KR950000727A - 디뉴클레오티드 동족체, 이를 위한 중간 화합물 및 이로부터 유도된 올리고뉴클레오티드 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다음 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소 또는 R1 a이거나, 일반식
의 그룹이고, R1 a는 R1 b또는 보호 그룹 Q이며, R1 b는 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C3-C10사이클로알킬, C6-C15아릴 또는 C7-C16아르알킬이거나, 헤테로사이클릭 그룹 중의 탄소원자가 지시된 인 원자에 결합된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹이고, R2는 치환되지 않거나 치환된 C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐 그룹, 치환되지 않거나 치환된 C3-C10사이클로알킬 그룹, 치환되지 않거나 치환된 C6-C15아릴 그룹, 치환되지 않거나 치환된 C6-C16아르알킬 그룹이거나, 헤테로사이클릭 그룹 중의 탄소원자가 지시된 인 원자에 결합된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹이며, R3은 수소, 할로겐, 하이드록시, R15, -OR16또는 -OSO2R15이고, R4는 R4 a이거나 R6과 함께 원자가 결합을 형성하며, R4 a는 수소, 할로겐 또는 R16이고, R5는 수소, 할로겐 하이드록시, R17, -OR17,-OCOR17또는 -OSO2R17이며, R6는 수소, 할로겐 또는 R18이거나, R4와 함께 원자가 결합을 형성하고, R7은 수소, 알킬 -N,N-디알킬포스포르아미딜 또는 R7 a이거나, R7O-가 R8 a와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하며, R7 a는 R19, -COR19, -SO2R19또는 트리(C1-C15하이드로카빌) 실릴이고, R6은 R8 a또는 Z이며, R8 a는 수소, 할로겐, 하이드록시, R20, -OR20, -OCOR20, -OSO2R20또는 트리(C1-C15하이드로카빌)실릴옥시이거나, R7O-와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하거나, R9와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하고, R9는 할로겐, 하이드록시, -OR21, -OCOR21, -OSO2R11또는 B2이거나, R8 a와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하며, R10은 수소 또는 Ra 10이고, Ra 10는 R22, -COR22, -SO2R22또는 트리(C1-C15하이드로카빌)실릴이며, R11은 수소, 할로겐, 하이드록시, R23, -OR23, -OCOR23, -OSO2R23또는 Z이고, R1소, 할로겐 또는 R24이며, R13은 R13 a또는 Z이고, RZ 13는 수소, 할로겐 하이드록시, R25, -OR25, -OCOR25, -OSO2R25또는 트리(C1-C15하이드로카빌)실릴옥시이거나, R14와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하며, R14는 할로겐, 하이드록시, -OR26, -OCOR26, -OSO2R26또는 B1이거나, Ra 13와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하고, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25및 R26은 독립적으로 C1-C10지방족 그룹, C3-C10지환족 그룹, C6-C15방향족 그룹 또는 C7-C30아르지방족 그룹이며, B1및 B2는 각각 독립적으로 1가 뉴클레오시드 염기 라디칼이고, Z는 치환되거나 치환되지 않은 C6-C10아릴옥시티오카보닐옥시이며, 단, 여기서 R1, R3, R4및 R6이 수소인 동시에 R2가 이소프로필이며 R5가 메톡시이고 R7이 메틸이며 R8및 R9가 각각 하이드록시 또는 각각 아세톡시이거나, R6및 R9가 함께 이소프로필리덴디옥시를 형성하는 화합물 ; R1, R3, R4및 R6이 수소인 동시에 R2가 R2가 부틸이고 R5가 메톡시이며 R7이 벤질이고 R8및 R9가 각각 하이드록시 또는 각각 아세톡시이거나, R8및 R9가 함께 이소프로필리덴디옥시를 형성하는 화합물 ; 및 R1, R3, R4, R5, R6및 R7이 수소인 동시에 R2가 페닐이고 R8및 R9가 함께 이소프로필리덴디옥시를 형성하는 화합물은 제외된다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (25)
