KR940011917B1 - 인삼잎 플라보노이드 성분의 추출방법 - Google Patents

인삼잎 플라보노이드 성분의 추출방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

인삼잎 플라보노이드 성분의 추출방법
본 발명은 인삼잎으로부터 플라보노이드 성분을 추출하는 방법에 관한 것이다. 플라보노이드류는 생체에 유해한 활성산소류(activated oxygen species)로부터 세포를 보호하며, 특히 빛에 노출이 많은 피부세포를 보호하는 효과를 갖는다.
플라보노이드는 식물계에 널리 분포하는 천연색소로서 흔히 배당체로서 존재하며 그 아글리콘(aglycone)은 벤젠고리와 2번 위치에 페닐기를 갖는 감미-피톤으로 구성되어 있고 다수의 하이드록시기를 갖는 유도체가 많다. 그리고 이를 함유하고 있는 식물들은 예로부터 각종 질병 치료에 이용되어져 왔으며, 최근에는 각종 생체효소에 대한 저해활성과 항산화효과 등이 밝혀져 크게 주목을 받고 있다.
이에 발명자는 각종 플라보노이드가 항산화 효과를 갖는 것이 유기 자유라디칼 및 일중항(Singlet) 산소를 제거하는 활성과 관련이 있을 것으로 예측하고 각종 식물로부터 다수의 플라보노이드를 추출하여 독자적으로 정립시킨 방법으로 각각의 유기 자유라디칼을 제거하는 활성, 일중 항산소로부터 세포를 보호하는 활성을 측정한 바가 있다.
이 발명은 이러한 연구결과를 토대로 하여 유용한 플라보노이드 성분을 함유하고 있는 인삼잎으로부터 플라보노이드 성분의 일종으로서, 특히 유기 자유라디칼을 제거하는 활성과 일중항 산소로부터 세포를 보호하는 효과가 뛰어난 트린폴린과 캄페롤을 분리하는 방법을 제공하고자 하는 것이다. 본 발명에 의해 얻어지는 인삼잎 플라보노이드는 빛에 노출이 많아서 특히 유기 자유라디칼 및 일중항산소로부터 피해를 입기쉬운 피부세포를 보호하는 세포보호제로서 보다 가치를 가질 수 있으며, 특히 화장품의 원료로서 중요한 가치를 가진다.
인삼잎으로부터 플라보노이드의 분리는 에스. 다까기(Yakugaku, Zasshi ; 97, 1369, 1977)등에 의해 보고된 바 있으나 이 방법은 인삼잎의 메탄올 추출액에 우선 물과 에테르를 가하여 에테르 가용부를 제거한 후 수층을 폴리아마이드 칼럼을 통과시켜 수세하고 이어 메탄올 용출액을 농축, 여기에 Pb(OAc)2/메탄올을 가하여 생기는 침전을 여취, 상법에 따라 H2S로 탈연하여 플라보노이드를 얻는 방법으로 이때 침전되는 물질에는 인삼잎에 함유된 플라보노이드인 캄페롤과 트리폴린이 다같이 존재함으로 그들을 각각 순수분리할 수 없으며, 또 탈연할때 생기는 PbS(황화납)에 플라보노이드가 흡착될 가능성이 있으므로 추출효과 또한 높지 않았다. 그러므로 종래의 방법은 플라보노이드를 각각 순수하게 분리하는 방법이라 할 수 없으며 추출효과 또한 높지 않기 때문에 실질적으로 이용하기가 곤란한 단점이 있다. 아울러 그들 성분의 활성산소에 대한 세포막 보호작용에 미치는 효과에 대해서는 전혀 알려져 있지 않다.
따라서 본 발명자들은 인삼잎으로부터 고순도의 플라보노이드 성분을 각각 분리할 수 있는 방법과 독자적으로 정립시킨 방법으로 일중항산소로부터 세포를 보호하는 활성을 측정한바 인삼잎 플라보노이드 성분중 캄페롤과 트리폴린이 기존의 세포보호제라 할 수 있는 알파-토코페롤 보다 월등히 높았으며, 특히 트리폴린은 다른 플라보노이드의 글리코사이드 보다 세포보호활성이 높은 것을 밝혀내었다. 한편, 트리폴린은 캄페롤에 갈락토스당이 결합된 배당체로서, 염산 등을 이용하여 트리폴린을 가수분해하면 당과 캄페롤로 전환된다.
본 발명에 따르면, (a) 인삼잎을 50~80% 메탄올에 침적·추출하고, (b) 추출액을 여과하여 얻은 액을 농축하며, (c) 농축액에 에칠 에테르를 가하여 에테르층과 수층으로 분배하고, (d) 수층을 폴리아크릴아마이드 컬럼, 세파덱스 LH-20컬럼에 순차적으로 통과시켜 트리폴린을 정제함을 특징으로 하는 인삼잎 플라보노이드의 추출방법이 제공된다.
본 발명은 또한, (a) 인삼잎을 50~80% 메탄올에 침적·추출하고, (b) 추출액을 여과하여 얻은 액을 농축하며, (c) 농축액에 에칠에테르를 가하여 에테르층과 수층으로 분배하고, (d)수층에 농염산을 가하여 수층에 함유된 트리폴린을 캄페롤로 분해한 후 초산에칠을 가하고 초산에칠층을 실리카 겔 컬럼에 통과시켜 캄페롤을 정제함을 특징으로 하는 인삼잎 플라보노이드의 추출방법을 제공한다.
다음의 실시예로써 본 발명을 좀더 구체적으로 설명한다.
[실시예 1]
수세, 건조 및 세절한 인삼잎 100그람에 70% 메탄올 1리터를 가하여 실온에서 10일간 침적한 후 추출, 여과한다. 위의 추출조작을 3회 반복 실시하여 얻은 메탄올 추출액을 200밀리리터까지 감압, 농축한다. 여기에 에칠에테르 500밀리리터를 넣고 에테르층과 수층으로 분획하고 색소, 정유성분을 함유하고 있는 에테르층을 제거한다. 다음 남은 수층을 폴리아마이드 100그람으로 충진시킨 직경 4센티미터의 칼럼으로 옮기고 물을 용출되는 성분을 제거시킨후 50% 메탄올로 용출, 농축하여 농축물 8그람을 얻었다. 다음 농축물을 세파덱스 엘에이치(LH) 20칼럼에 주입하고 메탄올로 용출, 농축하여 황색의 분말을 얻었다. 이것을 50% 메탄올에 재결정하여 트리폴린(trifolin C21H20O11H2O, 분자량 465.39, 녹는점 243℃) 0.19그람을 얻었다(수율 0.19%, 건조된 인삼잎기준).
[실시예 2]
수세, 건조 및 세절한 인삼잎 100그람에 65% 에탄올 1리터를 가하여 실온에서 10일간 침적한 후 추출, 여과한다. 위의 추출조작을 3회 반복실시하여 얻은 메탄올 추출액을 감압농축하여 농축물 18그람을 얻었다. 여기에 물을 가하여 녹인 다음 에틸에테르를 500밀리리터 가하여 에테르 분획을 제거하고 수층에는 다시 초산에칠 500밀리리터를 가하여 초산에칠 분획을 용출, 농축하여 4그람을 얻었다. 그 농축물 전량을 노르말헥산/초산에칠의 2 : 1(V/V) 혼액 30밀리리터에 현탁시킨 후 여과하였다. 그 여과액 전량을 실리카겔 200그람으로 충진시킨 직경 4센티미터의 칼럼으로 옮기고 노르말헥산/초산에칠의 2 : 1(V/V)혼액 400밀리리터로 용출하였다.
그 용출액을 감압 증발시켜 얻은 건조물질을 노르말헥산/초산에칠의 2 : 1(V/V) 혼액에서 재결정하여 캄페롤(kaempferol, C12H10O6, 분자량 286.23, 녹는점 278℃) 0.02그람을 얻었다.
[실시예 3]
수세, 건조 및 세절한 인삼잎 100그람에 75% 메탄올 1리터를 가하여 실온에서 10일간 침적한 후 추출, 여과한다. 위의 추출 조작을 3회 반복 실시하여 얻은 메탄올 추출액을 100밀리리터까지 농축한다. 여기에 에칠에테르 500밀리리터를 넣고 에테르층과 수층으로 분획하고 색소, 정유성분을 함유하고 있는 에테르층을 제거한다. 수층에 농염산 20-25밀리리터를 넣고 실온에서 6시간 가수분해하여 수층에 포함되어 있는 트리폴린을 캄페롤로 전환시키고, 초산에칠 200밀리리터를 2회 가하여 10분간 강하게 진탕한 후 방치하고 초산에칠층과 수층을 분리한 다음 초산 에칠층을 감압, 증발시켜 농축물 4그람을 얻었다. 그 농축물 전량을 노르말헥산/초산에칠의 2 : 1(V/V) 혼액 10밀리리터에 현탁시킨 후 여과하였다. 그 여과액 전량을 실리카겔 200그람으로 충진시킨 직경 4센티미터의 칼럼으로 옮기고 노르말헥산/초산에칠의 2 : 1(V/V) 혼액 400밀리리터로 용출하였다. 그 용출액을 감압, 증발시켜 얻은 건조 물질을 에탄올로 재결정하여 캄페롤(kaempferol, C12H10O6, 분자량 286.23, 녹는점 278℃) 0.21그람을 얻었다(수율 0.21%, 건조된 인삼잎기준).
실시예 1-3에서 얻은 트리폴린, 캄페롤 및 각종 플라보노이드들의 세포보호능은 적혈구의 광용형실험으로 측정하였다. 즉 10밀리리터들이 시험관에 적혈구의 현탁액(1500만개 적혈구/밀리리터) 3.5밀리리터와 플라보노이드의 에탄올 용액(500μM) 0.05밀리리터를 넣고 실온에서 30분간 방치시킨 후 광증감제인 로즈벵갈(rose-bengal)의 수용액(12μM) 0.5밀리리터를 첨가하여 20와트 형광등으로 15분간 광조사하였다. 이 시험관을 암소에 두면서 15분간 간격으로 700nm에서 흡광도를 측정하여 적혈구의 광용혈을 조사하였다.
세포보호능은 이 실험조건에서 첨가된 적혈구의 50%가 광용혈 하는데 걸린 시간(분)으로 정의하였다. 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[표 1]
플라보노이드의 세포보호능
Figure kpo00001
상기의 표 1에서 보는 바와 같이 각종 플라보노이드 중에서 캄페롤이 가장 우수한 세포보호능을 갖고 있으며, 특히 트리폴린은 다른 플라보노이드 아글리콘 및 글리코사이드(루틴, 바이칼린)보다 높은 세포보호능을 나타내었다.
따라서, 본 발명의 방법에 의해 얻어진 인삼잎 플라보노이드인 캄페롤과 트리폴린은 세포보호를 목적으로 하는 기능성 화장료의 원료로서 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (2)

  1. (a) 인삼잎을 50~80% 메탄올에 침적·추출하고, (b) 추출액을 여과하여 얻은 액을 농축하며, (c) 농축액에 에칠 에테르를 가하여 에테르층과 수층으로 분배하고, (d) 수층을 폴리아크릴아마이드 컬럼, 세파덱스 LH-20컬럼에 순차적으로 통과시켜 트리폴린을 정제함을 특징으로 하는 인삼잎 플라보노이드의 추출방법.
  2. (a) 인삼잎을 50~80% 메탄올에 침적·추출하고, (b) 추출액을 여과하여 얻은 액을 농축하며, (c) 농축액에 에칠에테르를 가하여 에테르층과 수층으로 분배하고, (d)수층에 농염산을 가하여 수층에 함유된 트리폴린을 캄페롤로 분해한 후 초산에칠을 가하고 초산에틸층을 실리카 겔 컬럼에 통과시켜 캄페롤을 정제함을 특징으로 하는 플라보노이드의 추출방법.
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