MX2011009366A - Composiciones de vaciado liquidas, procesos de produccion y elementos opticos fotocromicos. - Google Patents

Abstract

La presente invención proporciona una composición de vaciado líquida para producir elementos ópticos fotocrómicos, la composición que incluye: (i) un monómero de acrilato o metacrilato; (ii) un compuesto fotocrómico; (iii) un agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno; y (iv) un iniciador de radical libre térmico. También se proporcionan métodos para producir elementos ópticos fotocrómicos utilizando la composición de vaciado líquida y elementos ópticos fotocrómicos producidos de este modo. Los elementos ópticos fotocrómicos incluyen, por ejemplo, lentes oftálmicas.

Description

COMPOSICIONES DE VACIADO LÍQUIDAS, PROCESOS DE PRODUCCIÓN Y ELEMENTOS ÓPTICOS FOTOCRÓMICOS Campo de la Invención La presente invención se relaciona a composiciones de vaciado liquidas para producir elementos ópticos fotocrómicos , procesos para producir elementos ópticos que contienen la composición y elementos ópticos fotocrómicos producidos utilizando las composiciones y/o procesos.

Antecedentes de la Invención Los elementos ópticos fotocrómicos, tales como lentes, que se oscurecen y se desvanecen automáticamente en respuesta a la luz cambiante están en uso difundido. Los elementos ópticos contienen compuestos fotocrómicos que cambian de un estado fundamental desvanecido a un estado activado oscurecido con la exposición a la luz solar. La transición del estado fundamental al estado activado es reversible de modo que los compuestos se revierten al estado fundamental transparente (o mínimamente coloreado) cuando son removidos de la luz solar.

Los elementos ópticos fotocrómicos típicamente se forman al incluir un compuesto fotocrómico dentro del sustrato del elemento óptico, o en una superficie del elemento óptico y los elementos ópticos típicamente se forman ya sea al incluir el compuesto fotocrómico directamente en el sustrato del elemento óptico o al recubrir el elemento óptico con una capa que contiene el compuesto fotocrómico. Desde un punto de vista de manufactura, es preferible para el compuesto fotocrómico estar dentro del sustrato del elemento óptico debido a que es más barato para incluir el compuesto fotocrómico en el sustrato durante la manufactura de lo que es para recubrir el elemento óptico con una capa que contiene el compuesto fotocrómico.

La inclusión de un compuesto fotocrómico en el sustrato de un elemento óptico usualmente se logra en una de dos maneras: (i) al embeber el compuesto fotocrómico en un elemento óptico formado o semi-formado (el método asi llamado ? imbibición' ) ; o (ii) al incluir el compuesto fotocrómico en una composición de vaciado que incluye un monómero polimerizable, y luego curar la composición para producir el elemento óptico (el método asi llamado 'vaciado interior' ) . En cualquier caso, es reconocido ampliamente que la inclusión de los compuestos fotocrómicos en los elementos ópticos es difícil. Por ejemplo, es difícil controlar la cantidad del compuesto fotocrómico introducido en un elemento óptico utilizando el método de imbibición. En contraste, es más fácil controlar la cantidad del compuesto fotocrómico en el elemento óptico utilizando el método de vaciado interior pero el compuesto fotocrómico es frecuentemente afectado de manera adversa por las condiciones de polimerización con el resultado que es la degradación del compuesto fotocrómico y pobre desempeño fotocrómico del elemento de la lente resultante .

Una consideración adicional en la manufactura de los elementos ópticos fotocrómicos es el desempeño del compuesto fotocrómico cuando está en el sustrato del elemento óptico. Los elementos ópticos fotocrómicos son generalmente esperados para inhibir la rápida conversión entre los estados desvanecido y oscurecido de modo que reaccionan tan rápidamente como sea posible a cualquier cambio en condiciones de alumbrado. Se conoce que las propiedades química y física de la matriz de sustrato que circunda el compuesto fotocrómico influye fuertemente las propiedades fotocrómicas , tales como la velocidad de oscurecimiento y desvanecimiento y la profundidad de oscurecimiento.

Muchos procesos existentes para producir elementos ópticos fotocrómicos también dan por resultado elementos ópticos de calidad sub-estándar . Por ejemplo, muchos procesos dan por resultado elementos ópticos que exhiben grietas y/o defectos en la superficie. Esto es frecuentemente el caso cuando la composición de vaciado liquida se utiliza para hacer elementos ópticos de diferentes gruesos. Por ejemplo, una composición que puede ser cuidadosamente utilizada para una lente plana de 2 MI puede producir una lente semiterminada gruesa de 10 mm que es de calidad sub-estándar. Por lo tanto es deseable tener una composición polimerizable que es bastante robusta para producir elementos ópticos fotocrómicos de diferentes gruesos sin comprometer la calidad del elemento óptico.

A partir de la descripción anterior es evidente que muchos factores necesitan ser considerados en la manufactura de elementos ópticos fotocrómicos comercialmente viables. Hay una necesidad para las composiciones de vaciado liquidas mejoradas y/o alternativas y procesos para formar elementos ópticos fotocrómicos poliméricos.

Con referencia a cualquier técnica previa en esta especificación no es, y no debe ser tomado como, un reconocimiento o cualquier forma de sugerencia que esta técnica previa forme parte del conocimiento general, común en cualquier pais.

Breve Descripción de la Invención La presente invención surge a partir del descubrimiento de los inventores que al utilizar una composición de vaciado liquida particular es posible producir elementos ópticos fotocrómicos de alta calidad, alto desempeño.

La presente invención proporciona una composición de vaciado liquida para producir elementos ópticos fotocrómicos, la composición que incluye: (i) un monómero de acrilato o metacrilato, (ii) un compuesto fotocrómico, (iii) un agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno, y (iv) un iniciador de radical libre térmico.

El término "composición de vaciado liquida", como se utiliza en la presente, se propone para dar a entender una composición de vaciado polimerizable que se puede adicionar a un molde y someter a una reacción de polimerización térmica para formar un elemento óptico fotocrómico sólido.

Una combinación de un monómero de acrilato o metacrilato y un agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno es ventajosa debido a qué el monómero de acrilato o metacrilato es relativamente fácil para polimerizar y, por lo tanto, cualquier efecto del compuesto fotocrómico en la polimerización se minimiza, y el agente de transferencia de cadena de terpinoleno modula la cinética de polimerización de modo que el elemento óptico que se forma tiene suavidad adecuada para permitir que el compuesto fotocrómico cambie rápidamente entre los estados de oscuridad y desvanecido, pero dureza adecuada de modo que el elemento óptico se puede recubrir con capas de recubrimiento. Además, el agente de transferencia de cadena de terpinoleno controla la velocidad de reacción de polimerización para lograr elementos ópticos uniformes y libres de estriado.

En algunas modalidades, el monómero de acrilato o metacrilato puede incluir un monómero de acrilato o metacrilato de uretano. Por ejemplo, el monómero de acrilato o metacrilato de uretano puede incluir cualquiera de uno o más monómeros seleccionados del grupo que consiste de: NK Oligo U-4HA, NK Oligo U-6HA y un monómero de la siguiente estructura: en donde Rl representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo .

La inclusión de un monómero de acrilato o metacrilato de uretano en la composición puede mejorar una o más propiedades de un elemento óptico formado de la composición. Por ejemplo, el monómero de acrilato o metacrilato de uretano puede mejorar la resistencia al impacto del elemento óptico que se forma.

La composición también puede incluir un estabilizador de luz y/o un absorbedor UV y también puede incluir un antioxidante.

Idealmente, la composición será adecuada para formar elementos ópticos fotocrómicos con una dureza Barcol de entre 60 y 85, de entre 60 y 80 o de entre 70 y 80. La dureza Barcol se mide al utilizar la prueba de dureza Barcol, que mide la dureza de indentación de los materiales aunque la profundidad de penetración de un indentor y comparación con un material de referencia. La prueba se conoce dentro de la técnica y se gobierna por ASTM D 2583 (07 Standard Test Method for Indentation Hardness of Rigid Plastics by Means of a Barcol Impressor) . En algunas modalidades, la prueba de dureza Barcol puede utilizar un Modelo GYZJ 935 Barcol Testing Rig and Test Discs stamped 87/89 (GYZJ 69) . Estos Discos de Prueba tienen una dureza de referencia Barcol de 87/89 y se utilizan como una referencia para las muestras de prueba.

La composición también puede ser adecuada para formar elementos ópticos fotocrómicos con un tiempo de desvanecimiento T3 4 fotocrómico menor que 300 segundos o un tiempo de desvanecimiento T3/4 fotocrómico menor que 250 segundos.

Además, la composición puede ser adecuada para formar primeros y segundos elementos ópticos fotocrómicos libres de grietas y libres de defectos de superficie con centro de grosor de entre 1.5 mm y 17 mra, en donde el centro de grosor del primer elemento óptico es por lo menos 6 mm o por lo menos 12 mm mayor que aquel del segundo elemento óptico. En este respecto, la misma composición se puede utilizar para producir elementos ópticos dé diferentes intervalos de grosor, que pueden simplificar la producción. Por ejemplo, en algunas modalidades, la misma composición se puede utilizar para producir cualquiera de uno o más de las lentes de 2 m plano, lentes de existencia de -2.00, lentes de existencia +4.00, lentes semi-terminadas gruesas de 10 mm y lentes semiterminadas gruesas de 15 mm.

La presente invención también proporciona un proceso para la manufactura de un elemento óptico fotocrómico, el proceso que incluye: introducir la composición descrita en lo anterior en un molde; y - someter la composición a una etapa de curado térmica para proporcionar un elemento óptico fotocrómico sólido.

La presente invención también incluye un elemento óptico formado de una composición como es descrita en la presente o de acuerdo con un proceso como es descrito en la presente .

En algunas modalidades, el elemento óptico es una lente, tal como una lente oftálmica.

Descripción General Como es discutido, la presente invención proporciona composiciones de vaciado liquidas para producir elementos ópticos fotocrómicos , procesos para producir elementos ópticos que contienen las composiciones y elementos ópticos fotocrómicos producidos utilizando las composiciones y/o procesos. El elemento óptico puede ser cualquier articulo transparente óptico, tales como lentes (que incluyen lentes oftálmicas y lentes de gafas de sol), lente de espacios en blancos, paneles de las ventanas, paneles de pantalla transparente y los similares. En algunas modalidades, el elemento óptico es un elemento de la lente. El término "elemento de la lente" como se utiliza en la presente se refieren a una lente terminada o no terminada o lente de espacio en blanco manufacturada de un material de plástico ópticamente transparente. En algunas modalidades, el elemento de la lente es una lente oftálmica. Las lentes oftálmicas se pueden utilizar en gafas de sol, lentes de moda, lentes (planas) de no prescripción, lentes de prescripción (terminadas y semi-terminadas) , mascaras de deporte, protectores para la cara y gafas. Mientras que la presente invención se desarrolló en el contexto para manufacturar lentes oftálmicas fotocrómicas , será evidente que los procesos y composiciones descritas en la presente también se podrían utilizar para formar otros artículos fotocrómico transparentes .

