KR960704849A - 자외선 방어작용을 갖는 고리형 아미드 유도체 (cyclic amide derivatives for protecting against ultraviolet rays) - Google Patents
자외선 방어작용을 갖는 고리형 아미드 유도체 (cyclic amide derivatives for protecting against ultraviolet rays)Info
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- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(1)에 의해 표시되는, 자외선에 대한 보호활성, 활성산소종을 제거하기 위한 활성 그리고 과산화 지질의 형성을 억제하기 위한 활성을 갖는 신규 고리형 아미드 유도체를 제공한다;
[식 중, R2는 히드록실기, 저급 알케닐옥시기, 페닐-저급 알케닐옥시기, 시클로-알케닐옥시기,테트라히드로피라닐옥시기,피리딜옥시기,또는 카르복실기를 갖는 저급알카노일옥시기이고; R3는 저급 알케닐기이고; Z는 산소원자, 황원자, -CH2-기 또는 -CH=CH-기이고;n은 1~3의 정수이고;m은 0 또는 1이다]
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (47)
- 효과적인 성분으로서 하기의 일반식(1)로 표시되는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염을 함유하는 제약학적 조성물;[식 중, R2는 히드록실기, 저급 알케닐옥시기, 페닐-저급 알케닐옥시기, 시클로-알케닐옥시기,테트라히드로피라닐옥시기,피리딜옥시기,또는 카르복실기(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일옥시기이며; R3는 저급 알케닐기이고; Z는 산소원자, 황원자, -CH2-기 또는 -CH=CH-기이고;n은 1~3의 정수이고;m은 0 또는 1이고; 단 Z가 -CH=CH-기이면 m은 0이고; R1은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 페닐-저급 알케닐기, 시클라알킬-저급 알킬기, 페닐 고리에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 히드록실기-치환알킬기,할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 페닐고리상에 저급 알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복식기, 저급 알콕시카르보닐기 및 하기식의 기;을 구성하는 군으로부터 선택된 1~3개의 치환체를 가질 수도 있는 페닐-저급 알킬기, 나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미도-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기, 하기식의 기;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자, 카르바모일기, 할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 저급 알카노일기,페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수도 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시 -저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기서 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있으며; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리상에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수도 있다.); 저급 알카노일옥시-저급 알킬기, 시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이다),카르복시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기 또는 카르바모일-치환 저급 알킬기이다.]
- 제1항에 있어서, 효과적인 성분으로서, Z는 -CH2-기이며, m은 1이고; 또는 Z는 -CH=CH-기이며; R2은 히드록실기 또는 저급 알케닐옥시이고; R1은 알킬기, 시클로알킬-저급 알킬기, 카르복시-치환 저급 알킬기, 카르바모일-치환 저급 알킬기, 알케닐기, 저급알카노일옥시-저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 페닐고리상에 저급알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시카르보닐기 및 하기식의 기;로 구성되는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수도 있는 페닐-저급 알킬기 또는 하기식의 기:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 카르바모일기,할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 저급 알카노일기, 페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기에 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있고; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리상에 치환체(들)로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있다.)이며; 그리고 n은 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 일반식(1)의 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염을 함유하는 제약학적 조성물.
- 제1항에 있어서, 효과적인 성분이 일반식(1)로 표시되는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염으로서, 하기를 구성하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제약학적 조성물; 1-(3-아미노프로필)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논; 5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-(2-메틸프로필)-2(1H)-퀴놀리논 ; 1-(시클로헥실메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-6-히드록실-1,2,3,4-테트라히드로-2-옥소쾨놀린-1-일)아세트산 나트륨염;(1-카르바모일메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논; 5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-프레닐-2(1H)-퀴놀리논; 2-(5,7-디알릴-6-히드록실-1,2,3,4-테트라히드로-2-옥소퀴놀린-1-일)프로피온산 나트륨염; 1-이소프로필-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;1-옥틸-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;1-(2-아세틸옥시에틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-(2-히드록실-에틸)-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-(4-메톡시-벤질)-2(1H)-퀴놀리논;1-(3-알릴옥시벤질)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;그리고 1-(시클로헥실메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논.
