KR950003271A - 1-벤젠술포닐-1, 3-디히드로-인돌-2-온 유도체, 그의 제조방법 및 이를 함유한 약학적 조성물 - Google Patents

1-벤젠술포닐-1, 3-디히드로-인돌-2-온 유도체, 그의 제조방법 및 이를 함유한 약학적 조성물 Download PDF

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풀롱 로익
가르시아 죠르쥬
니사토 디노
루 리샤르
세라데일-레갈 끌로딘느
발레뜨 제라르
바그농 쟝
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로날 샤삐라
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Abstract

본 발명은 하기 식(Ⅰ)의 Ⅰ-벤젠술포닐-1,3-디히드로-인돌-2-온 유도체 및 적절한 그의 염, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 약학조성물에 관한 것이다.
상기 화합물은 바소프레신 및/또는 옥시토신 수용기에 대한 친화력을 갖는다.

Description

Ⅰ-벤젠술포닐-1,3-디히드로-인돌-2-온 유도체 및 적절한 그의 염, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 약학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 식(Ⅰ)의 화합물 및 적절한 그의 염.
    상기 식에서, -R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 히드록시, C1~C7-ω-할로게노알콕시, 할로겐, C1~C7-알킬, 트리플루오로메틸, C1~C7-알콕시, C1~C7-폴리할로게노알콕시, C2~C7-ω-히드록시알콕시, ω-메톡시알콕시(여기에서 알킬은 C2~C7이다.) 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 C2~C7-ω-아미노알콕시; C3~C7-시클로알콕시; 시클로알킬이 C3~C7인 시클로알킬메톡시; 페녹시; 벤질옥시; C1~C7-알킬티오; 페닐티오; 니트로; 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 아미노; 시아노; (C1~C6)알킬카르보닐; 포르밀; (C1~C6) 알킬카르보닐옥시; 포르밀옥시; C1~C7-알킬술폰아미도; 페닐술폰아미도; 벤질술폰아미도; C1~C7-알킬아미도; C1~C7알콕시카르보닐아미노; 비치환되거나 페닐, 벤질 또는 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환된 우레이도; 또는 페닐, 벤질 또는 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 비치환된 티오우레이도이고; -R3및 R4는 각각 독립적으로 C1~C7-알킬; C3~C7-시클로알킬; 페틸; 벤질; 시클로알킬이 C3~C7인 시클로알킬메틸; 또는 히드록시가 C1~C4-알킬기에서 선택된 기로 치환되거나 자유로운 C2~C7-ω-히드록시알킬; 알킬이 C1~C4인 C1~C5-알콕시알킬기; 알콕시가 C1~C2이고 알킬이 C1~C4인 페닐알콕시알킬기; 및 테트라 히드로푸라닐 및 테트라히드로피라닐 기이거나; 또는 -R3및 R4가 함께 기-(CH2)pX(CH2)q-를 형성하거나; 또는 -R2및 R4가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 임의로 융합, 포화 또는 불포화된 C3~C12탄화수소고리를 형성하고, 이 탄화수소 고리는 비치환되거나 하나 이상의 C1~C7-알킬기, 옥소기, C3~C5-스피로시클로알킬 또는 자유롭거나 C1~C4알킬기, 알킬이 C1~C4인 C1~C5-알콕시알킬기, 알킬기가 C1~C4인 ω-히드록시알킬, 알킬기가 C1~C4인 트리페닐메톡시알킬, 알콕시가 C1~C2이고 알킬이 C1~C4인 페닐 알콕시알킬, 테트라히드로푸라닐 및 테트라히드로피라닐기, 포르밀 및(C1~C7] 알킬카르보닐기로 구성된 군에서 