KR930017914A - 제초활성을 지니는 신규의 포스폰산 화합물들 및 이들의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본원은 하기식(I)의 제초성 화합물;
또는 염, 그의 토오토메리 또는 싸이클릭 유도체.
식중, R1및 R2는 수소 : A는 탄소원자 3개의 임의 치환된 포화 또는 불포환 사슬 또는 링임.
에 관하고, 또한 이러한 화합물들, 제조에 사용된 중간체들 및 제초성 화합물들을 제조하는 방법에 관한다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- 하기식(I)의 제초성 화합물또는 염, 그의 토오토메리 또는 싸이클릭 유도체.식중, R1및 R2는 수소; A는 탄소원자 3개의 치환된 포화 또는 불포화 사슬 또는 링임.
- 제1항에 있어서, A가 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, OR3, SR4, S(O)pRa, NR5, R6, 싸이클로 알킬, 아자이도, 헤테로싸이클일, 임의 치환된 옥시미노, 옥소, 임의 치화된 하이드라조노, 니트로실옥시, 니트로, 카복시 또는 그의 염들 혹은 에세테르들, 시아노 또는 할로겐(R3는 수소, 임의 치환된 아실, 임의 치환된 아로일, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 아미노, 모노-또는 디-알킬아미노, SO2R7또는 SIRbRcRd(R7은 임의 치환된 알킬 또는 임의 치환된 아릴이고 RbRc및 Rd는 각 독립하여 알킬 또는 아릴에서 선택된 것인)에서 선택된것; R4는 임의 치환된 알킬 또는 임의치환된 아릴에서 선택된 것이고 P는 1 또는 2; R5는 수소, 임의 치환된 알킬, 하이드록시, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아실, 임의 치환된 아로일, C(CRe)RfRg는 각기 독립하여 수소, 알킬에서 선택된)에서 R6은 수소 또는 임의 치환된 알킬; 또는 2개의 치환체들이 자실들이 붙어 있는 탄소원자들과 함께 에폭사이드 또는 임의 치환된 아지리딘 링을 형성함)에서 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체들을 함유한 탄소원자 3개의 포화 또는 불포화 사슬 또는 링인 제초성 화합물.
- 제1항 또는 2항에 있어서, A가 하기의 하위식(i),(ii)(iii),(iv),(v) 또는 (vi)중의 하나의 그룹인 화합물;식중, R8은 바람직하게는 수소, OR3, SR4, S(O)pRa, NR5R6, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 아자이도,싸이클로 알킬, 헤테로싸이클일, 할로겐, 니트로실옥시, 니트로, 시아노 또는 카복시 또는 그의 염들 혹은 에스테르들(이중: R3,R4,R5,R6,Ra및 p는 제2항에서 정의된 바와같은)에서 선택된것; R9는 바람직하게는 수소, 할로겐(특이 불소), 임의 치환된 알킬(예를 들어, 트리플루오로메틸) 또는 임의 치환된 아릴에서 선택된 것; 또는 R9가 R8과 함께 옥소그룹, 임의 치환된 옥시미노 그룹 또는 임의 치환된 하이드라조노 그룹을 형성함; R10은 바람직하게는 수소, OR3, NR5R6, SR4, S(O)pRa, 아자이도, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 싸이클로 알킬, 니트로, 시아노, 카복시 또는 그의 염들 혹은 에스테르 또는 풀루오로(이중; R3,R4,R5,R6,Ra및 p는 제2항에서 정의된 바와같고, 단, R3는 바람직하게는 R7이 제2항에서 정의된 바와같은) SO2R7과는 다른것임)에서 선택된 것; 그와는 달리 R10및 R9와 함께 -O-, -NH-, -NCOR14-, -NCO2R14-(R|14는 알킬 또는 아릴인)를 구성함; R10a그룹을 바람직하게는 수소, 플루오로, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 아미노, 모노- 또는 디-알킬 아미노(어떤 알킬그룹들도 상기에서 논의된 바와같이 임의 치환된 것임), 아자이도 니트로, 임의 치환된 알콕시 또는 OSiRbRcRd, Rd는 제2항에서 정의한 바와같은)에서 선택된 것; R11은 바람직하게는 수소, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴 또는 R10과 함께 옥소그룹을 형성하는 아릴, 임의 치환된 옥시미노 또는 임의 치환된 하이드라조노 그룹에서 선택된것; R12및 R13은 R12또는 R13중 하나는 하이드록시, 다른 하나는 수소인 것을 조건으로 바람직하게는 수소, 하이드록시 또는 할로겐에서 각기 독립하여 선택된 것 또는 R12가 R9와 함께 결합을 형성함.
