KR930013006A - 수용성 섬유 반응성 염료, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기일반식(3)의 그룹을 함유하는 수용성 염료, 예를 들어 아조 염료, 중금속 착화 아조 염료, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 및 포르마잔 염료를 개시한다:

상기식에서 R^ｘ는 수소또는 치환되거나 비치환된 저급알킬이고, U는 수소, 시아노, 저급 알카노일, 저급 알콕시카보닐, 니트로, 저급 알킬설포닐 또는 치환되거나 비치환된 아릴설포닐이고, V는 시아노, 저급 알콕시카보닐 치환되거나 비치환된 아릴록시카보닐, 카복시, 저급알킬아미노카보닐, 치환되거나 비치환된 아릴아미노카보닐 저급 알킬카보닐, 치환되거나 비치환된 아릴카보닐 또는 아릴설포닐, 아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 트리플루오로메틸 니트로 또는 저급알킬설포닐이고, Q는 -W-(SO₂-Y)₂라디칼에 의해 일-또는 이치환된 아미노그룹이고 이때, W는 아릴렌 또는 알킬렌 라디칼 또는 상기 라디칼들의 조합이고, 상기 아릴렌라디칼은 C₁내지 C₈이고 치환될 수 있으며 아릴렌 라디칼은 비치환되거나 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 라디칼이고, 알킬렌 라디칼은 하나이상의 헤테로그룹에 의해 차단될 수 있고 결합된 알킬렌/아릴렌 라디칼에서 알킬렌 및 아릴렌 잔기는 헤테로 그룹에 의해 서로 분리될 수 있고 -SO₂-Y라디칼은 비닐설폰계열의 섬유 반응성그룹이고, ｚ는 1 또는 2이거나 또는 Q는 질소원자를 통해 트리아진라디칼에 결합된 질소-함유라디칼이고 저급 알킬렌라디칼을 통해 결합된비닐 설폰계열의 섬유 반응성 그룹을 함유한다.

상기 염료는 하이드록시 및 /또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유물질의 염색에 적합하다.

Description

수용성 섬유 반응성 염료, 그의 제조방법 및 용도

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

1. 하기 일반식(1)의 염료:

   상기식에서, F는 모노아조 디스아조 또는 폴리아조 염료, 또는 이들로부터 유도된 중금속 착화 아조 염료의 라디칼이거나, 또는 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티오크산텐, 니트로아릴, 나프토퀴논, 피렌퀴논, 또는 페릴렌테트라카브이미드 염료의 라디칼이고 :R^ｘ는 수소원자이거나 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노 C₁내지 C₄알콕시, C₂내지 C₅알콕시카보닐, 카복시, 설파모일, 설포 또는 설페이토로 치환될 수 있는 C₁내지 C₄알킬 그룹이고; n은 1또는 2이고; V는 수소원자, 시아노그룹, C₂내지 C₅의 알카노일 그룹, C₂내지 C₅의 알콕시카보닐그룹, 니트로그룹, C₁내지 C₄의 알킬라디칼을 갖는 알킬 설포닐 그룹 또는 아릴설포닐 그룹(이때 상기 아릴그룹은 치환될 수 있다)이고 ;V는 시아노 그룹 C₂내지 C₅의 알콕시카보닐그룹, 아릴옥시가보닐그룹(이때 상기 아릴라디칼은 치환될 수 있다),카복시 그룹, C₁내지 C₄의 알킬라디칼을 갖는 알킬아미노카보닐 그룹 아릴아미노카보닐그룹(이때 상기 아릴 라디칼은 치환될 수 있다), C₂내지 C₅의 알킬카보닐 그룹, 치환되거나 비치환된 아릴카보닐 또는 아릴설포닐 또는 아미노카보닐 그룹, 알킬라디칼이 각각 C₁내지 C₄인 N, N-디알킬아미노카보닐 그룹, 트리플루오로메틸, 니트로, 또는 알킬라디칼이 C₁내지 C₄인 알킬설포닐 그룹이고; Q는 일반식(2ａ)또는 (2ｂ)

