MX2012014575A - Nuevos derivados de arilamida orto-sustituidos. - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a nuevos derivados de arilamida orto-sustituidos de la fórmula general (I) (Ver Formula) en la que R1, R3, R4, R5, Qx, A, Qy, X, L y n tienen los significados dados en la descripción, a su uso como insecticidas y acaricidas para controlar plagas animales, también en combinación con otros agentes para potenciar su actividad, y a una pluralidad de procedimientos para su preparación.

Description

NUEVOS DERIVADOS DE ARILAMIDA ORTO-SUSTITUIDOS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevos derivados de arilamida orto-sustituidos y a derivados del ácido antranílico, a su uso como insecticidas y acaricidas para controlar plagas animales, también en combinación con otros agentes para potenciar su actividad, y a una pluralidad de procedimientos para su preparación.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Se han descrito ya en la bibliografía determinados derivados de ácido antranílico que tienen propiedades insecticidas, como, por ejemplo, en los documentos WO 01/70671, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341 , WO 2007/006670, WO 2007/024833, WO2007/020877, WO 2007/144100, WO2007/043677, WO2008/126889, WO2008/126890, WO2008/126933.

No obstante, en su aplicación, los ingredientes activos ya conocidos de acuerdo con las especificaciones identificadas con anterioridad tienen desventajas en algunos aspectos, ya sea que presentan solo un estrecho espectro de aplicación o que no tienen actividad insecticida o acaricida satisfactoria.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Ahora se han encontrado nuevos derivados de ácido antranílico que tienen ventajas sobre los compuestos ya conocidos, siendo ejemplos mejores propiedades biológicas o medioambientales, procedimientos de aplicación más amplia, una mejor actividad insecticida o acaricida y alta compatibilidad con las plantas de cultivo. Los derivados del ácido antranílico se pueden usar en combinación con otros agentes para mejorar la eficacia, en particular contra insectos que son difíciles de controlar.

La presente invención proporciona por consiguiente nuevos derivados de arilamida orto-sustituidos y derivados de ácido antranílico de la fórmula (I) en la que L representa C(=K)NR2-, C(=B)NR2S02-, C(=B)NR2S02NR2, -C(GR6)=N-, -S02NR2-, - C(=B)C(=0)NR2-, C(=B)0-, -C(=B)-, -O-, -S-, -(S=0)-, -(S=0)2-, NR2(C=B)NR2, NR2(C=B)-, NR2S02- o P(=0)(OR)2 , donde B representa O, S, NR10, ÑOR10, NN(R10)2, N-CN o N-N02; G representa O, S o NR10; K representa S, NR10, ÑOR10, NN(R10)2, N-CN o N-N02, R1 representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa en cada caso alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi CVC, (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (alcoxi C C4)carbonilo, (alquil CrC4)amino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino y (alquil C C4)-(cicloalqu¡l C3-C6)amino, R2 representa hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6l cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C4, (alquil enjamino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi C2-C6)carbonilo o (alquil C2-C6)carbonilo, representa hidrógeno o representa alquilo Ci-C6, alcoxi C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 opcionalmente mono o polisustituidos, donde los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, amino, hidroxilo, alquilo Ci-C6, (alquil C C6)amino, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, (alquil CrC )t¡o, (alquil CVC^sulfinilo, (alquil d-C^sulfonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil Ci-C6)carbonilo, (trialquil C3-C6)sililo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C-\-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02l hidroxilo, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil C -C4)sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (haloalquil C C^tio, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil CrC )sulfonilo, (alquil CrC4)amino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil CrC6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil Ci-CeJaminocarbonilo, di-(alquil C C^aminocarbonilo, tri-(alquil C1-C2)sililo, (alquil Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, o representa (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)am¡nocarbonilo o (dialquil C2-Ce)aminocarbonilo, o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6> haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil C C4)tio, (alquil d-C sulfinilo, (alquil C C )sulfonilo, (haloalquil CrC4)tio, (haloalquil C1-C4)sulfinilo, (haloalquil d-C4)sulfonilo, (alquil d- C4)amino, di-(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil CrC6)carbonilo, (alcoxi d-C6)carbonilo, (alquil C -C6)aminocarbonilo, di-(alquil d-C4)aminocarbonilo, tri-(alquil C1-C2)sililo, (alquil C C4)(alcoxi d-C4)imino, o R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que opcionalmente contiene además otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y opcionalmente puede estar mono- a tetrasustituido con alquilo C C2l haloalquilo d- C2, halógeno, ciano, aminoalcoxi C C2 o haloalcoxi C C2, R2, R2 representan juntos además =S(alqu¡lo d-C4)2, =S(0)(alquilo 0·|-04)2, R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, (C=0)OH, OCN, SCN, alquilo CrC4, haloalquilo C C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C C , alcoxi d-d-alquilo C C4, haloalcoxi Ci-C4l SF5, (alquil C C4)tio, (alquil C C4)tio-alquilo C C4, (alquil CrC4)sulf¡nilo, (alquil C C4)sulfonilo, (alquil C C4)sulfoniloxi, (haloalquil C1-C4)tio, (haloalquil C C4)sulf¡nilo, (haloalquil d-d)sulfonilo, (alquil C C4)amino, di-(alquil d-d)amino, (alquil C C4)carbonilamino, N-metoxi-N- metilamino, (alcoxi CrC4)carbonilo, (alcoxi d-d)carbonil-alquilo C C , (alquil d- C )carbonilo, (alquil Ci-C4)carboniloxi, aminocarbonilo, (alquil C C4)aminocarbonilo, (dialquil C C4)aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil d-d)aminotiocarbonilo, (dialquil d-d)aminotiocarbon¡lo, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi C C4)imino, (alquil d-C4)(alcox¡ C,-C4)imino, (haloalquil C C4)(alcox¡ d-C4)imino, (alquil d- C4)sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil d-d)aminosulfonilo, (dialquil C C4)aminosulfonilo, (alquil CrC4)sulfoximino, (trialquil C3-C6)sililo o representa un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo C C , haloalquilo C C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C5, alquinilo C2-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi CrC , (alquil CrC4)tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil C C4)sulfonilox¡, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C C )sulfinilo, (haloalquil C C )sulfonilo, (alquil C1-C4)amino, di-(alquil Ci^Jamino, (alquil Ci-C^carbonilamino, (alcoxi C C4)carbonilo C C4)carbonilo, (alquil C C4)carboniloxi, aminocarbonilo, (alquil (IVC^arninocarbonilo, (dialquil C C^aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil C C4)aminotiocarbonilo, (dialquil CrC^aminotiocarbonilo, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C4)sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil C C )aminosulfonilo y (dialquil VC aminosulfonilo, dos radicales R4 forman, a través de átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- or -(CH=CH-N=CH)-, o dos radicales R4, además, forman a través de átomos de carbono adyacentes, los anillos condensados siguientes, que están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente uno de otro de hidrógeno, ciano, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C C6, (alquil C C4)tio-(alquilo C C6), (alquil C C4)sulfinil-(alquilo C C6), (alquil C1-C4)sulfonil-(alquilo C^-CQ), (alquil ( C amino, di(alquil C^C^amino y (cicloalquil C3-C6)amino representa O a 3, representa alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, halocicloalquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C^-C^ haloalcoxi CrC4, (alquil CrC )tio, (alquil CrC4)sulfin¡lo, (alquil-Ci-C4)sulfonilo, (haloalquil CrC4)tio, (haloalquil CrC4)sulfinilo, (haloalquil Ci-C4)sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo, representa alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alcoxi CrC6)-alcoxi C C6, (alquil Ci-C4)t¡o, (haloalquil C C^tio, cicloalquilo C3-C6; (alquil CrC6)carbonilo; (alcoxi C CeJcarbonilo, (alquil C C6)aminocarbonilo¡ di(alquil Ci-C6)aminocarbonilo; (alquil CrC )sulfonilo, (haloalquil Ci-C4)sulfonilo, (trialquil C3-C6)sililo, fenilo, benciloxi y un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9, representa además fenilo o un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a tnsustituidos independientemente unos de otros con R9 , representa alquilo C C4, alquenilo C2-C , alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C l halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, N02> alcoxi C C4, haloalcoxi C C , (alquil d-C4)tio, (alquil Ci- C )sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)am¡no, di(alquil C1-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, alquil Ci-C^cicloalquil C3-C6)amino, (alquil Ci-C4)carbonilo, (alcoxi CrC^carbonilo, (alquil C1-C6)aminocarbonilo, di(alquil C C4)aminocarbonilo o (trialquil C3-C6)sililo, representa hidrógeno, representa alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi C C4, haloalcoxi C C , (alcoxi C C6)-alcoxi Ci-C6, (alquil C1-C4)tio, (haloalquil C C4)tio, cicloalquilo C3-C6; (alquil C C6)carbonilo; (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil ( C6)aminocarbonilo; di(alquil CrC6)aminocarbonilo; (alquil Ci-C4)sulfonilo, (haloalquil C C )sulfonilo, (trialquil C3-C6)sililo, fenilo, benciloxi y un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a tnsustituidos independientemente unos de otros con R9, representa además fenilo o un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a tnsustituidos independientemente unos de otros con R9 , representa un anillo de 5 o 6 miembros aromático o heteroaromático que puede contener 1 a 3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O y que está opcionalmente mono o polisustituido por sustituyentes R7 iguales o distintos, representa -(alquileno C C6)-, -(alquenileno C2-C6)-, -(alquinileno C2-C6)- opcionalmente mono o polisustituido, -R -(cicloalquil C3-C6)-R -, -R -O-R -, -R -S-R -, -R8-S(=0)-R8-, -Rs-S(=0)2-R8-, -R8-N(alquil C C6)-R8-, -R8-C=NO(alquil C C6)-R8, - CH[C02(alquil d-C,)-, -R8-C(=0)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alquil C C6)-R8, - R8-C(=0)NHNH-R8-, R8-C(=0)NH-R8-, -R8-C(=0)N(alquil d-C6)-NH-R8-, -R8- C(=0)NHN(alquil Ci-Ce)-R8, -R8-0(C=0)-R8, -R8-0(C=0)NH-R8, -R8-0(C=0)N(alquil d-C6)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alquil d-d)-R8, -R8-S(C=0)-R8, -R8- S(C=0)NH-R8, -R8-S(C=0)N(alquil d-C6)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(alquil C C6)- R8, -R8-N(alquil C C6)-NH-R8, -R8-N(alquil Ci-Ce)-N(alquil C C6)-R8, -R8-N=CH-0-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil Ci-C6)-(C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8- NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8, R8- NH(C=0)-R8, R8-Qz-R8, R8-C(=N-NR'2)-R8, R8-C(=C-R'2)-R8, -R8-C(=S)-R8, R8-NH- (alquil d-C6)-R8- o -R8-N(alquil C1-C6)S(=0)2-R8, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C C6, alcoxi d-C6, halo-alquilo d-C6, amino, (alquil d-C6)amino, di(alquil d-C6)amino, cicloalquilo C3-d en el que -(cicloalquil d-C6)- en el anillo puede contener opcionalmente 1 o 2 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, S, O, R8 representa -(alquileno d-C6)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo, en el que una pluralidad de radicales R8 representan, independientemente uno de otro -(alquileno d-C6)- de cadena lineal o ramificada o representan un enlace directo, por ejemplo, R8-0-R8- representa -(alquileno d-C6)-0-(alquileno d-C6)-, -(alquileno d-C6)-O-, -0-(alquileno d-C6)-, o -O-, en el que R' representa alquilo, alquilcarbonilo, aiquenilo, alquiniio que que pueden estar mono o polisustituidos con halógeno, Qz representa un anillo de 3 o 4 miembros parcialmente saturado o saturado o un anillo de 5 o 6 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático o representa un sistema de anillo bicíclico de 6 a 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo bicíclico puede contener opcionalmente 1-3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo o el sistema de anillo bicíclico están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos, y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02NH2, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil CrC4)tio, (alquil C C )sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C1-C4)sulfinilo, (haloalquil CrC4)sulfonilo, (alquil d-C amino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-Ce)am¡no, (alquil CVCeJcarbonilo, (alcoxi CVC6)carbon¡lo, (alquil C C6)aminocarbonilo, di-(alquil Ci-C4)aminocarbonilo, QY representa un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillos están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes de forma independiente uno de otro se seleccionan de hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo d-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6l halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C,-C , haloalcoxi C,-C4, (alquil CrC )t¡o (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil d- C )sulfonilo, (haloalquil C C4)tio (haloalquil CrC4)sulfinilo, (haloalquil C C^sulfonilo, (alquil CrC4)amino (dialquil CrC4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil d- C6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil C^CeJaminocarbonilo, (dialquil d- C )aminocarbonilo, (trialquil C C2)sililo y (alquil Ci-dXa'co i-d-dJimino, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C3, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C C , haloalcoxi CrC , R7 representa hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6i haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6, o R representa independientemente hidrógeno, alquilo C Ce, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C C4, haloalcoxi C C , (alquil C C4)tio o (haloalquil C C )tio, p representa 0 a 4, X representa O o S, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.

Si fuera apropiado, los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes en diversas formas polimorfas o como mezclas de diferentes formas polimorfas. La invención proporciona tanto los polimorfos puros como las mezclas polimorfas y pueden usarse de acuerdo con la invención.

Los compuestos de la fórmula (I) opcionalmente comprenden diastereómeros o enantiómeros.

