KR920008343B1 - 나프탈로시아닌 유도체, 그의 제조방법 및 그를 사용하는 광 기록 매체 - Google Patents
나프탈로시아닌 유도체, 그의 제조방법 및 그를 사용하는 광 기록 매체 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
제1도는 6-브로모-2,3-디시아노나프탈렌의 NMR 스펙트럼이다.
제2도는 6-브로모-2,3-디시아노나프탈렌의 IR 스펙트럼이다.
제3도는 6-브로모-1,3-디이미노벤즈[f] 이소인돌린의 IR 스펙트럼이다.
제4도는 디클로로실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제5도는 디클로로실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제6도는 디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제7도는 디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제8도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제9도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제10도는 비스(트리프로필실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 NMR 스펙트럼이다.
제11도는 비스(트리프로필실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제12도는 비스(트리프로필실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제13도는 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 NMR 스펙트럼이다.
제14도는 비 스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제15도는 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제16도는 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 NMR 스펙트럼이다.
제17도는 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제18도는 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제19도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(m-데실티오)나프탈로시아닌의 NMR 스펙트럼이다.
제20도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제21도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제22도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실티오)나프탈로시아닌의 NMR 스펙트럼이다.
제23도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실티오)나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제24도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실티오)나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제25도는 비스(트리-n-프로필실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 NMR 스펙트럼이다.
제26도는 비스(트리-n-프로필실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제27도는 비스(트리-n-프로필실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제28도는 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 NMR 스펙트럼이다.
제29도는 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제30도는 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제31도는 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 NMR 스펙트럼이다.
제32도는 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 전자 스펙트럼이다.
제33도는 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌의 IR 스펙트럼이다.
제34도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(1)]의 NMR 스펙트럼이다.
제35도는 예시 화합물(1)의 전자 스펙트럼이다.
제36도는 예시 화함물의(1) IR 스펙트럼이다.
제37도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(8)]의 NMR 스펙트럼이다.
제38도는 예시 화합물(8)의 전자 스펙트럼이다.
제39도는 예시 화합물(8)의 IR 스펙트럼이다.
제40도는 비스(n-프로필실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌[예시 화합물(2)]의 NMR 스펙트럼이다.
제41도는 예시 화합물(2)의 전자 스펙트럼이다.
제42도는 예시 화합물(2)의 IR 스펙트럼이다.
제43도는 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(3)]의 NMR 스펙트럼이다.
제44도는 예시 화합물(3)의 전자 스펙트럼이다.
제45도는 예시 화합물(3)의 IR 스펙트럼이다.
제46도는 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(5)]의 NMR 스펙트럼이다.
제47도는 예시 화합물(5)의 전자 스펙트럼이다.
제48도는 예시 화합물(5)의 IR 스펙트럼이다.
제49도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(1)의 스핀-코우팅된 필름의 흡수 스펙트럼이다.
제50도는 예시 화합물(1)의 스핀-코우팅된 필름의 투과 스펙트럼이다.
제51도는 예시 화합물(1)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(필름측)이다.
제52도는 예시 화합물(1)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(지지체측)이다.
제53도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(8)]의 스핀-코우팅된 필름의 흡수 스펙트럼이다.
제54도는 예시 화합물(8)의 스핀-코우팅된 필름의 투과 스펙트럼이다.
제55도는 예시 화합물(8)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(필름측)이다.
제56도는 예시 화합물(8)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(지지체측)이다.
제57도는 비스(트리-n-프로필실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(2)]의 스핀-코우팅된 필름의 흡수 스펙트럼이다.
제58도는 예시 화합물(2)의 스핀-코우팅된 필름의 투과 스펙트럼이다.
제59도는 예시 화합물(2)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(필름측)이다.
제60도는 예시 화합물(2)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(지지체측)이다.
제61도는 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(3)]의 스핀-코우팅된 필름의 흡수 스펙트럼이다.
제62도는 예시 화합물(3)의 스핀-코우팅된 필름의 투과 스펙트럼이다.
제63도는 예시 화합물(3)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(필름측)이다.
제64도는 예시 화합물(3)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(지지체측)이다.
제65도는 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시 화합물(5)]의 스핀-코우팅된 필름의 흡수 스펙트럼이다.
제66도는 예시 화합물(5)의 스핀-코우팅된 필름의 투과 스펙트럼이다.
제67도는 예시 화합물(5)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(필름측)이다.
제68도는 예시 화합물(5)의 스핀-코우팅된 필름의 5°정반사 스펙트럼(지지체측)이다.
제69도는 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실티오)나프탈로시아닌[예시 화합물(8)]의 스핀-코우팅된 필름의 흡수 스펙트럼이다.
제70도는 예시 화합물(8)의 스핀-코우팅된 필름의 투과 스펙트럼이다.
제71도는 예시 화합물(8)의 스핀-코우팅된 필름의 반사 스펙트럼(필름측)이다.
제72도는 바나딜-테트라(t-부틸)나프탈로시아닌의 스핀-코우팅된 필름의 투과 스펙트럼이다.
제73도는 바나딜-테트라(t-부틸)나프탈로시아닌의 스핀-코우팅된 필름의 5° 정반사 스펙트럼이다.
제74도는 광판독에 대한 나프탈로시아닌 예시 화합물(1)의 안정성을 나타내는 CN 비 평가 결과를 나타낸다.
제75도는 광판독에 대한 나프탈로시아닌 예시 화합물(5)의 안정성을 나타내는 CN 비 평가 결과를 나타낸다.
제76도는 광판독에 대한 나프탈로시아닌 예시 화합물(2)의 안정성을 나타내는 CN 비 평가 결과를 나타낸다.
제77도는 광판독에 대한 나프탈로시아닌 예시 화합물(5)의 안정성을 나타내는 CN 비 평가 결과를 나타낸다.
본 발명은 나프탈로시아닌 유도체, 그의 제조방법,그를 사용하는 광 기록 매체, 및 광 기록 매체의 제조방법에 관한 것이다.
최근, 콤펙트 디스크, 비디오 디스크, 액정 디스플레이 장치, 광 판독기등에 기록 및 판독용 및 전자 사진용 광원으로서 다이오드 레이저 비임을 사용하는 것이 제안되었다. 다이오드 레이저 비임을 사용하여 판독 또는 기록하기 위해, 다이오드 레이저 비임, 즉 근 적외선을 흡수할 수 있는 물질이 필요하다.
근 적외선을 흡수하는 유기 염료로서, 현재까지 시아닌 염료가 공지이고, 옥심 및 티올의 금속 착화합물 및 활성화된 퀴논 유도체가 또한 근 적외선을 흡수하는 염료로서 공지이다[유끼 고에이 가가꾸 고까이시, Vol.43, p.334(1985), 시끼자이 교까이시, Vol.53, p197(1980) 및 시끼자이 교까이시, Vol.58, p.220(1985)].
그러나, 시아닌 염료는 광에 대한 안정성이 매우 낮아 그를 사용하는 것에는 많은 어려움이 있다. 옥심 및 티올의 금속 착화합물은 금속이 특정 매질내에서 착화합물로부터 방출되어 근 적외선을 흡수할 능력을 상실하는 단점이 있다. 활성화된 퀴논 유도체는 근 적외선을 합수하는 능력이 매우 낮다.
반면, 이 문제점을 극복할 수 있는 물질로서, 나프탈로시아닌 유도체가 최근 공지이지만 종래의 비치환 금속 나프탈로시아닌[참고, Zhurnal Obshchei Khimil, Vol.39, p.2554(1969) 및 Mol.Cryst.Lig.Cryst.112, 345(1984)]가 유기 용매중에 불용성이어서 정제하기 어렵다. 최근, 유기 용매중에 가용인 나프탈로시아닌 유도체의 합성이 보도되고 있지만 (일본국 특허출원 공개 제60-23451호, 제60-184565호, 제61-215662호 및 제61-215663호). 이 나프탈로시아닌 유도체는 하기의 단점이 있다. 그의 흡수율은 용매의 종류, 농도, 온도 등에 따라 변하고, 고 농도의 용액 또는 고체 필름의 형태로, 특정 파장의 다이오드 레이저비임을 흡수하는 능력이 그의 흡수 스펙트럼의 확장 때문에 크게 저하되고, 또 반사된 광이 광 디스크에 기록된 정보를 판독기위해 사용될 때 중요한 반사율이 다이오드 레이저 영역(780내지 830nm)에서는 매우 낮다.
본 발명은 각각 상기 결점을 해소한 나프탈로시아닌 유도체, 그를 사용하는 광 기록 매체, 및 그들의 제조방법을 각각 제공하려 한다.
본 발명은 하기 식(Ⅰ)로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 제공한다.
상기 식중, k,ℓ,m 및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0또는 정수 1 내지 4이고, k+ℓ+m+n 은 정수 1이상이고; 수 k+ℓ+m+n 중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고 ; M이 Si,Ge 또는 Sn 이고; 두 개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐원자, 히드록시기, 아릴옥시기, 알콕시기, 트리알킬실록시기, 트리아릴실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리아릴옥시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 아실옥시기이다.
본 발명은 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법을 또한 제공한다.
본 발명은 지지체 및 그 상에 형성된 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 포함하는 광 기록 매체를 또한 제공한다.
본 발명은 지지체 및 그 상에 형성된 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 포함하는 광 기록 매체의 제조방법을 또한 제공한다.
일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체는 방향족 용매, 할로겐화 용매, 에테르 용매, 케톤 용매 및 포화탄화수소 용매에 가용이고 용이하게 정제되어 순도가 향상될 수 있다. 또, 780 내지 830nm 의 다이오드 레이저 영역에서 용액뿐 아니라 고체 필름 또는 중합체 매트릭스로도 반 높이 너비가 작은 흡수 스펙트럼을 나타내므로 특정 파장의 다이오드 레이저 비임을 흡수하는 능력에 있어 매우 뛰어나다. 또한, 광 디스크에 기록된 정보 판독에 있어 중요한 반사율이 매우 높다.
상기 방향족 용매에는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리메틸벤젠, 1-클로로나프탈렌, 퀴놀린 등이 있다. 상기 할로겐화 용매에는 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 트리클로로에탄 등이 있다. 상기 에테르 용매에는 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 테트라히드로푸란, 에틸렌 글리콜모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 등이 있다. 케톤 용매에는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤, 시클로펜탄온, 시클로헥산온, 아세톤 알코올 등이 있다.
포화 탄화수소 용매에는 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸 등이 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에서, R1의 예로서 알킬기에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, sec-프로필기 ,n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-아밀기, t아밀기; 2-아밀기, 3-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 에이코실기, 도코실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기
기,
기 등이 있고; 치환 알킬기에는 에스테르기를 갖는 알킬기, 아미도기를 갖는 알킬기, 히드록시기를 갖는 알킬기, 아르알킬기, 알콕시알킬기, 할로알킬기등이 있으며; 아릴기에는 페닐기, 톨릴기, 아니실기, 할로페닐기등이 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에서, M은 Si,Ge 또는 Sn이고 Y의 예로는 하기와 같은 할로겐원자 및 히드록시기 및 트리틸옥시기가 아닌 다른 기가 있다 ; 할로겐원자에는 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자가 있으며; 아릴옥시기에는 페녹시기, 톨릴옥시기, 아닐실옥시기등이 있으며; 알콕시기에는 아밀옥시기, 헥실옥시기, 옥틸옥시기, 데실옥시기, 도데실옥시기, 테트라데실옥시기, 헥사데실옥시기, 옥타데실옥시기, 에이코실옥시기, 도코실옥시기등이 있으며; 트리알킬실록시기에는 트리메틸실록시기, 트리에틸실록시기, 트리프로필실록시기, 트리부틸실록시기등이 있으며, 트리아릴옥시실록시기에는 트리페녹시실록시기, 트리아니실실록시기, 트리톨릴옥시실록시기등이 있으며; 트리알콕시실록시기에는 트리메톡시실록시기, 트리에톡시실록시기, 트리프로폭시실록시기, 트리부톡시실록시기등이 있으며; 트리아릴옥시실록시기에는 트리페녹시실록시기, 트리아니실옥시실록시기, 트리톨릴옥시실록시기등이 있고; 아실옥시기에는 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기, 발레릴옥시기, 피발로일옥시기, 헥사노일옥시기, 옥타노일옥시기등이 있다.
