KR940703812A - Substituted tetrahydroisoquinolines and their use as therapeutic agents - Google Patents

Substituted tetrahydroisoquinolines and their use as therapeutic agents

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KR940703812A
KR940703812A KR1019940702189A KR19940702189A KR940703812A KR 940703812 A KR940703812 A KR 940703812A KR 1019940702189 A KR1019940702189 A KR 1019940702189A KR 19940702189 A KR19940702189 A KR 19940702189A KR 940703812 A KR940703812 A KR 940703812A
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레슬리 니덤 패트리샤
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아이. 에이. 하우틴
더 부츠 캄파니 피엘씨
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Abstract

본 발명은 일반식(I)의 테트라하이드로이소퀴놀린 화합물, 약제학적을 허용되는 이의 염 및 O-아실화된 이의 유도체에 관한 것으로서 마취 및 정신병(예:정신분열증), 파킨슨 병, 레쉬-니안 증후군, 집중력 결핍증 또는 인식 장애의 치료 또는 약물 의존성 또는 지발성 디스키네시아의 완화에 유용한 친유성 에스테르를 제공한다.FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to tetrahydroisoquinoline compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof and O-acylated derivatives thereof in which anesthesia and psychosis (eg schizophrenia), Parkinson's disease, Lesh-Nian syndrome And lipophilic esters useful for the treatment of concentration deficit or cognitive impairment or for the alleviation of drug dependent or delayed dyskinesia.

상기식에서, R1은 H, 할로, 하이드록시, (하이드록시에 의해 임의로 치환된) 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 탄소수 1 내지 3의 알킬티오, 탄소수 1 내지 3의 알킬설피닐, 탄소수 1 내지 3의 알킬설포닐, 니트로, 시아노, 탄소수 1 내지 3의 폴리할로알킬(탄소수 1 내지 3의 알킬 및 탄소수 1 내지 3의 알콕시 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된) 페닐 중에서 선택된 치환체 하나 이상이거나 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 1 또는 2개에 의해 임의로 알킬화된 카바모일이고, R2는 탄소수 1 내지 3의 알콕시 또는 하이드록시에 의해 임의로 치환된 탄소수 1 내지 3의 지방족 그룹이고, E는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 하나 이상에 의해 임의로 치환된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 쇄이고, G는 페닐 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 할로, 하이드록실, 탄소수 1 내지 3의 폴리할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 폴리할로알콕시, 시아노, 탄소수 1 내지 3의 알킬티오, 탄소수 1 내지 3의 알킬설피닐, 탄소수 1 내지 3의 알킬설포닐, (할로, 탄소수 1 내지 3의 알킬 및 탄소수 1 내지 3의 알콕시 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된) 페닐 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 1 또는 2개에 의해 임의로 알킬화된 카바모일인 치환체 하나 이상에 의해 치환된 페닐이거나 헤테로사이클릭 또는 방향족 카보사이클릭 환이 융합되어 있는 페닐 환이다.Wherein R 1 is H, halo, hydroxy, alkyl having 1 to 3 carbon atoms (optionally substituted by hydroxy), alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, alkylthio having 1 to 3 carbon atoms, alkyl having 1 to 3 carbon atoms Optionally substituted by one or more substituents selected from sulfinyl, alkylsulfonyl of 1 to 3 carbon atoms, nitro, cyano, polyhaloalkyl of 1 to 3 carbon atoms (alkyl of 1 to 3 carbon atoms and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms) ) Is one or more substituents selected from phenyl or carbamoyl optionally alkylated by one or two alkyl groups of 1 to 3 carbon atoms, R 2 of 1 to 3 carbon atoms optionally substituted by alkoxy or hydroxy of 1 to 3 carbon atoms An aliphatic group, E is an alkylene chain of 2 to 5 carbon atoms optionally substituted by one or more alkyl groups of 1 to 3 carbon atoms, G is phenyl or may be the same or different, Independently alkyl having 1 to 3 carbon atoms, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, halo, hydroxyl, polyhaloalkyl having 1 to 3 carbon atoms, polyhaloalkoxy having 1 to 3 carbon atoms, cyano, alkyl having 1 to 3 carbon atoms Thio, alkylsulfinyl having 1 to 3 carbon atoms, alkylsulfonyl having 1 to 3 carbon atoms, phenyl (optionally substituted with one or more substituents selected from halo, alkyl having 1 to 3 carbon atoms and alkoxy having 1 to 3 carbon atoms) Phenyl substituted by one or more substituents which are carbamoyl optionally alkylated by one or two alkyl groups of 1 to 3, or a phenyl ring to which a heterocyclic or aromatic carbocyclic ring is fused.

Description

치환된 테트라하이드로이소퀴놀린 및 치료제로서의 이의 용도 (Substituted tetrahydroisoquinolines and their use as therapeutic agents)Substituted tetrahydroisoquinolines and their use as therapeutic agents

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is an open matter, no full text was included.