   의 그룹이고 ;여기에서 R^ｚ수소원자이거나 또는 할로겐, 하이드록시시아노, C₁내지 C₄알콕시 C₂내지 C₅카브알콕시 페녹시카보닐, C₂내지 C₅알카노일, 벤조일, 설포벤조일, 설파모일 설포 및 설페이토를 포함하는 그룹으로 부터의 하나 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있고/있거나 비치환되거나 할로겐 C₁내지 C₄알콕시, C₁내지 C₄알킬 설포 및 카복시를 포함하는 그룹으로부터의 치환체에 의해 치환된 페닐 라디칼에 의해 치환될 수 있는 C₁내지 C₆알킬 그룹이거나, 또는 C₅내지 C₈의 사이클로알킬 라디칼 또는 할로겐, C₁내지 C₄알콕시, C₁내지 C₄알킬, 설포 및 카복시를 포함하는 그룹으로부터의 치환체에 의해 치환된 페닐라디칼이고 W는 아릴렌, 알킬렌, 알킬렌아릴렌, 아릴렌알킬렌, 알킬렌아릴렌알킬렌 또는 아릴렌알킬렌아릴렌라디칼이고, 이때 상기 알킬렌라디칼은 C₁내지 C₈이고 치환될 수 있으며 아릴렌라디칼은 비치환되거나 또는 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌라디칼이고 알킬렌라디칼은 하나 이상의 헤테로그룹으로 차된될 수 있고, 결합된 알킬렌/아릴렌 라디칼중의 알킬렌 및 아릴렌잔기는 헤테로그룹에 의해 서로 분리될 수 있고, Y는 비닐그룹이거나, 또는 알칼리 조건하에서 제거될 수 있는 치환체를 β-위치에 함유한 에틸그룹이고, ｚ는 1또는 2이고 A는 0 또는 1이고, B는 1 또는 2이고 (A+B)의 합은 2이고, 이때 B가 2인 경우에, 일반식 -W-(SO₂-Y)_ｚ그룹은 서로 동일하거나 상이한 의미를 가질 수도 있고, X는 질소원자와 함께 C₁내지 C₅의 하나 또는 2개의 알킬그룹 및 임의로 1 또는 2개의 헤테로그룹으로 이루어진 헤테로사이클 고리의 2가 라디칼을 형성하고 alk는 C₁내지 C₄의 알킬렌 라디칼이다.
2. 제1항에 있어서 하기 일반식(3)의 라디칼이 하기 일반식(3ａ)또는 (3ｂ)의 라디칼인 염료:

   상기식들에서 2개의 R´는 각각 서로 동일하거나 상이한 의미를 갖고 에틸 또는 메틸그룹 또는 수소원자이고, U는 수소원자, 시아노그룹 C₂내지 C₅의 알카노일룹, C₂내지 C₅의 알콕시카보닐그룹, 니트로그룹, C₁내지 C₄의 알킬라디칼을 갖는 알킬설포닐룹 또는 아릴설포닐그룹(이때 상기 아릴그룹은 치환될 수 있다)이고; V는 사아노그룹 C₂내지 C₅의 알콜시카보닐룹, 아릴옥시카보닐 그룹 (이때 상기 아릴라디칼은 치환될 수 있다)카복시 그룹 C₁내지 C₄의 알킬라디칼 갖는 알킬아미노아보닐그룹 아릴아미노카보닐그룹(이때 상기 아릴라디칼은 치환될 수 있다) C₂내지 C₅의 알일카보닐그룹 치환되거나 비치환된 아릴카보닐 또는 아릴설포닐 또는 아미노카보닐그룹 알킬라디칼이 각각 C₁내지 C₄인 N N-디알킬아미노카보닐그룹 트리플루오로메틸 니트로, 또는 알킬 라디칼이 C₁내지 C₄인 알킬설포닐 그룹이고; W는 아릴렌 알킬렌 알킬렌아릴렌, 아릴렌알킬렌, 알킬렌아일렌알킬렌 또는 아릴렌알킬렌아릴렌 라디칼이고, 이때 상기 알킬렌라디칼은 C₁내지 C₈이고 치환될 수 있으며, 아릴렌라디칼은 비치환되거나 또는 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 라디칼이고 알킬렌 라디칼은 하나 이상의 헤테로 그룹으로 차단될 수 있고 결합된 알킬렌/아릴렌 라디칼중의 알킬렌 및 아릴렌 잔기는 헤테로 그룹에 의해 서로 분리될 수 있고 Y는 비닐 그룹이거나, 또는 알칼리 조건하에서 제거될 수 있는 치환체를 β-위치에 함유한 에틸그룹이고 ｚ는 1또는 2이고 W₁은 C₂내지 C₄알킬렌 그룹이거나 또는 메틸 메톡시 에톡시 및 염소를 포함한 그룹으로부터 하나 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐렌라디칼이거나 또는 일반식-(CH₂)_ｗ-페닐렌- (ａ)(여기서 W는 1 2 3또는 4이고 페닐렌은 1 3-또는 1 4-페닐렌 라디칼이다)의 그룹이다.
3. 제1항에서 있어서 하기 일반식(4ｆ)의 염료:

   상기식에서 Z는 제2항에서 언급한 일반식(3)또는 (3ａ) 또는 (3ｂ)의 라디칼이고 이때 상기 일반식들의 구성원들은 제1항 또는 제2항에서 언급한 의미들을 가지며 ｎ은 1 또는 2이고 Z 라디칼은 D 라디칼 또는 K 라디칼에 결합하거나, 또는 ｎ이 2인 경우에는 하나의 Z는 D에 결합하고 다른 하나의 Z는 K에 결합하고, D는 아조 라디칼이 결합될 수 있는 디아조 성분의 라디칼이고, E는 커플링가능하고 디아조화 가능한 화합물의 2가 라디칼이고, K는 아조라디칼이 결합될 수 있는 커플링 성분의 라디칼이고, ｖ는 0또는 1이다.
4. 제1항에 있어서 하기 일반식(4ｇ)의 염료:

   상기식에서 Z는 제2항에 있어서 언급한 일반식 (3) 또는 (3ａ)또는 (3ｂ)의 라디칼이고, 이때 상기 일반식들의 구성원들은 제1항 또는 제2항에서 언급한 의미들을 가지며, n은 1또는 2이고 Z 라디칼은 D 라디칼에 결합하고 ｎ이 2인 경우에는 Z가 모두 동일한 D에 동시에 결합하지 않으며, D는 각각의 경우에 아조 라디칼이 결합될 수 있는 디아조성분의 라디칼이고, 서로 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있고, M은 수소원자또는 알칼리금속이다.
5. 제1항에 있어서 하기 일반식(4ｈ)의 염료:

   상기식에서 Z는 제2항에서 언급한 일반식(3) 또는 (3ａ)또는 (3ｂ)의 라디칼이고, 이때 상기 일반식들의 구성원들은 제1항또는 제2항에서 언급한 의미들을 가지며, n은 1또는 2이고 Z 라디칼은 D 라디칼 또는 K 라디칼에 결합하거나, 또는 n이 2인 경우에는 하나의 Z는 D에 결합하고 다른 하나의 Z는 K에 결합하고, D는 아조 라디칼에 결합될 수 있는 디아조 성분의 라디칼이고, K는 아조 라디칼이 결합될 수 있는 커플링 성분의 라디칼이다.
6. 제1항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, R^ｘ가 수소원자인 염료.
7. 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 있어서, ｎ이 1인 염료.
8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, U가 수소원자, 아세틸 에록시카보닐 또는 메록시카보닐 그룹인염료.
9. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, U가 수소원자인 염료.
10. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, V가 시아노 그룹, 아세틸, 메록시가보닐 또는 에록시카보닐 그룹인 염료.
11. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, V가 에록시가보닐 그룹 또는 메록시카보닐 그룹인 염료.
12. 적어도 하나가 제2항에 언급한 일반식(3)의 그룹을 함유하는 특정염료에 대한 전형적인 전구체를 서로 반응시키거나, 또는 하기 일반식(21)의 트리할로-ｓ-트리아진을 하기 일반식(20)의 화합물, 일반식 H-Q의 화합물 및 일반식U'-CH₂-V-의 화합물(여기서, Q 및 V는 하기 정의한 바와 같고, U´는 수소원자를 제외하고 제1항에 정의된 U와 동일한 의미를 갖는다)과 임의의 바람직한 순서에 따라 화학양론적 양으로 반응시키고(출발 화합물에서 그룹 Y는 또한 β-하이드록시에틸 그룹일 수 있다), 이어서 경우에 따라 당해분야의 숙련가에게 공지된 추가의 필요한 전환 반응을 수행함을 포함하는, 제1항에 청구된 염료의 제조방법.