La fórmula (I) proporciona una definición general de los compuestos de acuerdo con la invención. Preferentes, particularmente preferentes y muy particularmente preferentes son compuestos de la fórmula (I) en la que L preferentemente y de forma particularmente preferente representa C(=K)NR2-, C(=B)NR2S02-, C(=B)NR2S02NR2, -C(GR6)=N-, -S02NR2-, -C(=B)0- o -C(=B)-, -O-, -S- , -(S=0)-, -(S=0)2-, NR2(C=B)-, NR S02- , G preferentemente representa O, S o NR10; G de forma particularmente preferente representa O, S; B preferentemente representa O, S, NR10 , B de forma particularmente preferente representa O, S, K preferentemente representa S, NR10 ,· K de forma particularmente preferente representa S, R1 es hidrógeno, alquilo ^-C6, alquenilo C2-C6i alquinilo C2-C6 cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo Ci-C6), haloalquilo C -C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C -alquilo C^-C*, (alquil C^C^tio-alquilo C C , (alquil C C^SUlfinil-alquilo C C4 O (alquil CrC4)sulfonil-alqu¡lo C C4i R1 de forma particularmente preferente representa hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R1 de forma muy particularmente preferente representa hidrógeno.

R2 preferentemente representa hidrógeno, alquilo C C6, R2 de forma particularmente preferente representa hidrógeno, metilo, etilo, R2 de forma muy particularmente preferente representa hidrógeno, metilo, R3 preferentemente representa hidrógeno o representa en cada caso opcionalmente alquilo C C6, alcoxi C^Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C 6 mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, amino, hidroxilo, alquilo C C6, (alquil Ci-C6)amino, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil C^C^tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil C C^sulfonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo d-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, hidroxilo, alcoxi C C4l haloalcoxi d-C4, (alquil CrC4)tio, (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil C1-C4)tio, (haloalquil d-C )sulfinilo, (haloalquil d-C4)sulfonilo, (alquil Ciclamino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil d-C6)carbonilo, (alcoxi CrCeJcarbonilo, o preferentemente representa (alcoxi C2-C4)carbonilo, (alquil C2-C4)carbonilo, (alquil C2-C4)aminocarbonilo o (dialquil C2-C4)aminocarbonilo, o preferentemente representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo d-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi Ci-C , haloalcoxi d-d, (alquil d-C4)tio, (alquil d-d)sulfin¡lo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil Ci-C )tio, (haloalquil CrC )sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, (alquil C C )amino, di-(alquil d-C )amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi d-C6)carbonilo, de forma particularmente preferente representa hidrógeno o representa en cada caso opcionalmente mono o polisustituido alquilo d-C6, alcoxi d-C6 o cicloalquilo C3-C6, en el que los sustituyentes son ¡guales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, amino, hidroxilo, alquilo d-C6, (alquil d-C6)amino, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-d, haloalcoxi C C , (alquil CrC4)tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes ¡guales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi d-C4, (alquil d-C4)tio, (alquil C1-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (haloalquil CrC4)tio, (haloalquil d-d)sulfinilo, (haloalquil d-C4)sulfon¡lo, (alquil d-d)amino, di-(alquil d-C )amino, (cicloalquil C3-C6)am¡no, (alquil d-C6)carbonilo, (alcoxi d-C6)carbonilo, o de forma particularmente preferente representa (alcoxi C2-C )carbonilo, (alquil C2-C4)carbonilo, (alquil C2-C4)aminocarbonilo, o de forma particularmente preferente representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo d-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi Ci-C4l haloalcoxi d-d, (alquil d-d)tio, (alquil d-d)sulfinilo, (alquil d-C4)sulfonilo, (haloalquil CrC4)tio, (haloalquil Ci-C4)sulfinilo, (haloalquil d-C4)sulfonilo, (alquil d- C4)amino, d¡-(alqu¡l Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil CrC6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, o R3 de forma muy particularmente preferente representa hidrógeno, alquilo C C4 (metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o tere-butilo), ciclopropilo, ciclobutilo, ciano-alquilo C C3 (cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-ciano-n-propilo, 2-ciano-n-propilo, 3-ciano-n-propilo, 1-cianoisopropilo, 2-cianoisopropilo), difluorometilo, trifluorometilo, fenilo, piridilo, o R3 de forma especialmente preferente representa hidrógeno, metilo, isopropilo, ciclopropilo, tere-butilo, difluorometilo, trifluorometilo o cianometilo.

R4 preferentemente representa hidrógeno, (C=S)NH2, alquilo C C4, haloalquilo C C4, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4-, haloalcoxi C C4, (alquil CrC )tio o (haloalquil d- C4)tio, dos radicales R4 adyacentes representan igualmente, preferentemente, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R4 de forma particularmente preferente representa hidrógeno, alquilo C C4, haloalquilo C C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C C2, dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2) -, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R4 de forma muy particularmente preferente representa hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi. Además, dos radicales R4 adyacentesde forma muy particularmente preferente representan -(CH2)4- o -(CH=CH- )2-.

R4 de forma especialmente preferente representa cloro, flúor o bromo, R4 de forma especialmente preferente representa además yodo o ciano. dos radicales R4 adyacentes de forma especialmente preferente representan -(CH=CH-)2 preferentemente representa alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C4, halocicloalquilo C C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4> alcoxi C C > haloalcoxi C C4, (alquil C1-C4)tio, (alquil C C )sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil C!-C^tio, (haloalquil C1-C4)sulfinilo, (haloalquil d-C )sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo, de forma particularmente preferente representa alquilo d-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC4, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C , alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo. de forma muy particularmente preferente representa metilo, flúor, cloro, bromo o yodo, de forma especialmente preferente representa metilo o cloro, preferentemente representa alquilo d, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi d-d, haloalcoxi d-d, (alquil d-d)tio, (haloalquil C C4)tio, cicloalquilo C3-C6, (alquil C C6)carbonilo; (alcoxi d-C6)carbonilo, (alquil d-d aminocarbonilo; di(alquil d-C6)aminocarbonilo; (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil CrC4)sulfonilo, fenilo, benciloxi y un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9, preferentemente además representa fenilo o un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9 , de forma particularmente preferente representa alquilo Ci-C4l alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi d-d, haloalcoxi d-C - (alquil d-C )tio, (haloalquil d-C4)t¡o, cicloalquilo C3-C6, (alcoxi (VCeJcarbonilo; (alquil C -C4)sulfonilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, fenilo, benciloxi y piridilo, en el que los sustituyentes pueden estar mono-o polisustituidos con R9; de forma particularmente preferente además representa fenilo, benciloxi o piridilo, en el que los sustituyentes pueden estar mono- o polisustituidos con R9, de forma muy particularmente preferente representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, tere-butilo, isobutilo o ciclopropilo opcionalmente mono o polisustituido, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, metoxi, etoxi, ciclopropilo y ciclobutilo, en el que los sustituyentes pueden estar mono- o polisustituidos con R9; de forma muy particularmente preferente además representa fenilo que puede estar mono o polisustituido con R9 , preferentemente representa alquilo C1-C4, alquenilo C2-C , alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C , halocicloalquilo C3-C6l halógeno, ciano, alcoxi C C4, haloalcoxi C^Cit (alquil (. C tio, (alquil Ci-C )sulfinilo, (alquil C C )sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil C C )amino o (cicloalquil C3-C6)amino, de forma particularmente preferente representa alquilo C C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C2, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, alcoxi C C2, haloalcoxi ( C;., (alquil C C2)tio, (alquil C1-C2)sulfinilo, (alquil C C2)sulfonilo, (alquil d^Jamino, (dialquil Ci-C2)amino o (cicloalquil C3-C6)amino, de forma muy particularmente preferente representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, tere-butilo, isobutilo, ciclopropilo, ciclobutilo, halógeno, metoxi, etoxi o trifluorometoxi, preferentemente representa hidrógeno, representa alquilo C C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, ¡ndependientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C C4)tio, (haloalquil Ci-C4)tio, cicloalquilo C3-C6; (alquil C C6)carbonilo; (alcoxi d-CeJcarbonilo, (alquil C C6)aminocarbonilo; di(alquil C C6)aminocarbonilo; (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil Ci^Jsulfonilo, fenilo, benciloxi y un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9, preferentemente además representa fenilo o un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9 , de forma particularmente preferente representa hidrógeno, representa alquilo C C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C4, (alquil C C^tio, (haloalquil CrC4)tio, cicloalquilo C3-C6, (alcoxi C C6)carbonilo; (alquil C C )sulfonilo, (haloalquil CrC^sulfonilo, fenilo, benciloxi y piridilo, en el que los sustituyentes pueden estar mono- o polisustituidos con R9; de forma particularmente preferente además representa fenilo, bencilo, piridilo, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente uno de otro con R9 , de forma muy particularmente preferente representa hidrógeno, representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, tere-butilo, isobutilo o ciclopropilo opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, metoxi, etoxi, ciclopropilo y ciclobutilo, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- o poliisustituidos independientemente uno de otro con R9; de forma particularmente preferente además representa fenilo que puede estar opcionalmente mono- o poliisustituidos independientemente uno de otro con R9, preferentemente representa un anillo heteroaromático de 5 miembros que puede contener 1-3 heteroátomos del grupo que consiste en N, O, S y está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes R7 iguales o distintos, representa un anillo heteroaromático de 6 miembros que puede contener 1-3 átomos de nitrógeno o representa fenilo, de forma particularmente preferente representa un anillo de 5 o 6 miembros que está opcionalmente mono- polisustituido con sustituyentes R7 ¡guales o distintos y se selecciona del grupo que consiste en furano, tiofeno, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina y pirazina, de forma muy particularmente preferente representa pirazol, pirrol, tiazol, piridimina que está monosustituido con el grupo en el que Z, R y p pueden tener los significados generales dados antes o los significados preferentes o particularmente preferentes dados a continuación, A representa preferentemente -(alquileno C C )-, -(alquenileno C2-C )-, -(alquinileno C2-C4)-, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2- R8-, -R8-NH-(alquilo Ci-C4)-, -R8-N(alquilo C C4)-R8, -R8-C=NO(alquilo 0,-0,), -R8- C(=0)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alquilo C,-C4)-R8, -R8- S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alquilo C C4)-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquilo C,-C4)- (C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, -R8-N(alquilo C1-C4)S(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8, R8-Qz-R8, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C C6, alcoxi CrC6 y halo-alquilo d-d, where Qz pueden tener los significados generales dados antes o los significados preferentes o particularmente preferentes dados a continuación, A de forma particularmente preferente representa -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, - CH2SCH2-, -CH2N(alquil d-d)-, -CH2N(alquilo Crd)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, - CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, -CH(alquilo d-d)-, -C(dialquilo d-d)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -C=NO(alquilo C,-Ce), - C(=0)(alquilo C d)-, A de forma muy particularmente preferente representa -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, - CH2CH2-, -CH(CN)-, -CH20- o -C(=0)-CH2-, A de forma especialmente preferente representa CH2l CH(CH3), -CH20- o -C(=0)-CH2-, Qz preferentemente representa un anillo de 3 o 4 miembros parcialmente saturado o saturado o representa un anillo de 5 o 6 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo d-C6, alquenilo d-d, alquinilo C2-d, cicloalquilo d-d, haloalquílo C , haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi d-C4, haloalcoxi d-d, (alquil d-d)tio, (alquil d-d)sulfinilo, (alquil d-C4)sulfonilo, (haloalquil CrC )tio, (haloalquil CrC4)sulfinilo, (haloalquil CrC )sulfonilo, Qz de forma particularmente preferente representa un anillo de 3 a 4 miembros parcialmente saturado o saturado o representa un anillo de 5 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-2 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi CrC , (alquil CrC4)tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil Ci-C sulfonilo, (haloalquil C1-C4)tio, (haloalquil CrC4)sulf¡nilo, (haloalquil CrC )sulfonilo, Qz de forma muy particularmente preferente representa azetidina, oxetano o tietano, pirrolidina, pirrolina, pirazolidina, pirazolina, imidazolidina, imidazolidona, imidazolina, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, tiazolidina, isotiazolidina, isoxazolina, que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C^Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4l (alquil C C )tio, (alquil CrC^sulfinilo, (alquil d-C4)sulfonilo, (haloalquil CrC4)tio, (haloalquil C C )sulfinilo, (haloalquil CrC4)sulfonilo, R7 preferentemente representa alquilo C C6 o representa el radical además, preferentemente representa cicloalcoxi C3-C6, de forma particularmente preferente representa metilo o representa el radical R independientemente preferentemente representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo Ci-C4> alcoxi C C4-, haloalquilo C C4> haloalcoxi C C4, (haloalquil CrC4)sulfonilo o (alquil C C4)(alcox¡ Ci-C4)imino, R independientemente de forma particularmente preferente representa hidrógeno, halógeno, CN o haloalquilo C C4, R independientemente de forma muy particularmente preferente representa flúor, cloro o bromo, R de forma especialmente preferente representa cloro, p preferentemente representa 1 , 2 o 3, p representa de forma particularmente preferente 1 o 2, p de forma muy particularmente preferente representa 1 , X preferentemente representa O o S, X de forma particularmente preferente representa O, Z representa preferentemente N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, Z representa de forma particularmente preferente N, CH, CF, CCI o CBr, Z de forma muy particularmente preferente representa N, CCI o CH, R8 preferentemente representa -(alquileno C C )- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo R8 de forma particularmente preferente representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o isobutilo o un enlace directo R8 de forma muy particularmente preferente representa metilo o etilo o un enlace directo QY representa preferentemente un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, en el que los heteroátomos se seleccionan del grupo que consiste en N, S y O, en el que el anillo o el sistema de anillos están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes se seleccionan de forma independiente uno de otro de hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C C4)tio, (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil Ci- C4)sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C -CA, haloalcoxi C C4, QY de forma particularmente preferente representa un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático opcionalmente mono- o polisustituido del grupo que consiste en Q-1 a Q-53 y Q-58 a Q-59, Q62 a Q63, un sistema de anillo de 9 miembros condensado heterobicíclico Q-54 a Q-56 o un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 a Q-61 en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en alquilo C C3, haloalquilo C C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C C2, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6l haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-Ce, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, QY de forma muy particularmente preferente representa un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático opcionalmente mono- o polisustituido del grupo que consiste en Q-36 a Q-40, Q43, Q-58 a Q-59, Q62, Q63, un sistema de anillo de 9 miembros condensado heterobicíclico Q-54 a Q-56 o un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 a Q-61 en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en alquilo C C3, haloalquilo CrC3, alcoxi CrC2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C C2, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo C Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4, QY de forma especialmente preferente representa un anillo heteroaromático opcionalmente mono- o polisustituido del grupo que consiste en Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 y Q63 o un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en metilo, etilo, ciclopropilo, tere-butilo, cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, n-heptafluoropropilo e isoheptafluoropropilo o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en metilo, etilo, ciclopropilo, tere-butilo, cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoretilo, n-heptafluoropropilo y isoheptafluoropropilo, Q-62 Q-63 Los anillos o sistemas de anillos listados antes pueden estar, de forma opcional e independiente uno de otro, adicionalmente sustituidos con oxo, tioxo, (=0)=NH, (=0)=N-CN, (=0)2. Ejemplos que se pueden citar son tetrahidrotiofeno dióxido, imidazolidona. Aquí, el anillo o el sistema de anillos Qy está sustituido, de forma adicionalmente prefernete, con (=0) o (=0)2.