이 기중 알킬기의 길이는 유기 용매중에서의 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체의 용해도 뿐아니라 이 화합물의 융점, 중합체와의 혼화성 및 이 화합물 단독 또는 중합체와 함께 유기 용매중에 용해시켜 형성된 무정형 필름의 흡수 스펙트럼, 투과 스펙트럼 및 반사 스펙트럼 및 적절한 지지체상에 생성용액의 스핀-코우팅에도 크게 영향을 미친다.
특히, 중심 금속 M에 결합되 치환체 Y의 알킬기의 길이 및 모양은 스핀-코우팅된 필름의 스펙트럼에 크게 영향을 미친다. 그러므로, 치환체 Y의 알킬기의 길이 및 모양은 사용된 레이저의 출력 파장에 따라 변화될 수 있다.
반면, R1의 알킬기의 길이 및 모양은 치환체 Y의 알킬기의 길이 및 모양이 변화되는 경우에, 유기용매중의 용해도 및 상기 화합물의 융점을 조절할 수 있다.
예를 들면, Y가 트리알킬실록시기일 때, 그 알킬기의 길이는 스핀-코우팅된 필름의 스펙트럼에 영향을 크게 미쳐; 알킬 사슬 길이가 짧아질수록, 각각의 흡수 최대, 최소 투과 및 최대 반사율이 더욱 더 긴 파장 영역으로 이동한다. 그러므로 최대 반사율의 측면으로부터 사용되는 다이오드 레이저용으로 특히 바람직한 화합물은 트리알킬실록시기의 알킬기의 길이를 변화시켜 수득될 수 있고, R1이 적절히 선택되어 나프탈로시아닌 유도체의 용해도 및 융점을 가장 적절하게 만들 수 있다.
M이 Si 또는 Ge인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 바람직하다.
k,ℓ,m 및 n이 모두 1인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 바람직하다.
두 개의 Y가 트리알킬실록시기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 바람직하다.
모든 R1이 탄소수 1 내지 22의 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 바람직하다.
모든 R1이 치환된 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 바람직하다.
본 발명의 나프탈로시아닌 유도체의 특정 예를 하기에 나타낸다.
본 발명은 또 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 클로로실란, 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 실란올, 하기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 알코올, 또는 하기 일반식(Ⅵ)로 표시되는 화합물과 반응시키는 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법을 제공한다.
(R2)3SiCl (Ⅲ)
(R3)3SiOH (Ⅳ)
R4OH (Ⅴ)
R5CO·X (Ⅵ)
상기 식중, k, ℓ, m 및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고 k+ℓ+m+n 은 정수 1이상이고; 수 k+ℓ+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M이 Si,Ge또는 Sn이고; 두 개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐원자, 히드록시기, 아릴옥시기, 알콕시기, 트리알킬실록시기, 트리아릴실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리아릴옥시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 아실옥시기이고; 각각의 R2및 R3은 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 또는 아릴옥시기이고; R4는 알킬기 또는 아릴기이고; R5는 알킬기이고; X는 할로겐원자, 히드록실기 또는 아실옥시기이다.
일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 과량의 일반식(Ⅲ),(Ⅳ),(Ⅴ) 또는(Ⅵ)의 화합물과 가열하며 반응시켜 수득될 수 있다. 이 경우에, 반응온도는 바람직하게는 80℃ 내지 250℃ 이고, 반응시간을 30분 내지 10시간이다.
이 반응은 용매없이, 또는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 1-클로로나프탈렌, 테트랄린, 피리딘, β-피콜린, 퀴놀린등과 같은 용매를 사용하여 필요하다면 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민 등과 같은 지방족 아민의 존재하 바람직하게 수행된다.
일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체는 예를 들면 크로마토그래피하여 반응혼합물을 분리한 후, 재결정에 의해 정제하여 반응혼합물로부터 분리 및 정제 될 수 있다.
일반식(Ⅱ)의 나프탈로시아닌 유도체는 하기 일반식(Ⅷ)의 나프탈로시아닌 유도체를 가열하며 가수분해하여 수득될 수 있다.
상기 식중, k, ℓ, m 및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+ℓ+m+n 은 정수 1이상이고; 수 k+ℓ+m+n 중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이며; M은 Si,Ge 또는 Sn이고; 두 개의 X는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자이다. 이 경우에 반응온도는 50℃ 내지 150℃가 바람직하고, 반응시간은 30분 내지 10시간이 바람직하다. 이 조건으로, 피리딘/물, 피리딘/수성 암모니아, 메탄올/수성 암모니아, 에탄올/수성 암모니아, 프로판올/수성 암모니아 등과 같은 혼합용매중에서 반응을 수행하는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅷ)의 나프탈로시아닌 유도체는 일반식(Ⅹ)의 금속 할로겐화물을 하기 일반식(Ⅸ)의 1,3-디이미노벤즈[f] 이소인돌린 유도체 또는 하기 일반식(Ⅹ)의 2,3-디시아노나프탈렌 유도체와 함께, 일반식(XI) 또는 (Ⅹ) 화합물 몰당 0.1 내지 1몰의 양으로 가열하여 수득될 수 있다.
상기식중, X는 할로겐원자이며; P는 금속 M에 결합된 X의 수를 나타내는 양의 정수이며; M은 Si,Ge 또는 Sn이고; R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; n은 정수 1 내지 4이다. 이 경우에, 반응온도는 150℃ 내지 300℃가 바람직하고, 반응시간은 30분 내지 10시간이 바람직하다. 이 반응은 용매없이, 또는 우레아, 테르랄린, 퀴놀린, 1-클로로나프탈렌, 1-브로모나프탈렌, 트리메틸벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠등과 같은 용매를 사용하여 수행될 수 있다.
이 반응은 아민의 존재하 바람직하게 수행된다. 아민으로서, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민등을 사용될 수 있다. 상기 금속 할로겐화물에는 SiCl4, SiBr4, SiI4, GeCl4, GeBr4, SnCl2, SnI2등이 있다.
일반식(Ⅸ)의 1,3-디이미노벤즈[f]이소인돌린은 암모니아 기체를 버블링하며 1 내지 10시간 촉매소듐 메톡시드존재하, 메탄올중에서 일반식(Ⅹ)의 2,3-디시아노나프탈렌 유도체를 환류시켜 수득될 수 있다.
일반식(Ⅹ)의 2,3-디시아노나프탈렌 유도체는 하기 일반식(XII)의 화합물을 산화제로 산화시켜 수득될 수 있다.
상기식중, R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; n은 1 내지 4이다.
산화제로서, 과산화수소가 가장 적합하지만, 산화제는 거기에 한정되지 않고 벤조일 퍼옥시드, 옥타노일퍼옥시드, 시클로헥산온 퍼옥시드, 이소부틸 퍼옥시드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥시드, 메틸에틸케톤 퍼옥시드, 오존, 과망간산 칼륨, 크롬산, 메타과요오드산 나트륨, 산화오스뮴, 포타슘 퍼옥소술페이트등과 같은 산화제를 또한 사용할 수 있다. 상기 반응 용매로서, 아세트산등과 같은 유기용매, 알코올, 방향족 용매 및 할로겐화 용매가 단독 또는 그의 혼합용매로서 사용될 수 있다. 반응온도는 0°내지 150℃ 가 바람직하고 반응시간은 0.5 내지 10시간이 바람직하다. 일반식(XII)의 2,3-디시아노나프탈렌 유도체가 하기 2방법에 의해 주로 제조될 수 있다.
한 방법은 하기 일반식(ⅩⅢ)의 o-크실렌 유도체 및 하기 일반식(ⅩⅣ)의 N-브로모숙신이미드를 가열 조사하여 일반식(ⅩⅤ)의 화합물을 수득하고 일반식(ⅩⅥ)의 푸마로니트릴과 가열하여 일반식(XII)의 2,3-디시아노나프탈렌 유도체를 합성한다.
상기식중, R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; n은 정수 1 내지 4이다.
통상, 일반식(ⅩⅢ)의 o-크실렌 유도체와 일반식(ⅩⅣ)의 N-브로모숙신이미드와의 반응은, 조사에 비활성인 용매중에 고압수은 아크램프에 의한 조사하, 4 내지 12시간 가열하여 0.2몰 크실렌유도체와 0.8몰 N-브로모숙신이미드를 환류시켜 수행될 수 있다.
반응개시인자로서, 라디칼 생성가능한 퍼옥시드를 반응에 첨가해야 한다. 퍼옥시드에는 벤조일 퍼옥시드, 옥탄오일 퍼옥시드, 시클로헥산온 퍼옥시드, 이소부티릴 퍼옥시드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥시드, 메틸에틸케톤 퍼옥시드등이 있다.
퍼옥시드는 용매 500ml당 500mg 내지 2g의 양으로 통상 사용된다. 조사에 비활성인 용매는 클로로포름, 사염화탄소등과 같은 할로겐화 용매, 또는 벤젠, 클로로벤젠등과 같은 방향족 용매로부터 적절히 선택된다.
일반식(ⅩⅥ)의 푸마로니트릴과 일반식(ⅩⅤ)의 화합물과의 다음 반응은 일반식(ⅩⅥ)푸마로니트릴 몰당 일반식(ⅩⅤ)의 화합물 1내지 2몰의 양으로, 일반식(ⅩⅤ)의 화합물과 함께 일반식(ⅩⅥ)의 푸마로니트릴을 장치하여 수행될 수 있다. 반응온도는 70°내지 100℃가 바람직하고 반응시간은 5 내지 10시간이 바람직하다.
이 반응의 용매로서, N-N-디메틸포름아미드, N-N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, N-N-디에틸포름아미드, N-N-디에틸아세트아미드등과 같은 극성 유기용매가 바람직하다.
다른 방법은 하기 일반식(ⅩⅦ)의 브로모-2,3-디시아노나프탈렌을 하기 일반식(ⅩⅧ)의 타올산 구리(Ⅰ)과량과 가열하며 치환반응시킨다.
상기식중, n은 정수 1 내지 4이고, R1은 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이다. 이 경우에, 반응온도는 80°내지 250℃ 가 바람직하고, 반응시간은 1 내지 30시간이 바람직하다. 이 반응의 용매로서, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 1-클로로나프탈렌, 테트랄린, 피리딘, β-피콜린, 퀴놀린등을 단독 또는 그의 혼합용매로 사용할 수 있다.
일반식(ⅩⅦ)의 브로모-2,3-디시아노나프탈렌은 예를 들면 문헌[Zhurnal Organicheskoi Khimil, Vol,7,p.369(1971)]에 기재된 방법에 따라 합성될 수 있다.
본 발명은 또 하기 일반식(Ⅶ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 산화제로 산화시키는 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법을 제공한다.
상기식중, k, l, m 및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0또는 정수 1내지 4이고, k+l+m+n 은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n 중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M은 Si,Ge 또는 Sn 이고; 두 개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐원자, 히드록시기, 아릴옥시기, 알콕시기, 트리알킬실록시기, 트리아릴실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리아릴옥시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 아실옥시기이다.
일반식(Ⅰ)의 금속 테트라(알킬술포닐)나프탈로시아닌 유도체는 일반식(Ⅶ)의 화합물을 산화시켜 수득될수 있다. 산화제로서, 과산화수소가 가장 적절하지만, 산화제가 거기에 한정되지는 않고 벤조일 퍼옥시드, 옥타노일, 퍼옥시드, 시클로헥산온 퍼옥시드, 이소부틸 퍼옥시드, 2, 4-디클로로벤조일 퍼옥시드, 메틸에틸케톤 퍼옥시드, 오존, 과망간산칼륨, 크롬산, 메타과요오드산 나트륨, 산화 오스뮴, 포타슘 퍼옥소술페이트등과 같은 산화제도 또한 사용할 수 있다.
이 반응의 용매로서 아세트산등과 같은 유기산, 알코올, 방향족 용매 및 할로겐화 용매를 단독 또는 그 혼합용매로 사용할 수 있다. 반응온도는 0°내지 150℃가 바람직하고, 반응시간은 0.5내지 10시간이 바람직하다.
일반식(Ⅶ)의 나프탈로시아닌 유도체는 하기에 기재된 A및 B 두 방법에 의해 주로 제조될 수 있다.
합성법 A는 하기 일반식(XIⅩ)의 나프탈로시아닌 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)의 클로로실란, 하기 일반식(Ⅳ)의 실란올, 하기 일반식(Ⅴ) 의 알코올, 또는 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과량과 가열하며 반응시킨다.