    상기식에서, F는 모노아조, 디스아조 또는 폴리아조 염료 또는 이들로 부터 유도된 중금속 착화 아조 염료의 라디칼이거나, 또는 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티오크산텐, 니트로아릴, 나프토퀴논, 피렌퀴논, 또는 페릴렌테트라카브이미드 염료의 라디칼이고 :R^ｘ는 수소원자이거나 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, C₁내지 C₄알콕시, C₂내지 C₅알콕시카보닐, 카복시, 설파모일, 설포 또는 설페이토로 치환될 수 있는 C₁내지 C₄알킬 그룹이고 :ｎ은 1또는 2이고 :Hal는 할로겐 원자, 특히 염소 또는 불소원자이고; V는 시아노 그룹, C₂내지 C₅의 알콕시카보닐 그룹 아릴옥시카보닐(이때 상기 아릴 라디칼은 치환될 수 있다), 카복시 그룹, C₁내지 C₄의 알킬 라디칼을 갖는 알킬아미노카보닐그룹, 아릴아미노카보닐그룹(이때 상기 아릴 라디칼은 치환될 수 있다), C₂내지 C₅의 알킬카보닐 그룹, 치환되거나 비치환된 아릴카보닐 또는 아릴설포닐 또는 아미노가보닐 그룹, 알킬라디칼이 각각 C₁내지 C₅인 N,N-디알킬아미노카보닐 그룹, 트리플루오로메틸, 니트로, 또는 알킬 라디칼이 C₁내지 C₄인 알킬설포닐그룹이고 ;Q는 일반식(2ａ) 또는 (2ｂ)

    (식중에서 R^ｘ, A, W, Y, B, ｚ, X 및 alｋ는 제1항에 정의된 바와 같다)의 그룹이다.
13. 제12항에 있어서 하기 일반식(22)의 화합물을 일반식 H-Q(여기서, Q는 하기 정의한 바와 같다)의 화합물과 반응시키거나 또는 일반식(20)의 화합물을 하기 일반식(23)의 화합물과 반응시키고 이어서 경우에 따라 당해분야의 숙련가에게 공지된 추가의 필요한 전환 반영을 수행하는 방법:

    상기식에서, F는 모노아조, 디스아조 또는 플리아조 염료, 또는 이들로 부터 유도된 중금속 착화 아조 염료의 라디칼이거나, 또는 안트라퀴논 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티오그산텐, 니트로아릴, 나프토퀴논, 피렌퀴논 또는 페릴렌터트라군카브이미드 염료의 라디칼이고; R^ｘ는 수소원자이거나, 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, C₁내지 C₄알콕시, C₂내지 C₅알콕시카보닐, 카복시, 설파모일 설포 또는 설페이토로 치환될 수 있는 C₁내지 C₄알킬 그룹이고 ; ｎ은 1또는 2이고 ;Hal는 할로겐 원자이고 ; U는 수소원자, 시아노 그룹, C₂내지 C₅의 알카노일 그룹, C₂내지 C₅의 알콕시카보닐 그룹, 니트로 그룹, C₁내지 C₄의 알킬라디칼을 갖는 알킬설포닐그룹, 또는 아릴설포닐그룹(이때 상기 아릴그룹은 치환될 수 있다)이고 ;V는 시아노그룹 C₂내지 C₅의 알콕시카보닐그룹, 아릴옥시카보닐그룹(이때 상기 아릴라디칼은 치환될 수 있다)카복시 그룹 C₁내지 C₄의 알킬라디칼을 갖는 알킬아미노카보닐 그룹 아릴아미노가보닐그룹(이때 상기아릴라디칼은 cl환될 수 있다)C₂내지 C₅의 알킬카보닐 그룹치환되거나 비치환된 아릴가보닐 또는 아릴설포닐 또는 아미노카보닐 그룹 알킬라디칼이 각각 C₁내지 C₄인 N,N-디알킬아미노카보닐 그룹, 트리플루오로에틸, 니트로, 또는 알킬라디칼이 C₁내지 C₄인 알킬설포닐 그룹이고; Q는 일반식(2ａ) 또는 (2ｂ)

    (식중에서 R^ｘ, A, Y, B, ｚ, X 및 alｋ는 제1항에 정의된 바와 같다)의 그룹이다. 의 그룹이고 출발 화합물에서 Y 그룹은 또한 β-하이드록시에틸그룹일 수 있다.
14. 하이드록시-및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유물질의 염색 및 날염을 위한 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 청구된 염료 또는 제12항에 청구된 바와 같이 제조된 염료의 용도.
15. 염료를 하이드록시-및 또는 카복스아미도-함유물질 바람직하게는 섬유물질에 적용시키고 상기 염료를 열 또는 알칼리제를 사용하여 상기 물질상에 고착시키는 상지 물질의 염색 및 날염방법에서 상기 사용된 염료가 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 청구된 염료 또는 제12항에 청구된 바와 같이 제조된 염료인 방법.

    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.