- 제1항에 있어서, 하기식(IA)인 화합물.식중, R9, R10, R11, R12및 R13은 제3항에 정의된 바와같고, Z는 n(1,2 또는 3인)가의 양이온임.
- 제3항에 있어서, A가 하위식(i)의 그룹인 화합물.
- 제5항에 있어서, R8이 이탈그룹 또는 아미노인 화합물.
- 제1항에 따른 화합물을 제조하는 방법으로서, 하기식(Ⅱ)의 화합물을 탈에스테르화 및 필요하면 탈보호시키는 것을 포함하는 방법.식중, A는 (I)과 관련하여 정의한 바와같고, B는 1,2,4-트리아졸-3-일 그룹 또는 그의 보호형태이며, R20및 R21은 독립하여 에스테르화 그룹들에서 선택된 것임.
- 제1항에 정의된 바와같은 식(I)의 화합물로 제조하는 방법으로서, 하기식(ⅡA)의 화합물을 개질시켜서 하나의 그룹 A＇를 다른 상기 그룹으로 바꾸고,(그 다음 필요하면)여기서 얻은 생성물을 탈 에스테르화 및 /또는 탈보호시키는 것을 포함하는 방법.식중, B는 제7항에서 정의한 바와같고; A＇는 제7항에서 정의된 그룹 A 또는 어떤 치환체가 보호된 그룹 A;R20＇및 R21＇는 각기 제7항에서 정의된 바와같은 R20및 R21또는 하나 또는 양자가 수소임.
- 제초성 담체 또는 희석체와 컴비네이션을 이루는 제1항에 따른 화합물을 포함하는 제초성 조성물.
- 목적하지 않는 식물들에 치명적인 손상을 주거나 또는 그것들을 죽이는 방법으로서, 제초 작용을 나타낼 수 있는 양의 (제1항에서 정의된 바와같은)식 (I)의 화합물을 식물에 살포하는 것을 포함하는 방법.
- 하기식(Ⅱ);식중, A는 제1항에 정의된 바와 같고, B,R20및 R21은 제7항에서 정의된 바와같음.또는 하기식(Ⅲ);B-A＇-X (Ⅲ)식중, A＇가 제1항에서 정의된 바와같은 그룹 A이거나 또는 어떤 치환체가 보호된 그룹 A이고, B는 상기에서 정의된 바와같으며, X는 이탈 그룹임.또는 하기식(Ⅴ);B-A＇-OH (Ⅲ)식중, B 및 A＇는 상기에서 정의된 바와같음또는, 하기식 (Ⅵ);B-CH=CH-CHO (Ⅵ)식중, B는 상기에서 정의된 바와같음또는 하기식 (Ⅶ);B-CHO (Ⅶ)식중, B는 상기에서 정의된 바와같음또는 하기식 (Ⅶ);B-R25(Ⅷ)식중, B는 벤질과는 다른 보호그룹에 의해 보호된 1,2,4-트리아졸-3-일 그룹이고 R25는 이탈그룹임. 외 중간체 화합물.
- 제11항에 있어서, A가 제3항에 정의된 바와같은 하위식(i)의 그룹이고, R3이 할로겐 또는 설포네이트와 같은 이탈그룹이며, R9, R10, R11, R12및 R13이 제3항에서 정의된 바와같은 식(Ⅱ)의 화합물.
- 하기식(Ⅸ)의 화합물을 제조하는 방법으로서,식중, R20및 R21은 제7항에 정의된 바와같음하기식(XⅡ)의 화합물을 하기식(XⅡ)의 화합물과 반응시키고R27-C=CH (XⅡ)식중, R27은 보호그룹임R28P(OR20)(OR21) (XⅢ)식중, R20및 R21은 제7항에서 정의된 바와같고 R20은 이탈그룹임.여기서 얻은 생성물을 염기의 존재하에 산화시켜서 하기식(XⅠ)의 포스포네이트로 만든 다음,그 화합물을 탈보호시키는 것을 포함하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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