El elemento óptico se forma de la composición, que incluyen (i) un monómero de acrilato o metacrilato, (ii) un compuesto fotocrómico, (iii) un agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno y (iv) un iniciador de radical libre térmico. La composición se introduce en un molde y luego se cura térmicamente para proporcionar un elemento óptico fotocrómico sólido.

El monómero de acrilato o metacrilato puede incluir uno o más monómeros seleccionados del grupo que consiste de: diacrilatos de alquileno, tales como diacrilato de decanodiol; diacrilatos de poli (alquilenóxido) tales como NK Ester A200 (diacrilato de polietilenglicol 200), NK Ester A400 (diacrilato de polietilenglicol 400) , NK Ester A600 (diacrilato de polietilenglicol 600), NK Ester APG-200 (diacrilato de tripropilenglicol) ay NK Ester APG-400 (diacrilato de polipropilenglicol 400) ; dimetacrilato de poli (alquilenóxido) tales como NK Ester 14G, NK Ester 9G, 4g y NK Ester 2G; y acrilatos o metacrilatos de uretano tales como NK Oligo U- HA, NK Oligo U-6HA, NK Oligo U-2PPA. En algunas modalidades, el monómero de acrilato o metacrilato se selecciona del grupo que consiste de: NK Ester 14G, NK Ester 9G, NK Ester 2G y dimetacrilato de bisfenol-A etoxilado (que tiene entre 1 y 10 grupos etoxi por molécula) . Opcionalmente, el monómero de acrilato o metacrilato también contiene un monómero de acrilato o metacrilato de uretano tal como NK Oligo U-4HA, NK Oligo U-6HA o NK Oligo U-2PPA.

Será apreciado que la presente invención contempla compuestos que incluyen un intervalo de acrilatos y metacrilatos adecuados. Por ejemplo, el acrilato o metacrilato puede incluir uno o más seleccionados del grupo que consiste de: Acrilato de o-fenilfenol Etoxilado, Acrilato de Metoxi Polietilen Glicol 400 (EO 9mol) , Acrilato de Metoxi Polietilen Glicol 550 (EO 13mol) , Acrilato de Fenoxipolietilenglicol , Acrilato de Glicidilo, Metacrilato de Laurilo, Acrilato de Isostearilo, 2-Hidroxi-l-Acriloxi-3-Metadriloxi Propano, Diacrilato de Polietilen Glicol 200, Diacrilato de Polietilene Glicol 400, Diacrilato de Polipropilen Glicol 600, Diacrilato de Bis-A Propoxilado Etoxilado (P012/E06) , 2.2Bis[4- (AcriloxiPolietoxi ] Fenil ] -Propano (E03mol) , 2.2Bis [4- (AcriloxiPolietoxi] Fenil] Propano- (EOlOmol), 2.2Bis [4- (AcriloxiPolietoxi] Fenil] Propano- (E020mol) , 2.2Bis [4- (AcriloxiDietoxi] Fenil] Propano (E04mol) , 9, 9-Bis [4- (2-acriloiloxi etoxi) fenil] flúor, 2.2Bis[4- (AcriloxiPolipropoxi] Fenil] Propano (P03mol) , Diacrilato de Dimetanol Tricilodecano, Diacrilato de 1, 12->Dodecanodiol, Diacrilato de 1 , 10-Decanodiol , Diacrilato de 1 , 6-Hexanodiol, Diacrilato de 1 , 9-Nonanodiol , Diacrilato de Dipropilen Glicol, Diacrilato de Tripropilen Glicol, Diacrilato de Polipropilen Glicol #400, Diacrilato de Polipropilen Glicol #700, Isocianulato de Tris (2-acriloxietil) , triacrilato de ácido isocianúrico etoxilado de e-Caprolactona y Triacrilato de Ácido isocianúrico etoxilado, Triacrilato ' de Glicerina Etoxilado (E09mol) , Triacrilato de Glicerina Etoxilado (E020mol) , Triacrilato de Pentaeritritol , Triacrilato de Trimetilol Propano, Tetraacrilato de Ditrimetilol Propano, tetraacrilato de Pentaeritritol Etoxilado (E035mol), Tetraacrilato de Tetrametilol Metano, Poliacrilato de Di-pentaeritritol, Poliacrilato de Di-pentaeritritol , Ftalato de Hidrógeno de ß-Metacriloiloxietilo, Metacrilato de Metoxi Polietilen Glicol 400 (EO 9mol), Metacrilato de Metoxi Polietilen Glicol 1000 (EO 23mol), Metacrilato de Fenoxi Etilo (EO 1 mol), Metacrilato de Glicidilo, Metacrilato de Laurilo, Metacrilato de Estearilo, Metacrilato de Isostearilo, Dimetacrilato de Etilen Glicol, Diraetacrilato de Dietilen Glicol, Dimetacrilato de Trietilenglicol , Dimetacrilato de Polietilen Glicol 200, Dimetacrilato de Polietilen Glicol 400, Dimetacrilato de Polipropilen glicol 400, Dimetacrilato de Polipropilen Glicol 600, Dimetacrilato de Polietilen Glicol 1000, 2.2Bis [4- (MetacriloxiEtoxi] -Fenil] Propano (E02.3mol) , 2.2Bis [4- (MetacriloxiEtoxi] Fenil] -Propano (E02.6mol), 2.2Bis [ 4- (Metacriloxi Dietoxi ] Fenil ] -Propano (E04mol) , 2.2Bis [4- (MetacriloxiPolietoxi] Fenil] - Propano (EOlOmol) , 2.2Bis [4- (MetacriloxiPolietoxi] Fenil] - Propano (E017mol), 2.2Bis [4- (MetacriloxiPolietoxi] Fenil] -Propano (EO30mol ) , Dimetacrilato de Triciclodecano Dimetanol, Dimetacrilato de 1, 12-Dodecanodiol, Di Metacrilato de 1.10-Decanediol, Dimetacrilato de 1.6-Hexano Diol, Di Metacrilato de 1.9-Nonanodiol , Dimetacrilato de Neopentil Glicol, Dimetacrilato de Polipropirenglicol Etoxilado (P012/E06) , 2-Hidroxi 1, 3-Dimetacriloxi Propano, Dimetacrilato de Poli-propilen Glicol #400, Isocianulato de Tris ( 2-metacril- oxietilo) , Trimetacrilato de Ácido Isocianúrico Etoxilado de e-Caprolactona, Trimetacrilato de Ácido Isocianúrico Etoxilado, Trimetacrilato de Glicerina Etoxilado (E09mol) , Trimetacrilato de Glicerina Etoxilado (EO20mol), Trimeta-crilato de Pentaeritritol, Trimetacrilato de Trimetilol Propano, Trimetacrilato de Ditrimetilol Propano, Trimetacrilato de Pentaeritritol Etoxilado (E035mol) , Trimetacrilato de Tetrametilol Metano, Polimetacrilato de Di-pentaeritritol , Poliacrilato de Di-pentaeritritol, NK oligo U-4HA, NK oligo U-6HA, NK oligo U-200PA, NK oligo UA-122P, NK oligo UA-4200, NK oligo U-2PPA, Acrilato de Uretano, Metacrilato de Uretano, Acrilato de Epoxi, Metacrilato de Epoxi, Dimetacrilato de Polibutadieno, Diacrilato de Polibutadieno y Acrilato de Poliéster.

Ejemplos ejemplares del monómero de acrilato o metacrilato incluyen cualquiera de uno o más monómeros seleccionados del grupo que consiste de: NK Ester 14G, NK Ester 9G, NK Ester 2G, Dimetacrilato de 1 , 12-Dodecanodiol , Di Metacrilato de 1.10-Decanediol, Di Metacrilato de 1.9-Nonanodiol (Ester de luz 1.9 ND) , (met) acrilato de Laurilo (NK Ester LA), (met ) acrilato de Isostearilo y dimetacrilato de bisfenol-A etoxilado (que tiene de entre 1 y 10 grupos etoxi por molécula) .

La naturaleza del polímero del sustrato de elemento óptico puede tener un efecto en el desempeño de los compuestos fotocrómicos incorporados en la presente. Por ejemplo, ciertos polímeros no pueden tener suficiente volumen libre o flexibilidad para permitir el mecanismo electro-cíclico mediante lo cual los compuestos fotocrómicos cambian de color que ocurren suficientemente. Sin embargo, los polímeros que tienen suficiente volumen libre o flexibilidad no pueden producir un elemento óptico de suficiente dureza. Como resultado, es difícil producir elementos ópticos fotocrómicos que tengan velocidad fotocrómica comercialmente aceptable y dureza comercialmente aceptable.

Los inventores han encontrado que una combinación de: (i) un polímero relativamente duro formado de un monómero de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno; (ii) un polímero relativamente flexible formado de un monómero de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno; y (iii) un monómero de acrilato o metacrilato de uretano proporciona un sustrato de elemento óptico que tiene suficiente flexibilidad para permitir velocidades fotocrómicas comercialmente aceptables mientras que también tienen dureza y resistencia al impacto comercialmente aceptable.

Ejemplos de monómeros de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno que forman polímeros relativamente duros incluyen aquellos con bajos números de unidades de óxido de alquileno por unidad de monómero (por ejemplo monómeros con 4 o menos unidades de óxido de alquileno por unidad de monómero, tal como dimetacrilato de dietilenglicol ) . Ejemplos de monómeros de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno que forman polímeros relativamente flexibles incluyen aquellos con altos números de unidades de óxido de alquileno por unidad de monómero (por ejemplo 6 o más, 9 o más, o 14 oo más unidades de óxido de alquileno por unidad de monómero, tal como NK Ester 9G, NK Ester 14G y Ester Ligero 14 EG) . Será apreciado que algunos monómeros de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno con unidades de óxido de alquileno dentro de estos intervalos específicos no pueden dar por resultado polímeros relativamente duros o relativamente flexibles y algunos monómeros con unidades de óxido de alquileno fuera de estos intervalos específicos pueden dar por resultado polímeros relativamente duros o relativamente flexibles. Sin embargo, una persona experta en la técnica sería capaz de determinar si un monómero de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno específico forma un polímero relativamente duro o relativamente flexible por prueba y erros de rutina, especialmente por comparación con los ejemplos proporcionados .

Alternativamente, los inventores han encontrado que una combinación de: (i) un polímero relativamente flexible formado de un monómero de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno; un monómero de acrilato o metacrilato de polipropilenglicol ; un monómero de acrilato o metacrilato de laurilo; o un monómero de acrilato o metacrilato de isostearilo; (ii) un polímero relativamente duro formado de un di acrilato o metacrilato de bisfenol A etoxilado; y (iii) un monómero de acrilato o metacrilato de uretano proporciona un sustrato de elemento óptico que tiene suficiente flexibilidad para permitir velocidades fotocrómicas comercialmente aceptables mientras que también tiene dureza y resistencia al impacto comercialmente aceptable .

Ejemplos de monómeros de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno que forman polímeros relativamente flexibles incluyen aquellos con altos números de unidades de óxido de alquileno por unidad de monómero (por ejemplo 6 o más, 9 o más, o 14 o más unidades de óxido de alquileno por unidad de monómero, tal como NK Ester 9G, NK Ester 14G y Ester Ligero 14 EG) . Será apreciado que algunos monómeros de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno con unidades de óxido de alquileno dentro de estos intervalos específicos no pueden dar por resultado polímeros relativamente flexibles y algunos monómeros con unidades de óxido de alquileno fura de estos intervalos específicos pueden dar por resultado polímeros relativamente flexibles. Sin embargo, una persona experto en la técnica sería capaz de determinar si un monómero de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno específico forma un polímero relativamente flexible por prueba y error de rutina, especialmente por comparación con los ejemplos proporcionados.

