KR920006478A - 전기광학 제품에 사용하기 위한 발색단 함유화합물 - Google Patents

전기광학 제품에 사용하기 위한 발색단 함유화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR920006478A
KR920006478A KR1019910015504A KR910015504A KR920006478A KR 920006478 A KR920006478 A KR 920006478A KR 1019910015504 A KR1019910015504 A KR 1019910015504A KR 910015504 A KR910015504 A KR 910015504A KR 920006478 A KR920006478 A KR 920006478A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
chromophore
conjugated
multifunctional
polymerizable compound
group
Prior art date
Application number
KR1019910015504A
Other languages
English (en)
Inventor
조지 리언 티모시
필립 데보널드 데이비드
퍼거슨 아이언
고든 허칭 미카엘
Original Assignee
수잔 제인 젠틀
임페리알 케미칼 인더스트리스 피엘씨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 수잔 제인 젠틀, 임페리알 케미칼 인더스트리스 피엘씨 filed Critical 수잔 제인 젠틀
Publication of KR920006478A publication Critical patent/KR920006478A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/061Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on electro-optical organic material
    • G02F1/065Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on electro-optical organic material in an optical waveguide structure
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35Non-linear optics
    • G02F1/355Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361Organic materials
    • G02F1/3615Organic materials containing polymers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/26Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
    • Y10T428/261In terms of molecular thickness or light wave length
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31935Ester, halide or nitrile of addition polymer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Optical Integrated Circuits (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Optical Modulation, Optical Deflection, Nonlinear Optics, Optical Demodulation, Optical Logic Elements (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

전기광학 제품에 사용하기 위한 발색단 함유화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 SHG값이 기록된 시간에서 열판의 온도 함수로서 얻어진 SHG의 상대적인 양을 나타낸다,
제2도는 60℃에서 [1(2w)/I(2w)max]1/2를 시간에 대해 나타낸 것이다.

Claims (14)

