MX2012011477A

MX2012011477A - Suavizante para tela estable al calor.

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Publication number: MX2012011477A
Application number: MX2012011477A
Authority: MX
Inventors: Hans-Jurgen Kohle; Harald Jakob; Hugo Jean Marie Demeyere; Kevin Lee Kott; Renae Dianna Fossum; Moreno Jose Andres Rojo; Ulrike Kotte
Original assignee: Procter & Gamble
Priority date: 2010-04-01
Filing date: 2011-04-01
Publication date: 2012-11-23
Also published as: JP5596219B2; CA2793879C; US8183199B2; EP2553071B1; US20110239378A1; WO2011123733A1; CA2793879A1; EP2553071A1; JP2013524036A

Abstract

Una composición suavizante de telas que comprende de 1 % a 49 % en peso de un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio que tiene una relación molar de entidades de ácido graso a entidades de amina de 1.85 a 1.99, en donde la longitud promedio de cadena de entidades de ácido graso es de 16 a 18 átomos de carbono y el valor de yodo de las entidades de ácido graso, calculado para el ácido graso libre, es de 0.5 a 50.

Description

SUAVIZANTE PARA TELA ESTABLE AL CALOR La presente invención se refiere a composiciones de activo suavizante de telas que tienen un rendimiento suavizante elevado y una buena estabilidad durante el almacenamiento en formulaciones acuosas, que se pueden procesar hacia formulaciones acuosas sin usar solventes volátiles.

Las sales de amonio cuaternario que contienen dos entidades hidrófobas de cadena hidrocarbonada larga han encontrado un amplio uso como activo en las composiciones suavizantes de telas. Las sales de amonio cuaternario de alcanolaminas esterificadas con un promedio de dos entidades de ácido graso por molécula, comúnmente denominadas esterquats, han reemplazado en gran medida los primeros activos de alquilamonio cuaternario en composiciones suavizantes de telas debido a su biodegradabilidad.

Para usarse en productos suavizantes del ciclo de enjuague, una composición de activo suavizante debe cumplir varios requisitos, a veces contradictorios: elevado rendimiento suavizante en lo que respecta a la suavidad al tacto y la rehumectabilidad de la tela, buena estabilidad durante el almacenamiento en dispersión acuosa, con poco cambio en la viscosidad de la dispersión, y manejo y procesamiento convenientes en estado líquido. Los esterquats que han encontrado el uso técnico más amplio y que hoy marcan el estándar para el rendimiento suavizante son los diésteres de ácido graso de metilsulfato de metiltrietanolamonio y los diésteres de ácido graso de cloruro de dimetildietanolamonio. Sin embargo, las dispersiones acuosas de estos activos suavizantes de telas tienen una estabilidad limitada y el almacenamiento prolongado de tales dispersiones acuosas a temperaturas mayores que 40 °C conducen, usualmente, a un aumento inaceptable de la viscosidad de la dispersión o a la sedimentación del activo suavizante. Además, estos activos suavizantes de telas no se pueden manejar y procesar hacia dispersiones acuosas sin la adición de un solvente, a causa de sus elevados puntos de fusión, sus elevadas viscosidades del fundido y su limitada estabilidad térmica e hidrolítica. Por lo tanto, se distribuyen y se procesan, usualmente, con un contenido del 5 al 15 % en peso de etanol o isopropanol, lo que requiere precauciones adicionales debido a la volatilidad e inflamabilidad del solvente.

Las patentes europeas núm. EP 0 293 955 A2 y núm. EP 0 302 567 A2 describen dispersiones acuosas de suavizantes de telas que tienen una elevada estabilidad durante el almacenamiento y poco cambio de la viscosidad durante el almacenamiento, así como un método para preparar tales dispersiones. Estas composiciones contienen un diéster de sal de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil) dialquilamonio como activo suavizante de telas en la forma de partículas submicrométricas. Sin embargo, la preparación de estas dispersiones requiere el procesamiento del activo suavizante de telas mezclado con un 5 a 50 % en peso de un alcohol monohídrico de C1-C4. En los ejemplos, se usa el diéster de ácido palmítico de cloruro de bis-(2-hidroxipropil) dimetílamonio como suavizante activo de telas y el isopropanol como solvente.

La patente alemana núm. DE 24 30 140 C3 describe los diésteres de la sal de ácido graso de bis-(2-hidrox¡propil) dialquilamonio para proporcionar activos suavizantes de telas en estado líquido. El Ejemplo 2 describe la preparación de un diéster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio mediante la reacción de un diéster de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil) metilamina de un ácido graso que tiene una longitud promedio de cadena de 19 a 20 átomos de carbono y que comprende el 90 % en peso de entidades de ácido graso insaturado con sulfato de dimetilo en una relación molar de 1 : 1.

La patente europea núm. EP 1 018 541 A1 describe composiciones transparentes suavizantes de telas que comprenden un ésterquat y un fenol alcoxilado o un alcohol ramificado de C3-C6 como solvente. El Ejemplo 6 describe una composición que contiene un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-h¡droxipropil) dimetilamonio que tiene una relación molar de entidades de ácido graso a entidades de amina de 1.8 derivadas de un ácido graso que tiene una longitud promedio de cadena de 18 átomos de carbono y un valor de yodo de aproximadamente 150. Cuando se prepara esta composición, se procesa el activo de ésterquat con la adición del 10 % en peso de isopropanol, tal como se describe en el párrafo

[0026].

La patente núm. WO 00/06678 describe esterquats parcialmente esterificados de alcanolaminas de cadena ramificada, que se reivindican por tener bajos puntos de fusión y una elevada estabilidad hidrolítica, y propone dejar sin esterificar, en promedio, un grupo hidroxilo de la alcanolamina. El Ejemplo 50 describe un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio formado mediante la cuaternización de un éster de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil) metilamina que tiene una relación molar de entidades de ácido graso a entidades de amina de 1.18 derivado de un ácido graso que tiene una longitud de cadena de 12 a 14 átomos de carbono.

La patente alemana núm. DE 36 08 093 A1 describe composiciones concentradas de suavizantes acuosos de telas que comprenden un ésterquat con dos grupos acilo, un ácido graso o una sal alcalina de él en una cantidad de 1/70 a 1/3 de la cantidad del ésterquat y una combinación solvente de agua, glicerol y un solvente orgánico adicional en una cantidad total de 1/6 a dos veces la cantidad del ésterquat. El Ejemplo 4 describe una composición que contiene 45 % en peso de diéster de ácido oleico de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio, 1 % en peso de sal sódica de ácido graso de sebo, 1 1.5 % en peso de agua, 11.5 % en peso de glicerol, 17.5 % en peso de 2-propanol, 6 % en peso de propilenglicol y 3 % en peso de dipropilenglicol.

Los activos de ésterquat descritos en la patente alemana núm. DE 24 30 140 C3, la patente europea núm. EP 1 018 541 A1 y la patente núm. 00/06678 tienen bajos puntos de fusión, pero proporcionan un rendimiento suavizante insuficiente debido al alto grado de insaturación de las entidades de ácido graso o el alto contenido del componente monoéster quat. Por otro lado, los éster quats similares derivados de la bis-(2-hidroxipropil)metilamina con un bajo contenido de monoéster quat, preparados a partir de ácidos grasos con un bajo grado de insaturación, como el descrito en la patente europea núm. EP 302 567 A2, proporcionan el rendimiento suavizante requerido, pero muestran elevados puntos de fusión y elevadas viscosidades del fundido y, por lo tanto, requieren la adición de un solvente para el manejo y procesamiento.

