KR970000143B1 - 2,5-치환된-n,n-디-2-프로펜일-벤젠아민의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용없음

Description

2,5-치환된-N,N-디-2-프로펜일-벤젠아민의 제조방법
본 발명은 하기 일반식(I)으로 표시되는 2,5-치환된-N,N-디-2-프로펜일-벤젠아민의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, X는 수소, 2-메톡시에톡시기 또는 탄소수 1 내지 4개를 가지는 알콕시기이고, Y는 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노기를 나타낸다.
상기 일반식(I)의 화합물은 폴리에스터 염색용 청색 혹은 적색 분산염료의 제조시 매우 유용한 중간체로 사용되고 있다.
체코 특허 CS 237067로에 따르면, 탄산소다에서 과량의 알릴클로라이드의 사용으로 알킬화 반응시켜 상기일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법에 대하여 기술하고 있다. 그러나 이 특허의 방법은 알릴클로라이드를 과량 사용하였고 반응시간이 32시간으로 매우 길어 경제적인 면에서 만족스럽지 못하다는 단점이 있다.
이에 본 발명자들은 전술한 바와 같은 공지방법의 문제점들을 해결할 수 있는 방법에 대해 연구를 거듭한 결과, 알릴클로라이드의 반응성을 높일 수 있는 촉매를 사용하는 것이 매우 중요하다는 사실과 반응온도를 증가시킬 수 있도록 유기용매를 사용하는 것이 또한 중요하다는 사실을 밝혀냄으로써, 보다 온화한 조건에서 반응시간을 획기적으로 단축하고 고순도의 목적화합물을 고수율로 제조할 수 있는 방법을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 발명의 목적은 하기 일반식(II)으로 표시되는 화합물 및 알릴클로라이드를 C1-C4의 알코올, 탄산소다 및 포타슘 아이오다이드와 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 2,5-치환된-N,N-디-2-프로펜일-벤젠아민의 제조방법을 제공한다.
반응도식 I
상기식에서, X 및 Y는 전술한 바와 동일한 의미이다.
이하, 본 발명의 제조방법을 상기 반응도식 I에 의거 상세히 설명한다.
반응기에 에탄올, 알릴클로라이드를 가입한 후 교반하면서 상기 일반식(II)의 화합물, 촉매량의 포타슘아이오다이드(KI), 그리고 탄산소다를 가입하고 40℃ 내지 50℃로 승온 후 이 온도에서 1시간 교반한다. 그후 반응기 내부온도를 4시간에 걸쳐 80℃까지 승온하여 반응시켜 반응을 종료하고, 이 반응액을 상온으로 냉각하고 10% NaCl 용액에 서서히 가입하여 생성되는 고체를 여과하거나 에틸 하세테이트로 추출하여 상기 반응도식의 목적화합물(I)을 수득한다.
이때, 알킬화 반응은 초기 알릴클로라이드가 50℃ 내외에서 환류되다 반응이 진행함에 따라 80℃ 내외로 승온되는 바, 알릴클로라이드의 끊는점이 45℃ 내외이므로 반응 중 알릴클로라이드가 냉각용 콘덴서로 증발하지 않도록 콘덴서의 냉각수는 5℃ 이하로 유지시켜야 매우 바람직한 수율 및 순도를 얻을 수 있고, 또한 촉매인 KI는 알릴 클로라이드의 반응성을 매우 높여주어 목적화합물(I)의 제조에 있어 반응시간을 단축하는데 결정적 역할을 한다.
본 발명에 따른 반응은 통상은 50℃ 이상의 온도에서 행해지며, 알킬화 반응에 사용되는 알킬클로라이드는 출발물질인 상기 일반식(II)의 2,5-치환된 아닐린 1몰에 대하여 2몰배 내지 2.5몰배, 탄산소다는 0.95몰배 1몰배 사용하므로써 기존 방법에 비해 매우 경제적이며, 촉매로 사용하는 KI는 0.04 내지 0.1몰배 그리고 용매인 C1-C4의 알콜인 사용량은 상기 일반식(II) 화합물에 대해 0.4 내지 1배 중량 사용하는 것이 바람직하다.
