KR910016711A - 설포닐화 피리미딘카복스아미드 - Google Patents

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볼프 힐마르
뤼르센 클라우스
잔텔 한스-요아힘
아르. 슈미트 로베르트
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루디 마이어, 요아힘 그렘
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내용 없음

Description

설포닐화 피리미딘카복스아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(I)의 설포닐화 피리미딘카복스아미드 및 이의 염.
    상기식에서, R는 각각의 경우 임의로 치환된 아릴, 아르알킬 또는 헤테로아릴이고, X는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알콕시 또는 할로겐노알콕시이고, Y는 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알콕시 또는 할로게노알콕시이고, Z는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시 또는 할로게노알콕시이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 라디칼[여기서, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 카복실 또는 C1-C6-알킬{이는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, 하이드록실, C1-C4-알콕시, 포밀옥시, C1-C4-알킬-카보닐옥시, C1-C4-알콕시카보닐옥시, C1-C|4-알킬아미노카보닐옥시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐에 의해 임의로 치환된다)이거나, C2-C6-알케닐(이는 불소, 염소, 브롬, 사아노, C1-C4-알콕시카보닐, 카복실 또는 페닐에 의해 임으로 치환된다)이거나, C2-C6-알키닐(이는 불소, 염소,브롬, 시아노, C1-C4-알콕시카보닐, 카복실 또는 페닐에 의해 임의로 치환된다)이거나, C1-C4-알콕시(이는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 임의로 치환된다)이거나, C1-C4-알킬티오(이는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포보닐에 의해 임의로 치환된다)이거나, C3-C6-알케닐옥시(이는 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된다) C2-C6-알케닐티오(이는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C3-알킬티오 또는 C1-C4-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된다)이거나, C3-C|6-알킬닐옥시, C3-C6-알키닐티오 또는 라디칼-S(O)p-R3{여기서, p는 1 또는 2이고, R3은 C1-C4-알킬(이는 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된다), C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 또는 라디칼-NHOR|4(여기서, R4는 C1-C5-알킬(이는 불소, 염소, 브롬, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노카보닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐에 의해 임의로 치환된다), 또는 C3-C6-알케닐(이는 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된다), C3-C|6-알킬닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C2-알킬 또는 페닐-C1-C2-알킬(이는 불소, 염소, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된다), 벤즈하이드릴, 또는 페닐(이는 불소, 염소, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, C1-C|4-플루오로알콕시, C1-C4-알킬티오, 트리플루오로 메틸티오 또는 C1-C4-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된다)이다}이고, R1및 R2는 페닐, 페녹시, C1-C4-알킬카보닐아미노, C|1-C4-알콕시-카보닐아미노, C1-C4-알킬-아미노-카보닐아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노-카보닐아미노 또는 라디칼 -CO-R5{여기서, R5는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시(이는 불소, 염소, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된다), C3-C6-사이클로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C1-C4-알킬티오, 아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알콕시아미노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)이다}이고, R1및 R2는 C1-C4-알킬설포닐옥시, 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐아미노 또는 라디칼-CH=-N-R6(여기서, R6은 C1-C4-알킬(이는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 암의로 치환된다), 벤질(이는 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐(이들은 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 페닐(이는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메록시 또는 트리플루오로메틸티오에 의해 임의로 치환된다), C1-C6-알콕시, C3-C6-알켄옥시, C3-C6-알킨옥시 또는 벤질옥시(이들은 각각 불에 의해 임의로 치환된다), C1-C6-알콕시, C3-C6-알켄옥시, C3-C6-알킬옥시 또는 C3-C6-알킬옥시 또는 벤질옥시(이들은 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, 페닐아미노, C1-C4-알킬키보닐아미노, C1-C4-알콕시카보닐아미노, C1-C4-알킬설포닐아미노 또는 페닐설포닐 아미노(이는 불소, 염소, 브롬 또는 메틸에 의해 임의로 치환된다)이다}〕이다〕이고, R이 라디칼〔여기서 R7은 수소, 또는 C1-C4-알킬이고, R8및 R9는 동일하거나 상이하며, 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 카복실, C1-C4-알킬(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알콕시(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬설포닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐이다〕이고, R은 라디킬〔여기서, R10및 R11은 동일하거나 상이하며, 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다) 또는 C1-C4-알콕시(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)이다〕이고, R이 라디칼〔여기서, R12및 R13은 동일하거나 상이하며, 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C2-C4-알케닐(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알콕시(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐(이들은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐, C1-C4-알콕시-카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 디옥솔라닐이다〕이고, R이 라디칼