Por lo tanto, todavía existe una necesidad de activos suavizantes de telas que se puedan manejar y procesar sin solvente y sin comprometer la estabilidad durante el almacenamiento en dispersión acuosa con poco cambio de viscosidad en la dispersión.

Ahora se ha comprobado que las composiciones de activo suavizante de telas (y composiciones suavizantes de telas que comprenden el mismo) basadas en un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio preparado a partir de ácidos grasos de una longitud de cadena específica y un grado de insaturación específico y que tienen una relación molar particular de entidades de ácido graso a entidades de amina, que comprenden una cantidad específica de ácido graso libre, proporcionan un rendimiento suavizante elevado y una buena estabilidad durante el almacenamiento en dispersión acuosa, y al mismo tiempo se pueden manejar y procesar en estado líquido sin agregar un solvente inflamable.

Por lo tanto, la presente invención está dirigida a una composición de activo suavizante de telas, que comprende al menos el 50 % en peso de un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio que tiene una relación molar de entidades de ácido graso a entidades de amina de 1.85 a 1 .99, una longitud promedio de cadena de entidades de ácido graso de 16 a 18 átomos de carbono y un valor de yodo de las entidades de ácido graso, calculado para el ácido graso libre, de 0.5 a 60 y de 0.5 a 5 % en peso de ácido graso. La invención también está dirigida a la composición suavizante de telas que comprende las composiciones de activo suavizante de telas mencionadas anteriormente. La composición suavizante de telas de la presente invención comprende de 1 % a 49 % del éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio.

La invención está dirigida, además, a un método para preparar tales composiciones; el método comprende las etapas de hacer reaccionar bis-(2-hidroxipropil) metilamina con un ácido graso que tiene una longitud promedio de cadena de 16 a 18 átomos de carbono y un valor de yodo de 0.5 a 50 en una relación molar de ácido graso a amina de 1.86 a 2.1 , con eliminación de agua hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción esté en el intervalo de 1 a 10 mg de KOH/g y, además, hacer reaccionar con sulfato de dimetilo en una relación molar de sulfato de dimetilo a amina de 0.90 a 0.97 y, preferentemente, de 0.92 a 0.95 hasta que el valor de amina total de la mezcla de reacción esté en el intervalo de 1 a 8 mg de KOH/g. La invención está dirigida, además, a métodos para preparar la composición suavizante de telas que comprende las etapas mencionadas anteriormente y comprende, además, hidratar la composición de activo suavizante de telas; agregar un ingrediente adicional, tal como perfume, a la composición para formar una composición suavizante de telas que comprende de 1 % a 49 % del éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil)dimetilamonio.

La composición de activo suavizante de telas de la invención comprende al menos el 50 % en peso de un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio. La composición comprende, preferentemente, de 85 a 99 % en peso de dicho éster.

La composición suavizante de telas de la presente invención comprende de 1 % a 49 % del éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio. En una modalidad, la composición comprende de 2 % a 25 %, alternativamente, de 3 % a 20 %, alternativamente, de 10 % a 15 %, alternativamente, de 4 % a 7 % de un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio.

El éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio es una mezcla de al menos un diéster de fórmula (CH3)2N+(CH2CH(CH3)OC(=0)R)2 CH3OSO3" y al menos un monoéster de fórmula (CH3)2N+(CH2CH(CH3)OH)(CH2CH(CH3)OC(=0)R) CH3OSO3", en donde R es la cadena hidrocarbonada de una entidad de ácido graso RCOO. El éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio tiene una relación molar de entidades de ácido graso a entidades de amina de 1 .85 a 1 .99. La relación molar especificada es esencial para lograr simultáneamente el rendimiento suavizante alto y el punto de fusión bajo de la composición. Si la relación molar es menor que 1.85, el rendimiento suavizante puede ser insatisfactorio.

La entidad de ácido graso del éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se deriva de una mezcla de ácidos grasos de fórmula RCOOH, en donde R es una cadena hidrocarbonada. La cadena hidrocarbonada puede ser ramificada o no ramificada y, preferentemente, es no ramificada.

La entidad de ácido graso tiene una longitud promedio de cadena de 16 a 18 átomos de carbono y un valor de yodo, calculado para el ácido graso libre, de 0.5 a 50. La longitud promedio de la cadena es, preferentemente, de 16.5 a 17.8 átomos de carbono. Preferentemente, el valor de yodo es de 5 a 40 y, con mayor preferencia, de 15 a 35. La longitud promedio de cadena se calcula sobre la base de la fracción de peso de los ácidos grasos individuales en la mezcla de ácidos grasos. Para los ácidos grasos de cadena ramificada la longitud de cadena se refiere a la cadena consecutiva más larga de átomos de carbono. El valor de yodo es la cantidad de yodo, en gramos, consumida por la reacción de los enlaces dobles de 100 g de ácido graso, determinada por el método de la norma ISO 3961. Con el propósito de proporcionar la longitud promedio de cadena y el valor de yodo que se requieren, la entidad de ácido graso se deriva de una mezcla de ácidos grasos que comprenden ácidos grasos tanto saturados como insaturados. Preferentemente, los ácidos grasos insaturados son ácidos grasos monoinsaturados. El metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio comprende, preferentemente, menos de 6 % en peso de múltiples entidades de ácido graso ¡nsaturado. Los ejemplos de ácidos grasos saturados adecuados son el ácido palmítico y el ácido esteárico. Los ejemplos de ácidos grasos monoinsaturados adecuados son el ácido oleico y el ácido elaidico. La relación cis-trans de enlaces dobles de entidades de ácido graso insaturado es, preferentemente, mayor que 55:45, con mayor preferencia, mayor que 65:25 y, con mayor preferencia, mayor que 75:25, respectivamente. En una modalidad, la relación cis-trans es de 55:45 a 75:25, respectivamente. La fracción de las múltiples entidades de ácido graso insaturado puede reducirse mediante hidrogenación selectiva, que es una hidrogenación que hidrogena selectivamente un enlace doble en una subestructura -CH=CH-CH2-CH=CH-, pero no los enlaces dobles de las cadenas hidrocarbonadas monoinsaturadas. La longitud promedio de cadena y los valores de yodo especificados son esenciales para lograr, simultáneamente, un elevado rendimiento suavizante y un bajo punto de fusión de la composición. Si la longitud promedio de cadena es menor que 16 átomos de carbono, o el valor de yodo es mayor que 50, el rendimiento suavizante será insatisfactorio, mientras que el punto de fusión de la composición puede llegar a ser muy elevado si la longitud promedio de cadena es mayor que 18 átomos de carbono.

