MX2014005867A - Derivados de tris (2 - hidroxifenil) metanos, preparacion de los mismos y uso de los mismos para la produccion de aceite mineral. - Google Patents
Derivados de tris (2 - hidroxifenil) metanos, preparacion de los mismos y uso de los mismos para la produccion de aceite mineral.Info
- Publication number
- MX2014005867A MX2014005867A MX2014005867A MX2014005867A MX2014005867A MX 2014005867 A MX2014005867 A MX 2014005867A MX 2014005867 A MX2014005867 A MX 2014005867A MX 2014005867 A MX2014005867 A MX 2014005867A MX 2014005867 A MX2014005867 A MX 2014005867A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- groups
- group
- radicals
- hydrocarbyl
- general formula
- Prior art date
Links
- LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 23
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 23
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 21
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 40
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NATRYEXANYVWAW-UHFFFAOYSA-N 1-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine Chemical group C=1C=CC=NC=1CN1CCNCC1 NATRYEXANYVWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXQADYCMNMKCQE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis[3,5-ditert-butyl-2-(carboxymethoxy)phenyl]methyl]-4,6-ditert-butylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OCC(O)=O)C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OCC(O)=O)=C1OCC(O)=O UXQADYCMNMKCQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMYOBHXUTAVGBD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis[5-tert-butyl-2-(2-hydroxyethoxy)-3-methylphenyl]methyl]-4-tert-butyl-6-methylphenoxy]ethanol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C=2C(=C(C)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCCO)C=2C(=C(C)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCCO)=C1OCCO UMYOBHXUTAVGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNRGGLRNVDNPOW-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O FNRGGLRNVDNPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZJTNBXXDNVNR-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=C(C1)C(C)(C)C)C(C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)O.C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=C(C1)C(C)(C)C)C(C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)O ZRZJTNBXXDNVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKWJQNCOTNUNMF-QXMHVHEDSA-N 2-[dimethyl-[3-[[(z)-octadec-9-enoyl]amino]propyl]azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O ZKWJQNCOTNUNMF-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- UKAPYNPLXZAGQD-UHFFFAOYSA-M 2-carboxyphenolate;1-hexadecylpyridin-1-ium Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 UKAPYNPLXZAGQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000132092 Aster Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910014585 C2-Ce Inorganic materials 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006424 Flood reaction Methods 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007564 Zn—Co Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000001719 carbohydrate derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008398 formation water Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N glycidic acid Chemical compound OC(=O)C1CO1 OTGHWLKHGCENJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- MZMRZONIDDFOGF-UHFFFAOYSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C MZMRZONIDDFOGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- QAQRAPUCFJCIKE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[2-[bis[2-[2-(benzylamino)-2-oxoethoxy]-3,5-ditert-butylphenyl]methyl]-4,6-ditert-butylphenoxy]acetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(=O)COC=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=CC=1C(C=1C(=C(C=C(C=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OCC(=O)NCC=1C=CC=CC=1)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1OCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 QAQRAPUCFJCIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003420 transacetalization reaction Methods 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical class CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Nuevos derivados de tris(2-hidroxifenil)metanos que tienen, como grupos funcionales, grupos polialcoxi no modificados o modificados con grupos hidrofílicos terminales, la preparación de tales compuestos y uso de los mismos, especialmente para la producción de aceite mineral.
Description
DERIVADOS DE TRIS (2-HIDROXIFENIL)METANOS , PREPARACIÓN DE LOS
MISMOS Y USO DE LOS MISMOS PARA LA PRODUCCIÓN DE ACEITE
MINERAL
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a nuevos derivados de tris ( 2-hidroxifenil ) metanos que tienen, como grupos funcionales, grupos polialcoxi no modificados o modificados por grupos hidrofilico terminales. Se refiere además a la preparación de tales compuestos y al uso de los mismos, especialmente para la producción de aceite mineral.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Los tris (2-hidroxifenil)metanos y diversos derivados de los mismos son conocidos en principio.
G. Casiraghi, G. Casnati y M. Cornia (Tetrahedron
Letters, No. 9, 679 a 682, 1973) describen la síntesis de mono- o di alquilados tris (2-hidroxifenil ) metanos por la reacción de fenoles apropiados con ortoformiatos de trietilo.
. B. Dinger y M. J. Scott describen, en Chem. Commun., 1999, 2525-2526, Inorg. Chem. 2000, 39, 1238-1254 e Inorg. Chem. 2001, 40, 1029-1036, la síntesis de diversos tris (3,5-dialquil-2-hidroxifenil ) metanos, los radicales alquilo se describen siendo radicales metilo, t-butilo y t-pentilo. Los compuestos de tris-hidroxilo se utilizan como agentes complejantes para iones de zinc y de metales alcalinos.
M. B. Dinger y M. J. Scott, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467-2478 describen también la mayor conversión del grupo OH de tris (3, 5-dialquil-2-hidroxifenil ) metanos. Las funciones OH pueden ser derivados por la reacción con esteres de halógeno carboxilicos y la hidrólisis y/o más conversiones. Dinger y Scott describen, por ejemplo, el tris (3, 5-di-t-butil-2-carboximetoxifenil ) metano, tris ( 3 , 5-di-terc-butil-2- [ ( dimetilamido ) metoxi] fenil) metano, tris { 3, 5-di-terc-butil-2-[N- (metilglicil ) carbonilmetoxi] fenil}metano y tris(3,5-di-terc-butil-2- [ (bencilaminocarbonilo) metoxi] fenil ) metano . Los derivados pueden cada uno ser utilizados como agentes complejantes, por ejemplo, para los iones de Zn (II) .
K. Matloka, A. Gelis, . Regalbuto, G. Vandegift y . J. Scott, Dalton Trans . , 2005, 3719 a 3721 o Separation Science and Technology, 41, 2006, 2129 a 2146, y . W. Peters, E. J. Werner y M. J. Scott, Inorg. Chem., 2002, 41, 1701 a 1716, describen el funcionalizado tris ( 3 , 5-dialquil-2-hidroxifenil) metanos, específicamente diglicolamidas tripodales, y el uso de los mismos para la comple ación y la eliminación de los lantánidos. Intermedios sintéticos utilizados son el tris (3, 5-dialquil-2-hidroxifenil ) metanos en la que el grupo OH ha sido esterificado con grupos co-amino-o cianoalquilo .
R. Mitra, M. W. Peters y M. Scott, Dalton Trans., 2007, 3924 a 3935, describen en particular el tris (2-hidroxifenil)
metano derivados que tienen grupos terminales 2-piridilmetilpiperazina . Estas moléculas pueden unirse a iones de cinc y se utilizan como catalizadores para la síntesis de diéster de fosfato. Un intermedio descrito en la síntesis de múltiples etapas es el tris [2- (2-hidroxiletoxi) -3-metil-5-t-butilfenil] metano.
El documento EP 0 597 806 Al da a conocer éteres de glicidilo que contienen grupos ciclohexilo para su uso como diluyentes reactivos, flexibilizantes o mejoradores de la adhesión. Los intermedios de síntesis descritos incluyen diversos tris (2-hidroxifenil) metanos, incluyendo también aquellos en los que la función OH ha sido esterificada con un (sustituido) grupo 2-hidroxietilo .
El documento US 2009/0155714 Al describe composiciones para la producción de resinas fotosensibles. Los componentes utilizados para ello incluyen diversos derivados de tris (2-hidroxifenil ) metano en el que la función OH ha sido esterificada con ácidos carboxílicos diferentes en cada caso.
Se sabe que los tensioactivos se agregan por encima de la concentración de la formación de micelas crítica (CMC) para formar micelas. La forma de estos agregados solubles en agua depende de la estructura de los tensioactivos y de parámetros externos tales como la temperatura o la concentración del electrolito. Típicamente, las micelas esféricas o en forma de vara forman por encima de la concentración de la formación de
micelas .
