KR950000072B1 - 고내열성 실록산 폴리이미드막의 형성방법 - Google Patents

고내열성 실록산 폴리이미드막의 형성방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

고내열성 실록산 폴리이미드막의 형성방법
본 발명은 고내열성 실록산 폴리이미드막의 형성방법에 관한 것으로서, 특히 실리콘웨이퍼 등과 같은 규소함유재료에 대한 밀착성이 우수하면서 내열성, 내습성은 물론 전기적 특성도 우수한 실록산 폴리이미드막의 형성방법에 관한 것이다.
최근 반도체소자의 표면보호막, 층간 절연막, 결합보호막등을 형성하는데는 내열성이 우수하고 전기절연성, 저응력성, 높은 기계적 강도를 갖는 폴리이미드가 많이 이용 되어 왔다.
그러나, 이러한 종래의 폴리이미드는 실리콘웨이퍼, 유리 등과 같은 규소함유재료에 대한 밀착성이 불량한 결점이 있어서, 반도체 소자등의 신뢰성을 충분히 만족시키기 곤란한 점이 있었다.
그리고, 이와 같은 종개의 폴리이미드는 일반적으로 유기용매에 잘 녹지 않기 때문에 가용성인 폴리아민산 상태에서 반도체소자에 도포한 후 고온에서의 가열처리로 이 미드화하여 사용하지만, 열처리가 불충분한 경우, 카르본산이 일부 잔류하여 반도체소자의 내열특성과 내부식성을 저하시키는 경우가 있었다.
따라서, 가열처리 시간이 길고, 특히 피막중에 핀홀이 발생되지 않게 하기위해 서서히 열을 올리면서 막두께를 30㎛ 이하로 조절해야 하는 번거로움이 있었다.
지금까지 폴리이미드막의 밀착성을 개선하는 방법으로는 테트라카르본산 이무수물과 디아민으로부터 폴리 아민산을 얻을때 디아민산 성분의 일부를 디아미노실록산으로 사용하여 최종적으로 형성되는 폴리이미드 분자골격중에 Si-O-Si((실록산)결합을 도입하므로서 실리콘웨이퍼등에 대한 밀착성을 향상시키는 방법이 알려져 있다.
그러나, 이러한 방법으로는 폴리이미드막의 밀착성은 어느 정도 향상시킬 수 있으나 그 내열특성이 크게 떨어지며 내습특성도 떨어지는 단점이 여전히 남아 있었다.
이에 본 발명은 불포화결합을 함유하는 실록산 폴리이미드용액에 가교제를 첨가하고, 이를 실리콘웨이퍼상에 도포한후 거기에다 자외선을 조사하므로서 실리콘웨이퍼에 대한 밀착성이 우수하면서도 내열성, 내습성은 물론 전기적 특성도 우수한 개선된 실록산 폴리이미드막을 형성하는 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 표면장력이 작은 유기극성용매중에서 방향족 테트라카르본산 디안하이드라이드와 방향족디아민 및 불포화 결합을 갖는 실록산 디아민을 60 내지 200℃의 온도로 반응시켜 실록산 폴리이미드 용액을 제조하고, 여기에다 광개시제 및 가교결합제를 첨가한 다음, 이 혼합용액을 규소함유 재료상에 도포하여 자외선을 조사시키는 것을 특징으로 하는 실록산 폴리이미드막의 형성방법인 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 실록산 폴리이미드용액을 제조하기 위해서는, 먼저 비교적 표면장력이 작은 유기극성용매, 예컨데 디메틸아세트아미드(이하 DMAC 라함)와 N-메틸피롤리돈(이하 NMP라함)의 혼합용매중에서 방향족 테트라카르본산 디안하이드라이드와 방향족 디아민을 60℃-180℃의 온도로 가열반응시킨후, 여기에다 실록산 디아민을 첨가하여 200℃까지 승온시키면서 반응시킨다.
이때, 방향족 디아민과 실록산 디아민의 사용량은 각각 방향족 디아민 60 내지 97몰%와 실록산 디아민 3 내지 40몰%의 비율로 사용한다.
한편, 본 발명에 사용될 수 있는 방향족 테트라카르본산 디안하이드라이드로서는 디페닐테트라카르본산 디안하이드라이드(이하 BPDA라함), 피로멜리트 디안하이드라이드(이하 PMDA라함)등을 사용할 수 있고, 방향족 디아민으로는 다음 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있고, 실록산 디아민으로는 다음 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
Figure kpo00001
상기 식중에서, X는 -O-, -S-, -SO2-, -CONH-, -CH2-, 또는
Figure kpo00002
(R은 알킬기)이고, R1은 에텐, 프로펜 또는 부텐기이며, R2는 메틸, 페닐 또는 치환페닐기이다.