La entidad de ácido graso puede derivarse de ácidos grasos de origen natural o sintético, y se deriva, preferentemente, de ácidos grasos de origen natural, con la máxima preferencia, de ácidos grasos de origen vegetal. El valor de yodo requerido se puede proporcionar mediante el uso de una mezcla de ácidos grasos de origen natural que ya tiene dicho valor de yodo, por ejemplo, un ácido graso de sebo. Alternativamente, el valor de yodo requerido puede proporcionarse mediante la hidrogenación parcial de una mezcla de un ácido graso o una mezcla de triglicéridos que tiene un valor de yodo más alto. En una modalidad adicional y preferida, el valor de yodo requerido se proporciona mediante el mezclado de una mezcla de ácido graso que tiene un valor de yodo más alto con una mezcla de ácidos grasos saturados. La mezcla de ácidos grasos saturados puede obtenerse mediante la hidrogenación de una mezcla de ácidos grasos que contiene ácidos grasos insaturados o a partir de una mezcla de triglicéridos hidrogenados, tal como un aceite vegetal hidrogenado.

Además del éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio, la composición suavizante de telas de la presente invención comprende, además, de 0.005 a 2.5 % en peso de ácido graso. Además del éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio, la composición de activo suavizante de telas de la presente invención comprende de 0.5 % a 5 % en peso de ácido graso. La composición suavizante de telas comprende, preferentemente, de 0.01 a 1 % y, con mayor preferencia, de 0.2 a 0.85 % en peso de ácido graso. La composición de activo suavizante de telas comprende, preferentemente, de 0.01 a 1 % y, con mayor preferencia, de 1 a 5 % en peso de ácido graso. El ácido graso puede estar presente como ácido graso libre o en forma de sal de ácido graso con ésteres no cuaternizados de bis-(2-hidroxipropil) metilamina. La composición de activo suavizante de telas (y la composición suavizante de telas) comprende, preferentemente, una mezcla de ácidos grasos, que es, preferentemente, de origen natural y, con mayor preferencia, de origen vegetal. En la modalidad de mayor preferencia, las entidades de éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se derivan de la misma mezcla de ácidos grasos presente en la composición del suavizante de telas en una cantidad de 0.005 a 2.5 % en peso (y de 0.5 % a 5 % en la composición de activo suavizante de telas). La cantidad especificada de ácido graso es esencial para lograr un bajo punto de fusión de la composición sin comprometer la estabilidad durante el almacenamiento en dispersión acuosa. Si la composición de activo suavizante de telas comprende menos que 0.5 % en peso de ácido graso, el punto de fusión de la composición puede ser muy elevado, mientras que un contenido mayor que 5 % en peso de ácido graso en la composición tendrá el efecto de que las dispersiones acuosas preparadas a partir de la composición presenten, inadecuadamente, elevadas viscosidades y una baja estabilidad de la dispersión. Por medio de ajusfar la cantidad de ácidos grasos dentro del intervalo reivindicado se pueden preparar composiciones de la presente invención que presenten bajas viscosidades del fundido sin usar ningún solvente o diluyente. Estas composiciones de activo suavizante de telas permiten la fabricación de dispersiones acuosas de suavizante para el ciclo de enjuague que no contienen solvente o que contienen una cantidad mínima de solvente.

La composición de activo suavizante de telas de la presente invención comprende, preferentemente, menos de 2 % en peso y, con mayor preferencia, menos de 0.5 % en peso de agua. Las composiciones que tienen ese bajo contenido de agua muestran una mejora de la estabilidad durante el almacenamiento en el estado fundido y, por lo tanto, se pueden almacenar y distribuir como líquidos, sin comprometer la calidad del producto. Las composiciones que comprenden más agua muestran una viscosidad del fundido mucho más elevada y son, por lo tanto, difíciles de procesar en una dispersión acuosa.

Las composiciones del suavizante de telas comprenden de 51 % a 99 % en peso de agua.

La composición de activo suavizante de telas de la presente invención comprende, preferentemente, menos de 10 % en peso, con mayor preferencia, menos de 5 % y, con mayor preferencia, menos de 2 % en peso de solventes que tienen un punto de inflamación menor que 20 °C. Las composiciones del suavizante de telas comprenden menos de 1 %, alternativamente, menos de 0.1 %, alternativamente, menos de 0.01 % en peso de solventes que tienen un punto de inflamación menor que 20 °C.

En una modalidad preferida, la composición de activo suavizante de telas de la presente invención comprende hasta 20 %, alternativamente, hasta 10 %, alternativamente, hasta 9.9 % en peso, alternativamente, hasta 5 %, alternativamente, de 0.1 % a 20 %, alternativamente, combinaciones de estos, en peso de al menos un solvente seleccionado a partir de glicerol, etilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol y alquil monoéteres de C1-C4 de etilenglicol, propilenglicol y dipropilenglicol. Ejemplos adecuados de monoéteres de alquil glicol de C1-C4 son 2-metoxietanol, 2-etoxietanol, 2-butoxietanol, 1-metoxi-2-propanol, éter monometílico de dipropilenglicol y éter monobutílico de dipropilenglicol. Las composiciones de conformidad con esta modalidad tienen las ventajas de una baja viscosidad del fundido y una reología cercana al fundido newtoniano, es decir, la viscosidad muestra poco cambio con la resistencia al cizallamiento.

En otra modalidad preferida, la composición de activo suavizante de telas de la presente invención comprende de 2 a 8 % en peso de un triglicérido de ácido graso que tiene una longitud promedio de cadena de entidades de ácido graso de 10 a 14 átomos de carbono y un valor de yodo, calculado para el ácido graso libre, de 0 a 15. Las composiciones de conformidad con esta modalidad también tienen las ventajas de una viscosidad del fundido baja y una reología cercana al fundido newtoniano, es decir, la viscosidad muestra poco cambio con la resistencia al cizallamiento.

En otra modalidad preferida, la composición suavizante de telas de la presente invención comprende menos de 2 %, preferentemente, menos de 1 .5 %, preferentemente, menos de 1 %, alternativamente, de 0.015 % a 1 % en peso de un triglicérido de ácido graso que tiene una longitud promedio de cadena de entidades de ácido graso de 10 a 14 átomos de carbono y un valor de yodo, calculado para el ácido graso libre, de 0 a 15. Las composiciones del activo suavizante de telas de conformidad con esta modalidad tienen, además, las ventajas de una viscosidad del fundido baja y una reología cercana al fundido newtoniano, es decir, la viscosidad muestra poco cambio con la resistencia al cizallamiento.

En una modalidad alternativa preferida, la cantidad de solventes presentes en la composición de activo suavizante de telas es menor que 5 % en peso y, con mayor preferencia, menor que 1 % en peso. Las composiciones de conformidad con esta modalidad se pueden procesar, adicionalmente, hacia un estado fundido para proporcionar dispersiones acuosas libres de solvente.

En una modalidad, la composición del suavizante de telas comprende menos de 0.5 %, alternativamente, menos de 0.1 %, alternativamente, menos de 0.01 %, alternativamente, libre o esencialmente libre, alternativamente, de 0.5 % a 0.001 % de solventes.

Además de un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio, un ácido graso y, opcionalmente, un solvente, la composición de activo suavizante de telas de la presente invención puede comprender, preferentemente, además, de 1.5 a 9 % en peso de un éster de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil) metilamina que contiene las mismas entidades de ácido graso que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio. El éster de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil) metilamina es, preferentemente, una mezcla de al menos un diéster de Fórmula (CH3)N(CH2CH(CH3)OC(=0)R)2 y al menos un monoéster de fórmula (CH3)N(CH2CH(CH3)OH)(CH2CH(CH3)OC(=0)R). Al menos una parte del ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio estará presente en la forma de una sal con el ácido graso de la composición de activo suavizante de telas. Esas sales tienen la estructura HN+(CH3)(CH2CH(CH3)OC(=0)R)2 RCOO' o HN+(CH3)(CH2CH(CH3)OH)(CH2CH(CH3)OC(=O)R) RCOO". La presencia del éster de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil) metilamina en la cantidad especificada disminuye aún más el punto de fusión de la composición, sin comprometer el rendimiento suavizante y la estabilidad durante el almacenamiento en dispersiones acuosas.