  1. 다기능성 발색단은 가교결합된 네트워크내로 중합될수 있고 가교결합된 네트워크내로 중합되는 동안 전기장 영향하에서 극성화될수있는 화합물이고, 이 화합물은 일반식(D) (C) (A) (F)를 갖으며, 여기에서, D, C, A 및 F는 공유결합된 부분이고 C는 최소한 하나의 π결합 공액계를 나타내며 A 및 D는 각각 공액계의 반대끝에 연결된 용액 및 π-전자 공여체 그룹이고, 바람직하게 π-결합의 공액계(C)와 함께 공액되며 하나 이상의 A, C 또는 D가 존재하는 경우에 이들은 같거나 다를수 있고, F는 R1및 R2그룹 치환체를 통해 A 및 D그룹 또는 π-공액계 C에 결합되어 있는 같거나 다를수 있는 최소한 두개의 중합가능한 기능 그룹을 나타내는데, R1및 R2는 치환되었거나 또는 이종원자 치환체를 함유하는 그룹들이 포함되는 알킬, 시클로알킬, 아릴 헤테로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐로부터 선택되고, F그룹은 화합물이 중합되어 가교결합된 네트워크로 된후 광학소자가 달리 처리되고 사용되는중에 온도변화를 겪게될때 내부적으로 중합된 기능 그룹이 발색단 그룹이 상당히 재배열되는 것을 막도록하게끔 화합물에 결합된, 비선형 광학성을 갖는 광학소자 (NLO소자)를 제조하기위해 다기능 발색단을 함유하는 중합가능한 화합물을 사용하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, C가 축합 방향족 고리계, (폴리)엔계(하나이상의 공액된 π-결합), (폴리)인계 (하나이상의 공액된 아세틸렌 결합), 퀴노메타이드계, 탄소원자의 하나이상의 이종원자 치환체(들) 및, 또는 C=C 이중결합(들)의 하나이상의 이종원자 치환체(들)에 의해 치환된 상기한 것중 어떤것 및 이종원자 치환체(들)가 있거나 또는 없는 상기한 것들의 결합체로 이루어진, 다기능 발색단을 함유하는 중합가능한 화합물을 사용하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, π-공액계(C)에 결합되어 있는 D가 아미노, NR1R2;티오, SR1;옥시, OR1;포스피노, PR1R2로부터 선택되고, R1및 R2가 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 임의적으로 치환되었고 이종원자 치환체를 함유할수있는 상기 한것중 어떤 것으로부터 선택된 유기 치환제인, 다기능 발색단을 함유하는 중합가능한 화합물을 사용하는 방법.
  4. 전기한 항의 어느 한 항에 있어서, A가 니트로, NO2;시아노, CN;니트로소, NO;에스테로, CO2R;아미드, CONR1R2;켄톤, COR1;포르밀, COH;설폰, SO2R1;설폭사이드, SOR1;설포네이트 에스테르, SO2R1;설폰아미드, SO2NR1R2;포스포네이트, P(=O)R1R2;포스핀 산화물, P(=O)R1R2;보로네이트 에스테르, B(OR1)OR2;N-피리디늄 및 치환된 변형체, 및 기타 양전하를 띤 4차염, 공액계의 올레핀 결합이나 또는 방향족 고리에 있는 탄소원자를 대체할 경우 이종원자, 특히 질소, 및 이러한 이종원자를 함유하는 그룹의 사차화된 변형체로 이루어지고 R1및 R2가 전기한 바와같은 유기부분인, 다기능 발색단을 함유하는 중합가능한 화합물을 사용하는 방법.
  5. 전기한 항의 어느 한 항에 있어서, NLO 발색단에 붙어있는 가교결합가능한 부분(F)이 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 에스테르, 아크릴아미드 및 메타크릴아미드, 에폭사이드, 이소시아네이트, 시아네이트, 하이드록시, 이미노, 알레이미드로 이루어진, 다기능 발색단을 함유하는 중합가능한 화합물을 사용하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 가교결합 반응이 비이탈 반응이 되도록 가교결합 F를 선택한, 다기능 발색단을 함유하는 중합가능한 화합물을 사용하는 방법.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 반응 그룹 F1및 F2가 가교결합 반응에 필요하여 이들을 동일하거나 또는 다른 분자위에 침적시킬수 있는, 다기능 발색단을 함유하는 중합가능한 화합물을 사용하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항중의 어느 한 항의 중합가능한 화합물로 만들어진 선형이거나 분지쇄인 올리고머 또는 중합체를 사용하는 방법.
  9. 0.1-10μ두께(변화폭±50mm)의 필름이 만들어질수 있도록 하는 농도로 용매내에 용해된 단량체 형태 또는 부분 중합된 형태의 전기한 어느 한 항의 화합물로 이루어진 피복 제제.
  10. 광 소자를 60℃에서 1시간동안 어닐링시킨후 60℃에서 다시 1000시간동안 유지시키면 규정화된 제2조파 방출세기(SHG)가 10%미만으로 떨어지는 것을 특징으로하는, 가교결합된 중합체 네트워크내로 중합된 제1항 내지 제8항중 어느 한 항의 극성화된 기능성 발색단 화합물을 포함하는 열적으로 안정한 비선형 광소자.
  11. 광소자가 실온 내지 150℃에서 5℃/분 속도로 가열된후 규정화된 제2조파 방출 세기(SHG)가 50%미만으로 떨어지는 것을 특징으로하는, 가교결합된 중합체 네트워크내로 중합된 제1항 내지 제8항중 어느 한 항의 극성화된 기능성 발색단 화합물을 포함하는 열적으로 안정한 비선형 광소자.
  12. 제10항 또는 제11항의 어느 한 항에 있어서, 경화되고 극화된 필름으로 이루어진 광소자.
  13. 광손실이 2db/cm 미만이고 전기광학(EO)계수r35이 5pm/V 이상이며, 구조물이 60℃에서 1시간동안 어닐링되고 60℃에서 1000시간 유지된후 EO 손실율이 10%미만인, 딱딱한 기판 또는 부드러운 기판에 의해 지지된 제11항의 필름을 포함하는 다층 구조물.
  14. 제14항에 있어서, 충전제내 각 구역의 굴절율이 다른 다층 구조물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910015504A 1990-09-05 1991-09-05 전기광학 제품에 사용하기 위한 발색단 함유화합물 KR920006478A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9019347.5 1990-09-05
GB9019347A GB9019347D0 (en) 1990-09-05 1990-09-05 Chromophore-containing compounds for opto-electronic applications

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR920006478A true KR920006478A (ko) 1992-04-27

Family

ID=10681687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910015504A KR920006478A (ko) 1990-09-05 1991-09-05 전기광학 제품에 사용하기 위한 발색단 함유화합물