이와 같이 하여 실록산 폴리이미드용액을 제조한 다음에는 여기에다, 자외선에 대한 감광성을 높이기 위해 광개시제로서 예컨대, 벤조인, 벤조인에테르 또는 벤조인티오에테르를 첨가하고, 또한 가교결합제로서 예컨대 디비닐벤젠을 첨가한다. 이때 광개시제의 첨가량은 실록산 폴리이미드 용액에 대하여 0.1 내지 1몰%가 되도록 하고 가교결합제의 첨가량은 사용된 실록산 디아민에 대하여 1 내지 50몰%가 되도록 한다.
이와 같이 하여 실록산 폴리이미드용액에 광개시제와 가교결합제를 첨가한 다음에는, 이 코팅용액을 규소를 함유하는 재료, 예컨대 실리콘웨이퍼상에 스핀코팅에 의해 도포하고, 질소분위기하에서 100℃로 30분, 220℃로 60분동안 가열하여 실록산 폴리이미드막을 형성시킨 다음, 마지막으로 실록산 폴리이미드 도포막에다 240 내지 340nm의 자외선을 1 내지 10분동안 조사시켜줌으로써 실록산 폴리이미드를 가교결합시킨다.
본 발명에 따라 실록산 폴리이미드도포막에다 자외선을 조사시키게 되면 광개시제가 감응되어 라디칼이 발생하게 되고, 이 라디칼이 실록산 폴리이미드 분자내의 이중결합부위 또는 디비닐벤젠의 비닐기를 공격하여 그 부분에 활성을 부여해주게 되며, 이 활성부위가 근처의 이중결합 부분을 공격하여 가교결합을 하게 되는 것이다.
가교결합된 실록산 폴리이미드의 구조는 다음과 같다.
Figure kpo00003
한편, 발명에 사용될 수 있는 실록산 디아민의 구체적인 예로서는 다음 일반식(a)의 비스-감마아미노프로펜테트라메틸디실란, 다음 일반식(b)의 비스-감마아미노에텐테트라메틸디실란, 그리고 다음 구조식(c)의 비스-감마아미노부텐테트라메틸디실란 등이 있다.
Figure kpo00004
본 발명에 따르면 실록산 폴리이미드가 가교결합됨으로써 전반적인 물성이 크게 향상되는 바, 제조된 실록산 폴리이미드막에 대해 TGA로 측정한 결과, 열분해 온도가 550 정도로 높았으며, 열팽창계수는 25℃ 내지 450℃의 전 범위내에서 4×10-5/℃로 나타나 열에 대한 물성저하가 없었다.
그리고 접착성도 우수하여 실리콘웨이퍼와의 밀착성이 우수하였고, 기계적 강도도 전방향족폴리이미드와 같은 2×105dyn/㎠의 높은 값을 나타내었다.
또한 내습특성이 우수하여 가압, 기습후에도 물성저하가 거의 없었으며 전기적 특성에서도 절연내압이 3MV/cm 비유전율이 3.2, 체적고유저항이 2.0×1016Ω·cm이상의 우수한 특성을 나타내었다.
이하, 본 발명에 대한 실시예를 들어보면 다음과 같다.
[실시예 1]
NMP 140g과 DMAc 70g의 혼합용매에 BPDA 0.1mol(29.4g)과 디아미노 디페닐 에테르 0.075mol(15g)을 가하여 약 2시간동안 150℃까지 반응시키고, 여기에다 비스-감마 아미노프로펜테트라메틸디실록산 0.025mol(2.92g)을 가하여 180℃까지 약 2시간동안 반응시켰다.
반응중 부산물로 생성되는 물은 질소가스를 흘리면서 NMP와 공비시켜 반응계 밖으로 제거하였다. 계속해서 2시간동안 200℃까지 가열 반응하여 투명한 점액의 용액을 얻었다.
이 용액은 고체분농도(240℃에서 2시간 가열후 측정)가 25.4wt%이고 용액점도는 25℃에서 1,800CPS정도로 측정되었다. 이 용액에 벤조인 0.0005mol(0.106g)과 디비닐벤젠 0.01mol(1.3g)을 첨가한후 이 용액을 실리콘웨이퍼상에 스핀코팅하고, 질소가스 분위기하에서 100℃로 30분동안 가열시킨후 다시 240℃로 60분동안 가열하여 실록산 폴리이미드막을 형성한뒤, 이 도포막에 270nm의 자외선을 2분간 조사하였다.
이렇게 하여 만들어진 조사된 실록산 폴리이미드막의 여러가지 물성을 측정하고 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
우선, 열특성으로 TGA를 이용하여 열분해 개시온도를 측정하였고, 열팽창계수 측정기로 실록산 폴리이미드막의 열팽창계수를 25℃와 400℃에서 각각 측정하였다. 이때 시편은 두께 75㎛, 폭 5,000㎛, 길이 15,000㎛ 로 준비하여 5℃/분 승온속도로 측정하였다.
