KR980002021A - 광학활성형 (3r,4s)-3-알콕시-4-페닐-2-아제티디논의 선택적 제조방법 - Google Patents

광학활성형 (3r,4s)-3-알콕시-4-페닐-2-아제티디논의 선택적 제조방법 Download PDF

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정지석
한미약품 공업주식회사
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Abstract

본 발명은 화학요법제로서 유용한 테르핀 탁산계 물질인 탁솔의 제조에 중간체로 사용되는 하기 일반식(Ⅰ)의 광학활성형 (3R, 4S)-3-알콕시-4-페닐-2-아제티디논을 선택적으로 제조하는 신규한 방법에 관한 것으로, 본 발명의 방법에 따르면 하기 일반식(Ⅱ)의 (2R, 3S)--페닐이소세린 알킬에스테르에 하이드록시 보호그룹 R′를 도입시키고, 생성된 화합물을 계속해서 강염기로 처리함으로서 높은 광학활성을 갖는 일반식(Ⅰ)의 (3R, 4S)-3-알콕시-4-페닐-2-아제티디논 유도체를 고수율로 제조할 수 있다.
상기식에서, R은 수소, 벤조일 또는 t-부톡시카보닐을 나타내고, R′는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 테트라하이드로피라닐 또는 에톡시에틸을 나타내며, R″는 알킬기를 나타낸다.

Description

광학활성형 (3R, 4S)-3-알콕시-4-페닐-2-아제티디논의 선택적 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 (2R, 3S)--페닐이소세린 알킬에스테르에 하이드록시 보호그룹 R′를 도입시키고, 생성된 화합물을 계속해서 강염기로 처리함을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 (3R, 4S)-3-알콕시-4-페닐-2-아제티디논 유도체를 제조하는 방법 :
    상기식에서, R은 수소, 벤조일 또는 t-부톡시카보닐을 나타내고, R′는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 테트라하이드로피라닐 또는 에톡시에틸을 나타내며, R″는 알킬기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 하이드록시 보호그룹 도입제로서 트리메틸실릴클로라이드 또는 트리에틸실릴클로라이드를 트리에틸아민의 존재하에서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 하이드록시 보호그룹 도입제로서 테트라하이드로피란 또는 에틸비닐에테르를 산 촉매의 존재하에서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 산 촉매로서 p-톨루엔설폰산을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 강염기로서 리튬비스(트리메틸실릴)아미드, 리튬디이소프로필아민, n-, s-, t-부틸리튬, 칼륨 t-부톡사이드, 나트륨에톡사이드, 나트륨메톡사이드 또는 비닐마그네슘브로마이드를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 강염기로 리튬비스(트리메틸실릴)아미드를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물 1당량에 대하여 강염기를 2 내지 4당량의 비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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