Las relaciones de monómeros utilizadas se pueden variar para producir un elemento óptico de una dureza deseada.

Como es discutido en lo anterior, la composición puede ser adecuada para formar elementos ópticos fotocrómicos con una dureza Barcol de entre 60 y 85, de entre 60 y 80 o de entre 70 y 80. Por consiguiente, la combinación de monómeros se puede seleccionar para proporcionar un elemento óptico con una dureza Barcol que cae dentro de cualquiera de estos intervalos .

Un ejemplo de una composición de acuerdo con la presente invención puede incluir: 30 a 60 partes en peso de un composición polimerizable de un monómero de di (met) -acrilato de polietilenglicol de la fórmula (II) : (II) en donde R es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y b es un número entero seleccionado del grupo gue consiste de 5 a 20, 30 a 60 partes en peso de un di (met ) acrilato de bisfenol A etoxilado; 0 a 40 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de (met ) acrilato de uretano; 0.02 a 0.2 partes en peso de la composición polimerizable del compuesto fotocrómico; 0.1 a 1.0 partes en peso de la composición polimerizable del agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno; y 0.1 a 1.5 partes en peso de la composición polimerizable del iniciador de radical libre térmico .

Alternativamente, la composición puede incluir: 20 a 60 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de di(met)- acrilato de polietilenglicol de la fórmula (I) : (i) en donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y a es un número entero seleccionado del grupo que consiste de 2 a 4; 15 a 60 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de di(met)- acrilato de polietilenglicol de la fórmula (II) : (ii) en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y b es un número entero seleccionado del grupo que consiste de 5 a 0 a 40 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de (met ) acrilato de uretano; 0.02 a 0.2 partes en peso de la composición polimerizable del compuesto fotocromico; 0.1 a 1.0 partes en peso de la composición polimerizable del agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno; y 0.1 a 1.5 partes en peso de la composición polimerizable del iniciador de radical libre térmico .

La composición puede además incluir de 5 a 20% partes en peso de la composición polimerizable de dimetacrilato de nonanodiol 1.9 o puede además incluir de 5 a 20% partes en peso de la composición polimerizable de metacrilato de n-Laurilo.

Como un ejemplo adicional, la composición puede incluir: 30 a 50 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de di (met) - acrilato de polietilenglicol de la fórmula (I) : (i) en donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y a es un número entero seleccionado del grupo que consiste de 2 a 4; 30 a 60 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de di(met)- acrilato de polipropilenglicol de la fórmula (II) : (i") en donde R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y m y n son números enteros que conjuntamente suman hasta 7; 0 a 40 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de (met ) acrilato de a uretano; 0.02 a 0.2 partes en peso de la composición polimerizable del compuesto fotocromico; - 0.1 a 1.0 partes en peso de la composición polimerizable del agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno; y 0.1 a 1.5 partes en peso de lá composición polimerizable del iniciador de radical libre térmico.

Ahora que algunos ejemplos ejemplares de los compuestos se han descrito, la intención será dirigida a describir algunos de los componentes de los compuestos en detalle .

El compuesto fotocrómico se puede elegir de una variedad de compuestos que son conocidos y se han utilizado en aplicaciones en las cuales un color reversible inducido por la luz solar cambia u oscurece si se desea. Las clases químicas conocidas de los compuestos fotocrómicos incluyen nafthpirano, antraquinonas, ftalocianinas , espiro-oxazinas , crómenos, piranos, fulgidas, espiro-naftoxazinas , espiro-piranos, triarilmetanos , estilbenos, azastilbenos , nitronas, espiropiranos , espiro-oxazinas, quinonas. Típicamente, los compuestos fotocrómicos tienen una lambda visible máxima de 400 nm a 700 nm.

Ejemplos de los compuestos fotocrómicos se pueden seleccionar del grupo que consiste de: 1, 3-dihidroespiro [2H-antra [2, 3-d] imidazol-2, 1' -ciclohexano] - 5.10-diona; 1, 3-dihidroespiro [2H-antra [2, 3-d] imidazol-2, 1' -ciclohexano] - 6.11-diona; 1, 3-dihidro-4- (feniltio) espiro [2H-antra-l' , 2 -di imidazol-2 , 1' -ciclohexano-ß, 11-diona; 1, 3, 3-t rimet ilespiroindol-2, 3' - [ 3H] nafto [ 2 , 1-b] -1,4-oxazina] 2-metil-3, 3' -espiro-bi- [3H-nafto [2, 1-bipiran] (2-Me) ; 2-fenil-3-metil-7-metoxi-8' -nitroespiro [4H] -1-benzopiran- 4, 3' - [3H] -nafto [2, 1-b] pirano; espiro [ 2H-l-benzopiran-2 , 9' -xanteno] ; 8-metoxi-l' , 3' -dimetilespiro (2H-l-benzopiran-2 , 2' - (l'H) -quinolina; 2, 2 ' -espiro-bi- [2H-l-benzopirano] ; 5' -amino-1' ,3' ,3' -trimetilespiro [2H-l-benzopiran-2 , 2' -indolina ; etil- . beta . -metil- . beta . - ( 3' , 3' -dimetil-6-nitroespiro (2H-1-benzopiran-2 , 2 ' -indolin-1 ' -il ) -propenoato; (1, 3-propanodiil ) bis [3' ,3' -dimetil-6-nitroespiro [ 2H-l-benzopiran-2 , 2 ' -indolina ] ; 3,3' -dimetil- 6-nitroespiro [2H-l-benzopirano-2 , 2 ' -benzoxazolina] ; 6' -metiltio-3, 3' -dimetil-8-metoxi-6-nitroespiro [2H-l-benzo-piran-2, 2' -benzotiozolina] ; ( 1 , 2-etanodiil ) bis [ 8-metoxi-3-metil-6-nitroespiro [ 2H-l-benzopiran-2, 2' -benzotiozolina] N-N' -bis (3,3' -dimetil-6-nitroespiro [ 2H-l-benzopiran-2,2' (3' H) -benzotioazol-6' -il) decanodiamida] ; alfa. - (2, 5-dimetil-3-furil ) etiliden (Z) -etilidensuccinican-hidruro; . alfa . - (2 , 5-dimetil-3-furil ) - . alfa . ' , -delta . -dimetilfulgida; 2, 5-difenil-4- (2' -clorofenil) imidazol; (2',4'-dinitrofenil)metil] -lH-bencimidazol ; N-N-dietil-2-fenil-2H-fenantro [ 9, 10-d] imidazol-2-amina; 2-nitro-3-aminofluoren-2-amino-4- (2' -furanil) -6H-1, 3-tiazin-6-tiona.

También se pueden utilizar los compuestos fotocrómicos comerciales. Ejemplos de compuestos fotocrómicos comerciales pueden incluir cualquiera de uno o más seleccionados del grupo que consiste de: CNN11, CNN12, CNN13, CNN14, CNN15, CNN16, CNN17 (de Tokuyama) , Reversacol Midnight Gray, Reversacol Pacific Blue, Reversacol Sunflower y Reversacol Corn Yello (de James Robinson) . Tambén se pueden utilizar otros compuestos fotocrómicos comerciales conocidos .

Opcionalmente, se puede utilizar una mezcla de dos o más de los compuestos fotocrómicos. Al utilizar mezclas apropiadas de los compuestos fotocrómicos, es posible obtener colores activados específicos.

El agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno funciona como un moderador de polimerización y, como tal, ayuda a minimizar la formación de distorsiones, tales como estriaciones , en los elementos ópticos que se producen. El término "agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno" como se utiliza en la presente se propone incluir dentro de su .alcance terpinoleno mismo y análogos estructuralmente relacionados de terpinoleno, tal como l-isopropil-4-metil-l , 4-ciclohexadieno y l-isopropil-4-raetil-l, 3-ciclohexadieno. Terpinoleno, que tiene un ID de Registro CAS de 586-62-9, tiene la siguiente estructura : El agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno también puede ser una mezcla de los compuestos. El agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno se puede adicionar a la composición polimerizable en una cantidad de 0.01 por ciento a 2 por ciento en peso basado en el peso total de la composición orgánica polimerizable. La persona experta apreciará que la cantidad actual del agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno utilizado se puede determinar tomando en cuenta un número de factores, que incluyen los monómeros de acrilato o metacrilato específicos utilizados, el iniciador de radical libre térmico utilizado, el compuesto fotocrómico, así como las cantidades de cada uno de los componentes en las composición polimerizable.

Los inventores han observado que la polimerización de las composiciones que contienen terpinoleno dan por resultado la formación de elementos ópticos que son uniformes cuando son probados bajo condiciones de prueba estándar (es decir polariscopio y sombrascopio) y también muestran buenas velocidades fotocrómicas . En contraste, la polimerización de las composiciones que no contienen terpinoleno dan por resultado la formación de elementos ópticos que no son uniformes bajo las mismas condiciones de prueba y/o tienen más lentas velocidades fotocrómicas .

Los iniciadores de radical libre térmicos son catalizadores activados con calor que inician la reacción de polimerización. Un número de iniciadores de radical libre térmicos son conocidos en la técnica y se pueden utilizar. Ejemplos incluyen: iniciadores de radical libre de azo tales como AIBN (azodiisobutironitrilo) , 2 , 2 ' -Azobis ( 4-metoxi-2.4 -dimetil valeronitrilo) , 2 , 2 ' -Azobis ( 2. -dimetil valero-nitrilo) , 2 , 2 ' -azobis (2-metilpropionato) de Dimetilo, 2,2'-Azobis (2-metilbutironitrilo) , 1, 1' -Azobis (ciclohexano-1-carbonitrilo ) , 2,2' -Azobis [N- (2-propenil) -2-metilpropion-amida] ; iniciadores de radical libre de peróxido de dialquilo tales como 1 , 1-di- (but ilperoxi-3 , 3 , 5-trimet il ciclohexano) ; iniciadores de radical libre de peréster alquilico tales como TBPEH (t-butil per-2-etilhexanoato) ; iniciadores de radical libre de peróxido de diacilo tales como peróxido de benzoilo; iniciadores de radical libre de dicarbonato peroxi tales como percarbonato de etil hexilo; iniciadores de peróxido de cetona tales como peróxido de metil etil cetona, . bis (peróxido de t-butilo) diisopropilbenceno, perbenzoato de t-butilo, neodecanoato de t-butil peroxi y combinaciones de los mismos. Ejemplos adicionales de iniciadores de radical libre de peróxido orgánicos incluyen: Peróxido de dilauroilo, 2,2-Di (4, 4-di (ter-butilperoxi) ciclohexil ) propano, Di ( ter-butil-peroxiisopropil) benceno, Di (4-ter-butilciclohexil) peroxi-dicarbonato, peroxidicarbonato de dicetilo, peroxidicarbonato de dimiristilo, 2 , 3-Dimetil-2 , 3-difenilbutano, peróxido de Dicumilo, peróxido de Dibenzoilo, peroxidicarbonato de Diisopropilo, monoperoximaleato de ter-Butilo, 2,5-Dimetil-2 , 5-di ( ter-butilperoxi ) hexano, ter-Butilperoxi 2-etilhexil carbonato, ter-Amilperoxi-2-etilhexanoato, ter-Amil peroxi-pivalato, ter-Amilperoxi 2-etilhexil carbonato, 2,5-Dimetil-2 , 5-di (2-etilhexanoilperoxi ) hexano 2 , 5-Dimetil-2 , 5-di ( ter-butilperoxi ) hexino-3 , Di ( 3-metoxibutil ) peroxidicarbonato, Peróxido Diisobutirilo , peroxi ter-Butilo-2-etilhexanoato (Trigonox 21S) , 1 , 1-Di ( ter-butilperoxi ) ciclohexano, peroxi-neodecanoato de ter-Butilo, peroxipivalato de ter-Butilo, peroxineoheptanoato de ter-Butilo, peroxidietilacetato de ter-Butilo, 1, 1-Di (ter-butilperoxi) -3, 3, 5-trimetilciclo-hexano, 3, 6, 9-Trietil-3, 6, 9-trimetil-l , , 7-triperoxonano, peróxido de Di (3, 5, 5-trimetilhexanoilo) , peroxi de ter-Butilo-3, 5, 5-trimetilhexanoato, peroxi-2-etilhexanoato de 1, 1, 3, 3-Tetrametilbutilo, peroxineodecanoato de 1,1,3,3-Tetrametilbutilo, peroxi-3, 5, 5-trimetilhexanoato de ter- Butilo, peroxineodecanoato de Cumilo, peróxido de Di-ter-butilo, carbonato de ter-Butilperoxi isopropilo, peroxi-benzoato de ter-Butilo, peroxidicarbonato de Di (2-etilhexilo) , peroxiacetato de ter-Butilo, hidroperóxido de Isopropilcumilo y peróxido de ter-Butil cumilo.

