KR950008150B1 - 이미드 결합을 지닌 수지의 제조방법 및 그 수지로 이루어진 난연제 - Google Patents

이미드 결합을 지닌 수지의 제조방법 및 그 수지로 이루어진 난연제 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

이미드 결합을 지닌 수지의 제조방법 및 그 수지로 이루어진 난연제
본 발명은 이미드 결합을 지닌 수지의 제조방법 및 그 수지로 이루어진 난연제에 관한 것이다.
최근 플라스틱의 이용분야는 누에 띄게 확대되고 있으며, 플라스틱 재료에 요구되는 특성도 다양화되어 왔다.
그중에서도 플라스틱에 난연성을 요구하는 분야는 건출 재료, 전기재료, 자동차부품등 아주 많아서 연소하기 쉬운 플라스틱에 난연성을 부여하는 난연제의 역할이 아주 크다.
이러한 난연제로서는 플라스틱자체의 특성을 저하시키지 않고 플라스틱에 우수한 난연성을 줄 뿐만 아니라, 그 자체가 우수한 내열성 및 내후성(여러가지 기후조건에 대한 내구성)을 갖는 것이 요구되고 있다.
그중에서도 최근 이미드 결합을지닌 수지로 이루어진 난연제가 주목을 받고 있으나, 아직 충분히 만족할 만한 것이 얻어질 수 없었다.
본 발명의 목적은 플라스틱 자체의 특성을 저하시키지 않고 플라스틱에 우수한 난연성을 부여하는 동시에 그 자체가 우수한 내열성 및 내후성을 갖는 이미드 결합을 지닌 수지의 제조 방법 및 그 수지로 이루어진 난연제를 제공하는 것이다.
본 발명은 일반식(1)으로 표시된 할로겐화 무수프탈산과 아래 일반식(2)으로 표시된 공중합체와 아래 일반식(3)으로 표시된 디 이소시아네이트 화합물을 제3아민을 촉매로서 사용해서 불활성 용매중에서 반응시키는 것을 특징으로 하는, 아래 일반식(4)으로 표시된 이미드 결합을 지닌 수지의 제조방법 및 그 수지로 이루어진 난연제이다.
[화학식 1]
Figure kpo00001
[식중, X는 Br, Cl 또는 F를 나타낸다. m은 1-4의 정수를 나타낸다.]
[화학식 2]
Figure kpo00002
[식중, R1은 H 또는 CH3기를 나타낸다. R2는 H, Cl, Br, F 또는 CH3기를 나타낸다. p는 1-4의 정수, n은 1-5의 정수, 1은 1, q는 1-100을 각각 나타낸다.]
[화학식 3]
Figure kpo00003
[식중 R3은 지방족계, 방향족계 또는 지환족계의 탄화 수소기를 나타낸다.]
[화학식 4]
Figure kpo00004
[식중 R1,R2,R3,X, l, m, n, p 및 q는 각각 전술한 부호와 같은 의미를 나타낸다. 이하 같음]
본 발명에서 사용되는 일반식(1)으로 표시된 할로겐화 무수프탈산으로서 예를들어, 테트라클로로 무수프탈산, 테트라브로모 무수프탈산, 디클로로 무수프탈산, 디브로모 무수프탈산 등을 들 수 있다.
일반식(2)으로 표시된 공중합체로서 예를들어 스티렌-무수말레인산 공중합체(공중합 몰비율이 1:1-4:1), α-메틸스티렌-무수말레인산 공중합체(공중합몰비율이 1:1-4:1), 클로로 스티렌-무수말레인산 공중합체, 브로모 스티렌-무수말레인산 공중합체등을 들 수 있다.
일반식(3)으로 표시된 디 이소시아네이트 화합물로서는 예를들어 1,6-헥사 메틸렌 디 이소시아네이트, 디페닐메탄 디 이소시아네이트, 트릴렌 디 이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 이소포론 디 이소시아네이트, 수소 첨가된 디페닐메탄 디 이소시아네이트, 수소 첨가된 트릴렌 디 이소시아네이트, 수소첨가된 크실렌 디이소시아네이트등을 들 수 있다.
촉매로서 사용된 제3아민으로서는 예를들어, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디메틸 아닐린, 트리 알릴 아민, 트리 옥틸 아민, 디메틸 벤젠 아민, 라우릴 디메틸 아민, 피리딘, 피콜린 등을 들 수 있다.
이 제3아민은, 일반식(1)으로 표시된 할로겐화 무수프탈산과 일반식(2)으로 표시된 공중합체와 일반식(3)으로 표시된 디 이소시아네이트 화합물의 합계량에 대해, 0.01-10중량% 사용되는 것이 적절하다.