Dada particulares características estructurales y/o parámetros externos, también es posible para largos hilos similares o similares a gusanos micelas o de sus asociados para formar. Una consecuencia de esto es que, incluso a una concentración relativamente baja de tensioactivo, hay interlooping y superposición de estos agregados largos, que hacen que la viscosidad de la solución de tensioactivo se eleve significativamente. Un período mínimo particular de la estabilidad de micelas es un requisito previo. Esta red formada temporalmente de micelas de tensioactivos, desde un punto de vista reológico, reacciona tanto en una forma viscosa y elástica, por lo que generalmente se hace referencia a soluciones de tensioactivos viscoelásticos . Las micelas liberan surfactantes individuales, absorber surfactantes en la asociación de micelas, se descomponen y la reforma. Las micelas de tensioactivos que forman redes viscoelásticas son estables durante largos períodos de tiempo antes de que se deshacen en fragmentos individuales y reforma, de tal manera que la red micelar puede ofrecer resistencia a la cizalladura de la solución de tensioactivo y, por tanto, reacciona tanto en una forma viscosa y elástica. Más detalles acerca de tensioactivos que forman viscoelástico, micelas similares a gusanos, por ejemplo hexadeciltrimetilamonio p-toluenosulfonato o salicilato de cetilpiridinio, se describen,
por ejemplo, en H. Hoffmann et al., Adv. Colloid Interface Sci. 1982, 17, 275-298, o MR Rojas et al, Journal of Colloid and Interface Science 342 (2010) 103 - 109.
Sobre la base de las propiedades descritas, los tensioactivos viscoelásticos son de muy particular idoneidad como espesantes y se pueden utilizar en diversos campos de la industria .
El documento US 2005/0155762 da a conocer betainas con cadenas de alquilo de 14 a 24 átomos de carbono, por ejemplo oleilamidopropilbetaina o erucilamidopropilbetaina, como agentes tensioactivos de engrosamiento viscoelásticas .
El documento US 7.461.694 B2 describe tensioactivos de ion híbrido con cadenas de alquilo de 16 a 24 átomos de carbono como agentes tensioactivos viscoelásticos.
El documento WO 2008/100436 Al da a conocer una mezcla de tensioactivo viscoelástico compuesto por tensioactivos catiónicos, aniónicos o tensioactivos de ion híbrido y un polímero. Los tensioactivos tienen longitudes de cadena de alquilo de 12 a 25 átomos de carbono.
En las descripciones citadas, los tensioactivos con cadenas de alquilo largas se utilizan en cada caso para la formación de soluciones de tensioactivos viscoelásticos. Una desventaja de los tensioactivos viscoelásticos con cadenas de alquilo largas es que solubilizan líquidos no polares en contacto con la misma, como resultado de lo cual las micelas
similares a gusanos se convierten en agregados esféricos y la visco elasticidad se pierde. Por otra parte, estos tensioactivos viscoelásticos, en contacto con otros tensioactivos, generalmente forman micelas mixtas, como resultado de lo cual la viscoelasticidad del mismo modo se puede perder. Estructuras con cadenas de alquilo cortas, o estructuras que se desvian del principio habitual de construcción lineal de los tensioactivos, en general, forman micelas esféricas o agregados aniso métricos meramente cortos, y por lo tanto no forman soluciones de tensioactivos viscoelásticos .
La Solicitud anterior EP 10163371.7 describe derivados de tris (2-hidroxifenil) metanos que opcionalmente tienen además grupos polialcoxi terminal adicional funcionalizados, y los grupos polialcoxi también puede ser ramificado. Los grupos alcoxi son utilizados, por ejemplo, grupos etilenoxi o alquilo grupos Ci a C6-alquilenoxi . Los derivados son adecuados para la producción de soluciones de tensioactivos viscoelásticos.
La Solicitud anterior EP 11185626.6 describe el uso de estos derivados de tris (2-hidroxifenil) metanos para la producción de aceite mineral terciaria.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
un objeto de la invención fue encontrar nuevos derivados de tris (2-hidroxifenil)metanos, que deberían ser adecuados especialmente para la formación de soluciones de tensioactivos
viscoelásticos .
En consecuencia, se han encontrado los derivados de tris (2-hidroxifenil) metano, donde los tris (2-hidroxifenil) metano derivados tienen la fórmula general (I)
R: cada uno independientemente 0 a 4 radicales alquilo Ci- a C3o-hidrocarbilo por anillo de fenilo,
R1 : un radical seleccionado entre el grupo de H, OH, F,
Cl, Br, I y grupos alquilo Ci- a C30-hidrocarbilo,
R2 : cada uno independientemente radicales de la fórmula general - (-R5-0-) n-R6-X (III), en donde R5, R6, X, m y n son cada uno independientemente definen como sigue:
n: un número de 1 a 50,
R5 : cada uno independientemente grupos de la fórmula general -CH2-CH (R7) - (-CH2) m- (VI) , donde m es 0 o 1 y R7 es un radical seleccionado de entre el grupo de H, alquilo Ci- a C6-
grupos hidrocarbilo y grupos funcionales que contienen oxigeno,
R6: un enlace sencillo o un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono y opcionalmente puede tener grupos funcionales como sustituyentes ,
X: H o un grupo hidrofilico,
en el que el compuesto (I) comprende al menos un radical R5 de la fórmula general -CH2-CH (R7a) - ( IVa) en donde R7a es un grupo seleccionado de entre el grupo de -C00R8 y -CH2-O- ( -CH2-CH(R9)-0-)z-R10, y R8, R9, R10 y Z son cada uno definido como sigue :
R8: H, un ion de a-valencia de la fórmula general 1/a M+a, donde a = 1,2 ó 3 o un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono,
R9: H o un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono,
R10 : H o un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono,
Z: un número de 1 a 20.
Además se encontró que han sido la preparación de tales compuestos y el uso de los mismos, más particularmente como agentes tensioactivos , espesantes y para la producción de aceite mineral.
Se dan los siguientes detalles específicos de la
invención:
Compuestos de la invención
Los compuestos de la invención son derivados de tris (2-hidroxifenil) metano de la fórmula (I) general.
grupo de H, OH, F, Cl, Br, I, y de cadena lineal, ramificada o cíclica, alifático y/o aromático de Ci- a C3o-grupos hidrocarbilo . Se da preferencia a H, Cl, una cadena lineal o ramificada de Ci- a Ci2-grupo alquilo o un grupo bencilo. R1 es más preferiblemente H.
Los tres anillos de fenilo pueden estar sustituidos cada uno independientemente en las posiciones 3, 4, 5 y 6 por los radicales hidrocarbilo R que tienen 1 a 30 átomos de carbono, donde los grupos pueden estar en cualquier disposición. Se da preferencia a 1 o 2 grupos R por anillo de fenilo. Los grupos R pueden ser de cadena lineal, ramificada o cíclico, alifática y/o radicales hidrocarbilo aromáticos. Se da preferencia a preferiblemente de cadena lineal, grupos hidrocarbilo
alifáticos cíclicos o ramificados que tienen de 1 a 20 y más preferiblemente de 1 a 12 átomos de carbono. Ejemplos de grupos R adecuados comprenden metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, i-propilo, t-butilo, n-pentilo, 1,1-dimetilpropilo, 2 , 2-dimetilpropilo, 3-metilbutilo, hexilo, 2-etilhexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, ciclopentilo, ciclohexilo, adamantilo o grupos bencilo .
Los compuestos de la invención tienen preferiblemente la fórmula general (II) .
En la fórmula (II), 3 y R4 son cada uno independientemente H o radicales hidrocarbilo que tienen de 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 20 átomos de carbono y más preferiblemente de 1 a 12 átomos de carbono. Los radicales hidrocarbilo pueden ser de cadena lineal, ramificada, cíclica, alifática y/o aromática. Ellos son preferiblemente de cadena lineal, grupos hidrocarbilo
alifáticos cíclicos o ramificados que tienen de 1 a 20 y más preferiblemente de 1 a 12 átomos de carbono, y lo más preferiblemente de cadena lineal o radicales hidrocarbilo alifáticos ramificados que tienen de 1 a 6 átomos de carbono.