선택되는 기로 치환된 히드록시로 치환될 수 있고; -R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1~C7-알킬, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 아미노; 히드록시아미노; 히드록시; 카르복시; 비치환되거나 C1~C7-알킬, 페닐 또는 벤질로 일-치환 또는 이-치환된 구아니디노; OR7기; SR7기; (C1~C6) 알킬카르보닐; 포르밀; C1~C7-알콕시카르보닐; 포르밀옥시; 페녹시카르보닐; 벤질옥시카르보닐; R'(및 R"(기로 치환된 카르바모일; 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 티오카르바모일; 술파모일; 알킬이 C1~C7인 알킬술파모일 또는 디알킬술파모일; SO2R')기; 알킬이 C1~C7인 알킬술폰아미도; 페닐술폰아미도; 벤질술폰아미도; COR'7기; NR8R9기 또는 CO-NH-CR10R'10-COR12기이고; 적절하다면 치환기 R5및/또는 R6의 페닐기 형성부위는 비치환되거나 또는 C1~C7-알킬, 트리플루오로메틸, C1~C7-알콕시, 할로겐, 술파모일, 알킬이 C1~C7인 알킬술파모일, 카르복시, 알킬이 C1~C7인 알콕시카르보닐, C1~C7-아실옥시 또는 이미다졸릴로 일치환 또는 다치환 될 수 있고; -R'(및 R"6는 각각 독립적으로 수소, 하나 이상의 할로겐 또는 R"'6으로 치환되거나 비치환된 C1~C7-알킬, C1~C4알킬로 치환되거나 비치환된 C3~C7시클로알킬, 페닐, 피리딜, 메틸피리딜, 피페리딘-4-일, 메틸 피페리딘-4-일, 또는 피롤리딘-1-일이거나, 또는 R"6및 R"6는, 이들이 결합된 질소원자와 함께, 히드록시메틸 또는 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 카르바모일로 치환되거나 비치환된 피롤리디노기를 형성하며; -R"'6는 히드록시; C1~C7-알콕시; 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 아미노; 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 카르바모일 이거나, 두개의 치환체가 이들이 결합된 질소원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노 또는 퍼히드로아제피노를 형성하는 기; 시아노; C1~C7-알킬 또는 벤지로 에스테르화되거나 자유로운 카르복시; 페닐; C3~C7-시클로알킬; 아다만틸, 또는 피리딜, 메틸피리딜, 푸라닐, 테트라히드로푸라닐, 티에닐, 메틸티에닐, 피롤리디노, 피롤리디노 및 퍼히드로아제피노기에서 선택된 헤테로시클릭라디칼이며; -R7은 C1~C7-알킬, 페닐, 벤질, C1~C7-시클로알킬, C1~C7-알케닐, C1~C7-ω-할로게노알킬, C1~C7-폴리할로게노알킬, ω-히드록시(C2~C7) 알킬, (C1~C6) 알킬카르보닐, 포르밀, C1~C7알킬 또는 벤질로 에스테르화되거나 자유로운 C1~C7-ω-카르복시알킬,; 아미노기가 자유롭거나 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 암모늄 이온의 형태인 C1~C7--ω-아미노알킬; 또는 자유롭거나 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환된 C1~C7-ω-카르바모일알킬이고; -R'7는 4-위치에서 R"7기로 치환되거나 비치환된 피페라진-1-일기; 4-위치에서 R"'7기로 치환되거나 비치환된 피페리디노기; 3-위치에서 R"'7기로 치환되거나 비치환된 아제티딘-1-일기; 또는 R""7기로 치환되거나 비치환된 피롤리디노기이며; -R"7은 C1~C7-알킬, 페닐, 벤질, (C1~C6) 알킬카르보닐, 또는 포르밀이고; -R"'7는 R"7또는 자유롭거나 보호기를 가진 아미노기이고; -R""7는 R"7또는 자유롭거나 C1~C7-알킬기로 에스테르화된 카르복시기이고; -R8및 R9는 각각 독립적으로 수소, C1~C7알킬, 