KR970702252A - 당뇨병 및 비만증의 치료를 위한 선택적인 β₃-효능제로서의 치환된 설폰아미드(Substituted sulfonamides as selective β₃agonists for the treatment of diabetes and obesity) - Google Patents
당뇨병 및 비만증의 치료를 위한 선택적인 β₃-효능제로서의 치환된 설폰아미드(Substituted sulfonamides as selective β₃agonists for the treatment of diabetes and obesity)Info
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- KR970702252A KR970702252A KR1019960705994A KR19960705994A KR970702252A KR 970702252 A KR970702252 A KR 970702252A KR 1019960705994 A KR1019960705994 A KR 1019960705994A KR 19960705994 A KR19960705994 A KR 19960705994A KR 970702252 A KR970702252 A KR 970702252A
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Abstract
화학식 (1)의 치환된 설폰아이드는 β1및 β2아드레날린수용체 활성이 매우 적은 선택적인 β3아드레날린수용체 효능제이고 이러한 화합물은 세포에서 지방분해를 증가시키고 에너지 소비를 증가시킬 수 있다:
그러므로 이러한 화합물은 타입 II 당뇨병 및 비만증의 치료에서 탁월한 활성을 갖는다. 이 화합물은 또한 트리글라이세라이드 수준 및 클레스케롤 수준을 저하시키거나 고밀도 저단백질 수준을 증가시키거나 장 운동성을 증가시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이 화합물은 신경성 염증을 감소시키거나 항우울증제로서 사용될 수 있다. 이 화합물은 적합하게 치환된 에폭사이드와 아미노알길페닐-설폰아미드를 커플링시킴으로써 제조된다. 당뇨병 및 비만증의 치료, 트리글라이세라이드 수준 및 콜레스테롤 수준의 저하, 고밀도 저단백질 수준의 증가 또는 장 운동성의 증가를 위한 조성물 및 방법이 기술되어 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (17)
- 화학식 (1)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.상기 식에서, n은 0 내지 5이고; m은 0 또는 1이고; r은 0 내지 3이고; A는 (1) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환, (2) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 내지 6-원 헤테로 사이클릭 환과 융합된 벤젠 환, (3) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환과 융합된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환, (4) 페닐 또는 (5) C3-C8사이클로알킬 환과 융합된 벤젠 환이고; R1은 (1) 하이드록시, (2) 옥소, (3) 할로겐, (4) 시아노, (5) NR8R8, (6) SR8, (7) 트리플루오로메틸, (8) C1-C10알킬, (9) OR8, (10) SO2R9, (11) OCOR9, (12) NR8COR9, (13)COR9, (14) NR8SO2R9, (15) NR8CO2R8또는(16) 하이드록시, 할로겐, 시아노, NR8R8, SR8, 트리플루오로메틸, OR8, C3-C8사이클로알킬, 페닐, NR8COR8, COR9, SO2R9, OCOR9, NR8SO2R8또는 NR8CO2R8로 치환된 C1-C10알킬이고; R2및 R3는 독립적으로 (1) 수소, (2) C1-C10알킬 또는 (3) 하이드록시, C1-C10알콕시 및 할로겐 중에서 선택되는 1 내지 4개의 치환체를 가진 C1-C10알킬이고; X는 (1) -CH2-, (2) -CH2-CH2-, (3) -CH=CH- 또는 (4) -CH2O-이고; R4및 R5는 독립적으로 (1) 수소, (2) C1-C10알킬, (3) 할로겐, (4) NHR8, (5) OR8, (6) SO2R8또는 (7) NHSO2R8이고; R8는 (1) 수소 또는 (2) C1-C10알킬이고; R7은 Z-(R1a)n이고; R1a는 (1) A가 페닐인 경우 C1-C10알킬이 아닌, R1, (2) C3-C8사이클로알킬, (3) R8, NR8R8, OR8, SR8및 할로겐 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 그룹으로 치환되거나 비치환된 페닐 또는 (4) 옥소, R8, NR8R8, OR8, SR8및 할로겐 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 그룹으로 치환되거나 비치환된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고; Z는 (1) 페닐, (2) 나프틸, (3) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환, (4) C3-C8사이클로알킬 환과 융합된 벤젠환, (5) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환과 융합된 벤젠 환, (6) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환과 융합된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환 또는 (7) C3-C8사이클로알킬 환과 융합된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환이고; R8은 (1) 수소, (2) C1-C10알킬, (3) C3-C8사이클로알킬, (4) 할로겐, 니트로, 옥소, NR10R10, C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C1-C10알킬티오, 및 1 내지 4개의 치환체를 갖는 C1-C10알킬(치환체는 하이드록시, 할로겐, CO2H, CO2-C1-C10알킬, SO2-C1-C10알킬, C3-C8사이클로알킬, C1-C10알콕시 및 할로겐, C1-C10알킬 또는 C1-C10알콕시중 1 내지 3개의 치환체로 치환되거나 비치환된 Z중에서 선택된다) 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체로 치환되거나 비치환원 Z 또는 (5) 하이드록시, 할로겐, CO2H, CO2-C1-C10알킬, SO2-C1-C10알킬, C3-C8사이클로알킬, C1-C10알콕시, C1-C10알킬, 및 할로겐, C1-C10알킬 또는 C1-C10알콕시중 1 내지 4개의 치환체로 치환되거나 비치환된 Z 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체를 갖는 C1-C10알킬이고; R9는 (1) R8또는 (2) NR8R8이고; R10은 (1) C1-C10알킬 또는 (2) 이들이 부착되어 있는 N과 함께 C1-C10알킬로 치환되거나 비치환된 5 또는 6-원 환을 형성하는 2개의 R10그룹이다.
- 제1항에 있어서, n은 0 내지 3이고; m은 1이고; r은 0 내지 2이고; A는 페닐 또는 1내지 4개의 질소원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고; X는 -CH2-이고; R1은 (1) 하이드록시, (2) 할로겐, (3) 시아노, (4) 트리플루오로메틸, (5) NR8R8, (6) NR8SO2R9, (7) NR8COR9, (8) NR8CO2R8, 또는 (9) 하이드록시에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10알킬이고; R2및 R3는 각각 독립적으로 (1) 수소 또는 (2) 메틸이고; R4, R5및 R6가 각각 수소이고; R7이 Z-(R1a)n이고; R8, R9, Z 및 R1a가 제1항에서 정의된 바와 같고, R1이 R1a의 정의 부분인 경우 제l항에서 정의된 의미인 화합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 (la)의 화합물.상기 식에서, n은 0 내지 3이고; m은 1이고; R1은 (1) 할로겐 또는 (2) NR8R8이고; R2및 R3는 독립적으로 수소 또는 메틸이고; R1a는 (1) 할로겐, (2) C1-C10알킬, (3) NR8R8, (4) NR8COR9, (5) NR8CO2R8, (6) COR9, (7) OCOR9, 또는 (8) 옥소, 할로겐, R8, NR8R8, OR8및 SR8중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 그룹으로 치환되거나 비치환된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고; Z는 (1) 페닐, (2) 나프틸, (3) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환, (4) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환과 융합된 벤젠 환 또는 (5) C3-C8사이클로알킬 환과 융합된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이고; X가 -CH2-이고; R8및 R9이 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제3항에 있어서, R2및 R3가 각각 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 (1c)의 화합물.상기 식에서, n은 0 내지 3이고; m은 1이고; R1은 (1) 하이드록시, (2) 시아노, (3) NR8R8또는 (4) 할로겐이고; R1a는 (1) 할로겐, (2) NR8R8, (3) NR8COR9, (4) NR8CO2R8, (5) OCOR9또는 (6) 옥소, 할로겐, R8, NR8R8, OR8및 SR8중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 그룹으로 치환되거나 비치환된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환이고; Z는 (1) 페닐, (2) 나프틸 또는 (3) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환과 융합된 벤젠 환이고; X가 -CH2-이고; R2및 R3는 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
