KR970010758A - 치환 4h-피란 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 치환 4H-피란, 그의 제조 방법 및 의약으로서 그의 용도에 관한 것이다. 치환 4H-피란은 알데히드 또는 일리덴 화합물을 적합하게 치환된 β-디케톤과 반응시킴으로써 제조된다. 본 발명에 따른 치환 4H-피란은 의약품 특히 중추 신경계 질환의 치료용 의약품 중의 유효 성분으로서 적합하다.

Description

치환 4H-피란
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 3,5-디아세틸-2,4,6-트리메틸-4H-피란, 3,5-디에톡시카르보닐-2,,6-디메틸-4-페닐-4H-피란 및 3,5-디에톡시카르보닐-2,4,6-트리메틸-4H-피란을 제외한, 다음 화학식(1)의 치환 4H-피란 및 그의 염.
    식 중, A는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬이거나, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 니트로, 히드록시, 카르복실, 시아노, 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 할로겐, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 트리플루오로메틸로 이루어지는 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 각 경우에 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시카르보닐, 알킬티오 또는 알콕시에 의해 또는 화학식 -O-CO-R5(여기서, R5는 6 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)에 의해 3회 이하 임의 치환된 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 피리딜이고, R1및 R2는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 아미노이거나 또는 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬아미노이며, R3및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각 경우에 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실이다.
  2. 제1항에 있어서, 3,5-디아세틸-2,4,6-트리메틸-4H-피란, 3,5-디에톡시카르보닐-2,,6-디메틸-4-페닐-4H-피란 및 3,5-디에톡시카르보닐-2,4,6-트리메틸-4H-피란을 제외하고, A가 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이거나, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 니트로, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, 페닐, 나프틸, 트리플루오로메틸, 히드록실, 카르복실, 시클로프로필, 시틀로펜틸, 시클로헥실로 이루어지는 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 각 경우에 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시카르보닐, 알킬티오 또는 알콕시에 의해 또는 화학식 -O-CO-R5(여기서, R5는 4 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)에 의해 3회 이하 임의 치환된 페닐, 나프틸, 또는 피리딜이고, R1및 R2는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 아미노이거나 또는 각 경우에 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬아미노이며, R3및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각 경우에 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실인 화학식(1)의 화합물 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, 3,5-디아세틸-2,4,6-트리메틸-4H-피란, 3,5-디에톡시카르보닐-2,,6-디메틸-4-페닐-4H-피란 및 3,5-디에톡시카르보닐-2,4,6-트리메틸-4H-피란을 제외하고, A가 시클로프로필, 시클로헥실이거나, 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 니트로, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, 페닐, 나프틸, 히드록실, 카르복실, 시클로프로필, 시틀로펜틸, 시클로헥실 또는 트리플루오로메틸로 이루어지는 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해, 또는 각 경우에 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시카르보닐, 알킬티오 또는 알콕시에 의해 또는 화학식 -O-CO-R5(여기서, R5는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)에 의해 3회 이하 임의 치환된 나프틸, 또는 페닐이고, R1및 R2는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 아미노이거나 또는 각 경우에 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬아미노이며, R3및 R4가 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 각 경우에 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실인 화학식(1)의 화합물 및 그의 염.
  4. 의약으로서 사용하기 위한 제1항 내지 3항에 따른 치환 4H-피란.
  5. 의약으로서 사용하기 위한 3,5-디아세틸-2,4,6-트리메틸-4H-피란, 3,5-디에톡시카르보닐-2,,6-디메틸-4-페닐-4H-피란 및 3,5-디에톡시카르보닐-2,4,6-트리메틸-4H-피란.
  6. 보조제의 존재하에 불활성 용매 중에서 및(또는) 탈수제의 존재하에서 [A] 화학식(Ⅱ)의 알데히드를 화학식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, [B] 화학식(Ⅳ)의 일리덴 화합물을 화학식(Ⅲa) 또는 (Ⅲb)의 화합물과 반응시키고, R1/R2가 아미노 및(또는) 알킬아미노인 화학식(Ⅰ)의 화합물인 경우, 대응하는 산을 먼저 에스테르로부터 가수분해시켜서 제조하고, 예를 들면 염화 티오닐과 트랜스에스테르화시켜 염화 카르보닐로 전환시키고 마지막 단계로 암모니아 또는 알킬아민과 반응시키는 것을 특징으로 제1항 내지 제3항에 따른 치환 4H-피란의 제조 방법.
    상기 각 식에 있어서, R6은 각 경우에 상기 R1및 R2의 정의를 포함하고, R7은 각 경우에 상기 R3및 R4의 정의를 포함하며, D는 CO기와 함께 전자 끌기, 활성화 라디칼을 형성하는 것으로서, D는 예를 들면 수소, 트리플루오로메틸, 페닐, 또는 C1-C4알킬, 바람직하게는 메틸이고, A, R1, R2, R3, R4는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 제1항 내지 3항에 따른 치환 4H-피란을 하나 이상 함유하는 의약.
  8. 제7항에 있어서, 중추 신경계 질환을 치료하기 위한 의약.
  9. 제1항 내지 3항에 따른 치환 4H-피란의 의약 제조를 위한 용도.
  10. 제1항 내지 3항에 따른 치환 4H-피란의 퇴행성 CNS 질환 치료용 의약의 제조를 위한 용도.
  11. 3,5-디아세틸-2,4,6-트리메틸-4H-피란, 3,5-디에톡시카르보닐-2,,6-디메틸-4-페닐-4H-피란 및 3,5-디에톡시카르보닐-2,4,6-트리메틸-4H-피란의 의약의 제조를 위한 용도.
  12. 3,5-디아세틸-2,4,6-트리메틸-4H-피란, 3,5-디에톡시카르보닐-2,,6-디메틸-4-페닐-4H-피란 및 3,5-디에톡시카르보닐-2,4,6-트리메틸-4H-피란의 퇴행성 CNS 질환 치료용 의약의 제조를 위한 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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