(R2)3SiCl (Ⅲ),
(R3)3SiOH (Ⅳ)
R4OH (Ⅴ)
R5CO·X (Ⅵ)
상기식중, k, l, m 및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M은 Si,Ge 또는 Sn이고; 각각의 R2및 R3은 알킬기, 아릴기, 알콕시기 또는 아릴옥시기이고; R4는 알킬기 또는 아릴기이고; R5는 알킬기이며, X는 할로겐원자, 히드록시기 또는 아실옥시기이다. 이 경우에, 반응온도는 80°내지 250℃가 바람직하고, 반응시간은 30분 내지 10시간이 바람직하다.
이 반응은 용매없이, 또는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 1-클로로나프탈렌, 테트랄린, 피리딘, β-피콜린, 퀴놀린등과 같은 용매를 사용하여, 필요하다면 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민등과 같은 지방족 아민의 존재하 바람직하게 수행된다.
일반식(XIⅩ) 의 나프탈로시아닌 유도체는 하기 일반식(ⅩⅩ)의 나프탈로시아닌 유도체를 가열하며 가수분해 시켜 수득될 수 있다.
상기식중, k, l, m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 아릴기이며; M은 Si,Ge 또는 Sn이며; 두 개의 X는 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐원자이다. 이 경우에 반응온도는 50°내지 150℃가 바람직하고, 반응시간은 30분 내지 10시간이 바람직하다.
이 조건으로 피리딘/물, 피리딘/수성암모니아, 메탄올/수성암모니아, 에탄올/수성암모니아, 프로판올/수성암모니아등과 같은 혼합용매중에서 반응을 수행하는 것이 바날직하다.
일반식(ⅩⅩ)의 나프탈로시아닌 유도체는 하기 일반식(XI)의 금속 할로겐화물을 하기 일반식(ⅩXI)의 1,3-디이미노벤즈[f]이소인돌린 유도체 또는 하기 일반식(
)의 2,3-디시아노나프탈렌 유도체와 함께, 일반식(ⅩXI) 또는 (ⅩⅡ)의 화합물 몰당 0.1 내지 1몰의 양으로 가열하여 수득될 수 있다.
MXP(XI)
상기식중, X는 할로겐원자이며; P는 금속 M에 결합된 X의 수를 나타내는 양의 정수이며; M은 Si,Ge또는 Sn이고; R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; n은 정수 1 내지 4이다.
이 경우에, 반응온도는 150°내지 300℃가 바람직하고, 반응시간은 30분 내지 10시간이 바람직하다. 이 반응은 용매없이, 또는 우레아, 테트랄린, 퀴놀린, 1-클로로나프탈렌, 1-브로모나프탈렌, 트리메틸벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠등과 같은 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 이 반응은 아민존재하 바람직하게 수행된다. 아민에는 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민등이 있다. 상기 금속 할로겐화물에는 SiCl4, SiBr4, SiI4, GeCl4, GeBr4, SnCl2, SnI2등이 있다.
일반식(ⅩⅩⅠ)의 1,3-디이모노벤즈[f]이소인돌린은 암모니아 기체를 버블링하며 촉매, 소듐메톡시드 존재하 1 내지 10시간 가열하며 메탈올중에서 일반식(ⅩⅡ)의 2,3-디시아노나프탈렌 유도체를 환류시켜 수득될 수 있다.
합성법 B는 하기 일반식(ⅩⅩⅡ)의 나프탈로시아닌 유도체를 하기 일반식(ⅩⅧ)의 티올산 구리(Ⅰ)의 과량과 가열하며 치환반응시킨다.
상기식중, k, l, m 및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; M은 Si,Ge 또는 Sn 이고; 두 개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고, 아릴옥시기, 알콕시기, 트리알킬실록시기, 트리아릴실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리아릴옥시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 아실옥시기이고; R1는 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이다. 이 경우에 반응온도는 80°내지 250℃ 가 바람직하고, 반응시간은 1 내지 30시간이 바람직하다.
이 반응의 용매로서 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 클로로벤젠,디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 1-클로로나프탈렌, 테트랄린, 피리딘, β-피콜린, 퀴놀린등을 단독 또는 그의 혼합용매로 사용할 수 있다.
R1이 상이한 치환체인 일반식(Ⅰ)의 니프탈로시아닌 유도체를 수득하기 위해, 일반식(ⅩⅩⅡ)의 나프탈로시아닌 유도체를 상이한 치환체에 상응하는 치환체를 갖는 일반식(ⅩⅧ)의 각종 티올산 구리(Ⅰ)와 반응시키는 것이 필요하다.
일반식(ⅩⅩⅡ)의 나프탈로시아닌 유도체는 하기 일반식(ⅩⅩⅢ)의 나프탈로시아닌 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)의 클로로실란, 하기 일반식(Ⅳ)의 실란올, 하기 일반식(Ⅴ)의 알코올 또는 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물 과량과 가열하며 반응시켜 수득될 수 있다.
(R2)3SICl (Ⅲ),
(R3)3SiOH (Ⅳ)
R4OH (Ⅴ)
R5CO·X (Ⅵ)
상기식중, k, l, m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; M은 Si,Ge또는 Sn이며; 각각의 R2및 R3는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 또는 아릴옥시기이고; R4는 알킬기 또는 아릴기이고; R5은 알킬기이고; X는 할로겐원자, 히드록시기 또는 아실옥시기이다. 이 경우에 반응온도는 80°내지 250℃가 바람직하고, 반응시간은 30분 내지 10시간이 바람직하다.
이 반응은 용매없이, 또는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 1-클로로나프탈렌, 테트랄린, 피리딘, β-피콜린, 퀴놀린등과 같은 용매를 사용하여 필요하다면 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민등과 같은 지방족아민의 존재하 바람직하게 수행된다.
일반식(ⅩⅩⅢ)의 나프탈로시아닌 유도체는 예를 들면 크로마토그래피하여 반응혼합물을 분리한후, 재결정하여 정제하여 반응혼합물로 부터 분리 정제될 수 있다.
일반식(ⅩⅩⅢ)의 나프탈로시아닌 유도체는 하기 일반식(ⅩⅩⅣ)의 나프탈로시아닌 유도체를 진한 황산으로 실온에서 1 내지 10시간 처리한후, 진한 수성 암모니아중에 30분 내지 10시간 환류하거나, 피리딘/물, 피리딘/수성암모니아, 메탄올/ 수성암모니아, 에탄올/수성암모니아, 또는 프로판올/수성암모니아중에 30분 내지 10시간 환류하여 수득될 수 있다.
상기식중 k, l, m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; M은 Si,Ge 또는 Sn이고; 두 개의 X는 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐원자이다.
일반식(ⅩⅩⅣ)의 나프탈로시아닌 유도체는 하기 일반식(XI)의 금속 할로겐화물을 하기 일반식(ⅩⅩⅤ)의 브로모-1,3-디이미노벤즈[f]이소인돌린과 함께, 일반식(ⅩⅩⅤ)의 브로모-1,3-디이미노벤즈 이소인돌린 몰당 0.1 내지 1몰의 양으로, 가열하여 수득될 수 있다.
MXp(XI)
상기식중, X는 할로겐원자이고; P는 금속 M에 결합된 X의 수를 나타내는 양의 정수이고; M은 Si,Ge 또는 Sn 이고; n은 정수 1내지 4이다. 이 경우에 반응온도는 150°내지 300℃가 바람직하고, 반응시간은 30분 내지 10시간이 바람직하다.
이 반응은 용매없이, 또는 우레아, 테트랄린, 퀴놀린, 1-클로로나프탈렌, 1-브로모나프탈렌, 트리메틸벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠과 같은 용매를 사용하여 수행될 수 있다. 이 반응은 아민의 존재하 바람직하다. 아민으로는 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민등이 있다.
상기 금속할로겐화물에는 SiCl4, SiBr4, SiI4, GeCl4, GeBr4, SnCl2, SnI2등이 있다.
일반식(ⅩⅩⅤ)의 브로모-1,3-디이미노벤즈[f]이소인돌린은 하기 일반식(ⅩⅦ)의 브로모-2,3-디시아노나프탈렌을 메탄올중에 1 내지 10시간 암모니아기체를 버블링하면서 촉매 소듐메톡시드 존재하 가열하며 환류하여 수득될 수 있다.
상기식중, n은 정수 1 내지 4이다.
본 발명은 또 하기 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 가짐을 특징으로 하는 광기록 매체를 제공한다.
상기식중, k, l, m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 아릴기이고; M은 Si,Ge또는 Sn이며; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐원자, 히드록시기, 아릴옥시기, 알곡시기, 트리알킬실록시기, 트리알릴실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리아릴옥시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 아실옥시기이다.
본 발명의 광기록 매체는 지지체 및 그 상에 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 포함한다. 필요하다면 프라이머층, 보호층등과 같은 다른 층을 형성할 수 있다. 사용되는 지지체 재료는 당 분야의 전문가에 공지인 것이고 사용된 레이저 비임을, 투과시키거나 불투과시킬 수 있다. 그러나 판독 및 기록이 지지체측으로 부터 레이저 비임을 사용하여 수행될 때, 지지체 재료은 레이저 비임을 투과시켜야 한다. 반면 판독 및 기록이 지지체의 역방향, 즉 기록층축으로부터 수행될 때, 지지체 재료는 사용되는 레이저비임을 투과시킬 필요가 없다. 지지체 재료에는 유리, 석영, 미카, 세라믹, 플레이트 또는 포일형태의 금속등과 같은 무기재료 ; 종이, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르, 셀룰로오스 아세테이트, 니트로셀룰로오스, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리비닐클로라이드, 비닐리덴 클로라이드 공중합체, 폴리아미드, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 메틸메타크릴레이트 공중합체등과 같은 유기 거대분자 재료의 플레이트가 있다.
지지체 재료는 여기에 한정되는 것은 아니다. 기록시 열손실 감소 및 민감도 향상을 위해, 지지체 재료는 저가열 도전성을 갖는 유기중합체로된 지지체가 바람직하고, 필요하다면 보호홈이 지지체상에 함몰 및 융기의 형태로 형성될 수 있다.
필요하다면 프라이머층이 지지체상에 형성될 수 있다.
M이 Si 또는 Ge인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 광기록 매체가 바람직하다.
k, l, m및 n이 모두 1인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 갖는 광기록 매체가 바람직하다.
두 개의 Y가 트리알킬실록시기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 갖는 광기록 매체가 바람직하다.
모든 R1이 탄소수 1 내지 22의 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 갖는 광기록 매체가 바람직하다.
모든 R1이 치환된 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성된 기록층을 갖는 광기록 매체가 바람직하다.
본 발명은 또 유기용매중에 주요성분으로서 하기 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체를 용해시켜 제조된 용액을 사용하여 지지체의 표면상에 기록층을 형성시키는 광기록 매체의 제조방법을 제공한다.
상기식중, k, l, m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 아릴기이고; M은 Si,Ge 또는 Sn 이며 ; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐원자, 히드록시기, 아릴옥시기, 알콕시기, 트리알킬실록시기, 트이아릴실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리아릴옥시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 아실옥시기이다.
유기용매는 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체를 용해시킬 수 있는 상술한 방향족 용매, 할로겐화 용매, 에테르 용매, 케톤 용매, 및 포화탄화수소 용매로 구성되는 군으로부터 선택된다. 이 용매는 단독 또는 그의 혼합용매로 사용된다.
사용되는 지지체를 공격하지 않는 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
유기용매중의 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체 용액을 사용하여 기록층을 형성하는 방법으로서, 코우팅법, 프린팅법 및 합침법이 있다. 특히 상술한 용매에 염료가 용해되고, 기록층이 스프레이, 롤로코우팅, 스핀코우팅 또는 디핑에 의해 형성된다. 기록층의 형성에 있어서, 중합체 결합제등과 같은 결합제, 안정제등이 필요에 따라 첨가될 수 있다. 결합제에는 폴리이미드수지, 폴리아미드수지, 폴리스티렌수지, 아크릴수지등이 있지만 거기에 한정되지는 않는다.
기록층 재료는 단독 또는 그의 2 이상의 조합으로 사용된다.
그 2이상의 조합의 경우에, 적층구조 또는 단층구조의 혼합물이 사용될 수 있다. 적층구조를 구성하는 다른 기록층 재료가 흡수하는 광의 파장과 뚜렷이 상이한 파장을 갖는 광을 흡수하는 것이 바람직하다.
기록층의 두께는 50 내지 10,000Å의 바람직하고, 100 내지 5,000Å 이 특히 바람직하다.
