JPH0232163A

JPH0232163A - アザメチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体

Info

Publication number: JPH0232163A
Application number: JP63182435A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Hioki; 毅日置; Atsushi Tomioka; 淳富岡
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1988-07-20
Filing date: 1988-07-20
Publication date: 1990-02-01

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用公費〉本発明は、アザメチン系化合物、その製法及びそれを用
いた光情報記録媒体に関する。

〈従来の技術〉光情報記録媒体は媒体と書き込みないし読み出しヘッド
が非接触であるので、記録媒体が摩耗劣化しないという
特徴をもち、このため、種々の光情報記録媒体の開発研
究が行われている。

このような光情報記録媒体のうち、暗室による現像処理
が不要である等の点で、ヒートモード光情報記録媒体の
開発が活発になっている。

このヒートモードの光記録媒体は、記録光を熱として利
用する光情報記録媒体であり、その−例として、レーザ
ー等の記録光で媒体の一部を融解、除去等して、ピット
と称される小穴を形成して書き込みを行い、このピット
により情報を記録し、このピットを読み出し光で検出し
て読み出しを行うピット形成タイプのものがある。

したがって、光情報記録媒体は、レーザー光のエネルギ
ーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用する
特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、情
報の再生を正確に行うため、再生に使用する特定の波長
のレーザー光に対する反射率が高いことが必要となる。

このようなピット形成タイプの記録媒体、特にそのうち
、装置を小型化できる半導体レーザーを光源とするもの
においてはこれまで、Ｔｅを主体とする材料を記録層と
するものが大半をしめている。

しかし、近年、Ｔｅ系材料が環境汚染の問題があること
、そしてより高感度化する必要があること、より製造コ
ストを安価にする必要があること等から、Ｔｅ系にかえ
有機色素を主とした有機系材料の記録層を用いる記録媒
体についての提案や報告が増加している。

この有機系材料に用いる色素としては、シアニン系色素
類（例えば特開昭５８−１１４９８９号公報）、金属錯
体（例えば特開昭５８−１６８８８号公報）等が提案さ
れている。

〈発明が解決しようとする課題〉しかしながら、これらの化合物は薄膜状態での空気中の
保存に対して不安定であるため、種々の安定化方法（例
えば特開昭６８−’４１７９２号公報）が提案されてお
り、いまなお改良がつづけられている。

本発明は、半導体レーザー光に対する吸収及び反射が大
きく、しかも光、熱等に対して安定な光情報記録媒体を
提供しようとするものである。

く課題を解決するための手段〉本発明者らは上記の欠点を改良すべく鋭意検討を行った
結果、下記一般式ＣＩ）で示される化合物が安定であり
、特に記録材料として有用であることを見い出し、本発
明を完成するに至り（式中、Ｘはよいアリール基またはシクロヘキシル基を表す。

また、Ｒｅ　、　Ｒｙは環を形成していてもよく、さら
にヘテロ原子を含んで環を形成していてもよい。Ｒａ　
、　Ｒ９はそれぞれ独立して水素原子、置換されていて
もよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基
、ヒドロキシ基、ハロゲを表す。

Ｒ１へＲ４はそれぞれ独立して水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基
、置換されていてもよＲ５は置換されてもよいアルキル
基を表す。

Ｒｓ　、　Ｒｙはそれぞれ独立に水素原子、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていても立して、水素
原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されてい
てもよいアリール基、複素環残基またはシクロヘキシル
基を表す。

またＲｌｏ　％　Ｒｔｇ　は水素原子またはアルキル基
を表す。）ここでＲ１へＲ４がアルキル基、又はアルコキシ基の場
合は炭素数１〜４が好ましい。

Ｒ６へＲ７については、これらがアルキル基の場合は炭
素数１〜８が好ましい。

Ｒｓ、Ｒ−については、これらがアルキル基、アルコキ
シ基の場合は、炭素数１〜４が好ましい。

Ｒ、Ｒ’については、これらがアルキル基の場合は炭素
数１〜６が好ましい。

Ｒｔｏ　％　Ｒｘｔ　　については、炭素数１〜２のア
ルキル基が好ましい。

本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、−般式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩＩ）Ｘ　−Ｎ　＝　Ｏ（ＩＩ）で表される化合物（式中、Ｒ１へＲ６、Ｘは前記と同じ
意味を表す。）とを反応させることによって製造するこ
とができる。