La composición de activo suavizante de telas de la presente invención se puede preparar al mezclar el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio, el ácido graso y los componentes opcionales, tales como solvente o éster de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil) metilamina.

Preferentemente, la composición de activo suavizante de telas de la presente invención se prepara mediante el método de la invención, que comprende las etapas de hacer reaccionar bis-(2-hidroxipropil) metilamina con un ácido graso que tiene una longitud promedio de cadena de 16 a 18 átomos de carbono, y un valor de yodo de 0.5 a 50 en una relación molar de ácido graso a amina de 1.86 a 2.1 con eliminación de agua hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción esté en el intervalo de 1 a 10 mg de KOH/g y, además, hacer reaccionar con sulfato de dimetilo en una relación molar de sulfato de dimetilo a amina de 0.90 a 0.97 y, preferentemente, de 0.92 a 0.95 hasta que el valor de amina total de la mezcla de reacción esté en el intervalo de 1 a 8 mg de KOH/g.

En la primera etapa del método de la invención se hace reaccionar la bis-(2-hidroxipropil)-metilamina con el ácido graso en una relación molar de ácido graso a amina de 1.86 a 2.1 con eliminación de agua. La reacción se lleva a cabo, preferentemente, a una temperatura de 160 a 220 °C. Preferentemente, el agua se retira mediante destilación a partir de la mezcla de reacción. Durante el curso de la reacción, la presión se reduce, preferentemente, desde la presión ambiental a una presión en el intervalo de 10 a 0.5 kPa (100 a 5 mbar) para mejorar la eliminación de agua. La primera etapa puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador acídico, que se usa, preferentemente, en una cantidad de 0.05 a 0.2 % en peso. Los catalizadores acídicos adecuados son el ácido metanosulfónico y el ácido p-toluenosulfónico. La reacción se lleva a cabo hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción esté en el intervalo de 1 a 10 mg de KOH/g. El valor de ácido se determina mediante la titulación con una solución alcalina estandarizada, de conformidad con la ISO 660 y se calcula como mg de KOH por g de muestra. La reacción puede detenerse después mediante el enfriamiento hasta una temperatura menor que 80 °C con el fin de evitar que continúe la reacción del ácido graso y mantener ácido graso sin reacción para lograr la cantidad requerida de ácido graso en el producto final.

En la segunda etapa del método de la invención, la mezcla de reacción obtenida en la primera etapa se hace reaccionar con dimetilsulfato en una relación molar de dimetilsulfato a amina de 0.90 a 0.97, y preferentemente, de 0.92 a 0.95. La reacción se lleva a cabo, preferentemente, a una temperatura de 60 a 100 °C. La reacción se lleva a cabo hasta que el valor total de la amina de la mezcla de reacción esté en el intervalo de 1 a 8 mg de KOH/g. El valor total de amina se determina mediante la titulación no acuosa con ácido perclórico, de conformidad con el método Tf 2a-64 de la American Oil Chemists Society, y se calcula como mg de KOH por g de muestra.

El método de la invención tiene la ventaja de proporcionar una composición de activo suavizante para tela de conformidad con la invención, sin necesidad de cualquier etapa adicional a las etapas necesarias para fabricar el éster de ácido graso de metiisulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio. Esta ventaja se logra mediante la elección adecuada de la relación molar de ácido graso a amina, y al llevar a cabo la reacción de ácido graso y amina hasta el intervalo especificado del valor de ácido, para mantener una fracción de ácido graso sin reacción.

Ingredientes adicionales del suavizante de telas Los suavizantes de telas comprenden, típicamente, de 1 % a 49 %, alternativamente, de 2 % a 20 %, alternativamente, de 3 % a 17 %, alternativamente, de 5 % a 15 %, alternativamente, combinaciones de estos, de un éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio, en peso de la composición.

Un aspecto de la invención proporciona una composición suavizante para telas que comprende polímeros catiónicos para ayudar en los depósitos y/o beneficios reológicos. Ver, p. ej. , las patentes de los EE. UU. núm. US 6,492,322 B1 ; US 2006-0094639. En una modalidad, la composición comprende de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 5 %, preferentemente, de 0.7 % a 2.5 %, en peso de un polímero catiónico reticulado que es deseable a partir de la polimerización de 5 a 100 moles presentes de monómero vinílico catiónico de adición, de 0 a 95 moles por ciento de acrilamida y de 50 a 1000 partes por millón (ppm), preferentemente, de 350 a 100 ppm, con mayor preferencia, de 500 a 1000 ppm de un agente reticulante, que es un monómero vinílico de adición. Un ejemplo de dicho polímero puede incluir Rheovis CDE de Ciba (BASF).

Ingredientes adicionales que se pueden añadir a las composiciones de la presente invención. Los ingredientes pueden incluir: supresor de espuma, preferentemente, un supresor de espuma de silicona (patente de los EE. UU. núm. US 2003/0060390 A1 , págs. 65-77), almidones catiónicos (solicitudes de patentes de los EE. UU. núm. US 2004/0204337 A1 ; US 2007/021911 1 A1); dispersantes de escoria (solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2003/0126282 A1 , págs. 89 - 90); perfume y microcápsulas de perfume (solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 5,137,646); surfactante no iónico, solvente no acuoso, ácido graso, tintes, conservantes, abrillantadores ópticos, agentes antiespuma y combinaciones de estos.

Otros ingredientes de materiales adicionales pueden incluir: agente dispersante, estabilizante, agente para controlar el pH, agente para controlar los iones metálicos, colorante, abrillantador, tinte, agente para controlar los olores, precursores de perfume, ciclodextrina, solvente, polímero para el desprendimiento de suciedad, conservante, agente antimicrobiano, depurador de cloro, enzimas, agente antiencogimiento, agente para dar firmeza a las telas, agente para manchas, antioxidante, agente anticorrosión, agente para aumentar el volumen, agente para controlar la forma y caída de las telas, agente para la suavidad, agente para controlar la estática, agente para controlar la formación de arrugas, agente para la higiene, agente desinfectante, agente para controlar los gérmenes, agente para controlar el moho negro, agente para controlar el moho blanco, agente antiviral, agente antimicrobiano, agente para el secado, agente para combatir manchas, agente para el desprendimiento de manchas, agente para el control de los malos olores, agente para renovar las telas, agente para controlar el olor de los blanqueadores con cloro, fijador de tinte, inhibidor de transferencia de tinte, agente para mantener el color, agente para rejuvenecer/restaurar el color, agente antidecoloración, intensificador de la blancura, agente antiabrasión, agente para la resistencia al desgaste, agente para la integridad de las telas, agente antidesgaste, y auxiliar de enjuague, agente para la protección contra rayos UV, inhibidor de la decoloración solar, repelente de insectos, agente antialergénico, retardante de llamas, agente impermeabilizante, agente acondicionador para telas, agente acondicionador del agua, agente que combate el encogimiento, agente que combate el estiramiento, enzimas, almidón catiónico, y combinaciones de estos. En una modalidad, la composición comprende uno o más ingredientes adicionales hasta aproximadamente 2 % en peso de la composición. En aún otra modalidad, la composición de la presente invención puede encontrarse libre o prácticamente libre de uno o más ingredientes auxiliares cualesquiera. En otra modalidad, la composición está libre o prácticamente libre de surfactantes detergentes para lavandería.