기록된 정보가 광판독될 때, 반사관이 종종 사용된다. 이 경우에, 하기 방법이 콘트라스트를 증진시키기에 효과적이다. 판독 및 기록이 지지체측으로부터 수행될 때, 고반사율을 갖는 금속층이 지지체의 반대인 기록층의 표면상에 형성될 수 있다. 판독 및 기록이 지지체의 반대측, 즉 기록층측으로부터 수행될 때, 고반사율을 갖는 금속층이 지지체와 기록층사이에 형성될 수 있다. 고반사율을 갖는 금속으로서, Al, Cr, Au, Pt, Sn등이 사용된다. 이 금속의 필름이 중착, 스퍼터링, 플라즈마 흡착등과 같은 종래의 박막 형성 기술에 의해 형성될 수 있고, 그 두께는 100 내지 10,000Å 범위에서 선택된다.
그러나, 상기 나프탈로시아닌 유도체 그 자체가 반사율이 높아 금속 반사층의 형성을 필요로 하지 않는다.
지지체 자체의 표면 평활성이 문제될 때, 지지체상에 유기 중합체의 균질한 필름을 형성하는 것이 바람직하다. 중합체로서, 폴리에스테르, 폴리비닐클로라이드등과 같은 시판되는 중합체를 사용할 수 있다.
또, 보호층이 외곽층으로서 형성되어 안정성과 보호성을 증진시킬 수 있다. 표면 반사율을 감소시켜 민감도 향상용층을 형성하는 것이 또 가능하다. 이런 보호층에 사용되는 재료는 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드와 아크릴로니트릴의 공중합체, 폴리비닐 아세테이트, 폴리이미드, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리이소프렌, 폴리부타디엔, 폴리우레탄, 폴리비닐부티랄, 플루오로고무, 폴리에스테르 에폭시수지, 실리콘수지, 셀룰로오스 아세테이트등이 있다. 이 재료는 단독 또는 그의 블렌드로 사용될 수 있다. 보호층중에 실리콘 오일, 대전방지제, 가교제등이 존재하는 것이 필름특질을 증진시키기에 바람직하다. 보호층은 서로서로 겹쳐진 2층으로 구성될 수 있다.
보호층용의 상술한 재료가 적절한 용매중에 용액의 형태로 코우팅되거나 박막 형태로 적층될 수 있다. 보호층의 두께는 0.1 내지 10μm, 바람직하게는 0.1 내지 2μm로 조절된다.
일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체는 780 내지 830㎚ 특히 약 800㎚에서 반사가 커서 반도체 레이저의 가용광원의 범위가 넓어진다. 특히 약 780mm의 반도체 레이저가 바람직하게 사용된다. 그러므로, 780 내지 830mm 의 광이 광판독용으로서 사용될 때, 재생 열화에 대한 안정성이 높아진다.
본 발명은 하기 실시예를 참고로 하여 설명되지만 본 설명에 의해 제한되지는 않는다.
[합성예 1]
[6-브로모-2,3-디시아노나프탈렌의 합성]
800ml의 무수 N,N-디메틸포름아미드중의 100.2g(0.2몰)3,4-비스(디브로모메틸)브로모벤젠 및 27g(0.346몰)푸마로니트릴 용액에 200g(0.67몰)요오드화 나트륨을 충분히 교반하여 첨가하고, 생성 혼합물을 약 7시간 약 75℃에서 질소하 교반한다. 반응 완결후, 반응 혼합물을 약 4kg의 얼음에 붓는다. 아황산 수소나트륨을 이렇게 수록된 붉은 브라운색 수용액이 연황색이 될 때까지 천천히 첨가한다. 아황산수소나트륨을 약간 과량으로 첨가하고 잠시 교반한다. 생성 혼합물을 실온에서 하룻밤 방치한다.
침전된 연황색 고체를 흡인에 의해 여과하고 물, 및 그런후 메탄올로 충분히 세척한다. 연황색 고체를 아세톤/메탄올로 재결정하여 33 무색 바늘상 물질을 수득한다. 결정을 하기 분석 결과로부터 6-브로모-2,3-디시아노나프탈렌임이 판명된다.
융점 : 254.2℃∼255.5℃
원소분석값 :
계산치(%) : C; 56.06, H; 1.96, N; 10.90, Br; 31.08
실측치(%) : C; 55.99, H; 1.67, N; 10.87, Br; 30.74
(3)NMR스펙트럼값 : CDCl3(NMR스펙트럼을 제1도에 나타낸다)
δ값 8.34(1H,s), 8.27(1H,s), 8.17(1H,br-s), 7.88(2H,m).
(4)IR스펙트럼(KBr)을 제2도에 나타낸다.
[합성예 2]
[ 6-브로모-1,3-디이미노벤즈[f] 이소인돌인 합성]
질소하, 270ml 무수 메탄올에 5회에 걸쳐 금속 나트륨 1.92g(84밀리몰)을 첨가하여 제조된 메탄올중의 소듐 메톡시드 용액에 44.1g(0.172몰) 6-브로모-2,3-디시아노나프탈렌을 첨가하고, 무수 암모니아 기체를 약 1시간 실온에서 충분히 혼합하여 생성 환합물에 서서히 버블링한다.
무수 암모니아 기체를 버블링하여 혼합물을 약 3시간 환류한다.
냉각후, 침전된 황색 고체를 여과하고 잔류물을 메탄올로 충분히 세척하고 감압하 건조하여 황색 고체로서 45g 6-브로모-1,3-디이미노벤즈[f]이소인들린을 수득한다. 이 6-브로모-1,3-디이미노벤즈[f]이소인들린의 IR스펙트럼을 제3도에 나타낸다.
6-브로모-1,3-디이미노벤즈[f]이소인돌린을 더 이상 정제않고 후속 반응에 사용한다.
[합성예 3]
[디클로로실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식ⅩⅩⅣ) ; M이 Si이고; X가 염소 원자이고; k, l, m및 n이 각각 1이다)합성]
질소하 110ml의 무수 테트랄린중의 22.5g(81.8밀리몰) 6-브로모-1,3-디이미노벤즈[f]이소인돌린 현탁액에 54ml 무수트리-n-부틸아민을 첨가한후, 생성혼합물을 약 3시간 환류한다. 냉각후, 700ml메탄올을 첨가하고, 생성혼합물을 하룻밤 방치한다. 붉은 브라운색 반응 혼합물을 여과하고, 잔류물을 메탄올로 충분히 세척한후, 감압하 건조하여 약 20g의 디클로로실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식ⅩⅩⅣ); M이 Si이고; X가 염소 원자이며; k, l, m및 n이 이 각각 1이다)을 암녹색 고체로 수득한다. 이 디클로로실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌을 더 이상 정제없이 후속 반응에 사용한다.
디클로로실리콘-테트라보로모나프탈로시아닌의 IR스펙트럼을 제4도에 나타낸다. 그의 전자 스펙트럼을 제5도에 나타낸다.
[합성예 4]
[디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식ⅩⅩⅢ); M이 Si이고; k, l, m및 n이 1이다)합성]
250ml 진한 황산에 9.7g(8.6밀리몰)의 디클로로실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌을 첨가한후, 약 2시간 교반한다. 반응 혼합물을 약 800g의 얼음에 붓고, 생성 혼합물을 하룻밤 방치한다. 형성된 침전물을 여과하고, 물, 및 그뒤에 메탄올로 충분히 세척한후, 침전물을 약 1시간 진한 수성 암모니아 180ml에서 환류시킨다.
냉각하고 흡인여과한후, 잔류물을 물, 메탄올 및 아세톤으로 차례로 충분히 세척하고 감압하 건조하여 8.7g의 디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식ⅩⅩⅢ)M이 Si이고; k, l, m및 n이 각각 1이다)을 암녹색 고체로서 수득한다. 이 디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌을 더 이상 정제없이 후속 반응에 사용한다. 디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌의 IR스펙트럼을 제6도에 나타낸다. 그의 전자 스펙트럼을 제7도에 나타낸다.
[합성예 5]
[비스(트리에틸실옥시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식ⅩⅩⅡ); M이 Si이며; k, l, m및 n이 1이고; 각각의 Y가 트리에틸실록시기이다)합성]
100ml퀴놀린중의 2.82g(2.6밀리몰)디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 현탁액에 10ml(65밀리몰)트리에틸실탄올을 첨가하고, 생성 혼합물을 약 3시간 환류한다. 냉각후, 반응 혼합물을 하룻밤 방치한다.
형성된 침전물을 여과하고, 잔류물을 메탄올, 그후에 클로로포름으로 충분히 세척한다.
이렇게 수득된 결정을 속슬렛(Soxhlet)추출법에 의해 클로로포름으로 세척하여 2.1g의 암녹색 결정을 수득한다. 암녹색 결정은 비스(트리에틸실옥시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식(ⅩⅩⅡ))M이 Si이고; k, l, m및 n이 각각1이고; 각각의 Y가 트리에틸실록시기이다)임을 하기 분석결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 300℃이상
(2)원소분석값 :
계산치(%) : C; 54.65, H; 3.82, N; 8.50, Br; 24.23
실측치(%) : C; 54.18, H; 3.62, N; 8.81, Br; 23.94
(3)NMR스펙트럼값 : CDCl3
δ값 10.07(4H,br-s), 10.00(4H, br-s), 8.83(4H, br-s), 8.54(4H,dd,J=8.85,3.05Hz), 8.01(4H,d,J=8.85Hz), -1.04(18H,t,J=7.32Hz), -2.05(12H,q,J=7.32Hz).
(4)전자스펙트럼(CHCl3용액)을 제8도에 나타낸다.
(5)IR스펙트럼(KBr)을 제9도에 나타낸다.
[합성예 6]
[비스(트리-n-프로필실fhr시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식(ⅩⅩⅡ)); M이 Si이며; k, l, m및 n이 1이고; 각각의 Y가 트리-n-프로필실록시기이다)합성]
질소하, 8ml(33.6밀리몰)의 무수트리-n-부틸아민을 280ml의 무수 β-피콜린중의 2.82g(2.6밀리몰디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 현탁액에 첨가한후, 거기에 7.2ml(32.8몰)의 트리-n-프로필클로로실란을 첨가하고, 생성혼합물을 약 2시간 환류한다. 냉각후, 혼합물을 600ml의 에탄올/물(1/1)에 붓고, 충분히 교반하고, 생성 혼합물을 하룻밤 방치한다. 형성된 침전을 여과하고 물로 세척한다. 고온 클로로포름으로, 침전중의 가용인 물질만을 추출하고, 클로로포름용액을 무수 황산 나트륨으로 건조하고, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한후, 클로로포름으로 재결정하여 0.82g의 암녹색 결정을 수득한다. 암녹색 결정이 비스(트리-n-프로필실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식(ⅩⅩⅡ))M이 Si이고; 및 k, l, m및 n이 각각 1이고; 각각의 Y가 트리-n-프로필실록시기이다)임을 하기 분석결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 300℃이상
(2)원소분석값 :
계산치(%) : C; 56.50, H; 4.45, N; 7.99, Br; 22.78
실측치(%) : C; 56.28, H; 4.39, N; 8.04, Br; 22.45
(3)NMR스펙트럼값 : (NMR스펙트럼을 제10도에 나타낸다) : CDCl3
δ값 10.08(4H,br-s), 10.01(4H,br-s), 8.8(4H,brs),8.54(4H,dd,J=8.85,3.05Hz), 8.00*4H,d,J=8.85Hz), -0.29(18H,t,J=7.17Hz), -0.90(12H,sextet-like m), -2.08(12H,t,-like m).
(4)전자스펙트럼(CHCl3용액)을 제11도에 나타낸다.
(5)IR스펙트럼(KBr)을 제12도에 나타낸다.