La composición y/o el elemente óptico térmicamente curado puede contener adyuvantes convencionales adicionales que imparten propiedades deseados o características al elemento óptico, o que aumenta el desempeño del elemento óptico. Tales adyuvantes incluyen, pero no están limitados a, estabilizadores de luz, absorbedores UV, estabilizadores de calor, tintas, tintes, depuradores de radical libre, plastificantes , aditivos de flujo, antioxidantes t otros auxiliares de procesamiento. Los absorbedores UV pueden incluir, por ejemplo, miembros o derivados de una clase de benzofenona, una clase de benzotriazol, una clase de cianoacrilato o una clase de triazina. Los absorbedores UV comercialícente disponibles pueden incluir, por ejemplo Chimassorb 81 o Tinuvin 81/213/234/326/328/329/360/571/1577/P (de Ciba) .

La composición puede además incluir un estabilizador de luz. Los estabilizadores de luz de amina obstaculizados (HALS) son comercialmente disponibles. Los HALS son derivados de 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina y son estabilizadores extremadamente eficientes contra la degradación inducida por la luz de la mayoría de los polímeros y tintes fotocrómicos . Un ejemplo ejemplar de un estabilizador de luz adecuado es Tinuvin 765, que es disponible de Ciba. Otros ejemplos de HALS incluyen Chimassorb 2020/944, Tinuvin 111/123/494/622/770/783/791/B75-/NOR 371/XT 833/XT 850.

La composición polimerizable puede además incluir uno o más antioxidantes. En algunas modalidades, el uno o más antioxidantes pueden mejorar la calidad y/o durabilidad del elemento óptico formado de la composición polimerizable. El uno o más antioxidantes pueden incluir un antioxidante primario (por ejemplo un hidroxitolueno butilado (BHT) o un fenol obstaculizado) y/o un antioxidante secundario (por ejemplo una fosfita o tioéster) . Los antioxidantes comercialmente disponibles incluyen, por ejemplo, Irganox 1010, Irganox 1076, Irganox 245, Irganox 1035, Irganox B225, Irganox B900, Irgafos 126, Irgafos P-EPQ, Irgafos 168 e Irgafos 38. El antioxidante se puede utilizar en la composición polimerizable en una concentración de 0.01 a 0.5 partes en peso de la composición polimerizable. De preferencia, el antioxidante será utilizado en la composición polimerizable en una concentración de aproximadamente 0.1 partes en peso de la composición polimerizable.

La composición puede además incluir una cantidad pequeña de un tinte permanente (es decir un tinte no fotocrómico tal como Solvaperm red BB) . La cantidad pequeña del tinte permanente se puede utilizar para minimizar o enmascarar el color residual no deseado en el elemento óptico formado de la composición polimerizable . Por ejemplo, se puede utilizar de 0.01 a 0.1 partes de una solución al 0.025% de un concentrado de tinte permanente en la composición polimerizable.

La presente invención también incluye un elemento óptico formado de las composiciones descritas en la presente y/o producido de acuerdo con cualquiera de los métodos descritos en la presente. En algunas modalidades, el elemento óptico es una lente (por ejemplo una lenta oftálmica) .

El elemento óptico se puede formar al introducir la composición en un molde ensamblado. Se conocen en la técnica métodos para moldear elementos ópticos de plástico. Antes de introducir la composición polimerizable en el molde éste se puede desgasificar. La composición polimerizable también se puede filtrar antes de la introducción en el molde para remover cualquier material particulada que pueda afectar la calidad del elemento óptico térmicamente curado.

Después de que la composición polimerizable se ha introducido en el molde la composición se cura para formar un elemento óptico sólido. En algunas modalidades, controlar cuidadosamente la etapa de polimerización permite la producción de elementos ópticos fotocrómicos , de alta calidad, alto desempeño. El curado se lleva a cabo bajo condiciones térmicas, es decir al calentar el molde ensamblado que contiene · la composición polimerizable y puede incluir utilizar un gradiente térmico. Por ejemplo, el gradiente térmico puede comenzar con un periodo de tiempo de aproximadamente 50°C, después de lo cual la temperatura se incrementa gradualmente durante un periodo de aproximadamente 12 horas a una temperatura final de aproximadamente 120 °C, y luego disminuye a aproximadamente 70 °C o aproximadamente 80°C.

Por consiguiente, la etapa de curado térmica puede incluir elevar la temperatura de la composición de alrededor de 50°C a entre 80°C y 120°C durante un periodo de 7 a 14 horas. Opcionalmente, la etapa de curado térmica puede incluir ya sea una etapa final, mantener la temperatura de la composición a entre aproximadamente 70°C y 80°C durante 0.5 a 2 horas.

Un ejemplo de la etapa de curado térmica puede incluir: - calentar la composición a 52°C durante 3 horas; - calentar la composición de 52°C a 53.5°C durante 1.5 horas; calentar la composición de 53.5°C a 62.5°C durante 4.5 horas; - calentar la composición de 62.5°C a 80°C durante 4 horas; y - mantener la temperatura a 80°C durante 8 horas. Será apreciado que menores variaciones a la etapa de curado térmica también se pueden contemplar y están dentro del alcance de la presente invención.

Después del enfriamiento, el elemento óptico curado se puede remover del molde y someter a procesos adicionales, si es deseado. Por ejemplo, otros recubrimientos conocidos en la técnica se pueden recubrir en el elemento óptico. Por ejemplo, uno o más recubrimientos que proporcionan abrasión y resistencia al rayado se pueden recubrir en el elemento óptico. Los materiales de recubrimiento resistentes a la abrasión adecuados son conocidos en la técnica e incluyen recubrimientos duros de acrilico polifuncionales, recubrimientos duros basados en uretano, recubrimientos basados en alquilo, recubrimientos duros basados en siloxano u otros recubrimientos duros orgánicos o inorgánicos-/orgánicos .

El término "velocidad fotocrómica" como se utiliza en la presente con relación al desvanecimiento de un elemento óptico fotocrómico, se refiere al tiempo que tarda para la densidad óptica del elemento óptico para desvanecerse a una fracción predeterminada de un valor activado. Por consiguiente, el término "T3/4", como se utiliza en la presente con relación al desvanecimiento de un elemento óptico fotocrómico, se refiere al tiempo que tarda para la densidad óptica de las lentes para disminuir por 75% de un estado activado.

En algunas modalidades, los elementos ópticos producidos de acuerdo con la presente invención pueden tener un tiempo de desvanecimiento de T3/4 fotocromico de menor de 300 segundos o un tiempo de desvanecimiento de T3/4 fotocromico de menos de 250 segundos.

Descripción de las Modalidades Ahora serán proporcionados ejemplos de materiales y métodos para el uso con las composiciones y métodos de la presente invención. En la provisión de estos ejemplos, se va a entender que la naturaleza especifica de la siguiente descripción no es para limitar la generalidad de la descripción anterior.

Cada uno de los ejemplos proporcionados en la presente se utilizaron para producir elementos ópticos de cada uno de los siguientes ensambles de molde: Ensambles de molde Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 mm plano Ejemplo 1 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: *NK Oligo U-4HA es un monómero de uretano que tiene 4 grupos acrilicos o metacrilicos terminales. **Tinuvin 765 es un estabilizador de luz de Amina obstaculizada. ***Trigonox 21S es un iniciador de radical libre térmico.

El tinte fotocrómico se disolvió durante 8 horas en los monómeros antes de que el iniciador térmico se adicionara. Después de la desgasificación y filtración, los ensambles de molde se rellenaron con la mezcla de monómero y se curaron en un horno con el siguiente perfil de calentamiento : Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 Inicio a 52 grados C Etapa 2 Mantenido a 52 grados C durante 2 horas Etapa 3 Calentar hasta 56 grados C en 4 horas Etapa 4 Calentar hasta 60 grados C en 2 horas Etapa 5 Calentar hasta 65 grados C en 2 horas Etapa 6 Calentar hasta 80 grados C en 3.5 horas Etapa 7 Calentar hasta 120 grados C en 1 hora Etapa 8 Calentar a 120 grados C durante 2 horas Etapa 9 Enfriar a 70 grados C en 1 hora Las lentes curadas de cada ensamble de molde fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio . No hubieron distorsiones ópticas en el material y la velocidad fotocrómico fue buena. Las lentes dieron un color gris azulado cuando se activaron en la luz solar.

Ejemplo 2 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de componente Nombre del Componente (fuente comercial) Partes Tinte fotocrómico Reversacol Pacific blue (James Robinson) 0.08 Tinte fotocrómico Reversacol Sunflower (James Robinson) 0.017 Monómero NK Ester 2G (Shin Nakamura Chemical) 45 Monómero Éster Ligero 14 EG (Kyoeisha Chemical) 35 Monómero NK Oligo U-2PPA (Shin Nakamura Chemical) 20 Modificador de Terpinoleno 0.5 curado Estabilizador de Tinuvin 765 0.05 luz Iniciador térmico Trigonox 21S 0.4 De estos componentes, Reversacol Pacific blue es un tinte fotocrómico azul Reversacol Sunflower es un tinte fotocrómico amarillo, NK Ester 2G es un dimetacrilato de Dietilenglicol, Ester Ligero 14 EG es un dimetacrilato de polietilenglicol y NK Oligo U-2PPA es un diacrilato de uretano.

