KR950032177A - 5-비닐- 및 5-에티닐-퀴놀론-및-나프티리돈-카르복실산 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 5-비닐-및 5-에티닐-퀴놀론-및-나프티리돈카르복실산, 이의 제조 방법, 및 이들을 함유하는 항균 조성물 및 사료 첨가제에 관한 것이다.

Description

5-비닐-및 5-에티닐-퀴놀론-및-나프티리돈-카르복실산
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(I)의 퀴놀론-및 나프티리돈-카르복실산 유도체 및 이의 제약상 허용되는 수화물 및 산부가염, 및 알칼리 금속염, 알칼리토금속염, 은염 및 구아니디늄염.
    상기 식에서, R1은 히드록실, 할로겐 또는 C1-C3-알콕시에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬, 또는 할로겐 또는 C1-C3-알킬에 의해 임의로 치환된 C3-C6-시클로알킬, 또는 C2-C4-알케닐, 또한 C1-C|3-알콕시, 아미노, 탄소 원자수가 1 내지 3인 모노알킬아미노, 탄소 원자수가 2 내지 6인 디알킬아미노, 또는 할로겐에 의해 임의로 일-내지 삼치환된 페닐을 나타내고, R2는 수소, 탄소 원자수가 1 내지 4인 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소1,3-디옥솔-4-일)-메틸을 나타내고, X는 CH, C-할로겐, COCH3, COCHF2, C-CH3또는 N기를 나타내고, Z는또는 -C≡C-R5-(상기 식에서, R3는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 또는 알콕시 부분 중 탄소 원자수가 1 내지 3인 알콕시메틸을 나타내고, R4수소 또는 할로겐을 나타내며, R5는 수소, 할로겐 또는 히드록실에 의해 임의로 일-내지 삼치환된 C1-C6-알킬, 또는 C2-C3-알케닐, 탄소 원자수가 1 내지 3인 알콕시, 알콕시 부분 중 탄소 원자수가 1 내지 3인 알콕시메틸, 할로겐 또는 트리메틸실릴을 나타냄)을 나타내고, Y는
    (상기 식에서, R6은 수소, 히드록실 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬, 또는 시클로프로필, 탄소 원자수가 1 내지 4인 옥소알킬, 또는 탄소 원자수가 1 내지 3인 아실을 나타내고, R7은 수소, 메틸, 페닐, 티에닐 또는 피리딜을 나타내고, R8은 수소 또는 메틸을 나타내고, R9는 수소 또는 메틸을 나타내고, R10은 수소 또는 메틸을 나타내고, R11은 수소, 메틸 또는을 나타내고 R12는 수소, 메틸, 아미노, 알킬 부분 중 탄소 원자수가 1 또는 2이고 히드록실에 의해 임의로 치환된 알킬-또는 디알킬아미노메틸, 또는 1-이미다졸릴을 나타내고, R13은 수소, 히드록실, 메톡시, 메틸티오 또는 할로겐, 메틸, 히드록시메틸을 나타내고, R14는 수소 또는 메틸을 나타내고, R15는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R16은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R17은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R18은 히드록실,또는을 나타내고, R19는 수소, 히드록실에 의해 임의로 치환된 C1-C3-알킬, 알콕시 부분중 탄소 원자수가 1 내지 4인 알콕시카르보닐 또는 C1-C3-아실을 나타내고, R20은 수소, 히드록실 |히드록시메틸 또는(식중, R21은 수소 또는 메틸을 나타냄)을 나타내고, A는 CH2, 0 또는 직접 결합을 나타내며, n은 1 또는 2를 나타냄)을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 임의로 히드록실-또는 할로겐-치환된 C1-C2-알킬, C3-C5-시클로알킬, 비닐, 아미노, 탄소 원자수가 1 또는 2인 모노알킬아미노, 탄소 원자수가 2 내지 4인 디알킬아미노, 또는 할로겐에 의해 임의로 일-또는 이치환된 페닐을 나타내고, R2가 수소, 탄소 원자수가 1 내지 3인 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸을 나타내고, X가 CH, CF, CCl, COCH3또는 N기를 나타내고, Z가또는 -C≡C-R5(상기 식에서, R3는 수소, C1-C2-알킬, 메톡시 또는 메톡시메틸을 나타내고 R4는 수소를 나타내며, R5는 수소, 불소에 의해 임의로 일-내지 삼치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C3-알케닐, 메톡시 또는 트리메틸실릴을 나타냄)을 나타내고, Y가
    또는
    (상기 식에서, R6은 수소, 히드록실에 의해 임의로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C3-알킬, 또는 탄소 원자수가 1 내지 4인 옥소알킬을 나타내고, R7은 수소, 메틸 또는 페닐을 나타내고, R8은 수소 또는 메틸을 나타내고, R9는 수소 또는 메틸을 나타내고, R11은 수소, 메틸 또는 -CH2-NH2를 나타내고, R12는 수소, 메틸, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸 또는 에릴아미노메틸을 나타내고, R13은 수소, 히드록실, 메톡시, 불소, 메틸 또는 히드록시메틸을 나타내고, R15는 수소 또는 메틸을 나타내고, R16은 수소 또는 메틸을 나타내고, R17은 수소 또는 메틸을 나타내고, R18은또는을 나타내고, R19는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, R20은(상기 식에서, R21은 수소 또는 메틸을 나타냄)을 나타내고, A는 CH2, 0 또는 직접 결합을 나타내며, n은 1 또는 2를 나타냄)을 나타내는 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체.