En este caso, el grupo oxo como sustituyente en un átomo de carbono de anillo significa, por ejemplo, un grupo carbonilo en el anillo heterocíclico. Esto comprende también preferentemente lactonas y lactamas. El grupo oxo también puede estar presente en los heteroátomos de anillo, que pueden existir en diversos niveles de oxidación, por ejemplo en el caso de nitrógeno y azufre, en cuyo caso estos forman, por ejemplo, los grupos divalentes -N(O)-, -S(O)- (abreviados también como SO) y -S(0)2- (abreviados también como S02) en el anillo heterocíclico. En el caso de grupos -N(O)- y -S(O)-, en cada caso se incluyen ambos enantiómeros.

En un anillo heterocíclico, también pueden estar unidos a un heteroátomo sustituyentes distintos del grupo oxo, por ejemplo un átomo de nitrógeno, si un átomo de hidrógeno en el átomo de nitrógeno del esqueleto está reemplazado en el proceso. En el caso del átomo de nitrógeno y también otros heteroátomos tales como, por ejemplo, el átomo de azufre, también puede haber sustituición adicional con formación de compuestos de amonio cuaternario o compuestos de sulfonio.

Las definiciones y aclaraciones generales de los radicales citados con anterioridad o las citadas en los intervalos de preferencia pueden combinarse de forma arbitraria entre sí, en otras palabras, incluyendo combinaciones entre los respectivos intervalos e intervalos de preferencia. Se aplican a los productos finales y, correspondientemente, a precursores e intermedios.

De acuerdo con la invención se da preferencia a los compuestos de la fórmula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como preferentes (preferentemente).

De acuerdo con la invención se da preferencia particular a los compuestos de la fórmula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como particularmente preferentes.

De acuerdo con la invención se da preferencia muy particular a los compuestos de la fórmula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como muy particularmente preferentes.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes más particularmente en forma de regioisómeros diferentes: por ejemplo en la forma de mezclas de compuestos que tienen la definición Q62 o Q63 o en la forma de mezclas de Q58 y 59. Por tanto, la invención comprende también mezclas de compuestos de la fórmula (I) en la que QY tiene los significados Q62 y Q63 y también Q58 y Q59 y y los compuestos se pueden presentar en diversas proporciones de mezcla. En este contexto se da preferencia a las proporciones de los compuestos de la fórmula (I) en la que el radical QY es Q62 o es Q58 a los compuestos de la fórmula (I) en la que el radical Qy es Q63 o es Q59, de 60:40 a 99:1 , de forma particularmente preferente de 70:30 a 97:3, de forma muy particularmente preferente de 80:20 a 95:5. Son especialmente preferentes las proporciones de mezcla siguientes para un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy tiene la definición de Q62 o Q58 al compuesto de la fórmula (I) en la que Qy tiene la definición Q63 o Q59: 80:20; 81 :19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11 ; 90:10, 91 :9; 92:8; 93:7; 96:6; 95;5.

Procedimientos de preparación Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden obtener cuando (A) anilinas de la fórmula (II) en la que R1, R4, R5 y n tienen los significados dados antes o (B) anilinas de la fórmula (III) se hacen reaccionar con, por ejemplo, cloruros de carbonilo de la fórmula (IV) en la que Qx, A y Qy tienen los significados dados antes, en presencia de un agente de condensación.

Las anilinas de la fórmula (II) en la que R1, R4, R5 tienen los significados dados antes se pueden preparar por procedimientos conocidos (por ejemplo el documento WO 2008/001076).

Las anilinas de la fórmula (III) en la que R1, R4, R5 tienen los significados dados antes se pueden obtener a partir de las anilinas de la fórmula (II 1-1) que son conocidas (por ejemplo documentos EP 511826, US 5500405). La reacción de (111-1) con, por ejemplo, N-bromosuccinimida puede proporcionar las anilinas de la fórmula (III-2). El intercambio de bromo por cianuro con Cu(CN) puede proporcionar las anilinas de la fórmula (III-3).

Los compuestos de la fórmula general (I) pueden obtenerse admás cuando (C) anilinas de la fórmula (V) en la que R1, R3, R4, R5 y n tienen los significados dados antes se hacen reaccionar con, por ejemplo, cloruros de carbonilo de la fórmula (IV) en la que Qx, A y Qy tienen los significados dados antes, en presencia de un agente de condensación.

Las anilinas de la fórmula (V) son conocidas o se pueden preparar procedimientos conocidos (por ejemplo documento WO 2007077889).

Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden obtener además cuando (D) anilinas de la fórmula (VI) en la que R1, R3, R4, R5 y n tienen los significados dados antes se hacen reaccionar con, por ejemplo, cloruros de carbonilo de la fórmula (IV) en la que Qx, A y Qy tienen los significados dados antes, en presencia de un agente de condensación.

Las anilinas de la fórmula VI son novedosas. Estas se pueden preparar por el siguiente esquema de reacción en el que R , R3, R4, R5 y n tienen los significados dados antes a partir de compuestos de la fórmula VII. Los compuestos de la formula VII son conocidos (por ejemplo, documento WO 2003015519 o Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2007), 17(22), 6274-6279). La reacción de VII con una sulfonamida VIII para dar las anilinas de la fórmula VI se puede llevar a cabo por procedimientos conocidos en presencia de, por ejemplo, 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDCI) y 4-(dimetilamino)piridina (DMAP) (por ejemplo J. Med. Chem. 47, 5367; 2004).

(VII) (VI) Los compuestos de la fórmula general (I) se pueden obtener además cuando (E) anilinas de la fórmula (IX) en la que R1, R3, R4, R5 y n tienen los significados dados antes se hacen reaccionar con, por ejemplo, cloruros de carbonilo de la fórmula (IV) en la que Qx, A y Qy tienen los significados dados antes, en presencia de un agente de condensación.

Las anilinas de la fórmula (IX) son conocidas y/o se pueden preparar por procedimientos conocidos (por ejemplo, documento WO 200662978, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2007), 17(22), 6274-6279 o Angewandte Chemie 93, (1981), 914-915).

Los compuestos activos de acuerdo con la invención, en combinación con una buena tolerancia por las plantas y toxicidad aceptable para animales de sangre caliente y siendo bien tolerados por el medio ambiente, son adecuados para proteger plantas y órganos de plantas, para aumentar el rendimiento de las cosechas, para mejorar la calidad del producto cosechado y para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que se encuentran en agricultura, en horticultura, en la cría de animales, en bosques, en jardines e instalaciones de recreo, en la protección de productos almacenados y de materiales y en el sector de la higiene. Preferentemente, se pueden usar como composiciones para la protección de cultivos. Son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra todas o contra algunas fases del desarrollo. Las plagas mencionadas anteriormente incluyen: Del orden de los anopluros (Phthiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

De la clase de los arácnidos por ejemplo, Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epítrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpío maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

De la clase de los bivalvos, por ejemplo, Dreissena spp.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hyperá postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.

Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.

Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia.

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Típula paludosa, Wohlfahrtia spp..

De la clase de los gasterópodos, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.

De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaría, Diphyllobothn'um latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Facióla spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opísthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonímus spp., Schístosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Además, es posible controlar protozoos, tales como Eimeria.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Díchelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Hordas nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularls, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.

Del orden de los homópteros, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp.

Del orden de los isópodos, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus y Porcellio scaber.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp. y Odontotermes spp. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnánima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.

Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germánica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.

Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ceratophyllus spp. y Xenopsylla cheopis. Del orden de los sínfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.

Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothhps femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni y Thrips spp.

Del orden de los tisanuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Los nematodos fitoparásitos incluyen, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus ispp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans y Xiphinema spp.

La eficacia de los compuestos de la fórmula (I) puede aumentarse añadiendo sales de amonio y sales de fosfonio. Las sales de amonio y las sales de fosfonio se definen mediante la fórmula (XXIV) en la que D representa nitrógeno o fósforo, D representa preferentemente nitrógeno, R11, R12, R13 y R14 representan, independientemente unos de otros, hidrógeno o en cada caso alquilo C C8 opcionalmente sustituido o alquilo C C8 mono- o poliinsaturado, opcionalmente sustituido, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en halógeno, nitro y ciano, R11, R12, R13 y R14, preferentemente independientemente unos de otros, representan hidrógeno o alquilo Ci-C4, en cada caso opcionalmente sustituido, pudiendo seleccionarse los sustituyentes del grupo que consiste en halógeno, nitro y ciano, R11, R12, R13 y R14, de forma particularmente preferente, independientemente unos de otros, representan hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo o t-butilo, R11, R12, R13 y R1 de forma muy particularmente preferente representan hidrógeno, m representa 1 , 2, 3 o 4, m representa preferentemente 1 o 2, R 5 representa un anión inorgánico y orgánico, R15 representa preferentemente bicarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro, monohidrogenofosfato, dihidrogenofostao, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato u oxalato R15 de modo particularmente preferente representa lactato, sulfato, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato, oxalato o formato, R15 de forma muy particularmente preferente representa sulfato.

Las sales de amonio y las sales de fosfonio de la fórmula (XXIV) pueden usarse en un intervalo de concentraciones amplio para aumentar el efecto de composiciones de protección de cultivos que comprenden compuestos de la fórmula (I). En general, las sales de amonio o las sales de fosfonio se usan en la composición de protección de cultivos lista para su uso en una concentración de 0,5 a 80 mmol/l, preferentemente de 0,75 a 37,5 mmol/l, de modo particularmente preferente de 1 ,5 a 25 mmol/l. En el caso de un producto formulado, la concentración de sal de amonio y/o sal de fosfonio en la formulación se selecciona de modo que esté dentro de estos intervalos generales, preferentes o particularmente preferentes indicados después de la dilución de la formulación a la concentración deseada de compuesto activo. Aquí la concentración de la sal en la formulación es generalmente del 1 - 50 % en peso.

En una realización preferente de la invención, no es una sal de amonio ni una sal de fosfonio, sino un potenciador de la penetración, lo que se añade a las composiciones de protección de cultivos para aumentar la actividad. Puede observarse un aumento de actividad incluso en estos casos. Así, la presente invención también proporciona el uso de un agente de penetración, y también el uso de una combinación de agente de penetración y sales de amonio y/o sales de fosfonio para aumentar la actividad de composiciones de protección de cultivos que comprenden compuestos con actividad acaricida/insecticida de la fórmula (I) como compuesto activo. Finalmente, la invención también proporciona el uso de estas composiciones para controlar insectos perjudiciales.

Agentes de penetración adecuados en el presente contexto son todas aquellas sustancias que se usan hábitualmente para mejorar la penetración de compuestos agroquímicamente activos en plantas. Los agentes de penetración se definen en este contexto por su capacidad de penetración desde un licor de pulverización acuoso y/o desde un recubrimiento de pulverización en la cutícula de la planta y aumentar de este modo la movilidad de compuestos activos en la cutícula. El procedimiento descrito en la bibliografía (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51 , 131-152) puede usarse para determinar esta propiedad.

Agentes de penetración adecuados son, por ejemplo, alcoxilatos de alcanol. Agentes de penetración de acuerdo con la invención son alcoxilatos de alcanol de la fórmula R_0-(-AO)v_R' (XXV) en la que R representa un alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, tere-butilo, n-pentilo o n-hexilo, AO representa un radical óxido de etileno, un radical óxido de propileno, un radical óxido de butileno o mezclas de radicales óxido de etileno y radicales óxido de propileno o radicales óxido de butileno y v representa un número entre 2 y 30.

Un grupo preferente de agentes de penetración son alcoxilatos de alcanol de la fórmula R-0-(-EO-)n-R' (XXV-a) en la que R tiene el significado dado anteriormente, R' tiene el significado dado anteriormente, EO representa -CH2-CH2-O- y n representa un número de 2 a 20.