Los tintes fotocrómicos se disolvieron en NK Ester 2G primero durante tres horas, luego los componentes restantes se adicionaron dentro y se agitaron. Después de la desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde y se curó en el horno con el siguiente iperfil de calentamiento.

Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 inicio a 52 grados C Etapa 2 Mantenido a 52 grados C durante 3 horas Etapa 3 Calentar hasta 53.5 grados C en 1.5 horas Etapa 4 Calentar hasta 62.5 grados C en 4.5 horas Etapa 5 Calentar hasta 80 grados C en 4.5 horas Etapa 6 Calentar hasta 90 grados C en 3.5 horas Etapa 7 Calentar hasta 90 grados C durante 2 horas Etapa 8 Enfriar a 80 grados C en 1 hora Etapa 9 Mantener a 80 grados C en 1.5 horas Las lentes curadas de cada ensamble de molde fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio. No hubo distorsiones ópticas en el material y la velocidad fotocrómica fue buena. Las lentes dieron un color gris cuando se activaron en la luz solar.

Ejemplo 3 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Reversacol midnight gray es un tinté fotocrómico azul y Reversacol corn yellow es un tinte fotocrómico amarillo.

Los tintes fotocrómicos se disolvieron en NK Éster 2G primero durante tres horas, luego los componentes restantes se adicionaron dentro y se agitaron. Después de la desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde y se curó en el horno con el siguiente perfil de calentamiento: Las lentes curadas de cada ensamble de. molde fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio . No hubieron distorsiones ópticas en el material y la velocidad fotocrómica fue buena. Las lentes dieron un color gris cuando se activaron en la luz solar.

Ejemplo 4 • Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico Reversacol Pacific blue 0.06 Tinte fotocrómico Reversacol sunflower 0.017 Monómero NK Ester 2G 36 Monómero Éster Ligero 14 EG 31 Monómero NK Oligo Ü-2PPA 33 Modificador de curado Terpinoleno 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.4 Los tintes fotocrómicos se disolvieron en NK Éster 2G primero durante tres horas, luego los componentes restantes se adicionaron dentro y se agitaron. Después de la desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde y se curó en un horno con el siguiente perfil de calentamiento: Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 Inicio a 52 grados C Etapa 2 Mantenido a 52 grados C durante 3 horas Etapa 3 Calentar hasta 53.5 grados C en 1.5 horas Etapa 4 Calentar hasta 62.5 grados C en 4.5 horas Etapa 5 Calentar hasta 80 grados C en 4 horas Etapa 6 Calentar hasta 90 grados C en 3.5 horas Etapa 7 Mantener a 90 grados C durante 2 horas Etapa 8 Enfriar a 80 grados C en 1 hora Etapa 9 Mantener a 80 grados C en 1.5 horas Las lentes curadas de cada ensamble de molde fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio . No hubieron distorsiones ópticas en el material y la velocidad fotocrómica fue buena. Las lentes dieron un color gris cuando se activaron en la luz solar.

Ejemplo 5 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: De estos componentes: Reversacol Pacific blue es un tinte fotocrómico azul; Reversacol Sunflower es un tinte fotocrómico amarillo; NK Ester 2G es un dimetacrilato de Dietilenglicol; Ester Ligero 14 EG es un dimetacrilato de polietilenglicol ; y NK Oligo U2 PPA es un diacrilato de uretano.

Los tintes fotocrómicos se disolvieron en NK Éster 2G primero durante tres horas, luego los componentes restantes se adicionaron dentro y se agitaron. Después de la desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de moldes y se curó en el horno con el siguiente perfil de calentamiento: Las lentes curadas de cada ensamble de molde fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio . No hubieron distorsiones ópticas en el material y la velocidad fotocrómica fue buena. Las lentes dieron un color gris cuando se activaron en la luz solar.

Ejemplo 6 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida : *Tinuvin 765 es un estabilizador de luz de amina obstaculizada (HALS) y es una mezcla de Bis- ( 1 , 2 , 2 , 6, 6-pentametil-4-piperidil ) sebacato y 1,2,- 2 , 6, 6-pentametil-4-piperidil sebecato de metilo.

Oligo U-2PPA es un monómero, que tiene la siguiente estructura química: La mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, desgasificación y filtración la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde/empaque.

Los ensambles se colocaron en un horno para ser curados utilizando el siguiente perfil de curado: Esta formulación y perfil de curado fueron adecuados para producir espacios en blanco de la lenta semiterminada gruesa y lentes de existencia delgadas. Las lentes producidas de cada ensamble de molde tuvieron buena calidad y el rendimiento del vaciado fue alto. Las lentes son lentes fotocrómicas grises y las propiedades del material básico de tales lentes producidas son como siguen: En este ejemplo, y los siguientes ejemplos, la T% inicial y la T% completamenta activada se refiere a los resultados de prueba de transmisión óptica del elemento ópticos mantenido en condiciones oscuras o claras. Las pruebas se realizaron como son especificas en EN1836:1997 y ISO 8980-3, con un haz de acondicionamiento (como es especificado en el estándar) que se establece a 50klux. Todas las lentes se probaron a 23°C.

Ejemplo 7 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.0075 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.0075 Modificador de curado Terpinoleno 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.03 (Solvaperm red BB al 0.025% en NK éster 9G monómero NK éster 2G 30 monómero *Éster ligero 1.9ND (Kyoeisha 10 Chemical ) monómero NK éster 9G 30 monómero NK Oligo U-2PPA 30 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.31 'Éster Ligero 1.9 ND es un monómero con el nombre químico de dimetacrilato de Nonanodiol 1.9 La mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, desgasificación y filtración la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde/empaque. Los ensambles se colocaron en un horno para ser curados utilizando el siguiente perfil de curado: Esta formulación y perfil de curado fueron adecuados para producir espacios en blanco de la lente semiterminada gruesa y lentes de existencia. Las lentes producidas de cada ensamble de molde tuvieron buena calidad y el rendimiento de vaciado fue alto. Las lentes son lentes fotocrómicas grises y las propiedades del material básico de tales lentes producidas son como siguen: Propiedades del material Valores índice refractivo (linea d) 1.5020 Número abbe 54 Densidad 1.20 g/cm3 Encogimiento 10.5% Viscosidad de monómero 47 cps Resistencia de tensión sin aros 22 kg (planos de 2 mm) Resistencia al impacto (lentes de 2.2 Prueba de mm, -2.00, AR, ningún cebador) impacto aprobado por la FDA Prueba de carga estática (CT 1.8 mm) Aprobar Temperatura de desviación de calor 57.3°C Tg 94°C Dureza Barcol 76.5 Propiedades fotocrómicas T% inicial 89.6% T% completamente activada 8.4% Velocidad fotocrómica, desvanecimiento 211 segundos T3 (segundos) Ejemplo 8 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.005 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.01 Modificador de curado Terpinoleno 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.03 (Solvaperm red BB al 0.025% en N éster 9G monómero NK éster 2G 35 monómero NK éster 9G 20 monómero *NK éster LA ( Shin-Nakamura 10 Chemical ) monómero NK Oligo U-2PPA 35 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.4 *NK éster LA es un monómero con el nombre químico de metacrilato de n-Laurilo.

En esta formulación, un metacrilato mono funcional de metacrilato n-Laurilo se utilizó. La mezcla de monómero se preparó utilizando la formulación anterior. Después de la agitación, desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde. Los ensambles de molde se colocaron en un horno y se curaron utilizando el siguiente perfil de curado: Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 Inicio a 52°C Etapa 2 Mantenido a 52°C durante 3 horas Etapa 3 Calentar arriba de 52 a 53.5°C en 1.5 horas Etapa 4 Calentar arriba de 53.5 a 62.5°C en 4.5 horas Etapa 5 Calentar arriba de 62.5 a 80°C en 4 horas Etapa 6 Mantener a 80°C durante 8 horas Las lentes generadas en este método de cada ensamble de molde tienen buenas y balanceadas propiedades de la lente. Tanto las lentes semi-terminadas gruesas como las lentes de existencia delgadas se pueden moldear utilizando este método y la formulación sin problemas. Las lentes son lentes fotocrómicas grises y las propiedades del material básico de tales lentes logradas son listadas en la siguiente tabla: Propiedades del material Valor índice refractivo (linea d) 1.501 Número abbe 51 Densidad 1.173 Resistencia de tensión sin aros 20.1 kg (planos de 2 mm) Resistencia al impacto (2.2 mm, -2.00, Prueba de AR, ningún cebador) impacto aprobado por la FDA Prueba de carga estática (CT 1.8 mm) Aprobar Temperatura de desviación de calor 62.4°C T9 98.6°C Dureza Barcol 76.7 Propiedades fotocrómicas T% inicial 90.1% T% completamente activada 7.1% Velocidad fotocrómica, desvanecimiento 193 segundos T3/4 (segundos) Ejemplo 9 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente (fuente Partes comercial) Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.0075 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.0075 Modificador de curado Terpinoleno 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.04 (Solvaperm red BB al 0.025% en NK éster 2G) monómero NK éster 2G 45 monómero NK éster 9PG (Shin-Nakamura 35 Chemical ) monómero NK Oligo U-2PPA 20 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.31 NK éster 9PG es un monómero con el nombre químico de dimetracrilato de Polipropilenglicol #400. La estructura química para es monómero es: La mezcla de monómero se preparó Utilizando la formulación anterior. Después de la agitación, desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de moldes. Los ensambles de moldes se colocaron en un horno y se curaron utilizando el siguiente perfil de curado: Las lentes generadas en este método de cada ensamble de molde tienen buenas y balanceadas propiedades de la lente. Tanto las lentes semi-terminadas gruesas como de existencia delgadas se pueden moldear utilizando este método y la formulación sin problemas. Las lentes son lentes fotocrómicas grises y las propiedades del material básico de tales lentes logradas son listadas en la siguiente tabla: Ejemplo 10 Una composición polimerizable idéntica al Ejemplo 7 se produjo, excepto que contuvo extra absorbedor UV al 0.005% Tinuvin 329 (de CIBA) . Las lentes se formaron siguiente los métodos establecidos en el Ejemplo 7.

El nombre químico para el absorbedor UV utilizado en este ejemplo es 2- (2H-benzotriazol-2-il) -4- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil ) fenol.

Las lentes resultantes de cada ensamble de molde fueron lentes fotocrómicas grises y la calidad fue buena. El desempeño fotocrómico de las lentes es como sigue: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 78.7.

Ejemplo 11 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.025 Tinte fotocrómico CNN17 (Tokuyama) 0.005 Tinte fotocrómico CNN11 (Tokuyama) 0.0125 Tinte fotocrómico CNN12 0.00625 Tinte fotocrómico CNN13 0.0375 Modificador de curado Terpinoleno 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 monómero NK éster 2G 30 monómero Éster Ligero 1.9ND 10 monómero NK éster 9G 30 Monómero NK Oligo U-2PPA 30 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.31 En esta formulación, el paquete de tinte café de Tokuyama se utilizó.

La mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, desgasificación y filtración la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde/empaque. Los ensambles se colocaron en el horno para ser curados utilizando el siguiente perfil de curado: Esta formulación y perfil de curado fueron adecuados para producir espacios en blanco de una lente semi-terminada gruesa y lentes de existencia. Las lentes producidas de cada ensamble de molde fueron lentes fotocrómicas cafés, que fueron de buena calidad y el rendimiento de vaciado fue alto. Las propiedades fotocrómicas de las lentes son como siguien: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 76.2.