Claims (21)

일반식(I)의 테트라하이드로이소퀴놀린 화합물, 약제학적으로 허용되는 이의 염 및 O-아실화된 이의 유도체.Tetrahydroisoquinoline compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof and O-acylated derivatives thereof. 상기식에서, R1은 H, 할로, 하이드록시, (하이드록시에 의해 임의로 치환된) 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 탄소수 1 내지 3의 알킬티오, 탄소수 1 내지 3의 알킬설피닐, 탄소수 1 내지 3의 알킬설포닐, 니트로, 시아노, 탄소수 1 내지 3의 폴리할로알킬(탄소수 1 내지 3의 알킬 및 탄소수 1 내지 3의 알콕시 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된) 페닐 중에서 선택된 치환체 하나 이상이거나 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 1 또는 2개에 의해 임의로 알킬화된 카바모일이고, R2는 탄소수 1 내지 3의 알콕시 또는 하이드록시에 의해 임의로 치환된 탄소수 1 내지 3의 지방족 그룹이고, E는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 하나 이상에 의해 임의로 치환된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 쇄이고, G는 페닐 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 할로, 하이드록실, 탄소수 1 내지 3의 폴리할로알킬, 탄소수 1 내지 3의 폴리할로알콕시, 시아노, 탄소수 1 내지 3의 알킬티오, 탄소수 1 내지 3의 알킬설피닐, 탄소수 1 내지 3의 알킬설포닐, (할로, 탄소수 1 내지 3의 알킬 및 탄소수 1 내지 3의 알콕시 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된) 페닐 또는 탄소수 1내지 3의 알킬 그룹 1 또는 2개에 의해 임의로 알킬화된 카바모일인 치환체 하나 이상에 의해 치환된 페닐이거나 헤테로사이클릭 또는 방향족 카보사이클릭 환이 융합되어 있는 페닐 환이다.Wherein R 1 is H, halo, hydroxy, alkyl having 1 to 3 carbon atoms (optionally substituted by hydroxy), alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, alkylthio having 1 to 3 carbon atoms, alkyl having 1 to 3 carbon atoms Optionally substituted by one or more substituents selected from sulfinyl, alkylsulfonyl of 1 to 3 carbon atoms, nitro, cyano, polyhaloalkyl of 1 to 3 carbon atoms (alkyl of 1 to 3 carbon atoms and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms) ) Is one or more substituents selected from phenyl or carbamoyl optionally alkylated by one or two alkyl groups of 1 to 3 carbon atoms, R 2 of 1 to 3 carbon atoms optionally substituted by alkoxy or hydroxy of 1 to 3 carbon atoms An aliphatic group, E is an alkylene chain of 2 to 5 carbon atoms optionally substituted by one or more alkyl groups of 1 to 3 carbon atoms, G is phenyl or may be the same or different, Independently alkyl having 1 to 3 carbon atoms, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, halo, hydroxyl, polyhaloalkyl having 1 to 3 carbon atoms, polyhaloalkoxy having 1 to 3 carbon atoms, cyano, alkyl having 1 to 3 carbon atoms Thio, alkylsulfinyl having 1 to 3 carbon atoms, alkylsulfonyl having 1 to 3 carbon atoms, phenyl (optionally substituted with one or more substituents selected from halo, alkyl having 1 to 3 carbon atoms and alkoxy having 1 to 3 carbon atoms) Phenyl substituted by one or more substituents which are carbamoyl optionally alkylated by one or two alkyl groups of 1 to 3, or a phenyl ring to which a heterocyclic or aromatic carbocyclic ring is fused. 제1항에 있어서, R1이 H, 할로, 하이드록시, 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1 내지 3의 알콕시, 탄소수 1 내지 3의 알킬티오, 니트로, 탄소수 1 내지 3의 폴리플루오로알킬, 탄소수 1 내지 3의 폴리플루오로알콕시 또는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐인 일반식(I)의 화합물.The compound of claim 1, wherein R 1 is H, halo, hydroxy, alkyl having 1 to 3 carbon atoms, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, alkylthio having 1 to 3 carbon atoms, nitro, polyfluoroalkyl having 1 to 3 carbon atoms, A compound of formula (I) which is polyfluoroalkoxy having 1 to 3 carbon atoms or phenyl optionally substituted by fluoro, chloro, bromo, methyl or methoxy. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 H, 플루오로, 클로로, 브로모, 하이드록시, 메틸, 메톡시, 페닐 또는 니트로인 일반식(I)의 화합물.The compound of formula (I) according to claim 1 or 2, wherein R 1 is H, fluoro, chloro, bromo, hydroxy, methyl, methoxy, phenyl or nitro. 제1항 내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, R2가 하이드록시 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 또는 3의 알킬렌 그룹인 일반식(I)의 화합물.The compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 3, wherein R 2 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms optionally substituted by hydroxy or methoxy. compound. 제4항에 있어서, R2가 메틸, 에틸, 2-하이드록시에틸 또는 2-메톡시에틸이거나 알킬인 일반식(I)의 화합물.The compound of formula (I) according to claim 4, wherein R 2 is methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl or 2-methoxyethyl or alkyl. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 그룹 E가 -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5- 또는 -CH2CMe2CH2- 인 일반식(I)인 화합물.The compound E according to any one of claims 1 to 5, wherein group E is-(CH 2 ) 2 -,-(CH 2 ) 3 -,-(CH 2 ) 4 -,-(CH 2 ) 5 -or- A compound of formula (I) that is CH 2 CMe 2 CH 2- . 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, G가 페닐 ; 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬, 탄소수 1내지 3의 알콕시, 할로, 하이드록시, 탄소수 1 내지 3의 폴리플루오로알킬 또는 탄소수 1 내지 3의 폴리플루오로알콕시인 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 페닐 ; 또는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐이거나 나프틸 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐이거나 나프틸 또는 디하이드로벤조푸란-7-일인 일반식(I)의 화합물.The compound according to any one of claims 1 to 6, wherein G is phenyl; Phenyl independently substituted by one or more substituents: alkyl of 1 to 3 carbon atoms, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, halo, hydroxy, polyfluoroalkyl of 1 to 3 carbon atoms or polyfluoroalkoxy of 1 to 3 carbon atoms; Or a compound of formula (I) which is phenyl optionally substituted by fluoro, chloro, bromo, methyl or methoxy or phenyl optionally substituted by naphthyl or methoxy or naphthyl or dihydrobenzofuran-7-yl . 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, G가 페닐 또는 메틸, 하이드록시, 메톡시, 메틸티오, 를루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환된 페닐이거나 나프틸 또는 디하이드로벤조[b]푸란-7-일 그룹인 화합물.8. The compound of claim 1, wherein G is phenyl or methyl, hydroxy, methoxy, methylthio, lulu, chloro, bromo, trifluoromethyl, cyano or trifluoromethoxy Or phenyl substituted by naphthyl or dihydrobenzo [b] furan-7-yl group. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, G가 페닐, 2-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-플루오로페닐, 2-브로모페닐, 2-메틸페닐, 2-메틸티오페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 4-하이드록시페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로매톡시페닐, 2-시아노페닐, 2-브로모-4,5-디메톡시페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 또는 2,3-디하이드로벤조[b]푸란-7-일인 일반식(I)의 화합물.The compound according to any one of claims 1 to 8, wherein G is phenyl, 2-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 4-fluorophenyl, 2- Bromophenyl, 2-methylphenyl, 2-methylthiophenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoro Formula wherein methoxyphenyl, 2-cyanophenyl, 2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or 2,3-dihydrobenzo [b] furan-7-yl Compound of (I). 일반식(Ⅱ)를 갖는 일반식(I)의 화합물, 약제학적으로 허용되는 이의 염 및 O-아실화된 이의 유도Compounds of Formula (I) having Formula (II), pharmaceutically acceptable salts thereof and O-acylated derivatives thereof 상기식에서, R1, R2, E 및 G는 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 정의한 바와 같다.Wherein R 1 , R 2 , E and G are as defined in any one of claims 1 to 9. 일반식(Ⅲ)을 갖는 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.Compounds of formula (I) having formula (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof. 상기식에서, R1, R2, E 및 G는 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 정의한 바와 같고, R7은 탄소수 6 내지 20의 카복실산으로부터 유도된 아실 그룹이다.Wherein R 1 , R 2 , E and G are as defined in any one of claims 1 to 9, and R 7 is an acyl group derived from a carboxylic acid having 6 to 20 carbon atoms. 제11항에 있어서, R7이 헵타노일, 데카노일, 도데카노일, 헥사데카노일 또는 옥타데카노일인 일반식(Ⅲ)화합물.The compound of formula (III) according to claim 11, wherein R 7 is heptanoyl, decanoyl, dodecanoyl, hexadecanoyl or octadecanoyl. 제11항 또는 제12항에 있어서, 그룹 OR7이 7위치에 존재하는 일반식(Ⅲ)의 화합물.The compound of formula (III) according to claim 11 or 12, wherein group OR 7 is at position 7. 제1항에 있어서, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-하이드록시-6-메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-하이드록시-6-플루오로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-하이드록시-2,6-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-헵타노일옥시-6-메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-데카노일옥시-6-메톡시-2-메틸-1,2,3, 4-테트라하이드로이소퀴놀린, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-도데카노일옥시-6-메톡시-2-메틸- 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-헥사데카노일옥시-6-메톡시-2 -메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-옥타데카노일옥시-6-메톡시-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린, 1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-데카노일옥시-6 -플루오로-2-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린,1-[1-(2-클로로페닐)사이클로프로필]-7-데카노일옥시-6 -플루오로-2- 