본 발명에서 사용되는 불활성 용매로서는 예를들어, 크실렌, 톨루엔, 디메틸 포름아미드, 디메틸 아세트 아미드, 벤젠, 사이클로헥산, 디메틸 설폭사이드 들을 들 수 있으며, 이들 2종류 이사의 혼합물을 사용해도 된다.
이 불활성 용매의 사용량은, 일반식(1)으로 표시된 할로겐화 무수프탈산과 일반식(2)으로 표시된 공중합체와 일반식(3)으로 표시된 디 이소시아네이트 화합물의 합계량의 1배-10배의 양이 적절하다.
본 발명에 따른 일반식(4)으로 표시된 이미드 결합을 지닌 수지의 제조 방법은, 상기 일반식(1)으로 표시된 할로겐화 무수프탈산과 일반식(2)으로 표시된 공중합체와 일반식(3)으로 표시된 디 이소시아네이트 화합물을, 제3아민을 촉매로서 사용해서 불활성 용매중에서 반응시키는 것이다.
본 발명의 반응을 식으로 표시하면 다음과 같다.
[반응식 1]
Figure kpo00005
본 반응은 일반식(1)으로 표시된 소정량의 할로겐화 무수프탈산과 일반식(2)으로 표시된 공중합체와 일반식(3)으로 표시된 디 이소시아네이트 화합물을, 제3아민을 촉매로서 사용해서 불활성 용매중에서 반응시킨 후 소정량의 탈 이산화탄소반응(소정량의 CO2를 제거함)를 실시함으로서 종료되는 것이다.
구체적인 조작방법은 다음과 같다.
먼저 일반식(1)으로 표시된 할로겐화 무수프탈산과 일반식(2)으로 표시된 공중합체의 혼합물을 불활성 용매에 용해시키고 제3아민을 첨가한다.
다음에 이것을 교반하면서 일반식(3)으로 표시된 디이소시아네이트화합물을 한방울씩 떨어뜨린다.
그때 온도를 60-150℃로 유지한다.
일반식(3)으로 표시된 디이소시아네이트 화합물을 한방울씩 떨어뜨린 후, 계내를 100-150℃로 유지하면서 계속 교반하여 반응시킨다.
디이소시아네이트 화합물이 소멸되고 반응생성물이 생긴뒤, 불활성 용매를 감압제거하고, 반응생성물을 물로 세척하고, 또 다시 5% 암모니아수 혹은 수산화 알칼리 수용액으로 충분히 세척한다.
세척후 건조시켜서 일반식(4)으로 표시된 이미드 결합을 지닌 수지를 얻는다.
더우기 본 발명의 난연제는, 전술한 바와같이 얻어진 일반식(4)으로 표시된 이미드 결합을 지닌 수지를 난연화성분으로 함유하는 것이다.
본 발명의 난연제는, 폴리스티렌 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 아크릴게 수지, 염화비닐수지, 포화 또는 불포화 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지 및 페놀수지등의 범용합성 수지에 사용되는 첨가형 난연제로서 우수하며, ABS 수지, 폴리페닐렌 옥사이드 수지, 폴리카보네이트 수지 및 폴리아미드 수지등의 엔지니어링 플라스틱용의 첨가형 난연제로서 우수하고, 더우기 섬유, 라텍스등에 수분산체(水分散體)상태로 사용되는 난연제로서도 우수하다.
또한 본 발명의 난연제는, 종래의 할로겐계 난연제 및/또는 인계 난연제 ; 트리페닐 포스핀 옥사이드등의 안정제 ; 산화방지제 ; 대전방지제 ; 삼산화 안티몬등의 난연화조제 ; 산화몰리브덴, 탈크, 탄화 칼슘, 황산 바륨, 산화티타늄, 무기 섬유등의 충전제 ; 가소제 ; 안료 ; 디크밀퍼 옥사이드 등의 가교제와 같이 사용될 수 있다.
그중에서도 삼산화 안티몬등의 난연화조제를 병용하는 것이 적절하다.
본 발명의 난연제의 첨가량은 첨가대상으로 되는 플라스틱 종류에 따라 적당히 선택되는 것이지만, 일반적으로는 0.2-30중량%가 적절하다.
또한 첨가방법은 임의이지만, 예를들어 본 발명의 난연제를 그대로, 또는 용매에 용해시켜서, 또는 물이나 기름에 분산시킨 유지 상태로 첨가하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 제조방법에 따르면, 일반식(4)으로 표시된 이미드 결합을 지닌 수지를 높은 수율로 얻을 수 있다.