Ejemplos de grupos hidrocarbilo adecuados comprenden metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo, 1 , 1-dimetilpropilo, 2 , 2-dimetilpropilo, 3-metilbutilo, hexilo, 2-etilhexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, ciclopentilo, ciclohexilo o grupos adamantilo .
R3 y R4 son cada uno preferiblemente H o metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo, 1, 1-dimetilpropilo, 2 , 2-dimetilpropilo, grupos 3-metilbutilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutil , más preferiblemente grupos t-butilo.
En una modalidad preferida de la invención, al menos uno de los radicales R3 y R4 no es H; más preferiblemente, el radical R3 en esta modalidad no es H. Más preferiblemente, ambos radicales R3 y R4 no son H. Preferida, particularmente preferida y combinaciones muy particularmente preferidas de los radicales R3 y R4 se especifican en las Tablas 1, 2 y 3 a continuación :
Tabla 1 : Lista de las combinaciones pre feridas
Tabla 2 : Lista de combinaciones particularmente preferidas
Tabla 3 : Lista de combinaciones muy particularmente preferidos Lo más preferiblemente , ambos R3 y /?4 son radicales terco .
Los radicales R2 en las fórmulas (I) y (II) anteriormente mencionadas son cada una independientemente radicales de la fórmula general - (R5-0-) n-R6-X (III) .
Los Radicales R5 en la fórmula (III) son cada uno independientemente grupos de la fórmula general -CH2-CH (R7 ) - (CH2)m- (IV) .
En la fórmula (IV), m es 0 o 1, preferentemente 0. Los grupos pueden por lo tanto ser grupos 1,2-etileno o grupos 1, 3-propileno que tienen sustituyentes R7.
En los grupos donde m=0, el radical R7 puede, en lugar del -CH2-CH (R7) - orientación que se muestra en la fórmula (IV), también se pueden incorporar en la cadena de polioxialquileno en la orientación inversa -CH (R ) -CH2- . La fórmula (IV) se pretende comprender ambas orientaciones, y por supuesto es también posible para ambas orientaciones estén presentes en una cadena.
Los radicales R7 son cada uno, independientemente, un radical seleccionado de entre el grupo de H, Ci- a C6- grupos hidrocarbilo y grupos funcionales que contienen oxigeno.
Los grupos Ci- a C6-hidrocarbilo pueden ser de cadena lineal, ramificada, saturada, insaturados o grupos hidrocarbilo aromáticos. Ellos son grupos hidrocarbilo alifáticos preferentemente. Ejemplos de tales grupos incluyen metilo, etilo, n-propilo o radicales fenilo.
Los Ejemplos de grupos funcionales que contienen oxigeno comprenden -OH, -CH2OH, -CH2OR11, donde R11 es un radical hidrocarbilo, que tiene preferiblemente de 1 a 6 átomos de carbono, grupos polialcoxi que puede comprender un grupo OH terminal, o un grupo OH funcionalizado además. Tales grupos pueden tener la fórmula general - (i?5-0- ) n-i?6-X donde Rs , R6 , X y n son cada uno definidos como se indica arriba y abajo.
En los radicales anteriores, X es en cada caso H o un grupo hidrofilico. Preferiblemente, un grupo hidrofilico que comprende uno o más átomos de oxigeno. Según el tipo de radical R2 , es posible que sólo un grupo X o bien una pluralidad de grupos X estén presentes en un radical R2. Los grupos hidrofílicos pueden ser especialmente grupos ácidos, preferiblemente un grupo seleccionado de entre el grupo carboxilo -COOM, grupos sulfo -SO3M, grupos sulfato -OSO3M, grupos de ácido fosfónico -PO2M2, grupos de ácido fosfórico -OPO3M2, donde M es H+ o un contraión K-valencia 1/k Yk+ . Los grupos ácidos pueden por lo tanto estar presentes como el ácido libre y/o como una sal del mismo. Cuando M no es H+ , es preferiblemente un contraión monovalencia, por ejemplo NH , iones de amonio con radicales orgánicos o iones metálicos alcalinos. Los grupos ácidos preferidos son los seleccionados del grupo de carboxilo grupos-COO , los grupos sulfo -SO3M y grupos sulfato -OSO3M, más preferiblemente grupos sulfato
-0S03M.
Los grupos hidrofilicos preferidos comprenden además los radicales que comprenden al menos uno, preferiblemente al menos 2 grupos OH, especialmente mono- o radicales de oligosacáridos, de preferencia radicales de monosacáridos . Los sacáridos pueden ser, en principio, todos los tipos de sacáridos. Es posible con preferencia usar radicales derivados desde pentosas y hexosas, especialmente desde hexosas. Ejemplos de monosacáridos adecuados que comprenden glucosa, mañosa, galactosa, fructosa o ribosa. Es posible con preferencia usar radicales derivados de la glucosa. Los derivados de los sacáridos también pueden estar involucrados, por ejemplo, los productos procedentes de los sacáridos a través de reducción o de oxidación. Más en particularmente, tales derivados pueden ser ácidos de azúcar, por ejemplo ácido glucónico .
Los ejemplos de otros grupos hidrofilicos comprenden, por ejemplo, grupos óxido de amina.
Re es un enlace sencillo o un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 3 átomos de carbono, que pueden tener opcionalmente grupos funcionales como sustituyentes, especialmente un grupo OH. Ejemplos de tales grupos incluyen grupos -CH2- , -CH2CH2 - , -CH2 -CH2-CH2- o -CH2-CH (OH) -CH2 - .
El número n es un número desde 1 a 50, preferiblemente de
2 a 40 y más preferiblemente de 3 a 30 y, por ejemplo, 5 a 20.
Como se explicó anteriormente, un radical R7 puede comprender a su vez unidades -i?5-0-, lo que significa que los grupos polialcoxi R2 no tienen que ser necesariamente lineal, sino que también puede ser ramificado. El número total de todos los grupos de R5 en un radical R2 , es decir, de los grupos de Rs en el grupo principal y de los grupos de R5 en algunas ramas presentes, se hará referencia en lo sucesivo como z. En el caso de que el grupo es un grupo lineal R2 , Z corresponde al número n. Preferiblemente, Z es un número desde
3 a 50.
Los números n y Z se basan de una manera conocida en la media de los grupos alcoxi presentes en la molécula, y el promedio no es necesario, por supuesto, ser un número natural, pero también puede ser un número racional positivo.
De acuerdo con la invención, el compuesto (I) comprende al menos un radical i?5 de la fórmula general -CH2-CH ( R7a ) - (IVa) donde R7a es un grupo seleccionado de entre el grupo de -COOR8 y -CH2-0- (-CH2-CH { R9 ) -0-) z-R10 .
R8 aquí es H, un ion de a-valencia de la fórmula general
1/a a+, donde a=l, 2 o 3, o un grupo alquilo Ci- a C6-hidrocarbilo .
El grupo hidrocarbilo es preferiblemente un grupo hidrocarbilo alifático y más preferiblemente un grupo metilo o
etilo. Los iones M son preferiblemente iones monovalencias, iones metálicos especialmente alcalinos, por ejemplo iones Li+ , Na+ o K+ , o iones de amonio de la fórmula general N?^1 en donde los radicales R11 son cada uno independientemente H o un radical hidrocarbilo, que tiene por ejemplo un radical hidrocarbilo de 1 a 6 y preferiblemente 1 o 2 átomos de carbono. Ejemplos de iones de amonio comprenden NH , N(CH3)% y N 2H5)4. En otras palabras, el grupo -C00/?8 puede por lo tanto, en una modalidad de la invención, ser un grupo carboxilo -COOH o una sal del mismo, y, en otra modalidad, puede ser un grupo éster, preferiblemente un éster de metilo o un grupo éster de etilo. Por supuesto, es también posible para ambos tipos de grupos -C00/?8 a estar presente en una radical R2.
