contacto del cabello por un período de tiempo efectivo de teñido, y posteriormente se enjuaga, se lava con champú y se seca el pelo.