더우기 본 발명에 따라 얻어진 일반식(4)으로 표시된 이미드 결합을 지닌 수지는, 연소성 물질에 우수한 난연성을 부가함과 동시에 그 자체가 우수한 내열성 및 내후성을 가지기 때문에, 이 수지로 이루어진 난연제는 광범위하게 이용될 수 있다.
다음에 본 발명을 실시예를 통해 상세히 설명하는데 본 발명은 이러한 실시예에만 한정되지 않는다.
[실시예 1]
교반기, 냉각콘덴서, 온도계 및 적하봉이 구비된 플라스크내에 스티렌-무수말레인산 공중합체(공중합 몰비율은 1 : 1, 평균분자량은 1000) 20.2g, 테트라브로모 무수프탈산 46.4g 크실렌 200g 및 디메틸포름 아미드 100g을 넣고 80-100℃로 가열하면서 교반했다.
다음에 트리부틸아민 5g을 가열하여 내용물을 용해시킨후 헥사메틸렌 디이소시아네이트 16.8g을 한방울씩 떨어뜨렸다.
그후 플라스크 내용물을 120-135℃로 유지하여 5시간 교반했다.
헥사메틸렌 디이소시아네이트가 소멸한후, 반응계로부터 크실렌 및 디메틸포름 아미드를 감압상태에서 제거하여, 남은 반응생성물을 80℃의 따뜻한 물로 세척했다.
이어서 그 반응생성물을, 물 200ml에 28% 암모니아수 20g을 가한 용액으로 세척한후, 여과하여 물로 세척했다.
이어서 메탄올 200ml로 세척하고 여과한후 건조시켜서 이미드 결합을 지닌 수지 68.1g(수율 91.3%)을 얻었다.
이 이미드 결합을 지닌 수지는, 일반식(4)에 있어서, R1=H, R2=H,
Figure kpo00006
, X=Br, l=1, m=4, n=1, p=1 및 q=4.95의 구조를 지닌 것이다.
아래에 이 수지를 원소분석 및 DTA 분석한 결과를 나타낸다.
원소분석치 : Br% : 42.21(42.89), C% : 41.36(41.82), H% : 2.95(2.94), O% : 8.49(8.58), N% : 3.70(3.75)
()내는 계산치이다. 이하 같음.
DTA 분석 : 10% 감량 : 382℃, 50% 감량 : 468℃
[실시예 2]
실시예 1과 같은 장치에 브로모스티렌-무수말레인산 공중합체(공중합 몰비율을 2 : 1, 평균분자량 2000) 46.4g, 테트라브모로 무수프탈산 46.4g, 크실렌 400g 및 디메틸 포름 아미드 200g을 넣고 80-100℃로 가열하면서 교반했다.
이어서 트리에틸 아민 3g을 가하여 내용물을 용해시킨후, 헥사 메틸렌 디이소시아네이트 16.8g을 한방울씩 떨어뜨렸다.
그후 플라스크 내용물을 120-135℃로 유지하여 5시간 교반했다.
결정이 포함된 반응계로부터 크실렌 및 디메틸포름 아미드를 감압제거하여 남은 반응생성물을, 물 200ml에 28% 암모니아수 30g을 가한 용액을 세척하고 여과한 후, 80℃의 따뜻한 물로 세척했다.
이어서 메탄올 400ml로 세척한 후 건조시켜서 이미드 결합을 지닌 수지 95g(수율 94.5%)을 얻었다.
[이 이미드 결합을 지닌 수지는, 일반식(4)에 있어서, R1=H, R2=H, R3=
Figure kpo00007
,X=Br, l=1, m=4, n=1, p=2 및 q=4.31의 구조를 지닌 것이다.
아래에 이 수지를 원소분석 및 DTA 분석한 결과를 나타낸다.
원소분석치 : Br% : 47.66(47.71), C% : 40.51(40.55), H% : 2.55(2.58), O% : 6.29(6.36), N% : 2.81(2.78)
DTA 분석 : 10% 감량 : 390℃, 50% 감량 : -
[실시예 3]
실시예 1과 같은 장치에 스티렌-무수말레인산 공중합체(공중합 비율은 1 : 1, 평균분자량은 3000)20.2g, 테트라브로모 무수프탈산 46.4g, 크실렌 300g 및 디메틸포름 아미드 200g을 넣고 80-100℃로 가열하면서 교반했다.
내용물이 용해된후 촉매로서 트리부틸아민 5g을 가하여 2.6-투릴렌 디이소시아네이트 12.6g을 한방울씩 떨어뜨렸다.