R9 y R10 son cada uno H o un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, donde los grupos hidrocarbilo son preferiblemente grupos metilo o etilo. Z es un número de 1 a 20, preferiblemente de 2 a 10 y más preferiblemente de 2 a 5.
Es preferible que al menos 50% en moles de los grupos R9 presentes en un radical sean H, preferiblemente al menos 75%, y R9 es más preferiblemente exclusivamente H.
El grupo R10 es preferiblemente un grupo metilo.
La persona experta en el arte hace una selección apropiada entre los posibles grupos (III) y los radicales R1,
R2, R3 , y R4, de acuerdo con el uso final deseado de los compuestos .
En una modalidad preferida de la invención, los compuestos (I), asi como los grupos con los radicales R7a, también comprenden CH2-CH {R7b) - ( IVb) radicales en los que se selecciona R7b del grupo de H, metilo y etilo. En general, al menos 50% en moles de los grupos R7b presentes en un radical son H, preferiblemente al menos 75%, y R7b es lo más preferiblemente exclusivamente H.
Los grupos alcoxi (IVa) con los radicales R7a y los grupos (IVb) alcoxi con los radicales R7b pueden estar dispuestos de cualquier manera deseada, por ejemplo al azar, en bloques, de una manera alternante o con un gradiente. La disposición es preferiblemente, una disposición por bloques, con los grupos (IVb) con los radicales R7a dispuestos preferiblemente terminalmente.
En una modalidad de la invención, los radicales R2 son cada uno independientemente radicales de la fórmula general -(-CH2-CH(R7f,)-0-)a-(-CH2CH(-COO/?8)-0-)b-H (V), donde los bloques de óxido de alquileno están dispuestos en la secuencia mencionada, R7b y R8 son cada uno como se ha definido anteriormente y a y b son cada uno números enteros de 1 a 49, donde la suma de a + b es de 1 a 50. Preferiblemente, a es 2 a 30 y b es 1 a 20, con la condición de que a > b. Más
preferiblemente, a es de 5 a 20 y b es 1 a 10, con la condición de que a>b.
Además, en la fórmula general (V), R8 es preferiblemente H o un ion de 1/a Ma+ como se definió anteriormente, preferiblemente H, un ion de metal alcalino o un ion amonio, especialmente NH£ . Más preferiblemente, los radicales (V) son -{-CH2-CH2-O-) a- (-CH2CH (-COOR8) -0-)b-H.
Preparación de los compuestos de la invención
Para preparar los compuestos de la invención, es posible sintetizar primero tris (2-hidroxifenil) metano compuestos de la fórmula general (VI) o (VII) con el patrón de sustitución deseada con respecto a R1 , y R y i?3 y R4.
Los métodos para la preparación de los compuestos se describen en detalle en la literatura citada al principio, por ejemplo G. Casiraghi, G. Casnati y M. Cornia, Tetrahedron Letters, No.9, 679-682 (1973), M. B. y Dinger M. J. Scott,
Chem. Commun., 1999, 2525/2526, Inorg. Chem. 2000, 39, 1238- 1254 y Inorg. Chem. 2001, 40, 1029 - 1036, M. B. Dinger y M .
J. Scott, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467 - 2478, K. Matloka, A.
Gelis, M . Regalbuto, G. Vandegift y M. J. Scott, Dalton Trans, 2005, 3719 - 3721, M. W. Peters, E. J. Werner y M. J. Scott,
Inorg. Chem, 2002, 41, 1701 - 1716 y R. Mitra, M. W. Peters y
M. Scott, Dalton Trans, 2007, 3924 - 3935.
El tris ( 2-hidroxifenil ) metano compuestos de las fórmulas generales (VI) y (VII) pueden estar alcoxilados de una manera conocida en principio en un segundo paso. El rendimiento de las alcoxilaciones se conoce por los expertos en la técnica.
Asimismo, es conocido por los expertos en la técnica que la
distribución del peso molecular de los alcoxilatos puede ser influenciada a través de las condiciones de reacción, más particularmente la selección del catalizador.
Para la alcoxilacion, al menos los óxidos de alquileno de las fórmulas generales
se utilizan, en la que R8 en el caso de óxido de alquileno (Villa) es un radical hidrocarbilo que tienen de 1 a 6 átomos de hidrocarburos, es decir se utilizan ásteres. Es posible obtener grupos de ácido carboxilico o sales de los mismos a partir de estos por hidrólisis después de la alcoxilacion.
Si otras unidades de óxido de alquileno son de estar presentes en los radicales, asi como los óxidos de alquileno mencionados, además óxidos de alquileno se utilizan como los óxidos de alquileno (Villa) y/o (Vlllb) , por ejemplo, C2 - Ce-óxidos de alquileno tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno u óxido de estireno.
Con el fin de obtener unidades -CH2-CH (R7) -CH2-, es decir m=l, es posible usar glicidol (IXa)
La alcoxilación da lugar a una cadena con un grupo -CH2-CH(0H)-CH20H grupo terminal, siendo posible que otras unidades de óxido de alquileno añadir a cada uno de los grupos OH en el curso de la continua alcoxilación, obteniendo de este modo grupos ramificados R2.
Las unidades con grupos R7= -CH2OH laterales se pueden obtener usando glicidol (IXb) protegido.
R12 Puede ser, en principio, todos los tipos de grupos con los que la función OH se puede proteger durante la alcoxilación, por ejemplo grupos t-butilo o grupos bencilo. Los grupos protectores se pueden separar de manera conocida, en principio, después de la alcoxilación y opcionalmente después de la introducción de los grupos -R6-X, para dar grupos -CH20H.
La alcoxilación puede ser una alcoxilación catalizada por base. Para este propósito, los compuestos de tris (2-hidroxifenil ) metano se pueden mezclar en un reactor a presión con hidróxidos de metal alcalino, preferiblemente hidróxido de
potasio, o con alcóxidos de metales alcalinos, por ejemplo metóxido de sodio. Por medio de presión reducida (por ejemplo < 100 mbar) y/o un aumento de la temperatura (30°C a 150°C) , el agua todavía presente en la mezcla se puede extraer. A partir de entonces, el alcohol está presente como el alcóxido correspondiente. Posteriormente, el gas inerte (por ejemplo nitrógeno) se utiliza para mantener inerte y el óxido (s) de alquileno es/son añadidos paso a paso a temperaturas de 60°C a 180°C hasta una presión máx., de 10 bar. Al final de la reacción, el catalizador puede ser neutralizado mediante la adición de ácido (por ejemplo ácido acético o ácido fosfórico) y se puede separar por filtración, si es necesario. Opcionalmente, la alcoxilación también puede realizarse en presencia de un disolvente. Esto puede ser, por ejemplo, tolueno, xileno, dimetilformamida o carbonato de etileno.
La alcoxilación de los alcoholes puede, sin embargo, también ser llevada a cabo por medio de otros métodos, por ejemplo por alcoxilación catalizada por ácido. También es posible utilizar, por ejemplo, arcillas hidróxido doble como se describe en el documento DE 43 25 237 Al, o es posible utilizar catalizadores de cianuro de metal doble (catalizadores DMC) . Los catalizadores de DMC adecuados se describen, por ejemplo, en el documento DE 102 43 361 Al, especialmente los párrafos
[0029] a
[0041] , y la bibliografía allí citada. Por ejemplo, es posible utilizar catalizadores
del tipo Zn-Co. Para llevar a cabo la reacción, el alcohol R-OH se puede mezclar con el catalizador, y la mezcla se puede deshidratar como se describió anteriormente y se hace reaccionar con los óxidos de alquileno como se describe. Normalmente no más de 1000 ppm de catalizador basado en la mezcla se utilizan, y el catalizador puede permanecer en el producto debido a esta pequeña cantidad. La cantidad de catalizador puede ser generalmente menos de 1000 ppm, por ejemplo 250 ppm o menos.
La alcoxilación puede llevarse a cabo alternativamente también por la reacción de los compuestos (VI) y (VII) con carbonatos cíclicos, por ejemplo carbonato de etileno.