Ejemplo Comparativo 1 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: El tinte fotocrómico se disolvió durante 8 horas en los monómeros antes de que el iniciador térmico se adicionara. Después de la desgasificación y filtración, los ensambles de molde se rellenaron con la mezcla de monómero y se curaron en un horno con el siguiente perfil de calentamiento utilizando: Este ejemplo comparativo no uso terpinoleno en la formulación. Las lentes obtenidas no fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio y tuvieron una gran cantidad de deformaciones en las lentes. No se consideraron que sean buenas lentes.

Ejemplo Comparativo 2 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico Reversacol Pacific blue 0.08 Tinte fotocrómico Reversacol sunflower 0.017 Monómero NK Ester 2G 45 Monómero Éster Ligero 14 EG 35 Monómero NK Oligo U-2PPA 20 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.4 Los tintes fotocrómicos se disolvieron en NK Éster 2G primero durante tres horas, luego los componentes restantes se adicionaron dentro y se agitaron. Después de la desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde y se curó en el horno con el siguiente perfil de calentamiento: Este ejemplo comparativo no uso terpinoleno en la formulación. Las lentes obtenidas no fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio y tuvieron una gran cantidad tensiones en las lentes. No se consideraron que sean buenas lentes.

Ejemplo Comparativo 3 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Los tintes fotocrómicos se disolvieron en NK Éster 2G primero durante tres horas, luego los componentes restantes se adicionaron dentro y se agitaron. Después de la desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde y se curó en un horno con el siguiente perfil de calentamiento: Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 Inicio a 52 grados C Etapa 2 Mantenido a 52 grados C durante 3 horas Etapa 3 Calentar hasta 53.5 grados C : en 1.5 horas Etapa 4 Calentar hasta 62.5 grados C en 4.5 horas Etapa 5 Calentar hasta 80 grados C en 3.5 horas Etapa 6 Mantenido a 80 grados C durante 1 hora Etapa 7 Calentar hasta 120 grados C en 5 horas Etapa 8 Mantenido a 120 grados C durante 2 horas Etapa 9 Enfriar a 80 grados C en 1 hora Este ejemplo comparativo no uso terpinoleno en la formulación. Las lentes curadas tuvieron distorsiones ópticas y no fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio. No se consideraron que sean utilizables como lentes.

Ejemplo comparativo 4 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Los tintes fotocrómicos se disolvieron en NK Ester 2G primero durante tres horas, luego los componentes restantes se adicionaron dentro y se agitaron. Después de la desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de moldes y se curó en un horno con el siguiente perfil de calentamiento: Este ejemplo comparativo no uso terpinoleno en la formulación. Las lentes obtenidas no fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio . La velocidad fotocrómica de las lentes también fue mucho más lenta que las lentes equivalentes producidas utilizando terpinoleno.

Ejemplo comparativo 5 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico Reversacol Pacific blue 0.08 Tinte fotocrómico Reversacol sunflower 0.017 Monómero NK éster 2G 50 Monómero Ester Ligero 14 EG 30 Monómero NK Oligo U-2PPA 20 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.4 Los tintes fotocrómicos se disolvieron en NK Éster 2G primero durante tres horas, luego los componentes restantes se adicionaron dentro y se agitaron. Después de la desgasificación y filtración, la mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de moldes y se curó en un horno con el siguiente perfil de calentamiento: Este ejemplo comparativo no uso terpinoleno en la formulación. Las lentes curadas no fueron uniformes bajo el polariscopio y sombrascopio y también tuvieron una gran cantidad de tensiones en las lentes. No se consideraron que sean buenas lentes.

Ejemplo Comparativo 6 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior, la sola diferencia entre este ejemplo y el ejemplo 6 es que no hay terpinoleno en este ejemplo. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en los siguientes ensambles de molde y empaque.

Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 mm plano Los ensambles rellenados se colocaron en un horno curaron con el siguiente ciclo de curado: Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Lentes Calidad de la lente lente semiterminada gruesa de 15 Defectos de superficie masivos mm debido a la separación de moldes durante la etapa dé curado en el horno lente semiterminada gruesa de 10 Burbujas en la superficie, defectos mm de superficie masivos. lente de existencia de +4.00 Burbujas en la lente, defectos de superficie masivos debido a la separación de moldes durante la etapa de curado en el horno lente de existencia de -2.00 Defectos de superficie plano de 2 mm Defectos de superficie Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como sigue: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 85.4.

No solo fue la pobre calidad de la lente, también fueron pobres las propiedades fotocrómicas de las lentes. La oscuridad completamente activada fue baja y la velocidad de desvanecimiento fotocrómico fue lenta.

Ejemplo Comparativo 7 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior, la sola diferencia entre este ejemplo y el Ejemplo 7 es que no hay terpinoleno en este ejemplo. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellena en los siguientes ensambles de moldes y empaques: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 rrun plano Los ensambles rellenados se colocaron en el horno y se curaron con el siguiente ciclo de curado: Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Lentes Calidad de la lente lente semiterminada gruesa de 15 Lente agrietada en piezas mm lente semiterminada gruesa de 10 Defectos de superficie masivos. mm lente de existencia de +4.00 Burbujas en la lente, defectos de superficie masivos debido a la separación de moldes durante la etapa de curado en el horno lente de existencia de -2.00 Defectos de superficie, lente agrietada plano de 2 mm Ondas en la superficie Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 88.3.

Como se muestra en lo anterior, la velocidad fotocrómica de las lentes es muy lenta, y las lentes son pobres en el desempeño de cambio fotocrómico.

Ejemplo Comparativo 8 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.005 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.01 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.03 (Solvaperm red BB al 0.025% en NK éster 2G monómero NK éster 2G 35 monómero NK éster 9G 20 monómero NK éster LA 10 monómero NK Oligo U-2PPA 35 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.4 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior, la sola diferencia entre este ejemplo y el Ejemplo 8 es que no hay terpinoleno en este ejemplo. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en los siguientes ensambles de molde y empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 .00 Moldes para 2 mm plano Los ensambles rellenados se colocaron en un horno y se curaron con el siguiente ciclo de curado: Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 Inicio a 52°C Etapa 2 Mantenido a 52 °C durante 3 horas Etapa 3 Calor arriba de 52 a 53.5°C en 1.5 horas Etapa 4 Calor arriba de 53.5 a 62.5°C en 4.5 horas Etapa 5 Calor arriba de 62.5 a 80 °C en 4 horas Etapa 6 Mantenido a 80°C durante 8 horas Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: T% inicial 84.4* ?% completamente activada 16.9% Velocidad fotocrómica, desvanecimiento 888 segundos T3/4 (segundos) Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 86.4.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas ya que la velocidad del cambio fotocrómico es lenta.

Ejemplo Comparativo 9 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.0075 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.0075 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.04 (Solvaperm red BB al 0.025% en NK éster 2G Monómero NK éster 2G 45 Monómero NK éster 9G 35 Monómero NK Oligo U-2PPA 20 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.31 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior, la sola diferencia entre este ejemplo y el Ejemplo 9 es que no hay terpinoleno en este ejemplo. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellena en los siguientes ensambles de molde y empaque: Los ensambles rellenados se colocaron en un horno y se curaron con el siguiente ciclo de curado: Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 Inicio a 52°C Etapa 2 Mantenido a 52 °C durante 3 horas Etapa 3 Calor arriba de 52 a 53.5°C en 1.5 horas Etapa 4 Calor arriba de 53.5 a 62.5°C en 4.5 horas Etapa 5 Calor arriba de 62.5 a 80°C en 4 horas Etapa 6 Mantenido a 80°C durante 8 horas Después del curado, las lentes se abrieron. Los lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Las propiedades fotocromicas de las lentes fueron como sigues: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 88.1.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocromicas ya que la velocidad de desvanecimiento fotocrómico es lenta. Ejemplo Comparativo 10 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: En lugar de utilizar Terpinoleno como el modificador de curado, este ejemplo utilizó a-metil estireno en lugar de Terpinoleno. Todas las otras condiciones fueron los mismos como el Ejemplo 6. 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en los siguientes ensambles de molde y empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 mra plano Los ensambles rellenados se colocaron en el horno y se curaron con el siguiente ciclo de curado: Después del curado, las lentes se abrieron. The lentes resultantes fueron de baja calidad and no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Calidad de la lente Lentes lente semiterminada gruesa de defectos de superficie masivos debido a 15 mm la separación de moldes durante la etapa de curado en el horno lente semiterminada gruesa de Agrietada 10 mm lente de existencia de +4.00 Agrietada lente de existencia de -2.00 Defectos de superficie plano de 2 mm Defectos de superficie Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 86.5.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas ya que la velocidad fotocrómica es lenta.

Ejemplo Comparativo 11 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.0075 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.0075 Modificador de curado a-metil estireno 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.03 (Solvaperm red BB al 0.025% en N éster 9G Monómero NK éster 2G 30 Monómero Éster Ligero 1.9D 10 Monómero NK éster 9G 30 Monómero NK Oligo U-2PPA 30 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.31 En lugar de utilizar Terpinoleno como el modificador de curado, este ejemplo utilizó a-metil estireno en lugar de Terpinoleno. Todas las otras condiciones fueron las mismas como el Ejemplo 7. 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellena en los siguientes ensambles de molde y. empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 mm plano Los ensambles rellenados se colocaron en un horno y se curaron con el siguiente ciclo de curado: Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Lentes Calidad de la lente lente semiterminada gruesa Grietas masivas de 15 mm lente semiterminada gruesa Grietas masivas de 10 mm lente de existencia de Grietas masivas +4.00 lente de existencia de defectos de superficie masivas debido a la 2.00 separación de moldes durante la etapa de curado en el horno plano de 2 mm defectos de superficie masivas debido a la separación de moldes durante la etapa de Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 86.5.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas ya que la velocidad del cambio fotocrómico es muy lenta.

Ejemplo Comparativo 12 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.005 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.01 Modificador de curado ct-metil estireno 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.03 (Solvaperm red BB al 0.025% en N éster 9G monómero NK éster 2G 35 monómero NK éster 9G 20 Monómero NK éster LA 10 monómero NK Oligo U-2PPA 35 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.4 En lugar de utilizar Terpinoleno como un modificador de curado, este ejemplo utilizó -metil estireno. Todas las otras condiciones fueron similares al Ejemplo 8. 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en los siguientes ensambles de molde y empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 mm plano Los ensambles rellenados se colocaron en el horno y se curaron con el siguiente ciclo de curado: Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 Inicio a 52°C Etapa 2 Mantenido a 52 °C durante 3 horas Etapa 3 Calor arriba de 52 a 53.5°C en 1.5 horas Etapa 4 Calor arriba de 53.5 a 62.5°C en 4.5 horas Etapa 5 Calor arriba de 62.5 a 80°C en 4 horas Etapa 6 Mantenido a 80°C durante 8 horas Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: T% inicial 86.8% T% completamente activada 16.0% Velocidad fotocrómica, desvanecimiento 833 segundos I T3 4 (segundos) | | Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 87.3.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas ya que la velocidad del cambio fotocrómico es muy lenta.