[합성예 7]
[비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식(ⅩⅩⅡ));M이 Si이며 ; k, l, m및 n이 1이고; 각각의 Y가 트리-n-부틸실록시기이다)합성]
280ml의 무수 β-피콜린중의 2.82g(2.6밀리몰)디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 현탁액에 8ml(33.6밀리몰)의 무수트리-n-부틸아민을 첨가한후, 8.8ml(32.8밀리몰)의 트리-n-부틸클로로실란을 첨가하고, 생성 혼합물을 약 2시간 환류한다. 냉각후, 반응 혼합물을 합성예 6과 동일한 방법으로 처리하고 클로로포름으로 제결정하여 0.75g의 암녹색 결정을 수득한다. 암녹색 결정이 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식(ⅩⅩⅡ))M이 Si이고; k, l, m및 n이 각각 1이고; 각각의 Y가 트리-n-부틸실록시기이다)임을 하기 분석결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 300℃이상
(2)원소분석값 :
계산치(%) : C; 58.14, H; 5.02, N; 7.53, Br; 21.49
실측치(%) : C; 58.36, H; 5.11, N; 7.51, Br; 21.03
(3)NMR스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제13도에 나타낸다): CDCl3
δ값 10.09(4H,br-s), 8.85(4H,br-s), 8.85(4H, br-s), 8.55(4H,dd,J=8.85,3.05Hz), 8.01(4H,d,J=8.85Hz), 0.02(30H,m), -0.99(12H,sextet-like m), -2.07(12H,t-like m).
(4)전자스펙트럼(CHCl3용액)을 제14도에 나타낸다.
(5)IR스펙트럼(KBr)을 제15도에 나타낸다.
[합성예 8]
[비스(트리-n-헥실실록시(실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식(Ⅹ�));M이 Si이며;k, l, m 및 n이 1이고;각각의 Y가 트리-n-헥실실록시기이다)합성]
280ml의 무수 β-피콜린중의 2.82g(2.6밀리몰)디히드록시실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 현탁액에 2.82g(33.6밀리몰)의 무수트리-n-부틸아민을 첨가후, 12g(32,8밀리몰)의 트리-n-헥실클로로실란을 첨가하고, 생성 혼합물을 약 2시간 환류시킨다. 냉각후, 반응 혼합물을 합성예 6과 동일한 방법으로 처리하고, 헥산/클로로포름으로 재결정하여 0.78g의 암녹색 결정을 수득한다. 암녹색 결정이 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌(일반식(ⅩⅩⅡ))M이 Si이고; k,l,m및 n이 각각 1이고; 각각의 Y가 트리-n-헥실실록시기이다)임을 하기 분석결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 300℃이상
(2)원소분석값 :
계산치(%) : C; 60.94, H; 5.97, N; 6.77, Br; 19.30
실측치(%) : C; 60.77, H; 5.71, N; 6.65, Br; 19.02
(3)NMR스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제16도에 나타낸다): CDCl3
δ값 10.06(4H,br-s), 10.00(4H,br-s), 8.83(4H,br-s), 8.53(4H,dd,J=8.85,2.44Hz), 7.99(4H,dd,J=8.85Hz), 0.63(12H,sextet,J=7.32Hz), 0.45(18H,t,J=7.32Hz), 0.22(12H,quintet,J=7.32Hz), 0.05(12H,quintet,J=7.32Hz), -1.02(12H,quintet-like m), -2.10(12H,t-like m).
(4)전자스펙트럼(CHCl3용액)을 제17도에 나타낸다.
(5)IR 스펙트럼(KBr)을 제18도에 나타낸다.
[합성예 9]
[비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌(일반식(Ⅶ));M이 Si이며; k,l,m및 n이 1이고; 각각의 Y가 트리에틸실록시기이다)합성]
10ml의 퀴놀린 및 3.2ml의 피리딘 혼합물중의 132mg.(0.01밀리몰)비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 용액에 문헌[Organic Syntheses, vol.42,P22]에 기재된 방법에 따라 합성된 20.8g(8.8밀리몰)의 n-데실티올산 구리(Ⅰ)을 첨가하고 생성 혼합물을 160°내지 170℃에서 8시간 환류시킨다.
냉각후, 혼합물을 200ml의 메탄올로 붓고 충분히 교반하고, 생성 혼합물을 실온에서 하룻밤 방치한다. 형성된 침전물을 흡인 여과하고 메탄올로 충분히 세척한후 벤젠중에 가용인 물질만 벤젠으로 침전물로부터 추출한다. 이렇게 수득된 벤젠용액을 농축한후, 알루미나 컬럼 크로마토그래피로 분리하고 클로로포름/에탄올로 재결정하여 126mg(75%)황녹색 결정을 수득한다.
황녹색 결정이 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌(일반식(Ⅶ)); M이 Si이고; k,lm,및 n이 각각1이며; 각각의 Y가 트레에틸실록시기이다)임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 278°∼280℃
(2)원소분석값 :
계산치(%) : C; 70.96, H; 7.98, N; 6.62
실측치(%) : C; 70.68, H; 7.82, N; 6.75
(3)NMR스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제19도에 나타낸다): CDCl3
δ값 10.02(4H,br-s), 9.97(4H,br-s), 8.53(4H,d,J=8.85Hz), 8.45(4H,br-s), 7.81(4H,dd,J=8.85,1.83Hz), 3.29(8H,t,J=7.33Hz), 1.64(8H,m), 1.33(48H, m), 0.90(12H,t-like m), -1.01(18H,t,J=7.94Hz), -2.07(12H,q,J=7.94Hz).
(4)전자스펙트럼(CHCl3용액)을 제20도에 나타낸다.
(5)IR스펙트럼(KBr)을 제21도에 나타낸다.
[합성예 10]
[비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실티오)나프탈로시아닌(일반식(Ⅶ)); M이 Si이며; k,l,m및 n이 1이고; 각각의 Y가 트레에틸실록시기이다)합성]
10ml의 퀴놀린 및 3.2ml의 피리딘 혼합물중의 132mg(0.1밀리몰)비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 용액에 문헌(Organic Syntheses, vol.42,P.22)에 기재된 방법에 따라 합성한 2.08g(8.8밀리몰)n-헥사데실티올산구리(Ⅰ) 을첨가하고, 생성 혼합물을 160°내지 170℃에서 8시간 환류시킨다. 냉각후, 혼합물을 합성예 9와 동일한 방법으로 처리하여 126mg(75%)황녹색 결정을 수득한다. 황녹색 결정이 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실티오)나프탈로시아닌(일반식(Ⅶ); M이 Si 이며 k,l, m,및 n이 각각 1이고; 각각의 Y가 트리에틸실록시기이다)임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 238.5∼239.5℃
(2)원소분석값 :
계산치(%) : C; 73.39, H; 9.04, N; 5.52
실측치(%) : C; 73.29, H; 9.08, N; 5.55
(3)NMR스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제22도에 나타낸다): CDCl3
δ값 10.02(4H,br-s), 9.97(4H,br-s), 8.52(4H,d,J=8.85Hz), 8.44(4H,br-s), 7.83(4H,d,J=8.85Hz), 3.29(8H,t=7.33Hz), 1.93(8H,quintet,J=7.33Hz), 1.64(8H,m), 1.25(96H,m), 0.86(12H,t-like m), -1.01(18H,quintet,J=7.94Hz), -2.05(12H,q,J=7.97Hz).
(4)전자스펙트럼(CHCl3용액)을 제23도에 나타낸다.
(5)IR스펙트럼(KBr)을 제24도에 나타낸다.
[합성예 11]
[비스(트리-n-프로필실록기)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌(일반식(Ⅶ)); M이 Si이며; k,l,m및 n이 1이고; 각각의 Y가 트리프로필실록시기이다)합성]
10ml의 퀴놀린 및 3.2ml 피리딘 혼합물 중의 140mg(0.1밀리몰)비스(트리-n-프로필실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 용액에 문헌(Opganic Syntheses,vol.42,P.22)에 기재된 방법에 따라 합성한 2.08g(8.8밀리몰)의 n-데실티옥산 구리(Ⅰ)을 첨가하고 생성 혼합물을 160내지 170℃에서 8시간 환류한다.
냉각후, 합성예 9와 동일한 방법으로 혼합물을 처리하여 121mg(68%)황녹색 결정을 수득한다.
황녹색 결정이 비스(트리-n-프로필)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌(일반식(Ⅶ))M이 Si이고; k,lm,및 n이 각각 1이고; 각각의 Y가 트리프로필실록시기이다)임을 하기 분석결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 166°∼169℃
(2)원소분석값 :
계산치(%) : C; 71.65, H; 8.28, N; 6.31
실측치(%) : C; 71.81, H; 8.31, N; 6.28
(3) NMR스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제25도에 나타낸다):CDCl3
δ값 10.02(4H,br-s), 9.97(4H,br-s), 8.52(4H,d,J=8.55Hz), 8.45(4H,br-s), 7.80(4H,d,J=8.85Hz), 3.30(8H,t,J=7.32Hz), 1.94(8H, t, J=7.32㎐), 1.64(8H,m), 1.32(48H,m), 0.90(12H,t-like m), -0,26(18H,t,J=7.32Hz), -0.85(12H,sextet-like m), -2.05(12H,t-like m).
(4)전자스펙트럼(CHCl3용액)을 제26도에 나타낸다.
(5)IR스펙트럼(KBr)을 제27도에 나타낸다.
[합성예 12]
[비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌(일반식(Ⅶ)); M이 Si이고; k,l,m및 n이 1이고; 각각의 Y가 트리부틸실록시기이다)합성]
10ml 퀴놀린 및 3.2ml 및 피리딘 혼합물중의 142mg(0.1밀리몰) 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 용액에 문헌(Organic Syntheses,vol,42,P.22)에 기재된 방법에 따라 합성한 2.08g(8.8밀리몰)의 n-데실티올산 구리(Ⅰ)을 첨가하고 생성혼합물을 160°내지 170℃에서 8시간 환류한다. 냉각후, 합성예 9와 동일한 방법으로 혼합물을 처리하여 112mg(63%)황녹색 결정을 수득한다. 황녹색 결정이 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나트탈로시아닌(일반식(Ⅶ)); M이 Si이고; k,l,m및 n이 각각 1이고; 각각의 Y가 트리부틸 실록시기이다)임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 122°∼123℃
(2)원소분석값
계산치(%) : C; 72.78, H; 8.56, N; 6.02
실측치(%) : C; 72.07, H; 8.32, N; 6.28
(3)NMR스펙트럼값(NMR 스펙트럼을 제28도에 나타낸다): CDCl3δ값; 10.00(4H,br-s), 9.95(4H,br-s), 8.53(4H,d,J=8.85Hz), 8.45(4H,br-s), 7.80(4H,dd,J=8.85,1.53Hz), 3.31(8H,t,J=7.33Hz), 1.93(8H,quintet,J=7.33Hz), 1.64(8H,m), 1.33(48H,m), 0.90(12H,t-like m), 0.02(30H,m), -0.96(12H,sextet-like m), -2.06(12H,t-like m).
(4)전자 스펙트럼(CHCl3용액)을 제29도에 나타낸다.
(5)IR 스펙트럼(KBr)을 제30도에 나타낸다.
[합성예 13]
[비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나트탈로시아닌(일반식(Ⅶ));M이 Si이며, k,l,m및 n이 1이고; 각각의 Y가 트리헥실실록시기이다)합성]
20ml 퀴놀린 및 6.5ml 피리딘 혼합물중의 32mg(0.2밀리몰)비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라브로모나프탈로시아닌 용액에 문헌(Organic Syntheses, vol.42, P.22)에 기재된 방법에 따라 합성한 4.21g(17.6밀리몰)의 n-데실티올산 구리(Ⅰ)을 첨가하고 생성혼합물을 160°내지 170℃에서 8시간 환류한다. 냉각 후, 합성예 9와 동일한 방법으로 혼합물을 처리하여 195mg(43%) 황녹색 결정을 수득한다. 황녹색 결정이 비스(트리-N-헥실실록시)실리콘-테트라(N-데실티오)나프탈로시아닌(일반식(Ⅶ)) M이 Si이고; k,l,m및 n이 각각 1이고; 각각의 Y가 트리헥실실록시기이다)임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 43°∼46℃
(2)원소분석값
계산치(%) : C; 73.39, H; 9.04, N; 5.52
실측치(%) : C; 73.32, H; 9.31, N; 5.26
(3)NMR스펙트럼(NMR스펙트럼을 제31도에 나타낸다):CDCl3δ값: 10.00(4H,br-s), 9.95(4H,br-s), 8.52(4H,d,J=8.85Hz), 8.46(4H,br-s), 7.80(4H,dd,J=8.85,1.53Hz), 8.28(8H,t,J=7.33Hz), 1.92(8H,quintet,J=7.33Hz), 1.63(8H,m), 1.50 1.20(48H,m), 0.90(12H,m), 0.62(12H, m), 0.43(18H,t,J=7.32Hz), 0.23(12H,m), 0.06(12H,m), -1.00(12H,m), -2.08(12H,m).
(4)전자스펙트럼(테트라히드로푸란용액)을 제32도에 나타낸다.