Un grupo preferente adicional de agentes de penetración son alcoxilatos de alcanoi de la fórmula R-0-(-EO-)p-(-PO-)q-R' (XXV-b) en la que R tiene el significado dado anteriormente, R' tiene el significado dado anteriormente, EO representa -CH2-CH2-O- y PO representa p representa un número de 1 a 10 y q representa un número de 1 a 10.

Un grupo preferente adicional de agentes de penetración son alcoxilatos de alcanoi de la fórmula R-0-(-PO-)r(EO-)s-R' (XXV-c) en la que R tiene el significado dado anteriormente, R' tiene el significado dado anteriormente, EO representa -CH2-CH2-O- y PO representa r representa un número de 1 a 10 y s representa un número de 1 a 10.

Un grupo preferente adicional de agentes de penetración son alcoxilatos de alcanoi de la fórmula en la que R y R' tienen los significados dados antes, EO representa -CH2-CH2-O- y — CH CH CH-0 BO representa p representa un número de 1 a 10 y q representa un número de 1 a 10.

Un grupo preferente adicional de agentes de penetración son alcoxilatos de alcanol de la fórmula R-0-(-BO-)r(-EO-)s-R' (XXV-e) en la que R y R' tienen los significados dados antes, — CH 2z-C fc 2- -CCHH--O- CH, BO representa EO representa -CH2-CH2-O- y r representa un número de 1 a 10 y s representa un número de 1 a 10.

Un grupo preferente adicional de agentes de penetración son alcoxilatos de alcanol de la fórmula CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-R' (XXV-f) en la que R' tiene el significado dado anteriormente, t representa un número de 8 a 13, y representa un número de 6 a 17.

En las fórmulas dadas anteriormente, R representa preferentemente butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, isohexilo, n-octilo, isooctilo, 2-etilhexilo, nonilo, isononilo, decilo, n-dodecilo, isododecilo, laurilo, miristilo, isotridecilo, trimetilnonilo, palmitilo, estearilo o eicosilo.

Como ejemplo de un alcoxilato de alcanol de la fórmula (XXV-c) puede hacerse mención del alcoxilato de 2-etilhexilo de la fórmula en la que EO representa -CH2-CH2-O- y PO representa y los números 8 y 6 representan valores promedio.

Como ejemplo de un alcoxilato de alcanol de la fórmula (Xll-d) puede hacerse mención de la fórmula CH3-(CH2)i o-0-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (XXV-d-1) en la que EO representa -CH2-CH2-O- y BO representa y los números 10, 6 y 2 representan valores promedio.

Alcoxilatos de alcanol de la fórmula (XXV-f) particularmente preferentes son compuestos de esta fórmula en la que t representa un número entre 9 y 12 y u representa un número de 7 a 9.

Con preferencia muy particular puede hacerse mención del alcoxilato de alcanol de la fórmula (XXV-f-1) CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-R' (XXV-f-1 ) en la que t representa el valor promedio 10,5 y u representa el valor promedio 8,4.

Las fórmulas anteriores proporcionan definiciones generales de los alcoxilatos de alcanol. Estas sustancias son mezclas de sustancias del tipo establecido con longitudes de cadena diferentes. Los índices son, por lo tanto, valores promedio que pueden también desviarse de los números enteros.

Los alcoxilatos de alcanol de las fórmulas indicadas son conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente o pueden prepararse por procedimientos conocidos (véanse los documentos WO 98/35 553, WO 00/35 278 y EP-A 0 681 865) Agentes de penetración adecuados incluyen también, por ejemplo, sustancias que promueven la solubilidad de los compuestos de la fórmula (I) en el recubrimiento de pulverización. Estos incluyen, por ejemplo, aceites minerales y vegetales. Aceites adecuados son todos los aceites minerales o vegetales (modificados o de otra manera) que pueden usarse habitualmente en composiciones agroquímicas. A modo de ejemplo, pueden mencionarse aceite de girasol, aceite de semilla de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de semilla de maíz y aceite de soja o los ésteres de dichos aceites. Se da preferencia al aceite de aceite de colza, aceite de girasol y sus ésteres metílicos o etílicos.

La concentración de agente de penetración puede variar dentro de un intervalo amplio. En el caso de una composición formulada para la protección de cosechas, generalmente es del 1 al 95 % en peso, preferentemente del 1 al 55 % en peso, de forma particularmente preferente del 15 al 40 % en peso. En las composiciones listas para usar (licores para pulverizar), las concentraciones varían, en general, de 0,1 a 10 g/l, preferentemente de 0,5 a 5 g/l.

Las combinaciones de compuesto activo, sal y agentes de penetración en las que se pone énfasis de forma inventiva se enumeran en la tabla siguiente. Aquí, "de acuerdo con el ensayo" significa que cualquier compuesto que actúa como agente de penetración en el ensayo de penetración en la cutícula (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51 , 131 -152) es adecuado.

Si se considera apropiado, los compuestos de acuerdo con la invención pueden, a determinadas concentraciones o tasas de aplicación, usarse también como herbicidas, antídotos, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de la planta, o como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluidos agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismos similares a micoplasma) y RLO (organismos similares a rickettsia). Si es apropiado, pueden emplearse también como intermedios o precursores para la síntesis de otros compuestos activos.

Los compuestos activos pueden convertirse en las formulaciones habituales tales como soluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones basadas en agua o en aceite, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos dispersables, concentrados de suspensión-emulsión, compuestos naturales impregnados con compuesto activo, compuestos sintéticos impregnados con compuesto activo, fertilizantes y también microencapsulaciones en sustancias poliméricas.

Estas formulaciones se producen de forma conocida, es decir, mezclando los ingredientes activos con diluyentes, es decir disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, opcionalmente con el uso de tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes de formación de espuma. Las formulaciones se producen en plantas adecuadas o, si no, antes o durante la aplicación.

Son adecuadas para uso como coadyuvantes sustancias que son adecuadas para conferir a propia composición y/o a preparaciones derivadas de ella (por ejemplo, licores para pulverizar, recubrimientos de semillas) propiedades particulares tales como unas propiedades técnicas determinadas y/o unas propiedades biológicas particulares. Coadyuvantes típicos incluyen: diluyentes, disolventes y vehículos.

Diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalinas, clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que pueden, si fuera apropiado, estar sustituidos, eterificados o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, ciciohexanona), ésteres (incluidos grasos y oleaginosos) y (poli)éteres; aminas, amidas, lactamas (como la N-alquilpirrolidona) y lactonas, no sustituidas o sustituidas, sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetil sulfóxido).

Si el diluyente usado es agua, también es posible emplear, por ejemplo, disolventes orgánicos como codisolventes. Esencialmente, disolventes líquidos adecuados son: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y también sus éteres y ésteres, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciciohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, y también agua.

Vehículos sólidos adecuados son: por ejemplo sales de amonio y polvos de rocas naturales, tales como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y polvos de rocas sintéticas, tales como sílice finamente dividido, alúmina y silicatos; vehículos sólidos útiles para gránulos incluyen: por ejemplo, piedras trituradas y fraccionadas naturales tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita' y también gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como granulos de material orgánico como papel, aserrín, cascaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; emulsionantes y/o formadores de espuma útiles incluyen: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como ésteres de ácido graso de polioxietileno, éteres de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo alquilarilpoliglicoléteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo y también hidrolizados de proteína; son dispersantes adecuados sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo de las clases de los éteres alcohólicos POE y/o POP, ésteres de ácidos y/o POP POE, éteres de alquilarilo y/o POP-POE, aductos de grasas y/o POP-POE, derivados de poliol POE y/o POP, aductos de azúcar o sorbitán POE y/o POP, sulfatos de alquilo o arilo, ariisulfonatos de alquilo y fosfatos de alquilo o arilo o los correspondientes aductos de éter PO. Además oligómeros o polímeros adecuados, por ejemplo los derivados de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o PO solos o en combinación con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. Es también posible usar lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosa modificada o no modificada, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos y también sus aductos con formaldehído.

En las formulaciones pueden usarse agentes de adherencia tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o látex, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico) y poli(acetato de vinilo), o fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas, y fosfolípidos sintéticos.

Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y colorantes de ftalocianina metálica y oligonutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Otros aditivos posibles son perfumes, aceites minerales o vegetales, opcionalmente modificados, ceras y nutrientes (incluidos oligonutrientes), tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Pueden también encontrarse estabilizantes, tales como crioestabilizantes, conservantes, antioxidantes, fotoestabilizantes u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física.

Las formulaciones generalmente comprenden del 0,01 al 98 % en peso de compuesto activo, preferentemente del 0,5 al 90 %.

Los compuestos activos de acuerdo con la invención se pueden usar como tales o en formulaciones de los mismos, incluyendo en una mezcla con uno o más fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, insecticidas, agentes microbiológicos, fertilizantes, atrayentes, fototónicos, esterilizantes, agentes sinérgicos, protectores, semioquímicos y/o reguladores del crecimiento de las plantas adecuados, con el objeto de, por ejemplo, ampliar el espectro de acción, prolongar la duración de la acción, aumentar la velocidad de acción, prevenir la repulsión o prevenir la evolución de resistencia. Además, tales combinaciones pueden mejorar el crecimiento de las plantas y la tolerancia a factores abióticos tales como, por ejemplo, altas o bajas temperaturas, la sequía o a mayores niveles de agua o a a la salinidad del suelo. Por otro lado, las combinaciones de compuestos activos de este tipo pueden mejorar la floración y el comportamiento de producción de frutos, opcimizar la capacidad de germinación y formación de raíces y aumentar el rendimiento de las cosechas, modular la maduración, aumentar la calidad y/o el valor nutricional de los productos cosechados, prolongar la vida útil de almacenamiento y/o mejorar la facilidad de procesado de los productos cosechados. En general, combinando los compuestos activos de acuerdo con la invención y las parejas de mezcla, se obtienen efectos sinérgicos, es decir, la actividad de la mezcla en cuestión es mayor que la actividad de los componentes individuales. En general, las combinaciones se pueden usar no solo en premezclas, mezclas en depósito y mezclas listas para usr sino también en aplicaciones a semillas.

Ejemplos particularmente favorables de parejas de mezcla son los siguientes compuestos: ¦ Insecticidas/acaricidas/nematicidas: Los ingredientes activos especificados en el presente documento por su nombre común se conocen y describen, por ejemplo, en el manual sobre pesticidas ("The Pesticide Manual", 14a Ed., British Crop Protection Council 2006) o pueden encontrarse en internet (por ejemplo http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), por ejemplo carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb; u organofosfatos, por ejemplo acetato, azametifos, azinfos (-metilo, -etilo), cadusafos, cloretoxifos, ciorfenvinfos, ciorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metilo), coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetolvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, isofenfos, isopropilo, salicilato de O-(metoxiaminotio-fosforilo), isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration (-metilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos (-metilo), profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon y vamidotion; (2) Antagonistas de los canales de cloro dependientes de GABA, por ejemplo organocloros, por ejemplo clordano y endosulfan (alfa-); o fiproles (fenilpirazoles), por ejemplo etiprol, fipronilo, pirafluprol y piriprol. (3) Moduladores de los canales de sodio/bloqueantes de canales de sodio dependientes de voltaje, por ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), bifentrina, bioaletrina, bioaletrin S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina (beta-), cihalotrina (gamma-, lambda-), cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina [isómero (1 R)-trans], deltametrina, empentrina [isómero (EZ)-(1 R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (tau-), halfenprox, ¡miprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans], praletrina, proflutrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, RU 15525, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [isómero (1 /?)], tralometrina, transflutrina y ZXI 8901 ; o (4) Agonistas de los receptores nicotinérgicos de acetilcolina, por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid, tiametoxam o nicotina; o (5) Moduladores alostéricos (agonistas) de los receptores de acetilcolina, por ejemplo espinosinas, por ejemplo espinetoram y espinosad. (6) Activadores de los canales de cloro, por ejemplo avermectinas/milbemicinas, por ejemplo abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina y milbemectina. (7) Miméticos de hormonas juveniles, por ejemplo hidropreno, kinopreno, metopreno; o fenoxicarb; piriproxifeno. (8) Compuestos activos con mecanismos de acción desconocidos o inespecíficos, por ejemplo fumigantes, por ejemplo bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o cloropicrina; fluoruro de sulfurilo; bórax; tartar emético. (9) Bloqueantes de alimentación selectivos, por ejemplo pimetrozina o flonicamid. (10) Inhibidores de crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina, diflovidazina, hexitiazox, etoxazol. (11 ) Disruptores microbianos de membranas del intestino medio de insectos, por ejemplo Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis, y proteínas de plantas BT, por ejemplo CryIAb, CryIAc, CryI Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1. (12) Inhibidores de la fosforilación oxidativa, agentes de rotura del ATP, por ejemplo diafentiuron; o compuestos de organoestaño, por ejemplo azociclotina, cihexatina y óxido de fenbutatina; o propargita; tetradifon. (13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa que actúan interrumpiendo el gradiente de protones H, por ejemplo clorfenapir y DNOC. (14) Antagonistas de receptores de acetilcolina nicotinérgicos, tales por ejemplo bensultap, cartap (clorhidrato), tiociclam y tiosultap (sodio). (15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0, por ejemplo benzoilureas, por ejemplo, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, fluclcloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron y triflumuron. (16) Inhibidores de biosíntesis de quitina, de tipo 1 , por ejemplo buprofezina. (17) Disruptores de la muda, por ejemplo ciromazina. (18) Agonistas/discuptores del receptor de ecdisona, por ejemplo diacilhidrazinas, por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida. (19) Agonistas octopaminérgicos, por ejemplo amitraz. (20) Inhibidores del Complejo III de transporte de electrones, tales como, por ejemplo, hidrametilnona; acequinocilo; fluacropirim; (21 ) Inhibidores de transporte de electrones del complejo I, por ejemplo del grupo de los acaricidas METI, por ejemplo fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad y tolfenpirad; o rotenona (Derris). (22) Bloqueantes de canales de sodio dependientes de voltaje, por ejemplo indoxacarb; metaflumizona. (23) Inhibidores de acetil-CoA carboxilasa, tales como, por ejemplo, derivados de ácido tetrónico, por ejemplo espirodiclofeno y espiromesifeno; o derivados de ácido tetrámico, por ejemplo espirotetramat. (24) Inhibidores del transporte de electrones del complejo IV, tales como, por ejemplo fosfinas, por ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de cinc; o cianuro. (25) Inhibidores de transporte de electrones del complejo II, por ejemplo cienopirafeno. (28) Efectores del receptor de rianodina, tales como, por ejemplo, diamidas, por ejemplo clorantranlliprol (Rynaxypyr), ciantraniliprol (Cyazypyr) y flubendiamida.