접착특성은 실록산 폴리이미드막을 실리콘웨이퍼에 2mm×2mm 크기로 100개를 형성한후 스카치테이프로 측정평가하였다.
전기적 특성으로서 체적고유저항, 절연파괴전압을 측정하였으며, 내습특성으로서 121℃, 2기압의 포화수 증기하에서 24시간 노화시켜, 노화전후의 물성을 비교 평가하였다.
[실시예 2 내지 6]
단량체 및 가교제의 조성과 성분을 다음 표 1과 같이 변화시키는 것 이외에는 상기 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였고, 그결과를 다음 표 2에 나타내었다.
[비교예 1 내지 3]
실시예 1과 같이 실시하되 다음 표 1에 나타낸 바와 같은 조건으로 광개시제 및 가교제, 그리고 실록산계 디아민을 첨가하지 않고, 또한 자외선을 조사하지 않은 상태로 실록산 폴리이미드막을 형성한 후 그 물성을 측정하여 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
[표 1]
Figure kpo00005
[표 2]
Figure kpo00006
상기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 따른 실시예에서는 이무수물(방향족 테트라카르본산 디안하이드 라이드)과 디아민의 성분변화에 따른 특성상의 변화가 별로없이 모두 만족할만한 물성을 나타내었다.
다만, 실록산 디아민 조성비율에 대해서는 실록산 디아민의 조성비가 커질수록 열적특성이 다소 떨어지나 접착성이 우수하였으며, 그 조성비가 적을수록 열적특성은 좋아지나 전기적 특성이 다소 떨어지는 것으로 나타났다.
그러나, 비교예에서 알 수 있는 바와 같이 자외선 조사가 없으면, 열특성, 내습특성 그리고 전기적특성이 모두 저하되는 것으로 나타났다. 이것은 실록산 폴리이미드가 정화되지 않았기 때문이다.
또한, 광개시제 및 가교제 무첨가시에도 모두 특성이 저하되었으며, 실록산 디아민을 첨가하지 아니한 경우, 즉 전방향족 폴리이미드의 조성으로 하는 경우에도 인장강도 및 열특성은 우수하나 내습특성 접착성이 불량한 것으로 나타났다.

Claims (7)

  1. 폴리이미드막을 형성함에 있어서, 막형성용액으로서 표면장력이 작은 유기극성용매 중에서 방향족 테트라카르본산 디안하이드라이드와, 방향족 디아민 및 불포화결합을 갖는 실록산디아민을 60 내지 200℃의 온도로 반응시켜 실록산 폴리이미드 용액을 제조하고, 여기에다 광개시제 및 가교결합제를 첨가한 다음, 이 혼합용액을 규소함유재료상에 도포하고 자외선을 조사시켜 되는 것을 특징으로 하는 실록산 폴리이미드막의 형성방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 방향족 테트라카르본산 디안하이드 라이드로는 디페닐테트라카르본산 디안하이드라이드 피로멜리트 이안하이드라이드 또는 벤조페논테트라카르본산 디안하이드라이드중에서 선택된 것을 사용함을 특징으로 하는 실록산 폴리이미드막의 형성방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 방향족 디아민과 불포화결합을 함유한 실록산 디아민은 방향족디아민 60-97몰%와, 불포화결합을 함유한 실록산디아민 3-40몰%의 비율로 사용함을 특징으로 하는 실록산 폴리이미드막의 형성방법.
  4. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서, 방향족디아민으로는 다음 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 사용함을 특징으로 하는 실록산 폴리이미드막의 형성방법.
    Figure kpo00007
    상기 식중에서, X는 -O-, -S-,-SO2-, -CONH-, -CH2또는
    Figure kpo00008
    (R은 알킬기)이다.
  5. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서, 불포화결합을 갖는 실록산디아민으로는 다음 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 사용함을 특징으로 하는 실록산 폴리이미드막의 형성방법.
    Figure kpo00009
    상기 식중에서, R1은 에텐, 프로펜 또는 부텐기이고, R2는 메칠, 페닐 또는 치환페닐기이다.
  6. 제 1 항에 있어서, 광개시제로는 벤조인, 벤조인에테르 또는 벤조인티오에테르를 사용하고, 가교결합제로는 다비닐벤젠을 사용함을 특징으로 하는 실록산 폴리이미드막의 형성방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 자외선은 240 내지 340nm의 자외선을 1 내지 10분동안 조사시키는 것을 특징으로 하는 실록산 폴리이미드막의 형성방법.
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