- 다음 일반식(I)의 화합물.상기식에서, R1은 수소 또는 R1 a이거나, 일반식의 그룹이고, R1 a는 R1 b또는 보호 그룹 Q이며, R1 b는 C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C3-C10사이클로알킬, C6-C15아릴 또는 C7-C16아르알킬이거나, 헤테로사이클릭 그룹 중의 탄소원자가 지시된 인 원자에 결합된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹이고, R2는 치환되지 않거나 치환된 C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐 그룹, 치환되지 않거나 치환된 C3-C10사이클로알킬 그룹, 치환되지 않거나 치환된 C6-C15아릴 그룹, 치환되지 않거나 치환된 C6-C16아르알킬 그룹이거나, 헤테로사이클릭 그룹 중의 탄소원자가 인 원자에 결합된 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 그룹이며, R3은 수소, 할로겐, 하이드록시, R15, -OR15또는 -OSO2R15이고, R4는 R4 a이거나 R6과 함께 원자가 결합을 형성하며, R4 a는 수소, 할로겐 또는 R16이고, R5는 수소, 할로겐 하이드록시, R17, -OR17, -0COR17또는 -OSO2R17이며, R6는 수소, 할로겐 또는 R16이고, R5는 수소, 할로겐, 하이드록시, R17, -OR17, -OCOR17또는 -OSO2R17이며, R6는 수소, 할로겐 또는 R18이거나, R4와 함께 원자가 결합을 형성하고, R7은 수소, 알킬 -N,N-디알킬포스포르아미딜 또는 R7 a이거나, R7O-가 R8 a와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하며, R7 a는 R19, -COR19, -SO1R19또는 트리(C1-C15하이트로카빌) 실릴이고, R6은 R8 a또는 Z이며, R8 a는 수소, 할로겐, 하이드록시, R20, -OR20, -OCOR20, -OSO2R20또는 트리(C1-C15하이트로카빌)실릴옥시이거나, R7O-와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하거나, R9와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하고, R9는 할로겐 하이드록시, -OR2 1, -OCOR21, -SO2R11또는 B2이거나, R8 a와 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하며, R10은 수소 또는 Ra 10이고, Ra10는 R22, -COR22, -SO2R22또는 트리(C1-C15하이드로카빌)실릴이며, R11은 수소, 할로겐, 하이드록시, R23, -OR23, -OCOR23, -OSO2 R23또는 Z이고, R1소, 할로겐 또는 R24이며, R13은 Ra 13또는 Z이고, RZ 13는 수소, 할로겐, 하이드록시, R25, -OR25-, -OCOR25, -OSO2R25또는 트리(C1-C15하이드로카빌)실릴옥시이거나, R14와 함께 C1-C15하이트로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하며, R14는 할로겐, 하이드록시, -OR26, -OCOR26, -OSO2R26또는 B1이거나, Ra 13와 함께 C1-C15하이트로카빌리덴디옥시 그룹을 형성하고, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25및 R26은 독립적으로 C1-C10지방족 그룹, C3-C10지환족 그룹, C6-C15방향족 그룹 또는 C7-C30아르지방족 그룹이며, B1및 B2는 각각 독립적으로 1가 뉴클레오시드 염기 라디칼이고, Z는 치환되거나 치환되지 않은 C6-C10아릴옥시티오카보닐옥시이며, 단, 여기서 R1, R3, R4및 R6이 수소인 동시에 R2가 이소프로필이며 R5가 메톡시이고 R7이메틸이며 R8및 R9가 각각 하이드록시 또는 각각 아세톡시이거나, R6및 R9가 함께 이소프로필리덴디옥시를 형성하는 화합물 ; R1, R3, R4및 R6이 수소인 동시에 R2가 R2가 부틸이고 R5가 메톡시이며 R7이 벤질이고 R8및 R9가 각각 하이드록시 또는 각각 아세톡시이거나, R8및 R9가 함께 이소프로필리덴디옥시를 형성하는 화합물 ; 및 R1, R3, R4, R5, R6및 R7이 수소인 동시에 R2가 페닐이고 R8및 R9가 함께 이소프로필리덴디옥시를 형성하는 화합물은 제외된다.
- 제1항에 있어서, 지방족 그룹이 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 지환족 그룹이 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹이고, 방향족 그룹이 치환되거나 치환되지 않은 아릴 그룹이며, 아르지방족 그룹이 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹인 화합물.