Ingredientes activos adicionales con modo de acción desconocido, por ejemplo azadiractina, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, cinometionat, criolita, ciflumetofeno, dicofol, fluensulfona (5-cloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-il)sulfonil]-1 ,3-tiazol), flufenerim, piridalilo y pirifluquinazona; además de productos basados en Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) o los siguientes compuestos activos conocidos: 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(6-fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(2-cloro-1 ,3-tiazol-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/1 5644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115643), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil] (2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/ 5646), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115643), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](c¡cloprop¡l)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento EP-A-0 539 588), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento EP-A-0 539 588), [(6-cloropiridin-3-il)metil](metil)-óxido-A4-sulfanilidencianamida (conocida por el documento WO 2007/149134), [1-(6-cloropiridin-3-¡l)et¡l](metil)-óxido-A4-sulfan¡lidenc¡anam¡da (conocida por el documento WO 2007/149134) y sus diastereómeros (A) y (B) (A) (B) (también conocida por el documento WO 2007/149134), [(6-trifluorometilpiridin-3-¡l)metil](metil)-óxido-A4-sulfanilidencianamida (conocida por el documento WO 2007/095229), o sulfoxaflor (también conocido por el documento WO 2007/149134), 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidrox¡-1 ,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-1 -en-10-ona, (conocida por el documento WO 2006/089633), 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocida por el documento WO 2008/067911) y 1-{2-dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1 H-1 ,2,4-triazol-5-amina (conocida por el documento WO 2006/043635).

Fungicidas: (1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, naftifina, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, piperalina, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, quinconazol, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, uniconazol-p, viniconazol, voriconazol, 1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, 1-(2,2-dimetil-2,3-dih¡dro-1 H-inden-1-il)-1 H-¡m¡dazol-5-carboxilato de metilo, N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y 0-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1 H-imidazol-1 -carbotioato. (2) Inhibidores de la respiración (inhibidores de la cadena respiratoria), como por ejemplo bixafeno, boscalid, carboxina, diflumetorim, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, fluxapiroxad, furametpir, furmeciclox, isopirazam mezcla de racemato syn-epimérico 1 RS,4SR,9RS y racemato anti-epimérico 1 RS,4SR,9SR, isopirazam (racemato anti-epimérico), isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1 R,4S,9S), isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1 S,4R,9R), isopirazam (racemato syn-epimérico 1 RS,4SR,9RS), isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1 R,4S,9R), isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1 S,4R,9S), mepronilo, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida, 1-metil-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-l H-p¡razol-4-carboxamida, 3-(d¡fluorometil)-1-metil-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, y N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida. (3) Inhibidores de la respiración (inhibidores de la cadena respiratoria) que actúan en el complejo III, por ejemplo ametoctradina, amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestroburina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarb, trifloxistrobina, (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenox¡)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-(metoximino)-N-metil-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi] metil}fenil)etanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil] etoxi}imino)metillfenil}etanamida, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -fluoro-2-feniletenil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2- (metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-ilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1 , 1 ,3-trimetil-2,3-dihidro-1 H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida, 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1 E)-1 -[3- (tnfluorometil)fenil]-etilideno}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1 ,2,4-tri^ (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-^^ de metilo, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida y (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilphenoxy)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida. (4) Inhibidores de la mitosis y de la división celular, por ejemplo benomilo, carbendazim, clorfenazol, dietofencarb, etaboxam, fluopicolida, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metilo, tiofanato, zoxamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-tr¡fluorofen¡l)[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pirimidina y 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina. (5) Compuestos capaces de tener una acción en múltiples sitios, por ejemplo, caldo bordelés, captafol, captán, clorotalonilo, formulaciones de cobre tales como hidróxldo de cobre, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, diclofluanida, ditianona, dodina, base sin dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram cinc, oxina-cobre, propamidina, propineb, azufre y preparaciones de azufre, por ejemplo polisulfuro de calcio, tiram, tolifluanida, zineb y ziram. (6) Inductores de resistencia, por ejemplo, acibenzolar-S-metilo, isotianilo, probenazol y tiadinilo. (7) Inhibidores de la biosíntesis de proteínas y aminoácidos, por ejemplo, andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, kasugamicina, kasugamicina clorhidrato hidrato, mepanipirim y pirimetanilo. (8) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo, acetato de fentin, cloruro de fentin, hidróxido de fentin y siltiofam. (9) Inhibidores de la síntesis de pared celular, por ejemplo bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamid, polioxinas, polioxorim, validamicina A y valifenalato. (10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y de la síntesis de membrana, por ejemplo bifenilo, cloroneb, diclorán, edifenfos, etridiazol, iodocarb, iprobenfos, ¡soprotiolano, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, protiocarb, pirazofos, quintozeno, tecnazeno y tolclofos-metilo. (11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo carpropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilona y triciclazol. (12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, por ejemplo benalaxilo, benalaxilo-M (kiralaxilo), bupirimato, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxilo-M (mefonoxam), ofurace, oxadixilo y ácido oxolínico. (13) Inhibidores de la transducción de señales, por ejemplo clozolinato, fenpiclonilo, fludioxonilo, iprodiona, procimidona, quinoxifeno y vinclozolina. (14) Desacopladores, tales como, por ejemplo, binapacrilo, dinocap, ferimzona, fluazinam y meptildinocap. (15) Otros compuestos, como por ejemplo bentiazol, betoxazina, capsimicína, carvone, cinometionat, clazafenona, cufraneb, ciflufenamid, címoxanilo, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, diclomezina, difenzocuat, metilsulfato de difenzocuat, difenilamina, ecomato, fenpirazamina, flumetover, fluoroimida, flusulfamida, flutianilo, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, metasulfocarb, ¡sotiocianato de metilo, metrafenona, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, fenotrina, ácido fosforoso y sus sales, propamocarb-fosetilato, propanosina-sodio, proquinazid, pirrolnitrina, tebufloquina, tecloftalam, tolnifanida, triazóxido, triclamída, zarilamid, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-l H-pirazol- -iljetanona, 1 -(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1 ,2- oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluoromet¡l)-1 H-pirazol-1 -iljetanona, 1-(4-{4-[5-(2(6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1-(trifluoromet¡l)-1 H-p¡razol-1-il]etanona, 1 H-¡m¡dazol-1-carbox¡lato de 1-(4-metoxiOfenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ilo, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)etanona, 2-[5-metil-3-(tr¡fluoromet¡l)-1 H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il]-1 ,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1 ,2-oxazol-3-il)-1 ,3-tiazol-2-il]piperidin-1 -il}etanona, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1 H-imidazol-5-il]piridina, 2-fenilfenol y sales, 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrilo, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1 ,2-oxazolidin-3-il]piridina, 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in- 1- il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, 5-metil-6-octil[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pirimidin-7-amina, (2Z)-3-am¡no-2-ciano-3-fen¡lprop-2-enoato de etilo, N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-iodopiridina-3-carboxamida, N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilac^^ N-{(Z)-[(ciclopropilDmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-metil- 2- (1 -{[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1 ,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1 ,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahidronaftalen-l -il]-1 ,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1 -{[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1 ,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1 ,3-tiazol-4-carboxamida, {6-[({[(1-metil-1 H-tetrazol-5- il)(fenil)metilideno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, ácido fenazina-1-carboxílico, quinolin-8-ol y sulfato de quinolin-8-ol (2:1). (16) Otros compuestos, como por ejemplo 1-metil-3-(trifluoromet¡l)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-clorob'ifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',4'-diclorobifen¡l-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1 -metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1 -metil-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-1 ,3-dimetil-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(prop-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]piridina-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1 ,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1 ,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)piridina-3-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]pir¡dina-3-carboxamida, 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)b¡fenil-2-il]- ,3-tiazol-5-carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 ,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridina-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1 ,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]piridina-3-carboxamida, (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona y N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida.

Todas las parejas de mezcla de las clases (1) a (16) mencionadas pueden formar sales, cuando sea apropiado con bases o ácidos adecuados, siempre que sean capaces de hacer tal cosa sobré la base de sus grupos funcionales.

Es también posible una mezcla con otros compuestos activos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, productos semioquímicos, o si no con agentes que mejoran las propiedades de la planta.

Cuando se usan como insecticidas, los compuestos activos de acuerdo con la invención además pueden estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, en forma de una mezcla con agentes sinérgicos. Los agentes sinérgicos son compuestos que aumentan la acción de los compuestos activos, sin que sea necesaria la adición del agente sinérgico para que sea activo por sí mismo.

Cuando se usan como insecticidas, los compuestos activos de acuerdo con la invención pueden además estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de uso preparadas a partir de dichas formulaciones, en forma de una mezcla con inhibidores que reducen la degradación del compuesto activo después del uso en el entorno de la planta, sobre la superficie de partes de plantas o en tejidos vegetales.

El contenido del compuesto activo de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones disponibles comerciales puede variar dentro de márgenes muy amplios. La concentración del compuesto activo de las formas de aplicación puede variar del 0,00000001 al 95 % en peso del compuesto activo, preferentemente del 0,00001 al 1 % en peso.

Los compuestos se emplean de una forma habitual apropiada para las formas de uso. Todas las plantas y partes de plantas pueden tratarse de acuerdo con la invención. Se entiende que plantas significa, en el presente documento, todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas salvajes deseadas y no deseadas o plantas de cultivo, (incluidas las plantas de cultivo naturales). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante los procedimientos de cultivo y optimización convencionales o por procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o mediante combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades de plantas que pueden estar o no protegidas por los derechos de propiedad varietal. Por partes de plantas debe entenderse que significa todas las partes y órganos aéreos o subterráneos de las plantas, tales como brote, hoja, flor y raíz, pudiendo mencionarse como ejemplos hojas, espinas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas y también raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen el material recolectado y el material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los compuestos activos se realiza directamente o dejando actuar los compuestos en sus alrededores, entorno o espacio de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, embadurnado, inyección y en el caso de material de reproducción, en particular en el caso de semillas, también mediante aplicación de una o más capas.

Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención. En una realización preferente, se tratan especies de plantas silvestres y variedades de plantas cultivadas o las obtenidas mediante procedimientos de reproducción biológicos convencionales, tales como entrecruzamiento o fusión con protoplastos, y sus partes. En otra forma de realización preferida se tratan plantas transgénicas y cultivos de plantas obtenidos mediante ingeniería genética, si es adecuado en combinación con procedimientos convencionales (Genetically Modified Organisms), y sus plantas. Los términos "partes", "partes de plantas" y "partes de la planta" se han explicado anteriormente.

Más preferentemente, las plantas de las variedades de cultivos de plantas que están disponibles comercialmente o en uso se tratan de acuerdo con la invención. Se entiende que variedades cultivadas de plantas significa plantas que tienen propiedades novedosas ("características") y que se han obtenido mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Estas pueden ser variedades de cultivo, biotipos y genotipos.

Dependiendo de las especies de plantas o de las variedades de cultivo de plantas, y de su localización y condiciones de crecimiento (tierra, clima, periodo vegetativo, alimentación), el tratamiento de acuerdo con la invención puede provocar también efectos superaditivos ("sinérgicos"). Por ejemplo, las posibilidades incluyen tasas de aplicación reducidas y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un aumento de la actividad de los compuestos y composiciones que se usan según la invención, mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia a la sequía o a niveles de salinidad en agua o suelo, mayor floración, mayor facilidad de recolección, maduración acelerada, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos recolectados, mayor duración en almacenamiento y/o capacidad de procesado de los productos recolectados, que exceden los efectos que normalmente deben esperarse.

Las plantas o las variedades de plantas de cultivo transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) que se tratan con preferencia de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que, mediante la modificación genética, recibieron material genético que confiere propiedades útiles ("rasgos") particularmente ventajosas a estas plantas. Ejemplos de dichas características son mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia a la sequía o a niveles de salinidad del agua o el suelo, mayor floración, mayor facilidad de recolección, maduración acelerada, mayores rendimientos de la cosecha, calidad más alta y/o un mayor valor nutricional de los productos recolectados, mayor vida útil de almacenamiento y/o mejor capacidad de procesado de los productos recolectados. Ejemplos adicionales y particularmente enfatizados de dichas propiedades son una mejor defensa de las plantas contra plagas animales y microbianas, tales como contra insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, y también mayor tolerancia de las plantas a determinados compuestos con actividad herbicida.