En una modalidad, el pH de la composición puede comprender un pH de aproximadamente 2 a aproximadamente 6, preferentemente, de aproximadamente 2 a aproximadamente 5 y, con mayor preferencia, de aproximadamente 2.5 a aproximadamente 4.

En una modalidad, la composición de la presente invención comprende además una microcápsula de perfume. Las microcápsulas de perfume adecuadas pueden incluir aquellas descritas en las siguientes referencias: solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2003-215417 A1 ; solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2003-216488 A1 ¡ solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2003-158344 A1 ; solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2003-165692 A1 ¡ solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2004-071742 A1 ; solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2004-071746 A1 ; solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2004-072719 A1 ; solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2004-072720 A1 ; patente europea núm. EP 1393706 A1 ; solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2003-203829 A1 ¡ solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2003-195133 A1 ; solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2004-087477 A1 ; solicitud de patente de los EE. UU. núm. US 2004-0106536 A1 ; patente de los EE. UU. núm. 6645479; patente de los EE. UU. núm. 6200949; patente de los EE. UU. núm. 4882220; patente de los EE. UU. núm. 4917920; patente de los EE. UU. núm. 4514461 ; patente reexpedida de los EE. UU. núm. 32713; patente de los EE. UU. núm. 4234627. En otra modalidad, la microcápsula de perfume comprende una microcápsula friable (p. ej., un copolímero aminoplastico que comprende una microcápsula de perfume, especialmente, melamina formaldehído o urea formaldehído). En otra modalidad, la microcápsula de perfume comprende una microcápsula activada por humedad (p. ej., una microcápsula de perfume que comprende ciclodextrina). En otra modalidad, la microcápsula de perfume puede estar recubierta con un polímero (alternativamente, un polímero con carga). La solicitud de patente publicada por los EE. UU. que reivindica la prioridad de la solicitud provisional de los EE. UU. con núm. de serie 61/258,900, presentada el 6 de noviembre de 2009, puede describir tales microcápsulas recubiertas de perfume.

En un aspecto de la invención, se proporciona un método para suavizar o tratar telas. En una modalidad, el método comprende el paso de obtener la composición de la presente invención. En otra modalidad, el método comprende el paso de administrar una composición de la presente invención a un ciclo de enjuague de una lavadora automática o a una batea de enjuague de lavado a mano. El término "administrar" significa hacer que la composición se suministre a una solución de baño de enjuague. Los ejemplos de administración incluyen, por ejemplo, despachar la composición en un dispensador automático de suavizante para telas que está integrado a la máquina lavadora, en donde el dispensador suministra la composición en el momento adecuado durante el proceso de lavandería, por ejemplo, el último ciclo de enjuague. Otro ejemplo consiste en despachar la composición en un dispositivo, tal como un DOWNY BALL, en donde el dispositivo suministrará la composición en el momento adecuado durante el proceso de lavandería. En otra modalidad, se dosifica la composición de la presente invención en una primera solución de baño de enjuague o se dosifica en una solución de un solo baño de enjuague. Esto resulta particularmente conveniente en un contexto de lavado a mano. Ver, por ejemplo, la solicitud de patente de los EE. UU. núm. 2003-0060390 A1. En una modalidad, el método de suavizar una tela en un proceso de enjuague manual comprende las etapas de: (a) agregar una composición suavizante para telas de la presente invención a una primera solución de baño de enjuague; (b) enjuagar manualmente las telas en la primera solución del baño de enjuague, (c) opcionalmente, la composición suavizante para telas comprende un supresor de espuma. Además, se proporciona un método para reducir el volumen de agua consumida en un proceso de enjuague a mano que comprende la etapa mencionada anteriormente.

La invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos que, sin embargo, no están destinados a limitar de manera alguna el alcance de la invención.

Ejemplos General La Tabla 1 enumera las fuentes, las distribuciones de longitud cadena del ácido graso y los valores de yodo de los ácidos grasos A a G que se usaron en los ejemplos. Las distribuciones de longitud cadena del ácido graso se determinaron por CG después de la derivatización del ácido graso como éster metílico.

Las composiciones de activo suavizante de telas se prepararon mediante el siguiente procedimiento general, a menos que en los ejemplos individuales se especifique de cualquier otra forma. El ácido graso se colocó en un reactor calentado eléctricamente y equipado con un termómetro, un agitador mecánico y una columna de rectificación y se añadió la bis-(2-hidroxipropil) metilamina con agitación. La mezcla resultante se calentó con agitación a 200 °C y se mantuvo a esta temperatura durante 4 horas a presión ambiente; se destiló el agua a través de la columna de rectificación. Después, la presión se redujo a 1 kPa (10 mbar) y la mezcla se siguió agitando a 200 °C y se retiró el agua con una bomba de vacío duranté el tiempo especificado en el ejemplo individual hasta que la mezcla de reacción alcanzara el valor de ácido deseado. La mezcla resultante se enfrió a 75 °C, se añadió sulfato de dimetilo y la mezcla resultante se agitó durante 2 horas a 75 °C.

Los contenidos de amina libre, sal de amina y ácido graso en la composición de activo suavizante de telas se determinaron mediante titulación potenciométrica no acuosa con hidróxido de tetrabutilamonio, después de la adición de un exceso de una solución de HCI en 2-propanol.

Las fracciones de monoéster y diéster en el éster de ácido graso de metiisulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se determinaron por HPLC (columna Waters Spherisorb® SCX, eluyente metanol con un amortiguador de ácido fórmico-trietilamina, detección por IR).

Los puntos de fusión se determinaron por el método del tubo capilar como la temperatura superior del intervalo de fusión a una velocidad de calentamiento de 1 °C/min. Las muestras se acondicionaron por medio de fundir la composición, homogeneizar el fundido, solidificar el fundido por choque al vertirlo sobre una placa metálica fría y enfriar el fundido solidificado por choque a -16 °C durante al menos 4 h antes de transferirlo a un capilar de punto de fusión.

Las viscosidades del fundido se midieron a 70 °C con un reómetro StressTech de REOLOGICA® Instruments por medio del uso de placas paralelas de 40 mm, una distancia de placa de 0.5 mm y velocidades de cizallamiento de 1 , 10 y 100 s' .