Por medio de la alcoxilación, compuestos de la invención se obtienen directamente, es decir, aquellos en los que X=H. Estos tienen grupos OH terminales. Esto se muestra en la figura (X) a continuación, a modo de ejemplo con compuestos de la invención.
Para introducir grupos X que no son H, el alcoxilado tris (2-hidroxifenil) metano derivados de la fórmula (X) que tienen grupos OH terminales están funcionalizados adicionalmente con grupos -R6-X en una manera adecuada. Esto da compuestos de la fórmula general (XI).
Los derivados que comprenden grupos sulfato -OSO3M se pueden obtener por medio de la reacción de los grupos OH terminales con SO3, ácido sulfúrico, ácido cloro sulfúrico o ácido amino sulfónico (No., de CAS 5329-14-6) y la posterior neutralización con, por ejemplo, solución de hidróxido de sodio. Esto se puede realizar, por ejemplo, en un reactor de película descendente. Estos sustitutos de reacción sólo los grupos OH terminales con grupos sulfato. R6 en esta reacción es un enlace sencillo.
Los derivados que comprenden grupos sulfonato -SO3M se pueden obtener por medio de la sustitución del grupo OH para Cl utilizando fosgeno o cloruro de tionilo. La conversión puede llevarse a cabo en presencia de un disolvente, por ejemplo clorobenceno . El HC1 liberado y CO2 o SO2 liberado ventajosamente puede ser eliminado del sistema mediante arrastre con nitrógeno, tales que la disociación de éter se suprime. El compuesto de cloro alcoxi alquilo se hace reaccionar posteriormente con una solución acuosa de sulfito de sodio, el cloruro siendo sustituido por sulfito para obtener el sulfonato. La sustitución puede llevarse a cabo en la presencia de un mediador de fases (por ejemplo de Ci-Ce-alcoholes) a una temperatura de 100°C - 180°C bajo presión. Los sulfonatos alternativamente, se pueden obtener por la adición de ácido vinilsulfónico sobre el compuesto (V) . Los detalles de los mismos se describen, por ejemplo, en el
documento EP 311 961 Al. Los sulfonatos se pueden obtener también por medio de la reacción de los compuestos (V) con sulfona 1,3-propano o sulfona 1,4-butano. Esto da sulfonatos con un terminal -CH2-CH2 -CH2-SO3M (es decir,
o CH2-CH2-CH2 -CH2-SO3M- grupo (es decir, R6=CH2-CH2-CH2 -CH2 - ) . Los compuestos con un grupo terminal -CH2-CH (OH) -CH2 -SO3M (es decir, R6=-CH2-CH (OH) -CH2- ) pueden obtenerse por medio de la reacción del compuesto (V) con epiclorhidrina y la posterior sustitución nucleofilica del grupo de cloruro por sulfito de sodio.
Los derivados que comprenden grupos carboxilato -COOM se pueden obtener por oxidación del compuesto (V) . Todos los agentes oxidantes son adecuados para este propósito, opcionalmente en combinación con catalizadores adecuados que pueden oxidar el grupo OH terminal del compuesto (V) al grupo COOH, y sin oxidar otras partes de la molécula en gran medida. La oxidación puede llevarse a cabo, por ejemplo, con la ayuda de aire u oxigeno utilizando un catalizador de metal noble (por ejemplo un catalizador a base de paladio) . Esta variante de síntesis da un grupo terminal -CH2-COOM (es decir, R6= -CH2 -) . Los carboxilatos pueden, además, también se pueden preparar mediante la adición de ácido (met ) acrílico o un éster (met) acrílico sobre los grupos OH por medio de una adición de ichael. Si se utilizan los ésteres, éstos se hidrolizan
después de la adición. Esta variante de síntesis en función de si el ácido acrílico o ácido (met ) acrílico o ésteres de los mismos han sido utilizados la terminal da -CH2-CH2-COOM o grupos -CH2-CH (CH3) -COOM .
Los grupos de fosfato se pueden introducir por medio de la reacción con pentóxido de fósforo, grupos fosfonato por la reacción con ácido vinilfosfónico .
Los compuestos con grupos mono- o de oligosacáridos se pueden preparar mediante la conversión del sacárido apropiado, por ejemplo la glucosa, con la ayuda de un catalizador ácido, por ejemplo ácido para-toluensulfónico, y n-butanol al acetal butil correspondiente. El agua de reacción que se forma se puede eliminar desde la mezcla de reacción mediante la aplicación de presión reducida. A partir de entonces, se añade el compuesto (V) y la transacetalización es impulsada mediante la eliminación por destilación del butanol desde el equilibrio. El catalizador ácido puede ser neutralizado al final de la reacción por adición de una base, por ejemplo NaOH o KOH.
De acuerdo con el tipo de grupos R2, los compuestos obtenidos sólo tienen un grupo terminal -R6-X, o bien varias terminales y/o grupos colgantes R6-X.
En el caso de la introducción del grupo terminal -R6-X, no es por supuesto necesario convertir todos los grupos OH de
compuestos de la invención terminados en OH. Es posible convertir sólo una porción de los grupos, por ejemplo, sólo cada tercer grupo en promedio. De esta manera, es posible adaptar las propiedades de los compuestos de la invención para el uso final deseado.
En el caso de glicidol, diversas variantes de síntesis son concebibles. Si se utiliza glicidol sin protección, los grupos R2 pueden ser ramificados y tienen varios grupos OH terminales o laterales. Estos grupos se pueden convertir totalmente o bien sólo en parte a grupos -R6-X. En el caso de la conversión sólo parcial, la conversión es al azar.
Si se emplea glicidol protegido, lo que se forma en primer lugar es una cadena polialcoxi no ramificada con un grupo OH terminal y grupos OH protegido colgantes. Los grupos protectores pueden entonces primero ser eliminados y a continuación luego la introducción de los grupos -R6-X pueden llevarse a cabo. En este caso, lo que se forma es un grupo R2 lineal que tiene una terminal y/o grupos colgantes -R6-X. Si, en una síntesis alternativa, los grupos protectores no son eliminados al principio, pero la introducción de los grupos -R6-X se lleva a cabo primero, sólo los grupos OH terminales reaccionan. El desprendimiento de los grupos protectores puede seguir. En este caso, lo que se forma es un grupo R2, que tiene un grupo terminal -R6-X y además colgante grupos metilol
-CH20H.
Los compuestos (I) con grupos -COOR8 en los que R8 es H o un ion que se puede obtener, como se describe, en primer lugar la preparación de un compuesto -COOR8 en la que R8 es un grupo hidrocarburo. Este puede ser hidrolizado en una etapa de proceso adicional de una manera conocida en principio.
El uso de los compues'bos de la invención
Los nuevos compuestos son adecuados para su uso como agentes tensioactivos . Ellos por lo tanto, son especialmente adecuados para la producción de soluciones de tensioactivos viscoelásticos y por lo tanto se pueden utilizar como un componente de formulaciones espesantes.
Debido a sus propiedades de interfaz activa, pero también debido a su acción espesante, los nuevos compuestos también son adecuados, por ejemplo, para su uso en composiciones de lavado y de limpieza, tintes y pinturas, cosmética y formulaciones farmacéuticas, papel, textil y asistentes de cuero, formulaciones para la nutrición humana y animal, el sector de la construcción, formulaciones de protección de cultivos, y en general para la producción de emulsiones y dispersiones .
En una modalidad preferida de la invención, los compuestos de la invención se pueden utilizar en procesos para la producción de aceite mineral, más particularmente para la
producción de aceite mineral terciaria.
En el caso de la utilización de la invención para la producción de aceite mineral, por lo menos un pozo de producción y al menos un pozo de inyección se hundió en un depósito de aceite mineral. En general, un depósito está provisto de varios pozos de inyección y con varios pozos de producción .
