KR940018369A - 벤조티아제핀 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

트레오-형 중간생성물을 제조하기 위한 2가 또는 3가 철 이온의 존재하에 고온의 비극성 용매중에서 0-(아미노알킬아미노)티오페닐 유도체를 트랜스-치환된 글리시드 에스테르와 반응시키고, 상기 중간생성물의 에스테르 그룹을 가수분해시키고, 상기 가수분해된 화합물의 하이드록실 그룹을 아세틸화시키고, 상기 아세틸화 화합물을 개환반응시켜 하기 목적화합물(Ⅳ)을 수득함을 포함하는, 하기 일반식(Ⅳ)의 5-(아미노알킬아미노)-1,5-벤조티아제핀 유도체의 시스-형을 입체선택적으로 제조하는 방법이 제공된다.

Description

벤조티아제핀 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 2가 또는 3가 철 이온의 존재하에 고온의 비극성 용매중에서 하기 일반식(Ⅰ)의 0-(아미노알킬아미노)티오페놀 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 트랜스-3-(4-메톡시페닐)글리시드산의 에스테르와 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물이 트레오-형을 입체 선택적으로 제조하는 방법:
    상기식에서, Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 아릴옥시를 나타내고, n은 1내지 6의 정수이고, R1은 일반식 -NR1aR1b[여기서, R1a및 R1b는 각각 독립적으로 수소, 치환될 수도 있는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C|6알킬 또는 아릴을 나타내거나, 또는 R1a와 R1b는 이들이 결합되는 질소원자와 함께 결합하여, 치환될 수도 있는 시클릭 아미노 그룹 또는 치환될 수도 있는 방향족 헤테로시클릭 그룹을 형성할 수도 있으나, 단 시클릭 아미노 그룹 또는 방향족 헤테로시클릭 그룹은 질소, 산소 및 황으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 고리 골격에 또한 포함할 수 있다]로 표시되는 아미노그룹이고, R2는 저급 알킬이다.
  2. (1)하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 0-(아미노알킬아미노)티오페놀 화합물을 24가 또는 3가 철 이온의 존재하에 고온의 비극성 용매중에서 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 트랜스-3-(4-메톡시페닐)글리시도 산에스테르와 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 화합물의 트레오-형을 입체선택적으로 제조하는 단계; (2)상기 단계(1)에서 얻어진 화합물의 에스테르 그룹을 가수분해시켜 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 카복실산을 형성하는 단계; (3)상기 단계(2)에서 얻어진 카복실산의 2-하이드록실 그룹을 아세틸화시켜 하기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 2-아세톡시 화합물로 전환시키는 단계; 및 (4)상기 단계(3)에서 얻어진 2-아세톡시화합물을 개환반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 1,5-벤조티아제핀 유도체의 시스-형을 입체선택적으로 제조하는 방법:
    상기식에서, Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 아릴옥시를 나타내고, n은 1내지 6의 정수이고, R1은 일반식 -NR1aR1b[여기서, R1a및 R1b는 각각 독립적으로 수소, 치환될 수도 있는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C6알킬 또는 아릴을 나타내거나, 또는 R1a와 R1b는 이들이 결합되는 질소원자와 함께 결합하여, 치환될 수도 있는 시클릭 아미노 그룹 또는 치환될 수도 있는 방향족 헤테로시클릭 그룹을 형성할 수도 있으나, 단 시클릭 아미노 그룹 또는 방향족 헤테로시클릭 그룹은 질소, 산소 및 황으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 고리 골격에 또한 포함할 수 있다]로 표시되는 아미노 그룹을 나타내고, R2는 저급 알킬을 나타낸다.
  3. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물:
    상기식에서, Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 아릴옥시를 나타내고, n은 1내지 6의 정수이고, R1은 일반식 -NR1aR1b[여기서, R1a및 R1b는 각각 독립적으로 수소, 치환될 수도 있는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C|6알킬 또는 아릴을 나타내거나, 또는 R1a와 R1b는 이들이 결합되는 질소원자와 함께 결합하여, 치환될 수도 있는 시클릭 아미노 그룹 또는 치환될 수도 있는 방향족 헤테로시클릭 그룹을 형성할 수도 있으나, 단 시클릭 아미노 그룹 또는 방향족 헤테로시클릭 그룹은 질소, 산소 및 황으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 고리 골격에 또한 포함할 수 있다]로 표시되는 아미노그룹을 나타낸다.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 비극성 용매가 크실렌인 방법.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 3가 철 이온이 철(Ⅲ) 하이드록사이드 옥사이드로부터 요도된 철이온인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19541717A1 (de) * 1995-11-09 1997-05-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von (2RS, 3RS)-3-(2'Aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4"-methoxyphenyl)-propionsäuremethylester
TW438787B (en) 1997-02-27 2001-06-07 Tanabe Seiyaku Co Process for preparing optically active trans-3-substituted glycidic acid ester
CN1266430A (zh) * 1997-06-11 2000-09-13 田边制药株式会社 制备光学活性的苯基环氧乙烷化合物的方法
US7704990B2 (en) * 2005-08-25 2010-04-27 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the RyR receptors
US9604926B2 (en) * 2007-08-16 2017-03-28 The University Of Mississippi Highly selective sigma receptor radioligands
US8686008B2 (en) * 2007-08-16 2014-04-01 The University Of Mississippi Highly selective sigma receptor ligands

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6058909B2 (ja) * 1980-02-01 1985-12-23 田辺製薬株式会社 プロピオン酸誘導体およびその製法
JPS59110668A (ja) * 1982-12-17 1984-06-26 Tokawa Tetsuo ２−置換−３−（ｐ−メトキシフエニル）−３−〔（２−置換）フエニルチオ〕プロピオン酸の光学分割法
JPS59110685A (ja) * 1982-12-17 1984-06-26 Tokawa Tetsuo 光学活性ベンゾチアゼピン誘導体の製造法
JPS60146884A (ja) * 1984-01-09 1985-08-02 Nippon Chem:Kk １，５ベンゾチアゼピン誘導体の製造法
JPH01128974A (ja) * 1987-11-13 1989-05-22 Tanabe Seiyaku Co Ltd １，５−ベンゾチアゼピン誘導体の製法
FR2723192B1 (fr) * 1989-05-18 1996-10-04 Creusot Loire Ind Sa Element de blindage pour vehicules
US5001236A (en) * 1989-11-22 1991-03-19 Marion Laboratories, Inc. Benzothiazepines

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