- 제2항에 있어서, 알킬 그룹이 C1-C4알킬 그룹이고, 알케닐 그룹이 C2-C4알케닐 그룹이며, 사이클로알킬 그룹이 C5-C6사이클로알킬 그룹이고, 아릴 그룹이 C6-C10아릴그룹이며, C7-C16아르알킬 그룹이 C7-C9아르알킬 그룹이고, C7-C30아르알킬 그룹이 C7-C20아르알킬 그룹이며, 이들 각 그룹이 치환되거나 치환되지 않은 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 보호 그룹 Q가, 지시된 인 원자에 결합된 탄소원자가 하나 이상의 하이드록시 또는 C1-C10알콕시 그룹에 의해 치환된 C1-C20하이드로카빌 그룹인 화합물.
- 제4항에 있어서, 보호 그룹 Q가 다음 일반식(Ⅲ)의 그룹인 화합물.상기식에서, R27은 수소, C1-C10알킬, C3-C8사이클로알킬, C6-C10아릴 또는 C7-C11아르알킬이고, R28및 R29는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이다.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, 보호 그룹 Q 또는 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 그룹이고 ; R2가 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C5-C8사이클로알킬, C6-C10아릴 또는 C7-C9아르알킬이며 ; R3이 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C7-C9아르알킬옥시이거나, -OCOR15또는 -OSO2R25(여기서, R15는 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이다)이고 ; R4는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이며 ; R5가 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C7-C9아르알킬옥시이거나, -OCOR17또는 -OSO2R17(여기서, R17은 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이다)이고 ; R6이 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이며 ; R7이 수소, 시아노-C1-C4알킬-N,N-디(C1-C4알킬)포스포르아미딜, C1-C4알킬 또는 C7-C9아르알킬이거나, -COR19또는 -SO2R29(여기서, R19는 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이다)이고 ; R8이 수소 또는 하이드록시이거나, -OR20, -OCOR20또는 -OSO2R20(여기서, R20은 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이거나, R9와 함께 C1-C5알킬리덴디옥시 그룹을 형성한다)이며 ; R9가 1가 뉴클레오시드 염기 라디칼 B2또는 하이드록시이거나, -OR21, -OCOR21또는 -OSO2(여기서, R21은 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이거나, R8과 함께 C1-C5알킬리덴디옥시 그룹을 형성한다)이고 ; R10이 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C7-C20아르알킬이거나, -COR22또는 -SO2R22(여기서, R22는 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이거나, C1-C6알킬 디(C6-C8아릴)실릴이다)이며 ; R11이 수소, 할로겐 또는 하이드록시이거나, -OCOR23또는 -OSO2R23(여기서, R23은 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이거나, C1-C14알킬-또는 할로겐-치환된 페닐옥시 티오카보닐옥시이다)이고 ; R12는 수소 또는 할로겐이며 ; R13은 수소 또는 하이드록시이거나, -OR25, -OCOR25또는 -OSO2R25(여기서, R25는 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이거나, R14와 함께 C1-C5알킬리덴디옥시 그룹을 형성한다)이고 ; R14가 1가 염기 라디칼 B1또는 하이드록시이거나, -OR26또는 -OCOR26(여기서, R26은 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬 또는 C6-C10아릴이거나, R13과 함께 C1-C5알킬리덴디옥시 그룹을 형성한다)인 화합물.
- 제6항에 있어서, R1이 수소, 제5항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅲ)의 보호 그룹 또는 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 그룹이고 ; R2가 메틸 사이클로헥실 또는 페닐이며 ; R3, R4, R5및 R6이 각각 수소이고 ; R7이 수소, 2-시아노에틸-N,N-디이소프로필포스포르아미딜, 아세틸, 벤질 또는 벤조일이며 ; R8이 수소, 하이드록시, 메톡시, 또는 아세톡시이거나, R9와 함께 이소프로필리덴디옥시 그룹을 형성하고 ; B9가 B1(이는 티미닐 또는 N-벤질옥시메틸티미닐이다)이거나, 하이드록시, 메톡시 또는 아세톡시이거나, R8과 함께 이소프로필리덴디옥시 그룹을 형성하며 ; R10이 수소, 벤조일, 3급-부틸디페닐실릴 또는 디메톡시트리페닐메틸이고 ; R11은 수소, 하이드록시 또는 p-톨릴옥시티오카보닐옥시이며 ; R12는 수소이고 ; R13은 수소, 하이드록시, 메톡시 또는 아세톡시이거나, R14와 함께 이소프로필리덴디옥시 그룹을 형성하며 ; R14가 B2(이는, 티미닐 또는 N-벤질옥시메틸티미닐이다)이거나, 하이드록시, 메톡시 또는 아세톡시이거나, R13과 함께 이소프로필리덴디옥시 그룹을 형성하는 화합물.
