KR920006341A - 유기분자와 생물학적 분자를 위한 화학발광성 표시체인 1,2-디옥세탄 화합물 - Google Patents

유기분자와 생물학적 분자를 위한 화학발광성 표시체인 1,2-디옥세탄 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR920006341A
KR920006341A KR1019910014762A KR910014762A KR920006341A KR 920006341 A KR920006341 A KR 920006341A KR 1019910014762 A KR1019910014762 A KR 1019910014762A KR 910014762 A KR910014762 A KR 910014762A KR 920006341 A KR920006341 A KR 920006341A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
substituent
dioxetane
represented
structural formula
Prior art date
Application number
KR1019910014762A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940009534B1 (ko
Inventor
폴 스캅 아더
로마노 루이스 제이
고다 제이뎁 에스
Original Assignee
원본미기재
더 보오드 오브 거버너즈 오브 와이언 스테이트 유니버시티
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 원본미기재, 더 보오드 오브 거버너즈 오브 와이언 스테이트 유니버시티 filed Critical 원본미기재
Publication of KR920006341A publication Critical patent/KR920006341A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940009534B1 publication Critical patent/KR940009534B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C09K11/07Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/531Production of immunochemical test materials
    • G01N33/532Production of labelled immunochemicals
    • G01N33/533Production of labelled immunochemicals with fluorescent label

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

유기분자와 생물학적 분자를 위한 화학발광성 표시체인 1,2-디옥세산 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 수산화나트륨으로 제동된 후 디옥세탄(1a)으로 표시한 소혈청(BSA)알부민을 대한 농도 대 시간의 그래프를 보여준다.
제2도는 불화 테트라부틸암모늄(TBAF)로 제동된 후 DMSO에서 디옥세탄(1a)으로 표시한 BSA에 대한 농도 대 시간의 그래프를 보여준다.
제3도는 디옥세탄(1c)로 표시된 염소 항마우수 IgG를 크로마토 분리하고 비-표시된 성분을 분리한 후 제동시키기 위한 TLC실리카판을 주입하여 얻은 X-선 필름을 보여준다

Claims (49)