(5)IR 스펙트럼(KBr)을 제33도에 나타낸다.
[실시예 1]
[비스(트리에틸실록시)실리콘-(테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌(예시화합물(1)합성]
15ml의 에탄올 및 15ml의 톨루엔 혼합용매중에 1.0g(0.59밀리몰)의 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나트탈로시아닌을 용해시킨 후, 15ml의 아세트산 및 15ml의 30중량% 과산화수소 수용액을 첨가하고, 생성혼합물을 2시간 환류한다.
냉각 후, 혼합물을 100ml 물에 붓고, 유기층을 분리하고 물 50ml분획으로 2회 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조한다. 용매를 감압하 증류 제거하여 0.88g의 암녹색 결정을 수득한다.
실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액:클로로포름/시클로헥산, 5:1(v/v))으로 분리한 후 톨루엔/에탄올로 재결정하여 0.69g(0.39밀리몰,65%)암녹색의 정제된 결정을 수득한다.
정제된 결정은 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(1)]임을 하기 분석 결과로 부터 확인한다.
(1)융점 : 291°∼293℃
(2)원소분석값
계산치(%) : C; 65.97, H; 7.42, N; 6.16
실측치(%) : C; 65.73, H; 7.22, N; 6.02
(3) NMR스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제34도에 나타낸다): CDCl3δ값 : 10.36(4H,br-s), 10.33(4H,br-s), 9.35(4H,br-s), 8.87(4H,dd,J=8.85,5.50Hz), 8.34(4H,dd,J=8.85,1.83Hz), 3.35(8H,t,J=6.71Hz), 1.97(8H,m), 1.49(8H,m), 1.25(56H,m), 0.86(12H,t-like m), -1.04(18H,t,J=7.94Hz), -2.10(12H,q,J=7.94Hz)
(4) 전자스펙트럼(테트라히드로푸란용액)을 제35도에 나타낸다.
(5) IR스펙트럼(KBr)을 제36도에 나타낸다.
[실시예 2]
[비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실술포닐)나프탈로시아닌(예시화합물(8))합성]
10ml의 에탄올 및 20ml의 톨루엔 혼합용매중에 50mg의 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실티오)나프탈로시아닌을 용해시킨 후, 2ml의 아세트산 및 2ml 30중량% 과산화수소 수용액을 첨가하고, 생성혼합물을 3시간 환류한다. 냉각 후, 혼합물을 50ml의 물에 붓고, 유기층을 분리하고 물 30ml 분획으로 2회 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조한다. 용매를 감압하 증류 제거하여 48mg의 암녹색 결정을 수득한다.
실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액:클로로포름/헥산, 5:1(v/v)비)로 분리한 후 톨루엔/에탄올로 재결정하여 35mg(67%)의 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실술포닐) 나프탈로시아닌(8)을 융점 271∼272.5℃인 암녹색 결정으로 수득한다. 이렇게 수득된 암녹색 결정은 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실술포닐) 나프탈로시아닌[예시화합물(8)]임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
(1) 융점 : 271°∼272.5℃
(2) 원소분석값
계산치(%) : C; 69.04, H; 8.05, N; 5.19
실측치(%) : C; 69.28, H; 8.41, N; 5.01
(3) NMR스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제37도에 나타낸다):CDCl3δ값: 10.34(4H,br-s), 10.25(4H,br-s), 9,35(4H,d,J=3.05Hz), 8.88(4H,dd,J=8.85,5.50Hz), 8.34(4H,dd,J=8.85,1.83Hz), 3.40(8H,t,J=6.71Hz), 1.97(8H,m), 1.50(8H,m), 1.23(96H,m), 0.85(12H,t-like m), -1.03(18H,t,J=7.94Hz), -2.10(12H,q,J=7.94Hz).
(4) 전자스펙트럼(CHCl3용액)을 제38도에 나타낸다.
(5) IR 스펙트럼(KBr)을 제39도에 나타낸다.
[실시예 3]
[비스(트리프로필실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌(예시화합물(2))합성]
15ml의 에탄올 및 15ml의 톨루엔 혼합용매중에 1.0g(0.59밀리몰)의 비스(트리프로필실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌을 용해시킨 후, 15ml아세트산 및 15ml 30중량% 과산화수소 수용액을 첨가하고, 생성혼합물을 2시간 환류한다. 냉각 후, 혼합물을 100ml 물에 붓고, 유기층을 분리하고 물 50ml 분획으로 2회 세척한 후, 무수황산나트륨으로 건조한다. 용매를 감압하 증류 제거하여 0.83g의 암녹색 결정을 수득한다.
실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액:클로로포름/시클로헥산, 5:1(v/v)비)으로 분리한 후, 톨루엔/에탄올로 재결정하여 0.72g(0.38밀리몰,65) 암녹색의 정제된 결정을 수득한다. 정제된 결정은 비스(트리프로필 실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(2)]임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 239°∼242℃
원소분석값
계산치(%) : C; 66.84, H; 7.73, N; 5.88
실측치(%) : C; 67.01, H; 7.59, N; 5.83
(3)NMR스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제40도에 나타낸다) : CDCl3δ값: 10.33(4H,br-s), 10.24(4H,br-s0, 9.36(4H,br-s), 8.87(4H,dd,J=5.19,8.55Hz), 8.33(4H,ddd,J=8.55,3.65,2.13Hz), 3.41(8H,t,J=7.94Hz), 1.98(8H,m), 1.50(8H,m), 1.25(48H,m), 0.86(12H,t-like m), -0.29(18H,t,J=7.32Hz), -0.90(12H,m), -2.10(12H,m).
(4)전자스펙트럼(테트라히드로푸란 용액)을 제41도에 나타낸다.
(5)IR 스펙트럼(KBr)을 제42도에 나타낸다.
[실시예 4]
[비스(트리부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌(예시화합물(3)) 합성]
30ml의 에탄올 및 30ml의 톨루엔 혼합용매중에 2.0g(1.07밀리몰)의 비스(트리부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌을 용해시킨 후, 30ml의 아세트산 및 30ml 30중량% 과산화수소 수용액을 첨가하고, 생성혼합물을 2시간 환류한다. 냉각 후, 혼합물을 200ml 물에 붓고, 유기층을 무기 황산나트륨으로 건조한다. 용매를 감압하 증류제거하여 1.8g의 암녹색 결정을 수득한다.
실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액:클로로포름/시클로헥산, 5:1(v/v)비)으로 분리한 후 톨루엔/에탄올로 재결정하여 1.63g(0.83밀리몰, 77.5%) 암녹색의 정제된 결정은 하기 비스(트리프로필 실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(2)]임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
(1)융점 : 219°∼221℃
원소분석값
계산치(%) : C; 67.63, H; 8.00, N; 5.63
실측치(%) : C; 67.91, H; 8.02, N; 5.37
(3) NMR 스펙트럼값(NMR스펙트럼을 제43도에 나타낸다) : CDCl3δ값 : 10.24(4H,br-s), 10.16(4H,br-s), 9.28(4H,br-s), 8.80(4H,dd,J=8.55,4.89Hz), 8.26(4H,ddd,J-8.55,3.65,2.13Hz), 3.33(8H,t,J=7.63Hz), 1.88(8H,m), 1.51(8H,m), 1.18(48H,m), 0.78(12H,t-like m), -0.03(18H,m), -1.08(12H,m), -2.17(12H,m).
(4)전자스펙트럼(네트라히드로푸란 용액)을 제44도에 나타낸다.
(5)IR 스펙트럼(KBr)을 제45도에 나타낸다.
[실시예 5]
[비스(트리헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(5)]임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
10ml의 에탄올 및 10ml의 톨루엔 혼합 용매중에 500mg(0.25밀리몰)의 비스(트리헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실티오)나프탈로시아닌을 용해시킨 후, 10ml의 아세트산 및 10ml 30중량% 과산화수소 수용액을 첨가하고, 생성혼합물을 2시간 환류한다. 냉각 후, 혼합물을 100ml의 물에 붓고, 유기층을 분리하고 물 1 분획으로 2회 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조한다. 용매를 감압하 증류제거하여 390mg의 암녹색 결정을 수득한다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액:클로로포름/시클로헥산, 5:1(v/v)비)으로 분리한 후 톨루엔/에탄올로 재결정하여 340mg(0.16밀리몰,64.9%) 암녹색의 정제된 결정을 수득한다. 정제된 결정은 비스(트리헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(5)]임을 하기 분석 결과로부터 확인한다.
(1) 융점 : 225°∼227℃
(2) 원소분석값
계산치(%) : C; 69.04, H; 8.50, N; 5.19
실측치(%) : C; 69.32, H; 8.51, N; 5.01
(3) NMR스펙트럼값(NMR 스펙트럼을 제46도에 나타낸다) : CDCl3δ값 : 10.32(4H,br-s), 10.23(4H,br-s), 9.35(4H,br-s), 8.87(4H,dd,J=4.89,8.54Hz), 8.33(4H,m,J=8.54Hz), 3.38(8H,t,J=7.63Hz), 1.93(8H,m), 1.48(8H,m), 1.25(48H,m), 0.86(12H,t-like m), 0.58(12H,m), 0.38(18H,t-like m), 0.18(12H,m), -0.04(12H,m), -2.07(12H,m).
(4) 전자스펙트럼(테트라히드로푸란 용액)을 제47도에 나타낸다.
(5) IR 스펙트럼(KBr)을 제48도에 나타낸다.
[실시예 6]
1중량부의 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(1)] 및 99중량부의 테트라히드로푸란으로 구성된 용액을 스핀코우팅법에 의해 유리폴레이트상에 코우팅하고 약 80℃에서 15분간 건조시켜 유기필름을 형성한다. 상기 화합물의 유기필름의 흡수 스펙트럼을 제49도에 나타내고, 그의 투과 스펙트럼을 제50도에, 필름측상에 5°정반사 스펙트럼을 제51도에, 지지체 측상에 5°정반사 스펙트럼을 52도에 나타낸다. 예시 화합물(1)은 광흡수능이 높고 반사율(∼70%)이 다이오드 레이저 영역 (780 내지 830㎚)에서 매우 높음을 알 수 있다.
[실시예 7]
1중량부의 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라 n-헥사데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(8)] 및 99중량부의 테트라히드로푸란으로 구성된 용액을 스핀코우팅법에 의해 유리플레이트상에 코우팅하고 약 80℃에서 15분간 건조시켜 유기필름을 형성한다. 상기 화합물의 유기필름의 흡수 스펙트럼을 제53도에 나타내고, 그의 투과 스펙트럼을 제54도에, 필름측상에 5°정반사 스펙트럼을 제55도에, 지지체 측상에 5°정반사 스펙트럼을 56도에 나타낸다. 예시화합물은(8)은 광흡수성이 높고 반사율(∼54%)이 다이오드 레이저 영역(780 내지 830㎚)에서 매우 높음을 알 수 있다.
[실시예 8]
1중량부의 비스(트리-n-프로필실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(2)] 및 99중량부의 테트라히드로푸란으로 구성된 용액을 스핀코우팅법에 의해 유리플레이트상에 코우팅하고 약 80℃에서 15분간 건조시켜 유기필름을 형성한다.
상기 화합물의 유기필름의 흡수스펙트럼으로 제57도에 나타내고, 그의 투과 스펙트럼을 제58도에, 필름측상에 5°정반사 스펙트럼을 제59도에, 지지체 측상에 5°정반사 스펙트럼을 제69도에 나타낸다. 예시화합물(2)은 광흡수능이 높고 반사율(∼60%)이 다이오드 레이저 영역(780 내지 830㎚)에서 매우 높음을 알 수 있다.
[실시예 9]
1중량부의 비스(트리-n-부틸실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(3)] 및 99중량부의 테트라히드로푸란으로 구성된 용액을 스핀코우팅에 의해 유리플레이트상에 코우팅하고 약 80℃에서 15분간 건조시켜 유기필름을 형성한다.
상기 화합물의 유기필름의 흡수 스펙트럼을 제61도에 나타내고, 그의 투과 스펙트럼을 제62도에, 필름 측상에 5°정반사 스펙트럼을 제63도에, 지지체 측상에 5°정반사 스펙트럼을 제64도에 나타낸다. 예시화합물(3)은 광흡수능이 높고 반사율(∼63%)이 다이오드 레이저 영역(780 내지 830㎚)에서 매우 높음을 알 수 있다.
