KR970705576A - 페닐 펩티드, 이를 제조하는 방법, 및 이 펩티드를 함유하는 약제학적 조성물(phenyl peptides, method for preparing same, and pharmaceutical compositions containing said peptides) - Google Patents

페닐 펩티드, 이를 제조하는 방법, 및 이 펩티드를 함유하는 약제학적 조성물(phenyl peptides, method for preparing same, and pharmaceutical compositions containing said peptides) Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 화학 및 특히 치료 화학에 사용하는 합성 펩티드에 관한 것이다. 이러한 펩티드는 하기 구조의 아미노산을 9개 이상 함유한다 :
상기 식에서, X 및 Y는 보호되거나 보호되지 않은 아미노산 잔기, 또는 펩티드이고, R은 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이고, R″은 알킬, 페닐, 할로겐, 니트로, 아미노, 알킬 아미노, 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카르복사미도 또는 시아노 라다칼 중 하나이고, Z는 황, 산소, 아미노기 또는 술폭시화물이며, n은 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 화학식의 화합물은 HIV 바이러스의 구조 단백질 및 구성 효소를 코드화하는 다단백질의 전구체를 분해하는 작은 아스파르틸 프로테아제 이합체의 억제제로서 작용함으로써 HIV의 복제를 억제한다.

Description

페닐 펩티드, 이를 제조하는 방법, 및 이 펩티드를 함유하는 약제학적 조성물(PHENYL PEPTIDES, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID PEPTIDES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 화학식의 9개 이상의 아미노산을 함유하는 합성 펩티드:
    상기 식에서, X 및 Y는 보호되거나 보호되지 않은 아미노산 잔기, 또는 펩티드이고, R은 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이고, R″은 알킬, 페닐, 할로겐, 니트로, 아미노, 알킬 아미노, 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카르복사미도 또는 시아노 라다칼 중 하나이고, Z는 황, 산소, 아미노기 또는 술폭시화물이며, n은 0,1,2 또는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식을 가지는 것을 특징으로 하는 펩티드:
    상기 식에서, X, Y, R, R″및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, 하기의 단순화된 화학식을 가지는 것을 특징으로 하는 펩티드:
    상기 식에서, Ar은 치환되지 않거나 치환된 페닐 라디칼이고, Z는 황, 산소, 아미노 또는 술폭시화물이다.
  4. 제3항에 있어서, 하기의 단순화된 화학식을 가지는 것을 특징으로 하는 펩티드:
    상기 식에서, Ar은 제3항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제1항 또는 2항에 있어서, Ile-Arg-Lys-Ile-Leu-(S)Phe-Leu-Asp-Gly-NH2를 가지는 것을 특징으로 하는 펩티드.
  6. 제1항 또는 2항에 있어서, Ile-Arg-Lys-Ile-Leu-(S)Phe-Leu-Asp-Ile-OH인 것을 특징으로 하는 펩티드.
  7. 제1항 내지 6항 중 어느 한 한에 따른 펩티드를 제조하는 방법으로서, 하기 화학식(2)의 [(Boc Leu)-아미노]페닐 Z 아세트산이 신톤으로서 사용되고, 말단 아민 작용기가 트리플루오로아세트산에 의해 탈보호되거나, 사슬의 탈보호 및 수지의 분해이 아니솔의 존재하에 플루오르화수소산을 사용하여 수행되는 방법:
    상기 식에서, Y는 치환되지 않거나 1,2 또는 3개의 R″치환기에 의해 치환된 페닐 라디칼이고, Z는 황, 산소, 아미노 및 술폭시화물이며, 여기에 노나펩티드의 사슬을 구성하는 서로 다른 아미노산이 고체상 수지를 사용하는 기술에 의해 결합된다.
  8. 약제학적으로 수용가능하고, 비독성이고, 비활성인 부형제 또는 담체와 조합되거나 혼합된 하기 화학식(1b)의 하나 이상의 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 약제학적 조성물:
    상기 식에서, X 및 Y는 보호되거나 보호되지 않은 아미노산 잔기, 또는 펩티드이고, R은 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이고, R″은 알킬, 페닐, 할로겐, 니트로, 아미노, 알킬 아미노, 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 카르복사미도 또는 시아노 라다칼 중 하나이고, Z는 황, 산소, 아미노기 또는 술폭시화물이며, n은 0,1,2 또는 3이다.
  9. 약제학적 수용가능하고, 비독성이고, 비활성인 부형제 또는 담체와 조합되거나 혼합된 하기 화학식(1a)의 하나 이상의 화합물을 활성 성분으로서 함유하는 약제학적 조성물:
    상기 식에서, Z는 황, 산소, 아미노기 또는 술폭시화물이고, Ar은 치환되지 않거나 치환된 페닐 라디칼이다.
  10. 화학식(1a) 또는 (1b)의 화합물을 합성하기 위해 중간체로서 Fmoc-Ile-Arg-Lys-Ile-Leu-(S)Phe-Leu-Asp-Gly-NH2.
  11. 화학식(1a) 또는 (1b)의 화합물을 합성하기 위해 중간체로서 Fmoc-Ile-Arg-Lys-Ile-Leu-(S)Phe-Leu-Asp-Gly-Ile-OH.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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