  1. 다음의 구조식으로 표현되는 디옥세탄 화합물.
    여기서, Ar은 페닐과 나프틸기중에서 선택한 방향족 치환물이고, A는 유기분자나 생물학적 분자와 화학적으로 결합하는 치환물과 또한 유생분자와 물리적으로 결합하는 치환물중에서 선택된 것으로서 분자상에서 표시체로 디옥세탄 화합물을 제공하고, R1은 탄소원자 대신 치환된 산소, 질소, 황과 또한 인중에서 선택한 헤테로 원자와 또한 1 내지 30 탄소원자가 함유된 결합 치환물이고, S는 활성화 작용제에 의해 분리되어 디옥세탄에 의해 빛이 발생하도록 하는 화학적으로 불안정한 치환물이고 또한 R2는 6 내지 30 탄소원자가 들어있는 다중고리 알켈치환물이다.
  2. 제1항에 있어서, R2C는 아다만틸인 것으로 된 화합물.
  3. 제1항에 있어서, OX를 히드록실, 알킬이나 아릴, 카르복실 에스테르, 무기옥시산염, 알킬이나 아릴, 실릴옥시와 산소 피라노 시드중에서 선택하고 아릴은 단일 고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 다음 구조식으로 표현되는 디옥세탄 화합물.
    A는 유기분자나 생물학적 분자와 화학적으로 결합하는 치환물과 또한 유생분자와 물리적으로 결합하는 치환물중에서 선택한 치환물로서 분자상에 표시체인 디옥세탄을 공급하고, R1은 탄소원자 대신 치환된 산소, 질소, 황 또한 인중에서 선택한 헤테로원자와 또한 1 내지 30탄소원자가 함유된 결합치환물이고, X는 활성화 작용제에 의해 분리되어 알켄화합물로부터 생성된 1,2-디옥세탄에 의해 빛이 발생하도록 하는 화학적으로 불안정한 치환물이고 또한 R2C-는 6 내지 30탄소원자가 들어있는 다중고리 알켄치환물이다.
  5. 제4항에 있어서, R2C이 아다만틸인 것으로된 화합물.
  6. 제4항에 있어서, OX를 히드록실, 알킬이나 아릴 카르복시에스테르, 무기옥시산염, 알킬이나 아릴 실릴옥시와 산소 피라노시드중에서 선택하고 아릴은 단일고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제6항에 있어서, A는 아민, 티올 또는 카르복시산 치환물중에서 선택한 유기분자나 생물학적, 분자속의 치환물과 결합하는 것을 특징으로 한 화합물.
  8. 다음 구조식으로 표현되는 디옥세탄 화합물.
    여기서, R1이고, n은 1 내지 30의 정수이고, A는 유기분자나 생물학적 분자와 화학적으로 결합하여 표시체인 디옥세탄 화합물을 만드는 치환물이고 이때의 유개분자 또는 생물학적 분자는 A와 결합하는 아민, 티올, 카르복시산과 또한 포스포라미디트 치환물중에서 선택한 치환물을 포함하고, X는 분리하여 디옥세탄에 의해 빛을 생성하는 화학적으로 불안정한 기이고, R2C는 6 내지 30탄소 원자가 들어있는 다중고리 알켄기이다.
  9. 다음의 구조식으로 표현되는 디옥세한 화합물.
    여기서, R1이고, n은 1 내지 30의 정수이고, A는 숙신이미드, 비오틴과 형광물질함유 치환물중에서 선택하고, 또한 X는 활성작용제로 분리하여 디옥세탄에 의해 빛을 생성하는 화학적으로 불안정한 기이다.
  10. 제9항에 있어서, A가 숙신이미드 함유 치환물이고 다음의 구조식으로 표현되는 것을 특징으로 한 화합물.
  11. 제10항에 있어서, n이 3이고 X는 H이고 다음의 구조식으로 표현되는 것을 특징으로한 화합물.
  12. 제10항에 있어서, n이 3이고 OX는 실릴옥시이고 또한 다음의 구조식으로 표현되는것을 특징으로 한 화합물.
    (여기서 실릴옥시는 제3부틸디메틸실릴옥시와 제3부틸디페닐실릴옥시중에서 선택한다).
  13. 제9항에 있어서, A는 -NH(CH2)mOH이고, m은 2내지 20의 정수이고 또한 다음의 구조식으로 표현되는 것을 특징으로 한 화합물 :
  14. 제13항에 있어서, n은 3이고 m은 6인 것으로된 화합물.
  15. 제14항에 있어서, OX를 제3부틸디메릴실릴옥시와 제3부틸디페닐실릴옥시중에서 선택하는 것을 특징으로 한 화합물.
  16. 제4항에 있어서, A는 -CO2H치환물이고 R2C는 아타만틸치환물이고 또한 다음 구조식으로 표현되는 것을 특징으로 한 화합물.
    여기서 n은 1 내지 30의 정수이다.
  17. 제16항에 있어서, n이 3인 것으로 된 화합물.
  18. 제16항에 있어서, OX는 히드록실, 제3부틸디메틸실릴옥시와 제3부틸디페닐실릴옥시 치환물 중에서 선택하는 것을 특징으로 한 화합물.
  19. 제4항에 있어서, A는 OH이고, R2C는 아다만틸치환물인 것으로 된 화합물.
  20. 제19항에 있어서, OX는 제3부틸디메틸실릴옥시나 제3부틸디페닐실릴옥시중에서 선택하는 것을 특징으로 한 화합물.
  21. 제4항에 있어서, R2C는 아타만틸이고 또한 다음의 구조식으로 표현되는 것인 화합물.
    여기서, n은 2 내지 30의 정수이고, m은 1 내지 30의 정수이다.
  22. 제21항에 있어서, n은 2이고 m은 4이며 OX는 히드록실인 것으로된 화합물.
  23. 다음의 구조식으로 표현되고, 1,2-디옥세탄 화합물 제조에 사용하는 것을 특징으로 하는 알켄 화합물.
    여기서 Ar은 페닐과 나프틸기중에서 선택한 방향족 치환물이고, A는 유기분자나 생물학적 분자와 화학적으로 결합하는 치환물과 유생분자에 물리적으로 결합하는 치환물중에서 선택한 것으로 분자상에서 표시체인 디옥세탄화합물을 제조하고, R1은 1 내지 30탄소원자와 또한 탄소원자에 대신 치환된 산소, 질소 황과 인중에서 선택된 헤테로 분자가 함유된 결합치환물이고, X는 활성화 작용제에 의해 분리되어 알켄 화합물로부터 나온 1, 2-디옥세탄에 의해 빛이 발생하도록 하는 화학적으로 불안정한 치환물이고 또한 R2C는 6 내지 30탄소원자가 들어있는 다중고리 알켄기이다.
  24. 제23항에 있어서, R2C가 아다만틸인 것으로 된 화합물.
  25. 제23항에 있어서, X는 히드록실, 알킬이나 아릴 카르복실 에스테르, 무기옥시산염, 알킬이나 아릴 실릴옥시와 산소 피라노 시드중에서 선택하고 아릴은 단일고리인것을 특징으로 하는 화합물.
  26. 다음의 구조식으로 표현되고, 1, 2-디옥세탄 화합물 제조에 사용하는 것을 특징으로 하는 알켄 화합물.