Se determinó la estabilidad durante el almacenamiento para las dispersiones acuosas al 10 % en peso de las composiciones de activo suavizante de telas que fueron almacenadas durante 6 semanas a 50 °C en botellas de vidrio cerradas. Las dispersiones se prepararon por medio de dispersar primero un fundido de la composición de activo suavizante de telas que se calentó de 5 a 10 °C por encima del punto de fusión en una solución acuosa de HCI al 0.05 % en peso que se precalentó a 5 °C por debajo del punto de fusión de la composición con un equipo IKA Super-Dispax-Reactor® SD 41 operado a 8000 min"1. Después de eso, se añadió una solución acuosa de CaCI2 al 25 % en peso con agitación para proporcionar una concentración de CaCI2 de 0.025 % en peso. Los valores de ácido de las dispersiones se determinaron antes y después del almacenamiento mediante titulación ácido-base con KOH o NaOH y se expresan como de mg KOH / g de dispersión. La viscosidad de las dispersiones se determinó antes y después del almacenamiento a 20 °C con un viscosímetro Brookfield por medio del uso del husillo número 1 para las viscosidades de hasta 100 mPa.s y el husillo número 2 para las viscosidades superiores a 100 mPa.s.

El rendimiento suavizante de una composición de activo suavizante de telas se determinó en una prueba táctil realizada por un grupo de personas probadoras en trozos de toalla de algodón tratados con una dispersión acuosa de la composición. Las piezas de toalla de 80 cm por 50 cm de rizo de tela de algodón se lavaron dos veces con un detergente en polvo potente, se enjuagaron dos veces con centrifugación intermedia y final, y se secaron al aire colgadas en una cuerda. Las muestras de las dispersiones acuosas al 10 % en peso de las composiciones de activo suavizante de telas preparadas como se ha descrito anteriormente se diluyeron con agua fría del grifo para dar 2 litros de una solución de enjuague que contiene 0.025 % en peso de la composición de activo suavizante de telas. Las piezas de toalla de algodón lavadas se sumergieron en esta solución de enjuague durante 10 minutos, se centrifugaron y se secaron en aire a temperatura ambiente colgadas de una cuerda. Después de eso, las piezas de toalla de algodón tratadas se cortaron en 10 piezas iguales de 16 cm por 25 cm y se distribuyeron entre un grupo de 9 personas probadoras que graduaron la suavidad en una escala de 0 para duro y mala sensación a 5 para suave y buena sensación. El grado de suavidad que se da en los ejemplos es la suma de las nueve graduaciones individuales y, por lo tanto, puede variar de 0 a 45. Las diferencias en el grado de suavidad de más de 4 son estadísticamente significativas, tal como se determina a partir de experimentos comparativos repetidos.

Tabla 1 Fuentes, distribuciones de longitud de cadena de ácido graso y valores de yodo de los ácidos grasos Cx(y) denota un ácido graso lineal con x átomos de carbono y y enlaces dob es. * un 20 % de ácidos grasos no pudo saponificarse ni analizarse.

Tabla 1 (continuación) Ejemplo 1 (ejemplo comparativo, corresponde al componente A5 de la patente europea núm. EP 1 018 541 A1) Se esterificó 644 g (2.25 moles) de ácido graso A con 182.5 g (1 .25 mol) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina a 190 °C con 8 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de la reacción fue de 0.6 mg KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 151 g (1 .20 mol) de sulfato de dimetilo a 60 °C. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un líquido viscoso de color marrón, que contenía 0.015 mmol/g (0.5 % en peso) de ácido graso y 0.070 mmol/g de amina no cuaternizada (0.041 mmol/g de amina libre y 0.029 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metiisulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 8.2 % de monoéster y 91 .8 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 685, 488 y 431 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"1 , 10 s" y 100 s"1, respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 0.6 mg KOH/g y una viscosidad de 34 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 1 .2 mg KOH/g y una viscosidad de 265 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 12.

Ejemplo 2 Se repitió el Ejemplo 1 por medio del uso de 954 g (3.49 moles) de ácido graso B, 283 g (1 .94 mol) de bis-(2-hidroxipropil)-metilamina y 235 g sulfato de dimetilo (1 .86 mol). La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 42 °C, que contenía 0.025 mmol/g (0.7 % en peso) de ácido graso y 0.059 mmol/g de amina no cuaternizada (0.033 mmol/g de amina libre y 0.026 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metiisulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 8.8 % de monoéster y 91.2 %de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 47200, 9880 y 2960 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s'1, 10 s"1 y 100 s"1, respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 0.5 mg KOH/g y una viscosidad de 18 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 1.1 mg KOH/g y una viscosidad de 18 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 32.

Ejemplo 3 (ejemplo comparativo, corresponde al Ejemplo 2 de la patente alemana núm. DE 24 30 140 C3) Se esterificó 744.5 g (2.38 moles) de ácido graso C con 174.1 g (1 .19 mol) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 15 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 1 .5 mg KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 142.5 g (1.13 mol) de sulfato de dimetilo durante 4 h. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un gel amarillento, que contenía 0.032 mmol/g (1.0 % en peso) de ácido graso y 0.1 13 mmol/g de amina no cuaternizada (0.042 mmol/g de amina libre y 0.071 mmol/g de amina protonada). No se pudieron determinar las cantidades de monoéster y diéster del éster de ácido graso de metiisulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio mediante análisis por HPLC.

La composición tenía una viscosidad del fundido de 561 , 535 y 469 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"1, 10 s"1 y 100 s"1, respectivamente.

Una dispersión acuosa al 10 % en peso preparada con 0.025 % en peso de CaC resultó altamente viscosa. Por lo tanto, se preparó la dispersión para la prueba de estabilidad con una cantidad cuatro veces mayor de CaCI2, es decir, 0.1 % en peso de CaCI2. La dispersión tenía un valor de ácido de 0.7 mg KOH/g y una viscosidad de 160 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 1.4 mg KOH/g y una viscosidad de 270 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 24.

Ejemplo 4 Se repitió el Ejemplo 3 por medio del uso de 948 g (3.47 moles) de ácido graso B, 253.4 g (1.735 mol) de bis-(2-hidroxipropil)-metilamina y 208 g (1.5 mol) de sulfato de dimetilo con 15 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 1.4 mg de KOH/g. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 43 °C, que contenía 0.032 mmol/g (0.9 % en peso) de ácido graso y 0.073 mmol/g de amina no cuaternizada (0.043 mmol/g de amina libre y 0.030 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metiisulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 3.1 % de monoéster y 96.9 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 36200, 7440 y 2160 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"1 , 10 s"1 y 100 s"\ respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenia un valor de ácido de 0.6 mg KOH/g y una viscosidad de 16 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 1 .3 mg KOH/g y una viscosidad de 18 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 31.

Los Ejemplos 1 y 4 y los Ejemplos comparativos 2 y 3 demuestran claramente que las composiciones de activo suavizante de telas de la invención proporcionan un rendimiento suavizante significativamente mejor en lo que respecta a la suavidad al tacto y una mejor estabilidad durante el almacenamiento de una dispersión acuosa al 10 % en comparación con las composiciones de activo suavizante de telas conocidas a partir de la patente europea núm. EP 1 018 541 Al y la patente alemana núm. DE 24 30 140 C3.

Ejemplo 5 Se esterificó 2780 g (10.18 moles) de ácido graso B con 783 g (5.36 moles) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 3 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 5.2 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 642 g (5.10 moles) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 41 °C , que contenía 0.075 mmol/g (2.2 % en peso) de ácido graso y 0.123 mmol/g de amina no cuaternizada (0.068 mmol/g de amina libre y 0.055 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 5.5 % de monoéster y 94.5 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 2360, 1090 y 619 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"1 , 10 s"1 y 100 s"1 , respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 0.8 mg KOH/g y una viscosidad de 28 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 2.8 mg KOH/g y una viscosidad de 12 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 35.