- 효과적인 성분으로서 하기의 일반식(1)로 표시되는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염을 함유하는 화장용 조성물;[식 중, R2는 히드록실기, 저급 알케닐옥시기, 페닐-저급 알케닐옥시기, 시클로-알케닐옥시기,테트라히드로피라닐옥시기,피리딜옥시기,또는 카르복실기(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일옥시기이며; R3는 저급 알케닐기이고; Z는 산소원자, 황원자, -CH2-기 또는 -CH=CH-기이고;n은 1~3의 정수이고;m은 0 또는 1이고; 단 Z가 -CH=CH-기이면 m은 0이고; R1은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 페닐-저급 알케닐기, 시클라알킬-저급 알킬기, 페닐 고리에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 히드록실기-치환알킬기,할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 페닐고리상에 저급 알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시-카르보닐기 및 하기식의 기;을 구성하는 군으로부터 선택된 1~3개의 치환체를 가질 수도 있는 페닐-저급 알킬기, 나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미도-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기, 하기식의 기:(식 중,A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자, 카르바모일기, 할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 저급 알카노일기,페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수도 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시 -저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기서 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있으며; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리상에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수도 있다.): 저급 알카노일옥시-저급 알킬기, 시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이다).카르복시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카보닐기-치환 저급 알킬기 또는 카르바모일-치환 저급 알킬기이다.]
- 제4항에 있어서, 효과적인 성분으로서 Z는 -CH2-기이며, m은 1이고; 또는 Z는 -CH=CH-기이며; R2은 히드록실기 또는 저급 알케닐옥시이고; R1은 알킬기, 시클로알킬-저급 알킬기, 카르복시-치환 저급 알킬기, 카르바모일-치환 저급 알킬기, 알케닐기, 저급 알카노일옥시-저급 알킬기, 히드록실기-치환 알킬기, 페닐고리상에 저급알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시카르보닐기 및 하기식의 기;로 구성되는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수도 있는 페닐-저급 알킬기 또는 하기식의 기:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 카르바모일기,할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 저급 알카노일기, 페닐 고리상에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수도 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기에 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있고; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있다.)이고; 그리고 n은 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 일반식(1)의 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염을 함유하는 화장용 조성물.
- 제4항에 있어서, 효과적인 성분이 일반식(1)에 의해 표시되는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염으로, 하기를 구성하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물; 1-(3-아미노프로필)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논; 5,7-디알릴-3,4-디히드론-6-히드록실-1-(2-메틸프로필)-2(1H)-퀴놀리논;1-(시클로헥실메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;(5,7-디알릴-6-히드록실-1,2,3,4-테트라히드로-2-옥소퀴놀린-1-일)아세트산 나트륨염;(1-카르바모일메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-프레닐-2(1H)-퀴놀리논; 2-(5,7-디알릴-6-히드록실-1,2,3,4-테트라히드로-2-옥소퀴놀린-1-일)프로피온산 나트륨염; 1-이소프로필-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;1-옥틸-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;1-(2-아세틸옥시에틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-(2-히드록실-에틸)-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-(4-메톡시-벤질)-2(1H)-퀴놀리논;1-(3-알릴옥시벤질)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;그리고 1-(시클로헥실메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2-(1H)-퀴놀리논
- 하기의 일반식(1)으로 표시되는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.[식 중, R2는 히드록실기, 저급 알케닐옥시기, 페닐-저급 알케닐옥시기, 시클로-알케닐옥시기,테트라히드로피라닐옥시기,피리딜옥시기,또는 카르복실기(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일옥시기이며; R3는 저급 알케닐기이고; Z는 산소원자, 황원자, -CH2-기 또는 -CH=CH-기이고;n은 1~3의 정수이며;m은 0 또는 1이고; 단 Z가 -CH=CH-기이면 m은 0이고; R1은 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 페닐-저급 알케닐기, 시클라알킬-저급 알킬기, 페닐 고리에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 히드록실기-치환알킬기,할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 페닐고리상에 저급 알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시-카르보닐기 및 하기식의 기;을 구성하는 군으로부터 선택된 1~3개의 치환체를 가질 수도 있는 페닐-저급 알킬기, 나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미도-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기, 하기식의 기;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자, 카르바모일기, 할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 저급 알카노일기,페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수도 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시 -저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기서 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있으며; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리상에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수도 있다.), 저급 알카노일옥시-저급 알킬기, 시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이하고 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이다),카르복시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기 또는 카르바모일-치환 저급 알킬기이고; 단 n이 1이고,R2는 OH,Z는 -CH=CH-기 또는 -CH2-기이고 m은 1일때,R1는 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 페닐-저급 알킬기, 페닐기 또는 피페리디닐-저급 일킬기가 아니다.]