    여기서 A 유기분자나 생물학적 분자와 화학적으로 결합하는 치환물과 유생분자 또는 유기분자에 물리적으로 결합하는 치화물중에서 선택한 것으로 분자상에서 표시체인 디옥세탄 화합물을 제조하고, R1은 1 내지 30탄소원자와 또한 탄소원자에 대신 치환된 산소, 질소, 황과 인중에서 선택된 헤테로 분자가 함유된 결합치환물이고, X는 활성화 작용제에 의해 분리되어 알켄 화합물로부터 나온 1,2-디옥세탄에 의해 빛이 발생하도록 하는 화학적으로 불안정한 치환물이고 또한 R2C는 6 내지 30 탄소원자가 들어있는 다중고리 알켈기이다.
  27. 제26항에 있어서, R2C가 아다만틸인 것으로 된 화합물.
  28. 제26항에 있어서, X는 히드록실, 알킬이나 아릴 카르복실 에스테르, 무기옥시산염, 알킬이나 아릴 실릴옥시와 산소 피라노 시드중에서 선택하고 아릴은 단일고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
  29. 제26항에 있어서, A는 아민, 티올 또한 카르복실산 치환물 중에서 선택된 것인 유기분자나 생물학적 분자속의 치환물과 결합하는 것을 특징으로 한 화합물.
  30. 다음의 구조식으로 표현되고 1,2-디옥세탄 화합물 제조에 사용하는 것을 특징으로 하는 알켄 화합물 :
    여기서, R1이고, n은 1 내지 30의 정수이고, A는 유기분자나 생물학적 분자와 화학적으로 결합하여 표시체인 디옥세탄 화합물을 만드는 치환물이고 이때의 유기분자 또는 생물학적 분자는 아민, 티올, 카르복시산과 또한 포스포라미디트 치환물중에서 선택한 치환물을 포함하고, X는 분리하여 디옥세탄에 의해 빛을 생성하는 화학적으로 불안정한 기이고, R2C는 6 내지 30탄소 원자가 들어있는 다중고리 알켄기이다.
  31. 제30항에 있어서, A를 숙신이미드, 비오틴과 형광물질 함유 치환물중에서 선택하여된 화합물.
  32. 제30항에 있어서, A가 숙신이미드이고, R2C-이 아다만틸 함유 치환물이고 또한 다음 구조식으로 표현되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  33. 제32항에 있어서, n은 3이고 X는 H이고 또한 다음 구조식으로 표현되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  34. 제32항에 있어서, n은 3이고 OX는 다음구조식에서 표현된 실릴옥시인 것을 특징으로 하는 화합물.
    여기서 실릴옥시는 제3부틸디메틸실릴옥시와 제3부틸디페닐실릴옥시중에서 선택한다.
  35. 제30항에 있어서, n은 2이고 R2C는 아다만틸 치환물이고 A는 비오틴 함유 치환물이고 또한 다음 구조식으로 표현되는 것을 특징으로 한 화합물.
  36. 제30항에 있어서, R2C는 아다만틸기이고 ,A는 NH(CH2)mOH인 것을 특징으로 하는 화합물.
  37. 제36항에 있어서, n은 3이고 m은 6이고, OX는 제3부틸디메틸실릴옥시중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  38. 제36항에 있어서, R2C는 아다만틸기이고, R1은 n이 1 내지 30의 정수일때의 (CH2)n이고 또한 OX는 히드록시, 제3부틸디메틸실릴옥시와 제3부틸페닐실릴옥시중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  39. 제38항에 있어서, A는 카르복시산, 히드록실과 1차 아미노기 중에서 선택하는 것을 특징으로 한 화합물,
  40. 제39항에 있어서, n이 2인 것으로 된 화합물.
  41. 제39항에 있어서, n이 3인 것으로 된 화합물.
  42. 제1항에 있어서, A를 유기분자에 결합시켜서 분석에 이용하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  43. 제4항에 있어서, A를 유기분자에 결합시켜서 분석에 이용하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  44. 제1항에 있어서, A를 숙신아미드, 히드록실, 카르복시산, 말테이미드, 비오틴, 솔라렌과 형광물중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  45. 제4항에 있어서, A를 숙신이미드, 히드록실, 카르복시산, 말레이미드, 비오틴, 솔라렌과 형광물중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  46. 제23항에 있어서, A를 숙신이미드, 히드록실, 카르복시산, 말레이미드, 비오틴, 솔라렌과 형광물중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  47. 제26항에 있어서, A를 숙신이미드, 히드록실, 카르복시산, 말레이미드, 비오틴, 솔라렌과 형광물중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  48. 제4항에 있어서, R2C가 아다만틸 치환물이고 A는 비오틴-하유 치환물이고 또한 다음 구조식으로 표현된 것을 특징으로 하는 화합물.
    여기서 n은 2 내지 30의 정수이고 m은 1내지 30의 정수이다.
  49. 제30항에 있어서, n은 2이고 R2C가 아다만틸 치환물이고, A가 형광물 함유-치환물이고 또한 다음 구조
    식으로 표현된 것을 특징으로 하는 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910014762A 1990-09-07 1991-08-26 유기분자와 생물학적 분자를 위한 화학발광성 표시체인 1,2-디옥세탄 화합물 KR940009534B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57983790A 1990-09-07 1990-09-07
US579.837 1990-09-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920006341A true KR920006341A (ko) 1992-04-27
KR940009534B1 KR940009534B1 (ko) 1994-10-14

