KR950008530A - 뉴클레오티드 합성에서 보호 그룹으로서의 트리스-4,4',4''-t-부틸페닐메틸 - Google Patents

뉴클레오티드 합성에서 보호 그룹으로서의 트리스-4,4',4''-t-부틸페닐메틸 Download PDF

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Abstract

본 발명은 트리스-4, 4', 4"-t-부틸페닐메틸에 의해 보호된 1급 하이드록실 그룹을 기본 구조에 갖는 뉴클레오시드, 뉴클레오티드 및 올리고뉴클레오티드; 뉴클레오시드와 뉴클레오티드의 제조방법; 올리고뉴클레오티드의 제조방법 및 보호된 뉴클레오시드, 뉴클레오티드 및 올리고뉴클레오티드의 용도에 관한 것이다.

Description

뉴클레오티드 합성에서 보호 그룹으로서의 트리스-4, 4',4"-t-부틸페닐메틸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 치환되지 않거나 치환된 뉴클레오염기 B의 잔기와 하나의 보호된 1급 하이드록실 그룹(여기서, 보호 그룹은 트리스-4, 4', 4"-t-부틸페닐메틸이다)을 기본 구조에 갖는 2개 이상의 동일하거나 상이한 뉴클레오티드 및/또는 뉴클레오티드 동족체로 부터 선택되는 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  2. 제1항에 있어서, 3 내지 12개의 환 탄소원자를 함유하고 치환되지 않거나 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시에 의해 치환된 사이클로알킬카보닐 그룹, 또는 아미딘 보호 그룹에 의해 추가로 보호되는 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레이티드, 뉴클레오티드 동족체 도는 올리고 뉴클레오티드.
  3. 제2항에 있어서, 사이클로알킬카보닐그룹이 3 내지 12개의 환 탄소원자를 함유하는 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체올리고, 또는 뉴클레오티드.
  4. 제3항에 있어서, 사이클로알킬카보닐 그룹이 5 또는 6개의 환 탄소원자를 함유하는 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고 뉴클레오티드.
  5. 제4항에 있어서, 사이클로알킬카보닐 그룹이 사이클로 헥산카보실인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  6. 제1항에 있어서, 뉴클레오염기 B가 하기 일반식(Ⅰ), (Ⅰa), (Ⅰb), (Ⅰc), (Ⅰd) 또는 (Ⅰe)의 라디칼중의 하나인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
    상기식에서, R1은 H, Cl, Br, NH2또는 OH이고, R2, R3및 R4는 각각 서로 독립적으로 H, OH, SH, NH2, NHNH2, NHOH, 탄소수 1 내지 12의 NHO알킬, F, Cl, Br; 탄소수 1 내지 12의 알킬, 하이드록시알킬, 아미노알킬, 알콕시 또는 알킬티오(여기서, 라디칼 하이드록실 그룹과 아미노 그룹은 치환되지 않거나 보호 그룹에 의해 치환된다); 페닐, 벤질, 탄소수 1 내지 20의 1급 아미노 또는 탄소수 2 내지 30의 2급 아미노이고, R5는 H 또는 C1-C4알킬이다.
  7. 제6항에 있어서, 1급 아미노가 1 내지 12개의 탄소원자를 함유하고, 2급 아미노가 2 내지 12개의 탄소원자를 함유하는 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고 뉴클레오티드.
  8. 제6항에 있어서, 1급 아미노 및 2급 아미노가 일반식 R6R7N의 라디칼〔여기서, R6은 H이거나 독립적으로 R7의 의미를 갖고, R7은 각각 탄소수 1내지 20의 알킬, 아미노알킬, 하이드록시알킬〕; 카브알콕시 잔기가 2 내지 8개의 탄소원자를 함유하고 알킬 잔기가 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 카복시알킬 또는 카브알콕시알킬; 탄소수 2내지 20의 알케닐; 페닐, 모노-또는 디(C1-C4알킬) 페닐; 또는 디(C1-C4알콕시)페닐, 벤질, 모노-또는 디(C1-C4알킬) 벤질 또는 (C1-C4알콕시) 벤질: 또는 1,2-, 1,3-또는 1,4-이미다졸릴-C1-C4알킬이거나, R6과 R7은 함께 테트라메틸렌, 펜타메클렌, 3-옥사-1,5-펜틸렌, -CH2-NR8-CH2CH2-또는 -CH2CH2-NR8-CH2CH2-(여기서, R8은 H 또는 C1-C4알킬이다)이고, 아미노알킬의 아미노 그룹은 1개 또는 2개의 C1-C4하이드록시알킬 그룹에 의해 치환될 후 있고, 하이드록시알킬의 하이드록실그룹은 유리되거나1-C4알킬과 에테르화 된다〕인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  9. 제7항에 있어서, 1급 아미노 및 2급 아미노가 메틸 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아릴아미노, 모노- 또는 디-(-하이드록시에트-2-일)아미노, 페닐아미노, 벤질아미노, 아세틸아미노, 이소부티릴 및 벤조일아미노인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오트드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  10. 