벤질 또는 페닐이고; R9는 또한 C3~C4위치에 이중결합을 가진 C3~C8-알켄; (C1~C6] 알킬카르보닐; 포르밀; (C1~C6)알킬티오카르보닐; 시클로알킬이 C3~C7인 시클로알킬카르보닐; 시클로알킬이 C3~C7인 시클로알킬티오카르보닐; ω-아미노(C2~C6) 알킬카르보닐; ω-히드록시(C1~C6) 알킬카르보닐, ω-벤질옥시 (C1~C6) 알킬카르보닐; 페녹시카르보닐; 페녹시티오카르보닐; 티에노카르보닐, 피리딜카르보닐; 메틸 피리딜카르보닐; C1~C7-알콕시카르보닐; 벤조일; 펜아세틸; CO-CR10R'10-NR11R'11기; CR10R'10COR12기; (CH2)tCOR12기; CO(CH2]t'COR12기; R14및 R'14로 치환되거나 비치환된 카르바모일; 비치환되거나 R14및 R'14로 치환된 티오카르바모일; 또는 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피리딜 및 티아졸릴 기에서 선택된 헤테로시클릭 라디칼이거나; 또는 -R8및 R9는 이들이 결합한 질소원자와 함께 히단토인, N-메틸히단토일, 또는 벤젠고리가 비치환되거나 할로겐, C1~C7-알킬, 트리플루오로메틸 또는 메톡시로 치환될 수 있는 피롤-1-일, △3-피롤린-1-일, 피롤리딘-1-일, 이소인돌-1-일 또는 이소인돌-2-일에서 선택된 헤테로고리를 형성하고; -R10및 R'10은 각각 독립적으로 수소, C1~C7-알킬 또는 벤질이거나, R10및 R'10가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 C1~C7-시클로알킬을 형성하고; -R11및 R'11는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C7-알킬이고; -R12는 히드록시, C1~C7-알콕시, 또는 비치환되거나 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환된 아미노이고; -R13은 수소, C1~C7-알킬, 페닐, 벤질, (C~C) 알킬카르보닐, 포르밀, C1~C7-알콕시카르보닐 도는 비치환되거나 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환된 카르바모일이고; -R14및 R'14는 각각 독립적으로 비치환되거나 R15로 치환된 C1~C7-알킬, 비치환되거나 R'15로 치환된 페닐, C3~C7-시클로알킨 또는 아미단틸이거나, 또는 -R14및 R'14는 이들이 결합된 질소원자와 함께 모르폴린, 티오모르폴린, 피페라진, 아제티딘, 피롤리딘, 피페리딘 및 퍼히드로아제핀에서 선택된 헤테로고리를 형성하며, 상기 헤테로고리는 하나 이상의 메틸기, 페닐기 또는 자유롭거나 보호기를 가진 아미노기도 치환되거나 비치환되며; -R15는 페닐, 피리딜, 히드록시, C1~C7알콕시, 자유롭거나 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬기로 치환된 아미노, 또는 자유롭거나 C1~C7알킬로 치환된 아미노이고; -m은 1이거나, R6가 할로겐, C1~C7-알킬 또는 C1~C7-알콕시인 경우에 m은 또한 2,3 또는 4일수도 있고, 또는 (R6)m은 할로겐, C1~C7-알킬 및 C1~C7-알콕시에서 선택된 상이한 의미를 가진 m치환체일 수 있으며; -p 및 q는 각각 정수이고, 그들의 합게는 3 내지 6에서 변할 수 있고; -t는 2 내지 5의 정수이며; -t'는 0 내지 3의 정수이고; -X는 산소, S(0)n기, NR13기 또는 N(0)R13기이며; -n은 0,1 또는 2이다. 