따라서 본 발명은 기존 방법에 비해 반응시간도 매우 짧고, 비교적 온화한 조건에서 목적화합물의 수율이 95% 이상이므로 염료 중간체로서 매우 큰 잇점이 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1]
N-[3-(디-2-프로펜일아미노)-4-메톡시페닐]아세트아미드의 제조
100ml 플라스크에 에탄올(9g), 알릴클로라이드(18.0g), 탄산소다(9.5g), 3-아미노-4-메톡시페닐 아세트아미드(18.0g, 1.10몰) 및 KI(0.75g)을 차례로 가입 후 45℃ 내지 50℃로 승온하고 나서 이 온도에서 1시간 교반하였다. 4시간에 걸쳐 반응기 내부 온도를 80℃까지 승온 후 반응 혼합물을 상온으로 냉각으로 10% NaCl 용액(250g)에 가입한 뒤 2시간 교반하여 생성되는 고체를 여과 및 세척하여 표제화합물 25.2g(수율 97%, 순도 98%)을 얻었다.
[실시예 2]
N-[3-(디-2-프로펜일아미노)페닐]아세트아미드의 제조
3-아미노페닐 아세트아미드(15.0g, 0.10몰)를 3-아미노-4-메톡시페닐 아세트아미드 대신 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 45℃ 내지 80℃에서 8시간 반응한 반응 혼합물을 물 250g에 가입한 다음 에틸아세테이트(200ml)로 화합물을 추출하고 용매를 제거한 후 건조하여 약간 노란색의 고체 22.1g(수율 96%, 순도 97%)를 얻었다.
[실시예 3]
3-메틸-N,N-디-2-프로펜일아미노 벤젠의 제조방법
3-메틸아닐린(10.72g, 0.10몰)을 실시예 1의 방법으로 반응시킨 후 실시예 2의 방법으로 분리하여 표제화합물 17.97g (수율 96%, 순도 96%)을 얻었다.
[실시예 4]
N-[3-(디-2-프로펜일 아미노)-4-(2-메톡시에톡시)페닐]아세트 아미드의 제조
100ml 플라스크에 3-아미노-4-(2-메톡시에톡시)페닐 아세트아미드(22.4g, 0.10몰), 프로판올(10g), 알릴클로라이드(18g), 탄산소다(9.5g) 및 KI(0.75g)을 차례로 가입한 후 50℃ 내지 90℃에서 5시간 교반한 다음 반응혼합물을 냉각하여 실시예 1의 방법으로 분리하여 표제화합물 29.5g(수율 97%, 순도 97%)을 얻었다.

Claims (5)

  1. 하기 일반식(II)의 2,5-치환된 아닐린 및 알킬클로라이드를 C1-C4의 알코올, 포타슘 아이오다이드(KI) 및 탄산소다와 반응시킴으로 특징으로 하는 하기 일반식(I)로 표시되는 2,5-치환된-N,N-디-2-프로펜일-벤젠아민의 제조방법.
    상기식에서, X는 수소, 2-메톡시에톡시기 또는 탄소수 1 내지 4개를 갖는 알콜시기이고, Y는 메틸, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 포타슘 아이오다이드의 사용량이 상기 일반식(II)의 화합물 1몰에 대하여 0.04 내지 0.1몰배임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 알릴클로라이드의 사용량이 상기 일반식(II)의 화합물 1몰에 대하여 2.0몰배 내지 2.5몰배임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, C1-C4의 알코올의 사용량이 상기 일반식(II) 화합물에 대해 0.4 내지 1배 중량임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 알코올이 에탄올 또는 프로판올임을 특징으로 하는 방법.
KR1019930020760A 1993-10-07 1993-10-07 2,5-치환된-n,n-디-2-프로펜일-벤젠아민의 제조방법 KR970000143B1 (ko)

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