- 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물.상기식에서, R2내지 R7은 제1항 내지 제3항, 제6항 및 제7항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, R1은 수소이며, R1 a는 제1항, 제4항 또는 제5항에서 정의한 바와 같거나, 일반식의 그룹이고, R10내지 R12는 제1항 내지 제3항, 제6항 및 제7항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같으며, R8은 수소, 할로겐, 하이드록시, R20, -OR20, -OCOR20, -OSO2R20, 트리(C1-C15하이드로카빌)실릴옥시 또는 Z이고, R9는 B2, 할로겐, 하이드록시, -OR21, -OCOR21또는 -OSO2R21이며, R13은 수소, 할로겐, 하이드록시, R25, -OR25, -OCOR25, -OSO2R25, 트리(C1-C15하이드로카빌)실릴옥시 또는 Z이고, R14는 B1, 할로겐 하이드록시, -OR26, -OCOR26또는 -OSO2R26이며, Z는 제1항에서 정의한 바와 같거나, 일반식화합물[여기서, R2내지 R8은 제1항 내지 제3항, 제6항 및 제7항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, R1은 수소, 제1항, 제4항 또는 제5항에서 정의한 바와 같은 R1 a이거나, 일반식그룹(여기서, R10내지 R13은 제1항 내지 제3항, 제6항 및 제7항 중의 어느 한항에서 정의한 바와 같고, R14는 할로겐, 하이드록시, -OR26, -OCOR26또는 -OSO2R26이거나, R13과 함께 C1-C15알킬리덴디옥시 그룹을 형성한다)이며, R9는 할로겐, 하이드록시, -OR21, -OCOR21또는 -OSO2R21이거나, R8과 함께 C1-C15알킬리덴디옥시 그룹을 형성한다]이다.
- 제1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅶ)의 디뉴클레오티드 동족체인 화합물.상기식에서, B1및 B2는 제1항 또는 제7항에서 정의한 바와 같고, R2내지 R8및 R10내지 R13은 제1항, 제3항 제6항 및 제7항 중의 어느 한 항에서 정의한 바와 같다.
- 제9항에 있어서, 다음 일반식(Ⅷ)의 화합물.상기식에서, B1, B2, R2내지 R8및 R10내지 R13은 제9항에서 정의한 바와 같다.
- (A) R1이 수소인 일반식(I)의 화합물을 염기의 존재하에 일반식(Ⅸ)의 알데히드와 반응시키거나, (B) R1이 수소인 일반식(I)의 화합물을 실리화제와 반응시켜 P(Ⅲ) 실릴 화합물을 수득한 다음, P(Ⅲ)실릴 화합물을 일반식(Ⅸ)의 알데히드와 반응시킴을 포함하는, R1이 일반식(Ⅱ)의 그룹(여기서, R11이 하이드록시이고, R12가 수소이다)인 제1항에 따른 화합물의 제조방법.상기식에서, R10, Ra 13및 R14는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- R1이 수소인 일반식(I)의 화합물을 자유 라디칼 개시제의 존재하에 일반식(X)의 화합물과 반응시킴을 포함하는, R1이 일반식(Ⅱ)의 그룹인 제1항에 다른 화합물의 제조방법.상기식에서, R10,R12, Ra 13및 R14는 제1항에서 정의한 바와 같고, Ra 11는 수소 또는 할로겐이거나 제1항에서 정의한 R23이다.