A través de al menos un pozo de inyección, una formulación acuosa de los tris (2-hidroxifenil)metano los derivados de (I) descritos se inyecta en el depósito de aceite mineral, y el aceite mineral se extrae del depósito a través de al menos un pozo de producción. El término "aceite mineral" en este contexto no significa solamente el aceite de una sola fase; en cambio, el término también comprende las emulsiones de aceite crudo-agua habituales. En virtud de la presión generada por la formulación inyectada, el aceite mineral fluye en la dirección del pozo de producción y se produce a través de la producción del pozo.
La temperatura de depósito del depósito de aceite mineral a la que se aplica el procedimiento de acuerdo con la invención es, de acuerdo con la invención, de 10°C a 150°C, preferiblemente 10°C a 120°C y, por ejemplo, 20°C a 70°C.
La persona experta en la técnica es consciente de que un depósito de aceite mineral a menudo tiene una temperatura homogénea sobre la base de tiempo y área, excepto en el caso
de las medidas térmicas. La temperatura de depósito mencionado se basa en la región del depósito entre la inyección y los pozos de producción, que está cubierto por la composición inyectada. Los métodos para la determinación de la temperatura de un depósito de aceite mineral son conocidos en principio por los expertos en la técnica. La temperatura se realiza generalmente a partir de mediciones de temperatura en determinados sitios en la formación.
El proceso se puede emplear especialmente en el caso de los depósitos de aceite mineral con una permeabilidad promedio de 100 mD a 154 D, preferiblemente 150 mD a 2 D y más preferiblemente 200 mD a 1 D. La permeabilidad de una formación de aceite mineral se informó por la persona experta en la técnica en la unidad de "darcys" (abreviado a "D" o "mD" para "milidarcios" ) , y se puede determinar a partir de la velocidad de flujo de una fase liquida en la formación de aceite mineral como una función de la diferencial de presión aplicada. La velocidad de flujo se puede determinar en pruebas básicas de inundación con núcleos de perforación tomadas de la formación. Los detalles se pueden encontrar, por ejemplo, en K. Weggen, G. Pusch, H. Rischmüller en "Petróleo y Gas", páginas 37, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, edición en linea, Wiley-VCH, einheim 2010. Se es claro para la persona experta en la técnica que la permeabilidad en un depósito de aceite mineral no tiene que ser homogénea, pero en
general tiene una cierta distribución, y la especificación de la permeabilidad de un depósito de aceite mineral es en consecuencia una permeabilidad media.
Para el uso de la invención, se utiliza una formulación acuosa que comprende, asi como el agua, al menos uno de los tris (2-hidroxifenil) metano derivados del (I) descritos se usa. También es posible utilizar mezclas de diferentes tris ( 2-hidroxifenil ) derivados del metano. La formulación se puede componer de agua dulce, o bien de agua que contiene sales. Las mezclas de sales diferentes pueden estar involucradas .
Por ejemplo, es posible usar agua de mar para compensar la formulación acuosa, o es posible utilizar agua de formación que se reutiliza producida de esta manera. En el caso de plataformas de producción costa afuera, la formulación se hace generalmente en el agua de mar. En el caso de instalaciones de producción en tierra, el derivado tris (2-hidroxifenil) metano puede ventajosamente primero se disuelve en agua dulce, y la solución resultante se puede diluir a la concentración de uso deseada con agua de formación. La formulación se puede producir preferiblemente mediante la carga inicialmente del agua, la dispersión en el derivado tris (2-hidroxifenil) metano como un polvo y se mezcla con el agua.
Las sales pueden ser especialmente sales de metales alcalinos y sales de metales alcalinotérreos . Ejemplos de los
cationes típicos comprenden Na+, +, Mg2+ o Ca2+ y Mg2+. Ejemplos de aniones típicos comprenden cloruro, bromuro, carbonato de hidrógeno, sulfato o borato.
Cuando la formulación comprende sales, generalmente de al menos uno o más de un ion de metal alcalino está presente, especialmente al menos de Na+ . Además, también es posible para los iones de metales alcalinotérreos que estén presentes, en cuyo caso la proporción en peso de iones de metal alcalino/ iones de metales alcalinotérreos es generalmente de = 2, preferiblemente = 3. Los aniones presentes son generalmente de al menos uno o más de un ion haluro, especialmente al menos Cl" . En general, la cantidad de Cl" es al menos 50% en peso, preferiblemente al menos 80% en peso, basado en la suma de todos los aniones.
La cantidad total de todas las sales en la formulación acuosa es con frecuencia 10 000 ppm a 350 000 ppm (partes en peso) , basado en la suma de todos los componentes de la formulación .
Cuando se utiliza agua de mar para compensar la formulación, el contenido de sal es generalmente de 20 000 ppm a 50 000 ppm y, cuando la formación de agua se utiliza, generalmente de 100 000 ppm a 250 000 ppm. La cantidad de iones de metales alcalinotérreos puede ser preferentemente de 1000 ppm a 53 000 ppm. La formulación acuosa también puede contener otros componentes, por ejemplo, biocidas,
estabilizantes e inhibidores.
La concentración del derivado tris ( 2-hidroxifenil ) metano se fija de tal manera que la formulación acuosa tiene la viscosidad deseada para el uso final. La viscosidad de la formulación debe ser generalmente al menos 3 mPas (medida a 25°C y una velocidad de cizallamiento de, por ejemplo, 7 s"1, o preferencialmente como ocurre en el depósito) , preferiblemente al menos 10 mPas.
De acuerdo con la invención, la concentración de los derivados tris ( 2-hidroxifenil ) metano en la formulación es de 0.01% a 10% en peso, a menudo del 0.05% al 10% en peso, basado en la suma de todos los componentes de la formulación acuosa. Preferiblemente, la cantidad es de 0.05% a 5% en peso, más preferiblemente de 0.05% a 1% en peso y, por ejemplo, aproximadamente 0.1% en peso.
La inyección de la formulación acuosa puede llevarse a cabo por medio de aparatos usuales. La formulación puede ser inyectada en uno o más pozos de inyección por medio de bombas habituales. Los pozos de inyección están a menudo revestidos con tubos de acero cementado en su lugar en la región del depósito de aceite mineral, y los tubos de acero están perforados en el punto deseado. La formulación entra en la formación del aceite mineral desde el pozo de inyección a través de la perforación. De una manera conocida en principio, la presión aplicada por medio de las bombas fija la velocidad
de flujo de la formulación y por lo tanto también la tensión de cizallamiento con el que la formulación acuosa entra en la formación. La tensión de cizallamiento en la entrada en la formación puede ser calculada por la persona experta en la técnica de una manera conocida en principio sobre la base de la ley de Hagen-Poiseuille utilizando el área de flujo en la entrada en la formación, el radio medio de los poros y la velocidad de flujo del volumen. La permeabilidad o porosidad promedio de la formación se pueden determinar de una manera conocida en principio por mediciones en núcleos de perforación. Por supuesto, cuanto mayor es la velocidad de flujo de volumen de la formulación acuosa inyectada en la formación, mayor es la tensión de cizallamiento.
La velocidad de inyección puede ser fijada por la persona experta en la técnica de acuerdo con las propiedades de la formación (permeabilidad, espesor) y los requisitos del campo de aceite mineral (número de inyectores, configuración de los mismos, etc. ) .
Preferiblemente, la velocidad de cizallamiento sobre la entrada de la formulación acuosa dentro de la formación es de al menos 30 000 s"1, preferiblemente al menos 60 000 s"1 y más preferiblemente al menos 90 000 s"1.
Concentraciones de uso frecuente y otros componentes de la formulación acuosa:
A) Las concentraciones están a menudo en el intervalo de 0.01% - 10% en peso, a menudo 0.05% - 10% en peso, las concentraciones preferidas están entre 0.1% - 1% en peso y particularmente preferidas concentraciones entre 0.1% y 0.5% en peso, basado en cada caso en la formulación global.