Ejemplo 6 Se esterificó 1365 g (5.0 moles) de ácido graso B con 384.2 g (2.63 moles) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 14 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 1 .3 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 315 g (2.5 moles) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 43 °C , que contenía 0.025 mmol/g (0.7 % en peso) de ácido graso y 0.1 13 mmol/g de amina no cuaternizada (0.081 mmol/g de amina libre y 0.032 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metiisulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 5.7 % de monoéster y 94.3 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 16200, 4970 y 1530 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"1 , 10 s"1 y 100 s"\ respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 0.5 mg KOH/g y una viscosidad de 19 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 1 .9 mg KOH/g y una viscosidad de 13 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 32.

Ejemplo 7 Se repitió el paso de esterificación del Ejemplo 6 y se mezcló 1021 g de la mezcla de reacción obtenida con 45 g del ácido graso B. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 193 g (1.53 mol) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 41 °C, que contenía 0.151 mmol/g (4.15 % en peso) de ácido graso y 0.162 mmol/g de amina no cuaternizada (0.070 mmol/g de amina libre y 0.092 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metiisulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 5.7 % de monoéster y 94.3 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 842, 663 y 619 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s'1, 10 s"1 y 100 s"1, respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 1 .3 mg KOH/g y una viscosidad de 23 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 3.9 mg KOH/g y una viscosidad de 8 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 31.

Los Ejemplos 5 a 7 demuestran que la presencia de ácido graso en las composiciones de activo suavizante de telas de la invención contribuye a una baja viscosidad del fundido de la composición, proporciona una reología del fundido más cercana a la newtoniana y no afecta negativamente la viscosidad de una dispersión acuosa de la composición durante el almacenamiento.

Ejemplo 8 (comparativo, mayor valor de yodo) Se esterificó 970 g (3.5 moles) de ácido graso D con 287 g (1 .84 mol) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 3 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 5.6 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 221 g (1.75 mol) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un líquido viscoso de color amarillo, que contenía 0.054 mmol/g (1 .6 % en peso) de ácido graso y 0.129 mmol/g de amina no cuatern izada (0.068 mmol/g de amina libre y 0.061 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 6.6 % de monoéster y 93.4 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 581 , 538 y 480 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s'1, 10 s"1 y 100 s' respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 0.9 mg KOH/g y una viscosidad de 40 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 2.6 mg KOH/g y una viscosidad de 36 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 23.

El Ejemplo 8 demuestra que una composición de activo suavizante de telas que tiene entidades de ácido graso de la sal de amonio cuaternario con un valor de yodo mayor al que se reivindica, no alcanza un rendimiento suavizante tan elevado como el de la composición de activo suavizante de telas de la invención.

Ejemplo 9 (comparativo, menor longitud promedio de cadena) Se esterificó 1 125 g (5.25 moles) de ácido graso E con 403 g (2.76 moles) de bis-(2-hidroxipropil)-metilamina con 2 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 4.1 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 330 g (2.62 moles) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un gel blanco, que contenía 0.049 mmol/g (1 .1 % en peso) de ácido graso y 0.122 mmol/g de amina no cuaternizada (0.079 mmol/g de amina libre y 0.043 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 3.2 % de monoéster y 96.8 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 552, 550 y 497 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"\ 10 s"1 y 100 s"\ respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 0.8 mg KOH/g y una viscosidad de 30 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 2.5 mg KOH/g y una viscosidad de 79 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 16.

El Ejemplo 9 demuestra que una composición de activo suavizante de telas que tiene entidades de ácido graso de la sal de amonio cuaternario con una longitud promedio de cadena inferior a la que se reivindica, no alcanza un rendimiento suavizante tan elevado como el de la composición de activo suavizante de telas de la invención.

Ejemplo 10 (comparativo, menor relación molar de entidades de ácido graso a entidades de amina) Se esterificó 1032 g (3.78 moles) de ácido graso B con 313.3 g (2.16 moles) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 2 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 4.6 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 258.8 g (2.05 moles) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 41 °C, que contenía 0.047 mmol/g (1.3 % en peso) de ácido graso y 0.134 mmol/g de amina no cuaternizada (0.076 mmol/g de amina libre y 0.058 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 16.6 % de monoéster y 83.4 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 27100, 6040 y 1870 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"1, 10 s"1 y 100 s'\ respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 0.9 mg KOH/g y una viscosidad de 19 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 2.5 mg KOH/g y una viscosidad de 13 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 27.

El Ejemplo 10 demuestra que una composición de activo suavizante de telas que tiene una relación molar de entidades de ácido graso a entidades de amina inferior a la que se reivindica, no alcanza un rendimiento suavizante tan elevado como el de la composición de activo suavizante de telas de la invención.

Ejemplo 11 Se esterificó 919 g (3.37 moles) de ácido graso B con 245.7 g (1 .68 mol) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 7 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 5.5 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 201.3 g (1.60 mol) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 43 °C, que contenía 0.076 mmol/g (2.2 % en peso) de ácido graso y 0.141 mmol/g de amina no cuaternizada (0.084 mmol/g de amina libre y 0.057 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio comprende de 0.9 % de monoéster y 99.1 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 1510, 687 y 553 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"1, 10 s' y 100 s"1 , respectivamente.

La dispersión acuosa al 10 % tenía un valor de ácido de 0.9 mg KOH/g y una viscosidad de 31 mPa.s antes del almacenamiento y un valor de ácido de 3.3 mg KOH/g y una viscosidad de 12 mPa.s después del almacenamiento durante 6 semanas a 50 °C.

La composición alcanzó un grado de suavidad de 31 .

Ejemplo 12 Se esterificó 4823 g (17.68 moles) de ácido graso F con 1337.4 g (9.16 moles) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 5 h de reacción a presión ambiente y 5 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 4.6 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 1096.5 g (8.70 moles) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 38 °C, que contenía 0.069 mmol/g (2.0 % en peso) de ácido graso y 0.130 mmol/g de amina no cuaternizada (0.071 mmol/g de amina libre y 0.059 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 5.9 % de monoéster y 94.1 % de diéster (porcentajes de área relativa).

Ejemplo 13 Se esterificó 4088 g (14.9 moles) de ácido graso G con 1 129.5 g (7.74 moles) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 4 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 3.7 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 926.5 g (7.4 moles) de sulfato de dimetilo. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 52 °C, que contenía 0.066 mmol/g (1.9 % en peso) de ácido graso y 0.128 mmol/g de amina no cuaternizada (0.073 mmol/g de amina libre y 0.055 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 6.8 % de monoéster y 93.2 % de diéster (porcentajes de área relativa).

Ejemplo 14 Se esterificó 2520.4 g (9.23 moles) de ácido graso B con 692.5 g (4.75 moles) de bis-(2-hidroxipropil) metilamina con 5 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 6.1 mg de KOH/g. La mezcla resultante se hizo reaccionar con 568.6 g (4.51 moles) de sulfato de dimetilo durante 1 h. Después, se añadió 180.8 g de dipropilenglicol y la mezcla se homogeneizó mediante un agitador. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 40 °C, que contenía 0.083 mmol/g (2.4 % en peso) de ácido graso y 0.119 mmol/g de amina no cuaternizada (0.048 mmol/g de amina libre y 0.071 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 6.8 % de monoéster y 93.2 % de diéster (porcentajes de área relativa).