- 제1항에 있어서, 화학식 (lb)의 화합물.상기 식에서, n은 0 또는 1이고; R1은 NR8R8이고; R2및 R3는 독립적으로 (1) 수소 또는 (2) 메틸이고; B는 (1) 수소, (2) 벤젠 환에 융합되어 나프틸을 형성하는 벤젠 또는 (3) 벤젠 환과 융합된, 산소, 황 및 질소 원자 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭이고; R1a는 (1) 할로겐, (2) C1-C10알킬, (3) NR8R8, (4) NR8COR9, (5) NR8CO2R8, (6) COR9또는 (7) 옥소, R8, NR8R8, OR8및 SR8중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 그룹으로 치환되거나 비치환된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클이고, B 및 벤젠 환이 융합된 환 시스템을 형성하는 경우, R1a는 어느 한 환에 부착되며; R8은 (1) 수소, (2) C1-C10알킬, (3) 니트로, 옥소, NR10R10중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체로 치환되거나 비치환된 Z 또는 (4) 하이드록시, 할로겐, C1-C10알킬, C1-C10사이클로알킬, 및 할로겐, C1-C10알킬 또는 C1-C10알콕시 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체로 치환되거나 비치환된 Z 중에서 선택된 1 내지 4개의 치환체를 갖는 C1-C10알킬이고; R9는 (1) R8또는 (2) NR8R8이고; R10은 (1) C1-C10알킬 또는 (2) 이들이 부착되어 있는 N과 함께 C1-C10알킬로 치환되거나 비치환된 5 또는 6-원 환을 형성하는 2개의 R10그룹이고; Z는 (1) 페닐, (2) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 환, (3) 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환과 융합된 벤젠 환, 또는 (4) C3-C8사이클로알킬환과 융합된, 산소, 황 및 질소 중에서 선택되는 1 내지 4개의 헤테로 원자를 가진 5 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환이다.
- 제1항에 있어서, N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-페닐에틸)아미노]에틸]페닐]-4-요오도벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-페닐에틸)이미노]에틸]페닐]-2-나프탈렌설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-페닐에틸)아미노]에틸]페닐]-3-퀴놀린설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)에틸]아미노]에틸]-페닐]-4-(헥실아미노카보닐아미노)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)에틸]아미노]에틸]-페닐]-1-[(옥틸아미노)카보닐아미노]-5-인돌린설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)에틸]아미노]에틸]-페닐]-4-(3-헥실-2-이미다졸리돈-1-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)에틸]아미노]에틸]-페닐]-4-(3-옥틸-2-이미다졸리돈-1-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(4-하이드록시페닐)에틸]아미노]에틸]메닐]-벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(4-하이드록시페닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-요오도벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(3-시아노페닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(헥실아미노카보닐아미노)벤젠설폰아미드; 및 N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(3-시아노페닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-3-퀴놀린설폰아미드로 이루어지는 그룹중에서 선택되는 화합물.
