KR930005955A - 옥타하이드로 쿠마린 또는 이의 유도체를 제조하는 방법 - Google Patents

옥타하이드로 쿠마린 또는 이의 유도체를 제조하는 방법 Download PDF

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KR930005955A
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요시타카 니시다
다미오 시라후지
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모리 히데오
스미토모가가쿠고교 가부시키가이샤
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
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    • C07D311/20—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 hydrogenated in the hetero ring

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(1)의 3-(2-옥소사이클로헥실)프로피온산 에스테르 또는 이의 유도체를 수소를 사용하여 촉매의 존재하에서 환원시켜, 일반식(1)의 화합물을 하기 일반식(2)의 3-(2-하이드록시사이클로헥실)프로피온산 에스테르 또는 이의 유도체로 전환시킨 다음, 알코올 제거하면서 일반식(2)의 화합물을 폐환화시켜 일반식(2)의 화합물을 옥타하이드로쿠마린 또는 이의 유도체로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(3)의 옥타하이드로 쿠마린 또는 이의 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서 R1내지 R4는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹이며, R5는 탄소수 1내지 5의 알킬그룹이다.

Description

옥타하이드로 쿠마린 또는 이의 유도체를 제조하는 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(1)의 3-(2-옥소사이클로 헥실)프로피온산 에스테르 또는 이의 유도체를 수소를 사용하여 촉매의 존재하에서 환원시켜, 일반식(2)의 혼합물을 하기 일반식(2)의 3-(2-하이드록시사이클로헥실)프로피온산 에스테르 또는 이의 유도체로 전환시킨 다음, 알콜을 제거하면서 일반식(2)의 화합물을 폐환화시켜 일반식(2)의 화합물을 옥타하이드로쿠마린 또는 이의 유도체로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(3)의 옥타하이드로 쿠마린 또는 이의 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R4는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹이며, R5는 탄소수 1내지 5의 알킬그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 촉매가 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐, 백금, 니켈, 구리 및 크롬으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 원임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 촉매가 3-(2-옥소사이클로 헥실)프로피온산 에스테르 또는 이의 유도체의 양을 기준으로 하여 금속으로서 약 0.01 내지 5중량%의 양으로 사용되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 환원이 0.5 내지 200atm의 수소 부분압에서 수행되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 환원이 약 0 내지 250℃의 온도에서 수행되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 폐환화 및 알콜 제거 반응이 산 또는 알칼리의 존재하에서 수행되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 산 또는 알칼리가 3-(2-하이드록시 사이클로헥실)프로피온산 에스테르 또는 이의 유도체의 양을 기준으로 하여 약 0.01 내지 10중량%의 양으로 사용되는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 폐환화 및 알콜 제거 반응이 약 0 내지 300℃의 온도에서 수행되는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 3-(2-옥소사이클로헥실)프로피온산 에스테르 또는 이의 유도체가 메틸 3-(2-옥소사이클로헥실)프로피오네이트 또는 에틸 3-(2-옥소사이클로헥실)프로피오네이트인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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