제6항에 있어서, 일반식(Ⅰ), (Ⅰb), (Ⅰc), (Ⅰd) 및 (Ⅰe)에서 R1이 수소인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오도티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  11. 제6항에 있어서, 일반식(Ⅰd)에서 R4가 수소인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  12. 제6항에 있어서, 일반식(Ⅰ), (Ⅰb), (Ⅰc), (Ⅰd) 및 (Ⅰe)에서 R2및 R3이 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, OH, SH, NH2, NHOH2, NHNH2, 메틸아미노, 디메틸아미노, 벤조일 아미노, 메톡시, 에톡시 및 메틸티오인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  13. 제6항에 있어서, B가 부린 라디칼이거나, 아데닌, N-메틸아데닌, N-벤조일아데닌, 2-메틸티오아데닌, 2-아미노아데닌, 2-하이드록시푸린, 2-아미노-6-클로로푸린, 2-아미노-6-메틸티오푸린, 구아닌 및 N-이소부티릴구아닌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 푸린 동족체 라디칼인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드, 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  14. 제1항에 있어서, 뉴클레오염기B가 하기 일반식(Ⅱ), (Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 라디칼 또는 이들의 디하이드로유도체인 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
    상기 식에서, R5는 H 또는 C1-C4알킬이고, R6, R7및 R9는 각각 서로 독립적으로 H, OH, SH, NH2, NHNH2, NHOH, 탄소수 1 내지 12의 NHO알킬, F, Cl, Br; 탄소수 1 내지 12이고, 하이드록실 그룹과 아미노 그룹이 치환되지 않거나 보호 그룹에 의해 치환된 알킬, 하이드록시알킬, 아미노알킬, 알콕시 또는 알킬티오;페닐, 벤질, 탄소수 1 내지 20의 1급 아미노 또는 탄소수 2 내지 30의 2급 아미노이고, 일반식(Ⅱb)의 NH2그룹의 수소원자는 C1-C6알킬 또는 벤조일에 의해 치환될 수 있다.
  15. 제14항에 있어서, R6이 H, C1-C6알킬 또는 C1-C6하이드록시알킬, F, Cl, Br, NH2, 벤조일아미노, 모노-C1-C6알킬아미노 또는 디-C1-C6알킬아미노인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  16. 제14항에 있어서, R7이 H, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6하이드록시알킬, F, Cl, Br, NH2, 벤조일아미노, 모노-C1-C6알킬아미노 또는 디-C1-C6알킬아미노인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  17. 제16항에 있어서, R7이 H, F, Cl, Br, NH2, NHCH3, (CH3)2N 또는 C1-C4알킬인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  18. 제16항에 있어서, R7이, H, C1-C4알킬, NH2, NHCH3또는 (CH3)2N인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  19. 제14항에 있어서, B가 피리미딘 라디칼이거나, 우라실, 티민, 시토신, 5-플루오로우라실, 5-클로로우라실, 5-브로모우라실, 디하이드로우라실 및 5-메틸시토신으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 피리미딘 동족체 라디칼인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
  20. 제1항에 있어서, 하기 일반식 (Ⅲa), (Ⅲb), (Ⅲc) 및 (Ⅲd) 중의 하나인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
    상기 식에서, R14는 수소이거나, 뉴클레오티드 결합 그룹을 형성하는 라디칼이고, R15는 수소 또는 사이클로헥실카보닐이다.
  21. 제20항에 있어서, R14가 뉴클레오티드 결합 그룹을 형성하는 하기 일반식(Ⅳa), (Ⅳb) 또는 (Ⅳc)의 인 함유 라디칼인 뉴클레오시드, 뉴클레오시드 동족체, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고뉴클레오티드.
    상기식에서, Z는 산소 또는 황이고, X, X' 및 X"는 각각 서로 독립적으로 Li, Na, K, Cs, 3급 또는 4급 암모늄과 같은 짝이온을 갖는 음전하를 띤 산소 또는 황이며, X' 및 X"는 각각 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C6-C12아릴, C7-C20아르알킬, C7-C20알크아릴, -ORb또는 -SRb(여기서, Rb는 C1-C12알킬,C6-C12아릴, C7-C20아르알킬, C7-C20알크아릴이다)이고, X'"는 C1-C12알킬, C6-C12알릴,C7-C20아르알킬, C7-C20알크아릴, -ORb또는 -SRb이며, R18및 R19는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C1-C12알케닐, C6-C12아릴, C7-C20아르알킬 또는 C7-C20알크아릴이고, R18, R19및 Rb의 정의에서 알킬, 아릴, 아르알킬 및 알크아릴은 치환되지 않거나 알콕시, 알킬티오, 할로겐, -CN, -NO, 페닐, 니트로페닐 또는 할로페닐에 의해 치환된다.