La composición tenía una viscosidad del fundido de 368, 340 y 318 mPa.s a las velocidades de cizallamiento de 1 s"1 , 10 s"1 y 100 s"1, respectivamente.

Ejemplo 15 Se esterificó 3214 g (1 1.77 moles) de ácido graso B con 883.5 g (6.05 moles) de bis-(2-hidroxipropíl) metilamina con 4 h de reacción a presión reducida hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción fue de 3.3 mg de KOH/g. Después, se añadió 157 g de aceite de coco refinado y la mezcla resultante se hizo reaccionar con 724.2 g (5.75 moles) de sulfato de dirnetilo durante 1 h. Después de eso, se añadió 472 g de 2-propanol y la mezcla se homogeneizó mediante un agitador. La composición de activo suavizante de telas resultante fue un sólido blanco con un punto de fusión de 36 °C, que contenía 0.049 mmol/g (1.4 % en peso) de ácido graso y 0.125 mmol/g de amina no cuaternizada (0.067 mmol/g de amina libre y 0.058 mmol/g de amina protonada). El análisis por HPLC mostró que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil) dimetilamonio se compone de 6.3 % de monoéster y 93.7 % de diéster (porcentajes de área relativa). la Tabla 2 resume las propiedades de las composiciones del activo suavizante de telas preparadas en los ejemplos.

Tabla 2: Propiedades de las composiciones del activo suavizante de telas * en discrepancia con la invención: ** gel; n.d. = no determinado Ejemplos: A continuación se tienen ejemplos no limitantes de composiciones suavizantes de telas de la presente invención. a Activo suavizante de telas a partir del producto de reacción del Ejemplo 15. b Activo suavizante de telas a partir del producto de reacción del Ejemplo 12.

C Activo suavizante de telas a partir del producto de reacción del Ejemplo 5. d Almidón de maíz catiónico con alto contenido de amilosa, disponible en National Starch con el nombre comercial de HYLON VII®. e Rheovis CDE ex Ciba. f Microcápsulas de perfume disponibles de ex Appleton 9 Ácido dietilentriaminapentaacético. h Korelone B-119 (1 ,2-benzisotiazolin-3-ona) disponible de Rohm and Haas. "PPM" significa "partes por millón'".

Agente antiespuma de silicona disponible de Dow Corning Corp. con el nombre comercial DC2310 o Silicona MP10.

Claims

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1. Una composición suavizante de telas que comprende de 1 % a 49 % en peso de la composición de éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil)-dimetilamonio que tiene una relación molar de entidades de ácido graso a entidades de amina de 1.85 a 1.99, una longitud promedio de cadena de entidades de ácido graso de 16 a 18 átomos de carbono y un valor de yodo de las entidades de ácido graso, calculado para el ácido graso libre, de 0.5 a 60.

2. La composición suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada además porque el valor de yodo de las entidades de ácido graso, calculado para el ácido graso libre, es de 15 a 50.

3. La composición suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada además porque comprende, además, ácido graso de 0.005 % a 2.5 % de en peso de la composición.

4. La composición suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada además porque la relación cis-trans de enlaces dobles de las entidades de ácido graso insaturado del éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil)-dimetilamonio es de 55:45 a 75:25, respectivamente.

5. La composición suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 4, caracterizada además porque comprende menos de 5 % en peso de la composición de un solvente, en donde el solvente se elige de: etanol, propanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, t-butanol, glicerol, etilenglicol, trimetilenglicol, tetrametilenglicol, pentametilenglicol, hexametilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol y alquil monoéteres de C1 -C4 de etilenglicol, propilenglicol y dipropilenglicol, sorbitol, alcanodioles tales como 1 ,2 propanodiol, 1 ,3 propanodiol, 2,3-butanodiol, 1 ,4-butanodiol, ,3-butanodiol, 1 ,5-pentanodiol y 1,6 hexanodiol; alcohol feniletílico, 2-metil-1 ,3-propanodiol, hexilenglicol, sorbitol, polietilenglicoles, 1 ,2-hexanodiol, 1 ,2-pentanodiol, 1 ,2-butanodiol, 1 ,4-ciclohexanodimetanol, pinacol, 2,4-dimetil-2,4-pentanodiol, 2,2,4-tr¡metil-1 ,3-pentanodiol (y etoxilatos), 2-etil-1 ,3-hexanod¡ol, fenoxietanol (y etoxilatos), éteres de glicol, butil carbitol, n-butil éter de dipropilenglicol, o combinaciones de estos.

6. La composición suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada además porque comprende, además, de 0.015 % a 1 % en peso de la composición de un triglicérido de ácido graso que tiene una longitud promedio de cadena de las entidades de ácido graso de 10 a 14 átomos de carbono y un valor de yodo, calculado para el ácido graso libre, de 0 a 15.

7. La composición suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada además porque comprende, además, un éster de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil)-metilamina, que contiene las mismas entidades de ácido graso que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil)-dimetilamonio.

8. La composición suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada además porque comprende, además, un éster de ácido graso de bis-(2-hidroxipropil)-metilamina, que contiene las mismas entidades de ácido graso que el éster de ácido graso de metilsulfato de bis-(2-hidroxipropil)-dimetilamonio.

9. La composición suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada además porque comprende, además: (a) agua, de 50 % a 98 % en peso de la composición; (b) perfume, de 0.01 % a 6 % en peso de la composición; (c) tiene un pH de 2 a 6.

10. La composición suavizante de telas de la reivindicación 9, caracterizada además porque el perfume comprende una microcápsula friable de perfume.

1 1. La composición suavizante de telas de la reivindicación 10, caracterizada además porque comprende, además, de 0.1 % a 5 % en peso de un polímero catiónico entrecruzado que proviene de la polimerización de 5 a 100 moles presentes de monómero vinílico catiónico de adición, de 0 a 95% en moles de acrilamida y de 50 a 1000 partes por millón (ppm) de un agente reticulante, que es un monómero vinílico de adición.

12. Un método para preparar una composición suavizante de telas que comprende de 1 % a 49 % de un activo suavizante de telas de conformidad con la reivindicación 1 ; el método comprende las siguientes etapas: a) hacer reaccionar bis-(2-hidrox¡propil)-metilamina con un ácido graso que tiene una longitud promedio de cadena de 16 a 18 átomos de carbono y un valor de yodo de 0.5 a 50 en una relación molar de ácido graso a amina de 1.86 a 2.1 , con eliminación de agua hasta que el valor de ácido de la mezcla de reacción esté en el intervalo de 1 a 10 mg de KOH/g; b) hacer reaccionar el producto de la etapa a) con sulfato de dimetilo en una relación molar de sulfato de dimetilo a amina de 0.90 a 0.97 y, preferentemente, de 0.92 a 0.95 hasta que el valor de amina total de la mezcla de reacción esté en el intervalo de 1 a 8 mg KOH/g; c) hidratar con agua; y d) agregar un perfume.

13. Un método para suavizar ropa; el método comprende la etapa de administrar una composición de la reivindicación 1 para un ciclo de enjuague de una máquina lavadora automática o una cubeta de enjuague para el lavado a mano.