단, -R1및 R2는 벤질기로 치환된 우레이도기, 또는 페닐, 벤질 또는 하나 또는 두개의 C1~C4-알킬기로 치환되거나 비치환된 티오우레이도기인 것을 제외하고 상기 정의된 바와같고; -R3및 R4는 각각 독립적으로 C1~C6-알킬; C3~C7-시클로알킬; 페닐; 벤질; 또는 시클로알킬이 C3~C7인 시클로알킬메틸이거나; 또는 -R3및 R4는 함께 기-(CH2)p(CH2)q-식중, X는 산소, 황 또는 NR13기이다)를 형성하거나; 또는 -R3및 R4는, 이들이 결합된 탄소와 함께, 비치환되거나 하나 이상의 C1~C7-알킬기 또는 C2~C5-시피로시클로알킬기로 치환된 임의의 융합, 포화 또는 불포화된 C3~C10탄화수소고리를 형성하고; -R5및 R6는 수소; 할로겐, C1~C7알킬; 트리플루오로메틸; 시아노; 니트로; 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 아미노; 히드록시아미노; 히드록실; 카르복실; -OR7기; -SR7기; (C1~C6) 알킬카르보닐; 포르밀; C1~C7-알콕시카르보닐; 페녹시카르보닐; 벤질옥시카르보닐; R'6및 R"6기로 치환된 카르바모일; 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 티오카르바모일; 술파모일; 알킬이 C1~C7인 알킬술파모일 또는 디알킬술파모일; -SO2R'7기; 알킬이 C1~C7인 알킬술폰아미도; -COR'7기; -NR8R9기; 또는 -CO-NH0CH(R10)-COR12기 이외의 것이고, 적절하다면 치환체 R5및/또는 R6의 페닐기 형성부위가 비치환되거나 C1~C7-알킬, 트리플루오로메틸, 메톡시, 할로겐, 술파모일, 알킬이 C1~C7인 알킬술파모일, 카르복실, 알킬이 C1~C7인 알콕시카르보닐, C1~C6-알킬카르보닐옥시, 포르밀옥시 또는 이미다졸릴로 일치환 또는 다치환될 수도 있다면; 기 R5및/또는 R6에서; -R'6및 R"6는 각각 독립적으로 수소; 비치환되거나 R"'6에 의해 치환된 C1~C7-알킬; 페닐; 피리딜; 메틸피리딜; 피페리딘-4-일; 또는 메틸피페피딘-4-일이고; -R"'6는 히드록시; 시아노; C1~C7-알킬 또는 벤질로 에스테르화 되거나 자유로운 카르복실; 페닐; 피리딜; 메틸 피리딜; 또는 하나 또는 두개의 C1~C7-알킬로 치환되거나 자유로운 아미노이고; -R7은 C1~C7-알킬; 페닐; 벤질; C1~C7-시클로알킬; C1~C7-알케닐; ω-할로게노-2~C7-알킬; 폴리할로게노-C1~C7알킬; (C1~C6) 알킬카르보닐; 포르밀; C1~C4알킬 또는 벤질로 에스테르화되거나 자유로운 ω-카르복시-C1~C7-알킬; 도는 아미노기가 자유롭거나 하나 또는 두개의 C1~C4-알킬로 치환되거나 암모늄이온 형태인 ω-아미노-C2~C7-알킬이고; -R7는 4-위치에서 R"7기로 치환되거나 비치환된 피페라진-1-일기; 4-위치에서 R"'7기로 치환되거나 비치환된 피페리디노기; 3-위치에서 R"'7기로 치환되거나 비치환된 아제티딘-1-일기이고; -R"'는 C1~C4-알킬; 페닐; 벤질; 또는 (C1~C3) 알킬카르보닐이고; -R"'7는 R"7; 또는 보호기를 갖거나 자유로운 아미노이고; -R8및 R9는 각각 독립적으로 수소; C1~C7-알킬; 페닐; 또는 벤질이고; R9는 (C1~C6) 알킬카르보닐; 포르밀; 시클로알킬이 C3~C7인 시클로알킬카르보닐; 시클로알킬이 C3~C7인 시클로알킬티오카르보닐; ω-아미노(C2~C3) 알킬카르보닐; ω-히드록시(C1~C3) 알킬카르보닐; ω-벤질옥시(C1~C3) 알킬카르보닐; 페녹시카르보닐; 티에노카르보닐; 피리딜카르보닐; 메틸피리딜카르보닐; C1~C4-알콕시카르보닐; 벤조일; -CO-CH(R10)-NR11R'11기; -CH(R10)CO2R11기; -(CH2)t-COR12기; -CO(CH2)t-COR12기; 또는 페닐 또는 하나 또는 두개의 C1~C4-알킬기로 치환되거나 비치환된 카르바모일기 일수도 있고; -t"는 1~3의 정수이고; -R10은 수소; C1~C4-알킬; 또는 벤질이며; -R11및 R'11는 각각 독립적으로 수소; 또는 C1~C4-알킬이고; -R12는 히드록실; C1~C4-알콕시; 또는 비치환되거나 하나 또는 두개의 C1~C4-알킬로 치환된 아미노이며; -R13은 수소; C1~C4-알킬; 페닐; 벤질; (C1~C3)알킬카르보닐; 포르밀; C1~C4-알콕시카르보닐; 또는 하나 또는 두개의 C1~C4-알킬로 치환되거나 비치환된 카르바모일로 한정된다]
