KR940021527A - 3-하이드록시퀴노프탈론 화합물의 개선된 제조방법 - Google Patents

3-하이드록시퀴노프탈론 화합물의 개선된 제조방법 Download PDF

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KR940021527A
KR940021527A KR1019930003513A KR930003513A KR940021527A KR 940021527 A KR940021527 A KR 940021527A KR 1019930003513 A KR1019930003513 A KR 1019930003513A KR 930003513 A KR930003513 A KR 930003513A KR 940021527 A KR940021527 A KR 940021527A
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김동길
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성낙관
주식회사 경인양행
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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅱ)의 3-하이드록시-2-메틸퀴놀린-4-카르복실산 또는 그의 유도체와 일반식(Ⅳ)의 아릴폴리카복실산 또는 그의 무수물을 소량의 불활성 용매 존재하에서 용융상태로 축합반응시킨 후, 상기의 불활성 용매 또는 다른 극성중성 용매를 가하여 미반응물을 이 용매에 용해시키고, 냉각시킨 후 저급 알칸을 가하여 희석시키고 여과하거나, 생성물을 계속해서 할로겐화 시키거나, 산클로라이드화 및 에스테르화 시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 3-하이드록시퀴노프탈론 화합물을 제조하는 개선된 방법에 관한 것이다.
상기 식에서 R1은 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬그룹 또는 알콕시 그룹을 나타내며, R2는 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, R3는 수소원자 또는 COX 라디칼을 나타내며, 여기에서 X는 -O-저급알킬 또는 -O-알콕시알킬 그룹을 나타낸다.

Description

3-하이드록시퀴노프탈론 화합물의 개선된 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. A) ⅰ) 일반식(Ⅱ)의 3-하이드록시-2-메틸퀴놀린-4-카복실산 또는 그의 유도체와 일반식(Ⅳ)의 아릴폴리카복실산 또는 그의 무수물을 소량의 불활성 유기용매의 존재하에서 용융상태로 축합반응시킨 후, ⅱ) 상기 ⅰ)단계에서와 동일한 불활성 유기용매 또는 다른 극성 중성용매를 가하여 미반응물을 이들 용매에 용해시키고, ⅲ) 냉각시킨 후 저급알칸올을 가하여 희석시키고 여과하여 일반식(Ⅰ-a)의 화합물을 수득하거나, B) 일반식(Ⅰ-a)의 화합물을 할로겐화하여 일반식(Ⅰ-b)의 화합물을 수득하거나, C) 일반식(Ⅰ-a)의 화합물을 산클로라이드로 전환시킨 후 에스테르화시켜 일반식(Ⅰ-d)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 3-하이드록시퀴노프탈론 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서 R1은 수소원자, 할로겐원자, 저급 알킬그룹 또는 저급 알콕시 그룹을 나타내며, R2는 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, R3는 수소원자 또는 COX 라디칼을 나타내며, 여기에서 X는 -0-저급알킬 그룹 또는 -O-알콕시알킬을 나타내며, Hal은 할로겐원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 단계 A-ⅰ)에서 불활성 용매가 니트로벤젠, O-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 및 알킬벤젠 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계 A-ⅰ)에서 불활성 용매를 일반식(Ⅱ)의 3-하이드록시-2-메틸퀴놀린-4-카복실산의 중량에 대해 0.1 내지 2.0 배량으로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 단계 A-ⅰ)에서 불활성 용매를 일반식(Ⅱ)의 3-하이드록시-2-메틸퀴놀린-4-카복실산의 중량에 대해 0.5 내지 1.5 배량으로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 단계 A-ⅰ)에서 반응을 200 내지 250℃에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 단계 A-ⅰ)에서 반응을 210 내지 230℃에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 단계 A-ⅰ)에서 반응을 1 내지 6시간 동안 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 단계 A-ⅰ)에서 반응을 2 내지 5시간 동안 수행함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 단계 A-ⅱ)에서 디메틸포름아미드, 디메틸 설폭사이드 및 N-알킬피롤리돈 중에서 선택된 극성중성 용매가 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 단계 A-ⅲ)에서 희석제를 사용되는 저급 알칸올이 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 단계 B)의 할로겐화제가 할로겐임을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 할로겐이 C ;2또는 Br2임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 단계 B)에서, 단계 A)에서의 생성물(Ⅰ-a)를 분리하지 않고 계속해서 할로겐화시킴을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930003513A 1993-03-09 1993-03-09 3-하이드록시퀴노프탈론 화합물의 개선된 제조방법 KR940021527A (ko)

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