KR930009970A - 치환된 1,5-펜탄디올 및 이의 제조방법 - Google Patents

치환된 1,5-펜탄디올 및 이의 제조방법 Download PDF

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KR930009970A
KR930009970A KR1019920021078A KR920021078A KR930009970A KR 930009970 A KR930009970 A KR 930009970A KR 1019920021078 A KR1019920021078 A KR 1019920021078A KR 920021078 A KR920021078 A KR 920021078A KR 930009970 A KR930009970 A KR 930009970A
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니콜라스 아지로포울로스 존
테리 킨 브라이언
챨스 베스트 도날드
빅터 콜레스키 조우지프
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표티모시 엔. 비숍
유니온 카바이드 케미칼즈 앤드 플라스틱스 테크놀로지 코포레이션
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Abstract

본 발명은 치환된 1,5-펜탄디올과 이의 유도체 및 이들의 제조방법에 관한 것이다. 치환된 1,5-펜탄디올 및 이의 유도체는 단독으로 또는 중간체의 제조에 유용하며, 피복물, 접착제, 잉크, 섬유, 약제학적 중간체, 밀봉제 및 입체 석판인쇄 뿐만 아니라 다른 목적의 용도에도 유용하다.

Description

치환된 1,5-펜탄디올 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 35℃이하의 온도에서 액체로 존재하는 하기 일반식 (I)의 액화 탄화수소 디올.
    상기식에서, R1은 수소이거나 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R2, R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 수소이거나 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 단(a) R1, R2, R3및 R4중의 2개 이상은 수소가 아니며; (b)R1, R2, R3및 R4의 총 탄소원자수는, (i)R2가 에틸이고, R1, R3및 R4중의 하나가 메틸이면, R1, R3및 R4중의 나머지 2개는 수소일 수 있고; (ii) R3및 R4가 독립적으로 메틸 및 프로필이면, R1및 R2는 수소일수 있으며; (iii)R1이 메틸이고 R2가 에틸이며 R3및 R4중의 하나가 메틸이면, 나머지 R3또는 R4는 수소일 수 있는 것을 제외하고는, 모두 5이상이고; (c)R1및 R2의 총 탄소원자수가 4이상이면, R2의 총 탄소원자수는, R1이 프로필이고 R3및 R4가 수소일 경우 R2가 부틸일 수 있는 경우만 제외하고는 3이하이며; (d)R1이 에틸이고 R2가 프로필이면, R3은 에틸이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 3-에틸-2-메틸-1, 5-펜탄디올, 2-에틸-3-프로필-1, 5-펜탄디올, 2,4-디메틸-3-에틸-1, 5-펜탄디올, 2-에틸-4-메틸-3-프로필-1, 5-펜탄디올, 2, 3-디에틸-4-메틸-1, 5-펜탄디올, 3-에틸-2, 2,4-트리메틸-1,5-펜탄디올, 2,2-디메틸-4-에틸-3-프로필-1,5-펜탄디올,2-메틸-2-프로필-1,5-펜탄디올, 2,4-디메틸-3-에틸-2-프로필-1,5-펜탄디올, 2,3-디프로필-4-에틸-2-메틸-1,5-펜탄디올, 2-부틸-2-에틸-1,5-펜탄디올 2-부틸-2,3-디에틸-4-메틸-1,5-펜탄디올, 2-부틸-2,4-디에틸-3-프로필-1,5-펜탄디올 및 3-부틸-2-프로필-1,5-펜탄디올로부터 선택되는 액체 탄화수소 디올.
  3. (a)치환된 비닐 에테르를 치환되거나 치환되지 않은 아크롤레인과 접촉시켜 치환된 3,4-디하이드로피란을 형성하는 단계, (b)치환된, 4-디하이드로피란을 산 촉매와 접촉시켜 치환된 디알데히드를 형성하는 단계 및 (c)치환된 디알데히드를 촉매의 존재하에 수소화하는 단계를 포함함을 특징으로 하여, 35℃이하의 온도에서 액체로 존재하는 하기 일반식(I)의 액체 탄화수소 디올을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소이거나 탄소수 1 내지 3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R2, R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 수소이거나 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 단 (a)R1, R2, R3및 R4중의 2개 이상은 수소가 아니며, (b)R1, R2, R3및 R4의 총 탄소원자수는, (i)R2가 에틸이고 R1, R3및 R4중의 하나가 메틸이면, R1, R3및 R4중의 나머지 2개는 수소일 수 있고; (ii)R3및 R4가 독립적으로 메틸 및 프로필이면, R1및 R2는 수소일 수 있으며; (iii)R1이 메틸이고 R2가 에틸이며 R3및 R4중의 하나가 메틸이면, 나머지 R3또는 R4는 수소일 수 있는 것을 제외하고는, 모두5이상이고; (c)R1및 R2의 총 탄소원자수가 4이상이면, R2의 총 탄소원자수는, R1이 프로필이고 R3및 R4가 수소일 경우 R2가 부틸일 수 있는 경우만 제외하고는 3이하이며; (d)R1이 에틸이고 R2가 프로필이면, R3은 에틸이 아니다.