Ejemplo Comparativo 13 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: En lugar de utilizar Terpinoleno como el modificador de curado, este ejemplo utilizó -metil estireno.

Todas las otras condiciones fueron similares al Ejemplo 9. 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en los siguientes ensambles de molde y empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 mm plano Los ensambles rellenados se colocaron en el horno y se curaron con el siguiente ciclo de curado: Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Lentes Calidad de la lente lente semiterminada gruesa Una grieta larga de 2 cm, defectos de de 15 mm superficie masivos lente semiterminada gruesa defectos de superficie masivos debido a de 10 mm la separación de molde durante la etapa de curado en el horno lente de existencia de +4.00 defectos de superficie masivos debido a la separación de molde durante la etapa de curado en el horno lente de existencia de -2.00 defectos de superficie masivos debido a la separación de molde durante la etapa de curado en el horno plano de 2 mm defectos de superficie masivos debido a la separación de molde durante la etapa de curado en el horno Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol 89.1.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas que la velocidad del cambio fotocrómico es lenta, emplo Comparativo 14 Una composición polimerizable que contiene iguientes componentes se preparó como es descrita ensegui lugar de utilizar Terpinoleno como modificador de curado, este ejemplo utilizó 1-dodecano tiol Todas las otras condiciones fueron similares al Ejemplo 6. 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en 1 formulación anterior. Después de la agitación, filtración desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en lo siguientes ensambles de molde y empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 mm plano Los ensambles rellenados se colocaron en el horno y se curaron con el siguiente ciclo de curado: Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Lentes Calidad de la lente lente semiterminada gruesa Una grieta larga de 3 cm, defectos de de 15 mm superficie masivos lente semiterminada gruesa Una grieta larga de 2 cm, defectos de de 10 mm superficie masivos lente de existencia de + .00 Una grieta larga de 5 cm, defectos de superficie masivos lente de existencia de -2.00 defectos de superficie debido a la separación de moldes durante la etapa de curado en el horno plano de 2 mm defectos de superficie debido a la separación de moldes durante la etapa de curado en el horno Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 87.2.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas ya que la velocidad del cambio fotocrómico es lenta.

Ejemplo Comparativo 15 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.0075 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.0075 Modificador de curado 1-docecano tiol 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.03 (Solvaperm red BB al 0.025% en N éster 9G Monómero NK éster 2G 30 Monómero Éster Ligero 1.9ND 10 Monómero NK éster 9G 30 Monómero NK Oligo U-2PPA 30 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.31 En lugar de utilizar Terpinoleno como el modificador de curado, este ejemplo utilizó 1-dodecano tiol. Todas las otras condiciones fueron similares al Ejemplo 7. 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en los siguientes ensambles de molde y empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 míi Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4. 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2. 00 Moldes para 2 mm plano Los ensambles rellenados se colocaron en el 1 cucaron con el siguiente ciclo de curado Etapa de curado Programa de curado Etapa 1 Inicio a 52°C Etapa 2 Mantenido a 52 °C durante 3 horas Etapa 3 Calor arriba de 52 a 53.5°C en 1.5 horas Etapa 4 Calor arriba de 53.5 a 62.5°C en 4.5 horas Etapa 5 Calor arriba de 62.5 a 80°C en 4 horas Etapa 6 Mantenido a 80°C durante 8 horas Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: T% inicial 88.3% T% completamente activada 17.0% Velocidad fotocrómica, des anecimiento 724 segundos T3/4 (segundos) | | Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 88.2.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas ya que la velocidad del cambio fotocrómico es muy lenta.

Ejemplo Comparativo 16 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: En lugar de utilizar Terpinoleno como modificador de curado, este ejemplo utilizó 1-dodecano tiol. Todas las otras condiciones fueron similares al Ejemplo 8. 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en los siguientes ensambles de molde y empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 00 Moldes para 2 mm plano Los ensambles rellenados se colocaron en el horno y se cucaron con el siguiente ciclo de curado: Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serian aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Lentes Calidad de la lente lente semiterminada gruesa de Una grieta larga de 1 em, defectos de 15 ram superficie masivos lente semiterminada gruesa de tres grietas en la lente, defectos de 10 mm superficie masivos lente de existencia de +4.00 Una grieta larga de 1 cm, defectos de superficie masivos lente de existencia de -2.00 Defectos de superficie plano de 2 mm defectos de superficie Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 87.1.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas ya que la velocidad del cambio fotocrómico es lento.

Ejemplo Comparativo 17 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: Tipo de Componente Nombre del Componente Partes Tinte fotocrómico CNN16 0.013 Tinte fotocrómico CNN12 0.0075 Tinte fotocrómico CNN13 0.04 Tinte fotocrómico CNN15 0.0075 Tinte fotocrómico CNN14 0.0075 Modificador de curado 1-dodecano tiol 0.5 Estabilizador de luz Tinuvin 765 0.05 Tinte permanente concentrado de tinte rojo 0.04 (Solvaperm red BB al 0.025% en NK éster 2G Monómero NK éster 2G 45 Monómero NK éster 9PG 35 monómero NK Oligo U-2PPA 20 Iniciador térmico Trigonox 21S 0.31 En lugar de utilizar Terpinoleno como el modificador de curado, este ejemplo utilizó 1-dodecano tiol. Todas las otras condiciones fueron similares al Ejemplo 9. 250 g de mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. Después de la agitación, filtración y desgasificación, la mezcla de monómero se rellenó en los siguientes ensambles de molde y empaque: Ensambles de moldes Moldes para la lente semiterminada gruesa de 15 mm Moldes para la lente semiterminada gruesa de 10 mm Moldes para la lente de existencia gruesa de +4 00 Moldes para la lente de existencia gruesa de -2 OC Los ensambles rellenados se colocaron en un horno y se 'cucaron con el siguiente ciclo de curado: Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes fueron de baja calidad y no serían aceptables para el mercado. La siguiente tabla resume los problemas de calidad de estas lentes: Las propiedades fotocrómicas de las lentes fueron como siguen: Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 89.5.

Las lentes tienen pobres propiedades fotocrómicas ya que la velocidad del cambio fotocromico fue muy lenta.

Ejemplo Comparativo 18 Una composición polimerizable que contiene los siguientes componentes se preparó como es descrita enseguida: La mezcla de monómero se preparó basada en la formulación anterior. La mezcla de monómero se rellenó en los ensambles de molde y el curado en un horno con el siguiente perfil de curado Después del curado, las lentes se abrieron. Las lentes resultantes tuvieron una dureza Barcol de 76.5 y ninguna actividad fotocrómica. Para lograr la actividad fotocrómica, otra etapa de proceso costada tiene que ser introducida para adicionar la actividad fotocrómica en estas lentes. Estas etapas extras podrían ser la aplicación del recubrimiento o desempeño fotocrómico de los métodos de imbibición fotocrómicos . Sin embargo, estas son indeseables ya que significantemente incrementan el costo del proceso. Resumen de los Ejemplos Ejemplares La siguiente tabla proporciona un resumen de ejemplos ejemplares y ejemplos comparativos; ejemplares discutidos en lo anterior: Ejemplo 6 Ejemplo Ejemplo Ejemplo terpinoleno al Comparativo 6 Comparativo 10 Comparativo 14 0.5% Nada de a-metil estireno 1-dodecano tiol buenas lentes terpinoleno al 0.5% al 0.5% len tes lentes lentes deficien tes deficientes deficientes Ejemplo 7 Ejemplo Ejemplo Ejemplo terpinoleno al Comparativo 7 Comparativo 11 Comparativo 15 0.5% Nada de a-metil estireno l^dodecano tiol buenas lentes terpinoleno al 0.5% al 0.5% len tes lentes lentes deficien tes deficientes deficientes Ejemplo T Ejemplo Ejemplo Ejemplo terpinoleno al Comparativo 8 Comparativo 12 Comparativo 16 0.5% Nada de a-metil estireno 1-dodecano tiol buenas lentes terpinoleno al 0.5% al 0.5% Jen tes lentes lentes deficien tes deficientes deficientes Ejemplo 9 Ejemplo Ejemplo Ejemplo terpinoleno al Comparativo 9 Comparativo 13 Comparativo 17 0.5% Nada de a-metil estireno l-:dodecano tiol buenas lentes terpinoleno al 0.5% al 0.5% len tes len tes len tes deficientes deficien tes deficientes Como se muestra en lo anterior, el uso terpinoleno como un modificador de curado en las composiciones polimerizables da por resultado lentes de una muy alta calidad que aquellas sin un modificador de curado o aquellas que usan a-metil estireno o 1-dodecano tiol como un modificador de curado.

Aquellos expertos en la técnica apreciarán que la invención descrita en la presente es susceptible a variaciones y modificaciones diferentes de aquellas específicamente descritas. Se va a entender que la invención incluye todas de tales variaciones y modificaciones. La invención también incluye todas de las etapas, características, composiciones y compuestos referidos a, o indicados en esta especificación, individualmente o colectivamente y cualquiera de y todas las combinaciones de cualquiera de dos o más de las etapas o características.

Claims (52)