前記縮合反応は不活性有機溶媒、例えば、エタノール、
ｎ−プロパツール、トルエン、クロロベンゼン、クロロ
ホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル
または無水酢酸等を用いて実施される。

前記一般式（ｎ）で示される化合物及び前記−般式（Ｉ
ＩＩ）で示される化合物を前記不活性有機溶媒中で混合
し、更に触媒、特にピペリジン、ピリジン、トリエチル
アミンもしくはピペリジンと氷酢酸との混合液のような
有機塩基を加え、０〜１００℃、好ましくは２０〜８０
°Ｃで０．５〜１０時間、好ましくは０．５〜５時間反
応させる。ついで反応混合物を冷却し、水にディスチャ
ージしてＰ遇することで、一般式（Ｉ）で示される本発
明の化合物の粗ケーキが得られる。粗ケーキの精製は適
当な溶媒からの再結晶等により行うことができる。

本発明の方法によって得られるアザメチン系化合物を用
いた光情報記録媒体用途としての基本構成は第１図に示
したが、第２図〜第４図に示すように必要に応じてさら
に下引層、保護層などを設けることができる。また同一
構成の２枚の記録媒体を用い記録層２を内側に対向して
配置するいわゆるエアサンドイッチ構造としてもよく、
保護層４を介して接着する貼り合わせ構造としてもよい
。情報の記録はレーザーの光の熱作用による色素膜の形
状変化によっておこなわれ、情報の再生は、形状変化部
と非形状変化部からの反射光の差を検出することによっ
て行われる。

記録層の形成は蒸着または溶液塗布などの通常の手段に
よって行うことができる。また記録層は、本発明の色素
を１１１または２１１以上組み合わせて形成でき、また
本発明の色素は他の色素と組み合わせて形成してもよい
。すなわち混合、積層などの形態で用いることもできる
。また本発明の色素は高分子材料たとえばシリコーン、
ポリアミド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子など覆々
の材料或いはシリコンカップリング剤などに混合分散し
て用いてもよく、また安定剤、分散剤、帯電防止剤など
と一緒に用いることもできる。

記録層の厚さは５０Ａ〜５０００Ａ、好ましくは１ｏｏ
ｆ〜２ｏｏｏＸの範囲にするのが好ましい。

本発明において使用される基板材料は使用するレーザー
光線に対して透明なものであり、ガラス、石英および各
種のプラスチックスなどが挙げられる。代表的なプラス
チックスとしては、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル
樹脂、ポリメチルメタアクリル樹脂（ＰＭＭＡ）、ポリ
エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂
、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂
及びエポキシ樹脂その他の単独重合体及び共重合体が挙
げられる。

下引き層３は、溶剤からの基板の保護、接着性の向上、
プレグルーブの形成などを目的として、前記高分子材料
、シランカップリング剤、無機化合物（Ｓｉｎｇ　、　
ＭｇＦｔ　、　ＺｇＱなど）、紫外線硬化樹脂、熱硬化
樹脂などを用いることができる。

下引き層の膜厚は０．１〜８０μｍ好ましくは０、２〜
１０μｍが好ましい。

保護８４は汚れ、はこりなどからの保護、記録層の化学
的安定性の向上を目的として設けられ、下引き層と同じ
材料を使用できる。

保護層の膜厚は０．１μｍ以上好ましくは５０μｍ以上
が適当である。

〈発明の効果〉本発明の新規なアザメチン系化合物の薄膜は、６００　
ｎｍ〜８００　ｎｍの領域に吸収極大波長を有し、また
６００ｎｍ〜９００ｎｍの領域で高い反射率を有し、さ
らに安定性良好であるため、穏々の用途、特に光情報記
録媒体として有用である。

本発明の化合物の用途としては、他に、カラー撮像素子
及びカラーデイスプレー用の微細色分解フィルター、光
学フィルター用、有機光導ター用、染色用などがあげら
れる。

〈実施例〉以下実施例により具体的説明を行うが、本発明はこれに
限定されるものではない。

なお、実施例においてスペクトルの測定は高滓製作所Ｕ
Ｖ−８６５型分光光度計を用い、基板側より光を照射し
て測定を行った。また膜厚測定はティラー、ホブソン社
製タリステップ膜厚計を用いた。

実施例１下記式（１）で示される化合物０．９０Ｆと下記式（２）Ｕで示される化合物１．０Ｏｆを無水酢酸２〇−中で混合
し、２２〜２４℃で０．６時間撹拌した。そしてこの混
合液を水８０−にディスチャージし、−過することで粗
ケーキが得られた。メチルアルコール、ｎ−ヘキサンの
１：１混合溶液より再結晶し、下記式（３）で示される
化合物の精製ケーキ１．４５Ｆが得られた。融点１７７
〜１８１℃。アセトン溶液中の吸光度はスｍａｘ：６６
２ｎｍｔε：４．６５×１０４実施例２下記式（４）で示される化合物０．９８Ｆと下記式（６）で示される
化合物１．００ｆを無水酢酸２〇−中で混合し、２２〜
２４℃で１時間撹拌した。

そしてこの混合液を水８０−にディスチャージし、Ｆ遇
することで粗ケーキが得られた。

メチルアルコール、ｎ−ヘキサンの１：１混合溶液より
再結晶し、下記式（６）で示される化合物の粗製ケーキ
１．２５Ｆが得られた。融点１４６〜１４８℃。アセト
ン溶液中の吸光度は、λｍａｘ　６１５　ｆｉｍ、　　
ε：４．１８Ｘ１０’以下１実施例１または実施例２と
同様の方法テ表−１の化合物が製造できた。

表　　−１実施例２／３ガラス基板上に実施例１で得られた化合物（７）１，１
．２．２−テトラクロロエチレン溶録層を形成し、光情
報記録媒体を作成した。

得られた記録媒体の透過率及び反射率曲線を第５図に示
す。

この記録媒体に半導体レーザーを用いスポット径１μｍ
とし４０　ｍＪ／ｄｉで照射を行ったところ明瞭なスポ
ットの形成が認められた。

実施例２ｉ層ガラス基板上に実施例２で得られた化合物の１．１，２
．２−テトラクロロエチレン溶ット径１μｍとし４０　
ｍｌ／ｃｄで照射を行ったところ明瞭なスポットの形成
が認められた。

【図面の簡単な説明】

第１図ばないし第４図は本発明の光情報記録媒体の構成
を示す断面図である。１・・・基板、２・・・記録層、８・・・下引き層、４
・・・保護層。第５図は実施例２１３で得られた記録媒体の透過率及び
反射率スペクトルを示す。第６図は実施例２！ｌで得ら
れた記録媒体の透過率及び反射そ率スペクトルを示す。（以下余白ン録膚を形成し、光情報記録媒体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲線を第６図に示
す。この記録媒体に半導体レーザーを用いスポ第図第２図（％）第図（ｎｍ）波長

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ を表す。Ｒ＿１〜Ｒ＿４はそれぞれ独立して水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、置換されていてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは
▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｒ＿５は置
換されてもよいアルキル基を表す。Ｒ＿６、Ｒ＿７はそ
れぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基またはシクロヘキ
シル基を表す。また、Ｒ＿６、Ｒ＿７は環を形成してい
てもよく、さらにヘテロ原子を含んで環を形成してもよ
い。Ｒ＿８、Ｒ＿９はそれぞれ独立して水素原子、置換
されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいア
ルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−Ａ−Ｒま
たは▲数式、化学式、表等があります▼を表し、−Ａは
▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２−、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表し、▲数式、化学式、表等が
あります▼は ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表わし、Ｒ、Ｒ′はそれぞれ独立して、水素原子、置されていて
もよいアルキル基換されていてもよいアリール基、複素
環残基またはシクロヘキシル基を表す。またＲ＿１＿０〜Ｒ＿１＿２は水素原子またはアルキル
基を表す。）で表される化合物。
（２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）で表される化合物と一般式（III）Ｘ−Ｎ＝Ｏ（III）で表される化合物（式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿５、Ｘは前記と
同じ意味を表す。）とを反応させることを特徴とする請
求項１の化合物の製法。
（３）記録層が請求項１の化合物を１種以上含むことを
特徴とする、光情報記録媒体。