Family

ID=24318547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910014762A KR940009534B1 (ko) 1990-09-07 1991-08-26 유기분자와 생물학적 분자를 위한 화학발광성 표시체인 1,2-디옥세탄 화합물

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0473984A1 (ko)
JP (1) JP2572171B2 (ko)
KR (1) KR940009534B1 (ko)
CN (1) CN1059523A (ko)
CA (1) CA2050076A1 (ko)
DE (1) DE473984T1 (ko)
ES (1) ES2038092T1 (ko)
GR (1) GR920300076T1 (ko)
TW (1) TW209241B (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5279940A (en) * 1992-08-03 1994-01-18 Eastman Kodak Company Chemiluminescent composition containing cationic surfactants or polymers and 4'-hydroxyacetanilide, test kits and their use in analytical methods
US5395938A (en) * 1992-08-21 1995-03-07 Nichols Institute Diagnostics Biotinylated chemiluminescent labels and their conjugates, assays and assay kits
GB9315847D0 (en) * 1993-07-30 1993-09-15 Isis Innovation Tag reagent and assay method
US5773628A (en) * 1994-11-14 1998-06-30 Tropix, Inc. 1,2-dioxetane compounds with haloalkoxy groups, methods preparation and use
US5883287A (en) * 1995-06-20 1999-03-16 Lumigen, Inc. Vinyl sulfide compounds and a process for their preparation
WO1997000869A1 (en) * 1995-06-20 1997-01-09 Lumigen, Inc. Process for the preparation of 1,2-dioxetane compounds and novel sulfur-substituted 1,2-dioxetane compounds as intermediates
US5777135A (en) * 1995-07-31 1998-07-07 Lumigen, Inc. Di-substituted 1,2-dioxetane compounds having increased water solubility and assay compositions
US5631167A (en) * 1995-07-31 1997-05-20 Bayer Corporation Capsule chemistry analytical methods employing dioxetane chemiluminescence
US5721370A (en) * 1995-07-31 1998-02-24 Lumigen Inc. Water soluble tri-substituted 1,2-dioxetane compounds and assay compositions having increased storage stability
DE19538708A1 (de) * 1995-10-18 1997-04-24 Boehringer Mannheim Gmbh Heterocyclische Dioxetan-Substrate, Verfahren zur Herstellung und Verwendung
CN102445532A (zh) * 2011-09-28 2012-05-09 程澎 化学发光免疫检测方法及免疫检测装置
CN104844581B (zh) * 2015-01-12 2017-07-14 浙江工业大学 一种碳碳氧氧四元环化合物及其在质谱检测中的应用
CN111434721B (zh) * 2019-01-14 2021-12-28 天津大学 聚氨酯自修复薄膜及制备方法及自修复程度的检测方法
CN114716407A (zh) * 2022-03-16 2022-07-08 大连理工大学 一种检测泛酰巯基乙胺酶活性的化学发光探针、制备方法及其生物应用
CN115947946B (zh) * 2022-12-13 2023-11-07 中山大学 一种肾清除型双通道光学纳米探针及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5616729A (en) * 1986-07-17 1997-04-01 Board Of Governors Of Wayne State University Enhanced chemiluminescence from 1,2-dioxetanes through energy transfer to tethered fluorescers
US5707559A (en) * 1986-07-17 1998-01-13 Tropix, Inc. Chemiluminescent 1,2-dioxetane compounds

