KR940000449A - 2-치환된 히드록시이미노-2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일) 초산의 제조방법 - Google Patents

2-치환된 히드록시이미노-2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일) 초산의 제조방법 Download PDF

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김성겸
권태석
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최근선
주식회사 럭 키
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 2-치환된 하이드록시이미노-2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)초산을 제조하는 방법에 있어서, 가) 하기 일반식(Ⅱ)의 말로노니트릴을 아질산나트륨 및 산과 반응시킨후, 물과 수불혼화성 유기용매로 된2상계용매중에서 염기 및 상간이동촉매 존재하에 R1-Y와 반응시켜 하기일반식(Ⅲ)의 화합물을 합성하고; 나) 상기에서 일반식(Ⅲ)의 화합물을 암모니아 및/또는 암모늄 염과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 염의 형태로 전환시킨 후; 다) 이를 알코올 용매중에서 할로겐화제 및 알칼리금속 티오시아네이트와 반응시켜 생성된 일반식(Ⅴ)의 화합물을 분리하지 않고 반응용매만을 공비증류하여 제거한 다음 동일 반응기내에서 곧바로 가수분해하여 일반식(Ⅰ)의 2-치환된 히드록시이미노-2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)초산의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R1형태로 적당한 치환체로 치환가능한 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급 알키닐기, 저급 시클로 알케닐기를 나타내고, Y는 할로겐화수소산(예, 염산, 브롬화수소산) 또는 술폰산(예, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산 등)과 같은 산잔기를 나타낸다.

Description

2-치환된 히드록시이미노-2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)초산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(I)로 표시되는 2-치환된 히드록시이미노-2-(5-아미노-1,2,4-티 아디아졸-3-일)초산을 제조하는 방법에 있어서, 가) 하기 일반식 (Ⅱ)의 말로노니트린을 아질산나트륨 및 산과 반응시킨 후, 물과 수불혼화성 유기응매로 된 2상게 용매중에서 염기 및 상간이동촉매 존재하에 R1-Y와 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 합성하고; 나) 상기에서 일반식(Ⅲ)의 화합물을 암모니아 및/또는 암모늄 염과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 염의 형태로 전환시킨 후; 다) 이를 알코을 용매중에서 할로겐화제 및 알칼리금속 티오시아네이트와 반응시켜 생성된 일반식 (Ⅴ)의 화합물을 분리하지 않고 반응용매만을 공비증류하여 제거한 다음 동일 반응기내에서 곧바로 가수분해함을 특징으로 하는 일반식(I)의 2-치환된 히드록시이미노--(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)초산의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 적당한 치환체로 치환가능한 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급 알키닐기, 저급 시클로 알케닐기를나타내고, Y는 할로겐환수소산(예, 염산, 브롬화수소산등) 또는술폰산 (예, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산 등)과 같은 산잔기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상간이동촉매는 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드, 테트라-n-부릴암모늄 클로라이드, 메틸트리 (탄소수 8 내지 10인 알킬)암모늄 클로라이드일을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 가) 공정의 반응온도가 20 네지 50℃임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 가) 공정에 사용되는 시약들의 사용비율이 몰비로 화합물(Ⅱ);아질산나트륨 : 산 : R1-Y=1.0 : 10내지 1.2 : 0.9내지 1.1 : 0.7내지 0.9임을 특징으로 하는 방법.
    제
  5. 제1항에 있어서, 가) 공정에 사용되는 시약들의 사용비율이 몰비로 화합물(Ⅱ) : 아질산나트륨 : 산 : R1-Y=1.0 : 1.1 : 1.0 : 0.8임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 가)공정에서 합성된 일반식 (Ⅲ)의 화합물을 스팀증류에 의하여 분리해냄을 특징으로 하는방법.
  7. 2-치환된 히드록시이미노-2- (5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)초산을 제조하기 위한 말로노니트릴의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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