  4. 제3항에 있어서, 치환된 비닐 에테르가 메틸 비닐에테르 또는 에틸 비닐 에테르이고, 치환된 아크롤레인이 2-에틸-2헥센알이며, 치환된 3,4-디하이드로피란이2-알콕시-5-에틸-4-프로필-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-에톡시-5-에틸-4-프로필-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-메톡시-5-에틸-4-프로필-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-4-에틸-5-메틸-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-4-에틸-3,5-디메틸-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-5-에틸-3-메틸-4-프로필-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-3,4-디에틸-5-메틸-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-4-에틸-3,3',5-트리메틸-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-3,3'-디메틸-4-프로필-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-4-에틸-5-메틸-3-메틸-3'-프로필-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-3-메틸-3'-프로필-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-5-에틸-3-메틸-3',4-디플로필-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-악콕시-3-부틸-3'-에틸-3,4-디하이드로-1,2-피란, 2-알콕시-3-부틸--3'4-디에틸-5-메틸-3,4-디하이드로-1,2-피란 및 2-알콕시-3-부틸-3',5-디에틸-4-프로필-3,4-디하이드로-1,2-피란으로부터 선택되며, 여기서 알콕시는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, I-부톡시, s-부톡시 및 t-부톡시인 방법.
  5. 제3항에 있어서, 치환된 디알데히드가 3-에틸-2-메틸-1,5-펜탄디알,2--3-프로필-1,5-펜탄디알, 3-에틸-2,4-디메틸-1,5-펜탄디알, 2-에틸-4-메틸-3-프로필-1,5-펜탄디알, 3,4-디에틸-2-메틸-1,5-펜탄디알, 3-에틸-2,4,4'-트리메틸-1,5-펜탄디알, 2-에틸-4,4'-디메틸-3-프로필-1,5-펜탄디알, 2-메틸-2'-프로필-1,5-펜탄디알, 3-에틸-2,4-디메틸-4'-프로필-1,5-펜탄디알, 2-에틸-4-메틸-3,4'-디프로필-1,5-펜탄디알, 2-부틸-2'-에틸-1,5-펜탄디알, 4-부틸-3,4-디에틸-2-메틸-1,5-펜탄디알 및 4-부틸-2,4'-디에틸-3-프로필-1,5-펜탄디알로부터 선택되는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 액체 탄환수소 디올이 3-에틸-2-메틸-1,5-펜탄디올, 2-에틸-3-프로필-1,5-펜탄디올,2,4-디메틸-3-에틸-1,5-펜탄디올, 2-에틸-4-메틸-3-프로필-1,5-펜탄디올, 2,3-디에틸-4-메틸-1,5-펜탄디올, 3-에틸-2,2,4-트리메틸-1,5-펜탄디올,2,2-디메틸-4-에틸-3-프로필-1,5-펜탄디올, 2-메틸-2-프로필-1,5-펜탄디올,2,4-디메틸-3-에틸-2-프로필-1,5-펜탄디올,2,3-디프로필-4-에틸-2-메틸-1,5-펜탄디올, 2-부틸-2-에틸-1,5-펜탄디올, 2-부틸-2,3-디에틸-4-메틸-1,5-펜탄디올, 2-부틸-2,4-디에틸-3-프로필-1,5-펜탄디올 및 3-부틸-2-프로필-1,5-펜탄디올로부터 선택되는 방법.
  7. 제3항에 있어서, 액체 탄화수소 디올의 유도체화 반응을 추가로 포함하는 방법
  8. 제7항에 있어서, 유도체화 반응이 산화, 알콕시화, 카복실화, 환원, 수소화, 탈수소화, 축합, 아민화, 에스테르화, 실릴화, 알킬화 또는 아실화 반응을 포함하는 방법.
  9. 제3항의 단계(a), 제3항의 단계(b), 제3항의 단계(c) 또는 제7항에 방법에 의해 제조되는 생성물.
  10. 제9항의 생성물 또는 제1항의 액체 탄화수소 디올의 유도체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의햐여 공개하는 것임.
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