메틸-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린 및 개개 에난티오머, 라세미체 또는 에탄티오머의 혼합물 형태인 약제학적으로 허용되는 이의 염인 일반식(I)의 화합물.The compound of claim 1, wherein 1- [1- (2-chlorophenyl) cyclopropyl] -7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- [1- (2-Chlorophenyl) cyclopropyl] -7-hydroxy-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- [1- (2-chlorophenyl ) Cyclopropyl] -7-hydroxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- [1- (2-chlorophenyl) cyclopropyl] -7-heptanoyloxy- 6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- [1- (2-chlorophenyl) cyclopropyl] -7-decanoyloxy-6-methoxy-2- Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- [1- (2-chlorophenyl) cyclopropyl] -7-dodecanoyloxy-6-methoxy-2-methyl- 1,2, 3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- [1- (2-chlorophenyl) cyclopropyl] -7-hexadecanoyloxy-6-methoxy-2 -methyl-1,2,3,4-tetrahydro Isoquinoline, 1- [1- (2-chlorophenyl) cycle Propyl] -7-octadecanoyloxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- [1- (2-chlorophenyl) cyclopropyl] -7-deca Noyloxy-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- [1- (2-chlorophenyl) cyclopropyl] -7-decanoyloxy-6-fluoro A compound of formula (I) which is a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the form of a mixture of 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and individual enantiomers, racemates or ethanethiomers. 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 함께 치료적 유효량의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 약제학적 조성물.A pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier. 치료적 유효량의 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 정신병, 파키슨병, 레쉬-니안 증후군, 집중력 부족증 또는 인식 장애의 치료를 필요로 하는 환자에게 투여하여 마취시키거나 정신병, 파키슨병, 레쉬-니안 증후군, 집중력 부족증 또는 인식 장애의 치료하거나 약물 의존증 또는 지발성 디스키네시아를 완화시키는 방법.A therapeutically effective amount of a compound of formula (I) as claimed in any one of claims 1 to 14 is administered to a patient in need of treatment of psychosis, Parkinson's disease, Lesh-Nian's syndrome, poor concentration or cognitive impairment. To anesthetize or treat psychosis, Parkinson's disease, Lesh-Nian's syndrome, lack of concentration or cognitive impairment or to alleviate drug dependence or delayed dyskinesia. 제16항에 있어서, 정신분열증을 치료하는 방법.The method of claim 16, wherein the schizophrenia is treated. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에서 청구된 일반식(I)의 화합물의 약제로서의 용도.Use of a compound of formula (I) as claimed in any one of claims 1 to 14 as a medicament. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에서 청구된 일반식(I)의 화합물의 마취용 약제 또는 정신병, 파키슨병, 레쉬-니안 증후군, 집중력 부족증 또는 인식 장애치료 또는 약물 의존증 또는 지발성 디스키네시아 치료용 약제로서의 용도.15. Anesthetic agents or psychotic disorders, Parkinson's disease, Lesh-Nian's syndrome, lack of concentration or cognitive impairment treatment or drug dependence or delayed disky of a compound of formula (I) as claimed in any one of claims 1 to 14. Use as a medicament for treatment of necia. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(I)의 화합물의 마취용 약제 또는 정신병, 파키슨병, 레쉬-니안 증후군, 집중력 부족증 또는 인식 장애치료 또는 약물 의존증 또는 지발성 디스키네시아 치료용 약제의 제조에 있어서의 용도.15. Anesthetic agents or psychotic disorders, Parkinson's disease, Lesh-Nian's syndrome, lack of concentration or cognitive impairment treatment or drug dependence or delayed disky of a compound of formula (I) as claimed in any one of claims 1 to 14. Use in the manufacture of a medicament for treating Nessia. a) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 개환시키거나, b) 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하이드록시 그룹을 알킬화 또는 알케닐화시키지 않는 조건하에서 알킬화 또는 알케닐화시킴으로써 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.Compounds of formula (I) are prepared by a) ring opening a compound of formula (IV), or b) alkylating or alkenylating a compound of formula (V) under conditions that do not alkylate or alkenylate hydroxy groups. How to. 상기식에서, R3은 임의로 치환된 알킬 그룹이고, R4는 그룹 R1이거나, 그룹 R1로 전환될 수 있는 그룹이다.Wherein R 3 is an optionally substituted alkyl group and R 4 is a group R 1 or a group that can be converted to a group R 1 . ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.
KR1019940702189A 1991-12-23 1992-12-12 Tetraisoquinoline compounds which have useful pharmaceutical utility KR100248558B1 (en)

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