- 제7항에 있어서, Z가 -CH2-기이고 m이 1이며; 또는 Z가 -CH=CH-기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제7항에 있어서, Z가 황원자 또는 산소원자이고; 그리고 m이 1인 것을 특징으로 하는 고리 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제7항에 있어서, Z가 황원자 또는 산소원자이고; m이 0인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제8항에 있어서,R2가 히드록실기 또는 저급 알케닐옥시기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제8항에 있어서,R2가 페닐-저급 알케닐옥시기, 시클로알케닐옥시기, 테트라히드로피라닐옥시기, 피리딜옥시기 또는 카르복실기(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일옥시기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제9항에 있어서,R2가 히드록실기 또는 저급 알케닐옥시기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제9항에 있어서,R2가 페닐-저급 알케닐옥시기, 시클로알케닐옥시기, 테트라히드로피라닐옥시기, 피리딜옥시기 또는 카르복실기(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일옥시기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제10항에 있어서,R2가 히드록실기 또는 저급 알케닐옥시기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제10항에 있어서,R2가 페닐-저급 알케닐옥시기, 시클로 알케닐옥시기, 테트라히드로피라닐옥시기, 피리딜옥시기 또는 카르복실기(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일옥시기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제11항에 있어서,R1이 알킬기, 시클로알킬-저급 알킬기, 카르복시-치환된 저급 알킬기, 카르바모일-치환 저급 알킬기, 알케닐기, 저급 알카노일옥시-저급 알킬기, 히드록실기-치환 알킬기, 페닐고리상에 저급 알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시-카르보닐기 및 하기의 식;를 구성하는 군으로부터 선택된 1~3치환체를 가질 수 있는 페닐-저급 알킬기 또는 하기의 식:(식 중,A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자, 카르바모일기, 할로겐원자(들)을 가질 수도 있는 저급 알카노일기,페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수도 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시 -저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기서 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있으며; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리상에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수도 있다.)인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제11항에 있어서 R1이 수소원자, 페닐-저급 알케닐기, 페닐고리상에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미도-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기,시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이하고 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이다),또는 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제12항에 있어서, R1은 알킬기, 시클로알킬-저급 알킬기, 카르복시-치환 저급 알킬기, 카르바모일-치환 저급 알킬기, 알케닐기, 저급알카노일옥시-저급 알킬기, 히드록실기-치환 알킬기, 페닐고리상에 저급알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시日카르보닐기 및 하기의 식;로 구성하는 군으로부터 선택된 1 ~ 3 치환체를 가질 수 있는 페닐저급 알킬기 또는 하기의 식;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 카르바모일기,할로겐원자(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일기, 페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르모닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기에 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있고; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있다.)인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제12항에 있어서, R1이 수소원자, 페닐-저급 알케닐기, 페닐고리상에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미도-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기,시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이하고 각각은 수소원자 또는 저급 알킬기이다), 또는 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제13항에 있어서,R1은 알킬기, 시클로알킬-저급 알킬기, 카르복시-치환 저급 알킬기, 카르바모일-치환 저급 알킬기, 알케닐기, 저급알카노일옥시-저급 알킬기, 히드록실기-치환 알킬기, 페닐고리상에 저급 알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시日카르보닐기 및 하기의 식;를 구성하는 군으로부터 선택된 1 ~ 3 치환체를 가질 수 있는 페닐저급 알킬기 또는 하기의 식;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자, 카르바모일기,할로겐원자(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일기, 페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고; 또한 R4및 R5는 여기에 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있고; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있다.)인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제13항에 있어서, R1이 수소원자, 페닐-저급 알케닐기, 페닐고리에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미도-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기,시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기;(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이하고 각각은 수소원자 또는 저급 알킬기이다), 또는 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제14항에 있어서,R1은 알킬기, 시클로알킬-저급 알킬기, 카르복시-치환 저급 알킬기, 카르바모일-치환 저급 알킬기, 알케닐기, 저급알카노일옥시-저급 알킬기, 히드록실기-치환 알킬기, 페닐고리상에 저급 알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시-카르보닐기 및 하기의 식;를 구성하는 군으로부터 선택된 1 ~ 3 치환체를 가질 수 있는 페닐-저급 알킬기 또는 하기의 식:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 카르바모일기,할로겐원자(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일기, 페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고; 또한 R4및 R5는 여기에 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있고; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있다.)