KR960029338A - 3-포르밀-세펨 유도체의 제조 방법 - Google Patents

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KR960029338A
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로흘 브루노
보그트 페테르
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프리돌린 클라우스너·롤란드 보러
에프. 호프만-라 롯슈 아크티엔게젤샤프트
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    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅲ) 화합물의 존재하에 상응하는 3-하이드록시메틸-세펨 유도체를 무기 하이포할라이트 또는 할라이트로 산화시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 3-포르밀-세펨 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다;
(Ⅰ)
상기 식에서, R1은 수고 또는 아미노 보호 그룹이고; R2는 수소 또는 아미노 보호 그룹이고; R3는 카복실산 보호 그룹이다.

Description

3-포르밀-세펨 유도체의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅲ) 화합물의 존재하에 일반식(Ⅱ)의 3-하이드록시메틸-세펨 유도체를 무기 하이포할라이트 또는 할라이트로 산화시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 3-포르밀-세펨 유도체를 제조하는 방법:
    (Ⅰ)
    (Ⅱ)
    (Ⅲ)
    상기 식에서, R1은 수고 또는 아미노 보호 그룹이고; R2는 수소 또는 아미노 보호 그룹이고; R3는 카복실산 보호 그룹이고; R4는 동일하거나 상이한 저릅 알킬 그룹이고; R5및 R6는 둘다 수소 또는 저급 알콕시이거나, 하나는 수소이고 다른 하나는 하이드록시, 저급 알콕시, 알킬카보닐옥시, 아릴-카보닐옥시 또는 NH-CO-저급-알킬이거나; R5및 R6는 모두 하기 일반식(Ⅳa) 내지 (Ⅳc)의 케탈 그룹(여기서, R7은 동일하거나 상이한 저급 알킬 그룹이다)이고; Y는 하기 일반식(Ⅴa) 내지 (Ⅴc)의 그룹(여기서, X는 음이온이다)이다:
    (Ⅳa)
    (Ⅳb)
    (Ⅳc)
    (Ⅴa)
    (Ⅴb)
    (Ⅴc)
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물이 2,2,6,6-테트라메틸피레리딘 1-옥사이드 또는 4-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리디 1-옥사이드인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 1 내지 10몰%, 특히 3 내지 7몰%로 사용하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 나트륨 하이포클로라이트를 1 내지 2몰당량으로 산화제로서 사용하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 산화를 KBr 및 NaHCO3의 존재하에서 수행하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 산화를 디클로로메탄의 존재하에서 수행하는 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 산화를 에틸 아세테이트의 존재하에서 수행하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 산화를 -15℃ 내지 +5℃, 바람직하게는 0℃ 내지 +5℃에서 수행하는 방법.
  9. 하기 일반식(Ⅵ)화합물의 제조에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 방법을 사용하는 용도:
    (Ⅵ)
    하기 식에서, R11은 세팔로스포린 화학에서 통상적인 카복실산으로부터 유도된 아실그룹이고; R8은 수소, 하이드록시, 저급 알킬-Qm, 사이클로알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐, 사이클로알케닐, 저급 알키닐, 아르알킬-Qm, 아릴옥시, 아르알콕시 또는 헤테로사이클 고리이고; Qm은 -CO- 또는 -SO2-이고; m은 0 또는 1이고; n은 0,1 또는 2이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960000399A 1995-01-12 1996-01-11 3-포르밀-세펨 유도체의 제조 방법 KR960029338A (ko)

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