Ejemplos de plantas transgénicas que pueden mencionarse son las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otros tipos de vegetales como algodón, tabaco, colza y también plantas frutales (con frutos como manzanas, peras, cítricos y uvas) y se enfatiza particularmente en el maíz, soja, patatas, algodón, tabaco y colza. Las características sobre las que se enfatiza son, en particular, la mayor resistencia de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y babosas y caracoles gracias a toxinas formadas en las plantas, en particular las formadas en las plantas mediante el material genético procedente de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por medio de los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CrylllB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF también de sus combinaciones) (denominadas a continuación como "plantas Bt") Los rasgos sobre los que también se pone particular énfasis son la defensa mejorada de las plantas contra hongos, bacterias y virus por resistencia sistémica adquirida (SAR), genes de sistemina, de fitoalexinas, facilitadores y de resistencia y las proteínas y toxinas expresadas correspondientemente. Los rasgos que se enfatizan adicionalmente de forma particular son la mayor tolerancia de las plantas a determinados compuestos con actividad herbicida, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo el gen "PAT"). Los genes que confieren los rasgos deseados en cuestión también pueden estar presentes combinados entre sí en las plantas transgénicas. Los ejemplos de "plantas Bt" incluyen variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patatas que se comercializan con los nombres comerciales de YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLínk® (por ejemplo maíz), Boligard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Los ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se venden con los nombres comerciales de Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, semillas de soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Las plantas resistentes a herbicidas (plantas reproducidas de forma convencional para la tolerancia a herbicida) que pueden mencionarse incluyen las variedades que se venden con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz). Por supuesto, estas afirmaciones también se aplican a las variedades de plantas cultivadas que tienen estos rasgos genéticos o rasgos genéticos que todavía están por desarrollar; plantas que se desarrollarán y/o comercializarán en el futuro.

Las plantas indicadas pueden tratarse de forma particularmente ventajosa de acuerdo con la invención con los compuestos de la fórmula general I o con las mezclas de compuesto activo de acuerdo con la invención. Los intervalos preferidos mencionados anteriormente para los compuestos activos y mezclas también son aplicables al tratamiento de estas plantas. El tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas indicados especialmente en el presente texto es particularmente destacado.

Los compuestos activos de acuerdo con la invención son activos no sólo contra plagas de plantas, de la higiene y de productos almacenados, sino también en el sector veterinario contra parásitos animales (ectoparásitos y endoparásitos), tales como garrapatas duras y blandas, aradores de la sarna, trombídidos, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. Estos parásitos incluyen: Del orden de los anoplúridos, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. y Solenopotes spp.

Del orden de los malofágidos y los subórdenes Amblycerina e Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp.

Del orden de los dípteros y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp.

Del orden de los sifonaptéridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp. y Ceratophyllus spp.

Del orden de los heteroptéridos, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp. y Panstrongylus spp.

Del orden de los blatáridos, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattella germánica y Supella spp.

De la subclase de los ácaros (Acariña) y de los órdenes Meta- y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp.

Del orden de los actinédidos (Prostigmata) y acarídidos (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp.

Los compuestos activos de la invención de la fórmula (I) son también adecuados para controlar artrópodos que atacan al ganado agrícola tal como, por ejemplo, ganado vacuno, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, abejas melíferas, otros animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, aves de jaula, peces de acuario y animales experimentales tales como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones. El cotrol de estos artrópodos desea reducir los casos de muertes y menor productividad (de carne, leche, lana, cueros, huevos, miel y similares), de tal forma que sea más económico y que se haga posible el mantenimiento animal más económico y simple por el uso de los compuestos activos de la invención.

Los compuestos activos de acuerdo con la invención se usan en el sector veterinario y en la cría de animales de un modo conocido mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, procedimientos a través de la alimentación, supositorios, mediante administración parenteral, como por ejemplo por inyecciones (intramusculares, subcutáneas, intravenosas, intraperitoneales y otras), implantes, administración nasal, mediante aplicación dérmica en forma de por ejemplo inmersión o baño, pulverización, vertido en dorso y en la cruz, lavado y empolvado, así como con ayuda de artículos moldeados que contienen compuestos activos, como collares, marcas para las orejas o el rabo, brazaletes para las extremidades, ronzales, dispositivos de marcado y similares.

Cuando se usan en ganado, aves de corral, animales domésticos y similares, los compuestos activos de la fórmula (I) pueden aplicarse en forma de formulaciones (por ejemplo polvos,: emulsiones, agentes fluidizables) que comprenden los ingredientes activos en una cantidad del 1 al 80 % en peso, bien directamente bien después de diluirlas entre 100 y 10.000 veces, o pueden usarse como baño químico.

También se ha encontrado que los compuestos de la invención tienen una fuerte acción insecticida contra insectos que destruyen los materiales industriales.

Ejemplos preferidos pero no limitantes incluyen los insectos siguientes: escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Dermápteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; pececillos de plata, tales como Lepisma saccarina.

Los materiales industriales en la presente relación se entiende que se refieren a materiales inanimados, tales como, preferentemente, plásticos, adhesivos, tamaños, papeles y cartones, cuero, madera, productos de madera procesada y composiciones de recubrimiento.

Las composiciones listas para usar pueden comprender, opcionalmente, otros insecticidas y, opcionalmente, uno o más fungicidas.

Respecto a posibles parejas de mezcla adicionales se hace referencia a los insecticidas y fungicidas mencionados anteriormente.

Además, los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse para proteger objetos que están en contacto con agua marina o salobre, en particular cascos de barcos, tamices, redes, edificios, instalaciones de atraque y sistemas de señalización, de la formación de incrustación.

Además, los compuestos de acuerdo con la invención pueden usarse solos o en combinaciones con otros compuestos activos como composiciones antiincrustantes.

Los ingredientes activos son también adecuados para controlar plagas animales en el sector doméstico, en el sector de la higiene y en la protección de productos almacenados, en especial insectos, arácnidos y ácaros, que se encuentran en los espacios cerrados, por ejemplo, domicilios, naves industriales, oficinas, cabinas de vehículos y similares. Estos se pueden usar para controlar estas plagas solos o combinados con otros compuestos activos y agentes auxiliares activos en productos insecticidas domésticos. Son efectivos contra especies sensibles y resistentes y contra todos los estadios de desarrollo. Estas plagas incluyen: Del orden de los escorpiones, por ejemplo, Buthus occitanus.

Del orden de los ácaros, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Del orden de las arañas, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Del orden de los opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.

Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp.

Del orden de los zigentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcobtatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Del orden de los saltatorios, por ejemplo, Acheta domesticus.

Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia.

Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Del orden de los psocópteros, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Típula paludosa.

Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella, Gallería mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Del orden de los anopluros, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

En el campo de los insecticidas domésticos, éstos se usan solos o en combinación con otros compuestos activos adecuados, tales como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o compuestos activos de otras clases conocidas de insecticidas.

Se usan en aerosoles, productos de pulverización sin presión, por ejemplo pulverizadores de bomba y atomizadores, sistemas automáticos de nebulización, nebulizadores, espumas, geles, productos de vaporización con placas de vaporización de celulosa o plástico, vaporizadores de líquido, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores por propulsión, sistemas de vaporización carentes de energía o pasivos, papeles antipolillas, bolsitas antipolillas y geles antipolillas, en forma de gránulos o polvos, en cebos para dispersar o en trampas con cebo.

Descripción de los procedimientos de preparación y productos intermedios Ejemplos de preparación Ejemplo n° III: (II 1-2) Síntesis de 1-bromo-3-difluorometoxi-6-metilanilina Se disuelve 1-difluorometoxi-6-metilanilina (2,00 g, 11 ,5 mmol) en 10 mi de DMF y se enfría usando un baño de agua. Se añaden, poco a poco, 2,26 g (12,7 mmol) de N-bromosuccinimida, y la mezcla se agita a 100 °C durante 30 min. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vierte sobre hielo-agua, después de lo cual se forma un precipitado. El precipitado se separa, se añade solución saturada de bicarbonato sódico a las aguas madres y se extrae la mezcla con diclorometano (3 veces). Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato sódico y, si se considera necesario, se separan por cromatografía sobre gel de sílice. (logP: 2,84; MH+: 252, RMN de 1H (400 MHz, DMSO, d, ppm): 2,10 (s, 3H), 4,94, (s, 2H), 7,06 (t, 1 H), 7,06 (m, 2H).

Ejemplo n° III: (III-3) Síntesis de 1-ciano-3-difluorometoxi-6-metilanilina Se carga inicialmente 1-bromo-3-difluormetoxi-6-met¡lanilina (1 ,70 g, 6,74 mmol) en 7 mi de DMF, y se añade cianuro de cobre (I) (0,79 g, 8,76 mmol). La reacción se agita a 150 °C durante la noche. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, se elimina el DMF a presión reducida y se añaden al residuo 15 mi de agua y etilendiamina (3,6 mi, 53,9 mmol). La mezcla se agita entonces a temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla de reacción se acidifica entonces hasta pH = 5 usando ácido clorhídrico y se extrae la fase acuosa con acetato de etilo (6 veces). Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato sódico y luego se purifican por cromatografía sobre gel de sílice. (logP: 1,90; MH+: 199, RMN de 1H (400 MHz, DMSO, d, ppm): 2,12 (s, 3H), 5,91 , (s, 2H), 7,10 (t, 1 H), 7,20 (m, 2H).

Ejemplo n° VI: Síntesis de 2-amino-2-metil-N-(metilsulfonil)benzamida Se disuelven 20 g (128 mmol) de ácido 2-am¡no-3-metilbenzoico en 600 mi de diclorometano y se añaden entonces bajo argón 10,g8 g (1 15 mmol) de metanosulfonamida, 24,40 g (154 mmol) de 1-etil-3-(3-dimetillaminopropil)carbodiimida y 15,68 g (128 mmol) de 4-(dimetilamino)piridina. La reacción se agita a temperatura ambiente durante 16 h, el disolvente se elimina por destilación y el residuo se recoge en acetato de etilo y agua. La fase de acetato de etilo se lava cuatro veces con una solución 1 de ácido clorhídrico y luego, en cada caso, una vez con agua y una solución concentrada de cloruro sódico. Después de secar sobre sulfato sódico, el producto deseado se obtiene por purificación cromatográfica. (logP: 1 ,10; H+: 229; RMN de 1H (400 MHz, DMSO, d, ppm): 2,11 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 6,49 (t, 1 H), 7,19 (d, 1 H), 7,52 (d, 1 H), 8,19 (s ancho, 3H).

Ejemplos de preparación Los procedimientos de preparación descritos antes se pueden usar para obtener los compuestos de la fórmula (I), algunos de los cuales pueden estar presentes como regioisómeros. Con respecto a los datos de RMN, la tabla siguiente presenta los desplazamientos químicos y las intensidades de señal correspondientes, por ejemplo, para el compuesto 1 : Señal 1 : 8,46; 0,700; para 8,46 ppm (desplazamiento químico), 0,700 (intensidad de señal); Señal 2: 8,45; 0,340; para 8,45 ppm (desplazamiento químico), 0,340 (intensidad de señal); Procedimientos analíticos: Los valores logP indicados en la tabla anterior y en los ejemplos de preparación se determinaron de acuerdo con la directiva de la CE 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía en columna de alto rendimiento) en columnas de fase inversa (C 18), con los procedimientos siguientes: La determinación de CL-EM en un intervalo ácido se llevó a cabo a pH de 2,7 usando las fases móviles de ácido fórmico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo (contiene ácido fórmico al 0,1 %), un gradiente lineal de acetonitrilo al 10 % a acetonitrilo al 95 %.

Se llevó a cabo la calibración usando alcan-2-onas no ramificadas (que tienen de 3 a 16 átomos de carbono) con valores de logP conocidos (los valores de logP se determinaron mediante tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).

Los valores de lambda máx se determinaron en el máximo de las señales cromatográficas usando el espectro UV de 200 nm a 400 nm.

Las señales MH+ se determinaron usando un sistema Agilent MSD con IEP e ionización positiva o negativa.

Los espectros de RMN se determinaron con un aparato Bruker Avance 400 provisto con un cabezal de sonda de flujo (volumen 60 µ?). El disolvente usado fue d8-DMSO, empleándose tetrametilsilano (0,00 ppm) como referencia. Los ejemplos de la tabla anterior se registraron en d6-DMSO como disolvente, con la salvedad de Iso Ejemplos números 2, 4, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 14, 18 y 19, que se registraron en CD3CN como disolvente. La temperatura de medida es de 303K cuando el disolvente usado es d6-DMSO y 298K cuando el disolvente usado es CD3CN.

En casos individuales, las muestras se midieron usando un Bruker Avance II 600 o III 600.

Ejemplos de uso Ejemplo 1: Prueba en Boophilus microplus (inyección BOOPMI) Disolvente: dimetil sülfóxido Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezclan 10 mg de compuesto activo con 0,5 mi de disolvente, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.

La solución de compuesto activo se inyecta en el abdomen (Boophilus microplus), y se traspasan los animales a placas y se almacenan en una sala aclimatada. La actividad se valora por deposición de huevos fértiles.