인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제14항에 있어서 R1이 수소원자, 페닐-저급 알케닐기, 페닐고리에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미도-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기,시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이하고 각각은 수소원자 또는 저급 알킬기이다), 또는 저급 알콕시카르보닐치환 저급 알킬기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제15항에 있어서,R1은 알킬기, 시클로알킬-저급 알킬기, 카르복시-치환 저급 알킬기, 카르바모일-치환 저급 알킬기, 알케닐기, 저급알카노일옥시-저급 알킬기, 히드록실기-치환 알킬기, 페닐고리상에 저급알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시카르보닐기 및 하기의 식;를 구성하는 군으로부터 선택된 1 ~ 3 치환체를 가질 수 있는 페닐-저급 알킬기 또는 하기의 식:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 카르바모일기,할로겐원자(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일기, 페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기에 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있고; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있다.)인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제15항에 있어서 R1이 수소원자, 페닐-저급 알케닐기, 페닐고리에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기, 나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미도-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기,시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이하고 각각은 수소원자 또는 저급 알킬기이다), 또는 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제16항에 있어서,R1은 알킬기, 시클로알킬-저급 알킬기, 카르복시-치환 저급 알킬기, 카르바모일-치환 저급 알킬기, 알케닐기, 저급 알카노일옥시-저급 알킬기, 히드록실기-치환 알킬기, 페닐고리상에 저급알케닐옥시기, 저급 알콕시기, 저급 알케닐기, 히드록실기, 저급 알킬기, 카르복실기, 저급 알콕시-카르보닐기 및 하기의 식:를 구성하는 군으로부터 선택된 1 ~ 3 치환체를 가질 수 있는 페닐-저급 알킬기 또는 하기의 식:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 카르바모일기,할로겐원자(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일기, 페닐 고리에 치환체(들)로서 저급 알킬기(들)을 가질 수 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이고;또한 R4및 R5는 여기에 결합한 인접 질소원자와 함께, 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있고; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복실기, 시클로알킬기 및 페닐고리에 치환체로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있다.)인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제16항에 있어서, R1이 수소원자, 페닐-저급 알케닐기, 페닐고리에 저급 알콕시기 및 할로겐원자를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있는 페닐기, 할로겐-치환 저급 알킬기, 시클로알케닐기, 저급 알키닐기,나프틸-치환 저급 알킬기, 프탈이미드-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기, 시아노기-치환 저급 알킬기, 하기식의 기:(식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R9및 R10는 동일하거나 상이하고 각각은 수소원자 또는 저급 알킬기이다), 또는 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제17항에 있어서, R1이 하기식의 기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염:[식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자,카르바모일기, 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 저급 알카노일기, 페닐고리상에 치환체로서 저급 알킬기(들)을 가질 수 있는 페닐술포닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알킬기, 히드록실기-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기-치환 저급 알킬기, 또는 카르복시-치환 저급 알킬기이다]
- 제17항에 있어서, R1이 하기식의 기인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염:[식 중, A는 저급 알킬렌기이고; R4및 R5는 여기에 결합된, 인접질소 원자와 함께, 더욱 다른 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이 서로 결합해서 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로고리기를 형성할 수 있으며; 상기 헤테로고리기는 카르바모일기, 카르복식기, 시클로알킬기 및 케닐고리상에 치환체(들)로서 할로겐원자(들)을 가질 수 있는 페닐기를 구성하는 군으로부터 선택된 치환체(들)을 가질 수 있다.]
- 제29항에 있어서, n이 1인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제29항에 있어서, n이 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제18항에 있어서, n이 1인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제18항에 있어서, n이 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염.
- 제7항에 있어서 하기를 구성하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염;1-(3-아미노프로필)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-(2-메틸프로필)-2(1H)-퀴놀리논;1-(시클로헥실메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;-(5,7-디알릴-6-히드록실-1,2,3,4-테트라히드로-2-옥소퀴놀린-1-일)아세트산 나트륨염;(1-카르바모일메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2-(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-프레닐-2(1H)-퀴놀리논.