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5290630A (ko)
EP (1) EP0474402B1 (ko)
JP (1) JPH0532904A (ko)
KR (1) KR920006478A (ko)
CA (1) CA2050716A1 (ko)
DE (1) DE69109980T2 (ko)
ES (1) ES2072552T3 (ko)
GB (2) GB9019347D0 (ko)
TW (1) TW200563B (ko)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5532320A (en) * 1990-08-24 1996-07-02 University Of Massachusetts Lowell Second order nonlinear optical interpenetrating polymer networks
FR2690446A1 (fr) * 1992-04-22 1993-10-29 Thomson Csf Matériaux photoréticulables, utilisables comme sources laser vertes ou bleues et doubleur de fréquence comprenant ces matériaux photoréticulables.
US5387629A (en) * 1992-07-28 1995-02-07 The Center For Innovative Technology Phosphorus containing poly(arylene ether)s useful as oxygen plasma resistant films and in nonlinear optical applications
US5466397A (en) * 1993-11-29 1995-11-14 The Dow Chemical Company Nonlinear optically active pyrazolines and polymeric compositions containing moieties derived therefrom
US5445854A (en) * 1993-11-29 1995-08-29 The Dow Chemical Company Nonlinear optical epoxy-containing compositions and crosslinked nonlinear optical polymeric composition therefrom
DE4412983A1 (de) * 1994-04-15 1995-10-19 Basf Ag Phenolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere in der nichtlinearen Optik
US5486580A (en) * 1994-11-02 1996-01-23 The Dow Chemical Company Mesogenic novolacs and resins
FR2729667A1 (fr) * 1995-01-24 1996-07-26 Commissariat Energie Atomique Oxyde de phosphine polymerisable ou polycondensable, polymeres obtenus a partir de tels oxydes et leur utilisation en optique non lineaire et en electro-optique
KR19990040669A (ko) * 1997-11-19 1999-06-05 이장휘 21세기 교차로 시스템
US6361717B1 (en) 1998-07-27 2002-03-26 Pacific Wave Industries, Inc. Sterically stabilized second-order nonlinear optical chromophores and devices incorporating the same
US6348992B1 (en) 1998-07-27 2002-02-19 Pacific Wave Industries, Inc. Sterically stabilized polyene-bridged second-order nonlinear optical chromophores and devices incorporating the same
US6652779B1 (en) 1998-07-27 2003-11-25 Pacific Wave Industries, Inc. Polymers containing polyene-based second-order nonlinear optical chromophores and devices incorporating the same
US6067186A (en) * 1998-07-27 2000-05-23 Pacific Wave Industries, Inc. Class of high hyperpolarizability organic chromophores and process for synthesizing the same
US6616865B1 (en) 1998-07-27 2003-09-09 Pacific Wave Industries, Inc. Sterically stabilized second-order nonlinear optical chromophores with improved stability and devices incorporating the same
US6555027B2 (en) 1998-07-27 2003-04-29 Pacific Wave Industries, Inc. Second-order nonlinear optical chromophores containing dioxine and/or bithiophene as conjugate bridge and devices incorporating the same
JP4394239B2 (ja) 2000-02-29 2010-01-06 独立行政法人理化学研究所 二次非線形光学特性を有するポリマーフィルムの製造方法、ポリマーフィルム及び非線形光学素子
US6584266B1 (en) * 2000-06-16 2003-06-24 Corning Incorporated Chromophores for polymeric thin films and optical waveguides and devices comprising the same
US6514434B1 (en) 2000-06-16 2003-02-04 Corning Incorporated Electro-optic chromophore bridge compounds and donor-bridge compounds for polymeric thin film waveguides
AU2001263187A1 (en) * 2000-06-16 2002-01-02 Corning Incorporated Novel chromophores for polymeric thin films and optical waveguides and devices comprising the same
JP5153047B2 (ja) * 2000-08-17 2013-02-27 ギグオプティックス, インコーポレイテッド 電気光学用途用の最新nlo物質の設計および合成
WO2003003112A1 (en) 2001-06-28 2003-01-09 Kvh Industries, Inc. Nonlinear optical chiral compounds and devices incorporating same
US6978069B1 (en) * 2002-03-13 2005-12-20 Lockheed Martin Corporation Polymer guest-host systems and polymer electro-optic waveguide systems
US20090118521A1 (en) * 2005-01-18 2009-05-07 Washington, University Of Nanoengineered organic nonlinear optical glasses
US7749408B2 (en) * 2005-01-18 2010-07-06 University Of Washington Electro-optic dendrimer-based glass composites
US8409713B2 (en) * 2007-12-07 2013-04-02 University Of Washington Crosslinkable polymer host containing a nonlinear optical chromophore guest
US8394499B2 (en) * 2007-12-07 2013-03-12 University Of Washington Crosslinkable polymer host having pendant nonlinear optical chromophores and containing a nonlinear optical chromophore guest
US8173045B2 (en) 2008-05-28 2012-05-08 University Of Washington Diels-Alder crosslinkable dendritic nonlinear optic chromophores and polymer composites
US9163146B2 (en) * 2011-06-03 2015-10-20 Milliken & Company Thiophene azo carboxylate dyes and laundry care compositions containing the same
EP4038057A4 (en) 2019-10-04 2023-11-01 University of Washington ORGANIC ELECTROOPTICAL CHROMOPHORES