[실시예 10]
1중량부의 비스(트리-n-헥실실록시)실리콘-테트라(n-데실술포닐)나프탈로시나인[예시화합물(5)] 및 99중량부의 테트라히드로푸란으로 구성된 용액을 스핀코우팅법에 의해 유리폴레이트상에 코우팅하고 약 80℃에서 15분간 건조시켜 유기필름을 형성한다. 상기 화합물의 유기필름의 흡수 스펙트럼을 제65도에 나타내고, 그의 투과 스펙트럼을 제66도에, 필름 측상에 5°정반사 스펙트럼을 제67도에, 지지체 측상에 5°정반사 스펙트럼을 제68도에 나타낸다. 예시화합물(5)은 광합수능이 높고 반사율(∼62%)이 다이오드 레이저 영역(780 내지 830㎚)에서 매우 높음을 알 수 있다.
[실시예 11]
1중량부의 비스(트리에틸실록시)실리콘-테트라(n-헥사데실술포닐)나프탈로시아닌[예시화합물(8)] 및 99중량부의 톨루엔으로 구성된 용액을 스핀코우팅법에 의해 유리폴레이트상에 코우팅하고 약 80℃에서 15분간 건조시켜 유기필름을 형성한다.
상기 화합물의 유기필름의 흡수 스펙트럼을 제69도에 나타내고, 그의 투과 스펙트럼을 제70도에, 필름 측상에 5°정반사 스펙트럼을 제71도에 나타낸다. 톨루엔이 스핀코우팅 용매로서 사용되었을때에도 예시화합물(8)은 광흡수능이 높고 반사율(∼55%)이 다이오드 레이저 영역(780 내지 830㎚)에서 매우 높음을 알 수 있다.
[비교예 1]
문헌[Zhurnal Obshchei Khimil, vol.42,P 696(1972)]에 기재된 방법에 따라 합성한 2중량부의 바나딜-테트라(t-부틸)나프탈로시아닌 및 98중량부의 1,1,2-트리클로로에탄으로 구성된 용액을 스핀코우팅법에 의해 코우팅하고 약 80℃에서 15분간 건조하여 유기필름을 수득한다. 유기필름의 투과 스펙트럼을 제72도에, 필름 측상의 5°정반사 스펙트럼을 제73도에 나타낸다. 유기필름은 광흡수능 및 다이오드 레이저 영역(780 내지 830㎚)에서의 반사율(＜20%) 도 매우 높지 않다.
바나딜-테트라(t-부틸)나프탈로시아닌
[실시예 12]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(1)의 이성체 혼합물 1중량부 및 톨루엔 99중량부로 구성된 용액을 두께 1.2mm 및 직경 130㎜의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 스핀코우팅법으로 코우팅하고 약 80℃에서 약 15분간 건조하여 기록층을 형성한다. 기록층의 두께는 덱탁(Dektak)3030으로 측정하여 약 700Å이다.
이렇게 제조된 광기록 매체를 기록층이 위로, 턴 테이블상에 장치하고, 턴 테이블을 속도 900r.p.m으로 회전시키고 레이저 비임을 조절하여 광기록 매체이하, 즉 지지체측으로부터 폴리메틸메타크릴레이트 수지플레이트를 통해 기록층상에 동일물을 맞추면서, 지지체 표면상에 6mW 출력을 갖는 다이오드 레이저(출력파장:830㎜)가 장치된 광헤드를 사용하여 중심으로부터 반경 40 내지 60㎜ 이내에 2MHz 펄스 시그널을 기록시킨다. 다음 다이오드 레이저의 지지체 표면상의 출력을 0.7mW로 조절하고 기록된 시그널을 상기와 동일한 작동을 하며 동일 용기를 사용하여 판독한다. 이 경우에, C/N비가 50dB이고 매우 양호한 시그널의 판독 및 기록이 가능하다.
[실시예 13]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(1)의 이성체 혼합물 1중량부 및 테트라히드로푸란 99중량부로 구성된 용액을 두께 1.2mm 및 직경 130mm 의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 스핀코우팅법으로 코우팅하고 약 80℃에서 약 15분간 건조하여 기록층을 형성한다. 기록층의 두께는 덱탁(Dekak)3030으로 측정하여 약 650Å이다.
이렇게 제조된 광기록 매체를 기록층이 위로, 턴 테이블상에 장치하고, 턴 테이블을 속도 900r.p.m으로 회전시키고 레이저 비임을 조절하여 광기록 매체이하, 즉 지지체 측으로부터 폴리메틸메타크릴레이트 수지플레이트를 통해 기록층상에 동일물을 맞추면서, 지지체 표면상에 6mW출력을 갖는 다이오드 레이저(출력파장:830mm)가 장치된 광헤드를 사용하여 중심으로부터 반경 40 내지 60mm 이내에 2MHz 펄스 시그널을 기록시킨다. 다음 다이오드 레이저의 지지체 표면상의 출력을 0.7mW 로 조절하고 기록된 시그널을 상기와 동일한 작동을 하며 동일 용기를 사용하여 판독한다.
이 경우에, C/N비가 51dB이고 매우 양호한 시그널의 판독 및 기록이 가능하다.
[실시예 14]
예시된 화합물(8)의 톨루엔 용액을 실시예 12와 동일한 방법으로 스핀코우팅법에 의해 두께 1.2mm 및 직경 130mm의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다. 기록층의 두께는 약 600Å이다. 이렇게 수득된 광기록 매체를 실시예 12와 동일한 방법으로 기록 및 판독하고, C/N비는 51dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 15]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(2)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 테트라히드로푸란중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm 및 직경 130mm의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다. 기록층의 두께는 약 700Å이다. 이렇게 수득된 광기록 매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 53dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 16]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(3)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실싯예 12와 동일한 방법으로 테트라히드로푸란중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm 및 직경 130mm의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다. 기록층의 두께는 약 720Å이다. 이렇게 수득된 광기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 51dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 17]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(5)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 테트라히드로푸란중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm 및 직경 130mm의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다. 기록층의 두께는 약 650Å이다. 이렇게 수득된 광기록 매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 52dB이고 매우 우수한 시그날을 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 18]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(9)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께 약 600Å이다. 이렇게 수득된 광 기록 매체를 실시예 12와 동일한 방법으로 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 51dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록의 수행될 수 있다.
[실시예 19]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(10)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm 및 직경 130mm의 폴리메틸메타크릴레이트 2P지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께는 약 650Å이다. 이렇게 수득된 광 기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 52dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 20]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(12)의 이성체 혼합물을 스핀 코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께는 약 700Å이다.
이렇게 수득된 광기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 55dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 21]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(23)의 이성체 혼합물을 스핀 코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께는 약 700Å이다. 이렇게 수득된 광기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 55dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 22]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(25)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께 약 700Å이다. 이렇게 수득된 광 기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 55dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 23]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(18)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께 약 650Å이다. 이렇게 수득된 광기록매체 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 53dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 24]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(34)의 이성체 혼합물을 스핀 코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께는 약 700Å이다. 이렇게 수득된 광기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 51dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 25]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(42)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께는 약 750Å이다. 이렇게 수득된 광기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 54dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 26]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(45)의 이성체 혼합물을 스핀 코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께 약 750Å이다. 이렇게 수득된 광기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 53dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 27]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(47)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 포폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께는 약 700Å이다. 이렇게 수득된 광 기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 53dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 28]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(41)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께는 약 650Å이다. 이렇게 수득된 광기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 54dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 29]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(43)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸 메타클레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께는 약 700Å이다. 이렇게 수득된 광기록 매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 51dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[실시예 30]
예시된 나프탈로시아닌 유도체(44)의 이성체 혼합물을 스핀코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 톨루엔중의 용액의 형태로, 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
기록층의 두께 약 700Å이다.
이렇게 수득된 광기록매체를 실시예 12와 동일한 방법으로, 시그날을 기록 및 판독하고, C/N비는 50dB이고 매우 우수한 시그날의 판독 및 기록이 수행될 수 있다.
[비교예 2]
OVNc(t-C4H9)4를 스핀 코우팅법에 의해 실시예 12와 동일한 방법으로 두께 1.2mm및 직경 130mm의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 기록층을 형성한다.
이렇게 수득된 광 기록 매체를 실시예 12와 동일한 방법으로 기록 및 판독하고, C/N비는 43dB이고 시그날의 판독 및 기록이 우수하지 않다.
[실시예 31]
톨루엔중의 예시화합물(1)의 1중량% 용액을 제조하고, 스핀코우팅법에 의해 1.2mm 두께/130mm 직경의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 두께 약 700Å의 기록층을 형성한다. 이렇게 수득된 기록매체를 폴리메틸메타크릴레이트 지지체측으로부터 파장 830nm의 다이오드 레이져비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하고, 기록은 비임 직경 1.6μm선 속도 6.5m/sec, 6.4mW에서 가능하다. 반면, 광 판독에 대한 안정성을 하기방법으로 평가한다.
첫째, 주파수 3.7MHz에서 차단된 10mW의 조사에서 출력을 갖는 다이오드 레이져 비임(파장:830nm)로 조사하여 기록한다.
다이오드 레이저 비임(파장:830nm)로 연속 반복 조사하여 판독한다.
0.5mW광 판독으로 조사를 106의 반복했을때에도, C/N비는 제74도에 나타낸 바와 같은 50dB에서 무변이다.
1.0mW의 광 판독의 경우에도, C/N비는 무변이다. 1.1mW의 광 판독의 경우에는 C/N비가 약간 감소하는 경향이다.
[실시예 32]
톨루엔중의 예시화합물(5)의 1중량% 용액을 제조하고, 스핀 코우팅법에 의해 1.2mm 두께/130mm직경의 폴리메틸 메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 두께 약 700Å의 기록층을 형성한다. 이렇게 수득된 기록매체를 폴리에킬 메타크릴레이트 지지체 측으로부터 파장830nm의 다이오드레이져 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하고, 기록은 비임직경 1.6μm선 속도 6.5m/sec, 6.4mW에서 가능하다.
반면, 광 판독에 대한 안정성을 하기 방법으로 평가한다.
첫째, 주파수 3.7MHz에서 차단된 10mW의 조사에서 출력을 갖는 다이오드 레이져비임(파장:830nm)로 조사하여 기록한다.
다이오드 레이져 비임(파장:830nm)로 연속 반복 조사하여 판독한다.
1.0mW 광 판독으로 조사를 106회 반복 했을때에도, C/N비는 제75도에 나타낸 바와 같은 53dB에서 무변이다. 1.2mW의 광판독의 경우에는 C/N비가 약간 감소하는 경향이다.
[실시예 33]
톨루엔중의 예시화합물(2)의 1중량% 용액을 제조하고, 스핀 코우팅법에 의해 1.2mm 두께/130mm직경의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 두께 약 700Å의 기록층을 형성한다. 이렇게 수득된 기록매체를 폴리메틸메타크릴레이트 지지체 측으로부터 파장 78㎚의 다이오드 레이져 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하고, 기록은 비임 직경 1.6μm 선속도 6.5m/sec, 4.9mW에서 가능하다.
반면, 광 판독에 대한 안전성을 하기 방법으로 평가한다. 첫째, 주파수 3.7MHz에서 차단된 10mW의 조사에서 출력을 갖는 다이오드 레이져비임(파장:780nm)로 조사하여 기록한다.
다이오드 레이져 비임(파장:780nm)로 연속 반복 조사하여 판독한다.
0.8mW 광판독으로 조사를 106회 반복했을때에도, C/N비는 제76도에 나타낸 바와 같은 52dB에서 무변이다. 1.1mW광 판독의 경우에는 C/N비가 약간 감소하는 경향이다.
[실시예 34]
톨루엔중의 예시 화합물(5)의 1중량% 용액을 제조하고, 스핀 코우팅법에 의해 1.2mm 두께/130mm직경의 폴리메틸메타크릴레이트 2P 지지체상에 코우팅하여 두께 약 700Å의 기록층을 형성한다. 이렇게 수득된 기록매체를 폴리메틸 메타크릴레이트 지지체 측으로부터 파장 780㎚의 다이오드 레이져 비임으로 조사하고, 기록특성을 평가하고, 기록은 비임 직경 1.6μm 선 속도 6.5m/sec,4.9mW에서 가능하다.
반면, 광 판독에 대한 안정성을 하기 방법으로 평가한다.