- 제7항에 있어서 하기를 구성하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 고리형 아미드 유도체 또는 그의 염:2-(5,7-디알릴-6-히드록실-1,2,3,4-테트라히드로-2-옥소퀴놀린-1-일)프로피온산 나트륨염; 1-이소프로필-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;1-옥틸-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;1-(2-아세틸옥시에틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-(2-히드록실에틸)-2(1H)-퀴놀리논;5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-1-(4-메톡시벤질)-2(1H)-퀴놀리논;1-(3-알릴옥시벤질)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2-(1H)-퀴놀리논;그리고 1-(시클로헥실메틸)-5,7-디알릴-3,4-디히드로-6-히드록실-2(1H)-퀴놀리논.
- 제1항의 제약학적 조성물 또는 제4항의 화장용 조성물의 투여로 인한 활성 산소 종의 억제방법.
- 제1항의 제약학적 조성물 및 제4항의 화장용 조성물을 투여함으로써 일광성 피부염, 피부의 전암성병변(일광성 각화증 포함),피부의 악성 종양, 흑피증, 작란반, 노인성 색소 작란반, 광선성 화변 상반과 같은 색소침착과잉; 수부 피부, 농부 피부, 항부능형 피부, 광선 구진염, 노년성 위촉, 지루성 각화증과 같은 만성광선 피부병; 광접촉성 피부염, 향수피부염, 피부 혈관 염증, 다형홍반, 베스트병, 수두피부염, 시멘트피부염, 신경피부염, 습진, 항문 또는 생식기 주위의 소양증, 인간의 피부염, 인간 이외 다른 포유 동물(예, 개 및 고양이와 같은 애완동물, 및 소 및 말과 같은 가축)의 피부질환, 감광성 약진, 다형광진,종두상 수포증, 일광 두드러기 및 포르피린증과 같은 감광성 피부병, 화상, 해족증, 여드름, 아토피성 피부염, 접촉피부염, 기저귀 피부염, 지루성 피부염, 자가민감 피부병, 울체성 피부염, 두드러기, 양진, 피부가려움증, 건선, 편평태선, 여포 각화증, 비강진, 백내장과 같은 각화증; 그리고 햇빛 화상 보호, 화상에 의한 흑피증 및 작란반의 방지, 주름의 방지, 피부의 노화 및 광노화의 방지 또는 치료방법.
- 제1항의 제약학적 조성물을 투여함으로서 세동맥경화, 종양화, 염증, 동통, 자가면역 질병, 혈소판 응집, 고혈압, 과유지질혈증, 미숙아망막증, 심장, 신장, 소화계통 및 뇌와 같은 각종 기관의 질환, 심경계의 국소 빈혈, 신근경색 및 부정맥과 같은 국소빈혈심장병, 이식 및 미소순환의 기능장애에 의한 간장 및 신장 기능의 장애, 위궤양과 같은 소화계통 궤양, x선,선,β선,선, 중성자빔 및 가속전자빔과 같은 방사선에 노출로 인한 뇌일혈, 뇌경색, 일시적 국소 뇌허혈, 백혈구 수의 감소, 탈모증, 피부의 적화, 구토 및 식욕부진 등, 당뇨병, 안구의 철침착증, 망막염 및 색소침착과 같은 안질환, 패혈증, 폐기 부종, 성인 호흡장애 증후군, 궤양성, 대장염, 크론병, 파킨슨병, 레이노병, 화상, 외상 및 피로의 예방 및 치료방법.
- 제2항의 제약학적 조성물 또는 제5항의 화장용 조성물을 투여에 의한 활성 산소종의 억제방법.
- 제3항의 제약학적 조성물 또는 제6항의 화장용 조성물을 투여에 의한 활성 산소종의 억제방법.
- 제1항에 따른 제약학적 조성물의 투여에 의한 백내장 및 홍반의 예방 또는 치료방법.
- 제2항에 따른 제약학적 조성물의 투여에 의한 백내장 및 홍반의 예방 또는 치료방법.
- 제3항에 따른 제약학적 조성물의 투여에 의한 백내장 및 홍반의 예방 또는 치료방법.
- 제1항의 제약학적 조성물 또는 제4항의 화장용 조성물의 투여에 의한 자외선에 대한 보호방법.
- 제2항의 제약학적 조성물 또는 제5항의 화장용 조성물의 투여에 의한 자외선에 대한 보호방법.
- 제3항의 제약학적 조성물 또는 제6항의 화장용 조성물의 투여에 의한 자외선에 대한 보호방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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