- 제1항에있어서, N-[4-[2-[(2-하이드록시-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(헥실아미노카보닐아미노)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[(2-하이드록시-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-요오도벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-2-나프탈렌설폰아미드; -[4-[2-[[2-하이드록시-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-3-퀴놀린설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-5-벤즈이속사졸설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[(헥실메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[(디메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(6-아미노피리딘-3-일)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(3-헥실-2-이미다졸리돈-1-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(헥실아미노카보닐아미노)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-이소프로필벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-[3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-2-나프탈렌설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-3-퀴놀린설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[(훽실에틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[(3-헥실-2-이미다졸리돈-1-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-요오도벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[3-(3-사이클로펜틸프로필)-2-이미다졸리돈-1-일]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(3-옥틸-2-이미다졸리디논-1-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(3-헥실-2-이미다졸릴-1-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(3-옥틸-2-이미다졸린-1-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[3-(3-사이클로펜틸프로필)-2-이미다졸린-1-일]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]메틸]-1-(4-옥틸티아졸-2-일)-5-인돌린설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(5-펜틸-[1,2,4]-옥사디아졸-3-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(5-헥실-[1,2,4]-옥사디아졸-3-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(5-펜틸-[1,2,4]-옥사디아졸-3-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(5-옥틸-[1,2,4]-옥사디아졸-3-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[5-(2-사이클로펜틸에틸)-[1,2,4]-옥사디아졸-3-일]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]메틸]-4-[5-(3-사이클로펜틸프로필)-[1,2,4]-옥사디아졸-3-일]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(2-펜틸옥사졸-5-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(2-헥사옥사졸-5-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]메닐]-4-(2-펜틸옥사졸-5-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(2-옥틸옥사졸-5-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]메틸]-4-[2-(2-사이클로펜틸에틸)옥사졸-5-일]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[2-(3-사이클로펜틸프로필)옥사졸-5-일]벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(4-헥실-5-테트라졸론-1-일)벤젠설폰아미드; N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-(4-옥틸-5-테트라졸론-1-일)벤젠설폰아미드; 및 N-[4-[2-[[2-하이드록시-2-(3-피리디닐)에틸]아미노]에틸]페닐]-4-[(3-사이클로펜틸프로필)-5-테트라졸론-1-일]벤젠설폰아미드로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 (ld)의 화합물.상기 식에서, n, m, r, A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 X는 제1항에서 정의된 바와 같다.
- 당뇨병 환자에게 유효량의 제l항의 화합물을 투여하는 단계를 포함하는 당뇨병의 치료방법.
- 비만증 환자에게 유효량의 제1항의 화합물을 부여하는 단계를 포함하는 비만증의 치료방법.
- 트리글라이세라이드 및 콜레스테롤 수준의 저하 또는 고밀도 저단백질수준의 상승을 필요로하는 환자에게 유효량의 제1항의 화합물을 부여하는 단계를 포함하여, 트리글라이세라이드 수준 및 콜레스테롤 수준을 저하시키거나 고밀도 저단백질수준을 증가시키는 방법.
- 장 운동의 증가를 필요로 하는 환자에게 유효량의 제1항의 화합물을 투여하는 단계를 포함하여, 장 운동성을 증가시키는 방법.
- 신경성 염증의 감소를 필요로하는 환자에 유효량의 제1항의 화합물을 투여하는 단계를 포함하여, 기도의 신경성 염증을 감소시키는 방법.
- 우울증 환자에게 유효량의 제1항의 화합물을 투여하는 단계를 포함하여, 우울증을 감소시키는 방법.
- 위장 장애 판자에게 유효량의 제1항의 화합물을 투여하는 단계를 포함하여 위장 장애를 치료하는 방법.
- 불활성 담체 및 유효량의 제1항의 화합물을 포함하는, 당뇨병 또는 비만증 치료, 트리글라이세라이드 또는 콜레스테롤 수준 저하, 고밀도 저단백질 수준 증가, 장 운동 중가, 신경성 염증 감소 또는 위장 장애 치료를 위한 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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KR970702252A true KR970702252A (ko) | 1997-05-13 |
Family
ID=66437339
Family Applications (1)
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KR1019960705994A KR970702252A (ko) | 1994-04-26 | 1995-04-21 | 당뇨병 및 비만증의 치료를 위한 선택적인 β₃-효능제로서의 치환된 설폰아미드(Substituted sulfonamides as selective β₃agonists for the treatment of diabetes and obesity) |
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1995
- 1995-04-21 KR KR1019960705994A patent/KR970702252A/ko not_active Application Discontinuation
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