- 일반식(XⅡ)의 화합물을 B1이 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식 B1H의 염기로 글리코실화시킴을 포함하는, B1및 B2가 동일한 제9항에 따른 디뉴클레오티드 동족체인 제1항에 따른 화합물의 제조방법.상기식에서, R2내지 R6, R10, R11, R12, R19, R20, R21, R25및 R26은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 일반식(XⅧ)의 화합물을 일반식 B1H의 염기(여기서, B1은 제1항에서 정의한 바와 같다)로 글리코실화시킴을 포함하는, B1및 B2가 동일하거나 상이한 제9항에 따른 디뉴클레오티드 동족체인 제1항에 따른 화합물의 제조방법.상기식에서, B2, R2내지 R6, Ra 10, R11, R12, R19, R20, R25및 R26은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 일반식(XXⅡ)의 화합물을 일반식 B1H의 염기(여기서, B1은 제1항에서 정의된 바와 같다)로 글리코실화시킴을 포함하는, B1및 B2가 동일한 제9항에 따른 디뉴클레오티드인 제1항에 따른 화합물의 제조방법.상기식에서, R2내지 R6, Ra 10, R11, R12, R19, R20, R21, R25및 R26은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- R1이 일반식(Ⅱ)의 그룹(여기서, R11이 하이드록시이고, R12가 수소이다)인 제1항에 따른 화합물을 탈산소화시킴을 포함하는, R1이 일반식(Ⅱ)의 그룹(여기서, R11및 R12가 각각 수소이다)인 제1항에 따른 화합물의 제조방법.
- 일반식(XXX)의 옥세탄을 루이스 산의 존재하에 일반식(XXX)의 유기 금속 화합물과 반응시킴을 포함하는, 일반식(XXⅥ)의 화합물인 제1항에 따른 화합물의 제조방법.상기식에서, Ra 1, R2내지 R6, Ra 4, R8 a및 R9는 제1항에서 정의한 바와 같고, M은 리튬 또는 마그네슘이다.
- 일반식(XXXⅥ)의 올레핀을 자유 라디칼 개시제의 존재하에 일반식(XXXⅢ)의 포스핀 옥사이드와 반응시킴을 포함하는, R1이 R1 a이고 R3, R4, R5및 R6이 각각 수소이며 R8및 R9가 함께 C1-C15하이드로카빌리덴디옥시 그룹인 제1항에 따른 화합물의 제조방법.상기식에서, R7은 수소이거나 제1항에서 정의한 바와 같은 R7 a이고, R32및 R33은 독립적으로 수소, C1-C10알킬, C3-C8사이클로 알킬 또는 C6-C10아릴이며, Q 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- R1이 R1 a이고 R7이 R7 a이며 R8이 -OCOR20이고 R9가 -OR21또는 -OCOR21인 제1항에 따른 화합물을 일반식 B1H의 염기로 글리코실화시킴을 포함하는, R1이 R1 a이고 R7이 R7 a이며 R9가 B1인 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
- 제9항 또는 제10항에 따른 디뉴클레오티드 동족체로부터 유도된 하나 이상의 단위를 함유하는 올리고뉴클레오티드.
- 다음 일반식(XXXXV)의 올리고뉴클레오티드.51-U-(O-L-O-V)nO-L-O-W-3' (XXXXV)상기식에서, U, V 및 W는 천연 또는 합성 뉴클레오시드의 동일하거나 상이한 잔기이고, 잔기 U, V 및 W중의 하나 이상이 제9항 또는 제10항에 따른 디뉴클레오티드 동족체로부터 유도되는 일반식화합물[여기서, R2내지 R6, R8, R11, R12, R13, B1및 B2는 제9항에서 정의한 바와 같다]이며, L은 뉴클레오시트 브릿징 그룹이고, n은 0 내지 200의 수이다.
- 제21항에 있어서, n이 0 내지 30의 수이고, L이 그룹 -P(P)O-인 올리고뉴클레오티드.
- 제21항 또는 제22항에 있어서, n이 1 내지 6인 올리고뉴클레오티드.
- 제21항 내지 제23항 중의 어느 한 항에 있어서, U, V 및 W가 천연 뉴클레오시드의 동일하거나 상이한 잔기이고, 잔기 U, V 및 W중의 하나 이상이 일반식(XXXXⅥ)의 화합물(여기서, B1및 B2는 천연 뉴클레오시드 염기 라디킬이다)인 올리고뉴클레오티드.
- 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제20항 내지 제24항 중의 어느 한 항에 따른 올리고뉴클레오티드를 활성 성분으로서 포함하는 약제학적 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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