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3988312A (en) * 1973-06-21 1976-10-26 Ciba-Geigy Corporation Tetrakisazo pigments prepared by reacting an aminoazobenzene and an aryl-bis-acetoacetylamino derivative
US4315848A (en) * 1979-05-10 1982-02-16 Ciba-Geigy Corporation 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(α,α-dimethylbenzyl)-phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions
US4757130A (en) * 1987-07-01 1988-07-12 Hoechst Celanese Corporaton Condensation polymers with pendant side chains exhibiting nonlinear optical response
US4970120A (en) * 1987-07-25 1990-11-13 Hoechst Aktiengesellschaft Film comprising unimolecular layers
US4886339A (en) * 1987-09-28 1989-12-12 Eastman Kodak Company Optical article containing a transmission medium exhibiting a high level of second order polarization susceptibility
US4935292A (en) * 1988-03-15 1990-06-19 Northwestern University Functionalized polymers for nonlinear optical application
DE3926691A1 (de) * 1989-08-12 1991-02-14 Merck Patent Gmbh Nlo-aktive polyimide
DE3926872A1 (de) * 1989-08-16 1991-02-21 Merck Patent Gmbh Photovernetzte polymere fuer die nichtlineare optik
US5026147A (en) * 1990-03-23 1991-06-25 Regents Of The University Of California Non-linear optical polymeric article and method
US5112881A (en) * 1990-08-24 1992-05-12 University Of Lowell Photocrosslinked second order nonlinear optical polymers
US5155195A (en) * 1991-05-16 1992-10-13 Hoechst Celanese Corp. Sidechain copolymers exhibiting nonlinear optical response

Also Published As

Publication number Publication date
TW200563B (en) 1993-02-21
EP0474402A3 (en) 1992-05-27
EP0474402B1 (en) 1995-05-24
DE69109980T2 (de) 1995-11-02
EP0474402A2 (en) 1992-03-11
CA2050716A1 (en) 1992-03-06
US5290630A (en) 1994-03-01
JPH0532904A (ja) 1993-02-09
GB9019347D0 (en) 1990-10-17
DE69109980D1 (de) 1995-06-29
ES2072552T3 (es) 1995-07-16
GB9118034D0 (en) 1991-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920006478A (ko) 전기광학 제품에 사용하기 위한 발색단 함유화합물
Chen et al. Thermosetting polyurethanes with stable and large second-order optical nonlinearity
US5679763A (en) Polyquinoline-based nonlinear optical materials
US4775215A (en) Nonlinear optical devices
US4958895A (en) Optical waveguides
JP2888947B2 (ja) 光学的損失の少ない導波電気光学的光変調器
EP2126625B1 (en) Systems and methods for improving the performance of a photorefractive device
EP0482779A2 (en) Photorefractive material
EP0457485B1 (en) Nonlinear optical devices and methods for making them
FR2636745A1 (fr) Polymeres et materiaux les contenant, actifs en optique non lineaire, procedes de fabrication de ces polymeres et materiaux et dispositif optoelectrique les contenant
US6001958A (en) Crosslinkable polymer, particularly for optical and non-linear optical use, materials or devices using same, and method for preparing said polymer
JPH03188426A (ja) 新規エポキシ高分子非線形光学材料
KR100199865B1 (ko) 비선형 광학 폴리아미드산 조성물을 분자내 축합시키는방법
US6228977B1 (en) Nonlinear optically active copolymers
US5080764A (en) Novel polymeric nonlinear optical materials from anisotropic dipolar monomers
US5279870A (en) Cured epoxy resins exhibiting nonlinear optical properties
US5079321A (en) Nonlinear optical acrylic polymers and use thereof in optical and electro-optic devices
US5119228A (en) Nonlinear optical devices
US5272218A (en) Polymeric compositions for nonlinear optics
Jen et al. High performance chromophores and polymers for electro-optic applications
US5112531A (en) Optoelectronic devices
US5273792A (en) Cured epoxy resins exhibiting second-order nonlinear optical response
US6864347B2 (en) Nonlinear optical chiral compounds and devices incorporating same
US5035839A (en) Compositions forming hydrogen bridges
US6051669A (en) Polymers from certain conjugated organic compounds

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
SUBM Surrender of laid-open application requested