    〔여기서, R14및 R15는 동일하거나 상이하며, 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C|4-알킬(이는 불소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알콕시(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐(이들은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다) 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐이다〕이고, R이 라디칼〔여기서, R16및 R17은 동일하거나 상이하며, 수소,염소, 불소, 브롬, 시아노, 나트로, C1-C4-알킬(이는 불소, 염소, C1-C4-알콕시 및/또는 C1-C4-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된다). C1-C4-알콕시(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐 또는 C1-C4-알콕시-카보닐이고, A1은 산소, 황 또는 그룹 N-Z〔여기서, Z1은 수소, C1-C4-알킬(이는 불소, 염소, 브롬 또는 시아노에 의해 임의로 치환된다), C3-C6-사이클로알킬, 벤질, 페닐(이는 불소, 염소, 브롬 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노-카보닐이다}이다〕이고, R은 라디칼〔여기서, R18및 R19는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시 카보닐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로게노알콕시이고, Y1은 황 또는 그룹 N-R20(여기서,R20은 수소 또는 C1-C4-알킬이다)이다〕이고, R이 라디칼〔여기서, R21은 수소, C1-C4-알킬, 페닐 또는 (이소)퀴놀리닐이고, R22는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알콕시(이는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), 디옥솔라닐 또는 C1-C4-알콕시-카보닐이고, R23은 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이다〕이며, R이 라디칼[여기서, R24는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시카보닐이다〕이고, 또한 R이 라디칼[여기서, R25는 C1-C4-알킬이고, R26은 C1-C4-알킬이다〕이며, R이 라디킬〔여기서, R27은 수소 또는 메틸이다〕이고, X는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로게노알콕시이고, Y는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C2-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 하로게노알콕시이고, Z는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로게노알콕시인 일반식(Ⅰ)의 설포닐화 피리미딘카복스아미드.
  3. 제1항에 있어서, R이 라디칼(여기서, R1은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 카복실, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-알킬설피닐, C1-C3-알킬설포닐, 디메틸아미노설포닐, 디에틸아미노설포닐, N-메톡시-N-메틸아미노설포닐, 페닐, 페녹시, 또는 C1-C3-알콕시-카보닐이고, R2는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이다)이며, 또한 R이 라디칼(여기서, R7은 수소이고, R8은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 애톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐 또는 디메틸아미노설포닐이며, R9는 수소, 불소 또는 염소이다)이고, R이 라디칼(여기서,R12는 디메틸아미노카보닐 또는 C1-C4-알킬설포닐이고, R13은 수소, 불소 또는 염소이다)이며, R이 라디킬(여기서, R28은 메틸 또는 에틸이다)이고, 또한 R이 라디칼(여기서, R29는 메틸 또는 에틸이다)이며 X가 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에킬, 트리플루오로메틸, 메톡시메틸, 메톡시, 에톡시 또는 디플루오로메톡시이고, Y는 불소, 염소, 메틸, 에틸, 플루오로메틸, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이며, Z는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시 또는 디플루오로메톡시인 일반식(I)의 설포닐화 피리미딘카복스아미드.
  4. 제1항에 있어서, R은 제3항에서 정의한 바와 같으며, X는 수소이고, Y는 메톡시 또는 메틸이고, Z는 수소인 일반식(I)의 설포닐화 피리미딘카복스아미드.
  5. (a)일반식(Ⅱ)의 피리미딘카복스아미드를, 필요한 경우, 산 수용체 및 희석제의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 설포닐 할라이드 또는 설폰산 무수물과 반응시키거나, (b)일반식 (Ⅳ)의 피리미딘카복실산을, 필요한 경우, 반응 보조제 및 희석제의 존재하에 일반식(Ⅴ)의 설폰아미드 또는 이의 반융성 유도체와 반응시키고, 필요한 경우, 방법(a)또는 (b)로 수득한 생성물을 통상적인 방법으로 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 설포닐화 피리미딘카복스아미드 및 이의 염을 제조하는 방법.
    R-SO2-Q (III)
    R-SO2-NH2(V)
    상기식에서, R은 각각의 경우 임의로 치환된 아릴, 아르알킬 또는 헤테로아릴이고, X는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알콕시 또는 할로게노알콕시이고, Y는 수소, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알콕시 또는 할로게노알콕시이고, Z는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시 또는 할로게노알콕시이고, Q는 불소, 염소, 브롬 또는 그룹 -O-SO2-R(여기서, R은 상기에서 정의한 바와 같다)이다.
  6. 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물 하나 이상을 포함함을 특징으로 하는 제초제.
  7. 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 잡초 또는 이의 서식지에 적용함을 특징으로 하여 잡초를 방제하는 방법.
  8. 바람직하지 않은 식물 성장을 억제하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 용도.
  9. 제1항에 따르는 일반식(I)의 화합물을 중량제 및/또는 표면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 제초제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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