B) Los disolventes pueden ser utilizados como componente adicional. Típicamente, el derivado de tris ( 2-hidroxifenil) metano se disuelve en la formación de agua. La disolución en el agua de mar también es posible. Antes de la disolución con un disolvente miscible en agua, por ejemplo, etanol o isopropanol, para preparar concentrados con un mayor contenido activo es posible. También es posible usar agua de manantial.
C) Las sales influyen en la viscosidad de las formulaciones. La viscosidad de destino con frecuencia se establece en virtud de la salinidad de depósito a través de la variación de la concentración.
D) La dependencia del pH de la formulación sobre las propiedades de espesamiento o la viscosidad (por ejemplo, en el caso de uso de carboxilatos) es posible.
E) Una combinación del derivado de tris (2-hidroxifenil ) metano con uno o más tensioactivos adicionales es posible.
F) Opcionalmente es también posible utilizar otros componentes, tales como biocidas, en la formulación. En general, los biocidas se utilizan ya para las inundaciones de agua. Especialmente aguas de baja salinidad se pueden tratar
con algicidas, fungicidas, etc.
Los ejemplos que siguen están destinados a ilustrar la invención en detalle.
Preparación del compuesto de partida
Síntesis de tris (3 , 5-di-terc-butil-2-hidroxifenil) metano
Tris (3, 5-di-terc-butil-2-hidroxifenil) metano (CAS No. 143560-44-5) se preparó mediante el procedimiento descrito por M. B. Dinger, M. J. Scott, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2467. Tris (3, 5-di-terc-butil-2-hidroxifenil) metano también se abrevia como TRIS en lo sucesivo.
Ejemplo 1:
Síntesis de TRIS [ (-CH2-CH2-O) 9H] 3 por etoxilación de TRIS con 27 unidades de EO
En un reactor de presión de 2 L, se disuelven 50 g de TRIS en tolueno junto con 3.3 g de éter corona (18-corona-6) , y 1.4 g de t-butóxido de potásico se añaden. La mezcla
experimental se purgó a fondo con nitrógeno, se estableció una presión de suministro de nitrógeno de 1.5 bar y la mezcla se calienta a 130 °C. Posteriormente, se añaden 25 g de óxido de etileno en 15 minutos, a continuación, 70 g de óxido de etileno dentro de los 90 minutos, en el curso de la cual una reacción claramente exotérmica se establece. Después de la adición dosificada ha terminado, la mezcla se agita a 130°C durante 5 horas, luego a 50°C durante 12 horas. A partir de entonces, la mezcla se purga con nitrógeno y se descarga desde el reactor. 6.6 g de Ambersol® se añadió a la solución de reacción que se desgasificó a 80 °C y 500 mbar durante 2 horas. Posteriormente, la solución se filtró a través de un filtro de 200 de profundidad Seitz SUPRADUR®, el disolvente se separa por destilación a partir del filtrado y el producto se seca a 80°C y 2 mbar durante 2 hr. Esto da 144 g de producto (corresponde a 99.3% de la teoría) . De acuerdo con 1H NMR, el producto corresponde a la estructura deseada.
Ejemplo 2:
Síntesis de TRIS [ (-CH2-CH2-O) 9- (-CH2-CH (COOCH3) -0-) 2-H] 3
50 g de TRIS-27 EO, obtenible de acuerdo con el ejemplo 2, se calentó a 100°C junto con 0.1 g de eterato de trifluoruro de boro, y luego se añaden 16.7 g de éster metílico del ácido epoxipropiónico (EPSMe) gota a gota. La reacción procede fuertemente exotérmica y la mezcla se mantiene entre 100°C y 150 °C por enfriamiento en un baño de hielo. Después que la adición se completa, la mezcla se agita a 100 °C durante otras 5 hr. De acuerdo con el cromatograma de gases, sin éster metílico del ácido epoxipropiónico libre (EPSMe) está presente por más tiempo. El rendimiento: 65 g
(corresponde a 98% de la teoría) .
Ejemplo 3:
Síntesis de TRIS [ ( -CH2-CH2-O) 9- ( -CH2-CH (COONa) -0-) 2-H] 3
64 g de TRIS [ ( -CH2 -CH2-O) 9 - ( -CH2-CH ( COOCH3 ) -O-) 2-H] 3 , obtenible de acuerdo con el ejemplo 2, se calientan a 70°C, y 12.65 g de una solución de hidróxido de sodio al 50% se añadió, gota a gota dentro de 15 minutos. La reacción procede exotérmicamente y la solución de reacción se calienta a 80°C. Después que la adición ha finalizado, la mezcla se agita a 70°C durante 4 hr., más. Esto es seguido por la adición
sucesiva de 40 g, de agua, 1 g, de solución de hidróxido de sodio al 50% y de nuevo 30 g, de agua. El pH de la solución hacia el final de la reacción es de 12. Esto da 140 g, de un marrón-rojo, aproximadamente 50% de emulsión. El espectro de IR muestra la hidrólisis completa.
Claims (15)
1. Un derivado de tris (2-hidroxifenil) metanos de la fórmula general (I) caracterizado en que los radicales R1, R2 y R se definen cada uno como sigue: R: cada uno independientemente 0 a 4 radicales alquilo Ci- a C30-hidrocarbilo por anillo de fenilo, R1: un radical seleccionado de entre el grupo de H, OH, F, Cl, Sr, I y grupos alquilo Ci- a C30- hidrocarbilo, R2 : cada uno independientemente radicales de la fórmula general -(-R5-0-) n-R6-X (III), en donde R5, R6, X, m y n son cada uno independientemente definidos como sigue: n: es un número de 1 a 50, R5 : cada uno grupos independientemente de la fórmula general -CH2-CH (R7) - (-CH2)m- (VI) , en donde m es 0 o 1 y R7 es un radical seleccionado de entre el grupo de H, grupos Ci- a C6-hidrocarbilo y grupos funcionales que contienen oxigeno, R6: un enlace sencillo o un grupo alquileno el cual tiene de 1 a 10 átomos de carbono y opcionalmente puede tener grupos funcionales como sustituyentes, X: H o un grupo hidrofílico, en donde el compuesto (I) comprende en al menos un radical R5 de la fórmula general -CH2-CH (R7a) - (IVa) en el que R7a es un grupo seleccionado de entre el grupo de-COOR8 y -CH2-O- (-CH2-CH (R9) -0-) z-R10, y R8, R9, R10 y Z son cada uno definidos como sigue: R8: H un ion de a-valencia de la fórmula general 1/a Ma+, donde a=l, 2 o 3 o un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, R9: H o un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, R10: H o un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, Z: un número de 1 a 20.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado en que R7a es un grupo -COOR8 y R8 es un grupo metilo y/o etilo.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado en que R7a es un grupo -COOR8 y R8 es H, un ion de metal alcalino o un ion amonio.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado en que Ra es un grupo -CH2-0- ( -CH2-CH (R9) -0-) z-R10 donde al menos 50% en moles de los radicales R9 presentes son H, y R10 es un grupo metilo o un grupo etilo y Z es un número desde 2 a 10.
5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado en que los compuestos (I), asi como radicales (IVa), también comprenden radicales -CH2-CH (R7b) - (IVb) en los que R7b se selecciona del grupo de H, metilo y etilo.
6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado en que los radicales R2 son cada uno independientemente radicales de la fórmula general - ( -CH2-CH(R7b)-0-)a- ( -CH2CH(-COOR8)-0-)b-H (V) en donde los bloques de óxido de alquileno están dispuestos en la secuencia especificada, Rb y R8 son cada uno como se definen anteriormente y a y b son cada uno números desde 1 a 49, en donde la suma de a + b es 2 a 50.
7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado en que R8 es H, un ion de metal alcalino o un ion amonio.
8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado en que X es un grupo ácido seleccionado de entre el grupo de los grupos carboxilo -COOM, grupos sulfo -SO3M, grupos sulfato -OSO3 , grupos ácido fosfónico -PO2M2 o grupos ácido fosfórico -OPO3M2, en donde M es H+ o un contraión de k-valencia 1/k Yk+ .
9. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado en que X comprende los radicales mono- u oligosacárido.
10. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado en que los compuestos tienen la fórmula general (II) en donde R1 y R2 son cada uno como se definieron anteriormente y R3 y R4 son cada uno independientemente H o un radical alquilo Ci- a C3o-hidrocarbilo .
11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 10, caracterizado en que R3 y R4 son cada uno independientemente de cadena lineal o radicales alifáticos ramificados Ci- a C6- hidrocarbilo .
12. Un proceso para la preparación de los compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, que comprende proporcionar un compuesto de partida de la fórmula general (VI) alcoxilación con óxidos de alquileno de las fórmulas generales COOR8 (Villa), en donde R8 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y/o CH2-0-(-CH2-CH(R9)-0-)r-Ri° (Vlllb) y opcionalmente diferentes óxidos de C2- a Cs-alquileno, glicidol y carbonatos cíclicos C3- a Cs>-, y sustituyendo opcionalmente al menos algunos átomos de hidrógeno terminales en el mismo para radicales -R6-X.
13. El uso de compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 como tensioactivos y espesantes.
1 . El uso de compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 para la producción de composiciones de lavado y de limpieza, tintes y pinturas, formulaciones cosméticas y farmacéuticas, papel, textil y asistentes de cuero, formulaciones para la nutrición humana y animal, el sector de la construcción, formulaciones para la protección de cultivos, y en general para la producción de emulsiones y dispersiones .
15. El uso de compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 en los procesos para la producción de aceite mineral.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11190566 | 2011-11-24 | ||
| PCT/EP2012/072758 WO2013076006A1 (de) | 2011-11-24 | 2012-11-15 | Derivate von tris(2-hydroxyphenyl)methanen, deren herstellung und verwendung für die erdölförderung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MX2014005867A true MX2014005867A (es) | 2014-07-11 |
| MX358349B MX358349B (es) | 2018-08-15 |
Family
ID=47172657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MX2014005867A MX358349B (es) | 2011-11-24 | 2012-11-15 | Derivados de tris (2 - hidroxifenil) metanos, preparacion de los mismos y uso de los mismos para la produccion de aceite mineral. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2782666B1 (es) |
| CN (1) | CN104144744B (es) |
| BR (1) | BR112014012455A2 (es) |
| CA (1) | CA2854236A1 (es) |
| EA (1) | EA030644B1 (es) |
| MX (1) | MX358349B (es) |
| WO (1) | WO2013076006A1 (es) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2970812B1 (en) | 2013-03-11 | 2019-07-03 | Basf Se | The use of polyalkoxylates in lubricant compositions |
| EP2970069A1 (en) | 2013-03-13 | 2016-01-20 | Wintershall Holding GmbH | Process for the preparation of substituted tris(2-hydroxyphenyl)methane |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3735056A1 (de) | 1987-10-16 | 1989-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von ether- und polyglykolethersulfonaten und nach diesem verfahren hergestellte produkte |
| TW289763B (es) * | 1992-11-11 | 1996-11-01 | Ciba Geigy Ag | |
| DE4325237A1 (de) | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoxylierungsprodukten in Gegenwart von mit Additiven modifizierten Mischhydroxiden |
| DE69822158T2 (de) | 1997-04-04 | 2005-02-17 | Unisys Corp. | Methode und Vorrichtung zum wärmeleitenden Verbinden einer elektronischen Schaltung mit einem Wärmetauscher |
| US6411864B1 (en) | 1999-12-13 | 2002-06-25 | Xerox Corporation | Apparatus and method of distributed object handling |
| DE10243361A1 (de) | 2002-09-18 | 2004-04-01 | Basf Ag | Alkoxylatgemische und diese enthaltende Waschmittel |
| US7320952B2 (en) | 2004-01-21 | 2008-01-22 | Schlumberger Technology Corporation | Additive for viscoelastic fluid |
| US7772164B2 (en) | 2004-06-02 | 2010-08-10 | Rhodia, Inc. | Multicomponent viscoelastic surfactant fluid and method of using as a fracturing fluid |
| US7461694B2 (en) | 2005-11-16 | 2008-12-09 | Rhodia Inc. | Methods for recovering oil from an oil reservoir |
| KR20090066161A (ko) | 2007-12-18 | 2009-06-23 | 주식회사 동진쎄미켐 | 감광성 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
-
2012
- 2012-11-15 CN CN201280057388.8A patent/CN104144744B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-15 MX MX2014005867A patent/MX358349B/es active IP Right Grant
- 2012-11-15 CA CA2854236A patent/CA2854236A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-15 BR BR112014012455A patent/BR112014012455A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-11-15 EP EP12784290.4A patent/EP2782666B1/de not_active Not-in-force
- 2012-11-15 EA EA201491020A patent/EA030644B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-11-15 WO PCT/EP2012/072758 patent/WO2013076006A1/de active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA201491020A1 (ru) | 2014-11-28 |
| WO2013076006A1 (de) | 2013-05-30 |
| CN104144744A (zh) | 2014-11-12 |
| EP2782666A1 (de) | 2014-10-01 |
| CA2854236A1 (en) | 2013-05-30 |
| MX358349B (es) | 2018-08-15 |
| EA030644B1 (ru) | 2018-09-28 |
| EP2782666B1 (de) | 2016-02-03 |
| CN104144744B (zh) | 2016-08-31 |
| BR112014012455A2 (pt) | 2017-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8362180B2 (en) | Hydrophobically associating copolymers | |
| RU2563642C2 (ru) | Способ добычи нефти с применением поверхностно-активных веществ на основе содержащих бутиленоксид алкилалкоксилатов | |
| US5922671A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| US20110288322A1 (en) | Derivatives of tris(2-hydroxyphenyl)methane, their preparation and use | |
| CN112957998B (zh) | 一种表面活性剂组合物的制备方法 | |
| US9428432B2 (en) | Derivatives of tris(2-hydroxyphenyl)methanes, preparation thereof and use thereof for mineral oil production | |
| CN102516064A (zh) | 一种非离子-阴离子复合型表面活性剂的制备方法及其应用 | |
| US20110098363A1 (en) | Amphiphilic molecules with a triazine core | |
| CN103173197B (zh) | 一种双子表面活性剂及其制备方法和在三次采油中的应用 | |
| KR20200061404A (ko) | 알콕시화된 2 차 알코올 술페이트 | |
| DK2571923T3 (en) | DERIVATIVES OF TRIS (2-hydroxyphenyl) METHANE, PRODUCTION AND USE THEREOF | |
| GB2486241A (en) | A sulfosuccinate corrosion inhibitor | |
| MX2014005867A (es) | Derivados de tris (2 - hidroxifenil) metanos, preparacion de los mismos y uso de los mismos para la produccion de aceite mineral. | |
| CN104024368B (zh) | 三(2‑羟基苯基)甲烷衍生物用于三级矿物油生产的用途 | |
| CA2896343C (en) | Highly concentrated, anhydrous amine salts of hydrocarbon alkoxy sulfates, use thereof and method using aqueous dilutions thereof | |
| JPS5838475B2 (ja) | 含フッ素界面活性剤 | |
| US6121222A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| CN106588707A (zh) | 一种合成蓖麻油酸甲脂乙氧基化物磺酸盐的方法 | |
| JPH11510189A (ja) | アルコキシル化化合物の低下したエストロゲン作用及びそれらの生成物 | |
| KR101897801B1 (ko) | 엔도-5-o-알킬 이소소르비드-2-o-알킬 술폰산 염 음이온 계면활성제 및 이의 위치선택적 및 효율적 제조방법 | |
| JP2007533776A (ja) | 固体の無水複合材料 | |
| JP2004331642A (ja) | ポリエチレングリコールエーテル誘導体、非イオン性界面活性剤及びポリエチレングリコールエーテル誘導体の製造方法 | |
| OA18259A (en) | Ultra-high salinity surfactant formulation. | |
| WO2003037837A2 (en) | Di-substituted surfactant precursors and derived surfactants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Grant or registration |