  22. 뉴클레오시드 또는 뉴클레오시드 동족체를 적당한 비양자성, 극성, 염기성 용매 속에서 입체 장애3급 아민의 존재하에 트리스-4, 4', 4"-t-부틸트리틸 클로라이드와 반응시킴을 포함하는 제1항에 따르는 뉴클레오시드 또는 뉴클레오시드 동족체의 제조 방법.
  23. (a) 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, (b) 경우에 따라, 목적하는 길이의 올리고뉴클레오티드가 형성될 때까지 단계(a)를 반복하고, 각각의 커플링 반응 전에 보호그룹 R20을 제거한 다음, 존재하는 임의의 유리 하이드록실 그룹을 캠핑(capping)하고, 생성된 포스파이트로 산화시키고, (c) 경우에 따라, 올리고뉴클레오티드를 불리하거나 유리시키고,(d) 잔여 보호 그룹 R20은(여기서, 보호 그룹 R20은 TTTr이다)을 제거하는 하기 일반식(Ⅴ)의 올리고뉴클레오티드의 제조방법.
    5'-OH(U)m(V)nOH-3' (Ⅴ)
    R20-O-(U')m'(V')n'OR21-3(Ⅵ)
    5'-OH(U")m"(V")n'O-R22(Ⅶ)
    상기 식에서, U, U', U", V, V' 및 V"는 동일하거나 상이한 천연 또는 합성 뉴클레오시드 잔기이고, m 및 n은 각각 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 200의 정수이고, m과 n의 합은 2 내지 200이며, m' 및 n'는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1 내지 199의 정수이고, m'와 n'의 합은 2 내지 199이고, m" 및 n" 은 각각 서로 독립적이고 0또는 1 내지 198의 정수이고, m"와 n"의 합은 2내지 198이며, R20은 보호 그룹이고, R21은 뉴클레오티드 결합 그룹을 형성하는 하기 일반식(Ⅳa) 또는 (Ⅳb), (Ⅳc)의 인 함유 라디칼이며,
    〔여기서, Z는 산소 또는 황이고; X, X' 및 X"는 각각 서로 독립적으로 Li, Na, K, Cs, 3급 또는 4급 암모늄과 같은 짝이온을 갖는 음전하를 띤 산소 또는 황이거나, X' 및 X"는 각각 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C6-C12아릴, C7-C20아르알킬, C7-C20알크아릴, -ORb또는 -SRb이며, X'''는 C1-C12알킬, C6-C12아릴, C7-C20아르알킬, C7-C20알크아릴, -ORb또는 SRb이고; Rb는 C1-C12알킬, C6-C12아릴, C7-C20알크아릴 또는 C7-C20알크아릴이며; R18및 R19는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C1-C12알케닐, C6-C12아릴, C7-C20아르알킬 또는 C7-C20아르알킬이고; R18, R19및 Rb의 정의에서 알킬, 아릴, 아르알킬 및 알크아릴은 치환되지 않거나 알콕시, 알킬티오, 할로겐, -CN, -NO2, 페닐, 니트로페닐 또는 할로페닐에 의해 치환된다〕, R22는 (ⅰ) 일반식(Ⅳb)의 라디칼〔여기서, Z는 산소 또는 황이고; X,및 X"는 각각 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C6-C12아릴, C7-C20아르알킬, C7-C20알크아릴, -ORb또는 -SRb(여기서, Rb는 C1-C12알킬, C6-C12아릴, C7-C20아르알킬 또는 C7-C20알크아릴이며, Rb에 대해 정의한 알킬, 아릴, 아르알킬 및 알크아릴은 치환되지 않거나 알콕시, 알킬티오, 할로겐, -CN, -NO2, 페닐, 니트로페닐 또는 할로페닐에 의해 치환된다)이다〕, (ⅱ) 하이드록실 보호 그룹 또는 (ⅲ) 결합 그룹에 의한 고체 담체 물질에 대한 결합이다.
  24. 제23항에 있어서, m과 n의 합이 2 내지 50인 방법.
  25. 제23항에 있어서, m과 n의 합이 2 내지 30인 방법.
  26. 하기 일반식(Ⅴ)의 올리고뉴클레오티드를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 동족체 또는 올리고 뉴클레오티드의 용도.
    5'-OH(U)m(V)nOH-3' (Ⅴ)
    상기식에서, U 및 V는 동일하거나 상이한 천연 또는 합성 뉴클레오시드 잔기이고, m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1내지 200의 정수이고, m과 n의 합은 2 내지 200이다.
  27. 제2항에 있어서, 아미딘 보호 그룹이 디메틸아미노 메틸리덴인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940023540A 1993-09-17 1994-09-16 뉴클레오티드 합성에서 보호 그룹으로서의 트리스-4,4',4''-t-부틸페닐메틸 KR950008530A (ko)

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