KR950703565A - 9-아미노 캄프토테신의 제조방법(Process for the preparation of 9-amino camptothecin) - Google Patents
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Abstract
9-아미노-20(S)-캄프토테신(I)은, 12-니트로-20(S)-캄프토테신(II)을 환원시키고;생성되는 12-아미노-20(S)-캄프토테신(III)을 일반식(Ⅳ)의 화합물로 전환시키며; 일반식(IV)의 화합물을 질화제와 반응시켜, 12-위치에서 X그룹에 의해 치환된 일반식(Ⅴ)의 상응하는 9-니트로-20(S)-캄프토테신 화합물을 수득하고;일반식(Ⅴ)의 화합물을 1단계로 환원시켜, 구조식(I)의 9-아미노-20(S)-캄프토테신을 수득하거나;일반식(Ⅴ)의 화합물을 환원시켜 12-위치에서 X그룹에 의해 치환된 일반식(Ⅵ)의 상응하는 9-아미노-20(S)-캄프토테신 화합물을 수득하고 일반식(Ⅵ)의 화합물로부터 X그룹을 환원적으로 제거하여 9-아미노-20(S)-캄프토테신을 수득함으로써 제조된다.
상기식에서, X는 환원적으로 제거될 수 있는 그룹이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- (1)구조식(II)의 화합물을 환원시켜 구조식(III)의 화합물을 수득하는 단계;(2)구조식(III)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물로 전환시키는 단계;(3)일반식(Ⅳ)의 화합물을 질화제와 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득하는 단계; 및 (4)일반식 (Ⅴ)의 화합물을 1단계로 환원시켜 구조식(I)의 9-아미노 캄프토테신을 수득하는 단계들을 포함하거나, 또 다른 방법으로는 (5)일반식(Ⅴ)의 화합물을 환원시켜 일반식(Ⅵ)의 화합물을 수득하는 단계;및 (6)일반식(Ⅵ)의 화합물로부터 X그룹을 환원적으로 제거하여 구조식(I)의 9-아미노 캄프토테신을 수득하는 단계들을 포함하여, 구조식(I)의 9-아미노 캄프토테신을 제조하는 방법.상기식에서, X는 환원적으로 제거될 수 있는 그룹이다.
- 제1항에 있어서, X가 할로겐인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계(1)을, 환원제로서 SnCl2, Zn또는 Fe를 사용하거나, 또는 팔라듐, 백금 산화물, 백금, 로듐 또는 루테늄을 사용한 촉매적 수소화에 의해 수행하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 단계(2)를 구조식(III)의 화합물을 디아조화한 다음, 이러한 디아조화 생성물을 CuCl또는 CuBr과 반응시킴으로써 수행하는 방법.
- 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 단계(3)중의 질화제가 질산;질산과 황산의 혼합물;질산칼륨;질산 및 삼불화붕소;및 질산 및 트리플루오로메탄설폰산 무수물로부터 선택되는 방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 단계(4)에서 사용된 환원제 또는 단계(5)및 (6)에서 사용된 환원제가 수소 분자, 트리에틸암모늄 포르메이트, 포름산, 트리부틸틴 하이드라이드 및 사이클로헥사디엔으로부터 선택되는 방법.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, (a)구조식(Ⅶ)의 캄프토테신을 질화시켜 9-니트로-20(S)-캄프토테신과 120니트로-20(S)-캄프토테신의 혼합물을 수득하고;(b)12-니트로-20(S)-캄프토테신으로부터 9-니트로-20(S)-캄프토테신을 분리하며;(c)분리된 9-니트로-20(S)-캄프토테신을 환원시켜, 9-아미노-20(S)-캄프토테신을 수득하고;(d)분리된 12-니트로-20(S)-캄프토테신을 상기 공정 단계(1)내지 (4)또는 상기 공정 단계(1)내지(3),(5)및 (6)내로 재순환시켜 9-아미노-20(S)-캄프토테신을 형성시킴을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, (i)9-아미노 캄프토테신이 1단계로 형성 되는 조건하에서, 제1항에서 언급한 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 화합물을 환원시키거나;(ii)제1항에서 언급한 바와 같은 일반식(Ⅵ)의 화합물로부터 X그룹을 환원적으로 제거함을 포함하는데, 이때 임의로, 상기 일반식(Ⅵ)의 화합물이, 일반식(Ⅵ)의 화합물이 수득되는 조건하에서 일반식(Ⅴ)의 화합물을 환원시킴으로써 제조되는 방법.
- 제8항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물이 제10에서 언급한 바와 같은 일반식(Ⅳ)의 화합물을 질화제와 반응시켜 제조되는데, 이때 임의로, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 질화제와 반응시켜 제조되는데, 이때 임의로, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 질화제와 반응시켜 제조되는데, 이때 임의로, 일반식(Ⅳ)의 화합물이 제1항에서 언급한 바와 같은 구조식(III)의 화합물을 당해 일반식(Ⅳ)의 화합물로 전환시킴으로써 제조되고, 임의로 구조식(III)의 화합물이 제1항에서 언급한 바와 같은 구조식(II)의 화합물을 환원시킴으로써 제조되는 방법.
- 제1항에서 언급한 바와 같은 일반식(Ⅴ)또는 일반식(Ⅵ)의 화합물.
- 제1항에서 언급한 바와 같은 일반식(Ⅳ)의 화합물을 질화제와 반응시킴을 포함하여, 제1항에서 언급한 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 일반식(Ⅵ)의 화합물이 수득되는 조건하에서, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 환원시킴을 포함하여, 제1항에서 언급한 바와 같은 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 일반식(Ⅳ)의 화합물로부터 X 그룹을 환원적으로 제거하여, 구조식(Ⅶ)의 캄프토테신을 수득함을 포함하여, 구조식(Ⅶ)의 캄프토테신을 제조하는 방법.상기식에서, X는 환원적으로 제거될 수 있는 그룹이다.
- 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제, 및 활성성분으로서 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조되고 제1항에서 언급한 바와 같은 구조식(I)의 9-아미노 캄프토테신 또는 제13항에 따른 방법에 의해 제조되고 제13항에서 언급한 바와 같은 구조식(Ⅶ)의 캄프토테신을 포함하는 약제학적 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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