그후 플라스트 내용물을 120-140℃로 유지히여 6시간 교반했다.
반응생성물을 실시예 1과 같은 방법으로 정제건조 시켜서 이미드결합을 지닌 수지 65.8g(수율 93.7%)을 얻었다.
이 이미드결합을 지닌 수지는, 일반식(4)에 있어서, R1=H, R2=H, R3=
Figure kpo00008
,X=Br, l=1, m-4, n=1, p=1 및 q=14.85의 구조를 지닌 것이다.
아래에 이 수지를 원소 분석 및 DTA 분석한 결과를 나타낸다.
원소분석치 : Br% : 43.10(42.55), C% : 42.92(43.09), H% : 2.23(2.13), O% : 8.10(8.51), N% : 3.65(3.72)
DTA 분석 : 10% 감량 : 395℃, 50% 감량 : -
[실시예 4]
고내충격 폴리스티렌(신닛떼쯔가까꾸(주)의 제품, 에스티렌 H65) 100중량부 및 실시예 2에서 얻어진 이미드 결합을 지닌 수지 15중량부를, 열로울에 의해 5분간 혼연하고 210℃로 2분간 열프레스하여 성형했다.
성형물의 특성을 측정하기 위해 여러종류의 시험을 실시했다.
그 결과를 표 1에 나타내었다.
한편 연소시험은, 성형물로 UL 94(Under writers Laboratories Inc.의 플라스틱 물질의 표준 가연성 시험)에 따른 두께 1/6인치인 시료를 만들고 이 시료에 대해 실시했다.
[실시예 5]
실시예 4와 같은 고낵충격성 폴리스티렌 100중량부, 실시예 2에서 얻어진 이미드결합을 지닌 수지, 15중량부, 트리페닐포스핀 옥사이드 2중량부 및 삼산화 안티몬 5중량부의 혼합물을, 실시예 4와 같은 방법으로 혼연·성형했다.
그 결과를 표 1에 나타내었다.
[비교예 1 및 2]
표 1에 나타낸 성분을 실시예 4와 마찬가지로 혼연·성형했다.
성형물에 대해서 실시예 4와 같은 방법으로 시험을 실시했다.
그 결과를 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure kpo00009
*1 JIS K 6871에 따라 측정했다.
*2 불이 나면서 연소한 시간
*3 Fadeo Meter를 시용해서 63℃로 50시간 빛을 조사하고, 조사부분과 미 조사부분을 색차계(色差計)로 측정하여, 그 색차로 표시했다.
이값이 클수록 내후성이 나쁘다.
[실시예 6 및 7]
폴리아미드 수지(나일론 6)에, 실시예 3에서 얻어진 이미드결합을 지닌 수지를 난연제로서 첨가하여 실시예 4와 마찬가지로 혼연·성형했다.
성형물에 대해 실시예 4와 마찬가지로 연소시험을 실시했다.
그 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교예 3]
나일론 6의 성형물에 대해서 실시예 4와 마찬가지로 연소시험을 실시했다.
그 결과를 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure kpo00010
* JIS K 7201에 따라서 측정했다.

Claims (3)

  1. 아래 일반식(1)으로 표시된 할로겐화 무수프탈산과 아래 일반식(2)으로 표시된 공중합체와 아래 일반식(3)으로 표시된 디이소시아네이트를, 제3아민을 촉매로서 사용해서 불활성용매중에서 반응시키는 것을 특징으로 하는, 아래 일반식(4)으로 표시된 이미드 결합을 지닌 수지의 제조방법.
    Figure kpo00011
    [식중 X은 Br, Cl 또는 F를 나타낸다. m은 1-4의 정수를 나타낸다.]
    Figure kpo00012
    [식중 R1은 H 또는 CH3를 나타낸다. R2은 H, Cl, Br, F 또는 CH3기를 나타낸다. p는 1-4의 정수, n은 1-5의 정수, 1은 1, q는 1-100을 나타낸다.]
    Figure kpo00013
    [식중 R3은 지방족계, 방향족계 또는 지환족계의 탄화수소기를 나타낸다.]
    Figure kpo00014
    [식중 R1,R2,R3,X, l, m, n, p 및 q는 각각 전술한 부호와 같은 의미를 나타낸다.]
  2. 제1항의 일반식(4)으로 표시된 이미드결합을 지닌 수지로 이루어진 것을 특징으로 하는 난연제.
  3. 제2항에 있어서, 난연화조제를 함께 지니고 있는 것을 특징으로 한는 난연제.
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