  3. 제1항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, 시클로프로필, 플루오로시클로프로필, 또는 불소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타내고, R2가 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고, X가 CH, CF, 또는 CCl을 나타내고, Z가 -CH≡CH2또는 -C≡C-R5(상기 식에서, R5는 수소 또는 트리메틸실릴을 나타냄)을 나타내고, Y가
    (상기 식에서, R6은 수소, 히드록실에 의해 임의로 치환된 메틸 또는 에틸을 나타내고, R7은 수소, 메틸을 나타내고, R8은 수소 또는 메틸을 나타내고, R9는 수소 또는 메틸을 나타내고, R11은 수소 또는 -CH2-NH2를 나타내고, R12는 수소, 메틸, 아미노, 메틸아미노, 아미노메틸 또는 에릴아미노메틸을 나타내고, R13은 수소, 히드록실 또는 메톡시를 나타내고, R15는 수소 또는 메틸을 나타내고, R16은 수소 또는 메틸을 나타내고, R17은 수소 또는 메틸을 나타내고, R18은을 나타내고, R19는 수소 또는 메틸을 나타내고,
    (상기 식에서, R21은 수소 또는 메틸을 나타냄)을 나타내고, A는 CH2, 0 또는 직접 결합을 나타내며, n은 1을 나타냄)을 나타내는 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체.
  4. 하기 일반식(Ⅱ)의 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체.
    상기 식에서, R1, R2, X 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같고, B는 할로겐, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 필요하다면 산제거제의 존재하에 반응시키는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체의 제조 방법.
    상기 식에서, R1, R2, X, Y 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같고, B는 할로겐, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
  6. 전이 금속 촉매의 존재하에, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 유기 금속 비닐 또는 알키닐 화합물과 반응시키고, 필요한 경우 존재하는 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체의 제조 방법.
    상기 식에서, R1, R2, X, Y 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같고, D는 할로겐, 특히 염소, 브롬 또는 요오드, 또는 OSO2RF기 (여기서, RF는 탄소 원자수가 1 내지 8인 퍼플루오로알킬 라디칼을 나타냄)을 나타내고, M은 SnR′3, ZnX′또는 B(OR″)2(여기서, R′은 C1-C4-알킬을 나타내고, R″은 수소 또는 C1-C|4-알킬을 나타내고, X′은 브롬 또는 염소를 나타냄)을 나타낸다.
  7. 전이 금속 촉매의 존재하에, 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 유기 금속 비닐 또는 알키닐 화합물과 반응시키고, 필요한 경우 존재하는 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는, 제4항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체의 제조 방법.
    상기 식에서, R1, R2, B, D, M, X 및 Z는 제1항 내지 제6항에서 정의한 바와 같다.
  8. 1-시클로프로필-6,7,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-5-비닐-3-퀴놀린카르복실산 및 그의 에스테르.
  9. 6,7,8-트리플루오로-1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디히드로-4-옥소-5-비닐-3-퀴놀린카르복실산 및 그의 에스테르.
  10. 1-시클로프로필-6,7,8-트리플루오로-1,4-디히드로-5-트리메틸실릴에티닐-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산 및 그의 에스테르.
  11. 1-시클로프로필-5-에티닐-6,7,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산 및 그의 에스테르.
  12. 1-시클로프로필-7-(S,S-2,8-디아자비시클로[4.3.0]논-8-일)-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-5-비닐-3-퀴놀린카르복실산.
  13. 7-(3-아미노-피롤리딘-1-일)-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-5-비닐-3-퀴놀린카르복실산.
  14. 인간 및 동물의 질병을 퇴치하기 위한, 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르목실산 유도체.
  15. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체를 포함하는 약제.
  16. 약제의 제조에 있어서, 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 따른 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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