  2. 제1항에 있어서, R1이 염소 또는 불소원자 또는 인돌의 5-위치에 있는 에톡시기이고, R2가 수소인 식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R3및 R4가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 C3~C12탄화수소고리를 형성하는 식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R3및 R4가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 시클로헵탄, 아다만탄, 트리시클로[5.2.1.02.6] 데크-8-엔, 비시클로[2.2.1]헵탄, 비시클로[3.3.1]노난, 또는 비치환되거나 C3~C5-스피로시클로알킬 또는 하나 또는 두개의 C3~C5-알킬기로 치환된 시클로 헥산을 형성하는 식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R3및 R4가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 메톡시, 에톡시 및 2-메톡시에톡시에서 선택된 기로 치환된 시클로헥산을 형성하는 식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R5가 오르토메톡시기이고, 파라-위치의 R6가 -(피페리딘-1-일)카르복사미도,-(2-시아노프로프-2-일) 카르보닐, -피롤리딘-1-일, -3,3-디에틸구아니디노, 및 -N',N'-디에틸티오우레이도에서 선택된 기인 식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 1) 하기 식(Ⅲ)의 벤젠술포닐 할로겐화물을 하기 식(Ⅱ)의 3-위치에서 이치환된 1,3-디히드로-인돌-2-온과 반응시키고;
    (식중, Hal은 할로겐원자, 바람직하게는 염소이고, R'5및 RⅥ는 각각 상기 식(Ⅰ)에서 정의된 R5및 R6의 의미와 동일하거나 R5및 R6의 전구체기이다)
    (식중, R'1,R'2,R'3및 R'4는 각각 상기 식(Ⅰ)에서 정의된 R'1,R'2,R'3및 R'4의 의미와 동일하거나 R'1,R'2,R'3및 R'4의 전구체기이다) 2) 만일 R'1=R1,R'2=R2, R'3=R3, R'4=R4,R'5=R5및 RⅥ=R'5이라면, 얻어진 식(Ⅰ)의 화합물을 단리하고; 3) 또는 기 R'1,R'2, R'3, R'4,R'5및 RⅥ의 어느 하나가 각 R1, R2, R3, R4, R5및/또는 R6의 전구체 기이라면, 단계 1에서 수득된 화합물을 연속처리하여 기 R'1,R'2, R'3, R'4,R'5및 RⅥ의 어느 하나를 각각 R1, R2, R3, R4, R5및 R6의 어느 하나로 전환시킴으로써 식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고, 4) 적절하다면 이렇게 수득된 식(Ⅰ)의 화합물을 그의 염의 1종으로 전환시킴을 특징으로 하는 제1항에 따른 화합물(Ⅰ)의 제조방법.
  8. 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 따른 화합물이 활성 성분으로서 존재하는 약학 조성물.
  9. 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 따른 화합물이 다른 활성 성분과 함께 존재하는 약학 조성물.
  10. 하나는 수용기 V1의 특이적 길항질이고, 다른 하나는 수용기 V2의 특이적 길항질인 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 따른 2종의 화합물들은 함유하는 약학 조성물.
  11. 하나는 수용기 V1의 특이적 길항질이고, 다른 하나는 옥시토신의 특이적 길항질인 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 따른 2종의 화합물들은 함유하는 약학 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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