1. REIVINDICACIONES 1. Una composición de vaciado liquida para producir elementos ópticos fotocrómicos , la composición caracterizada porque incluye: (i) un monómero de acrilato o metacrilato, (ii) un compuesto fotocrómico, (iii) un agente de transferencia dé cadena de radical basado en terpinoleno, y (iv) un iniciador de radical libre térmico; en donde la composición de vaciado es un liquido. 2. Una composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el monómero de acrilato o metacrilato incluye uno o más monómeros seleccionados del grupo que consiste de: acrilatos de alquileno; metacrilatos de alquileno; acrilatos de poli (alquilenóxido) ; metacrilatos de poli (alquilenóxido) ; acrilatos de uretano; y metacrilatos de uretano. 3. Una composición de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada porque el uno o más monómeros incluyen uno o más monoacrilatos, monometacrilatos, diacrilatos, dimetacrilatos, triacrilatos o trimétacrilatos . . Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque el monómero de acrilato o metacrilato incluye uno o más monómeros seleccionados del grupo que consiste de: diacrilato de decanodiol; diacrilato de polietilenglicol 200; diacrilato de polietilenglicol 400; diacrilato de polietilenglicol 600; diacrilato de tripropilenglicol ; diacrilato de polipropilenglicol 400; dimetacrilato de polietilenglicol 600; dimetacrilato de polietilenglicol 400; dimetacrilato de polipropilenglicol 400; dimetacrilato de polietilenglicol 200; dimetacrilato de dietilenglicol ; un monómero de uretano con 4 grupos de arilato o metacilicos terminales; un monómero de uretano con 6 grupos arilato o metacilicos terminales; (met ) acrilato de Laurilo o un monómero con la siguiente estructura química: 5. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque el monómero de acrilato o metacrilato incluye uno o más monómeros seleccionados del grupo que consiste de: dimetacrilato de polietilenglicol 600; dimetacrilato de polipropienglicol 400; dimetacrilato de polietilenglicol 400; dimetacrilato de dietilenglicol; Dimetacrilato de 1, 12-Dodecanodiol, Di Metacrilato de 1 , 10-Decanodiol ; Di Metacrilato de 1,9-Nonanodiol; (met ) acrilato de Laurilo; (met ) acrilato de Isostearilo; y un dimetacrilato de bisfenol-A etoxilado que tiene entre 1 y 10 grupos etoxi por molécula. 6. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el monómero de acrilato o metacrilato también contiene un acrilato de uretano o un monómero de metacrilato de uretano. 7. Una composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque el acrilato de uretano o un monómero metacrilato de uretano incluye uno o más monómeros seleccionados del grupo que consiste de: un monómero de uretano con 4 grupos de arilato o metacilicos terminales, un monómero de uretano con 6 grupos de arilato o metacilicos terminales, y un monómero de la siguiente estructura : en donde Rl representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. 8. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque el monómero de acrilato o metacrilato incluye una combinación de: un polímero relativamente duro formado de un monómero de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno; un polímero relativamente flexible formado de un monómero de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno; y un monómero de acrilato o metacrilato de uretano. 9. Una composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el polímero relativamente duro se forma de dimetacrilato de dietilenglicol o un monómero similar. 10. Una composición de conformidad con la reivindicación 8 o la reivindicación 9, caracterizada porque el polímero relativamente flexible se forma de un monómero que tiene 14 unidades de alquilenóxido por molécula de mónomero. 11. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, caracterizada porque el polímero relativamente flexible se forma de dimetacrilato de polietilenglicol 600 o un monómero similar. 12. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque el monómero de acrilato o metacrilato incluye una combinación de: un polímero relativamente flexible formado de un monómero de acrilato o metacrilato de óxido de polialquileno; un monómero de acrilato o metacrilato de polipropilenglicol, un monómero de acrilato o metacrilato de laurilo; o un monómero de acrilato o metacrilato de isostearilo; un polímero relativamente duro formado de un diacrilato o metacrilato de bisfenol A etoxilado; y un monómero de acrilato o metacrilato de uretano. 13. Una composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque el polímero relativamente flexible se forma de un monómero que tiene 9 unidades de alquilenóxido por molécula de monómero. 14. Una composición de conformidad con la reivindicación 12 o la reivindicación 13, Caracterizada porque el polímero relativamente flexible se, forma de dimetacrilato de polietilenglicol 400 o un monóm ro similar. 15. Una composición de conformidad con la reivindicación 12 o la reivindicación 13, caracterizada porque el polímero relativamente flexible se forma de dimetacrilato de polipropilenglicol 400 o un monómero similar. ¡ 16.. Una composición de conformidad cón cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizada porque la composición incluye: 30 a 60 partes en peso de un! composición polimerizable de un monómero de di(met; acrilato de polietilenglicol de la fórmula (ID : (II) en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y b es un número entero seleccionado del grupo que consiste de 5 a 20, 30 a 60 partes en peso de un di (met ) acrilato de bisfenol A etoxilado; 0 a 40 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de (met ) acrilato de uretano; 0.02 a 0.2 partes en peso de la composición polimerizable del compuesto fotocromico; 0.1 a 1.0 partes en peso de la composición polimerizable del agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno; y 0.1 a 1.5 partes en peso de la composición polimerizable del iniciador de radical libre térmico . Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizada porque la composición incluye: 20 a 60 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de di(met)- acrilato de polietilenglicol de la fórmula (I) : R1 R CCO- -CHoCH ,o - CC 0 0 (i) en donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y a es un número entero seleccionado del grupo que consiste de 2 a ; - 15 a 60 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de di(met)- acrilato de polietilenglicol de la fórmula (II) : í) en donde R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y b es un número entero seleccionado del grupo que consiste de 5 a 20; 0 a 40 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de (met ) acrilato de uretano; 0.02 a 0.2 partes en peso de la composición polimerizable del compuesto fotocrómico; 0.1 a 1.0 partes en peso de la composición polimerizable del agente de transferencia cadena de radical basado en terpinoleno; y 0.1 a 1.5 partes en peso de la composición polimerizable del iniciador de radical libre térmico. 18. Una composición de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la composición además comprende de 5 a 20% partes en peso de la composición polimerizable de dimetacrilato de nonanodiol 1.9. 19. Una composición de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque la composición además comprende de 5 a 20% partes en peso de la composición polimerizable de metacrilato de n-Laurilo. 20. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizada porque la composición incluye: 30 a 50 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de di (met)- acrilato de polietilenglicol de la fórmula (I) : ( en donde R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y a es un numero entero seleccionado del grupo que consiste de 2 a 4; 30 a 60 partes en peso de la composición polimerizable de un monómero de di(met)- acrilato de polipropilenglicol de la fórmula (II) : (ii) en donde R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y m y n son números enteros que conjuntamente suman hasta 7; 0 a 40 partes en peso de la' composición polimerizable de un monómero de (met) acrilato de uretano; 0.02 a 0.2 partes en peso de la composición polimerizable del compuesto fotocrómico; 0.1 a 1.0 partes en peso de la composición polimerizable del agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno; y 0.1 a 1.5 partes en peso de la composición polimerizable del iniciador de radical libre térmico. 21. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, caracterizada porque el compuesto fotocrómico incluye uno o más compuestos fotocrómicos seleccionados del grupo que consiste de: espiro-naftoxazinas ; espiropiranos, naftopiranos ; triarilmetanos , estilbenos, azastilbenos, nitronas, fulgidas, espiropiranos, espiro-oxazinas , quinonas; y crómenos.- 22. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21, caracterizada porque el agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno incluye uno o más agentes de transferencia de cadena seleccionados del grupo que consiste de: terpinoleno, l-isopropil-4-metil-1 , 4-ciclohexadieno y l-isopropil-4-metil-1, 3-ciclohexadieno . 23. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22, caracterizada porque el agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno se adiciona a la composición polimerizable en una cantidad de 0.01 por ciento a 2 por ciento en peso basada en el peso total de la composición polimerizable . 24. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, caracterizada porque el agente de transferencia de cadena de radical basado en terpinoleno se adiciona a la composición polimerizable en una cantidad de 0.01 por ciento a 1 por ciento en peso basada en el peso total de la composición polimerizable. 25. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 24, caracterizada porque el iniciador de radical libre térmico incluye un iniciador de radical libre térmico de peróxido orgánico o un iniciador de radical libre de azo. 26. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 24, caracterizada porque el iniciador de radical libre térmico incluye peroxi-2-etilhexanoato de ter-Butilo. 27. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 26, caracterizada porque la composición contiene uno o más adyuvantes adicionales. 28. Una composición de conformidad con la reivindicación 27, caracterizada porque el uno o más adyuvantes adicionales incluyen un estabilizador de luz y/o absorbedor UV. 29. Una composición de conformidad con la reivindicación 28, caracterizada porque el estabilizador de luz incluye un estabilizador de luz de amina obstaculizado. 30. Una composición de conformidad con la reivindicación 28 o la reivindicación 29, caracterizada porque el absorbedor UV incluye un miembro o derivado de una clase de benzofenona, clase de benzotriazol, clase de cianoacrilato, clase de triazina o una combinación de cualquiera de los anteriores. 31. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 27 a 30, caracterizada porque el uno o más adyuvantes adicionales incluyen un antioxidante. 32. Una composición de conformidad con la reivindicación 31, caracterizada porque el antioxidante incluye un hidroxitolueno butilado (BHT) , un fenol obstaculizado, un fosfato, un tioéster o una combinación de cualquiera de los anteriores. 33. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 27 a 32, caracterizada porque el uno o más adyuvantes adicionales incluyen un tinte permanente. 34. Una composición de conformidad con la reivindicación 33, caracterizada porque el tinte permanente se incluye en una cantidad para enmascarar el color residual en la composición y/o elemento óptico de otro modo sin colorear la composición y/o elemento óptico. 35. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 34, caracterizada porque la composición es adecuada para formar elementos ópticos fotocrómicos con una dureza Barcol de entre 60 y 80. 36. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 35, caracterizada porque la composición es adecuada para formar elementos ópticos fotocrómicos con un tiempo de desvanecimiento T3 4 fotocrómico de menos de 300 segundos. 37. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 36, caracterizada porque la composición es adecuada para formar elementos ópticos fotocrómicos con un tiempo de desvanecimiento T3/ 4 fotocrómico de menos de 250 segundos. 38. Una composición de conformidad cón cualquiera de las reivindicaciones 1 a 37, caracterizada porque la composición es adecuada para formar primeros y segundos elementos ópticos fotocrómicos libres de grietas y libres de defectos de superficie con centro de grosor de entre 1.5 mm y 17 mm, en donde el centro de grosor del primer elemento óptico es por lo menos 6 mm mayor que aquel del segundo elemento óptico. 39. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 38, caracterizada porque la composición es adecuada para formar primeros y segundos elementos ópticos fotocrómicos libres de grietas y libres de defectos de superficie con centro de grosor de entre 1.5 mm y 17 mm, en donde el centro de grosor del primer elemento óptico es por lo menos 12 mm mayor que aquel del segundo elemento óptico. 40. Un proceso para la manufactura de un elemento óptico fotocrómico, el proceso caracterizado porque incluye: introducir la composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 38 en un molde; y someter la composición a una etapa de curado térmica para proporcionar un elemento óptico fotocrómico sólido. 41. Un proceso de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado porque la etapa de curado térmica incluye elevar la temperatura de la composición de alrededor de 50°C a entre 80°C y 1209C durante un período de 7 a 14 horas. 42. Un proceso de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado porque la etapa de curado térmica incluye: - calentar la composición a 52°C durante 3 horas; - calentar la composición de 52°C a 53.5°C durante 1.5 horas; - calentar la composición de 53.5°C a 62.5°C durante 4.5 horas; - calentar la composición de 62.5°C a 80°C durante 4 horas; y - mantener la temperatura a 80 °C durante 8 horas. 43. Un elemento óptico, caracterizado porque se forma de una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 39 o de acuerdo a un proceso de cualquiera de las reivindicaciones 40 a 42. 44. Un elemento óptico de conformidad con la reivindicación 43, caracterizado porque el elemento óptico es una lente. 45. Un elemento óptico de conformidad con la reivindicación 42, caracterizado porque la lente es una lente oftálmica. 46. Un elemento óptico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 43 a 45, caracterizado porque el elemento óptico tiene un tiempo de desvanecimiento T3/4 fotocrómico de menos de 300 segundos. 47. Un elemento óptico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 43 a 46, caracterizado porque el elemento óptico tiene un tiempo de desvanecimiento T3/4 fotocrómico de menos de 250 segundos. 48. Un elemento óptico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 43 a 47, caracterizado porque el elemento óptico tiene una dureza Barcol de entre 60 y 80. 49. Un elemento óptico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 43 a 48, caracterizado porque el elemento óptico tiene un centro de grosor de entre 1.5 mm y 17 mm. 50. Una composición de vaciado liquida, caracterizada porque es como es descrita en la presente y sustancialmente como es descrita en lo anterior en la presente con respecto a los ejemplos acompañantes. 51. Un proceso, caracterizado porque es como es descrito en la presente y sustancialmente como es descrito en lo anterior en la presente con respecto a los ejemplos acompañantes . 52. Un elemento óptico, caracterizado porque es como es descrito en la presente y sustancialmente como es descrito en lo anterior en la presente con respecto a los ejemplos acompañantes.