첫째, 주파수 3.7MHz에서 차단된 10mw의 조사에서 출력을 갖는 다이오드 레이져비임(파장:78nm)로 조사하여 기록한다. 다이오드 레이져 비임(파장:830nm)로 연속 반복 조사하여 판독한다. 1.0mW광판독으로 조사를 106회 반복했을때에도,C/N 비는 제77도에 나타낸 바와 같이 52dB에서 무변이다. 1.2mW의 광 판독의 경우에는 C/N비가 약간 감소하는 경향이다.
[비교예 3]
시아닌 염료 NK-2905(니혼 간꼬 시끼소 겡꾸오쇼 제품)을 디클로에탄중에 용해시키고, 생성 용액을 스핀 코우팅법에 의해 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 50nm의 기록층을 형성한다.
이렇게 수득된 기록매체를 실시예 31와 동일한 방법으로 레이져 비임으로 조사하고, 4.8mW에서 기록이 가능하다. 광 판독에 대한 안정성을 평가하지만, 반사율이 약 4×103회 조사 반복수에서 저하되고 106반복 후 초기 C/N비의 70%까지 저하된다.
[실시예 35]
예시 화합물(3)을 클로로포름중에 용해시키고 생성용액액을 스핀 코우팅법으로 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 70nm의 기록층을 형성한다. 이렇게 수득된 기록매체를 유리 지지체측으로부터 830nm파장의 다이오드 레이져 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하여 기록이 비임 직경 1.6μm 선속도 0.5m/sec, 6.9mW에서 가능함을 발견한다. 0.5mW의 광을 판독하여 기록 매체가 반복적으로 조사되어 광판독에 대한 안정성을 평가할 때, 106반복 조사에도 비의 변화는 없다.
[실시예 36]
예시 화합물(8)을 클로로포름중에 용해시키고 생성용액을 스핀 코우팅법으로 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 90nm의 기록층을 형성한다.
이렇게 수득된 기록 매체를 유리지지체측으로부터 830nm파장의 다이오드 레이저 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하여 기록이 비임 직경 1.6μm 선속도 0.5m/sec,6.6mW에서 가능함을 발견한다.
반면, 기록 매체가 0.5㎽의 광을 판독하여 반복적으로 조사되어 광판독에 대한 안정성을 평가할 때, 106반복조사에도 C/N비의 변화는 없다.
[실시예 37]
예시 화합물을(12)을 클로로포름중에 용해시키고 생성용액을 스핀 코우팅법으로 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 70nm의 기록층을 형성한다.
이렇게 수득된 기록 매체를 유리지지체측으로부터 830nm파장의 다이오드 레이저 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하여 기록이 비임 직경 1.6μm 선속도 0.5m/sec,6.9mW에서 가능함을 발견한다. 반면, 기록 매체가 0.5mW의 광을 판독하며 반복적으로 조사되어 광판독에 대한 안정성을 평가할 때, 106반복조사에도 C/N비의 변화는 없다.
[실시예 38]
예시 화합물(18)을 클로로포름중에 용해시키고 생성용액을 스핀 코우팅법으로 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 90nm의 기록층을 형성한다. 이렇게 수득된 기록 매체를 유리지지체측으로부터 830nm파장의 다이오드 레이저 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하여 기록이 비임 직경 1.6μm 선속도 0.5m/sec,6.6mW에서 가능함을 발견한다. 기록 매체가 0.5mW의 광을 판독하여 반복적으로 조사되어 광판독에 대한 안정성을 평가할 때, 106반복조사에도 C/N비의 변화는 없다.
[실시예 39]
예시 화합물(34)을 클로로포름중에 용해시키고 생성용액을 스핀 코우팅법으로 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 70nm의 기록층을 형성한다. 이렇게 수득된 기록 매체를 유리지지체측으로부터 830nm파장의 다이오드 레이저 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하여 기록이 비임 직경 1.6μm 선속도 0.5m/sec, 6.9mW에서 가능함을 발견한다. 기록 매체가 0.5mW의 광을 판독하여 반복적으로 조사되어 광판독에 대한 안정성을 평가할 때, 106반복조사에도 C/N비의 변화는 없다.
[실시예 40]
예시 화합물(42)을 클로로포름중에 용해시키고 생성용액을 스핀 코우팅법으로 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 90nm기록층을 형성한다.
이렇게 수득된 기록 매체를 유리지지체측으로부터 830nm파장의 다이오드 레이저 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하여 기록이 비임 직경 1.6μm 선속도 0.5m/sec, 5.7mW에서 가능함을 발견한다. 기록 매체가 0.5mW의 광을 판독하며 반복적으로 조사되어 광판독에 대한 안정성을 평가할때, 106반복조사에도 C/N비의 변화는 없다.
[실시예 41]
예시 화합물(45)을 클로로포름중에 용해시키고 생성용액을 스핀 코우팅법으로 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 70nm의 기록층을 형성한다.
이렇게 수득된 기록 매체를 유리지지체측으로부터 830nm파장의 다이오드 레이져 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하여 기록이 비임직경 1.6μm 선속도 0.5m/sec, 6.9mW에서 가능함을 발견한다. 기록 매체가 0.5mW의 광을 판독하며 반복적으로 조사되어 광판독에 대한 안정성을 평가할때, 106반복조사에도 반사율의 변화는 없다.
[실시예 42]
예시 화합물(47)을 클로로포름중에 용해시키고 생성용액을 스핀 코우팅법으로 유리 지지체상에 코우팅하여 두께 90nm의 기록층을 형성한다. 이렇게 수득된 기록 매체를 유리지지체측으로부터 830nm파장의 다이오드 레이저 비임으로 조사하고, 기록 특성을 평가하여 기록이 비임 직경 1.6μm 선속도 0.5m/sec,6.6mW에서 가능함을 발견한다. 기록 매체가 0.5mW의 광을 판독하며 반복적으로 조사되어 광판독에 대한 안정성을 평가할 때, 106반복조사에도 반사율의 변화는 없다.
기록재료로서 사용된 상술된 금속 나프탈로시아닌 유도체로 인하여, 본 발명의 광 기록매체는 민감도 특성이 높고, 기록 및 판독용 유효 전자 에너지로서 레이저 비임을 사용한다.
Claims (45)
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체.
[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M이 Si 또는 Ge이고; 두개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자, 히드록시기, 트리알킬실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, M이 Si또는 Ge인 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, k,l,m및 n이 각각 1인 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, 두 개의 Y가 트리알킬실록시기인 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, 모든 R1이 탄소수 1 내지 22의 알킬기인 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서, 모든 R1이 치환된 알킬기인 나프탈로시아닌 유도체.
- 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 클로로실란과 반응시키는 하기 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
(R2)3SiCl (Ⅲ)[상기식중, k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고 ; M은 Si또는 Ge이고; 두 개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자, 히드록시기, 트리알킬실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이고 ; R2는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 또는 아릴옥시기이다.] - 하기 일반식(Ⅶ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 산화제로 산화시키는 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
[상기식중, k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M은 Si또는 Ge이고; 두 개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자, 히드록시기, 트리알킬실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 제7항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에 있어서, M이 Si 또는 Ge인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에 있어서, k,l,m및 n이 각각 1인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅳ)에서, R2및 R3이 알킬기이고, 일반식(Ⅰ)에 있어서, 두 개의 Y가 트리알킬실록시기인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에 있어서, 모든 R1이 탄소수 1 내지 22의 알킬기인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에 있어서, 모든 R1이 치환된 알킬기인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅶ)에 있어서, M이 Si 또는 Ge인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅶ)에 있어서, k,l,m,및 n이 각각 1인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅶ)에 있어서, 두 개의 y가 트리알킬실록시기인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅶ)에 있어서, 모든 R1이 탄소수 1 내지 22의 알킬기인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅶ)에 있어서, 모든 R1이 치환된 알킬기인 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성되고, 지지체의 표면상에 형성된 기록층 및 지지체로 이루어진 광기록매체.
[상기식중, k,lm,및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M은 Si 또는 Ge이고; 두 개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자, 히드록시기, 트리알킬실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 제19항에 있어서, 기록층이 M이 Si 또는 Ge인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성되는 광기록매체.
- 제19항에 있어서, 기록층이 k,l,m,및 n이 각각 1인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성되는 광기록매체.
- 제19항에 있어서, 기록층이 두 개의 Y가 트리알킬실록시기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성되는 광기록매체.
- 제19항에 있어서, 기록층이 모든 R1이 탄소수 1 내지 22의 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성되는 광기록매체.
- 제19항에 있어서, 기록층이 모든 R1이 치환된 알킬기인 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체로 주로 구성되는 광기록매체.
- 유기 용매중에 주성분으로서, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 용해시켜 제조된 용액을 사용하여 지지체 표면상에 기록층을 형성하는 광기록매체의 제조방법.
[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M은 Si또는 Ge이고; 두 개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자, 히드록시기, 트리알킬실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 제25항에 있어서, 나프탈로시아닌 유도체가 M이 Si 또는 Ge인 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 광기록매체의 제조방법.
- 제25항에 있어서, 나프탈로시아닌 유도체가 k,l,m,및 n이 각각 1인 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 광기록매체의 제조방법.
- 제25항에 있어서, 나프탈로시아닌 유도체가 두 개의 Y이 트리알킬실록시기인 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 광기록매체의 제조방법,
- 제25항에 있어서, 나프탈로시아닌 유도체가 모든 R1이 탄소수 1 내지 22의 알킬기인 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 광기록매체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 하기식으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 하기식으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 하기식으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 하기식으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 하기식으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체.
[상기식중, k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0,1 또는 2이고, k+1+m+n은 정수 1이상이고; 수k+l+m+n 중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 1 내지 22개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 치환된 알킬기이고; M은 Si이고; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고 트리알킬실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 제7항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 하기 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌인 제조방법.
[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0,1 내지 2이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 1 내지 22개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 치환된 알킬기이고; M은 Si이고; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 트리알킬실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 제8항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 하기 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌의 제조방법.
[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0,1 또는 2이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 1 내지 22개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 치환된 알킬기이고; M은 Si이고; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 트리알킬실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 제19항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 하기 일반식(Ⅰ)인 광기록매체.
[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0,1 또는 2이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 1 내지 22개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 치환된 알킬기이고; M은 Si이고; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 트리알킬실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 제25항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 하기 일반식(Ⅰ)인 광기록매체의 제조방법.
[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0,1 또는 2이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 1 내지 22개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 치환된 알킬기이고; M은 Si이고; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 트리알킬실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 실란올과 반응시키는 하기 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
(R3)3SiOH (Ⅳ)[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n중의 은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M은 Si 또는 Ge이고;두개의 Y은 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자, 히드록시기, 트리알킬실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이고; R3는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 또는 아릴옥시기이다.] - 제40항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 하기 일반식(Ⅰ)의 제조방법.
[상기식중,k,l,m 및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0,1 또는 2이고, k+l+m+n은 정수 1이상이고; 수 k+l+m+n 중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 1 내지 22개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 치환된 알킬기이고; M은 Si이고; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 트리알킬실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 하기 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 알코올과 반응시키는 하기 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
R4OH (Ⅴ)[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M은 Si또는 Ge이고; 두 개의 은 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자, 히드록시기, 트리알킬실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이고; R4는 알킬기 또는 알릴기이고; R5는 알킬기이다.] - 제42항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 하기 일반식(Ⅰ)인 제조방법.
[상기식중, k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0,1 또는 2이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 1 내지 22개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 치환된 알킬기이고; M은 Si이고; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 트리알킬실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.] - 하기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 나프탈로시아닌 유도체를 하기 일반식(Ⅵ)로 표시되는 화합물과 반응시키는 하기 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체의 제조방법.
R5CO·X (Ⅵ)[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0 또는 정수 1 내지 4이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 알킬기, 치환된 알킬기, 또는 아릴기이고; M은 Si또는 Ge이고; 두 개의 은 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐원자, 히드록시기, 트리알킬실록시기, 트리알콕시실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이고; R5는 알킬기이고; X는 할로겐원자, 히드록시기 또는 아실옥시기이다.] - 제44항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 나프탈로시아닌 유도체가 하기 일반식(Ⅰ)의 제조방법.
[상기식중 k,l,m및 n은 동일 또는 상이할 수 있고, 0,1 또는 2이고, k+l+m+n은 정수 1 이상이고; 수 k+l+m+n중의 은 동일 또는 상이할 수 있고, 1 내지 22개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 치환된 알킬기이고; M은 Si이고; 두 개의 Y는 동일 또는 상이할 수 있고, 트리알킬실록시기, 트리틸옥시기, 또는 알콕시디알킬실록시기이다.]
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