Después de 7 días, se determina la eficacia en %: 100 % significa que ninguna de las garrapatas puso huevos fértiles.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 10 pg/animal: 6, 7 Ejemplo 2: Ensayo de Lucilia cuprina (LUCICU) Disolvente: dimetil sülfóxido Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezclan 10 mg de compuesto activo con 0,5 mi de dimetil sülfóxido, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.

Los recipientes que contenían carne de caballo tratada con el compuesto activo a la concentración deseada se colonizan con aproximadamente 20 larvas de Lucilia cuprina.

Después de 2 días se determinan las muertes en %: 100 % significa que todas las larvas han muerto; el 0 % significa que ninguna de las larvas ha muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 6, 7, 8, 9 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 12 Ejemplo 3: Ensayo de Musca domestica (MUSCDO) Disolvente: dimetil sulfóxido Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezclan 10 mg de compuesto activo con 0,5 mi de dimetil sulfóxido, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada.

Se colonizan recipientes que contenían una esponja tratada con la preparación de compuesto activo a la concentración deseada con Musca domestica adulta.

Después de 2 días se determina las muertes en %: 100 % significa que todas las moscas han muerto; 0 % significa que ninguna de las moscas ha muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 6 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 9 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90 % a una tasa de aplicación de 20 ppm: 7 Ejemplo 4: Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización SPODFR) Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua con emulsionante a la concentración deseada.

Se pulverizaron discos de hojas de maíz (Zea mays) con una preparación de compuesto activo a la concentración deseada, después de secar, se colonizaron con orugas de gusano soldado {Spodoptera frugiperda).

Después de 7 días se determina el efecto en %: 100 % quiere decir que todas las orugas han muerto; 0 % quiere decir que ninguna de las orugas ha muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 12 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 13, 14, 26, 29, 35, 36 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 83 % a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 21 , 27, 30, 31 Ejemplo 5: Ensayo de Phaedon (tratamiento de pulverización PHAECO) Disolventes: 78,0 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua con emulsionante a la concentración deseada.

Se pulverizan discos de col china (Brassica pekinensis) con una preparación de compuesto activo a la concentración deseada y, tras secar, se colonizan con larvas de escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae).

Después de 7 días se determina la actividad en %. 100 % quiere decir que todas las larvas de escarabajo han muerto; 0 % quiere decir que ninguna de las larvas de escarabajo ha muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 12 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 2, 6, 7, 8, 9, 13, 16, 21 , 22, 23, 26, 28, 31 , 36 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 83 % a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 15, 24, 29 Ejemplo 6: Ensayo de Myzus (tratamiento de pulverización MYZUPE) Disolventes: 78 partes en peso de acetona 1 ,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicol éter Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolventes y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua con emulsionante a la concentración deseada.

Discos de hojas de col china (Brassica pekinensis) infestadas con todos los estadios del pulgón verde del melocotonero {Myzus persicae) se rocían con una preparación del compuesto activo de la concentración deseada.

Después de 6 días se determina el efecto en %. 100 % significa que todos los pulgones han muerto; 0 % significa que ninguno de los pulgones ha muerto.

En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 7, 28, 36 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 90 % a una tasa de aplicación de 100 g/ha: 9, 24, 26, 31 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los Ejemplos de preparación presentan una actividad del 80 % a una tasa de aplicación de 100 g/ha. 13, 14, 19, 30, 2

Claims (14)

REIVINDICACIONES

1. Compuestos de la fórmula general (I), caracterizados porque L representa C(= )NR2-, C(=B)NR2S02-, C(=B)NR2S02NR2, -C(GR6)=N-, -S02NR2-, - C(=B)C(=0)NR2-, C(=B)0-, -C(=B)-, -O-, -S-, -(S=0)-, -(S=0)2-, NR2(C=B)NR2, NR2(C=B)-, NR S02- o P(=0)(OR)2 , en donde B representa O, S, NR10, ÑOR10, NN(R10)2, N-CN o N-N02; G representa O, S o NR10; K representa S, NR10, ÑOR10, NN(R10)2, N-CN o N-N02, R1 representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa en cada caso alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi CrC4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil d- C4)sulfonilo, (alcoxi C C4)carbonilo, (alquil CrC4)amino, di-(alquil CrC4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino y (alquil C C4)-(cicloalquil C3-C6)amino, R2 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C!-C4, (alquil CrC4)amino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi C2-C6)carbonilo o (alquil C2-C6)carbonilo, R3 representa hidrógeno o representa alquilo C C6, alcoxi C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, amino, hidroxilo, alquilo d-C6, (alquil Ci-C6)amino, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-C4, haloalcoxi C C4, (alquil C C4)tio, (alquil d-C4)sulfinilo, (alquil C1-C4)sulfonilo, (alcoxi CrC6)carbonilo, (alquil d-C6)carbon¡lo, (trialquil C3-C6)sililo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, hidroxilo, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil CJtio, (alquil d-d)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil CrC )tÍO, (haloalquil CrC4)sulfinilo, (haloalquil d-C )sulfonilo, (alquil d-C )amino, di-(alquil Ciclamino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil CrC6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil Ci-Cejaminocarbonilo, di-(alquil d-C4)aminocarbonilo, tri-(alquil C1-C2)sililo, (alquil d-C4)(alcox¡ C C )imino, o representa (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)aminocarbonilo o (dialquil C2-C6)aminocarbonilo, o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo d-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil d-C4)tio, (alquil d-C4)sulfin¡lo, (alquil d-C4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil C C)sulfonilo, (alquil Ciclamino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo, di-(alquil CrC4)aminocarbonilo, tri-(alquil C C2)sililo, (alquil C dXalcoxi CrC )imino, o R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y formar un anillo que opcionalmente adicionalmente contiene otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y opcionalmente puede estar mono- a tetrasustituido con alquilo C C2, haloalquilo C C2, halógeno, ciano, aminoalcoxi C C2 o haloalcoxi CTC2, R2, R3 representan juntos además =S(alquilo Ci-C4)2, =S(0)(alquilo C C)2, R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, (C=0)OH, OCN, SCN, alquilo C C4, haloalquilo C C , alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C C4, alcoxi VC^alquilo C C4, haloalcoxi C C4, SF5, (alquil CrC)tio, (alquil C C4)tio-alquilo Ci-C4, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil C C)sulfonilo, (alquil C C4)sulfoniloxi, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil CrC^sulfinilo, (haloalquil C C)sulfonilo, (alquil C C)amino, di-(alquil C C)amino, (alquil C C)carbonilamino, N-metoxi-N- metilamino, (alcoxi CrC)carbonilo, (alcoxi CrC4)carbonil-alquilo CrC4, (alquil C C)carbonilo, (alquil C C^carboniloxi, aminocarbonilo, (alquil CrC4)aminocarbonilo, (dialquil Ci-C4)aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil Ci-C)aminotiocarbonilo, (dialquil CrC4)aminotiocarbonilo, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi CrC)imino, (alquil C C4)(alcox¡ C C^imino, (haloalquil C C4)(alcox¡ C C)imino, (alquil C C4)sülfonilamíno, aminosulfonilo, (alquil C C^aminosulfonilo, (dialquil Ci- C4)aminosulfonilo, (alquil CrC^sulfoximino, (trialquil C3-C6)sililo o representa un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en O, S y N y que está opcionalmente mono o polisustituído con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amíno, carboxílo, alquilo CrC , haloalquilo CrC4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi CrC4, (alquil d-C )tio, (alquil C -C4)sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (alquil d-d)sulfoniloxi, (haloalquil CrC )t o, (haloalquil C -C4)sulfinilo, (haloalquil d- C4)sulfonilo, (alquil d-C^amino, di-(alquil C C^amino, (alquil C C4)carbonilamino, (alcoxi d-d)carbonilo, (alquil C C4)carbonilo, (alquil C C4)carboniloxi, aminocarbonilo, (alquil C C4)aminocarbonilo, (dialquil d-C4)aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil d-d)arninotiocarbonilo, (dialquil d-d)aroinotiocarbonilo, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C4)sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil C C4)aminosulfonilo y (dialquil Ci-C4)aminosulfonilo, dos radicales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, o dos radicales R4, además, forman a través de átomos de carbono adyacentes, los anillos condensados siguientes, que están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos, en el que los sustituyentes, de forma independiente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi CrC6, (alquil Cn-C4)tio-(alquilo d-C6), (alquil C1-C4)sulfinil-(alquilo d-d), (alquil CrC4)sulfonil(alquilo C C6), (alquil d-d)amino, di(alquil d-C4)amino o (cicloalquil C3-C6)amino, representa O a 3, representa alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, halocicloalquilo d-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6l haloalquinilo C2-C6, alcoxi d-d, haloalcoxi d-d, (alquil d-d)tio, (alquil d-d)sulfinilo, (alquil d-d)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil Ci-C^sulfinilo, (haloalquil Ci-C4)sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo, representa alquilo d-d, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi d-d> haloalcoxi d-d, (alcoxi C1-C6)-alcoxi d-d, (alquil d-d)t¡o, (haloalquil d-C4)t¡o, cicloalquilo C3-C6; (alquil d-C6)carbonilo; (alcoxi d-C6)carbonilo, (alquil d-C6)aminocarbonilo; di(alquil d-C6)aminocarbonilo; (alquil d-d)sulfonilo, (haloalquil d-d)sulfonilo, (trialquil C3-C6)sililo, fenilo, benciloxi y un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9, representa además fenilo o un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9 , representa alquilo CrC4, alquenilo C2-C , alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CVC,, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, N02, alcoxi C C , haloalcoxi C C4, (alquil C C4)tio, (alquil C C )sulfinilo, (alquil d-C )sulfonilo, (alquil C C )amino, di(alqui) C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, alquil C C4-(cicloalquil C3-C6)amino, (alquil CT-C^carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di(alquil Ci-C4)aminocarbonilo o (trialquil C3-C6)sililo, representa hidrógeno, representa alquilo Ci-C6l alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi ( d, haloalcoxi C C4, (alcoxi CrC6)-alcoxi Ci-C6, (alquil C C4)tio, (haloalquil Ct-C^tio, cicloalquilo C3-C6; (alquil CVC^carbonilo; (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo; di(alquil C CeJaminocarbonilo; (alquil Ci- C4)sulfonilo, (haloalquil Ci-C4)sulfonilo, (trialquil C3-C6)sililo, fenilo, benciloxi y un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9, representa además fenilo o un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9 , representa un anillo de 5 o 6 miembros aromático o heteroaromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O y que está opcionalmente mono o polisustituido por sustituyentes R7 iguales o distintos, A representa -(alquileno d-C6)-, -(alquenileno C2-C6)-, -(alquinileno C2-C6)-, opcionalmente mono o polisustituidos, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8- , -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-N(alquil d-C6)-R8-, -R8-C=NO(alquil d-C6)-R8, - CH[C02(alquil C C6)-, -R8-C(=0)-Rs, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alquil CrC6)-R8, - R8-C(=0)NHNH-R8-, R8-C(=0)NH-R8-, -R8-C(=0)N(alquil C C6)-NH-R8-, -R8- C(=0)NHN(alquil C C6)-R8, -R8-0(C=0)-R8, -R8-0(C=0)NH-R8, -R8-0(C=0)N(alquil C C6)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alquil C C6)-R8, -R8-S(C=0)-R8, -R8- S(C=0)NH-R8, -R8-S(C=0)N(alquil C C6)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(alqu¡l d-C6)- R8, -R8-N(alqu¡l d-d)-NH-R8, -R8-N(alquil d-C6)-N(alquil C C6)-R8, -R8-N=CH-0-R8, -R8-NH(C=0)0-RB, -R8-N(alquil C1-C6)-(C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8- NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8, R8- NH(C=0)-R8, R8-Qz-R8 , R8-C(=N-NR'2)-R8, R8-C(=C-R'2)-R8, -R8-C(=S)-R8, R8-NH- (alquil d-C6)-R8- o -R8-N(alqu¡l d-C6)S(=0)2-R8, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo d-C6, alcoxi d-C6, halo-alquilo d-C6, amino, (alquil d-C6)amino, di(alqu¡l C C6)amino, cicloalquilo d-C6 en el que el -(cicloalquilo C3-C6)- en el anillo puede contener opcionalmente 1 o 2 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, S, O, R8 representa -(alquileno d-C6)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo, en el que una pluralidad de radicales RB representan, independientemente uno de otro -(alquileno d-C6)- de cadena lineal o ramificada o representan un enlace directo, por ejemplo, R8-0-R8- representa -(alquileno d-C6)-0-(alquileno d-C6)-, -(alquileno d-C6)-O-, -0-(alquileno d-C6)-, u -O-, donde R' representa alquilo, alquilcarbonilo, alquenilo, alquinilo que que pueden estar mono o polisustituidos con halógeno, Qz representa un anillo de 3 o 4 miembros parcialmente saturado o saturado o un anillo de 5 o 6 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático o representa un sistema de anillo bicíclico de 6 a 10 miembros, donde el anillo o el sistema de anillo bicíclico pueden contener opcionalmente 1-3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, donde el anillo o el sistema de anillo bicíclico están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos, y donde los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo (-VC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^-Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil C C4)tio, (alquil CrC^sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil Ci-C )tio, (haloalquil C^C^sulfinilo, (haloalquil CrC^sulfonilo, (alquil C^C^amino, di-(alquil Ciclamino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil Ci-C^carbonilo, (alcoxi C CeJcarbonilo, (alquil Cr C6)aminocarbonilo, di-(alquil CrC )aminocarbonilo, QY representa un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, de forma independiente uno de otro, se pueden seleccionar de hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6) halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil CrC4)tio, (alquil C C )sulfinilo, (alquil d- C )sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil d-C4)sulfinilo, (haloalquil CrC^sulfonilo, (alquil Ci-C )amino, d¡(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi d-C6)carbonilo, (alquil C CeJaminocarbonilo, di(alquil C C4)aminocarbonilo, (trialquil Ci-C2)sililo y (alquil Ci-C4)(alcoxi C C )imino, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, donde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo CrC6l alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi Ci-C4, R7 representa hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6 o R representa independientemente hidrógeno, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C C4, haloalcoxi CrC4, (alquil C1-C4)tio o (haloalquil d-C )tio, p representa 0 a 4, X representa O o S, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.

2. Compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizados porque L representa C(=K)NR2-, C(=B)NR2S02-, C(=B)NR2S02NR2, -C(GR6)=N-, -S02NR2-, - C(=B)0- o -C(=B)-, -O-, -S-, -(S=0)-, -(S=0)2-, NR2(C=B)-, NR2S02- , G representa O, S o NR10; B representa O, S, NR10 , K representa S, NR10 ,' R1 representa hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cianoalquilo Ci-C&, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C C4-alquilo CrC , (alquil C C4)tio-alquilo CrC4, (alquil C C4)sulfinil-(alquil CrC4) o (alquil C C4)sulfonil-alquilo C C4, R2 representa hidrógeno o alquilo C Ce, R3 representa hidrógeno o representa en cada caso alquilo C C6, alcoxi Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, opcionalmente mono o polisustituidos, donde los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, amino, hidroxilo, alquilo CrC6, (alquil Ci-C6)amino, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi Ci-C4, (alquil ( C^tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil d^Jsulfonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, donde el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y donde los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, hidroxilo, alcoxi C C4, haloalcoxi CrC4, (alquil Ci-C^tio, (alquil C C )sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C1-C4)sulfinilo, (haloalquil CrC4)sulfonilo, (alquil Ciclamino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C!-Cejcarbonilo, (alcoxi CrC6)carbonilo, o R3 representa (alcoxi C2-C4)carbonilo, (alquil C2-C4)carbonilo, (alquil C2- C4)aminocarbonilo o (dialquil C2-C4)aminocarbonilo, o R3 representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y donde los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C Os, haloalquenilo C2-C3, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil C -C4)tio, (alquil Ci-C^sulfinilo, (alquil C C )sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C C )sulfinilo, (haloalquil Ci-C )sulfonilo, (alquil Ciclamino, di-(alquil Ci-C^amino, (cicloalquil C3-C6)am¡no, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, R4 representa hidrógeno, (C=S)NH2, alquilo C C4l haloalquilo C C4, halógeno, ciano, alcoxi CrC, haloalcoxi C^C , (alquil C C4)t¡o o (haloalquil CrC4)tio, asimismo dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- or -(CH=CH-N=CH)-, R5 representa alquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^-C*, halocicloalquilo C C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4l haloalquinilo C2-C4) alcoxi C C , haloalcoxi CrC4, (alquil C C )tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil CrC^sulfonilo, (haloalquil d-C^tio, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil Ci-C )sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo, representa alquilo CrC4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil CrC4)t¡o, (haloalquil d-d)t¡o, cicloalquilo C3-C6, (alquil d-C6)carbonilo; (alcoxi d-d)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo; di(alquil d-C6)aminocarbonilo; (alquil Ci-C4)sulfonilo, (haloalquil d-d)sulfonilo, fenilo, benciloxlV\ un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9, representa además fenilo o un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9 , representa alquilo Ci-C4, alquenilo C2-C , alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi d-d, (alquil Ci-C4)tio, (alquil d-d)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di(alquil d-C4)amino o (cicloalquil C3-C6)amino, representa hidrógeno, alquilo d-d, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4| opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi d-d, (alquil C C )tio, (haloalquil Ci-C )tio, cicloalquilo C3-C6; (alquil d-C6)carbonilo; (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo; di(alquil d-C. 6)aminocarbonilo¡ (alquil d-C4)sulfonilo, (haloalquil d-C4)sulfonilo, fenilo, benciloxi y un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9, representa además fenilo o un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente unos de otros con R9 , Qx representa un anillo heteroaromático de 5 miembros que puede contener 1-3 heteroátomos del grupo que consiste en N, O, S y está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos R7, representa un anillo heteroaromático de 6 miembros que puede contener 1-3 átomos de nitrógeno o representa fenilo, A representa -(alquileno C C4)-, -(alquenileno C2-C4)-, -(alquinileno C2-C4)-, mono- o polisustituidos, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8- S(=0)2-R8-, -R8-NH-(alquil C C4)-, -R8-N(alquil C C4)-R8, -R8-C=NO(alquilo C C4), - R8-C(=0)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alquil C C4)-R8, -R8- S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alquil C^-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil C1-C4)- (C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, -R8-N(alquil C1-C4)S(=0)2-R8, R8- NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-Qz-R8, donde los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo CrC6, alcoxi Ci-C6 y halo-alquilo Cr C6, donde Qz puede tener los significados generales dados antes o los significados preferentes o particularmente preferentes dados a continuación, Qz representa un anillo de 3 o 4 miembros parcialmente saturado o saturado o representa un anillo de 5 o 6 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C!-Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C!-C^tio, (alquil CT-C^sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (haloalquil C -C4)tio,' (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil C1-C4)sulfonilo, R7 representa alquilo C C6 o representa el radical R7 representa además cicloalcoxi C3-C6, R independientemente en cada caso representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo d- C4, alcoxi C C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi CrC4, (haloalquil Ci^Jsulfonilo o (alquil Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)im¡no, p representa 1 , 2 o 3, X representa O o S, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, R8 representa -(alquileno (VC4)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo QY representa un anillo heterociclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, en el que los heteroátomos se pueden seleccionar del grupo de N, S y O, en el que el anillo o el sistema de anillos están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, de forma independiente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6l halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, CO2NH2, N02, OH, alcoxi C^-C , haloalcoxi C C4, (alquil ( C^tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil CrC4)tio, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi CrC4.

3. Compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 caracterizados porque L representa C(=K)NR2-, 0(=B)NR2SO2-, C(=B)NR2S02NR2, -C(GR6)=N-, -S02NR2-, - C(=B)0- o -C(=B)-, -O-, -S-, -(S=0)-, -(S=0)2-, NR2(C=B)-, NR2S02- , G representa O o S, B representa O o S, K representa S, R1 representa hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R2 representa hidrógeno, metilo, etilo, R3 representa hidrógeno o representa en cada caso alquilo d-C6, alcoxi C C6 o cicloalquilo C3-C6, opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, amino, hidroxilo, alquilo C C6, (alquil ( CeJamino, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C -C4, haloalcoxi C^-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil (VC^sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo o representa un anillo fenilo o un heterociclb de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo está opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CRCE, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CRC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, hidroxilo, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil C1-C4)tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C -C4)sulfinilo, (haloalquil CrC4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)am¡no, di-(alquil C C )amino, (cicloalquil C3- C6)amino, (alquil Cn-C6)carbonilo, (alcoxi CrC6)carbon¡lo, o R3 representa (alcoxi C2-C4)carbonilo, (alquil C2-C4)carbonilo, (alquil C2- C4)aminocarbonilo, o R3 representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C^CQ, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6l halocicloalquilo C3-C5, halógeno, CN, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil C^C^tio, (alquil CVC^sulfinilo, (alquil (¡VC^sulfonilo, (haloalquil C C )tio, (haloalquil C1-C4)sulfinilo, (haloalquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil C C amino, di- (alquil (-VC^amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, R4 representa hidrógeno, alquilo Ci-C4l haloalquilo C C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C C2, dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2) -, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, representa alquilo C C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C4, halocicloalquilo C C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo. representa alquilo CrC4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, (alquil C -C4)tio, (haloalquil Ci-C4)tio, cicloalquilo C3-C6, (alcoxi C C6)carbonilo; (alquil (VC sulfonilo, (haloalquil C1-C4)sulfonilo, fenilo, benciloxi y piridilo, en el que los sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con R9; representa además fenilo, benciloxi o piridilo, en el que los sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con R9 , representa alquilo C C4, alquenilo C2-C , alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^-C2, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, alcoxi Ci-C2l haloalcoxi CT C2, (alquil C C2)tio, (alquil C C2)sulfinilo, (alquil C C2)sulfonilo, (alquil C C2)amino, (dialquil d-C2)amino o (cicloalquil C3-C6)amino, representa hidrógeno, representa alquilo CrC4, alquenilo C2-C , alquinilo C2-C opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi C C4, haloalcoxi CVC4, (alquil Ci-C4)tio, (haloalquil Ci-C4)tio, cicloalquilo C3-C6, (alcoxi d-CeJcarbonilo; (alquil C1-C4)sulfonilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, fenilo, benciloxi y piridilo, en el que los sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con R9¡ representa además fenilo, bencilo, piridilo, cuyos sustituyentes pueden estar opcionalmente mono- a trisustituidos independientemente uno de otro con R9 , representa un anillo de 5 o 6 miembros que está opcionalmente mono- o polisustituido con sustituyentes R7 iguales o distintos y se selecciona del grupo que consiste en furano, tiofeno, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina, pirazina, A representa -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquil C C4)-, - CH2N(alquil C1-C4)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, -CH(alquil C C4)-, -C(di-alquil CrC6)-, - CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -C=NO(alquil d-C6), -C(=0)(alquil C C4)-, Qz representa un anillo de 3 a 4 miembros parcialmente saturado o saturado o representa un anillo de 5 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-2 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C CQ, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil C C4)tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil C C )tio, (haloalquil CrC^sulfinilo, (haloalquil C C )sulfonilo, R7 representa metilo o representa el radical R representa independientemente hidrógeno, halógeno, CN o haloalquilo C C4, X representa O, Z representa N, CH, CF, CCI o CBr, p representa 1 o 2, R representa metilo, etilo, propilo, ¡sopropilo, n-butilo, sec-butilo o isobutilo o un enlace directo QY representa un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático opcionalmente mono- o polisustituido del grupo que consiste en Q-1 a Q-53 y Q-58 a Q-59, Q62 a Q63, un sistema de anillo aromático de 9 miembros condensado heterobicíclico Q-54 a Q-56 o un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 a Q-61 en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en alquilo Ci-C3l haloalquilo C C3, alcoxi C C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C C2, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C4, Q-62 Q-63

4. Mezclas de compuestos de la fórmula general (I) tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Qy es Q62 y Q63, siendo la proporción de un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q62 y un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q63 de 60:40 a 99:1.

5. Mezclas de compuestos de la fórmula general (I) tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Qy es Q58 y Q59, siendo la proporción de un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q58 y un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q59 de 60:40 a 99: 1.

6. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula general (I) tal definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque (A) anilinas de la fórmula (II) en la que R , R , R y n tienen los significados dados antes o (B) anilinas de la fórmula (III) (C) anilinas de la fórmula (V) en la que R , R , R , R y n tienen los significados dados antes o (D) anilinas de la fórmula (VI) en la que R , R , R , R y n tienen los significados dados antes o (E) anilinas de la fórmula (IX) en la que R , R , R , R y n tienen los significados dados antes se hacen reaccionar con, por ejemplo, cloruros de carbonilo de la fórmula (IV) (IV) en la que Qx, A y Qy tienen los significados dados antes, en presencia de un agente de condensación.

7. Composiciones caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula (I) tal como se definene en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y al menos una sal de la fórmula (XXIV) en la que D representa nitrógeno o fósforo, R 1, R12, R13 y R 4 representan, independientemente unos de otros, hidrógeno o en cada caso alquilo C^-C3 opcionalmente sustituido o alquileno C^CS mono- o poliinsaturado, opcionalmente sustituido, seleccionándose los sustituyentes del grupo que consiste en halógeno, nitro y ciano, m representa 1 , 2, 3 o 4, R15 representa un anión inorgánico u orgánico,

8. Composiciones caracterizadas poruque comprenden al menos un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula (I) tal como se detienen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 y al menos un agente de penetración de la fórmula (XXV) R-0-(-AO)v.R' (XXV) en la que R representa un alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 4 a 20 átomos de carbono, R1 representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, tere-butilo, n-pentilo o n-hexilo, AO representa un radical óxido de etileno, un radical óxido de propileno, un radical óxido de butileno o representa mezclas de radicales óxido de etileno y óxido de propileno o radicales óxido de butileno y V representa un número de 2 a 30.

9. Composiciones caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula (I) tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición tal como se define en la reivindicación 7 u 8, y también al menos otro insecticida, fungicida, bactericida, acaricida, nematicida y/o regulador del crecimiento de las plantas.

10. Composiciones agroquímicas caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de la fórmula (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula (I) tal como se defienen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, y también diluyentes y/o tensioactivos.

11. Procedimiento para la producción de composiciones agroquímicas, caracterizado porque al menos un compuesto de la fórmula general (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula general (I) tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9 se mezcla con diluyentes y/o tensioactivos.

12. Uso de un compuesto de la fórmula general (I) o de una mezcla de compuestos tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o de una composición tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10 para controlar plagas animales.

13. Procedimiento para controlar plagas animales, caracterizado porque un compuesto de la fórmula general (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula general (I) tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 o una composición tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10 se aplica a plagas animales y/u hongos fitopatógenos y/o su hábitat y/o semillas.

14. Compuestos de la fórmula general (VI). caracterizados porque R1, R3, R4, R5 y n tienen el significado dado en la reivindicación 1.