Also Published As

Publication number Publication date
TW209241B (ko) 1993-07-11
DE473984T1 (de) 1992-08-13
AU652099B2 (en) 1994-08-11
CN1059523A (zh) 1992-03-18
JP2572171B2 (ja) 1997-01-16
GR920300076T1 (en) 1992-10-08
CA2050076A1 (en) 1992-03-08
AU640514B2 (en) 1993-08-26
AU4153293A (en) 1993-09-30
ES2038092T1 (es) 1993-07-16
EP0473984A1 (en) 1992-03-11
AU8279391A (en) 1992-06-11
JPH07118260A (ja) 1995-05-09
KR940009534B1 (ko) 1994-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920006341A (ko) 유기분자와 생물학적 분자를 위한 화학발광성 표시체인 1,2-디옥세탄 화합물
ES2283111T3 (es) Nuevos compuestos de marcado quimioluminiscentes.
KR910020036A (ko) 펜사이클리딘 및 펜사이클리딘 대사체 검정법, 트레이서, 면역원, 항체 및 시약 키트
KR950702546A (ko) 개선된 화학 발광성 1,2-디옥세탄(Improved chemiluminescent 1, 2-dioxetanes)
US20040171098A1 (en) Signalling compounds for use in methods of detecting hydrogen peroxide
KR19990044694A (ko) 개선된 성능을 갖는 화학발광 1,2-디옥세탄
FI902981A0 (fi) Harvinaisten maametallien 2,2-bispyridyylikryptaatteja, menetelmiä niiden valmistamiseksi, niiden synteesin välituotteita ja niiden käyttö fluoresoivina merkkiaineina
EP0108399A2 (en) Substituted carboxyfluoresceins
JP4068137B2 (ja) ビオチニル化した化学発光性標識、結合体、測定法及び測定法キット
JP2000026450A (ja) 安定な水溶性ジオキセタン
ATE201098T1 (de) Redoxaktive verbindungen und deren anwendung
DE69609108D1 (de) Verbesserte Immunoessayreagenzien zum Nachweis von Kannabinoiden
ATE60135T1 (de) Immunofluoreszierender nachweis, zusammensetzung und verfahren.
FR2631025B1 (fr) Nouveaux derives de la vitamine d3 et application aux dosages des metabolites de la vitamine d3
KR910020034A (ko) 내인성 신경 전달 물질의 유도체, 이들의 염, 이들을 함유하는 조성물, 이들의 제조 방법 및 용도
US20020042085A1 (en) Benzothiazole dioxetanes
PT83234B (pt) Processo para a preparacao de derivados de indolina e de composicoes farmaceuticas que os contem
GB2233451A (en) Chemiluminescent enhancement
JP4068144B2 (ja) 改良された性能を有する1,2化学発光性ジオキセタン類
JPH0115827B2 (ko)
KR930703290A (ko) 코티닌 면역검정용 합텐, 트레이서, 면역원 및 항체
BR9911145A (pt) Composto, uso de um composto, composição farmacêutica, e, processo para tratamento de um mamìfero e para a preparação de compostos
FR2518096A1 (fr) Procede et reactifs de determination immunologique par polarisation de fluorescence
JP2000502989A (ja) 改善された化学発光性1,2−ジオキセタン類
KR910020436A (ko) 바비튜레이트 검정법, 트레이서, 면역원, 항체 및 키트

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
J202 Request for trial for correction [limitation]
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19981008

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee